✉ ↑ 1
Nomenklatura organske kemije
(Nomenklatura organskih spojeva – Plava knjiga)
Datum posljednje izmjene: 5. 9. 2013.
Prijevod na hrvatski jezik
(Nerecenzirana verzija – odabrani tekst)
Izvornik:
Nomenclature of Organic Chemistry Provisional Recommendation 2004
Ažurirana verzija (s boljom kvalitetom slika) dostupna je na:
http://j.mp/nomenklatura
(potrebno je nekoliko sekundi za potpuno učitavanje; ≈ 4,6 MB)
✉ ↑ 2
Sadržaj:
Nomenklatura organske kemije
Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva
Poglavlje 2 Matični hidridi
Poglavlje 3 Karakteristične (funkcijske) skupine
Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena
P-44.3 Glavni lanac
Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imena
Poglavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva
P-61.3 Halogeni spojevi
P-61.5 Nitro, nitrozo i slični spojevi
P-62.2 Amini
P-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi
P-63.2 Eteri i halkogeni analozi
P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi
P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni
P-64.2 Ketoni
P-65.1 Karboksilne kiseline i dušikovi analozi
P-65.5 Acil-halidi i pseudohalidi
P-65.6 Soli i esteri
P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi
P-66.1 Amidi
P-66.5 Nitrili
P-66.6 Aldehidi
Poglavlje 7 Radikali, ioni i slične vrste
Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi
Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije
Poglavlje 10 Matične strukture za prirodne i slične spojeve
✉ ↑ 3
Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva
P-12 Preferirana, predodabrana i zadržana IUPAC-ova imena
P-12.1 ‘Preferirana IUPAC-ova imena’ su ona imena koja su preferirana između dva ili
više imena za istu strukturu stvorena pomoću dva ili više preporučena IUPAC-ova pravila ili
između više sinonima koja su skovana i korištena tijekom godina.
Preferirana IUPAC-ova imena (skraćeno PIN) su imena izabrana u skladu sa setom principa,
konvencija i pravila danim u ovim preporukama. Ona proizlaze iz stroge primjene pravila; u
ovom smislu, ona se mogu nazvati ‘jedinstvenim imenima’. Sva preferirana IUPAC-ova
imena označena su kraticom PIN smještenom u oble zagrade ‘(PIN)’ koja slijedi nakon
imena. Imena korištena u prošlosti, ali sada odbačena ili nepreporučena, ponekad se spominju
kao poveznica sa starim pravilima i preporukama te su označena riječima kao što su ‘ne’ ili
‘ranije’ te izrazima kao ‘više nije preporučeno’.
U mnogim slučajevima potrebno je odabrati preferiranu alternativu pri tvorbi imena organskih
spojeva. Preferirana IUPAC-ova imena data su matičnim strukturama i karakterističnim
skupinama izraženim prefiksima i sufiksima. Ta imena također proizlaze i iz izbora među
različitim vrstama nomenklature, na primjer, supstitucijske nomenklature, nomenklature
funkcijske klase i multiplikacijske nomenklature; te iz izbora različitih vrsta operacija, na
primjer, supstitucije, dodavanja i oduzimanja.
Uobičajeno, matična struktura je matični hidrid, tj. struktura koja uz jedan ili više atoma
vodika sadrži i jedan atom drugog elementa (npr. metan) ili pak više atoma (istih ili različitih)
povezanih u nerazgranati lanac (npr. pentan) ili monociklički ili policiklički sustav prstenova
(npr. cikloheksan ili kinolin). Metan je zadržano ime (v. P-12.3) koje je preferiranije od
sustavnog imena ‘karban’ (ime koje nikad nije preporučeno za metan), a koje se koristi za
izvedenice ‘karben’ i ‘karbin’ za :CH2 i :CH• radikale. Ime ‘pentan’ tvori se primjenom
pravila P-21.2.1 i označeno je kao preferirano IUPAC-ovo ime (PIN) iako ne postoji pravilo
pomoću kojeg se tvori alternativno ime. Isto razmatranje vrijedi i za cikloheksan, čije IUPAC-
ovo ime proizlazi iz primjene pravila P-22.1.1. Ime ‘kinolin’ je zadržano ime koje je
preferiranije od alternativnih sustavnih fuzijskih imena ‘1-benzopiridin’ i ‘benzo[b]piridin’.
Primjeri:
✉
metan (preferirano IUPAC
ili PIN; zadržano ime) ili PIN)
karban
cikloheksan (PIN) kinolin
Ponekad je zgodnije koristiti matični hidrid kompleksnije strukture, kao što je prsten ili
složenica prsten-lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1’
28.2.1; ono je preferirano IUPAC
lokanata, može se koristiti u općoj IUPAC
preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena ‘vinilbenzen’, ‘etenilbenzen’, ‘fenileten’ i
‘feniletilen’, koja su prihvatljiva u op
nedvosmislena.
1,1’-bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)
bifenil
Posebna klasa matičnih struktura koje imaju zadržana imena (v. P
matični spojevi, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC
↑
metan (preferirano IUPAC-ovo ime pentan (preferirano IUPAC
ili PIN; zadržano ime) ili PIN)
cikloheksan (PIN) kinolin (PIN; zadržano ime)
1-benzopiridin (sustavno fuzijsko ime)
benzo[b]piridin (sustavno fuzijsko ime)
Ponekad je zgodnije koristiti matični hidrid kompleksnije strukture, kao što je prsten ili
lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1’-bifenil proizlazi iz primjene pravila P
28.2.1; ono je preferirano IUPAC-ovo ime, a lokanti 1,1’ su prinudni lokanti; ime bifenil, bez
lokanata, može se koristiti u općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi. Ime ‘stiren’ je zadržano ime i
preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena ‘vinilbenzen’, ‘etenilbenzen’, ‘fenileten’ i
‘feniletilen’, koja su prihvatljiva u općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi budući su jasna i
bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)
vinilbenzen
etenilbenzen
fenileten
feniletilen
Posebna klasa matičnih struktura koje imaju zadržana imena (v. P-12.3) su
, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC
4
ovo ime pentan (preferirano IUPAC-ovo ime
(PIN; zadržano ime)
benzopiridin (sustavno fuzijsko ime)
]piridin (sustavno fuzijsko ime)
Ponekad je zgodnije koristiti matični hidrid kompleksnije strukture, kao što je prsten ili
bifenil proizlazi iz primjene pravila P-
lokanti; ime bifenil, bez
ovoj nomenklaturi. Ime ‘stiren’ je zadržano ime i
preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena ‘vinilbenzen’, ‘etenilbenzen’, ‘fenileten’ i
ovoj nomenklaturi budući su jasna i
bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)
vinilbenzen
etenilbenzen
fenileten
feniletilen
12.3) su funkcijski
, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC-ova
✉
imena; odgovarajuće sustavne alternative (propan
općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi.
aceton (PIN) octena kiselina (PIN)
propan-2-on
U svrhu određivanja matične strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvršiti različite
formalne operacije. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični
hidrid ‘pentan’ formalno je izvede
atoma vodika.
Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks ‘on’ i prefiks ‘klor’, koji
označavaju supstituciju atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi
dali ime ‘5-klorpentan-2-on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta
formalnih operacija na matičnoj strukturi. Često sufiks ili prefiks označava pričvršćenje
karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks tak
opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH
CH2-CH2– skupinu.
Operacija supstitucije, opisana u P
nomenklaturi. Opsežan sustav nomenklature već
matičnim strukturama naziva se
također sadrži i mnoge druge vrste operacija opisanih u P
set supstitucijskih imena i principa,
Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2.
Druga vrsta nomenklature ne izražava glavnu karakterističnu skupinu sufiksom, već izrazom
navedenim u imenu kao zasebna r
U tablici 1.2, ime ‘etil-propil
↑
imena; odgovarajuće sustavne alternative (propan-2-on i etanska kiselina) mogu se ko
ovoj nomenklaturi.
aceton (PIN) octena kiselina (PIN)
on etanska kiselina
U svrhu određivanja matične strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvršiti različite
. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični
hidrid ‘pentan’ formalno je izveden zamjenom atoma kisika i klora odgovarajućim brojem
Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks ‘on’ i prefiks ‘klor’, koji
atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi
on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta
formalnih operacija na matičnoj strukturi. Često sufiks ili prefiks označava pričvršćenje
karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks tak
opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH
, opisana u P-13.1, je operacija koja se najšire primjenjuje u organskoj
nomenklaturi. Opsežan sustav nomenklature većinom temeljen na primjeni ove operacije nad
matičnim strukturama naziva se supstitucijska nomenklatura, iako ova nomenklatura
također sadrži i mnoge druge vrste operacija opisanih u P-13. Supstitucijska nomenklatura je
supstitucijskih imena i principa, konvencija i pravila korištenih za tvorbu imena
Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2.
Druga vrsta nomenklature ne izražava glavnu karakterističnu skupinu sufiksom, već izrazom
navedenim u imenu kao zasebna riječ povezana spojnicom, a koji označava funkcijsku klasu.
propil-eter’ je tipično ime funkcijske klase temeljeno na imenu
5
on i etanska kiselina) mogu se koristiti u
aceton (PIN) octena kiselina (PIN)
etanska kiselina
U svrhu određivanja matične strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvršiti različite
. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični
n zamjenom atoma kisika i klora odgovarajućim brojem
Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks ‘on’ i prefiks ‘klor’, koji
atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi
on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta
formalnih operacija na matičnoj strukturi. Često sufiks ili prefiks označava pričvršćenje
karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks također može
opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH3-CH2-CH2-
13.1, je operacija koja se najšire primjenjuje u organskoj
inom temeljen na primjeni ove operacije nad
, iako ova nomenklatura
13. Supstitucijska nomenklatura je
konvencija i pravila korištenih za tvorbu imena.
Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2.
Druga vrsta nomenklature ne izražava glavnu karakterističnu skupinu sufiksom, već izrazom
iječ povezana spojnicom, a koji označava funkcijsku klasu.
temeljeno na imenu
✉ ↑ 6
funkcijske klase ‘eter’. Odgovarajuće supstitucijsko ime ‘1-etoksipropan’ tvori se korištenjem
prefiksa ‘etoksi’ i imena matičnog hidrida ‘propan’.
Supstitucijska imena i imena funkcijske klasa pišu se različito. Općenito, supstitucijska imena
su jedinstvena imena koja kombiniraju prefikse, imena matičnih hidrida, nastavke i sufikse u
jednu riječ. Nasuprot tome, imena funkcijske klase pišu se kao zasebne riječi povezane
spojnicama (u najvećem broju slučajeva, osim kad je moguća deklinacija svih sastavnica
imena), iako je dio koji opisuje matični hidrid ili modificirani matični hidrid rezultat istih
operacija korištenih za tvorbu supstitucijskih imena. (Na prvi pogled, oba imena su u
hrvatskom jeziku pisana na isti način.)
Velika većina, ako ne svi organski spojevi, mogu se imenovati u skladu s principima operacija
supstitucije i funkcijske klase. Ipak, u ovim preporukama, kad postoji izbor, imena tvorena
operacijom supstitucije su preferirana IUPAC-ova imena. U tablici 1.2, primjeri 1, 2 i 3
ilustriraju ovaj izbor. Supstitucijska imena 1-etoksipropan i 4-klorpentan-2-on preferiranija su
od imena funkcijske klase (etil-propil-eter i 2-klorpropil-metil-keton) temeljenih na imenima
odgovarajućih klasa spojeva, eteru i ketonu. Nasuprot tome, preferiranije je ime funkcijske
klase za ester trimetil-fosfit nad supstitucijskim imenom trimetoksifosfan. Esteri se uz
kiselinske halogenide i anhidride radije imenuju koristeći nomenklaturu funkcijske klase;
supstitucijska nomenklatura nije prihvaćena za imenovanje ovih klasa spojeva.
Ostale vrste operacija su široko korištene, samostalno ili uz supstitucijsku nomenklaturu.
Operacija skeletne zamjene (često nazivana ‘a’ zamjena) koristi se kao nužna dopuna kako
bi se uveo heteroatom u ciklički ugljikovodik te kako bi se izbjeglo nakupljanje prefikasa u
imenu acikličkih sustava. Na primjer, ime tvoreno skeletnom zamjenom ‘2,5,8,11-
tetraoksatridekan’ preferiranije je od supstitucijskog imena ‘1-etoksi-2-[2-
(metoksietoksi)etoksi]etan’. Operacije dodavanja i oduzimanja proširene su i na
imenovanje radikala i iona. One su jedine metode koje se koriste za modifikaciju stupnja
hidrogenacije, dodavanjem ili oduzimanjem parova atoma vodika. Primjeri 5 i 6 ilustriraju
prednost operacija supstitucije nad operacijama dodavanja i oduzimanja. Operacija
konjunkcije eliminira atome vodika iz dva različita spoja te ih potom kombinira; ova metoda
koristi se za imenovanje matičnih hidrida sastavljenih od ponavljajućih identičnih jedinki ili
za spajanje prstenova i lanaca pod specifičnim uvjetima. Primjer 7 u tablici 1.2 ilustrira takvu
operaciju; ipak u IUPAC-ovoj nomenklaturi, supstitucijsko ime uvijek ima prednost pred
konjunkcijskim imenom, npr. ‘1H-indol-1-iloctena kiselina’ je preferiranije od ‘1H-indol-1-
octena kiselina’.
✉
Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi
1
5 6 7
Formula Matična struktura
(Ime klase)
1 propan (eter)
2 pentan (keton)
3 fosfan (fosfit)
4 etan
tridekan
5 oksiran
stiren + oksid
6 bornan
bicikloheptan
7 octena kiselina
octena kis. + indol
↑
Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi
1 2 3
4
5 6 7
Operacija Ime
supstitucija funkcijska klasa
1-etoksipropan (PIN)etil-propil-
supstitucija funkcijska klasa
4-klorpentan-2-on (PIN)2-klorpropil-metil
supstitucija funkcijska klasa
trimetoksifosfatrimetil-fosfit (PIN)
supstitucija skeletna zamjena
1-etoksi-2-[2-(metoksietoksi)etoksi]etan2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)
supstitucija dodavanje
2-feniloksiran (PIN)stiren-oksid
oduzimanje supstitucija
10-norbornan7,7-dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN)
supstitucija konjunkcija
1H-indol-1-iloctena kiselina (PIN)1H-indol-1-octena kiselina
7
2 3
5 6 7
etoksipropan (PIN) -eter
on (PIN) metil-keton
trimetoksifosfan fosfit (PIN)
(metoksietoksi)etoksi]etan tetraoksatridekan (PIN)
feniloksiran (PIN) oksid
norbornan dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN)
iloctena kiselina (PIN) octena kiselina
✉
Nomenklatura prihvaća glavne operacije zajedno s principi
potrebnim za tvorbu imena određenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura
funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i
konjunkcijska nomenklatura također zahtijevaju određene princ
Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajuće nomenklature,
već su nužni dodaci ostalim nomenklaturama.
Veoma je važno prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva općenito napisana u
skladu s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju
bilo koje vrste.
Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti
jasno su naznačene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili
P-12.2 ‘Predodabrana imena’
(anorganske) spojeve koji ne sadrže atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana
IUPAC-ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih
U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matične
hidride ili druge matične strukture koje ne sadrže ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi
organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu označena su izrazo
matičnom spoju koji ne sadrži ugljik, a koji je moguće supstituirati ili funkcionalizirati
skupinom koja sadrži ugljik, dodjeljeno je jedinstveno ‘predodabrano’ ime koje se koristi kao
osnova za izvođenje preferiranog IUPAC
izrazom ‘predodabrana’ ne moraju nužno biti i preferirana IUPAC
nomenklature anorganske kemije.
Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a
cijeli je koncept ilustriran sljedećim primjerima.
1-metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)
↑
Nomenklatura prihvaća glavne operacije zajedno s principima, konvencijama i pravilima
potrebnim za tvorbu imena određenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura
funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i
konjunkcijska nomenklatura također zahtijevaju određene principe, konvencije i pravila.
Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajuće nomenklature,
već su nužni dodaci ostalim nomenklaturama.
Veoma je važno prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva općenito napisana u
s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju
Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti
jasno su naznačene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili interpretacijom.
12.2 ‘Predodabrana imena’ su imena izabrana između dva ili više imena za matične
(anorganske) spojeve koji ne sadrže atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana
ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih spojeva.
U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matične
hidride ili druge matične strukture koje ne sadrže ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi
organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu označena su izrazom ‘predodabrana’. Svakom
matičnom spoju koji ne sadrži ugljik, a koji je moguće supstituirati ili funkcionalizirati
skupinom koja sadrži ugljik, dodjeljeno je jedinstveno ‘predodabrano’ ime koje se koristi kao
osnova za izvođenje preferiranog IUPAC-ovog imena. Imena matičnih spojeva označena
izrazom ‘predodabrana’ ne moraju nužno biti i preferirana IUPAC-ova imena u kontekstu
nomenklature anorganske kemije.
Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a
ncept ilustriran sljedećim primjerima.
metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)
8
ma, konvencijama i pravilima
potrebnim za tvorbu imena određenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura
funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i
ipe, konvencije i pravila.
Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajuće nomenklature,
Veoma je važno prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva općenito napisana u
s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju
Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti
interpretacijom.
su imena izabrana između dva ili više imena za matične
(anorganske) spojeve koji ne sadrže atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana
spojeva.
U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matične
hidride ili druge matične strukture koje ne sadrže ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi
m ‘predodabrana’. Svakom
matičnom spoju koji ne sadrži ugljik, a koji je moguće supstituirati ili funkcionalizirati
skupinom koja sadrži ugljik, dodjeljeno je jedinstveno ‘predodabrano’ ime koje se koristi kao
ena. Imena matičnih spojeva označena
ova imena u kontekstu
Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a
metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)
✉
trimetil-fosfat (PIN)
2-metil-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (PIN) 1,3,5,2,4,6
ime;
2-metilciklotrisiloksan
P-12.3 ‘Zadržana imena’ su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se
koriste ili kao preferirana IUPAC
nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin.
P-12.4 Metodologija
U ovom tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te
organskih spojeva sustavno su označena ili kao preferirana IUPAC
predodabrana IUPAC-ova imena; preferirani IUPAC
korišteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani
prefiksi korišteni za tvorbu preferiranih IUPAC
s drugim preporučenim prefiksima korištenima u općoj nomenklaturi.
P-14 Opća pravila
P-14.0 Uvod
Pravila opisana u ovom odjeljku su pravila opće primjene za imenovanje vrsta spojeva i
pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC
ova imena, ali i imena za opću upotrebu.
↑
fosfat (PIN) fosforna kiselina (predodabrano ime)
trioksatrisilinan (PIN) 1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (predodabrano
metilciklotrisiloksan v. P-22.2.2.1.6)
ciklotrisiloksan (v. P
su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se
koriste ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao dopuštena alternativa u općoj
nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin.
om tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te
organskih spojeva sustavno su označena ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao
ova imena; preferirani IUPAC-ovi stereodeskriptori opisani su i
šteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani
prefiksi korišteni za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno
s drugim preporučenim prefiksima korištenima u općoj nomenklaturi.
Pravila opisana u ovom odjeljku su pravila opće primjene za imenovanje vrsta spojeva i
pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC
ova imena, ali i imena za opću upotrebu.
9
fosforna kiselina (predodabrano ime)
trioksatrisilinan (predodabrano
22.2.2.1.6)
ciklotrisiloksan (v. P-22.2.5)
su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se
ova imena ili kao dopuštena alternativa u općoj
om tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te
ova imena ili kao
ovi stereodeskriptori opisani su i
šteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani
ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno
Pravila opisana u ovom odjeljku su pravila opće primjene za imenovanje vrsta spojeva i
pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC-
✉
P-14.1 Vezni broj
Koncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je
većina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matične strukture
nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma
pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH
ili PH5? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u
takvim slučajevima, standardno stanje uobičajeno nije specificir
obilježavaju se navođenjem odgovarajućeg veznog broja. Konvencija kojom se određuje taj
način imenovanja nazvana je jednostavno ‘
P-14.1.1 Definicija
Vezni broj ‘n’ skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja vezni
skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matičnom hidridu i broja
vodikovih atoma.
Primjeri:
P-14.1.2 Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima
vrijednost danu u tablici 1.3.
Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente
↑
Koncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je
većina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matične strukture
nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma
pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH
? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u
takvim slučajevima, standardno stanje uobičajeno nije specificirano, ali druga valentna stanja
obilježavaju se navođenjem odgovarajućeg veznog broja. Konvencija kojom se određuje taj
način imenovanja nazvana je jednostavno ‘λ-konvencijom’.
’ skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja veznih ekvivalenata (valentnih veza)
skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matičnom hidridu i broja
H2S za S, n = 2
H6S za S, n = 6
za P, n = 5
za N, n = 3
Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima
Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente
13., 14., 15., 16. i 17. grupe
10
Koncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je
većina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matične strukture
nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma vezano na
pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH3
? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u
ano, ali druga valentna stanja
obilježavaju se navođenjem odgovarajućeg veznog broja. Konvencija kojom se određuje taj
h ekvivalenata (valentnih veza)
skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matičnom hidridu i broja
Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima
✉
Standardni vezni broj (n)
3 B
4 C
3 N
2 O
1 F
P-14.1.3 Nestandardni vezni brojevi
Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matičnom hidridu označen je
simbolom λn, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘
simbolu ‘λn’ pisan u kurzivu, dok brojevi u specifičnom slučaju nisu, npr.
Primjeri:
P-14.2 Multiplicirajući prefiksi
Postoje tri tipa multiplicirajućih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi označili
ponavljanje identičnih osobina u strukturama (karakteristične skupine, grupe supstituenata ili
oznaka), a time i odgovarajuće afikse (sufiks
ispred dijela imena na koji se odnose.
↑
Elementi
Al Ga In Tl
Si Ge Sn Pb
P As Sb Bi
S Se Te Po
Cl Br I At
Nestandardni vezni brojevi
Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matičnom hidridu označen je
, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘
’ pisan u kurzivu, dok brojevi u specifičnom slučaju nisu, npr. λ
metil-λ6-sulfan (PIN)
trifenil-λ5-fosfan (PIN)
1λ4,3-tiazin (PIN)
Multiplicirajući prefiksi
Postoje tri tipa multiplicirajućih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi označili
ponavljanje identičnih osobina u strukturama (karakteristične skupine, grupe supstituenata ili
oznaka), a time i odgovarajuće afikse (sufikse i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju
ispred dijela imena na koji se odnose.
11
Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matičnom hidridu označen je
, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘n’ u
λ4.
sulfan (PIN)
fosfan (PIN)
Postoje tri tipa multiplicirajućih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi označili
ponavljanje identičnih osobina u strukturama (karakteristične skupine, grupe supstituenata ili
e i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju
✉ ↑ 12
P-14.2.1 Osnovni multiplicirajući prefiksi označuju jednostavne osobine i općenito su prvi
izbor među prefiksima za označavanje multipliciranja. Navedeni su u tablici 1.4.
Tablica 1.4 Osnovni multiplicirajući prefiksi
broj oznaka broj oznaka broj oznaka broj oznaka
1 mono, hen 11 undeka 101 henhekta 1001 henkilia
2 di, do 20 ikoza 200 dikta 2000 dilia
3 tri 30 triakonta 300 trikta 3000 trilia
4 tetra 40 tetrakonta 400 tetrakta 4000 tetralia
5 penta 50 pentakonta 500 pentakta 5000 pentalia
6 heksa 60 heksakonta 600 heksakta 6000 heksalia
7 hepta 70 heptakonta 700 heptakta 7000 heptalia
8 okta 80 oktakonta 800 oktakta 8000 oktalia
9 nona 90 nonakonta 900 nonakta 9000 nonalia
10 deka 100 hekta 1000 kilia
P-14.2.1.1 Prefiks mono
P-14.2.1.1.1 Kad se koristi zasebno, brojčana oznaka za broj 1 je ‘mono’, a za broj 2 ‘di’. Kad
se koristi u složenicama s drugim brojčanim oznakama, broj 1 se označava s ‘hen’ (osim u
slučaju ‘undeka’), a broj 2 s ‘do’ (osim u ‘dikta’ i ‘dilia’). Brojčana oznaka broja 11 je
‘undeka’.
P-14.2.1.1.2 Prefiks ‘mono’ ne koristi se pri tvorbi sustavnih imena kako bi označio prisustvo
jedne nomenklaturne osobine, npr. sufiksa ili prefiksa. Koristi se u nomenklaturi funkcijskih
klasa spojeva kako bi označio monoester neke dikiseline, npr. monometil ester ftalne kiseline,
✉ ↑ 13
te u terminologiji za naglašavanje jediničnosti, npr. monociklički i mononuklearni u
suprotnosti s biciklički i polinuklearni.
P-14.2.1.2 Izvodi iz osnovnih brojčanih oznaka
Poslije ‘undeka’ (broja 11), složene brojčane oznake tvore se sustavno navođenjem osnovnih
brojčanih oznaka u suprotnom redoslijedu od poretka znamenaka u arapskom broju. Složene
oznake se tvore direktnim slaganjem osnovnih oznaka, bez spojnica. Slovo ‘i’ u oznaci
‘ikoza’ se briše ako dolazi nakon samoglasnika.
Primjeri:
486 heksaoktakontatetrakta
| 6 | 80 | 400 |
14 tetradeka 21 henikoza 22 dokoza
23 trikoza 24 tetrakoza 41 hentetrakonta
52 dopentakonta 111 undekahekta 363 triheksakontatrikta
P-14.2.2 Brojčane oznake kompleksnih osobina
Multiplicirajući prefiksi za kompleksne jedinke, kao što su supstituirani supstituenti, tvore se
dodavanjem nastavka ‘kis’ osnovnom multiplicirajućem prefiksu koji završava na ‘a’, npr.
‘tetrakis’, ‘pentakis’ itd. Prefiksi ‘bis’ i ‘tris’ odgovaraju ‘di’ i ‘tri’. Osnovni prefiks ‘mono’
nema odgovarajućeg partnera u ovoj seriji.
Primjeri:
2 bis 3 tris
4 tetrakis 231 hentriakontadiktakis
P-14.2.3 Multiplicirajući prefiksi za imenovanje složenica sastavljenih od istih jedinki
Prefiksi temeljeni na latinskom jeziku koriste se za označavanje ponavljajućih identičnih
jedinki u nerazgranatim složenicama:
2 bi 5 kvinkve 8 okti
3 ter 6 seksi 9 novi
4 kvater 7 septi 10 deci
✉ ↑ 14
Ovaj popis je dovršen za sve prefikse od 11 do 9999. Prefiksi se tvore mijenjanjem završnog
‘a’ osnovnog brojčanog prefiksa u ‘i’, npr. ‘undeci’ za 11, ‘heksadeci’ za 16, ‘tetrakonti’ za
40.
P-14.3 Lokanti i brojanje
P-14.3.1 Vrste lokanata
Tradicionalne vrste lokanata su: arapske brojke (1, 2, 3), lokanti s izostavnicima (1’, 1’’’, 2’’),
lokanti koji sadrže mala latinična slova (3a, 3b), latinična slova u kurzivu (O, N, P), grčka
slova (α, β, γ) te složeni lokanti [1(10), 5(17)].
Kompozitni lokanti, na primjer, 32 i 2a1, razvijeni su proteklih godina za različite svrhe te su
uključeni u ove preporuke. Koriste se: u fanskoj nomenklaturi za označavanje položaja
amplifikanata (v. P-26.4.3), za numeriranje u prstenskim složenicama (v. P-29.3), za
numeriranje polianhidrida (v. P-65.7.7.1.2), za označavanje unutrašnjeg položaja u fuzijskim
sustavima prstenova (v. P-25.3.3.3), u von Baeyerovim deskriptorima za spiro sustave
prstenova (v. P-24.2.2) te za brojanje u prirodnim spojevima, npr. aminokiselinama (v. P-
103.2.2). Iako nisu uključeni u ove preporuke, također se koriste i u nomenklaturi steroida i
tetrapirola.
Izostavnici se dodavaju kako bi se razlikovao identični lokant u istom ili različitim dijelovima
strukture, npr. 1’, 2’’, N′ i α′. U lokantima koji se sastoje od dva ili više znaka, izostavnici se
općenito dodaju primarnom znaku. Na primjer, u lokantima koji se koriste u fuzijskim
sustavima prstenova te sadrže mala latinična slova, izostavnici se dodaju nakon arapske
brojke, npr. 3’a i 2’a1; ovaj format proizlazi iz principa da u lokantima za spojni položaj u
fuzijskom sustavu prstenova slovo slijedi prethodni periferni lokant. Za kompozitne lokante
korištene u fanskoj nomenklaturi, izostavnik slijedi lokant superatoma, npr. 2′3 i 2′4a.
P-14.3.2 Položaj lokanata
Lokanti (brojčani i/ili slovni) smještaju se neposredno ispred dijela imena na koji se odnose,
osim u slučaju tradicionalnih dogovorenih imena u kojima se lokanti smještaju na početak
imena.
Primjeri:
✉
cikloheks-2-en-1-ol (PIN)
(ne 2-cikloheksen
P-14.3.3 Izostavljanje lokanata
Praksa izostavljanja lokanata raširena je kad ne postoji dvosmislenost. No za određivanje
preferiranih IUPAC-ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je
bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC
lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta ‘1’ u 2
je u općoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC
preferiranim IUPAC-ovim multiplikacijskim imenima i pre
složenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1’
Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC
P-14.3.3.1 Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboks
izvedenih iz acikličkih ugljikovodika te u njihovim odgovarajućim acil
nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P
Primjeri:
butanska dikiselina (PIN
↑
heks-2-en (PIN)
(ne 2-heksen)
ol (PIN) naftalen-2-il (PIN)
cikloheksen-1-ol) 2-naftil
(ne naft-2-il)
Izostavljanje lokanata
Praksa izostavljanja lokanata raširena je kad ne postoji dvosmislenost. No za određivanje
ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je
bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC
lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta ‘1’ u 2-kloretanolu dopušteno
je u općoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC-ovom imenu 2-kloretan
ovim multiplikacijskim imenima i preferiranim imenima za prstenske
složenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1’-oksidibenzen i 1,1’-bifenil.
Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC-ovim imenima u sljedećim slučajevima.
Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboksilnih mono
izvedenih iz acikličkih ugljikovodika te u njihovim odgovarajućim acil-halidima, amidima,
nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P-15.4.3.1).
butanska dikiselina (PIN) pentanoil (PIN)
15
il (PIN)
Praksa izostavljanja lokanata raširena je kad ne postoji dvosmislenost. No za određivanje
ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je
bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC-ovim imenima svi
kloretanolu dopušteno
kloretan-1-ol. Također, u
feriranim imenima za prstenske
ovim imenima u sljedećim slučajevima.
ilnih mono- i dikiselina
halidima, amidima,
) pentanoil (PIN)
✉
P-14.3.3.2 Lokant ‘1’ izostavlja se:
(a) u supstituiranim mononuklearnim matičnim hidridima.
Primjeri:
klormetan (PIN)
(PIN)
(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identična atoma.
Primjeri:
etanol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)
(c) u monosupstituiranim homogenim monocikličkim prstenovima.
Primjeri:
cikloheksantiol (PIN)
(d) u monosupstituiranim simetričnim matičnim hidridima ili matičnim spojevima u kojima
postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika.
Primjeri:
metilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)
↑
Lokant ‘1’ izostavlja se:
(a) u supstituiranim mononuklearnim matičnim hidridima.
diklorsilan (predodabrano ime) trimetilaluman
(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identična atoma.
ol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)
(c) u monosupstituiranim homogenim monocikličkim prstenovima.
cikloheksantiol (PIN) brombenzen (PIN)
(d) u monosupstituiranim simetričnim matičnim hidridima ili matičnim spojevima u kojima
postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika.
tilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)
16
diklorsilan (predodabrano ime) trimetilaluman
(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identična atoma.
ol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)
brombenzen (PIN)
(d) u monosupstituiranim simetričnim matičnim hidridima ili matičnim spojevima u kojima
tilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)
✉
klorkoronen (PIN) pirazinkarboksilna kiselina (PIN)
P-14.3.3.3 Svi lokanti se izo
potpuno supstituirani ili modificirani na isti način. Prefiks ‘per
slučaju djelomične supstitucije ili modifikacije, svi brojčani prefiksi moraju biti navedeni.
Primjeri:
dekahidronaftalen (PIN) benzenheksail (PIN)
heptafluorbutanska kiselina (PIN)
P-14.3.4 Najniži set lokanata
Najniži set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setovima lokanata (pri čemu je svaki set napisan po rastućim vrjednostima), ima najmanji
znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata
‘3,4,6,8’ i ‘2,4,5,7’.
Lokanti s izostavnikom se smještaju odmah iza odgovarajućih lokanata bez izostavnika u setu
složenom po rastućem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smještaju
odmah iza odgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa
superskriptima.
Primjeri:
↑
klorkoronen (PIN) pirazinkarboksilna kiselina (PIN)
Svi lokanti se izostavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski položaji
potpuno supstituirani ili modificirani na isti način. Prefiks ‘per-’ više nije preporučen. U
slučaju djelomične supstitucije ili modifikacije, svi brojčani prefiksi moraju biti navedeni.
dekahidronaftalen (PIN) benzenheksail (PIN)
heptafluorbutanska kiselina (PIN) 2,2,3,3,3-pentafluorpropan
Najniži set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setovima lokanata (pri čemu je svaki set napisan po rastućim vrjednostima), ima najmanji
znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata ‘2,3,5,8’ je niži od seta lokanata
Lokanti s izostavnikom se smještaju odmah iza odgovarajućih lokanata bez izostavnika u setu
složenom po rastućem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smještaju
dgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa
17
klorkoronen (PIN) pirazinkarboksilna kiselina (PIN)
stavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski položaji
’ više nije preporučen. U
slučaju djelomične supstitucije ili modifikacije, svi brojčani prefiksi moraju biti navedeni.
dekahidronaftalen (PIN) benzenheksail (PIN)
pentafluorpropan-1-ol (PIN)
Najniži set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setovima lokanata (pri čemu je svaki set napisan po rastućim vrjednostima), ima najmanji
‘2,3,5,8’ je niži od seta lokanata
Lokanti s izostavnikom se smještaju odmah iza odgovarajućih lokanata bez izostavnika u setu
složenom po rastućem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smještaju
dgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa
✉
Lokanti u obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji
su pak niži od brojčanih lokanata.
Primjer:
P-14.4 Brojanje
Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojev
najniži lokanti dodjeljuju po sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti.
Dvije važne promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.:
(1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matičnog hidrida te kao takvi imaju prednost
pred sufiksima glede brojanja;
(2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu uključeni u
kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi.
(a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova.
Primjeri:
naftalen (PIN) fenazin (PIN)
(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova.
Primjeri:
↑
2 je niže od 2′
3 je niže od 3a
8a je niže od 8b
4′ je niže od 4a
4′a je niže od 4′′a
12 je niže od 13
14 je niže od 2′
3a je niže od 3a1
obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji
su pak niži od brojčanih lokanata.
‘N, α,1,2’ je niže od ‘1,2,4,6’
Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojev
najniži lokanti dodjeljuju po sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti.
Dvije važne promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.:
(1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matičnog hidrida te kao takvi imaju prednost
ksima glede brojanja;
(2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu uključeni u
kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi.
(a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova.
naftalen (PIN) fenazin (PIN)
(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova.
18
obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji
Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojevima, tada im se
(1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matičnog hidrida te kao takvi imaju prednost
(2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu uključeni u
✉
5-oksa-2,8-
1-germacik
(c) Indicirani vodik.
Primjeri:
1H-fenalen-4
(d) Glavna karakteristična skupina i slobodne valencije (sufiksi).
Primjeri:
3,4-diklornaftalen
↑
-ditia-11-silatetradekan-14-ska kiselina (PIN)
germaciklotetradekan-3-karbonitril (PIN)
4-ol (PIN) 2H-piran-6-karboksilna kiselina (PIN)
(d) Glavna karakteristična skupina i slobodne valencije (sufiksi).
diklornaftalen-1,6-dikarboksilna kiselina (PIN)
19
ska kiselina (PIN)
karboksilna kiselina (PIN)
✉
cikloheks-2-en-1
(e) Dodani vodik.
Primjer:
3,4
(f) Zasićenost/nezasićenost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci ‘en’ i ‘in’).
Primjeri:
3-bromcikloheks-1-en (PIN)
(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastućeg
numeričkog redoslijeda.
Primjer:
5-brom-8-hidroksi
(h) Najniži lokanti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks.
Primjeri:
↑
1-amin (PIN) cikloheks-3-en-1-
3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN)
(f) Zasićenost/nezasićenost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci ‘en’ i ‘in’).
en (PIN) 6-fluor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)
(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastućeg
hidroksi-4-metilazulen-2-karboksilna kiselina (PIN)
nti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks.
20
-il (PIN)
tetrahidronaftalen (PIN)
(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastućeg
karboksilna kiselina (PIN)
✉
4-metil
(i) Kada je potrebno izabrati između istog skeletnog atoma u različitim valentnim stanjima,
tada se nestandardnoj valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između
istog skeletnog atoma u dva ili više nestandardna valentna stanja, tada se višem valentnom
stanju dodjeljuje niži lokant.
Primjeri:
1λ4,5-benzoditiepin (PIN) 1
1-(λ5
(λ5-fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)
(j) Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotops
početna točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako
↑
1-metil-4-nitronaftalen (PIN)
metil-5-nitrooktanska dikiselina (PIN)
(i) Kada je potrebno izabrati između istog skeletnog atoma u različitim valentnim stanjima,
valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između
istog skeletnog atoma u dva ili više nestandardna valentna stanja, tada se višem valentnom
enzoditiepin (PIN) 1-oksa-4λ6,12λ4-ditiaciklotetradekan (PIN)
5-fosfanil)-3-fosfanilpropan-2-ol (PIN)
fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)
(j) Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju,
početna točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako
21
(i) Kada je potrebno izabrati između istog skeletnog atoma u različitim valentnim stanjima,
valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između
istog skeletnog atoma u dva ili više nestandardna valentna stanja, tada se višem valentnom
ditiaciklotetradekan (PIN)
fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)
ki nemodificiranom spoju,
početna točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako
✉
da najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno
kao set u jednoj seriji po rastućem numeričkom r
za niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog
elementa, prednost se daje nuklidu većeg masenog broja.
Primjeri:
(2-14C)butan (PIN) (3
[ne (3-14C)butan] [ne (2
(3-3H)fenol (PIN) (2
(2R
↑
da najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno
kao set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost
za niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog
elementa, prednost se daje nuklidu većeg masenog broja.
C)butan (PIN) (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
C)butan] [ne (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set
lokanata 2,2,3 niži od seta 2,3,3]
(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[ne (3-14C,2-2H1)butan]
H)fenol (PIN) (2R)-(1-2H1)propan
R)-1,3-(1-125I)dijodpropan-2-ol (PIN)
22
da najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno
edoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost
za niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog
)butan (PIN)
)butan jer je set
lokanata 2,2,3 niži od seta 2,3,3]
)propan-2-ol (PIN)
✉
(2
[ne (2
modifikacije imaju prednost za niže lokante
pred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)]
(k) Kad postoji dvojba za niže lokante povezana s prisutnošć
stereoizomera, tad se najniži lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima
CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne
CIP i ne-CIP stereodeskriptore).
Primjeri:
(2Z,5
(lanac se numerira dodjeljivanjem nižeg lokanta ‘
(2Z,4
(niži lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom ‘
(1
↑
(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)
[ne (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)pentan jer izotopske
modifikacije imaju prednost za niže lokante
pred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)]
(k) Kad postoji dvojba za niže lokante povezana s prisutnošću stereogenih centara ili
stereoizomera, tad se najniži lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima Z
CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne-CIP stereodeskriptora cis
CIP stereodeskriptore).
,5E)-hepta-2,5-dienska dikiselina (PIN)
(lanac se numerira dodjeljivanjem nižeg lokanta ‘Z’ dvostrukoj vezi)
,4E,5E)-4-etilidenhepta-2,5-dien (PIN)
(niži lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom ‘Z’ dvostrukoj vezi)
(1Z,3E)-ciklododeka-1,3-dien (PIN)
23
u stereogenih centara ili
Z, R, Ra, Rp, M te r
cis ili r, c (v. P-92 za
’ dvostrukoj vezi)
’ dvostrukoj vezi)
✉
(I) (II)
1-[(1r,4r)-4-metilcikloheksil
(supstituent označen ‘
upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC
1-(cis-4-metilcikloheksil)-
(‘cis
rel-(1R
(preferirano IUPAC
u drugom imenu, relativna konfiguracija izražena je ne
1r,2t,4c radije nego 1
ima prioritet pred ‘
↑
(I) (II)
metilcikloheksil-2-[(1s,4s)-4-metilcikloheksil]etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (I)
(PIN)
(supstituent označen ‘r’ stereodeskriptorom poprima najniži lokant, ‘1’;
upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC-ovo ime)
-2-(trans-4-metilcikloheksil)etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (II)
cis’ supstituent prima najniži lokant, ‘1’)
ili
R,2R)-1,2-dibrom-4-klorciklopentan (PIN)
1r,2t-dibrom-4c-klorciklopentan
(preferirano IUPAC-ovo ime označeno je CIP stereodeskriptorima;
u drugom imenu, relativna konfiguracija izražena je ne-CIP stereodeskriptorima
ego 1r,2t,4t, budući da ‘cis’ poredak, označen s ‘
ima prioritet pred ‘trans’ poretkom, označenim s ‘t’, na položaju ‘4’)
(2R,4S)-2,4-difluorpentan (PIN)
24
tetrakarbonitril (I)
rima najniži lokant, ‘1’;
ovo ime)
tetrakarbonitril (II)
ovo ime označeno je CIP stereodeskriptorima;
CIP stereodeskriptorima
’ poredak, označen s ‘c’,
’, na položaju ‘4’)
✉
1-[(2R)-butan
(2Z,4S
(dvojba je između ‘E’ i ‘
P-14.5 Alfanumerički redoslijed
Alfanumerički redoslijed se uobičajeno nazivao ‘abecednim redoslijedom’. No kako on
implicira označavanje i slovima i brojevima, strogo
‘alfanumeričkim redoslijedom’ kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadržani i slova i
brojevi.
Alfanumerički redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navođenja odspojivih
prefiksa i brojanja u lancu, prstenu
lokanata neodspojivim prefiksima.
Alfanumerički redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova
se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osi
kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. ‘
brojčani lokanti se slažu od najmanjeg prema najvećem.
P-14.5.1 Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog
supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajući prefiksi se, ako je potrebno, tada
umeću i pritom ne mijenjaju već utvrđeni abecedni poredak.
Primjeri:
↑
butan-2-il]-3-[(2S)-butan-2-il]benzen (PIN)
S,8R,9E)-undeka-2,9-dien-4,8-diol (PIN)
’ i ‘Z’ na položaju ‘2’, a ne između ‘R’ i ‘S’ na položaju ‘4’)
Alfanumerički redoslijed
Alfanumerički redoslijed se uobičajeno nazivao ‘abecednim redoslijedom’. No kako on
implicira označavanje i slovima i brojevima, strogo gledano, bolje ga je nazivati
‘alfanumeričkim redoslijedom’ kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadržani i slova i
Alfanumerički redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navođenja odspojivih
prefiksa i brojanja u lancu, prstenu ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih mogućih
lokanata neodspojivim prefiksima.
Alfanumerički redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova
se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osi
kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. ‘N-’ ili ‘4a’). Ako postoji daljna dvojba,
brojčani lokanti se slažu od najmanjeg prema najvećem.
Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog
supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajući prefiksi se, ako je potrebno, tada
umeću i pritom ne mijenjaju već utvrđeni abecedni poredak.
25
’ na položaju ‘4’)
Alfanumerički redoslijed se uobičajeno nazivao ‘abecednim redoslijedom’. No kako on
gledano, bolje ga je nazivati
‘alfanumeričkim redoslijedom’ kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadržani i slova i
Alfanumerički redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navođenja odspojivih
ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih mogućih
Alfanumerički redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova
se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osim kad se koriste
’ ili ‘4a’). Ako postoji daljna dvojba,
Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog
supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajući prefiksi se, ako je potrebno, tada
✉
1-etil-4-metilcikloheksan (PIN) 2,5,8
12-(butan
P-14.5.2 Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom
njegovog kompletnog imena.
Primjer:
7-(1,2
P-14.5.3 Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju
određivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje.
Primjer:
↑
metilcikloheksan (PIN) 2,5,8-triklor-1,4-dimetilnaftalen (PIN)
(butan-2-il)-15-butilhentriakontan (PIN)
(butil se ne tretira kao butan-1-il)
Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom
(1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan (PIN)
Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju
određivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje.
26
dimetilnaftalen (PIN)
Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom
Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju
✉
1-(butan
Slično, as-indacen-1-il je prioritetniji od
g]kinolin-1-il (‘f’ ispred ‘g’).
P-14.5.4 Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u
navođenju ima skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine
razlikuju.
Primjeri:
6-
1-(pentan
P-14.6 Indicirani i dodani vodik
Pod određenim uvjetima, u imenu mankudn
sustava prstenova koji sadrži(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je
indicirati jedan ili više položaja na kojima nije pričvršćena višestruka veza. To se radi
↑
1-sec-butil-3-tert-butilbenzen
(butan-2-il)-3-tert-butilbenzen (PIN)
il je prioritetniji od s-indacen-1-il, a nafto[1,2-f]kinolin
Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u
ma skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine
-(1-kloretil)-5-(2-kloretil)indol (PIN)
(pentan-2-il)-4-(pentan-3-il)benzen (PIN)
Indicirani i dodani vodik
Pod određenim uvjetima, u imenu mankudnog prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili
sustava prstenova koji sadrži(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je
indicirati jedan ili više položaja na kojima nije pričvršćena višestruka veza. To se radi
27
]kinolin-2-il od nafto[1,2-
Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u
ma skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine
og prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili
sustava prstenova koji sadrži(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je
indicirati jedan ili više položaja na kojima nije pričvršćena višestruka veza. To se radi
✉
određivanjem prisutnosti ‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem
odgovarajućeg lokanta kojeg slijedi početno slovo ‘
Primjeri:
1H-pirol (PIN)
pirol
U prvom primjeru ‘indicirani vodik’ određuje jedan atom vodika na položaju ‘1’ pirolovog
prstena, a u drugom primjeru ‘indicirani vodik’ označuje ‘ekstra’ atom vodika na položaju
‘3’, tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u
prstenu na tom položaju. Indicirani vodik ovog tipa uobičajeno prethodi imenu matičnog
hidrida. Indicirani vodik može se izostaviti (v. P
samo ‘pirol’. Međutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC
atomi vodika moraju biti navedeni.
Drugi tip indiciranog vodika, nazvan ‘dodani vodik’, opisuje atome vodika dodane specifičnoj
strukturi što je posljedica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.
‘Dodani vodik’ se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se
odnosi.
Primjeri:
fosfinin (PIN) fosfinin
Metoda ‘dodanog vodika’ koristi se za uvođenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra
ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fu
policiklički sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se
smjestila navedena operacija na svoj položaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se
↑
‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem
odgovarajućeg lokanta kojeg slijedi početno slovo ‘H’ pisano u kurzivu.
pirol (PIN) 3H-pirol (PIN)
U prvom primjeru ‘indicirani vodik’ određuje jedan atom vodika na položaju ‘1’ pirolovog
prstena, a u drugom primjeru ‘indicirani vodik’ označuje ‘ekstra’ atom vodika na položaju
tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u
prstenu na tom položaju. Indicirani vodik ovog tipa uobičajeno prethodi imenu matičnog
hidrida. Indicirani vodik može se izostaviti (v. P-25.7.1.3). 1H-pirol uobičajen
samo ‘pirol’. Međutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC-ovom imenu, indicirani
atomi vodika moraju biti navedeni.
Drugi tip indiciranog vodika, nazvan ‘dodani vodik’, opisuje atome vodika dodane specifičnoj
ica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.
‘Dodani vodik’ se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se
fosfinin (PIN) fosfinin-2(1H)-on (PIN)
Metoda ‘dodanog vodika’ koristi se za uvođenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra
ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fu
policiklički sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se
smjestila navedena operacija na svoj položaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se
28
‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem
pirol (PIN)
U prvom primjeru ‘indicirani vodik’ određuje jedan atom vodika na položaju ‘1’ pirolovog
prstena, a u drugom primjeru ‘indicirani vodik’ označuje ‘ekstra’ atom vodika na položaju
tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u
prstenu na tom položaju. Indicirani vodik ovog tipa uobičajeno prethodi imenu matičnog
pirol uobičajeno se naziva
ovom imenu, indicirani
Drugi tip indiciranog vodika, nazvan ‘dodani vodik’, opisuje atome vodika dodane specifičnoj
ica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.
‘Dodani vodik’ se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se
on (PIN)
Metoda ‘dodanog vodika’ koristi se za uvođenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra
ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fuzijski
policiklički sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se
smjestila navedena operacija na svoj položaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se
✉
korištenjem sufiksa za označavanje operacije na
ekvivalentnim heteroatomima kao što su
Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P
58.3.3.3.
Primjeri:
naftalen-1(2H)-
azulen-3a(1H)-karboksilna kiselina (PIN) izokinolin
P-15.1 Supstitucijska nomenklatura
Supstitucijska nomenklatura temelji se na izboru spoja, nazvanog matični hidrid, koji ima
zamjenjive atome vodika čija supstitucija strukturnim fragmentima može biti iskazana
sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura
ukratko prikazati kao:
Potpuni ustroj supstitucijskog imena može se prikazati kao na shemi ispod. Shema prikazuje
matični hidrid, različite vrste sufikasa, prefikse i nastavke te redoslijed kojim se isti smještaju
u ime.
↑
korištenjem sufiksa za označavanje operacije na –CH= skupini ili =C< atomu,
ekvivalentnim heteroatomima kao što su –N= ili =Si<, ili skupinama kao što je
Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P
-on (PIN) kinolin-2(1H)-iliden (PIN)
karboksilna kiselina (PIN) izokinolin-4a(2
antracen-4a(2H)-ilijev (PIN)
Supstitucijska nomenklatura
Supstitucijska nomenklatura temelji se na izboru spoja, nazvanog matični hidrid, koji ima
zamjenjive atome vodika čija supstitucija strukturnim fragmentima može biti iskazana
sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura
prefiksi—matični hidrid—sufiksi
Potpuni ustroj supstitucijskog imena može se prikazati kao na shemi ispod. Shema prikazuje
matični hidrid, različite vrste sufikasa, prefikse i nastavke te redoslijed kojim se isti smještaju
29
CH= skupini ili =C< atomu, ili na
N= ili =Si<, ili skupinama kao što je –SiH=.
Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P-
iliden (PIN)
4a(2H)-il (PIN)
Supstitucijska nomenklatura temelji se na izboru spoja, nazvanog matični hidrid, koji ima
zamjenjive atome vodika čija supstitucija strukturnim fragmentima može biti iskazana
sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura može se
Potpuni ustroj supstitucijskog imena može se prikazati kao na shemi ispod. Shema prikazuje
matični hidrid, različite vrste sufikasa, prefikse i nastavke te redoslijed kojim se isti smještaju
✉
P-15.1.1 Redoslijed sufikasa
Postoje dvije vrste sufikasa, ovisno o operaciji korištenoj za njihovu tvorbu. Funkcijski sufiksi
koriste se za karakteristične skupine koje izražavaju klase, npr. ketone, kiseline, amine itd.
Kumulativni sufiksi označavaju radikale, ione, radikal
skupine.
Funkcijski sufiksi su isključivi sufiksi, budući da prisutnost jednog sufiksa koji označava
glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacij
uobičajeno izražavaju tim sufiksima tada se moraju izraziti prefiksima. Nasuprot tome,
kumulativni sufiksi mogu biti prisutni u bilo kojem broju i vrsti u imenu, a mogu biti i
povezani s funkcijskim sufiksima.
Funkcijski sufiksi pričvršćeni su sa
biti pričvršćeni za ime matičnog hidrida ili za funkcijski sufiks (ako je prisutan).
Primjeri:
metan (PIN)
(matični hidrid) (‘ijevil’ je kumulativni sufiks)
etan (PIN) etanamin (PIN) eta
(matični hidrid) (‘amin’ je funkcijski sufiks) (‘ijev’ je kumulativni
sufiks)
↑
Postoje dvije vrste sufikasa, ovisno o operaciji korištenoj za njihovu tvorbu. Funkcijski sufiksi
koriste se za karakteristične skupine koje izražavaju klase, npr. ketone, kiseline, amine itd.
vaju radikale, ione, radikal-ione i slične vrste, kao i supstitucijske
Funkcijski sufiksi su isključivi sufiksi, budući da prisutnost jednog sufiksa koji označava
glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacij
uobičajeno izražavaju tim sufiksima tada se moraju izraziti prefiksima. Nasuprot tome,
kumulativni sufiksi mogu biti prisutni u bilo kojem broju i vrsti u imenu, a mogu biti i
povezani s funkcijskim sufiksima.
Funkcijski sufiksi pričvršćeni su samo za ime matičnog hidrida. Kumulativni sufiksi mogu
biti pričvršćeni za ime matičnog hidrida ili za funkcijski sufiks (ako je prisutan).
metan (PIN) metanijevil (PIN)
(matični hidrid) (‘ijevil’ je kumulativni sufiks)
etan (PIN) etanamin (PIN) etanaminijev (PIN)
(matični hidrid) (‘amin’ je funkcijski sufiks) (‘ijev’ je kumulativni
30
Postoje dvije vrste sufikasa, ovisno o operaciji korištenoj za njihovu tvorbu. Funkcijski sufiksi
koriste se za karakteristične skupine koje izražavaju klase, npr. ketone, kiseline, amine itd.
ione i slične vrste, kao i supstitucijske
Funkcijski sufiksi su isključivi sufiksi, budući da prisutnost jednog sufiksa koji označava
glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacije koje se
uobičajeno izražavaju tim sufiksima tada se moraju izraziti prefiksima. Nasuprot tome,
kumulativni sufiksi mogu biti prisutni u bilo kojem broju i vrsti u imenu, a mogu biti i
mo za ime matičnog hidrida. Kumulativni sufiksi mogu
biti pričvršćeni za ime matičnog hidrida ili za funkcijski sufiks (ako je prisutan).
metanijevil (PIN)
(matični hidrid) (‘ijevil’ je kumulativni sufiks)
naminijev (PIN)
(matični hidrid) (‘amin’ je funkcijski sufiks) (‘ijev’ je kumulativni
✉
P-15.1.5 Tvorba supstitucijskih imena
Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: b
lokante, multiplicirajuće prefikse i alfanumerički redoslijed. Ova četiri pravila se koriste u
konstruiranju imena većine organskih spojeva. U prvom setu primjera prikazani se alkani i
razgranati alkani. U drugom setu opće pravilo brojanja prikaza
nezasićenim acikličkim spojevima označenim sufiksima.
P-15.1.5.1 Imenovanje alkana i razgranatih alkana
(a) Imena alkana su ili zadržana imena (metan, etan, propan i butan) ili su sustavno stvorena
dodavanjem nastavka ‘an’ na osnovni
multiplicirajuće oznake.
Primjeri:
CH4 CH3-
metan (PIN) etan (PIN) propan (PIN)
pentan (PIN) dekan (PIN)
(b) Jednovalentni supstituenti izvedeni iz nerazgranatih acikličkih ugljikovodika (alkana)
oduzimanjem jednog atoma vo
zamjenom nastavka ‘an’ u imenu ugljikovodika nastavkom ‘il’. Ako je jedan atom vodika
uklonjen s neterminalnog ugljika u lancu tada se supstituenti imenuju samo dodatkom
nastavka ‘il’ (‘il’ je kumulativni sufiks).
Primjeri:
CH3-CH2-CH
butil (PIN) pentil (PIN)
(c) Zasićeni razgranati aciklički ugljikovod
supstitucijskih grupa, kao što je opisano pod (b), u najduljem lancu prisutnom u formuli
↑
Tvorba supstitucijskih imena
Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: b
lokante, multiplicirajuće prefikse i alfanumerički redoslijed. Ova četiri pravila se koriste u
konstruiranju imena većine organskih spojeva. U prvom setu primjera prikazani se alkani i
razgranati alkani. U drugom setu opće pravilo brojanja prikazano je na zasićenim i
nezasićenim acikličkim spojevima označenim sufiksima.
Imenovanje alkana i razgranatih alkana
(a) Imena alkana su ili zadržana imena (metan, etan, propan i butan) ili su sustavno stvorena
dodavanjem nastavka ‘an’ na osnovni multiplicirajući prefiks, uz ispuštanje završnog ‘a’
-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH
metan (PIN) etan (PIN) propan (PIN) butan (PIN)
pentan (PIN) dekan (PIN)
(b) Jednovalentni supstituenti izvedeni iz nerazgranatih acikličkih ugljikovodika (alkana)
oduzimanjem jednog atoma vodika s terminalnog ugljika (operacija oduzimanja) imenuju se
zamjenom nastavka ‘an’ u imenu ugljikovodika nastavkom ‘il’. Ako je jedan atom vodika
uklonjen s neterminalnog ugljika u lancu tada se supstituenti imenuju samo dodatkom
mulativni sufiks).
CH2-CH2− CH3-CH2-CH2-CH2-CH
butil (PIN) pentil (PIN)
butan-2-il (PIN)
(c) Zasićeni razgranati aciklički ugljikovodici tvore se zamjenom vodika s jednom ili više
supstitucijskih grupa, kao što je opisano pod (b), u najduljem lancu prisutnom u formuli
31
Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: brojanje,
lokante, multiplicirajuće prefikse i alfanumerički redoslijed. Ova četiri pravila se koriste u
konstruiranju imena većine organskih spojeva. U prvom setu primjera prikazani se alkani i
no je na zasićenim i
(a) Imena alkana su ili zadržana imena (metan, etan, propan i butan) ili su sustavno stvorena
multiplicirajući prefiks, uz ispuštanje završnog ‘a’
CH2-CH2-CH3
butan (PIN)
(b) Jednovalentni supstituenti izvedeni iz nerazgranatih acikličkih ugljikovodika (alkana)
dika s terminalnog ugljika (operacija oduzimanja) imenuju se
zamjenom nastavka ‘an’ u imenu ugljikovodika nastavkom ‘il’. Ako je jedan atom vodika
uklonjen s neterminalnog ugljika u lancu tada se supstituenti imenuju samo dodatkom
CH2−
ici tvore se zamjenom vodika s jednom ili više
supstitucijskih grupa, kao što je opisano pod (b), u najduljem lancu prisutnom u formuli
✉
(operacija zamjene). Imenuju se označavanjem prefiksom bočnog lanca, kao pod (b), na ime
najduljeg lanca u molekuli (v.
Primjer:
(d) Najdulji lanac se numerira od jednog kraja prema drugom arapskim brojkama, tako da
odabrani redoslijed dodjeljuje najniže moguće lokante supstituiranim skupinama (bočnim
lancima). Niži set lokanata je definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setom lokanata navedenim po pravilu rastuće važnosti, ima najniži znak na prvom mjestu
razlikovanja (v. P-14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se
odnose. Identične supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim
prefiksom ‘di’, ‘tri’, itd. (v. P
skupine.
Primjeri:
(ne 2,4,5-trimetilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;
crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
(e) Ako su prisutne dvije ili više različitih supstitucijskih skupina, one se navode u imenu po
alfanumeričkom redoslijedu. Ako dvije ili više supst
položaje, tada se onoj koju navodimo prvu u imenu dodjeljuje niži lokant.
Primjeri:
↑
(operacija zamjene). Imenuju se označavanjem prefiksom bočnog lanca, kao pod (b), na ime
najduljeg lanca u molekuli (v. (d) za numeriranje).
3-metilpentan (PIN)
(d) Najdulji lanac se numerira od jednog kraja prema drugom arapskim brojkama, tako da
odabrani redoslijed dodjeljuje najniže moguće lokante supstituiranim skupinama (bočnim
e definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setom lokanata navedenim po pravilu rastuće važnosti, ima najniži znak na prvom mjestu
14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se
čne supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim
prefiksom ‘di’, ‘tri’, itd. (v. P-14.2). Ovo pravilo se koristi neovisno o prirodi supstitucijske
3-metilpentan (PIN)
2,3,5-trimetilheksan (PIN)
tilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;
crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
(e) Ako su prisutne dvije ili više različitih supstitucijskih skupina, one se navode u imenu po
alfanumeričkom redoslijedu. Ako dvije ili više supstitucijskih skupina zauzimaju ekvivalentne
položaje, tada se onoj koju navodimo prvu u imenu dodjeljuje niži lokant.
32
(operacija zamjene). Imenuju se označavanjem prefiksom bočnog lanca, kao pod (b), na ime
(d) Najdulji lanac se numerira od jednog kraja prema drugom arapskim brojkama, tako da
odabrani redoslijed dodjeljuje najniže moguće lokante supstituiranim skupinama (bočnim
e definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim
setom lokanata navedenim po pravilu rastuće važnosti, ima najniži znak na prvom mjestu
14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se
čne supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim
14.2). Ovo pravilo se koristi neovisno o prirodi supstitucijske
tilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;
(e) Ako su prisutne dvije ili više različitih supstitucijskih skupina, one se navode u imenu po
itucijskih skupina zauzimaju ekvivalentne
✉
(ne 3-etil-5-metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;
crvenim brojevima je označeno nepr
(ne 5-etil-3-metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva
navodi (etil); crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
P-15.1.5.2 Pravilo brojanja
Sljedeći primjeri ilustriraju pravilo brojanja opisano u P
prioriteta za dodjeljivanje najnižeg mogućeg lokanta među različitim osobinama u
nomenklaturi.
(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je
sama u strukturi, tada karakteristična skupina(e) mora imati najniži mogući lokant(e) koji se
navodi(e) neposredno ispred sufiksa.
Primjer:
(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvo
vezu. Kad je prisutna jedna dvostruka veza u strukturi, nerazgranati alken se imenuje
mijenjanjem sufiksa ‘an’ u imenu alkana s istim brojem ugljikovih atoma sufiksom ‘en’.
Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposred
nastavka ‘en’.
↑
4-etil-2-metilheksan (PIN)
metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;
crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
3-etil-5-metilheptan (PIN)
metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva
navodi (etil); crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
i ilustriraju pravilo brojanja opisano u P-14.4. Ovo pravilo određuje redoslijed
prioriteta za dodjeljivanje najnižeg mogućeg lokanta među različitim osobinama u
(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je
sama u strukturi, tada karakteristična skupina(e) mora imati najniži mogući lokant(e) koji se
navodi(e) neposredno ispred sufiksa.
propan-1-ol (PIN)
(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvo
vezu. Kad je prisutna jedna dvostruka veza u strukturi, nerazgranati alken se imenuje
mijenjanjem sufiksa ‘an’ u imenu alkana s istim brojem ugljikovih atoma sufiksom ‘en’.
Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposred
33
metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;
metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva
navodi (etil); crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
14.4. Ovo pravilo određuje redoslijed
prioriteta za dodjeljivanje najnižeg mogućeg lokanta među različitim osobinama u
(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je prisutna
sama u strukturi, tada karakteristična skupina(e) mora imati najniži mogući lokant(e) koji se
(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvostruku
vezu. Kad je prisutna jedna dvostruka veza u strukturi, nerazgranati alken se imenuje
mijenjanjem sufiksa ‘an’ u imenu alkana s istim brojem ugljikovih atoma sufiksom ‘en’.
Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposredno ispred
✉
Primjer:
(c) Kad je nekoliko nomenklaturnih osobina prisutno u strukturi, tada se najniži lokanti
dodjeljuju u skladu s P-14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom
supstitucijskom skupinom, najniži l
navodi kao sufiks (-ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi
abecednim redom (npr. metilna skupina). Sljedeći primjeri ilustriraju primjenu ovog pravila.
Primjeri:
(ne 2-metilhept-5-en-4
P-15.3 Multiplikacijska nomenklatura
P-15.3.0 Uvod
Složenice koje uključuju dvije ili više identičnih ma
viševalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva načina:
(a) običnom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matičnih struktura
odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju;
↑
but-1-en (PIN)
(c) Kad je nekoliko nomenklaturnih osobina prisutno u strukturi, tada se najniži lokanti
14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom
supstitucijskom skupinom, najniži lokanti se dodjeljuju redom: (i) karakteristična skupina se
ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi
abecednim redom (npr. metilna skupina). Sljedeći primjeri ilustriraju primjenu ovog pravila.
but-3-en-1-ol (PIN)
3-metilbut-1-en (PIN)
6-metilhept-2-en-4-ol (PIN)
4-ol; crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
Multiplikacijska nomenklatura
Složenice koje uključuju dvije ili više identičnih matičnih struktura povezanih dvo
viševalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva načina:
(a) običnom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matičnih struktura
odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju;
34
(c) Kad je nekoliko nomenklaturnih osobina prisutno u strukturi, tada se najniži lokanti
14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom
okanti se dodjeljuju redom: (i) karakteristična skupina se
ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi
abecednim redom (npr. metilna skupina). Sljedeći primjeri ilustriraju primjenu ovog pravila.
ol; crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)
tičnih struktura povezanih dvo- ili
(a) običnom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matičnih struktura
✉
(b) multiplikacijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo
multipliciranje matične strukture.
Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3
karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je pr
uočava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matične strukture.
(I) (II)
Alternativno, spoj se može imenovati kao 3,4’
je prikazano pod (II)] koristeći multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uočavaju se
obje skupine benzojeve kiseline kao matične strukture.
Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristična skupina
izražena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim
hidridima. Sadašnja je preporuka da se metoda proširi na cikličke strukture s ili bez
karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz
nomenklature; za njih je preporučen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj
nomenklaturi. Sustav je također proširen dopuštanjem supstitucije središnje jedinke
multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod
uvjetima.
P-15.3.1 Opća metodologija
Složenice identičnih jedinki (matičnih struktura) povezane dvo
supstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identične
jedinke:
(a) ciklički matični hidridi, mankudni ili zasićeni;
(b) mononuklearni ili polinuklearni aciklički matični hidridi uz izuzetak acikličkih
ugljikovodika, zasićenih ili nezasićenih;
(c) ciklički ili aciklički matični hidridi supstituirani karakterističnim skupinama izraženim
sufiksima.
↑
acijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo
multipliciranje matične strukture.
Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3
karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je prikazano pod (I)]; u ovom imenu
uočava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matične strukture.
(I) (II)
Alternativno, spoj se može imenovati kao 3,4’-sulfandiildibenzojeva kiselina (PIN) [brojanje
je prikazano pod (II)] koristeći multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uočavaju se
obje skupine benzojeve kiseline kao matične strukture.
Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristična skupina
ažena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim
hidridima. Sadašnja je preporuka da se metoda proširi na cikličke strukture s ili bez
karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz
nomenklature; za njih je preporučen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj
nomenklaturi. Sustav je također proširen dopuštanjem supstitucije središnje jedinke
multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod
Složenice identičnih jedinki (matičnih struktura) povezane dvo-
supstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identične
mankudni ili zasićeni;
(b) mononuklearni ili polinuklearni aciklički matični hidridi uz izuzetak acikličkih
ugljikovodika, zasićenih ili nezasićenih;
(c) ciklički ili aciklički matični hidridi supstituirani karakterističnim skupinama izraženim
35
acijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo
Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3-[(4-
ikazano pod (I)]; u ovom imenu
elina (PIN) [brojanje
je prikazano pod (II)] koristeći multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uočavaju se
Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristična skupina
ažena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim
hidridima. Sadašnja je preporuka da se metoda proširi na cikličke strukture s ili bez
karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz ove vrste
nomenklature; za njih je preporučen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj
nomenklaturi. Sustav je također proširen dopuštanjem supstitucije središnje jedinke
multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod određenim
ili viševalentnim
supstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identične
(b) mononuklearni ili polinuklearni aciklički matični hidridi uz izuzetak acikličkih
(c) ciklički ili aciklički matični hidridi supstituirani karakterističnim skupinama izraženim
✉
Imena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima
simetrije povezujućeg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matične strukture.
Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno.
P-15.3.2 Složenice povezane simetričnim supstitucijskim skupinama
P-15.3.2.1 Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P
simetričnom dvo- ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati
sukcesivnim utvrđivanjem:
(a) lokanata za položaje supstitucije s dvo
supstitucijskom skupinom na identičnim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u
imenu mononuklearnog matičnog hidrida);
(b) imena dvo- ili viševalentne multiplikacijske supstitucijske
(c) brojčanih prefikasa di, tri itd., bez ispuštanja završnog samoglasnika ispred identičnih
jedinki;
(d) imena jedne od identičnih jedinki koje uključuje glavnu karakterističnu skupinu te, ako je
potrebno, zatvaranje u odgovarajuće zagrade.
Brojanje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo
ili viševalentnim supstitucijskim skupinama na matičnim strukturama numeriraju se što nižim
brojem.
Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje
zadržana i sustavno tvorena imena koriste se za identične jedinke. Nesupstituirane matične
strukture zatvaraju se u oble zagrade; matične strukture supstituirane atomima ili skupinama
izraženim pomoću prefikasa zatvaraju se
Primjeri:
1,1’-peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)
1,1’-dioksidibenzen [ne benzenheksailheksasi
označuje
↑
mena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima
simetrije povezujućeg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matične strukture.
Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno.
simetričnim supstitucijskim skupinama
Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P
ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati
oložaje supstitucije s dvo- ili viševalentnom multiplikacijskom
supstitucijskom skupinom na identičnim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u
imenu mononuklearnog matičnog hidrida);
ili viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine;
(c) brojčanih prefikasa di, tri itd., bez ispuštanja završnog samoglasnika ispred identičnih
(d) imena jedne od identičnih jedinki koje uključuje glavnu karakterističnu skupinu te, ako je
potrebno, zatvaranje u odgovarajuće zagrade.
anje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo
ili viševalentnim supstitucijskim skupinama na matičnim strukturama numeriraju se što nižim
Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje lokanata identičnih jedinki. I
zadržana i sustavno tvorena imena koriste se za identične jedinke. Nesupstituirane matične
strukture zatvaraju se u oble zagrade; matične strukture supstituirane atomima ili skupinama
izraženim pomoću prefikasa zatvaraju se u uglate zagrade.
peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)
dioksidibenzen [ne benzenheksailheksasilan; heksasilan
36
mena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima
simetrije povezujućeg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matične strukture.
Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P-15.3.1) povezane
ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati
ili viševalentnom multiplikacijskom
supstitucijskom skupinom na identičnim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u
(c) brojčanih prefikasa di, tri itd., bez ispuštanja završnog samoglasnika ispred identičnih
(d) imena jedne od identičnih jedinki koje uključuje glavnu karakterističnu skupinu te, ako je
anje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo-
ili viševalentnim supstitucijskim skupinama na matičnim strukturama numeriraju se što nižim
lokanata identičnih jedinki. I
zadržana i sustavno tvorena imena koriste se za identične jedinke. Nesupstituirane matične
strukture zatvaraju se u oble zagrade; matične strukture supstituirane atomima ili skupinama
peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)
lan; heksasilan
✉
4,4’-oksidi(cikloheksan
P-15.3.2.2 Ako postoji izbor, veći broj izostavnika
višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na dvo
supstitucijsku skupinu.
Primjeri:
2,2’-metilendi(cikloheksan
2,3’
P-15.3.2.3 Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine
Bilo koji polivalentni supstituent (v. P
multiplikacijski supstituent:
−CH2− met
−O− oksi (PIN)
−S− sulfandiil (PIN)
−OO− peroksi (PIN)
−SS−
↑
predodabrano ime spoja H
oksidi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN)
Ako postoji izbor, veći broj izostavnika dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima
višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na dvo- ili viševalentnu multiplikacijsku
metilendi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN)
2,3’-oksidipropanska kiselina (PIN)
Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine
Bilo koji polivalentni supstituent (v. P-29.1 za definicije) može biti korišten kao
− metilen (PIN)
−O− oksi (PIN)
−S− sulfandiil (PIN)
(tio više nije preporučeno)
−OO− peroksi (PIN)
dioksi
disulfandiil (PIN)
37
predodabrano ime spoja H3Si-(SiH2)4-SiH3]
dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima
ili viševalentnu multiplikacijsku
karboksilna kiselina) (PIN)
29.1 za definicije) može biti korišten kao
(tio više nije preporučeno)
✉
−N< nitrilo (PIN)
−C6H4− fenilen (1,2
Sljedeća imena izvedena iz imena matičnog hidrida ‘azan’ preporučena su za neke
multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH
−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino
−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino
Primjeri:
(ne 2,2’,2”
N
3,3’-oksidipropanska kiselina (PIN) 2,2’,2”
(PIN)
Supstitucija je dopuštena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri
čemu nastaju složene multiplikacijske su
↑
(ditio više nije preporučeno)
−N< nitrilo (PIN)
− fenilen (1,2-, 1,3- i 1,4-izomer) (PIN)
butandioil (PIN)
sukcinil
Sljedeća imena izvedena iz imena matičnog hidrida ‘azan’ preporučena su za neke
multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH3.
−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino
−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino
2,2’,2”-nitrilotrioctena kiselina
(ne 2,2’,2”-azantriiltrioctena kiselina)
N,N-bis(karboksimetil)glicin (PIN)
oksidipropanska kiselina (PIN) 2,2’,2”-fosfantriiltrioctena kiselina
Supstitucija je dopuštena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri
čemu nastaju složene multiplikacijske supstitucijske skupine (v. P-35.3).
38
(ditio više nije preporučeno)
izomer) (PIN)
Sljedeća imena izvedena iz imena matičnog hidrida ‘azan’ preporučena su za neke
−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino)
−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino –N< ostaje nitrilo)
fosfantriiltrioctena kiselina
Supstitucija je dopuštena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri
✉
Primjeri:
Cl-CH< klormetilen (PIN)
CH3-N< metilazandiil (PIN)
P-15.3.2.4 Višedjelne simetrične dvo
Konkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda korištena za
viševalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama,
središnji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identičnih
jedinki navode se sukcesivno ostale
Primjeri:
−O-CH2-O− metilenbis(oksi) (PIN)
−CH2-O-CH2− oksibis(metilen) (PIN)
oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN)
(treba uočiti da sufiks ‘iliden’ ranije nije bio ograničen samo na označavanje dvostrukih veza
dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo
ciklopropana vezane i za CH
Kad je potrebno, brojanje u komponentama višedjelne dvo
supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najnižih lokanat
kraju komponente najbliže matičnoj strukturi.
Primjeri:
↑
CH< klormetilen (PIN)
N< metilazandiil (PIN)
(ne više metilimino)
Višedjelne simetrične dvo- i viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine
Konkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda korištena za formiranje višedjelnih dvo
viševalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama,
središnji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identičnih
jedinki navode se sukcesivno ostale dvo- ili viševalentne supstitucijske skupine.
− metilenbis(oksi) (PIN)
(ne metilendioksi; dioksi je
− oksibis(metilen) (PIN)
propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN)
malonilbis(azandiilmetilen)
oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN)
(treba uočiti da sufiks ‘iliden’ ranije nije bio ograničen samo na označavanje dvostrukih veza
pa je
dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo je označavati strukturu u kojoj su veze
ciklopropana vezane i za CH2 skupinu i za atom kisika)
Kad je potrebno, brojanje u komponentama višedjelne dvo- ili viševalentne multiplikacijske
supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najnižih lokanata atomima koji su na
kraju komponente najbliže matičnoj strukturi.
39
N< metilazandiil (PIN)
(ne više metilimino)
i viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine
formiranje višedjelnih dvo- i
viševalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama,
središnji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identičnih
ili viševalentne supstitucijske skupine.
− metilenbis(oksi) (PIN)
lendioksi; dioksi je −OO−)
− oksibis(metilen) (PIN)
propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN)
malonilbis(azandiilmetilen)
(treba uočiti da sufiks ‘iliden’ ranije nije bio ograničen samo na označavanje dvostrukih veza
je označavati strukturu u kojoj su veze
ili viševalentne multiplikacijske
a atomima koji su na
✉
oksibis(1-kloretan-2,1-diil) (PIN) peroksidi
oksibis(1-kloretilen)
2,2’-[oksibis(etan
2,2’-[etan-1,2-diilbis(oksietan
3,6,9,12-tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P
P-15.3.2.5 Izvedenice složenica identičnih matičn
Kad složenice imenovane u skladu s P
strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristična skupina ili ne, ove supstitucijske
skupine imenuju se pomoću prefikasa, a navode na jedan o
P-15.3.2.5.1 Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao
prefiksi povezani s identičnim matičnim strukturama kad zadovoljavaju sljedeća dva uvjeta:
(1) vezujuća veza (jednostruka ili višestruka) između središnje j
supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identične;
(2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identičnim matičnim strukturama koje se navode
kao sufiksi i prefiksi su identični.
Identične matične strukture, za
kompleksna skupina te se multiplicitet istih označava odgovarajućim brojčanim prefiksima
‘bis’, ‘tris’, ‘tetrakis’ itd.
Primjeri:
↑
diil) (PIN) peroksidi-4,1-fenilen (PIN)
[oksibis(etan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (PIN)
diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime)
tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P-51.4)
Izvedenice složenica identičnih matičnih struktura
Kad složenice imenovane u skladu s P-15.3.2.1. sadrže supstituente na identičnim matičnim
strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristična skupina ili ne, ove supstitucijske
skupine imenuju se pomoću prefikasa, a navode na jedan od dva načina.
Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao
prefiksi povezani s identičnim matičnim strukturama kad zadovoljavaju sljedeća dva uvjeta:
(1) vezujuća veza (jednostruka ili višestruka) između središnje jedinke multiplikacijske
supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identične;
(2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identičnim matičnim strukturama koje se navode
kao sufiksi i prefiksi su identični.
Identične matične strukture, zajedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao
kompleksna skupina te se multiplicitet istih označava odgovarajućim brojčanim prefiksima
40
fenilen (PIN)
diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime)
51.4)
15.3.2.1. sadrže supstituente na identičnim matičnim
strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristična skupina ili ne, ove supstitucijske
Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao
prefiksi povezani s identičnim matičnim strukturama kad zadovoljavaju sljedeća dva uvjeta:
edinke multiplikacijske
(2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identičnim matičnim strukturama koje se navode
jedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao
kompleksna skupina te se multiplicitet istih označava odgovarajućim brojčanim prefiksima
✉
1,1’-metilenbis(pentafluordisilan) (PIN)
N,N’-[etenil(metil)silandiil]bis(
1,1’-metilenbis(3-brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)
(PIN)
3,3’-sulfandiilbis(
1,1’
↑
ordisilan) (PIN) N,N’-oksibis(N-metilmetanamin)
tetrametildiazoksan (PIN; v. P
diazoksan je nefunkcijski matični hidrid)
[etenil(metil)silandiil]bis(N-metilacetamid) (PIN)
brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)
sulfandiilbis(N,N-dimetilpropanamid) (PIN)
1,1’-karbonilbis(2-fenildiazen) (PIN)
41
metilmetanamin)
tetrametildiazoksan (PIN; v. P-21.2.3.1;
diazoksan je nefunkcijski matični hidrid)
brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)
✉
P-15.3.2.5.2 Kad uvjeti definirani u P
skupine (osim onih označenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele
složenice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog
glavnim karakterističnim skupinama i poveznim dvo
skupinama.
Primjeri:
4-klor-2,3’-metilendibenzonitril (PIN
(PIN)
2’,5
1-klor-1,1’-(etan-1,2-diil)bis(silan) (PIN) 2,2,2
(PIN)
P-15.3.2.5.3 Kad postoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj
strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumeričkom redoslijedu.
Primjeri:
↑
Kad uvjeti definirani u P-15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske
skupine (osim onih označenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele
loženice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog
glavnim karakterističnim skupinama i poveznim dvo- ili viševalentnim supstitucijskim
metilendibenzonitril (PIN) 4,6’-diklor-2,3’-(etan-1,2
2’,5-diklor-2,4’-oksidipiridin (PIN)
diil)bis(silan) (PIN) 2,2,2-trimetil-1,1’-disulfandiilbis(disilan)
ostoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj
strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumeričkom redoslijedu.
42
15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske
skupine (osim onih označenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele
loženice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog
ili viševalentnim supstitucijskim
1,2-diil)difenol
disulfandiilbis(disilan)
ostoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj
strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumeričkom redoslijedu.
✉
3-brom-3’-klor-1,1’-metilendibenzen (PIN) 5
(PIN)
P-15.3.2.6 Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za
razlikovanje pojedinih lokanata identičnih matičnih struktura smještenih na jednom kraju
multiplicirajućeg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako
Primjer:
2,2’,2”,2”’
(na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2’, a na drugom 2” i 2”’)
N,N’-(etan
Ako postoji izbor, veći broj izostavnika d
koja ima višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na pojedini kraj viševalentne
multiplikacijske supstitucijske skupine.
Primjer:
2,2”,3’,3”’-
[na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]
N,N’-(etan
P-15.3.3 Složenice vezane nesimetričnim supstitucijskim skupinama
↑
metilendibenzen (PIN) 5-brom-5’-fluor-2,2’-oksidibenzo
Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za
razlikovanje pojedinih lokanata identičnih matičnih struktura smještenih na jednom kraju
multiplicirajućeg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako je potrebno.
2,2’,2”,2”’-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraoctena kiselina
(na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2’, a na drugom 2” i 2”’)
(etan-1,2-diil)bis[N-(karboksimetil)glicin] (PIN)
Ako postoji izbor, veći broj izostavnika dodjeljuje se lokantima identične matične strukture
koja ima višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na pojedini kraj viševalentne
multiplikacijske supstitucijske skupine.
-(etan-1,2-diildinitrilo)tetrapropanska kiselina
dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]
(etan-1,2-diil)bis[N-(2-karboksietil)alanin] (PIN)
Složenice vezane nesimetričnim supstitucijskim skupinama
43
oksidibenzojeva kiselina
Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za
razlikovanje pojedinih lokanata identičnih matičnih struktura smještenih na jednom kraju
(na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2’, a na drugom 2” i 2”’)
odjeljuje se lokantima identične matične strukture
koja ima višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na pojedini kraj viševalentne
diildinitrilo)tetrapropanska kiselina
dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]
✉
Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi složenica kao
P-15.3.3.1 Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje
složenica identičnih matičnih struktura povezanih nesimetričnim supstitucijskim skupinama
pod uvjetom da sve matične strukure imaju identične lokante
skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova
metoda identična je metodi opisanoj u P
izostavnika za mjesta pričvršćenja nesimetrične su
strukture navode se po rastućem redoslijedu lokanata nesimetrične supstitucijske skupine.
Primjeri:
1,1’-metanililidendicikloheksan (PIN) 1,1’
(PIN)
propan-1,2-diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4’,4”
(PIN)
skupine]
P-15.3.3.2 Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz
osnovne viševalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine pričvršćene
↑
Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi složenica kao što je ranije rečeno.
Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje
složenica identičnih matičnih struktura povezanih nesimetričnim supstitucijskim skupinama
pod uvjetom da sve matične strukure imaju identične lokante dodjeljene karakterističnim
skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova
metoda identična je metodi opisanoj u P-15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili više
izostavnika za mjesta pričvršćenja nesimetrične supstitucijske skupine na identične matične
strukture navode se po rastućem redoslijedu lokanata nesimetrične supstitucijske skupine.
metanililidendicikloheksan (PIN) 1,1’-(prop-1-en-1,3-diil)bis(4
diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4’,4”-(etan-1,1,2-triil)tribenzojeva kiselina
[lokanti 4 i 4’ navedeni su uz lokant 1 supstitucijske
skupine (1 < 2), a lokant 4” uz lokant 2 supstitucijske
Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz
osnovne viševalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine pričvršćene
44
što je ranije rečeno.
Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje
složenica identičnih matičnih struktura povezanih nesimetričnim supstitucijskim skupinama
dodjeljene karakterističnim
skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova
15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili više
pstitucijske skupine na identične matične
strukture navode se po rastućem redoslijedu lokanata nesimetrične supstitucijske skupine.
diil)bis(4-brombenzen)
triil)tribenzojeva kiselina
[lokanti 4 i 4’ navedeni su uz lokant 1 supstitucijske
skupine (1 < 2), a lokant 4” uz lokant 2 supstitucijske
Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz
osnovne viševalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine pričvršćene
✉
identičnim vezama (jednostrukim ili višestrukim). Ne postoji ograničenje broja pojedinih
skupina na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.
P-15.3.3.2.1 Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:
(1-kloretan-1,2-diil) (PIN)
P-15.3.3.2.2 Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.
(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite kompone
Primjeri: −CH
(b) Nesimetrične supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju različite redove veza.
Primjer:
(c) Nesimetrične višedijelne supstitucijske skupine.
Primjer:
P-15.3.4 Primjeri nedopuštenih multiplikacijskih imena:
2-(etilsulfanil)-1,1
(ne 1,1’-{[(2-
↑
identičnim vezama (jednostrukim ili višestrukim). Ne postoji ograničenje broja pojedinih
a na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.
Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:
diil) (PIN) [1,2,4-benzentriiltris(oksi)] (PIN)
(etan-1,1,2-triiltrinitrilo) (PIN)
Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.
(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite kompone
−CH2-OO− −CH2-NH−
(b) Nesimetrične supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju različite redove veza.
edijelne supstitucijske skupine.
Primjeri nedopuštenih multiplikacijskih imena:
1,1-bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime)
-etilsulfanil)eten-1,1-diil]bis(sulfanil)}dipropan;
45
identičnim vezama (jednostrukim ili višestrukim). Ne postoji ograničenje broja pojedinih
a na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.
Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:
benzentriiltris(oksi)] (PIN)
Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.
(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite komponente.
(b) Nesimetrične supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju različite redove veza.
bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime)
anil)}dipropan;
✉
multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P
2-fenil
(funkcionalnost izražena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena
temeljenog na matičnom cikličkom ugljikovodiku)
P-15.3.5 Višestruko pojavljivanje identičnih matičnih struktura
Kad je više od dvije identične matične strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti
sljedeća pravila. Preferirana IUPAC
su prisutna četiri prstena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam
čvorova (v. P-52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su
zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P
P-15.3.5.1 Maksimalan broj matičnih
Primjeri:
1,1’,1”-({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)
↑
multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P-15.1.2.1)
fenil-N-(2-feniletil)etan-1-amin (PIN)
(funkcionalnost izražena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena
temeljenog na matičnom cikličkom ugljikovodiku)
pojavljivanje identičnih matičnih struktura
Kad je više od dvije identične matične strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti
sljedeća pravila. Preferirana IUPAC-ova imena tvore se korištenjem fanske nomenklature kad
stena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam
52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su
zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P-15.4.3.2).
Maksimalan broj matičnih struktura mora biti izražen.
({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)
46
(funkcionalnost izražena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena
Kad je više od dvije identične matične strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti
ova imena tvore se korištenjem fanske nomenklature kad
stena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam
52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su
({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)
✉
3,3’-[furan-3,4
P-15.3.5.2 Kada se matična struktura javlja više od tri puta u cijeloj str
matične strukture koje se moraju multiplicirati one najbliže središnjoj jedinki multiplikacijske
supstitucijske skupine; ostale matične strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi.
Primjeri:
1,1’-oksibis(3
2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3)
3,3’-[etan-1,2-diilbis(oksi)]bis{4
2,5,7,10,12,15-heksaoksa
3,3’-[furan-3,4-diilbis(oksietan
↑
3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]difuran (PIN)
Kada se matična struktura javlja više od tri puta u cijeloj strukturi, tada su dvije
matične strukture koje se moraju multiplicirati one najbliže središnjoj jedinki multiplikacijske
supstitucijske skupine; ostale matične strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi.
oksibis(3-fenoksibenzen) (multiplikacijsko ime)
1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P
diilbis(oksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)
heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadek
(PIN; fansko ime, v. P-51.4)
diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan}
(multiplikacijsko ime)
47
diiloksi)]difuran (PIN)
ukturi, tada su dvije
matične strukture koje se moraju multiplicirati one najbliže središnjoj jedinki multiplikacijske
supstitucijske skupine; ostale matične strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi.
tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4)
iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)
tetrafuranaheksadekafan
iloksi)etoksi]furan}
✉ ↑ 48
2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,21(3,4)-pentafuranahenikozafan
(PIN; fansko ime, v. P-51.4)
P-15.4 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ - nomenklatura)
P-15.4.1 Opća pravila
P-15.4.1.1 Neodspojivi prefiksi, nazvani ‘a’ prefiksi, koriste se za označavanje zamjenjenih
skeletnih atoma u stanjima sa standardnom veznim brojem. U ovim preporukama, ti prefiksi
prikazani su u tablici 1.5.
Tablica 1.5 Prefiksi skeletne zamjene (‘a’ prefiksi)
Standardni vezni
brojevi 3 4 3 2 1
B bora C karba N aza O oksa F fluora
Al alumina Si sila P fosfa S tia Cl klora
Ga gala Ge germa As arsa Se selena Br broma
In inda Sn stana Sb stiba Te telura I joda
Tl tala Pb plumba Bi bizma Po polona At astata
P-15.4.1.2 U svrhu imenovanja i brojanja, primjenjuje se sljedeći opadajući redoslijed
važnosti: F > Cl > Br > I > At > O > S > Se > Te > Po > N > P > As > Sb > Bi > C > Si > Ge
> Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
P-15.4.1.3 Imena se tvore navođenjem ‘a’ izraza (v. tablicu 1.5) kao prefiksima matične
strukture s jednakim brojem skeletnih atoma u redoslijedu danom u P-15.4.1.2. Numerički
prefiksi ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. se koriste za označavanje višestrukosti identičnog zamjenskog
atoma. Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu i završna slova ‘a’ i ‘i’ u multiplicirajućim prefiksima se
ne izbacuju ako iza njih slijedi samoglasnik.
✉
P-15.4.1.4 Brojanje se prvo temelji na
strukturi, a potom se niži lokanti dodjeljuju na bazi važnosti redoslijeda ‘a’ prefikasa danog u
P-15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)
dodjeljeno novo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.
P-15.4.1.5 Simbol λn se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne
brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja
spojnice) označavajući određeni heteroatom.
Primjer:
P-15.4.1.6 Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i
kationskih heteroatoma.
Primjeri:
−P−−
fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN)
−N+− −I
azanilia (PIN) jodonia (PIN)
Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporučena za ionske matične
strukture (v. P-73.4).
P-15.4.2 Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenova
Nomenklatura skeletne zamj
sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se međusobno razlikuju po primjeni općih
pravila za imenovanje i numeriranje matičnog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova
↑
Brojanje se prvo temelji na brojanju atoma u acikličkoj ili cikličkoj matičnoj
strukturi, a potom se niži lokanti dodjeljuju na bazi važnosti redoslijeda ‘a’ prefikasa danog u
15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)
vo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.
se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne
brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja
) označavajući određeni heteroatom.
6λ5-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i
−
fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN)
− −I+−
azanilia (PIN) jodonia (PIN)
Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporučena za ionske matične
Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenova
Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i
sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se međusobno razlikuju po primjeni općih
pravila za imenovanje i numeriranje matičnog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova
49
brojanju atoma u acikličkoj ili cikličkoj matičnoj
strukturi, a potom se niži lokanti dodjeljuju na bazi važnosti redoslijeda ‘a’ prefikasa danog u
15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)
vo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.
se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne
brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja
Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i
fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN)
λ4-sulfanida
ili −S+=
tionia (PIN)
Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporučena za ionske matične
ene (‘a’ nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i
sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se međusobno razlikuju po primjeni općih
pravila za imenovanje i numeriranje matičnog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova
✉
opisani na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši
operacija zamjene:
(a) cikloalkani s više od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P
(b) di- i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P
(c) spiro spojevi (v. P-24.2.4),
(d) fuzijski sustavi (v. P-25.5.1),
(e) fanski matični hidridi (v. P
(f) fulereni (v. P-27).
P-15.4.3 Nomenklatura skeletne zamjene za lance
Velika modifikacija pravila C
nomenklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne
zamjene stvara novi aciklički matični hidrid čije je numeriranje fiksno kao što je kod
prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu
skladu s ovim fiksnim numeriranjem.
P-15.4.3.1 Tvorba imena
P-15.4.3.1.1 Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične
strukture poredanih u skladu s njihovom važnosti redoslijeda (v. P
prefiksi ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se
lokantima označavaju njihovi položaji.
Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju
najniži set lokanata za heteroatome, gledane z
postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P
Primjeri:
(set lokanat 2,4,6,8 je niži od seta 3,5,7,9)
↑
na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši
(a) cikloalkani s više od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P-22.2.3),
i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P-23.2),
24.2.4),
25.5.1),
(e) fanski matični hidridi (v. P-26.5),
Nomenklatura skeletne zamjene za lance
Velika modifikacija pravila C-0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’
enklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne
zamjene stvara novi aciklički matični hidrid čije je numeriranje fiksno kao što je kod
prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu
skladu s ovim fiksnim numeriranjem.
Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične
strukture poredanih u skladu s njihovom važnosti redoslijeda (v. P-15.4.1.2). Multiplicirajući
‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se
lokantima označavaju njihovi položaji.
Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju
najniži set lokanata za heteroatome, gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako
postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P
8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN)
(set lokanat 2,4,6,8 je niži od seta 3,5,7,9)
50
na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši
0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’
enklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne
zamjene stvara novi aciklički matični hidrid čije je numeriranje fiksno kao što je kod
prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu u
Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične
15.4.1.2). Multiplicirajući
‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se
Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju
ajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako
postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P-15.4.1.2.
✉
(set lokanata za heteroatome je identičan
stoga se niži lokant dodjeljuje za O, a ne Si)
P-15.4.3.1.2 Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom
brojanju u heterolancu.
Primjeri:
(Pazi: ‘dekan
P-15.4.3.1.3 Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s
fiksnim numeriranjem heterolanca.
Primjeri:
2,4,6,8
2,4,6,8
↑
2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN)
(set lokanata za heteroatome je identičan - 2,4,6,8;
stoga se niži lokant dodjeljuje za O, a ne Si)
Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom
2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il (PIN)
(Pazi: ‘dekan-10-il’ ne ‘dec-10-il’)
2,4,6,8-tetrasiladekan-5-il (PIN)
Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s
fiksnim numeriranjem heterolanca.
2,4,6,8-tetrasilanonanska kiselina (PIN)
(lokant 1 se ne piše)
2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ol (PIN)
2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ska kiselina (PIN)
51
Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom
Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s
✉
P-15.4.3.1.4 Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim
numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s općim
veze (v. P-31.1.2).
Primjer:
P-15.4.3.1.5 Heteroatomi s nestandardnom valencijom
(a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matičnom hidridu se
označava simbolom λn, gdje je ‘n’ vezni broj na odgovarajućem lokantu.
Primjer:
2,5,8
(O je prioritetniji od S za niži lokant)
(b) Kad postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuje heteroatomima s višim veznim brojem.
Primjer:
P-15.4.3.1.6 Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana
je u P-72.4 i P-73.4.
P-15.4.3.2 Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)
Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjest
nomenklature kad su ispunjeni sljedeći uvjeti.
↑
Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim
numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s općim prioritetima za višestruke
2,4,6,8-tetrasiladec-9-en (PIN)
Heteroatomi s nestandardnom valencijom
(a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matičnom hidridu se
e ‘n’ vezni broj na odgovarajućem lokantu.
2,5,8-trioksa-11λ4-tiadodekan (PIN)
(O je prioritetniji od S za niži lokant)
(b) Kad postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuje heteroatomima s višim veznim brojem.
2λ4,5,8,11-tetratiadodekan (PIN)
Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana
Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)
Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjesto supstitucijske ili multiplikacijske
nomenklature kad su ispunjeni sljedeći uvjeti.
52
Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim
prioritetima za višestruke
(a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matičnom hidridu se
(b) Kad postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuje heteroatomima s višim veznim brojem.
Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana
Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)
o supstitucijske ili multiplikacijske
✉
P-15.4.3.2.1 Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri
heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugl
atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakterističnu skupinu spoja
ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su:
disulfandiil; −SiH2OSiH2− disiloksan
−OSO− koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi.
Kiseline kao što su ugljična ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se
heterojedinicama kad predstavljaju matični spoj ili gla
karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina
P(O)(OCH3)–O– sastoji se od tri jedinice (v. treći primjer).
Primjeri:
1-amino-
6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15
(aciklički dioil-difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil
4-etoksi-N,N,N-trimetil
↑
Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri
heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugl
atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakterističnu skupinu spoja
ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su:
− disiloksan-1,3-diil; −SOS− ditioksandiil; ali ne i
−OSO− koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi.
Kiseline kao što su ugljična ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se
heterojedinicama kad predstavljaju matični spoj ili glavnu skupinu. U prisutnosti
karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina
sastoji se od tri jedinice (v. treći primjer).
-13-oksa-3,6,9-triazahenikozan-11-ol (PIN)
2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadeka-7,9-diendioil
difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil
trimetil-3,5,8-trioksa-4-fosfadekan-10-aminijev (PIN)
53
Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri
heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugljikovim
atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakterističnu skupinu spoja
ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su: −SS−
i ne i −OSiH2O− ili
−OSO− koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi.
Kiseline kao što su ugljična ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se
vnu skupinu. U prisutnosti
karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina –O–
-difluorid (PIN)
difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil-difluoridom)
aminijev (PIN)
✉
7-cijano-3-metil-
1,1′-(etan
(ne 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan jer je trisulfan (HS
te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)
(tert-butilperoksi)dimetilsilil
(ne 3,4,6-trioksa-5-silaoktan
−OO− i −Si−; glavna karakteristi
metil
(ne 2,4,6-trioksa-3λ5
ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica,
P-15.4.3.2.2 Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u
supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (‘a’ nomenklature).
Primjeri:
↑
-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-en-8-amid (PIN)
(etan-1,2-diil)bis(3-metiltrisulfan) (PIN)
heksatiadekan jer je trisulfan (HS-S-SH) matični hidrid
te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)
butilperoksi)dimetilsilil-propanoat (PIN)
silaoktan-7-on jer su prisutne samo dvije heterojedinice:
−OO− i −Si−; glavna karakteristična skupina je ester te je −O− njezin sastavni dio)
metil-metoksimetil-fosfonat (PIN) 5-fosfaheptan-3-on jer je glavna karakteristična skupina
ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica, −O−)
Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u
supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (‘a’ nomenklature).
54
amid (PIN)
SH) matični hidrid
on jer su prisutne samo dvije heterojedinice:
−O− njezin sastavni dio)
teristična skupina
Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u
supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (‘a’ nomenklature).
✉
9-imino-2,8,10,16
(diimidamid je glavna karakteristična skupina)
16-amino-N-(14-amino
[amid kao glavna karakteristična skupina je važnij
kako su četiri heteroatoma prisutna i u
nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturi)]
↑
2,8,10,16-tetraazaheptadekandiimidamid (PIN)
(diimidamid je glavna karakteristična skupina)
amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-il)-2,5,8,11,14
pentaazaheksadekanamid (PIN)
[amid kao glavna karakteristična skupina je važnija od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;
kako su četiri heteroatoma prisutna i u N-supstituentu, on mora također biti imenovan po
nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturi)]
55
tetraazaheptadekandiimidamid (PIN)
2,5,8,11,14-
a od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;
supstituentu, on mora također biti imenovan po
✉
13-amino-N-(2-{2-[(2
2,5,8,11
[amid kao glavna karakteristična skupina je važnija od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;
kako su samo tri heteroatoma prisutna u
biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]
metil-7,14,2
3,10,17,24
(ester je seniorniji od amida i ketona)
P-15.4.3.2.3 Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:
P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, A
Primjer:
2
Poglavlje 2 Matični hidridi
P-21.2.3.1 Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)
hidridi
Spojevi koji sadrže nerazgranati lanac naizmjeničnih atoma i
atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N
> P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim
navođenjem:
- multiplicirajućeg prefiksa koji o
↑
[(2-{[2-(2-aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)
2,5,8,11-tetraazatridekanamid (PIN)
[amid kao glavna karakteristična skupina je važnija od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;
kako su samo tri heteroatoma prisutna u N-supstituentu, on mora
biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]
7,14,21,28-tetrakis(acetamido)-2,9,16,23-tetraokso
3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-oat (PIN)
(ester je seniorniji od amida i ketona)
Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:
P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In ili Tl.
2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)
Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)
Spojevi koji sadrže nerazgranati lanac naizmjeničnih atoma i završavaju s dva identična
atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N
> P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim
multiplicirajućeg prefiksa koji označava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;
56
aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)-
[amid kao glavna karakteristična skupina je važnija od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;
supstituentu, on mora
tetraokso-
Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:
Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)n]
završavaju s dva identična
atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N
> P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim
značava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;
✉
- ‘a’ izraza tog elementa;
- ‘a’ izraza drugog elementa u lancu;
- nastavka ‘an’.
Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu se briše kad iza njega slijedi samoglasnik; završni samoglasnik
brojčanog prefiksa se ne briše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad
su u molekuli prisutni atomi dušika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao
alternativna imena, no nisu preporučana.
Ovi matični hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena,
imenovanje spojeva koji sadrže ugljik, tj. oni su predodabrana imena.
Primjeri:
tetrastanoksan tetraarsazan
(predodabrano ime; v. P
disilazan (predodabrano ime; v. P
P-22.2 Heteromonociklički matični hidridi
P-22.2.1 Zadržana imena i imena izvedenih halkogenih analoga
Zadržana imena navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom
zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga.
Tablica 2.2 Zadržana imena mankudnih heteromonocikličkih matičnih hidrida
furan (PIN) imidazol (PIN)
↑
‘a’ izraza drugog elementa u lancu;
Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu se briše kad iza njega slijedi samoglasnik; završni samoglasnik
iše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad
su u molekuli prisutni atomi dušika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao
alternativna imena, no nisu preporučana.
Ovi matični hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena, dok god se koriste za
imenovanje spojeva koji sadrže ugljik, tj. oni su predodabrana imena.
tetrastanoksan tetraarsazan
abrano ime; v. P-12.2) (predodabrano ime; v. P
disilazan (predodabrano ime; v. P-12.2)
(ne N-sililsilanamin)
Heteromonociklički matični hidridi
Zadržana imena i imena izvedenih halkogenih analoga
na navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom
zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga.
Tablica 2.2 Zadržana imena mankudnih heteromonocikličkih matičnih hidrida
furan (PIN) imidazol (PIN)
(1H izomer je prikazan)
57
Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu se briše kad iza njega slijedi samoglasnik; završni samoglasnik
iše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad
su u molekuli prisutni atomi dušika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao
dok god se koriste za
tetrastanoksan tetraarsazan
12.2) (predodabrano ime; v. P-12.2)
na navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom
Tablica 2.2 Zadržana imena mankudnih heteromonocikličkih matičnih hidrida
furan (PIN) imidazol (PIN)
izomer je prikazan)
✉
izotiazol izoksazol
1,2-tiazol (PIN) 1,2
oksazol piran (2
1,3-oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto
pirazin (PIN) pirazol (PIN)
piridazin (PIN) piridin (PIN)
pirimidin (PIN) pirol (PIN)
↑
izotiazol izoksazol
tiazol (PIN) 1,2-oksazol (PIN)
oksazol piran (2H izomer je prikazan) (PIN)
oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto
selenopiran (Se umjesto O) (PIN)
teluropiran (Te umjesto O) (PIN)
pirazin (PIN) pirazol (PIN)
(1H izomer je prikazan)
piridazin (PIN) piridin (PIN)
pirimidin (PIN) pirol (PIN)
(1H izomer je prikazan)
58
izotiazol izoksazol
oksazol (PIN)
izomer je prikazan) (PIN)
oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto O) (PIN)
selenopiran (Se umjesto O) (PIN)
teluropiran (Te umjesto O) (PIN)
pirazin (PIN) pirazol (PIN)
izomer je prikazan)
piridazin (PIN) piridin (PIN)
pirimidin (PIN) pirol (PIN)
izomer je prikazan)
✉
selenofen (PIN) telurofen (PIN)
tiazol tiofen (PIN
1,3-tiazol (PIN)
Tablica 2.3 Zadržana imena zasićenih heteromonocikličkih matičnih hidrida
korištena kao preferirana imena te u općoj nomenklaturi
pirolidin (PIN) morfolin (PIN)
piperazin (PIN) piperidin (PIN)
pirazolidin (PIN) imidazolidin (PIN)
↑
selenofen (PIN) telurofen (PIN)
tiazol tiofen (PIN
tiazol (PIN)
Tablica 2.3 Zadržana imena zasićenih heteromonocikličkih matičnih hidrida
korištena kao preferirana imena te u općoj nomenklaturi
olidin (PIN) morfolin (PIN)
tiomorfolin (S umjesto O) (PIN)
selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN)
teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN)
erazin (PIN) piperidin (PIN)
pirazolidin (PIN) imidazolidin (PIN)
59
selenofen (PIN) telurofen (PIN)
tiazol tiofen (PIN)
Tablica 2.3 Zadržana imena zasićenih heteromonocikličkih matičnih hidrida
korištena kao preferirana imena te u općoj nomenklaturi
olidin (PIN) morfolin (PIN)
tiomorfolin (S umjesto O) (PIN)
selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN)
teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN)
erazin (PIN) piperidin (PIN)
pirazolidin (PIN) imidazolidin (PIN)
✉ ↑ 60
P-22.2.2 Monocikli s 3 do 10 članova u prstenu (Hantzsch-Widmanova imena)
Monociklički spojevi koji nemaju više od deset članova te sadrže jedan ili više heteroatoma
imenuju se koristeći prošireni Hantzsch-Widmanov sustav. Homogeni heteromonocikli imaju
predodabrana imena (v. P-12.2).
Elementi aluminij, galij, indij i talij odsad su uključeni u preporučeni Hantzsch-Widmanov
sustav, dok je živa isključena.
P-22.2.2.1 Tvorba i brojanje u Hantzsch-Widmanovim imenima
P-22.2.2.1.1 Hantzsch-Widmanova imena tvore se kombiniranjem ‘a’ prefiksa za
heteroatom(e) (tablica 2.4) sa stemom koji ukazuje na veličinu prstena i stupanj hidrogenacije
(tablica 2.5). Samoglasnici između ‘a’ prefikasa te između ‘a’ prefiksa i stema se brišu.
Nezasićeni spojevi su oni koji imaju maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza
(mankudni spojevi) te najmanje jednu dvostruku vezu. Prisutnost jednog heteroatoma
određuje početak brojanja u monocikličkom spoju; heteroatomu se dodjeljuje lokant ‘1’.
Hantzsch-Widmanova imena su preferirana IUPAC-ova imena za nezasićene i zasićene
spojeve. Hantzsch-Widmanova imena su predodabrana imena za homogene heteromonocikle
koji nisu ugljikovodici (v. P-22.2.5).
Tablica 2.4 Hantzsch-Widmanov sustav prefikasa (po opadajućem redoslijedu važnosti)
Element Vezni broj (valencija)
Prefiks Element Vezni broj (valencija)
Prefiks
fluor 1 fluora antimon 3 stiba
klor 1 klora bizmut 3 bizma
brom 1 broma silicij 4 sila
jod 1 joda germanij 4 germa
kisik 2 oksa kositar 4 stana
sumpor 2 tia olovo 4 plumba
selenij 2 selena bor 3 bora
telurij 2 telura aluminij 3 aluma1
✉
dušik 3 aza
fosfor 3 fosfa
arsen 3 arsa 1 Usporedi s tablicom 1.5.
Tablica 2.5 Hantzsch
Veličina prstena
3
4
5
6A (O, S, Se, Te; Bi)
6B (N; Si, Ge, Sn, Pb)
6C (F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl)
Primjeri:
tiepin (PIN) oksokan (PIN)
P-22.2.2.1.2 Višestrukost pojedinog heteroato
‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. koji se smješta ispred odgovarajućeg ‘a’ izraza. Posljednje slovo
multiplicirajućeg prefiksa se ne briše ako se nalazi ispred samoglasnika. Najniži mogući
lokanti dodjeljuju se heteroatom
se navode ispred imena, tj. ispred ‘a’ izraza i bilo kojeg njima prethodećeg brojčanog prefiksa.
Primjeri:
↑
(ne alumina)
galij 3 gala
fosfa indij 3 indiga1
(ne inda)
talij 3 tala
Tablica 2.5 Hantzsch-Widmanov sustav stemova
Nezasićeni Zasićeni Veličina prstena
Nezasićeni
iren/irin iran/iridin 7
et etan/etidin 8
ol olan/olidin 9
in an 10
in inan
inin inan
tiepin (PIN) oksokan (PIN)
Višestrukost pojedinog heteroatoma označava se multiplicirajućim prefiksom
‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. koji se smješta ispred odgovarajućeg ‘a’ izraza. Posljednje slovo
multiplicirajućeg prefiksa se ne briše ako se nalazi ispred samoglasnika. Najniži mogući
lokanti dodjeljuju se heteroatomima; lokant ‘1’ dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti
se navode ispred imena, tj. ispred ‘a’ izraza i bilo kojeg njima prethodećeg brojčanog prefiksa.
61
Nezasićeni Zasićeni
epin epan
ocin okan
onin onan
ecin ekan
tiepin (PIN) oksokan (PIN)
ma označava se multiplicirajućim prefiksom
‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. koji se smješta ispred odgovarajućeg ‘a’ izraza. Posljednje slovo
multiplicirajućeg prefiksa se ne briše ako se nalazi ispred samoglasnika. Najniži mogući
ima; lokant ‘1’ dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti
se navode ispred imena, tj. ispred ‘a’ izraza i bilo kojeg njima prethodećeg brojčanog prefiksa.
✉
1,5-diazocin (PIN
P-22.2.2.1.3 Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed
navođenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In,
Tl. Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’
prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najniži mogući lokanti
gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navod
imena, po redoslijedu navođenja ‘a’ prefikasa.
Primjeri:
1,3-tiazol (PIN) 1,2
1,2,6-oksaditiepan (PIN) 1,6,2
(ne 1,3,7-oksaditiepan; (ne 1,3,4
set lokanata ‘1,2,6 ‘ je 1,3,7
niži od seta ‘1,3,7’) 1,6,5
Ako postoji daljni izbor, najniži lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se
nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4).
Primjer:
↑
diazocin (PIN) 1,3-dioksolan (PIN)
Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed
navođenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In,
Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’
prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najniži mogući lokanti
gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navod
imena, po redoslijedu navođenja ‘a’ prefikasa.
tiazol (PIN) 1,2-oksatiolan (PIN)
oksaditiepan (PIN) 1,6,2-dioksazepan (PIN)
oksaditiepan; (ne 1,3,4-dioksazepan ni
1,2,6 ‘ je 1,3,7-dioksazepan ni
niži od seta ‘1,3,7’) 1,6,5-dioksazepan; set lokanata
‘1,2,6’ je niži od setova ‘1,3,4’,
‘1,3,7’ i ‘1,5,6’)
Ako postoji daljni izbor, najniži lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se
nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4).
62
dioksolan (PIN)
Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed
navođenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In,
Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’
prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najniži mogući lokanti
gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navode na početku
oksatiolan (PIN)
dioksazepan (PIN)
dioksazepan ni
dioksazepan ni
dioksazepan; set lokanata
‘1,2,6’ je niži od setova ‘1,3,4’,
‘1,3,7’ i ‘1,5,6’)
Ako postoji daljni izbor, najniži lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se
✉
P-22.2.2.1.4 Indicirani vodik
Nakon što je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se
indiciranim simbolom vodika
je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili više
atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju niže lokante.
Primjeri:
1H-azepin (PIN) 1
P-22.2.2.1.5 Odabir Hantzsch-
Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane pr
zasićene prstene s 3, 4 i 5 članova. Oni se koriste na sljedeći način:
(a) Stem ‘irin’ upotrebljava se umjesto ‘iren’ za prstenove koji sadrže samo dušik; u
suprotnom se koristi stem ‘iren’.
Primjeri:
1H-azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)
(b) Stemovi ‘iridin’, ‘etidin’ i ‘olidin’ koriste se kad su u prstenu prisutni atomi dušika; u
suprotnom se koriste odgovarajući ‘an’ stemovi.
↑
1,2,5-oksazafosfol (PIN)
(ne 1,5,2-oksazafosfol; N ima
prioritet nad P za niži lokant)
Nakon što je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se
indiciranim simbolom vodika H označava bilo koji atom prstena s redom veze tri ili više koji
je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili više
atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju niže lokante.
azepin (PIN) 1H-fosfol (PIN) 2H-1,3-
-Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atoma
Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane pr
zasićene prstene s 3, 4 i 5 članova. Oni se koriste na sljedeći način:
(a) Stem ‘irin’ upotrebljava se umjesto ‘iren’ za prstenove koji sadrže samo dušik; u
suprotnom se koristi stem ‘iren’.
azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)
(b) Stemovi ‘iridin’, ‘etidin’ i ‘olidin’ koriste se kad su u prstenu prisutni atomi dušika; u
suprotnom se koriste odgovarajući ‘an’ stemovi.
63
Nakon što je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se
redom veze tri ili više koji
je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili više
atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju niže lokante.
-dioksol (PIN)
Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atoma
Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane prstenove i
(a) Stem ‘irin’ upotrebljava se umjesto ‘iren’ za prstenove koji sadrže samo dušik; u
azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)
(b) Stemovi ‘iridin’, ‘etidin’ i ‘olidin’ koriste se kad su u prstenu prisutni atomi dušika; u
✉
Primjeri:
oksetan (PIN) azetidin (PIN)
1,2-oksafosfolan (PIN)
pentaazolidin (predodabrano ime, v. P
P-22.2.2.1.6 Odabir Hantzsch-
Odabir stema za šesteročlane prstenove ovisi o najmanje važnom heteroatomu u prstenu, tj.
heteroatomu čije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A,
B i C, pri čemu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem
se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje važan heteroatom.
Primjeri:
1,4-dioksin (PIN)
1,3,5-triazin (PIN) 1,3
↑
oksetan (PIN) azetidin (PIN)
oksafosfolan (PIN) 1,2,3-oksatiazolidin (PIN)
pentaazolidin (predodabrano ime, v. P-12.2)
-Widmanovih imena za šesteročlane prstenove
Odabir stema za šesteročlane prstenove ovisi o najmanje važnom heteroatomu u prstenu, tj.
heteroatomu čije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A,
emu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem
se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje važan heteroatom.
dioksin (PIN) 1,3-tiaselenan (PIN)
triazin (PIN) 1,3-oksazinan (PIN)
64
oksetan (PIN) azetidin (PIN)
oksatiazolidin (PIN)
Widmanovih imena za šesteročlane prstenove
Odabir stema za šesteročlane prstenove ovisi o najmanje važnom heteroatomu u prstenu, tj.
heteroatomu čije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A,
emu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem
se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje važan heteroatom.
tiaselenan (PIN)
oksazinan (PIN)
✉
1,3,5-trifosfinin (PIN) 1,3
1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin 1,3,5,2,4,6
(predodabrano ime, v. P
P-29.2 Opća metodologija imenovanja supstitucijskih skupina
Prisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili više atoma vodika
matičnom hidridu, označava s
prefiksima koji naznačavaju broj slobodnih valencija; najniži lokanti dodjeljuju se svim
slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te
‘ilidin’. U imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,
sufiksi ‘iliden’ i ‘ilidin’ koriste se jedino za označavanje pričvršćenosti supstituenta na
matični hidrid ili matični supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.
jednovalentno dvovalentno
-il -diil
-iliden
↑
trifosfinin (PIN) 1,3-oksarsinan (PIN)
heksasilinan
(predodabrano ime, v. P-12.2)
trifosfatriborinin 1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan
(predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P
Opća metodologija imenovanja supstitucijskih skupina
Prisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili više atoma vodika
matičnom hidridu, označava se sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’, zajedno s multiplicirajućim
prefiksima koji naznačavaju broj slobodnih valencija; najniži lokanti dodjeljuju se svim
slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te
imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,
sufiksi ‘iliden’ i ‘ilidin’ koriste se jedino za označavanje pričvršćenosti supstituenta na
matični hidrid ili matični supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.
trovalentno četverovalentno itd.
-triil -tetrail
-ilidin -ililidin itd.
-ililiden -diiliden
65
oksarsinan (PIN)
trifosfatriborinan
12.2) (predodabrano ime, v. P-12.2)
Prisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili više atoma vodika
e sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’, zajedno s multiplicirajućim
prefiksima koji naznačavaju broj slobodnih valencija; najniži lokanti dodjeljuju se svim
slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te
imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,
sufiksi ‘iliden’ i ‘ilidin’ koriste se jedino za označavanje pričvršćenosti supstituenta na
✉
Sustavna imena tvore se korištenjem sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ prema dvjema sljedećim
metodama:
P-29.2.1 Specifična metoda
Sufiksi ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ zamjenjuju završno ‘an’ u imenu matičnog hidrida. Atom sa
slobodnom valencijom završava lanac i uvijek ima lokant ‘1’ koji se ne piše u imenu. Ova
metoda je preporučljiva samo za zasićene acikli
supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova.
Specifična metoda više se ne primjenjuje za bor.
Primjeri:
CH3− metil (PIN)
SiH3− silil (PIN)
CH2= metiliden (PIN)
P-29.2.2 Opća metoda
Bilo koji od sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome
sa slobodnim valencijama moraju biti što niži koliko je moguće u skladu s bilo kojim
dogovorenim brojanjem u matičnom hidridu, te se osim za mononuklearne matične hidride ili
sufiks ‘ilidin’, lokant ‘1’ mora navoditi.
Primjeri:
propan-2-il (PIN) trisilan
↑
-diililiden
Sustavna imena tvore se korištenjem sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ prema dvjema sljedećim
Sufiksi ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ zamjenjuju završno ‘an’ u imenu matičnog hidrida. Atom sa
slobodnom valencijom završava lanac i uvijek ima lokant ‘1’ koji se ne piše u imenu. Ova
metoda je preporučljiva samo za zasićene acikličke i monocikličke ugljikovodične
supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova.
Specifična metoda više se ne primjenjuje za bor.
− metil (PIN) cikloheksil (PIN)
− silil (PIN) propiliden (PIN)
= metiliden (PIN) etilidin (PIN)
‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome
sa slobodnim valencijama moraju biti što niži koliko je moguće u skladu s bilo kojim
dogovorenim brojanjem u matičnom hidridu, te se osim za mononuklearne matične hidride ili
lidin’, lokant ‘1’ mora navoditi.
il (PIN) trisilan-1-il (PIN)
66
Sustavna imena tvore se korištenjem sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ prema dvjema sljedećim
Sufiksi ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ zamjenjuju završno ‘an’ u imenu matičnog hidrida. Atom sa
slobodnom valencijom završava lanac i uvijek ima lokant ‘1’ koji se ne piše u imenu. Ova
čke i monocikličke ugljikovodične
supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova.
cikloheksil (PIN)
propiliden (PIN)
etilidin (PIN)
‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome
sa slobodnim valencijama moraju biti što niži koliko je moguće u skladu s bilo kojim
dogovorenim brojanjem u matičnom hidridu, te se osim za mononuklearne matične hidride ili
il (PIN)
✉
biciklo[2.2.1]heptan
P-29.3.1 Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidrida
Imena supstitucijskih skupina tvore se primjenom spec
mononuklearne matične hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor više nije
uključen u ovu metodu); opća metoda, P
hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P
koji sadrže S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl.
Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana
imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena ko
što je naznačeno u P-29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,
boraniliden te boranilidin.
Primjeri:
CH3− GeH
metil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)
CH2= SnH
metiliden (PIN) staniliden (PIN) boraniliden (PIN)
SH− PH
sulfanil (PIN) fosfanil (PIN) alumanil (PIN)
(ne više merkapto) (ne fosfino)
S= AsH= AlH=
sulfaniliden (PIN) arsaniliden (PIN) alumaniliden (PIN)
tiokso (ne
P-29.3.2 Supstitucijske skupine izvedene iz acikličkih matičnih hidrida
Imena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida, a
tvore se specifičnom i općom metodom opisanima u P
↑
biciklo[2.2.1]heptan-2-il (PIN) spiro[4.4]nonan-2-iliden (PIN)
Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidrida
Imena supstitucijskih skupina tvore se primjenom specifične metode, P
mononuklearne matične hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor više nije
uključen u ovu metodu); opća metoda, P-29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matične
hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P-29.2.2 ograničena na mononuklearne hidride
koji sadrže S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl.
Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana
imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena kompleksnih supstitucijskih skupina, kao
29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,
− GeH3− BH
etil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)
(ne boril)
= SnH2= BH=
metiliden (PIN) staniliden (PIN) boraniliden (PIN)
(ne boriliden)
− PH2− AlH
sulfanil (PIN) fosfanil (PIN) alumanil (PIN)
(ne više merkapto) (ne fosfino)
S= AsH= AlH=
sulfaniliden (PIN) arsaniliden (PIN) alumaniliden (PIN)
tiokso (ne arsinidin)
Supstitucijske skupine izvedene iz acikličkih matičnih hidrida
Imena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida, a
tvore se specifičnom i općom metodom opisanima u P-29.2.
67
iliden (PIN)
ifične metode, P-29.2.1, za
mononuklearne matične hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor više nije
29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matične
9.2.2 ograničena na mononuklearne hidride
Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana
mpleksnih supstitucijskih skupina, kao
29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,
− BH2−
etil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)
(ne boril)
BH=
metiliden (PIN) staniliden (PIN) boraniliden (PIN)
(ne boriliden)
− AlH2−
sulfanil (PIN) fosfanil (PIN) alumanil (PIN)
S= AsH= AlH=
sulfaniliden (PIN) arsaniliden (PIN) alumaniliden (PIN)
Imena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida, a
✉
P-29.3.2.1 Specifična metoda P
skupine. Slobodna valencija označena sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ uvijek se smješta na
kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne piše u imenu.
Primjeri:
P-29.3.2.2 Opća metoda, P-29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje
nisu obuhvaćene s P-29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u
ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema općoj metodi P
supstitucijskim ‘alkanil’, ‘alkaniliden’, ‘alkanilidin’, ‘alkandiil’, ‘alkanililiden’, itd.
skupinama. Najniži lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a
u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, niži lokanti se dod
sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom ‘il’, ‘iliden’ te
‘ilidin’.
Primjeri:
propan-2-il (PIN)
propan-2-iliden (PIN) pentan
↑
Specifična metoda P-29.2.1 stvara supstitucijske ‘aklil’, ‘alkiliden’ i ‘alikilidin’
skupine. Slobodna valencija označena sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ uvijek se smješta na
kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne piše u imenu.
etil (PIN)
propil (PIN)
butil (PIN)
propiliden (PIN)
butilidin (PIN)
29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje
29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u
ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema općoj metodi P
supstitucijskim ‘alkanil’, ‘alkaniliden’, ‘alkanilidin’, ‘alkandiil’, ‘alkanililiden’, itd.
skupinama. Najniži lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a
u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuju, po redoslijedu,
sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom ‘il’, ‘iliden’ te
il (PIN) butan-2-il (PIN)
iliden (PIN) pentan-3-iliden (PIN)
68
vara supstitucijske ‘aklil’, ‘alkiliden’ i ‘alikilidin’
skupine. Slobodna valencija označena sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ uvijek se smješta na
29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje
29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u
-29.2.2 se nazivaju
supstitucijskim ‘alkanil’, ‘alkaniliden’, ‘alkanilidin’, ‘alkandiil’, ‘alkanililiden’, itd.
skupinama. Najniži lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a
jeljuju, po redoslijedu,
sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom ‘il’, ‘iliden’ te
iliden (PIN)
✉
propan-1,3-diil (PIN) etan
etan-1-il-2-iliden (
butan-3-il-1-iliden (PIN) butan
diarsanil (PIN) disilanil (PIN)
triazan-1-il (P
disiloksanil (PIN) trisilazan
2,5,8,11
P-29.3.3 Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida
S izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih isključivo po
specifičnoj metodi P-29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih
matičnih hidrida imenuju se po općoj metodi, P
slobodnim valencijama ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ u skladu s brojanjem u matičnom hidridu. Ako
postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufi
redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te ‘ilidin’.
↑
diil (PIN) etan-1,1-diil (PIN)
iliden (PIN) propan-1-il-1-iliden (PIN)
iliden (PIN) butan-2-il-3-iliden (PIN)
diarsanil (PIN) disilanil (PIN)
il (PIN) trisilan-2-il (PIN)
disiloksanil (PIN) trisilazan-3-il (PIN)
2,5,8,11-tetraoksatetradekan-14-il (PIN)
Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida
S izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih isključivo po
29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih
atičnih hidrida imenuju se po općoj metodi, P-29.2.2. Najniži lokanti dodjeljuju se
slobodnim valencijama ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ u skladu s brojanjem u matičnom hidridu. Ako
postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufi
redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te ‘ilidin’.
69
diil (PIN)
iliden (PIN)
iliden (PIN)
il (PIN)
il (PIN)
Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida
S izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih isključivo po
29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih
29.2.2. Najniži lokanti dodjeljuju se
slobodnim valencijama ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ u skladu s brojanjem u matičnom hidridu. Ako
postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufiksi se navode u
✉
Primjeri:
cikloheksil (PIN) ciklopentiliden (PIN)
cikloheksan-1-il-
fosfinan-3,5-
1-oksaciklododekan
Poglavlje 3 Karakteristične (funkcijske) skupine
P-31.1 Nastavci ‘en’ i ‘in’
P-31.1.1 Opća metodologija
P-31.1.1.1 Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom
hidridu (osim kod matičnih hidrida s Hantzsch
imena koji označavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) označava se
↑
cikloheksil (PIN) ciklopentiliden (PIN)
-2-iliden (PIN) ciklopentan-1,3-diil (PIN)
-diil (PIN) oksolan-3-il-4-iliden (PIN)
oksaciklododekan-7-il (PIN) 2-tiabiciklo[2.2.2]oktan-3
2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-il (PIN)
Poglavlje 3 Karakteristične (funkcijske) skupine
Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom
hidridu (osim kod matičnih hidrida s Hantzsch-Widmanovim imenima ili kod zadržanih
imena koji označavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) označava se
70
cikloheksil (PIN) ciklopentiliden (PIN)
diil (PIN)
iliden (PIN)
3-il (PIN)
Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom
m imenima ili kod zadržanih
imena koji označavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) označava se
✉
mijenjanjem nastavka ‘an’ u imenu zasićenog matičnog hidrida s ‘en’ ili ‘in’. Višestrukim
vezama dodjeljuju se što niži lokanti, gledanim zajed
ponekad dati nastavcima ‘in’ niže lokante nego nastavcima ‘en’. Ukoliko postoji izbor, niži
lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak ‘en’ uvijek se navodi prije
nastavka ‘in’. Navodi se samo niži lokant
između dva lokanta veća od jedan, pri čemu se viši lokant tada navodi zatvoren u zagradama.
Primjeri:
but-1-en (PIN) prop
pent-3-en-1-in (PIN) pent
biciklo[8.5.1]heksadec
P-31.1.1.2 Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka k
nezasićenost kako bi označili broj višestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. ‘dien’
i ‘triin’. Iz blagozvučnih razloga, kada se ispred nastavaka ‘en’ i ‘in’ nalazi multiplicirajući
prefiks i lokant, umeće se slovo ‘a’. Završno
ako stoji ispred ‘en’ ili ‘in’, npr. ‘tetraen’ i ‘pentain’.
Primjeri:
buta-1,3-dien (PIN) nona
↑
mijenjanjem nastavka ‘an’ u imenu zasićenog matičnog hidrida s ‘en’ ili ‘in’. Višestrukim
vezama dodjeljuju se što niži lokanti, gledanim zajedno kao set, iako ovaj način može
ponekad dati nastavcima ‘in’ niže lokante nego nastavcima ‘en’. Ukoliko postoji izbor, niži
lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak ‘en’ uvijek se navodi prije
nastavka ‘in’. Navodi se samo niži lokant za višestruku vezu, osim kad je brojčana razlika
između dva lokanta veća od jedan, pri čemu se viši lokant tada navodi zatvoren u zagradama.
en (PIN) prop-1-in (PIN)
in (PIN) pent-1-en-4-in (PIN)
biciklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN)
Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka k
nezasićenost kako bi označili broj višestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. ‘dien’
i ‘triin’. Iz blagozvučnih razloga, kada se ispred nastavaka ‘en’ i ‘in’ nalazi multiplicirajući
prefiks i lokant, umeće se slovo ‘a’. Završno slovo ‘a’ multiplicirajućeg prefiksa ne briše se
ako stoji ispred ‘en’ ili ‘in’, npr. ‘tetraen’ i ‘pentain’.
dien (PIN) nona-1,3,5,7-tetraen (PIN)
71
mijenjanjem nastavka ‘an’ u imenu zasićenog matičnog hidrida s ‘en’ ili ‘in’. Višestrukim
no kao set, iako ovaj način može
ponekad dati nastavcima ‘in’ niže lokante nego nastavcima ‘en’. Ukoliko postoji izbor, niži
lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak ‘en’ uvijek se navodi prije
za višestruku vezu, osim kad je brojčana razlika
između dva lokanta veća od jedan, pri čemu se viši lokant tada navodi zatvoren u zagradama.
in (PIN)
in (PIN)
Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka koji indiciraju
nezasićenost kako bi označili broj višestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. ‘dien’
i ‘triin’. Iz blagozvučnih razloga, kada se ispred nastavaka ‘en’ i ‘in’ nalazi multiplicirajući
slovo ‘a’ multiplicirajućeg prefiksa ne briše se
tetraen (PIN)
✉ ↑ 72
Metoda P-31.1.1 primjenjiva je na sljedeće zasićene ugljikovodične matične hidride i na
odgovarajuće hidride modificirane pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’
nomenklature) koji su opisani u poglavlju 2.
P-31.1.2 Aciklički matični hidridi
P-31.1.3 Monociklički matični hidridi
P-31.1.4 Bi- i policiklički von Baeyerovi matični hidridi
P-31.1.5 Spiro matični hidridi sastavljeni od monocikličkih prstenova
P-31.1.6 Fanski matični hidridi
P-31.1.7 Matični hidridi prstenskih složenica (pod specifičnim uvjetima)
Ova metoda ne koristi se za mijenjanje Hantzsch-Widmanovih imena zasićenih
heterocikličkih spojeva ili potpuno ili djelomično hidrogeniranih mankudnih spojeva koji
imaju zadržana imena (indan, imidazolidin, indolin, izoindolin, morfolin, piperazin, piperidin,
pirazolidin, pirolidin, kinuklidin i također kroman, izokroman te njihovi halkogeni analozi).
Kad je potrebno, odgovarajući mankudni spojevi modificiraju se korištenjem prefiksa ‘hidro’
i ‘dehidro’, kao što je označeno u P-31.2.
P-31.1.2 Aciklički matični hidridi
P-31.1.2.1 Zadržana imena
Ime acetilen je zadržano ime za spoj HC≡CH. To je preferirano IUPAC-ovo ime, ali bilo
kakva supstitucija nije dopuštena. Supstitucija je dopuštena u općoj nomenklaturi, ali ne
alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili
karakterističnim skupinama označenim sufiksima.
Ime alen, za CH2=C=CH2, zadržano je ime samo za opću uporabu. Supstitucija je dopuštena,
ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili
karakterističnim skupinama označenim sufiksima.
Ime izopren, za CH2=C(CH3)-CH=CH2, zadržano je ime samo za opću nomenklaturu.
Supstitucija bilo koje vrste nije dopuštena.
P-31.1.2.2 Sustavna imena
P-31.1.2.2.1 Homogeni aciklički matični hidridi i aciklički matični hidridi sastavljeni od
naizmjeničnih heteroatoma modificiraju se po općoj metodi P-31.1.1.
✉
Primjeri:
heks-2-en (PIN) but
heksa-2,3-dien (PIN) heksa
(ne 1-etil-3-metilalen)
pentaaz-2-en heksasil
(predodabrano ime, v. P
disilin trifosfaza
(predodabrano ime, v. P
P-31.1.2.2.2 Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene
Lokanti se dodjeljuju nezasićenim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero
lanca. Ako postoji izbor, tada se najniži lokanti dodjeljuju nezasićenim mjestima.
Primjeri:
2,5,8,11
↑
en (PIN) but-2-in (PIN)
(ne dimetilacetilen)
dien (PIN) heksa-1,3-dien-5
metilalen)
en heksasil-2-
(predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P
disilin trifosfaza-1,3-dien
(predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P
Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene
Lokanti se dodjeljuju nezasićenim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero
lanca. Ako postoji izbor, tada se najniži lokanti dodjeljuju nezasićenim mjestima.
2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)
73
in (PIN)
(ne dimetilacetilen)
5-in (PIN)
-en
(predodabrano ime, v. P-12.2)
dien
(predodabrano ime, v. P-12.2)
Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene
Lokanti se dodjeljuju nezasićenim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero
lanca. Ako postoji izbor, tada se najniži lokanti dodjeljuju nezasićenim mjestima.
✉
2,5,8,11
P-31.1.3 Monociklički matični hidridi
P-31.1.3.1 Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka
veza uvijek nosi lokant ‘1’. Ako je jedina, lo
Primjeri:
cikloheksen (PIN) cikloheksa
ciklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN) ciklododeka
P-31.1.3.2 U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’
nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek o
mjestima.
Primjeri:
1,4,7,10
↑
2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN)
Monociklički matični hidridi
Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka
veza uvijek nosi lokant ‘1’. Ako je jedina, lokant ‘1’ ne piše se u imenima.
cikloheksen (PIN) cikloheksa-1,4-dien (PIN)
tetraen (PIN) ciklododeka-1,5-dien (PIN)
ciklopentadec-1-en-4-in (PIN)
U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’
nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek o
1,4,7,10-tetraoksaciklododec-2-en (PIN)
74
Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka
dien (PIN)
dien (PIN)
U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’
nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek onda nezasićenim
✉
1
1,11
(ne 1,11
jer je set lokanata ‘3,5,7’ niži od seta ‘4,6,8’)
1,10-disilacikloikoza
1-azaciklotrideka
1,3-diazaciklotetradeka
P-33.1 Funkcijski sufiksi
Funkcijski sufiksi klasificiraju se kao ‘os
P-33.1.1 Osnovni sufiksi
↑
1-oksa-4-azaciklododec-3-en (PIN)
1,11-disilacikloikoza-5,7-dien-3-in (PIN)
(ne 1,11-disilacikloikoza-4,6-dien-8-in
jer je set lokanata ‘3,5,7’ niži od seta ‘4,6,8’)
isilacikloikoza-12,14,16-trien-18-in (PIN)
azaciklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)
1H-1-aza[13]anulen
diazaciklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen (PIN)
1,3-diaza[14]anulen
Funkcijski sufiksi klasificiraju se kao ‘osnovni sufiksi’ i ‘izvedeni sufiksi’.
75
✉ ↑ 76
Osnovni sufiksi su oni sufiksi koji su sastavljeni samo od kisika i/ili dušika, s ili bez
asocijacije s ugljikom, kao u slučaju karboksilnih kiselina, amida, nitrila i aldehida, te također
sa sumporom za označavanje sulfonskih i sulfinskih kiselina i njihovih odgovarajućih amida i
hidrazida.
Osnovni sufiksi navedeni su u tablici 3.3.
Sufiks ‘peroksol’ za −OOH dodan je na listu osnovnih sufikasa. Modificira se funkcijskom
zamjenom pri čemu nastaju sufiksi ‘−OS-tioperoksol’ za −OSH i ‘−SO-tioperoksol’ za −SOH.
Sufiks ‘sulfenska kiselina’ za −SOH napušten je u preporukama iz 1993.
Tablica 3.3 Osnovni sufiksi poredani po opadajućem redoslijedu
važnosti za navođenje glavne funkcijske skupine
Formula Osnovni sufiks (PIN) Formula Osnovni sufiks (PIN)
(1) −CO-OH karboksilna kiselina (9) −CN karbonitril
(2) −(C)O-OH ska kiselina (10) −(C)N nitril
(3) −SO2-OH sulfonska kiselina (11) −CHO karbaldehid
(4) −SO-OH sulfinska kiselina (12) −(C)HO al
(5) −CO-NH2 karboksamid (13) =O on
(6) −(C)O-NH2 amid (14) −OH ol
(7) −CO-NNH2 karbohidrazid (15) −OOH peroksol
(8) −(C)O-NNH2 hidrazid (16) −NH2 amin
(17) =NH imin
P-33.1.2 Izvedeni sufiksi
Izvedeni sufiksi tvore se na različite načine modificiranjem osnovnih sufikasa.
[Sufikse na engleskom jeziku -oic i -ic prevodim sa -ska, -na ili -ojeva, ovisno o tome nakon
kojeg slova dolaze u hrvatskom jeziku i to:
- ako korijen riječi (matični hidrid) završava suglasnikom tada uvijek koristim nastavak -ska
kiselina;
- ako završava desnicima (alveolarima) l ili r, tada uvijek koristim nastavak -na kiselina;
✉ ↑ 77
- ako završava suglasničkim skupom (npr. ks, nz) ili ako završava samoglasnikom (npr. i) tada
koristim nastavak -ojeva kiselina (npr. benzojeva kiselina, naftojeva kiselina, etatiojeva
kiselina).
Sufiks na engleskom jeziku -(e)ic acid, koji se koristi u zadržanim engleskim imenima,
uobičajeno se prevodi s -(e)inska kiselina (npr. maleic acid - maleinska kiselina, palmitic acid
- palmitinska kiselina). No ako se takvo zadržano ime koristi kao preferirano IUPAC-ovo
ime, onda koristim kraći oblik imena koji ne sadrži umetak -in-, npr. karbamska kiselina
(PIN), a ne karbaminska kiselina. Izuzetak su zadržana imena aminokiselina.]
(1) Sufiksi koji sadrže ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristeći infikse
za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se, −Te−, =Te, =NH i
=NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5. Napomena: suglasnički skup ‘ks’ u ‘karboksilna’
zadržava se ispred samoglasnika, a slovo ‘o’ se ne briše ispred amida i aldehida.
Primjeri (PIN):
−CO-OH karboksilna kiselina −C(O)-OOH
−C(O)-SH
−C(Se)-OH
−C(=NH)-OH
−C(=NNH2)-OH
−C(=NH)-SH
karboperoksojeva kiselina
karbotiojeva S-kiselina
karboselenska O-kiselina
karboksimidska kiselina
karbohidrazonska kiselina
karboksimidotiojeva kiselina
−CO-NH2 karboksamid −C(Te)-NH2 karboteluroamid
−CO-NHNH2 karbohidrazid −C(S)-NHNH2 karbotiohidrazid
−CHO karbaldehid −CHS karbotioaldehid
(2) Sufiksi koji ne sadrže ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristeći
prefikse za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se, −Te−, =Te,
=NH i =NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5. Napomena: slovo ‘o’ se ne briše ispred amida.
Primjeri (PIN):
−(C)O-OH ska kiselina −(C)O-OOH peroksojeva kiselina
✉ ↑ 78
−(C)O-SH tiojeva S-kiselina
−(C)Te-OH telurna O-kiselina
−(C)(=NH)-OH imidska kiselina
−(C)(=NNH2)-OH hidrazonska kiselina
−(C)(=NH)-SeH imidoselenska kiselina
−(C)O-NH2 amid −(C)S-NH2 tioamid
−(C)O-NHNH2 hidrazid −(C)S-NHNH2 tiohidrazid
−(C)HO al −(C)HSe selenal
=O on =S tion
=Se selon (ne selenon)
=Te telon (ne teluron)
−OH ol −SH tiol
−OOH peroksol −OSH OS-tioperoksol
(3) Stem ‘sulf’ zamjenjuje se sa ‘selen’ i ‘telur’ kako bi se stvorila imena selenijevih i
telurijevih analoga sulfonskih i sulfinskih kiselina.
Primjeri:
−SO2-OH sulfonska kiselina (PIN) −SeO2-OH selenonska kiselina (PIN)
−SO-OH sulfinska kiselina (PIN) −TeO-OH telurinska kiselina (PIN)
(4) Sufiksi tipa ‘sulfonska kiselina’ i analogni sufiksi modificiraju se funkcijskom zamjenom
koristeći infikse za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se,
−Te−, =Te, =NH i =NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5.
Primjeri (PIN):
–SO2-OH sulfonska kiselina −SO2-OOH sulfonoperoksojeva kiselina
−S(=NNH2)2-OH sulfonodihidrazonska kiselina
−SeO-OH seleninska kiselina −SeO-SH seleninotiojeva S-kiselina
−TeO2-OH teluronska kiselina −Te(=NH)-OH teluronimidska kiselina
−SO-OH sulfinska kiselina −SO(=NNH2)-OH sulfinohidrazonska kiselina
✉
(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiks
‘hidrazid’. Blagozvučno slovo ‘o’ dodaje se po potrebi.
Primjeri:
−(C)(=NH)-OH imidska kiselina (PIN)
−(C)(=NH)-NH2 imidamid (PIN)
−C(=NH)-OH karboksimidska kiselina (PIN)
−C(=NH)-NH2 karboksimidamid (PIN)
−(C)(=NNH2)-OH hidrazonska
−(C)(=NNH2)-NHNH2 hidrazonohidrazid (PIN)
−SO2-OH sulfonska kiselina (PIN)
−SO2-NH2 sulfonamid (PIN)
−SeO-OH seleninska kiselina (PIN)
−SeO-NHNH2 seleninohidrazid (PIN)
(6) Sufiksi s −NH2 i =NH skupinama supstituiranim s
koristeći sufikse ‘karbohidroksamska kiselina’ i ‘karbohidroksimska kiselina’. Oni se sad
imenuju kao N-hidroksi derivati amida ili imida.
Primjeri:
propanamid (PIN)
propanimidska kiselina (PIN)
P-33.2 Kumulativni sufiksi
↑
(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiks
‘hidrazid’. Blagozvučno slovo ‘o’ dodaje se po potrebi.
imidska kiselina (PIN)
imidamid (PIN)
karboksimidska kiselina (PIN)
karboksimidamid (PIN)
hidrazonska kiselina (PIN)
hidrazonohidrazid (PIN)
sulfonska kiselina (PIN)
sulfonamid (PIN)
seleninska kiselina (PIN)
seleninohidrazid (PIN)
i =NH skupinama supstituiranim s −OH skupinom više se ne imenuju
koristeći sufikse ‘karbohidroksamska kiselina’ i ‘karbohidroksimska kiselina’. Oni se sad
hidroksi derivati amida ili imida.
propanamid (PIN) N-hidroksipropanamid (PIN)
(ranije propanhidroksamska kiselina)
propanimidska kiselina (PIN) N-hidroksipropanimidska kiselina (PIN)
(ranije propanhidroksimska kiselina)
79
(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiksima s ‘amid’ i
pinom više se ne imenuju
koristeći sufikse ‘karbohidroksamska kiselina’ i ‘karbohidroksimska kiselina’. Oni se sad
hidroksipropanamid (PIN)
(ranije propanhidroksamska kiselina)
hidroksipropanimidska kiselina (PIN)
(ranije propanhidroksimska kiselina)
✉
Sufiksi koji se koriste za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi
navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajućem redoslijedu važnosti, radikali >
anioni > kationi.
Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima
označavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji označavaju karakterističnu skupinu.
Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P
izuzetak dvo- i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu k
sufiksima ‘iliden’ i ‘ilidin’, a nikad sa ‘diil’ ili ‘triil’.
Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matičnim strukturama
Operacija
Radikali Gubitak H•
Gubitak 2H•
s istom atoma
s različitih atoma
Gubitak 3H•
s istom atoma
s različitih atoma
itd.
Anioni Gubitak H+
Dodatak H−
Kationi Gubitak H−
Dodatak H+
Primjeri:
↑
te za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi
navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajućem redoslijedu važnosti, radikali >
Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima
označavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji označavaju karakterističnu skupinu.
Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P
i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu k
sufiksima ‘iliden’ i ‘ilidin’, a nikad sa ‘diil’ ili ‘triil’.
Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matičnim strukturama
Sufiks
il
iliden
itih atoma diil
ilidin
s različitih atoma triil ili ililiden
id
at
uid
ilijev
ijev
80
te za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi
navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajućem redoslijedu važnosti, radikali >
Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima koji
označavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji označavaju karakterističnu skupinu.
Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P-29.2), uz
i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu koji se označavaju
Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matičnim strukturama
✉
etan (PIN) etil (PIN) etan
metanamin (PIN) met
Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena
P-41 Redoslijed seniornosti klasa spojeva
Redoslijed seniornosti klasa naveden je u tablic
spojeva izraženih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na važnijem atomu u spojevima
(klase 21 do 35).
Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajućem redoslijedu seniornosti
za odabir i imenovanje glav
karakteristične skupine u organskom spoju*
Ionske klase:
1 Radikali
2 Radikal-anioni
3 Radikal-kationi
4 Anioni
5 Zwitterioni
6 Kationi
Klase izražene karakterističnim skupinama:
7 Kiseline
7a 'Sufiks-kiseline' u sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu
↑
etan (PIN) etil (PIN) etan-2-id
metanamin (PIN) metanaminijev (PIN)
metilamonijev
Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena
Redoslijed seniornosti klasa spojeva
Redoslijed seniornosti klasa naveden je u tablici 4.1. Ovaj popis uređuje redoslijed klasa
spojeva izraženih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na važnijem atomu u spojevima
Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajućem redoslijedu seniornosti
za odabir i imenovanje glavne klase (radikali i ioni) ili
karakteristične skupine u organskom spoju*
Klase izražene karakterističnim skupinama:
sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu
81
id-1-il (PIN)
anaminijev (PIN)
i 4.1. Ovaj popis uređuje redoslijed klasa
spojeva izraženih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na važnijem atomu u spojevima
Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajućem redoslijedu seniornosti
ne klase (radikali i ioni) ili
sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu
✉ ↑ 82
ili poliugljične kiseline koje spadaju u podklasu 7b), sulfonska, sulfinska, selenonska,
seleninska, teluronska, telurinska, pri čemu svaku slijedi u navratima odgovarajuća
peroksojeva, imidska i hidrazonska kiselina. Halkogeni analozi slijede svaku
odgovarajuću kisikovu kiselinu i, u pojedinom slučaju, halkogeni analog s većim brojem
preferiranog halkogenog atoma (O > S > Se > Te), razmatrano prvo u −OOH skupini, a
potom u −OH skupini ako je potrebno. (Vidi P-42 za potpunu listu seniornosti kiselina,
P-43 za sufikse modificirane funkcijskom zamjenom i Dodatak 1 za proširenu listu
redoslijeda seniornosti ovih sufikasa.)
7b Ugljikove kiseline koje nemaju supstitucijske atome vodika u redoslijedu polinuklearne
ugljične kiseline (triugljična kiselina, diugljična kiselina), zatim oksalna kiselina i
ugljična kiselina.
7c Okso-kiseline koje imaju supstitucijske atome vodika vezane na njihov središnji atom i
njihovi kiselinski derivati u sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti: azonska,
azinska, fosfonska, fosfinska, fosfonasta, fosfinasta kiselina itd. (v. P-42 za potpunu
listu).
7d Mononuklearne i polinuklearne okso-kiseline, osim ugljikovih kiselina, bez
supstitucijskih atoma vodika vezanih na njihov središnji atom (v. 7b, iznad), ali koje
mogu biti funkcionalizirane ili mogu funkcijskom zamjenom tvoriti derivate koji imaju
supstitucijske atome vodika.
7e Ostale monobazične okso-kiseline korištene kao funkcijski matični spojevi.
8 Anhidridi
Supstitucijska nomenklatura koristi se za cikličke anhidride; imena funkcijske klase
davaju se necikličkim anhidridima i nekolicini cikličkih anhidrida izvedenih iz
odgovarajućih kiselina sa zadržanim imenima; ciklički anhidridi su preferiraniji od
necikličkih anhidrida kad se koriste funkcijska imena.
9 Esteri
Imena funkcijske klase davaju se necikličkim esterima; laktoni i drugi ciklički esteri
imenuju se kao heterocikli.
10 Kiselinski halidi i pseudohalidi
✉ ↑ 83
Prvo po redoslijedu odgovarajućih kiselina koji je dan iznad, potom po redoslijedu
halogenog atoma (−F > −Cl > −Br > −I), a zatim po sljedećem redoslijedu
pseudohalogenih skupina (−N3 > −CN > −NC > −NCO > −NCS > −NCSe > −NCTe >
−CNO).
11 Amidi
Po redoslijedu odgovarajućih kiselina; ciklički amidi imenuju se kao heterocikli.
12 Hidrazidi
Po redoslijedu odgovarajućih kiselina.
13 Imidi
Uključuje samo cikličke imide izvedene iz organskih dvo- ili polibazičnih kiselina koje
imaju zadržana imena.
14 Nitrili
15 Aldehidi i halkogeni analozi
16 Ketoni (tipa −C-CO-C−), pseudoketoni (tipa −C-CO-X, X-CO-X ili −CO-X-CO−, gdje
je X ≠ C, halogen, pseudohalogen ili NH2) i heteroni
17 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi
Uključuje i alkohole i fenole koji više nemaju različiti redni broj.
18 Hidroperoskidi
Peroksoli, tj. −OOH.
19 Amini
Definiraju se kao spojevi koji imaju tri jednostruke kovalentne veze na dušikovom
atomu, tj. NR3.
20 Imini
R=NH ili R=N-R’.
Klase obilježene važnijim atomom po heteranskoj nomenklaturi:
21 Dušikovi spojevi: heterocikli, poliazani, hidrazini (osim hidrazida), diazeni,
✉ ↑ 84
hidroksilamini, azani (osim amida i amina).
22 Fosforovi spojevi: heterocikli, polifosfani, fosfani
23 Arsenovi spojevi: heterocikli, poliarsani, arsani
24 Antimonovi spojevi: heterocikli, polistibani, stibani
25 Bizmutovi spojevi: heterocikli, polibizmutani, bizmutani
26 Silicijevi spojevi: heterocikli, polisilani, silani
27 Germanijevi spojevi: heterocikli, poligermani, germani
28 Kositrovi spojevi: heterocikli, polistanani, stanani
29 Olovljevi spojevi: heterocikli, poliplumbani, plumbani
30 Borovi spojevi: heterocikli, poliborani, borani
31 Aluminijevi spojevi: heterocikli, polialumani, alumani
32 Galijevi spojevi: heterocikli, poligalani, galani
33 Indijevi spojevi: heterocikli, poliindigani, indigani
34 Talijevi spojevi: heterocikli, politalani, talani
35 Kisikovi spojevi: heterocikli, polioksidani (trioksidan, ali ne peroksidi ili eteri)
36 Sumporovi spojevi: heterocikli, polisulfani (trisulfan, λ4 i λ6 mono i disulfani, ali ne
disulfidi ili sulfidi)
37 Selenijevi spojevi: heterocikli, poliselani (triselan, ali ne diselenidi, selenidi)
38 Telurijevi spojevi: heterocikli, politelani (tritelan, ali ne diteluridi, teluridi)
39 λ3, λ5 i λ7 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I
40 Ugljikovi spojevi: prstenovi, lanci
41 λ1 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I
* U ovoj tablici simbol ‘>’ znači ‘je seniorniji od’.
✉
Primjeri:
2-karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)
(slobodna valencija > karboksilna kiselina) (anion > kation)
3-hidroksipropanamid (PIN) 4
(amid > alkohol) (nitril > aldehid)
trisulfanilsilan boranilfosfan tetrametilsilan
(predodabrano ime) (predodabrano ime) (PIN)
(Si > S)
P-44.1 Redoslijed seniornosti matičnih struktura
Kada postoji izbor, važnija matična struktura odabire se primjenom sljedećih kriterija, po
redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih
↑
karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)
(slobodna valencija > karboksilna kiselina) (anion > kation)
hidroksipropanamid (PIN) 4-oksobutanonitril (PIN)
(amid > alkohol) (nitril > aldehid)
trisulfanilsilan boranilfosfan tetrametilsilan
(predodabrano ime) (predodabrano ime) (PIN)
(P > B) (Si > C)
trifenilfosfan (PIN)
(P > C)
Redoslijed seniornosti matičnih struktura
Kada postoji izbor, važnija matična struktura odabire se primjenom sljedećih kriterija, po
redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih
85
karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)
(slobodna valencija > karboksilna kiselina) (anion > kation)
oksobutanonitril (PIN)
(amid > alkohol) (nitril > aldehid)
trisulfanilsilan boranilfosfan tetrametilsilan
(predodabrano ime) (predodabrano ime) (PIN)
(P > B) (Si > C)
Kada postoji izbor, važnija matična struktura odabire se primjenom sljedećih kriterija, po
redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih
✉
primjenjivih za prstenove i sustave prstenova (v. P
44.4).
P-44.1.1 Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju
glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P
seniornosti sufikasa (P-43).
Sufiksi se koriste za označavanje glavne funkcijske skupine kada je pričvršćena za lance,
prstenove ili sustave prstenova te za bilo koji atom
Primjeri:
3-cikloheksilpropanska kiselina (PIN) 3
3-(4-klorbutil)pentan-1,4
3-sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)
↑
sustave prstenova (v. P-44.2 i P-44.4) te za lance (v. P
Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju
glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P
Sufiksi se koriste za označavanje glavne funkcijske skupine kada je pričvršćena za lance,
prstenove ili sustave prstenova te za bilo koji atom − ugljikov atom ili heteroatom.
kiselina (PIN) 3-propilbenzojeva kiselina (PIN)
1,4-diol (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)
sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)
86
44.4) te za lance (v. P-44.3 i P-
Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju
glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P-41) i
Sufiksi se koriste za označavanje glavne funkcijske skupine kada je pričvršćena za lance,
− ugljikov atom ili heteroatom.
propilbenzojeva kiselina (PIN)
diol (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)
sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)
✉
7,7-bis[(2-butoksietoksi)metil]
P-44.1.2 Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu
sa seniornosti klasa (v. P-41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P
> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > T
kriterij primjenjuje se za odabir važnijeg atoma u lancima i za izbor između prstenova i
lanaca. Ne primjenjuje se za odabir između prstenova (v. P
modificiranog metodom skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) (v.
P-44.1.2.1 Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a
označavaju različite klase te kad je izbor matičnog spoja ujedno i izbor između ovih atoma,
tada je matični spoj onaj koji pripada klasi navedenoj ranije u nizu
iznad. Dovoljan je samo jedan seniorniji atom da se dodijeli seniornost matičnom hidridu.
Primjeri:
tetrametilsilan (PIN)
metil(silil)fosfan (PIN) 1
↑
butoksietoksi)metil]-3,6,10,13-tetratiapentadekanska dikiselina (PIN)
Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu
41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P
> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > T
kriterij primjenjuje se za odabir važnijeg atoma u lancima i za izbor između prstenova i
lanaca. Ne primjenjuje se za odabir između prstenova (v. P-44.2) ili za odabir glavnog lanca
modificiranog metodom skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) (v. P-15.4).
Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a
označavaju različite klase te kad je izbor matičnog spoja ujedno i izbor između ovih atoma,
tada je matični spoj onaj koji pripada klasi navedenoj ranije u nizu seniornosti klasa, danom
iznad. Dovoljan je samo jedan seniorniji atom da se dodijeli seniornost matičnom hidridu.
tetrametilsilan (PIN) trietilaluman (PIN)
metil(silil)fosfan (PIN) 1-pentasulfaniltrisilan (predodabrano ime)
87
tetratiapentadekanska dikiselina (PIN)
Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu
41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P
> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C. Ovaj
kriterij primjenjuje se za odabir važnijeg atoma u lancima i za izbor između prstenova i
44.2) ili za odabir glavnog lanca
Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a
označavaju različite klase te kad je izbor matičnog spoja ujedno i izbor između ovih atoma,
seniornosti klasa, danom
iznad. Dovoljan je samo jedan seniorniji atom da se dodijeli seniornost matičnom hidridu.
trietilaluman (PIN)
pentasulfaniltrisilan (predodabrano ime)
✉
(2-disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)
3-[(2,5,8,11
(među klasama, Si je seniorniji od O, a oboje su seniorniji od C)
tert-butildimetil(oksiran
2-(2-karboksietil)disilan
4-(5-cijanosilin
P-44.1.2.2 Sustavi sastavljeni od prstenova i lanaca
Postoje dvije metode za imenovanje sustava sastavljenih od prstenova i lanaca.
Metoda (a). Unutar iste klase spojeva, prsten ili sustav prstenova ima veću važnost od lanca.
Kad prsten i lanac sadrže isti seniorni element, tada se
Prstenovi i lanci odabiru se bez obzira na njihov stupanj nezasićenosti. Ovaj pristup ima za
↑
disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)
[(2,5,8,11-tetraoksatridekan-1-il)cikloheksil]silan (PIN)
(među klasama, Si je seniorniji od O, a oboje su seniorniji od C)
butildimetil(oksiran-2-ilmetoksi)silan (PIN)
karboksietil)disilan-1-karboksilna kiselina (PIN)
cijanosilin-3-il)-1H-pirol-3-karbonitril (PIN)
jeni od prstenova i lanaca
Postoje dvije metode za imenovanje sustava sastavljenih od prstenova i lanaca.
Metoda (a). Unutar iste klase spojeva, prsten ili sustav prstenova ima veću važnost od lanca.
Kad prsten i lanac sadrže isti seniorni element, tada se prsten odabire za matični spoj.
Prstenovi i lanci odabiru se bez obzira na njihov stupanj nezasićenosti. Ovaj pristup ima za
88
disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)
il)cikloheksil]silan (PIN)
(među klasama, Si je seniorniji od O, a oboje su seniorniji od C)
Postoje dvije metode za imenovanje sustava sastavljenih od prstenova i lanaca.
Metoda (a). Unutar iste klase spojeva, prsten ili sustav prstenova ima veću važnost od lanca.
prsten odabire za matični spoj.
Prstenovi i lanci odabiru se bez obzira na njihov stupanj nezasićenosti. Ovaj pristup ima za
✉
posljedicu preferiranje izbora prstena nad lancem u sustavima sastavljenim od cikličkih i
acikličkih ugljikovodika.
Metoda (b). Kontekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu
jednako tretirati ili nezasićena aciklička struktura može biti uočena ili za matični spoj može
biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu aci
strukture.
U sljedećim primjerima, kad je izbor moguć, imena su tvorena objema metodama; za
preferirana IUPAC-ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).
Primjeri:
(a) heptilbenzen
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
(b) 1-fenilheptan
(lanac ima veći broj skeletnih atoma) (naglašena nezasićenost)
(a) 1,1′-metilendibenzen (PIN) (a) 1,1’
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
(b) difenilmetan (b) 1,2
(tretiranje fenilnih skupina jednako (naglašena nezasićenost)
kao supstituente)
1-benzofuran-2-ilfosfan (PIN)
↑
posljedicu preferiranje izbora prstena nad lancem u sustavima sastavljenim od cikličkih i
ntekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu
jednako tretirati ili nezasićena aciklička struktura može biti uočena ili za matični spoj može
biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu aci
U sljedećim primjerima, kad je izbor moguć, imena su tvorena objema metodama; za
ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).
(a) heptilbenzen (PIN) (a) etenilcikloheksan (PIN)
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
fenilheptan (b) cikloheksileten
(lanac ima veći broj skeletnih atoma) (naglašena nezasićenost)
metilendibenzen (PIN) (a) 1,1’-(eten-1,2-diil)dicikloheksan (PIN)
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
(b) difenilmetan (b) 1,2-dicikloheksileten
(tretiranje fenilnih skupina jednako (naglašena nezasićenost)
kao supstituente)
ilfosfan (PIN) 1-(trimetilsilil)-1H
89
posljedicu preferiranje izbora prstena nad lancem u sustavima sastavljenim od cikličkih i
ntekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu
jednako tretirati ili nezasićena aciklička struktura može biti uočena ili za matični spoj može
biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu acikličke
U sljedećim primjerima, kad je izbor moguć, imena su tvorena objema metodama; za
ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).
(PIN) (a) etenilcikloheksan (PIN)
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
(b) cikloheksileten
(lanac ima veći broj skeletnih atoma) (naglašena nezasićenost)
diil)dicikloheksan (PIN)
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
dicikloheksileten
(tretiranje fenilnih skupina jednako (naglašena nezasićenost)
H-imidazol (PIN)
✉
(a) 2-hidrazinilpiridin (PIN) (a) 2
(PIN)
(prsten važniji od lanca)
P-44.1.3 Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir
matične strukture između dva ili više prstena dati su u P
P-44.1.4 Glavni lanac. Kriteriji koji se primjenjuju samo
dva ili više lanaca dati su u P-44.3.
P-44.1.5 Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma
s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji
Kriteriji za takav odabir, primjenjiv bilo na lance ili prstenove, dati su u P
P-44.2 Redoslijed seniornosti prstenova i sustava prstenova
P-44.2.1 Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se
sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
Važniji prsten ili sustav prstenova:
(a) je heterociklički spoj;
(b) sadrži najmanje jedan atom dušika;
(c) sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika) koji se
redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B >
Al > Ga > In > Tl;
(d) sadrži veći broj prstenova;
(e) sadrži veći broj atoma u prstenu;
(f) sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma;
(g) sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).
Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.
↑
hidrazinilpiridin (PIN) (a) 2-hidrazinil-4,5-dihidro
(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)
Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir
matične strukture između dva ili više prstena dati su u P-44.2.
Glavni lanac. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir matične strukture između
44.3.
Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma
s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji
Kriteriji za takav odabir, primjenjiv bilo na lance ili prstenove, dati su u P-44.4.
Redoslijed seniornosti prstenova i sustava prstenova
Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se
sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
Važniji prsten ili sustav prstenova:
(b) sadrži najmanje jedan atom dušika;
(c) sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika) koji se javlja ranije u sljedećem
redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B >
(e) sadrži veći broj atoma u prstenu;
(f) sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma;
sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).
Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.
90
dihidro-1H-imidazol
(prsten važniji od lanca)
Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir
za odabir matične strukture između
Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma
s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji.
44.4.
Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se
sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
javlja ranije u sljedećem
redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B >
sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).
✉
(a) Važniji prsten ili sustav prstenova je heterociklički spoj.
Primjer:
kinolin (PIN) antracen (PIN)
(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan atom dušika u prstenu.
Primjer:
1H-pirol (PIN) 2
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika)
koji se javlja ranije u sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S >
> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Primjer:
furan (PIN) tiofen (PIN)
(d) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj prstenova.
Primjer:
izokinolin (PIN) 1
↑
(a) Važniji prsten ili sustav prstenova je heterociklički spoj.
>
kinolin (PIN) antracen (PIN)
(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan atom dušika u prstenu.
>
pirol (PIN) 2H-kromen (PIN)
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika)
koji se javlja ranije u sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb
> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
>
furan (PIN) tiofen (PIN)
iji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj prstenova.
>
izokinolin (PIN) 1H-pirol (PIN)
91
kinolin (PIN) antracen (PIN)
(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan atom dušika u prstenu.
kromen (PIN)
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika)
Se > Te > P > As > Sb
furan (PIN) tiofen (PIN)
pirol (PIN)
✉
(e) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj atoma.
Primjeri:
kinolin (PIN) 1
biciklo[6.2.1]undekan (PIN) naftalen (PIN)
bifenilen (PIN) 1,4
(f) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.
Primjeri:
cinolin (PIN) ciklopenta[
5,6,11,12-tetraoksadispiro[3.2.3
(PIN)
↑
sustav prstenova sadrži veći broj atoma.
>
kinolin (PIN) 1H-indol (PIN)
>
biciklo[6.2.1]undekan (PIN) naftalen (PIN)
>
bifenilen (PIN) 1,4-metanonaftalen (PIN)
niji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.
>
cinolin (PIN) ciklopenta[c]azepin (PIN)
>
tetraoksadispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN) 11-oksadispiro[3.1.3
92
indol (PIN)
biciklo[6.2.1]undekan (PIN) naftalen (PIN)
metanonaftalen (PIN)
niji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.
]azepin (PIN)
oksadispiro[3.1.36.34]dodekan
✉
2H-6,8a-metanofuro[2,3-b
2,5,7-trioksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN) 2
(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u
sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn
> Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Primjeri:
2,6,8-trioksa-7-stanaspiro[3.5]nonan (PIN) 2
spiro[3,1-benzoksazin-4,1’-
ciklopenta[d][1,3]tiazin]
(PIN) (PIN)
↑
>
b]oksepin (PIN) 1H-3a,6-epoksiazulen (PIN)
>
trioksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN) 2-oksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN)
(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u
sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn
>
stanaspiro[3.5]nonan (PIN) 2-oksa-6,7,8-tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)
>
-ciklopentan] 4’H-spiro[cikloheksan-1,2’-
(PIN) (PIN)
93
epoksiazulen (PIN)
oksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN)
(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u
sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn
tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)
✉
pirano[3,2-e]-1,4-dioksepin (PIN) 3,1,5
3a,7a-etano-1-benzofuran (PIN) 1
2-oksabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)
P-44.2.3 Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se
sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
Važniji prsten ili sustav prstenova:
(a) sadrži veći broj višestrukih veza;
(b) sadrži veći broj dvostrukih veza;
(c) ima niže lokante za indicirani vodik;
(d) ima niže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je supstitucijska skupina);
(e) ima niže lokante za pričvršćenu skupinu izraženu sufiksom;
(f) ima niži(e) lokant(e) za nastavke ili prefikse koji označavaju promjenu u stupnju
hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse ‘hidro/dehidro’;
(g) sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih pomoću
(h) ima niže lokante za supstituente navedene pomoću prefikasa;
(i) ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa koji se navodi prvi po
alfanumeričkom redoslijedu.
Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.
↑
>
dioksepin (PIN) 3,1,5-benzoksadifosfepin (PIN)
>
benzofuran (PIN) 1H,3H-3a,7a-etano-2-benzotiofen (PIN)
>
oksabiciklo[3.1.1]heptan (PIN) 1-fosfabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)
Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se
sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
Važniji prsten ili sustav prstenova:
(a) sadrži veći broj višestrukih veza;
(b) sadrži veći broj dvostrukih veza;
(c) ima niže lokante za indicirani vodik;
(d) ima niže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je supstitucijska skupina);
pričvršćenu skupinu izraženu sufiksom;
(f) ima niži(e) lokant(e) za nastavke ili prefikse koji označavaju promjenu u stupnju
hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse ‘hidro/dehidro’;
(g) sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih pomoću prefikasa;
(h) ima niže lokante za supstituente navedene pomoću prefikasa;
(i) ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa koji se navodi prvi po
Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.
94
benzoksadifosfepin (PIN)
benzotiofen (PIN)
fosfabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)
Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se
sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.
(f) ima niži(e) lokant(e) za nastavke ili prefikse koji označavaju promjenu u stupnju
(i) ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa koji se navodi prvi po
✉
(a) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se
da se mankudni prstenovi ili sustavi prstenova sastoje od nekumulativnih dvostrukih veza.
Primjeri:
>
benzen (PIN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)
(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj dvostrukih veza.
Primjeri:
cikloikozen (PIN)
cikloikoza-1,8-dien (PIN) cikloikoz
1,4-dihidronaftalen (PIN) 1,2,3,4
↑
stav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se
da se mankudni prstenovi ili sustavi prstenova sastoje od nekumulativnih dvostrukih veza.
> >
IN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)
(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj dvostrukih veza.
>
cikloikozen (PIN) cikloikozin (PIN)
>
dien (PIN) cikloikoz-1-en
>
(PIN) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)
95
stav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se
da se mankudni prstenovi ili sustavi prstenova sastoje od nekumulativnih dvostrukih veza.
IN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)
cikloikozin (PIN)
en-3-in (PIN)
tetrahidronaftalen (PIN)
✉
1,2,5,6-tetrasilaciklookt-3-en
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za indicirani vodik.
Primjer:
2H-piran (PIN) 4
(d) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je
supstitucijska skupina).
Primjer:
piridin-2-il (PIN)
(e) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniži lokant za pričvršćenu skupinu izraženu
sufiksom.
Primjer:
2H-piran-2-on (PIN)
↑
>
en-7-in (PIN) 1,2,5,6-tetrasilaciklookta
(PIN)
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za indicirani vodik.
>
piran (PIN) 4H-piran (PIN)
ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je
>
il (PIN) piridin-3
(e) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniži lokant za pričvršćenu skupinu izraženu
>
on (PIN) 4H-piran-4-on (PIN)
96
tetrasilaciklookta-3,7-diin
(c) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za indicirani vodik.
piran (PIN)
ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je
3-il (PIN)
(e) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniži lokant za pričvršćenu skupinu izraženu
on (PIN)
✉
(f) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za nastavke ili prefikse koji
označavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse
‘hidro/dehidro’.
(f-i) Niži lokanti dodjeljuju se prvo
obzira na vrstu, a zatim nastavcima ‘en’.
Primjeri:
cikloikoza-1,3-dien-5-in (PIN) cikloikoza
cikloikoza-1,3-dien-5-in (PIN)
(f-ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P
Primjeri:
1,2-dihidronaftalen (PIN)
1,2-dihidrofosfinin (PIN) 1,4
↑
(f) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za nastavke ili prefikse koji
označavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse
i) Niži lokanti dodjeljuju se prvo nastavcima ‘en’ i ‘in’ gledajući ih zajedno kao set bez
obzira na vrstu, a zatim nastavcima ‘en’.
>
in (PIN) cikloikoza-1,8-dien
>
in (PIN) cikloikoza-1,5-dien
ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P
>
dihidronaftalen (PIN) 1,4-dihidronaftalen (PIN)
>
dihidrofosfinin (PIN) 1,4-dihidrofosfinin (PIN)
97
(f) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za nastavke ili prefikse koji
označavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse
nastavcima ‘en’ i ‘in’ gledajući ih zajedno kao set bez
dien-3-in (PIN)
dien-3-in (PIN)
ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P-31.2.4.
dihidronaftalen (PIN)
dihidrofosfinin (PIN)
✉
1,2,3,4-tetrahidrofosfinin (PIN) 2,3,4,5
2,3-didehidropiridin (PIN) 3,4
(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih
pomoću prefikasa.
Primjer:
1,2-dibromnaftalen (PIN) 2
(h) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niže lokante za supstituente navedene pomoću
prefikasa.
Primjeri:
1-brom-3-klor-6-nitronaftalen (PIN) 1,3,7
↑
>
tetrahidrofosfinin (PIN) 2,3,4,5-tetrahidrofosfinin (PIN)
>
didehidropiridin (PIN) 3,4-didehidropiridin (PIN)
) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih
>
dibromnaftalen (PIN) 2-klornaftalen (PI
(h) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niže lokante za supstituente navedene pomoću
>
nitronaftalen (PIN) 1,3,7-trifluornaftalen (P
98
tetrahidrofosfinin (PIN)
didehidropiridin (PIN)
) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih
klornaftalen (PIN)
(h) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niže lokante za supstituente navedene pomoću
trifluornaftalen (PIN)
✉
N-metilanilin (PIN) 3
3,3’-[bis(4-karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)
[ne 4,4’-[bis(3
seniornija matična struktura mora biti benzenov prsten
(i) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa
koji se navodi prvi po alfanumeričkom redoslijedu.
Primjeri:
1-etil-2-propilnaftalen (PIN) 2
↑
>
metilanilin (PIN) 3-metilanilin (PIN)
karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)
[bis(3-karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina;
seniornija matična struktura mora biti benzenov prsten
supstituiran u položaju 1,3]
(i) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa
koji se navodi prvi po alfanumeričkom redoslijedu.
>
propilnaftalen (PIN) 2-etil-1-propilnaftalen (PIN)
99
metilanilin (PIN)
karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)
eva kiselina;
seniornija matična struktura mora biti benzenov prsten
(i) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa
propilnaftalen (PIN)
✉
3-klor-4-nitrokinolin (PIN) 4
1,2-dibrom-4-klornaftalen (PIN) 1,4
P-44.3 Glavni lanac
Kod acikličkih spojeva, ili kod spojeva sastavljenih od lanaca i prstenova, lanac na kojem se
temelji nomenklatura i numeriranje naziva se glavni lanac. Kad postoji dvojba oko izbora
glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redosl
donese odluka. U ovom postupku promjena u tradicionalnom redoslijedu je preporučena pa je
sada duljina lanca važnija od nezasićenosti.
Glavni lanac:
(a) sadrži veći broj heteroatoma
(b) ima veći broj skeletnih atoma
(c) sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl
(d) ima veći broj dvostrukih i trostrukih veza, brojano zajedno
(e) sadrži veći broj dvostrukih veza
(f) ima niže lokante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu
(g) ima niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem nizu: O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl
(h) ima niže lokante za glavnu skupinu (tj. za sufiks)
(i) ima niže lokante za višestruke veze
(j) ima niže lokante za dvostruke veze
↑
>
nitrokinolin (PIN) 4-klor-3-nitrokinolin (PIN)
>
klornaftalen (PIN) 1,4-dibrom-2-klornaftalen (PIN)
Kod acikličkih spojeva, ili kod spojeva sastavljenih od lanaca i prstenova, lanac na kojem se
temelji nomenklatura i numeriranje naziva se glavni lanac. Kad postoji dvojba oko izbora
glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redosl
donese odluka. U ovom postupku promjena u tradicionalnom redoslijedu je preporučena pa je
sada duljina lanca važnija od nezasićenosti.
(a) sadrži veći broj heteroatoma
(b) ima veći broj skeletnih atoma
jvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl
(d) ima veći broj dvostrukih i trostrukih veza, brojano zajedno
(e) sadrži veći broj dvostrukih veza
okante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu
(g) ima niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem nizu: O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl
lavnu skupinu (tj. za sufiks)
(i) ima niže lokante za višestruke veze
(j) ima niže lokante za dvostruke veze
100
nitrokinolin (PIN)
klornaftalen (PIN)
Kod acikličkih spojeva, ili kod spojeva sastavljenih od lanaca i prstenova, lanac na kojem se
temelji nomenklatura i numeriranje naziva se glavni lanac. Kad postoji dvojba oko izbora
glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redoslijedu, dok se ne
donese odluka. U ovom postupku promjena u tradicionalnom redoslijedu je preporučena pa je
jvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >
okante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu
(g) ima niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem nizu: O > S > Se >
✉
(k) ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi
(l) ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi
(m) ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ran
Svaki od ovih kriterija je ilustriran primjerom.
(a) Glavni lanac sadrži veći broj heteroatoma koji nisu u prstenu (aciklički).
6-(pentiloksi)
[ne 11-(2-metoksietoksi)
1-(3-sililcikloheksil)
(b) Glavni lanac ima veći broj skeletnih atoma.
↑
(k) ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi
a sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi
(m) ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.
Svaki od ovih kriterija je ilustriran primjerom.
(a) Glavni lanac sadrži veći broj heteroatoma koji nisu u prstenu (aciklički).
(pentiloksi)-2,5,8,11,14-pentaoksaheksadekan (PIN)
metoksietoksi)-3,6,9,12-tetraoksaheptadekan]
sililcikloheksil)-2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)
(b) Glavni lanac ima veći broj skeletnih atoma.
3-metilpentan (PIN)
(ne 2-etilbutan)
3-metilidenoktan (PIN)
101
(k) ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
a sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
(m) ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
ije u alfanumeričkom redoslijedu.
(a) Glavni lanac sadrži veći broj heteroatoma koji nisu u prstenu (aciklički).
aoksaheptadekan]
✉
5-(2-metilprop
(ranije 7
11-etoksi
(ne 4-
1-[3-(tetrasilan
(četiri heteroatoma u oba lanca; dulji
1-[3-(trisiloksan-1-il)cikloheksil]
(pet heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)
(c) Glavni lanac sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu:
O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
↑
(ranije 2-etilhept-1-en)
metilprop-1-en-1-iliden)trideka-1,3-dien (PIN)
(ranije 7-metil-5-oktilokta-1,3,5,6-tetraen)
etoksi-3,6,9,12-tetraoksapentadekan (PIN)
-propoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradekan)
(tetrasilan-1-il)cikloheksil]-2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)
(četiri heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)
il)cikloheksil]-2,5,8,11,14-pentasilaheksadekan (PIN)
(pet heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)
(c) Glavni lanac sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu:
Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
102
tetrasilatridekan (PIN)
pentasilaheksadekan (PIN)
(c) Glavni lanac sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu:
Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
✉
9-(propilsulfanil)
[3-(trisilan
(d) Glavni lanac ima veći broj nezasićenih veza, b
4-etoksi
(e) Glavni lanac sadrži veći broj dvostrukih veza.
4-
↑
(propilsulfanil)-2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)
(4 O > 3 O +1 S)
(trisilan-1-il)cikloheksil]disiloksan (PIN)
(O > Si)
(d) Glavni lanac ima veći broj nezasićenih veza, bilo koje vrste.
3-etil-4-metilpent-3-en-1-in (PIN)
etoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradec-1-en (PIN)
(e) Glavni lanac sadrži veći broj dvostrukih veza.
-(prop-1-in-1-il)hepta-1,6-dien (PIN)
103
✉
(f) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome gledan
vrstu.
4-(etilsulfanil)
[ne 11-(etilsulfanil)
heteroatoma 2,6,9,12 niži od seta lokanata 3,6,9,13]
(g) Glavni lanac iskazuje niže
nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
4-[(metilsulfanil)metil]
(h) Glavni lanac ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom
(glavna skupina).
5-(4-hidroksibutan
5-(3-hidroksi
[ne 5-(3-klor
↑
(f) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na
(etilsulfanil)-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan (PIN)
(etilsulfanil)-13-oksa-3,6,9-tritiatetradekan jer je set lokanata
heteroatoma 2,6,9,12 niži od seta lokanata 3,6,9,13]
(g) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem
nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
[(metilsulfanil)metil]-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan (PIN)
(O > S za niži lokant)
ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom
hidroksibutan-2-il)-8-kloroktan-1,7-diol (PIN)
hidroksi-1-metilpropil)-8-kloroktan-1,7-diol
klor-2-hidroksipropil)-6-metiloktan-1,8-diol]
104
e zajedno kao set i bez obzira na
tritiatetradekan jer je set lokanata
lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem
nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
tritiatetradekan (PIN)
ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom
✉
7-[(2-hidroksietil)silil]
(i) Glavni lanac ima niže lokante za višestruke veze.
6-(pent
(set lokanata 2,4,7 je niži od seta 2,4,8)
4-etenil
(j) Glavni lanac ima niže lokante za dvostruke veze.
5-
6-(5-hidroksipent-3
↑
idroksietil)silil]-2,4,6,8-tetrasiladekan-1,9-diol (PIN)
(i) Glavni lanac ima niže lokante za višestruke veze.
(pent-2-in-1-il)undeka-2,4-dien-7-in (PIN)
(set lokanata 2,4,7 je niži od seta 2,4,8)
etenil-3-etilidenheksa-1,4-dien (PIN)
lanac ima niže lokante za dvostruke veze.
-(but-2-en-1-il)nona-1,6-dien (PIN)
3-en-1-in-1-il)undeka-2,4,7-trien-9-in-1,11-diol (PIN)
105
diol (PIN)
diol (PIN)
✉
12-(prop-2-en-1-
[ne 12-(prop-1-
(k) Glavni lanac ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi.
5-butil
5-(3-hidroksibutil)
↑
-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-14-en (PIN)
-en-1-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-15
(k) Glavni lanac ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi.
3-etil-2-metilheksan (PIN)
(ne 3-izopropilheksan)
butil-8-etil-3-metil-6-propildekan (PIN)
hidroksibutil)-3-klor-4,6-dimetilnonan-2,8-diol (PIN)
106
en (PIN)
15-en]
(k) Glavni lanac ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake
diol (PIN)
✉
4-brom-2-[3-(brommetil)pent
4-brom-2-[2-(brommetil)
3-[3-(3-amino-3-
[ne 3-[5-(3-amino
jer ispravno ime ima dva supstituenta, a neispravo samo jednog]
N,N,2-trimetil-3-{4-metil-3-
[ne 3-{5-[(3-dimetilamino)
jer ispravno ime ima 4 supstituenta, a neispravo 3]
(l) Glavni lanac ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili
oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi.
2-amino-5-(4-hidroksi
[ne 2-amino-
↑
(brommetil)pent-1-en-2-il]-4-metil-3-metilidenheksanska kiselina (PIN)
(brommetil)-1-metilidenbutil]-4-metil-3-metilidenheksanska kiselina
-oksopropil)-4-metilfenil]-2-metilpropanamid (PIN)
amino-2-metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]propanamid
jer ispravno ime ima dva supstituenta, a neispravo samo jednog]
-[2-metil-3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid (PIN)
dimetilamino)-2-metil-3-oksopropil]-2-metilfenil}-N,2-dimetilpropanamid
jer ispravno ime ima 4 supstituenta, a neispravo 3]
(l) Glavni lanac ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili
‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi.
hidroksi-2-klorbutil)-6-metilnonan-1,9-diol (PIN)
-5-(5-hidroksipentan-2-il)-7-klornonan-1,9-diol
107
metilidenheksanska kiselina (PIN)
metilidenheksanska kiselina
metilpropanamid (PIN)
metilfenil]propanamid
jer ispravno ime ima dva supstituenta, a neispravo samo jednog]
propanamid (PIN)
dimetilpropanamid
(l) Glavni lanac ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili
diol (PIN)
diol
✉
niti 5-(3-amino
jer je set lokanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
2,6
[ne 2,7
niti 3,6
jer je set lokanata 2,5,6 u ispravnom imenu niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
5-metil-4-
[ne 4
3-[5-(3-amino-2-metil
[ne 2-metil-3-{3-[3-
jer je set lokanata
(m) Glavni lanac ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili
oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.
se dvije serije imena supstituenata u alfanumeričkom redoslijedu usporede slovo po slovo,
↑
amino-4-hidroksibutil)-3-klor-6-metilnonan-1,9-diol
okanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
2,6-dimetil-5-(2-metilbutil)nonan (PIN)
[ne 2,7-dimetil-5-pentan-2-ilnonan
niti 3,6-dimetil-5-(3-metilbutil)nonan
jer je set lokanata 2,5,6 u ispravnom imenu niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
-(2-metilprop-1-en-1-il)hepta-1,5-dien (PIN)
[ne 4-but-2-en-2-il-6-metilhepta-1,5-dien
set lokanata 4,5 je niži od 4,6]
metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]-N-metilpropanamid (PIN)
-(metilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}propanamid
jer je set lokanata N,3 u ispravnom imenu niži od 2,3]
(m) Glavni lanac ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili
oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.
se dvije serije imena supstituenata u alfanumeričkom redoslijedu usporede slovo po slovo,
108
diol
okanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
jer je set lokanata 2,5,6 u ispravnom imenu niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]
metilpropanamid (PIN)
ilfenil}propanamid
(m) Glavni lanac ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili
oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu. Kad
se dvije serije imena supstituenata u alfanumeričkom redoslijedu usporede slovo po slovo,
✉
tada prednost ima serija koja na istom mjestu u riječi sadrži različito slovo koje je prije po
abecedi.
4-brom-2-(2-kloretil)butan-
(jer ‘brom’ ima prednost pred ‘brometil’ u alfanumeričkom redoslijedu)
1,6-dibrom-1-klor-
(klormetil)heksan (PIN) 1,6
[ispravno ime ima 2 brom prefiksa koja se gledaju kao ‘brom
ima samo jedan brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička
usporedba između ‘brom
6-brom-2-[4-brom-3-
[ne 2-[4-brom-3-(klormetil)butil]
jer ‘brom-, brom-’ prethodi ‘brom
1,6-dibrom-4
[ne 1,5-dibrom
kad su dva prva navedena prefiksa identi
tada se sljedeći prefiksi uzimaju u razmatranje te tako
↑
tada prednost ima serija koja na istom mjestu u riječi sadrži različito slovo koje je prije po
-1-ol (PIN) ne 2-(2-brometil)-
(jer ‘brom’ ima prednost pred ‘brometil’ u alfanumeričkom redoslijedu)
-5- ne 1-brom-5-(brommetil)
(klormetil)heksan (PIN) 1,6-diklorheksan
[ispravno ime ima 2 brom prefiksa koja se gledaju kao ‘brom-, brom-’ dok neispravno ime
n brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička
usporedba između ‘brom-, brom-, klor-’ i ‘brom-, brommetil
-(klormetil)butil]-5-(klormetil)heksanska kiselina (PIN)
(klormetil)butil]-5-(brommetil)-6-klorheksanska kiselina
’ prethodi ‘brom-, klormetil-’ u alfanumeričkom slijedu]
4-(1-brom-2-kloretil)-1-klor-5-jodheksan (PIN)
dibrom-4-(2-brom-1-jodetil)-1,6-diklorheksan
kad su dva prva navedena prefiksa identična u količini i alfanumeričkom slijedu,
tada se sljedeći prefiksi uzimaju u razmatranje te tako
109
tada prednost ima serija koja na istom mjestu u riječi sadrži različito slovo koje je prije po
-4-klorbutan-1-ol
(jer ‘brom’ ima prednost pred ‘brometil’ u alfanumeričkom redoslijedu)
(brommetil)-
diklorheksan
’ dok neispravno ime
n brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička
, brommetil-’]
(klormetil)heksanska kiselina (PIN)
klorheksanska kiselina
’ u alfanumeričkom slijedu]
jodheksan (PIN)
čna u količini i alfanumeričkom slijedu,
✉
‘brom-
4-brom-2-(1-brom
[ne 3-brom-2-(2
jer se ‘(1-brom-2-hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2
(1) (2)
(1) 7-etil-6-(3-
[ne (2) 8-etil-7
jer ‘etilpentenil’ prethodi ‘metil’ u alfanumeričkom slijedu]
(1) 12-etil-8-(3-etil-4-metilheks
↑
- … kloretil-’ prethodi ‘brom- … jodetil-]
brom-2-hidroksietil)-3-hidroksibutanska kiselina (PIN)
(2-brom-1-hidroksietil)-4-hidroksibutanska kiselina
hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2
hidroksietil)’]
(1) (2)
-etilpent-4-en-2-il)-8-metildeka-1,3,9-trien (PIN)
7-metil-6-(4-metilheks-5-en-3-il)deka-1,3,9-trien
jer ‘etilpentenil’ prethodi ‘metil’ u alfanumeričkom slijedu]
(1)
metilheks-5-en-1-il)-11-metiltetradeka-1,3,13
110
hidroksibutanska kiselina (PIN)
droksibutanska kiselina
hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2-brom-1-
trien (PIN)
trien
jer ‘etilpentenil’ prethodi ‘metil’ u alfanumeričkom slijedu]
(1)
1,3,13-trien (PIN)
✉
[ne (2) 11-etil-8-(4-etil
jer se ‘(3-etil-4-metilheks
N-etil-3-{2-metil-5-[3
[ne 3-{3-[3-(etilamino)
Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC
56.2.2 Odabir preferiranih IUPAC
skupine
P-56.2.2.1 Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su
alkilni supstitucijski prefiksi preferirana IUPAC
prefiksi.
Primjeri:
metil (PIN) etiliden (PIN) propilidin (PIN)
metanil etaniliden propanilidin
↑
(2)
etil-3-metilheks-5-en-1-il)-12-metiltetradeka-1,3,13
metilheks-5-en-1-il)’ navodi prije ‘(4-etil-3-metilheks
[3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid (PIN)
(etilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}-N-metilpropanamid
jer ‘etil’ prethodi ‘etilamino’]
Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imena
Odabir preferiranih IUPAC-ovih imena za acikličke ugljikovodične supstitucijske
Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su
alkilni supstitucijski prefiksi preferirana IUPAC-ova imena, a ne alkanilni
metil (PIN) etiliden (PIN) propilidin (PIN)
metanil etaniliden propanilidin
111
(2)
1,3,13-trien
metilheks-5-en-1-il)’]
oksopropil]fenil}propanamid (PIN)
metilpropanamid
ovih imena za acikličke ugljikovodične supstitucijske
Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su
ova imena, a ne alkanilni supstitucijski
metil (PIN) etiliden (PIN) propilidin (PIN)
metanil etaniliden propanilidin
✉
2-metilpropil (PIN) 3,4
prop-2-en-1-il (PIN) but
P-56.2.2.2 Alkanil supstitucijski prefiksi su preferirana IUPAC
valencija(e) nalazi na neterminalno
preferirana u odnosu na ona tvorena supstituiranjem alkilnih skupina.
Primjeri:
butan-2-il (PIN) pentan
1-metilpropil 1
3-metilbutan
1,2-dimetilpropil 1,2,4
tert-butil (PIN)
2-metilpropan
↑
metilpropil (PIN) 3,4-dimetilpentiliden (PIN)
il (PIN) but-3-en-1-il (PIN)
Alkanil supstitucijski prefiksi su preferirana IUPAC-ova imena kad se slobodna(e)
valencija(e) nalazi na neterminalnom atomu najduljeg kontinuiranog lanca. Ova imena su
preferirana u odnosu na ona tvorena supstituiranjem alkilnih skupina.
il (PIN) pentan-3-iliden (PIN)
metilpropil 1-etilpropiliden
metilbutan-2-il (PIN) 3,5-dimetilheksan-2
dimetilpropil 1,2,4-trimetilpentiliden
butil (PIN) 1-klor-2-metilpropan
metilpropan-2-il 2-klor-1,1-dimetiletil
112
dimetilpentiliden (PIN)
il (PIN)
ova imena kad se slobodna(e)
m atomu najduljeg kontinuiranog lanca. Ova imena su
iliden (PIN)
etilpropiliden
2-iliden (PIN)
trimetilpentiliden
metilpropan-2-il (PIN)
dimetiletil
✉
1,1-dimetiletil
but-3-en-2-il (PIN) prop
1-metilprop-2
P-56.2.2.3 Za supstitucijske skupine koje predstavljaju spojeve (su
skupine), P-56.2.2.1 ili P-56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad
najdulji lanac matičnog supstituenta ili svakog supstitucijskog lanca završava na slobodnu
valenciju, tada dobiva ime kao alkilni supstitu
najduljeg lanca matičnog supstituenta ili pojedinog supstitucijskog lanca, tada se imenuje kao
alkanil skupina.
Primjeri:
7-etil-8-metil
[ne 6-(1,2
↑
dimetiletil
il (PIN) prop-1-en-2-il (PIN)
2-en-1-il 1-metiletenil
Za supstitucijske skupine koje predstavljaju spojeve (supstituirane supstitucijske
56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad
najdulji lanac matičnog supstituenta ili svakog supstitucijskog lanca završava na slobodnu
valenciju, tada dobiva ime kao alkilni supstituent. Kad slobodna valencija nije na kraju
najduljeg lanca matičnog supstituenta ili pojedinog supstitucijskog lanca, tada se imenuje kao
2-etil-4-metilpentil (PIN)
2-(oktiloksi)undecil (PIN)
metil-6-(3-metilpentan-2-il)undekan-3-il (PIN)
(1,2-dimetilbutil)-7-etil-8-metilundekan-3-il]
113
il (PIN)
metiletenil
pstituirane supstitucijske
56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad
najdulji lanac matičnog supstituenta ili svakog supstitucijskog lanca završava na slobodnu
ent. Kad slobodna valencija nije na kraju
najduljeg lanca matičnog supstituenta ili pojedinog supstitucijskog lanca, tada se imenuje kao
✉
P-56.2.3 Sustavna ili zadržana imena
Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P
56.1.2), sustavno ime je preferirano, uvažavajući s
Primjeri:
etan-1,2-diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)
etilen vinil viniliden
prop-2-en-1-il (PIN) prop
alil aliliden alilidin
adamantan-2-
2-adamantil 2
antracen-2-il (PIN) fenantren
2-antril 9
furan-3-il (PIN) tiofen
3-furil
↑
Sustavna ili zadržana imena
Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P
56.1.2), sustavno ime je preferirano, uvažavajući supstitucijska pravila za zadržana imena.
diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)
etilen vinil viniliden
il (PIN) prop-2-en-1-iliden (PIN) prop-
alil aliliden alilidin
-il (PIN) naftalen-2-il (PIN)
adamantil 2-naftil
il (PIN) fenantren-9-il (PIN)
antril 9-fenantril
il (PIN) tiofen-2-il (PIN)
furil 2-tienil
114
Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P-56.1.1 i P-
upstitucijska pravila za zadržana imena.
diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)
etilen vinil viniliden
-2-en-1-ilidin (PIN)
alil aliliden alilidin
il (PIN)
IN)
il (PIN)
✉
piridin-2-il (PIN) piperidin
2-piridil 4
kinolin-2-il (PIN) izokinolin
2-kinolil 7
piperidin-1-il (PIN) mo
1-piperidil (ne morfolino)
(ne piperidino)
P-58.3 Ilustrirani primjeri metodologije imenovanja
P-58.3.1 Odabir matičnih spoje
P-58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima
P-58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću
P-58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
P-58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima
P-58.3.1 Odabir matičnih spojeva
Nakon što je glavna skupina odabrana i imenovana, matični spoj odabire se jednom od
sljedećih metoda. Za detalje u vezi imenovanja, vidi poglavlje 2 koje opisuje numeriranje
različitih matičnih hidrida i opće pravilo o najnižim lokantima (P
vidi opće pravilo alfanumeričkog redoslijeda opisanog u P
↑
il (PIN) piperidin-4-il (PIN)
piridil 4-piperidil
il (PIN) izokinolin-7-il (PIN)
kinolil 7-izokinolil
il (PIN) morfolin-4-il (PIN)
piperidil (ne morfolino)
(ne piperidino)
Ilustrirani primjeri metodologije imenovanja
58.3.1 Odabir matičnih spojeva
58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima
58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću
58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima
Odabir matičnih spojeva
Nakon što je glavna skupina odabrana i imenovana, matični spoj odabire se jednom od
sljedećih metoda. Za detalje u vezi imenovanja, vidi poglavlje 2 koje opisuje numeriranje
različitih matičnih hidrida i opće pravilo o najnižim lokantima (P-14.3). Za slaga
vidi opće pravilo alfanumeričkog redoslijeda opisanog u P-14.5.
115
il (PIN)
il (PIN)
il (PIN)
piperidil (ne morfolino)
58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
Nakon što je glavna skupina odabrana i imenovana, matični spoj odabire se jednom od
sljedećih metoda. Za detalje u vezi imenovanja, vidi poglavlje 2 koje opisuje numeriranje
14.3). Za slaganje prefikasa,
✉
P-58.3.1.1 Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom
opisanom u P-44.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Glavni lanac:
Glavni lanac s glavnom skupinom
Modifikacija oduzimanjem
Prefiksi: Cl
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
6-hidroksi
Vodič za konstrukciju ovog imena.
Sufiks ‘on’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.
Moguća su dva lanca heksana, no glavni lanac, u skladu s kriterijem o odabiru glavnog lanca,
onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je
nastavkom ‘en’. Tri prefiksa slažu se alfanumeričkim redoslijedom kako bi se kompletiralo
ime.
P-58.3.1.2 Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se
spoj imenuje kao aciklički spoj u kojem je ciklička kom
prefiks.
Primjer:
↑
Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom
Glavna skupina: =CO on
Glavni lanac: heksan
Glavni lanac s glavnom skupinom heksan
Modifikacija oduzimanjem heks
Prefiksi: Cl− klor
HO− hidroksi
CH3− metil
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-en-2-on (PIN)
Vodič za konstrukciju ovog imena.
’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.
Moguća su dva lanca heksana, no glavni lanac, u skladu s kriterijem o odabiru glavnog lanca,
onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je
nastavkom ‘en’. Tri prefiksa slažu se alfanumeričkim redoslijedom kako bi se kompletiralo
Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se
spoj imenuje kao aciklički spoj u kojem je ciklička komponenta izražena kao supstitucijski
116
Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom
=CO on
heksan
heksan-2-on
eks-3-en-2-on
− klor
− hidroksi
− metil
’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.
Moguća su dva lanca heksana, no glavni lanac, u skladu s kriterijem o odabiru glavnog lanca,
onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je označena
nastavkom ‘en’. Tri prefiksa slažu se alfanumeričkim redoslijedom kako bi se kompletiralo
Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se
ponenta izražena kao supstitucijski
✉
Analiza:
Glavna skupina:
Glavni lanac:
Glavni lanac s glavnom skupinom
Modifikacija oduzimanjem
Prefiksi: Cl
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
5-cikloheksil-6-hidroksi
Vodič za konstrukciju ovog imena.
Prisutnost karboksilne skupine na kraju lanca određuje smjer numeriranja tog lanca. Nastavak
‘en’ i prefiksi poredani po alfanumeričkom redoslijedu smještaju se na lancu s utvrđenim
brojanjem.
P-58.3.1.3 Ako se glavna skupina nalazi na dva ili vi
spojeni (tj. ne tvore zajedno kontinuirani ili razgranati lanac, nego su razdvojeni, npr.
prstenom ili heteroatomom) i kad multiplikacijska nomenklatura nije moguća, tada se onaj
lanac koji sadrži veći broj glavnih sk
broj ovih skupina u dva ili više lanaca jednak, izbor se vrši po principima za izbor glavnog
lanca.
↑
Glavna skupina: −(C)OOH ska kiselina
Glavni lanac:
lanac s glavnom skupinom heksanska kiselina
Modifikacija oduzimanjem heks-3
Prefiksi: Cl− klor
C6H11− cikloheksil
HO− hidroksi
CH3− metil
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-enska kiselina (PIN)
imena.
Prisutnost karboksilne skupine na kraju lanca određuje smjer numeriranja tog lanca. Nastavak
‘en’ i prefiksi poredani po alfanumeričkom redoslijedu smještaju se na lancu s utvrđenim
Ako se glavna skupina nalazi na dva ili više ugljikova lanca koji nisu međusobno
spojeni (tj. ne tvore zajedno kontinuirani ili razgranati lanac, nego su razdvojeni, npr.
prstenom ili heteroatomom) i kad multiplikacijska nomenklatura nije moguća, tada se onaj
lanac koji sadrži veći broj glavnih skupina odabire kao matični lanac za nomenklaturu; ako je
broj ovih skupina u dva ili više lanaca jednak, izbor se vrši po principima za izbor glavnog
117
−(C)OOH ska kiselina
heksan
heksanska kiselina
3-enska kiselina
− klor
− cikloheksil
− hidroksi
− metil
enska kiselina (PIN)
Prisutnost karboksilne skupine na kraju lanca određuje smjer numeriranja tog lanca. Nastavak
‘en’ i prefiksi poredani po alfanumeričkom redoslijedu smještaju se na lancu s utvrđenim
še ugljikova lanca koji nisu međusobno
spojeni (tj. ne tvore zajedno kontinuirani ili razgranati lanac, nego su razdvojeni, npr.
prstenom ili heteroatomom) i kad multiplikacijska nomenklatura nije moguća, tada se onaj
upina odabire kao matični lanac za nomenklaturu; ako je
broj ovih skupina u dva ili više lanaca jednak, izbor se vrši po principima za izbor glavnog
✉
Primjer 1:
Analiza:
Glavna skupina:
Glavni lanac s dvije OH skupine:
Prefiks:
Komponente prefiksa:
Ime prefiksa: 4
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
1-[4-(3
U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterij
odabir glavnog lanca. Ovaj spoj također se može imenovati po konjunkcijskoj nomenklaturi.
Primjer 2:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid:
↑
Glavna skupina: −OH
Glavni lanac s dvije OH skupine:
Prefiks:
Komponente prefiksa: −OH
−CH2-CH2-CH3
−C6H5
Ime prefiksa: 4-(3-hidroksipropil)fenil
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
(3-hidroksipropil)fenil]etan-1,2-diol (PIN)
U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterij
odabir glavnog lanca. Ovaj spoj također se može imenovati po konjunkcijskoj nomenklaturi.
Glavna skupina: −OH ol
propan
118
ol
etandiol
hidroksi
propil
fenil
U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterijima za
odabir glavnog lanca. Ovaj spoj također se može imenovati po konjunkcijskoj nomenklaturi.
−OH ol
propan
✉
Matični hidrid + glavna skupina
Prefiks:
Komponente prefiksa:
Ime prefiksa: 4
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do supstitucijskog imena:
3-[4-
Multiplikacijsko ime tvori se onda kad su identične matične strukture p
na središnju komponentu (matična struktura može biti nesimetrično supstituirana).
Numeriranje multiplicirajuće jedinice (uključujući i karakterističnu skupinu) je zadržano.
Ovaj spoj također se može imenovati i konjunkcijskom nomenkla
Primjer 3:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina
Multiplikacijska povezna skupina:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do multiplikacijskog imena:
↑
Matični hidrid + glavna skupina propan
Prefiks:
Komponente prefiksa: −OH hidroksi
−CH2-CH3 etil
−C6H5 fenil
Ime prefiksa: 4-(2-hidroksietil)fenil
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do supstitucijskog imena:
-(2-hidroksietil)fenil]propan-1-ol (PIN)
Multiplikacijsko ime tvori se onda kad su identične matične strukture pričvršćene simetrično
na središnju komponentu (matična struktura može biti nesimetrično supstituirana).
Numeriranje multiplicirajuće jedinice (uključujući i karakterističnu skupinu) je zadržano.
Ovaj spoj također se može imenovati i konjunkcijskom nomenklaturom.
Glavna skupina: −OH ol
Matični hidrid:
glavna skupina
Multiplikacijska povezna skupina:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do multiplikacijskog imena:
119
propan-1-ol
−OH hidroksi
etil
fenil
ričvršćene simetrično
na središnju komponentu (matična struktura može biti nesimetrično supstituirana).
Numeriranje multiplicirajuće jedinice (uključujući i karakterističnu skupinu) je zadržano.
−OH ol
propan
propan-1-ol
1,4-fenilen
✉
3,3
P-58.3.1.4 Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički
sustav tvori matičnu strukturu za nomenklaturu.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid
Prefiks:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
P-58.3.1.5 Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični
sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili
prstenova.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
↑
3,3′-(1,4-fenilen)di(propan-1-ol) (PIN)
Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički
sustav tvori matičnu strukturu za nomenklaturu.
Glavna skupina: −OH
Matični hidrid cikloheksan
Prefiks:
no s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
2-etilcikloheksan-1-ol (PIN)
Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični
sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili
Glavna skupina: −COOH karboksilna kiselina
120
Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički
ol
cikloheksan
etil
Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični
sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili sustava
−COOH karboksilna kiselina
✉
Važniji sustav prstenova za matični spoj:
Matični spoj + glavna skupina:
Prefiksi:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
6-(4-karboksifenil)fluoren
P-58.3.1.6 Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za
nomenklaturu je onaj dio u kojem se glavna skupina pojav
glavnih skupina jednak u dva ili više dijela, tada se prsten ili sustav prstenova odabire kao
matični spoj za nomenklaturu.
Primjer 1:
Analiza:
Glavna skupina:
Komponenta s većim brojem glavnih skupina
Ime matičnog spoja sa sufiksom: heksan
↑
Važniji sustav prstenova za matični spoj:
Matični spoj + glavna skupina: fluoren
Prefiksi:
−COOH karboksi
ajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
karboksifenil)fluoren-2-karboksilna kiselina (PIN)
Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za
nomenklaturu je onaj dio u kojem se glavna skupina pojavljuje u većem broju; ako je broj
glavnih skupina jednak u dva ili više dijela, tada se prsten ili sustav prstenova odabire kao
matični spoj za nomenklaturu.
Glavna skupina: −OH
Komponenta s većim brojem glavnih skupina
Ime matičnog spoja sa sufiksom: heksan-1,6-diol
121
fluoren
fluoren-2-karboksilna kis.
fenil
−COOH karboksi
karboksilna kiselina (PIN)
Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za
ljuje u većem broju; ako je broj
glavnih skupina jednak u dva ili više dijela, tada se prsten ili sustav prstenova odabire kao
ol
✉
Prefiksi:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
1-(4-hidroksicikloheksil)heksan
Primjer 2:
Analiza:
Glavna skupina: =O on
Komponenta s većim brojem glavnih skupina
Ime matičnog spoja sa sufiksom: ciklopentan
Prefiksi: =O okso
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
4-(2
P-58.3.1.7 Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno
važna dijela spoja, preferirano IUPAC
prstenova kao matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav
prstenova ili lanac može biti upotrebljen kao matični spoj, ovisno o važnosti danoj određenom
dijelu molekule (v. P-44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nij
direktno vezana na prsten ili sustav prstenova, tada glavni lanac mora biti izabran kao matični
spoj za nomenklaturu.
↑
Prefiksi: cikloheksil
−OH hidroksi
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
hidroksicikloheksil)heksan-1,6-diol (PIN)
Glavna skupina: =O on
Komponenta s većim brojem glavnih skupina
Ime matičnog spoja sa sufiksom: ciklopentan-1,2-dion
Prefiksi: =O okso
, ova analiza vodi do imena:
(2-oksobutil)ciklopentan-1,2-dion (PIN)
Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno
važna dijela spoja, preferirano IUPAC-ovo ime tvori se odabirom prstena ili sustava
o matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav
prstenova ili lanac može biti upotrebljen kao matični spoj, ovisno o važnosti danoj određenom
44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nij
direktno vezana na prsten ili sustav prstenova, tada glavni lanac mora biti izabran kao matični
122
cikloheksil
−OH hidroksi
Glavna skupina: =O on
Prefiksi: =O okso
butil
Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno
ovo ime tvori se odabirom prstena ili sustava
o matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav
prstenova ili lanac može biti upotrebljen kao matični spoj, ovisno o važnosti danoj određenom
44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nije
direktno vezana na prsten ili sustav prstenova, tada glavni lanac mora biti izabran kao matični
✉
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični spoj: prsten
lanac
Matični spoj sa sufiksom: prsten
lanac
Prefiksi:
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena
3-(7-oksoheptil)cikloheksan
P-58.3.1.8 Kad je sâm supstituent supstituiran, svi
prefiksa. Supstituent koji sadrži podsupstituente tretira se kao ‘matični supstituent’ (analogno
matičnom spoju). Nomenklatura cijelog supstituenta podliježe procedurama koje se
primjenjuju za spojeve (npr. izbor glavnog l
↑
Glavna skupina: −CHO karbaldehid ili al
i spoj: prsten cikloheksan
lanac heptan
Matični spoj sa sufiksom: prsten cikloheksan
lanac heptanal
Prefiksi: 7-oksoheptil
3-formilcikloheksil
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
oksoheptil)cikloheksan-1-karbaldehid (PIN)
7-(3-formilcikloheksil)heptanal
Kad je sâm supstituent supstituiran, svi se podsupstituenti imenuju pomoću
prefiksa. Supstituent koji sadrži podsupstituente tretira se kao ‘matični supstituent’ (analogno
matičnom spoju). Nomenklatura cijelog supstituenta podliježe procedurama koje se
primjenjuju za spojeve (npr. izbor glavnog lanca) uz dvije iznimke: (a) ne koriste se sufiksi i
123
−CHO karbaldehid ili al
cikloheksan
heptan
cikloheksan-1-karbaldehid
heptanal
oksoheptil
formilcikloheksil
se podsupstituenti imenuju pomoću
prefiksa. Supstituent koji sadrži podsupstituente tretira se kao ‘matični supstituent’ (analogno
matičnom spoju). Nomenklatura cijelog supstituenta podliježe procedurama koje se
anca) uz dvije iznimke: (a) ne koriste se sufiksi i
✉
(b) mjesto pričvršćenja supstituenta nosi najniži mogući lokant ovisno o nomenklaturi
supstitucijske skupine, alkilne ili alkanilne.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični spoj:
Primarni supstituenti koji se imenuju kao prefiksi:
Matični supstitucijski lanac:
Sekundarni prefiksi:
Ime sekundarnog prefiksa sastoji se od:
Ime sekundarnog prefiksa: hidroksimetil
Ime supstituiranog primarnog prefiksa: 2
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
2-[2-(hidroksimetil)-4-klor-5-
↑
(b) mjesto pričvršćenja supstituenta nosi najniži mogući lokant ovisno o nomenklaturi
supstitucijske skupine, alkilne ili alkanilne.
Glavna skupina: −COOH karboksilna kiselina
Matični spoj: cikloheksan
Primarni supstituenti koji se imenuju kao prefiksi:
−Cl klor
Matični supstitucijski lanac: heksil
Sekundarni prefiksi: −Cl klor
=O okso
−CH2-OH
rnog prefiksa sastoji se od:
−CH3 metil
−OH hidroksi
Ime sekundarnog prefiksa: hidroksimetil
Ime supstituiranog primarnog prefiksa: 2-(hidroksimetil)-4-klor-5-
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
-oksoheksil]-4,5-diklorcikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)
124
(b) mjesto pričvršćenja supstituenta nosi najniži mogući lokant ovisno o nomenklaturi
−COOH karboksilna kiselina
cikloheksan
−Cl klor
heksil
−Cl klor
=O okso
metil
hidroksi
-oksoheksil
karboksilna kiselina (PIN)
✉
P-58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima
Heterociklički spojevi i lanci modificirani nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’
nomenklaturom) tretiraju se slično. Oni se smatraju matičnim hidridima s fiksnim brojanjem.
Posljedica toga je da heteroatomi imaju veću važnost za niže lokante pa se sufiksima
dodjeljuju sljedeći najniži mogući lokanti. Za lance, ovaj redoslijed je velika promjena u
odnosu na preporuke organske nomenklature iz 1979. u kojima su sufiksi imali veću prednost
nad heteroatomima.
P-58.3.2.1 Na lancima se primjenjuje operacija zamjen
matičnog spoja stvorio novi matični hidrid s fiksnim brojanjem. Sufiksi dobivaju najniže
moguće lokante u skladu s ustanovljenim brojanjem.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični ugljikovodik
‘a’ prefiks
Heterociklički matični spoj
Ime heterocikličkog matičnog spoja: 3,6,9,12
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
↑
Seniornost heteroatoma nad sufiksima
Heterociklički spojevi i lanci modificirani nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’
nomenklaturom) tretiraju se slično. Oni se smatraju matičnim hidridima s fiksnim brojanjem.
Posljedica toga je da heteroatomi imaju veću važnost za niže lokante pa se sufiksima
dodjeljuju sljedeći najniži mogući lokanti. Za lance, ovaj redoslijed je velika promjena u
odnosu na preporuke organske nomenklature iz 1979. u kojima su sufiksi imali veću prednost
Na lancima se primjenjuje operacija zamjene kako bi se od ugljikovodičnog
matičnog spoja stvorio novi matični hidrid s fiksnim brojanjem. Sufiksi dobivaju najniže
moguće lokante u skladu s ustanovljenim brojanjem.
Glavna skupina: −(C)OOH
‘a’ prefiks −O− ok
Heterociklički matični spoj
Ime heterocikličkog matičnog spoja: 3,6,9,12-tetraoksapentadekan
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
125
Heterociklički spojevi i lanci modificirani nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’
nomenklaturom) tretiraju se slično. Oni se smatraju matičnim hidridima s fiksnim brojanjem.
Posljedica toga je da heteroatomi imaju veću važnost za niže lokante pa se sufiksima
dodjeljuju sljedeći najniži mogući lokanti. Za lance, ovaj redoslijed je velika promjena u
odnosu na preporuke organske nomenklature iz 1979. u kojima su sufiksi imali veću prednost
e kako bi se od ugljikovodičnog
matičnog spoja stvorio novi matični hidrid s fiksnim brojanjem. Sufiksi dobivaju najniže
ska kiselina
pentadekan
−O− oksa
tetraoksapentadekan
✉
3,6,9,12-
P-58.3.2.2 Heterociklički spojevi koji imaju zadržana ili susta
spojevima. Stoga se sufiksima dodjeljuju najniži mogući lokanti u skladu s fiksnim brojanjem
u heterocikličkom prstenu ili sustavu prstenova. Ako je potrebno, dodanim vodikovim
atomima dodjeljuju se sljedeći najniži mogući lo
Primjeri:
kinolin-6-karboksilna kiselina (PIN) kinolin
Analiza:
Glavna skupina:
Matični ugljikovodik:
[Novi sustav brojanja unutrašnjih atoma u fuzijskim sustavima,
Prefiks skeletne zamjene (‘a’)
↑
-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN)
Heterociklički spojevi koji imaju zadržana ili sustavna imena smatraju se matičnim
spojevima. Stoga se sufiksima dodjeljuju najniži mogući lokanti u skladu s fiksnim brojanjem
u heterocikličkom prstenu ili sustavu prstenova. Ako je potrebno, dodanim vodikovim
atomima dodjeljuju se sljedeći najniži mogući lokanti.
karboksilna kiselina (PIN) kinolin-6(2H)-on (PIN)
Glavna skupina: −COOH karboksilna ki
Matični ugljikovodik: 3a
[Novi sustav brojanja unutrašnjih atoma u fuzijskim sustavima,
3a1 umjesto 9b; v. P-25.3.3.3.]
Prefiks skeletne zamjene (‘a’) −N<
126
vna imena smatraju se matičnim
spojevima. Stoga se sufiksima dodjeljuju najniži mogući lokanti u skladu s fiksnim brojanjem
u heterocikličkom prstenu ili sustavu prstenova. Ako je potrebno, dodanim vodikovim
on (PIN)
−COOH karboksilna kiselina
3a1H-fenalen
[Novi sustav brojanja unutrašnjih atoma u fuzijskim sustavima,
aza
✉
Ime matičnog heterocikla: 1,3a
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
1,3a1,4,9-tetraazafenalen
[Indicirani vodik, 3a1H, matičnog ugljikovodika ne pojav
P-58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću
P-58.3.3.1 Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i
‘in’, a potom odjeljivim prefiksima, ako je primjenjivo.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina: =O on
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina
Modifikacija oduzimanjem >C=C< en
Supstitucijski prefiks
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
↑
Ime matičnog heterocikla: 1,3a1,4,9-tetraazafenalen
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
tetraazafenalen-3-karboksilna kiselina (PIN)
, matičnog ugljikovodika ne pojavljuje se u imenu heterocikla.]
Seniornost sufiksa nad nezasićenošću
Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i
‘in’, a potom odjeljivim prefiksima, ako je primjenjivo.
skupina: =O on
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina
Modifikacija oduzimanjem >C=C< en
Supstitucijski prefiks −F fluor
ma, ova analiza vodi do imena spoja:
7,7,7-trifluorhept-1-en-4-on (PIN)
127
ljuje se u imenu heterocikla.]
Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i
skupina: =O on
heptan
heptan-4-on
Modifikacija oduzimanjem >C=C< en
−F fluor
✉
P-58.3.3.2 Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju
hidrogenacije matičnog hidrida. U ovim preporukama, ovi prefiksi smatraju se odspojivim, ali
samo u kontekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske
prefikse. U imenima, navode se neposredno ispred imena matičnog spoja, a nakon odspojivih
supstitucijskih prefikasa poredanih po alfanumeričkom redoslijedu.
Primjer:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina:
Prefiks zasićenja
Prefiks
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
7-brom-5,6
P-58.3.3.3 Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom
‘dodanog vodika’. Ako postoji izbor, atomi ‘indiciranog vodika’ imaju prioritet za niže
lokante, zatim sufiksi, pa atomi ‘dodanog vodika’ i konačno hidro prefiksi, po navedenom
redoslijedu.
Primjer 1:
↑
Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju
hidrogenacije matičnog hidrida. U ovim preporukama, ovi prefiksi smatraju se odspojivim, ali
ntekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske
prefikse. U imenima, navode se neposredno ispred imena matičnog spoja, a nakon odspojivih
supstitucijskih prefikasa poredanih po alfanumeričkom redoslijedu.
Glavna skupina: −COOH karboksilna kiselina
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina:
azulen-2-karboksilna kiselina
Prefiks zasićenja −H hidro
Prefiks −Br brom
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
5,6-dihidroazulen-2-karboksilna kiselina (PIN)
Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom
‘dodanog vodika’. Ako postoji izbor, atomi ‘indiciranog vodika’ imaju prioritet za niže
lokante, zatim sufiksi, pa atomi ‘dodanog vodika’ i konačno hidro prefiksi, po navedenom
128
Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju
hidrogenacije matičnog hidrida. U ovim preporukama, ovi prefiksi smatraju se odspojivim, ali
ntekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske
prefikse. U imenima, navode se neposredno ispred imena matičnog spoja, a nakon odspojivih
−COOH karboksilna kiselina
azulen
−H hidro
−Br brom
Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom
‘dodanog vodika’. Ako postoji izbor, atomi ‘indiciranog vodika’ imaju prioritet za niže
lokante, zatim sufiksi, pa atomi ‘dodanog vodika’ i konačno hidro prefiksi, po navedenom
✉
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina:
Prefiks zasićenja
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
5,6,7,8
Primjer 2:
Analiza:
Slobodne valencije:
Matični hidrid:
↑
Glavna skupina: =O on
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina: naftalen
−H hidro
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:
5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2(4aH)-on (PIN)
X= iliden
Matični hidrid:
129
=O on
naftalen
naftalen-2(4aH)-on
−H hidro
X= iliden
kinolin
✉
Matični hidrid + slobodne valencije:
Prefiks zasićenja
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
3,4
Primjer 3:
Analiza:
Glavna skupina:
Matični hidrid:
Matični hidrid + glavna skupina:
Prefiks zasićenja
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
[Lokanti nisu potrebni kad ciklički sustav
korištenjem hidro prefiksa; v. P
P-58.3.4. Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i ‘in’ te ‘hidro/dehidro’
prefiksima.
↑
Matični hidrid + slobodne valencije: kinolin
Prefiks zasićenja −H hidro
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
3,4-dihidrokinolin-2(1H)-iliden (PIN)
=O on
Matični hidrid: 2
Matični hidrid + glavna skupina: 2H-
Prefiks zasićenja −H hidro
Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:
dihidro-2H-piran-3(4H)-on (PIN)
[Lokanti nisu potrebni kad ciklički sustav postaje potpuno zasićen
korištenjem hidro prefiksa; v. P-14.3.3.]
Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i ‘in’ te ‘hidro/dehidro’
130
kinolin-2(1H)-iliden
−H hidro
=O on
2H-piran
piran-3(4H)-on
−H hidro
postaje potpuno zasićen
Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i ‘in’ te ‘hidro/dehidro’
✉
Primjeri:
1,3,3-trimetilcikloheks
5,6,7,8-tetraklor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN) 1,2,3,4
P-58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se odspojivim prefiksima gledanim zajedno kao
set, a ako postoji daljni izbor, po alfanumeričkom redoslijedu.
Primjeri:
1,1,2,5
(ne 1,2,2,3
↑
u usporedbi s
trimetilcikloheks-1-en (PIN) 1,1,3-trimetilcikloheksan (PIN)
u usporedbi s
tetrahidronaftalen (PIN) 1,2,3,4-tetraklornaftalen (PIN)
Postupak s odspojivim prefiksima
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se odspojivim prefiksima gledanim zajedno kao
set, a ako postoji daljni izbor, po alfanumeričkom redoslijedu.
1,1,2,5-tetrametilciklopentan (PIN)
(ne 1,2,2,3-tetrametilciklopentan; set lokanata
1,1,2,5 je niži od seta 1,2,2,3)
1-brom-3-klorazulen-6-ol (PIN)
131
trimetilcikloheksan (PIN)
ornaftalen (PIN)
Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se odspojivim prefiksima gledanim zajedno kao
✉
2-brom-1,1-difluor
2-jod-1-kloretan (PIN) 2
Poglavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva
P-61.3 Halogeni spojevi
Halogeni spojevi uvijek se izražavaju prefiksima u supstitucijskoj nomenklaturi ili, kao
glavna karakteristična skupina, posebnom riječju povezanom spojnicom u nomenklaturi
funkcijske klase.
P-61.3.1 Halogeni spojevi imenuju se na dva načina:
(1) supstitucijskom nomenklaturom, koristeći prefikse ‘brom’, ‘fluor’, ‘klor’ i ‘jod’ te
odgovarajuće multiplicirajuće prefikse (ako su potrebni);
(2) nomenklaturom funkcijske klase, pri čemu se i
‘skupina’ povezanih spojnicom s imenima klasa ‘bromid’, ‘fluorid’, ‘klorid’ i ‘jodid’, a
kojima po potrebi prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi. Imena funkcijske klase
obično se koriste za označavanje jednos
halogena te se ne koriste za imenovanje složenijih struktura. Adicijska imena, kao što je
stilben-dibromid, nisu preporučena.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
jodmetan (PIN) (brommetil)benzen (PIN)
metil-jodid (nema supstitucije na toluenu)
toluena)
↑
difluor- 1-brom-1,1,2-trifluor
kloretan (PIN) 2-jod-2-kloretan (PIN)
glavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva
Halogeni spojevi uvijek se izražavaju prefiksima u supstitucijskoj nomenklaturi ili, kao
glavna karakteristična skupina, posebnom riječju povezanom spojnicom u nomenklaturi
Halogeni spojevi imenuju se na dva načina:
(1) supstitucijskom nomenklaturom, koristeći prefikse ‘brom’, ‘fluor’, ‘klor’ i ‘jod’ te
odgovarajuće multiplicirajuće prefikse (ako su potrebni);
(2) nomenklaturom funkcijske klase, pri čemu se imena tvore navođenjem imena organskih
‘skupina’ povezanih spojnicom s imenima klasa ‘bromid’, ‘fluorid’, ‘klorid’ i ‘jodid’, a
kojima po potrebi prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi. Imena funkcijske klase
obično se koriste za označavanje jednostavnih struktura koje sadrže samo jednu vrstu
halogena te se ne koriste za imenovanje složenijih struktura. Adicijska imena, kao što je
dibromid, nisu preporučena.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
jodmetan (PIN) (brommetil)benzen (PIN)
jodid (nema supstitucije na toluenu)
α-bromtoluen (v. P-46.3 za pravila o supstituciji
benzil-bromid
132
trifluor-
kloretan (PIN)
Halogeni spojevi uvijek se izražavaju prefiksima u supstitucijskoj nomenklaturi ili, kao
glavna karakteristična skupina, posebnom riječju povezanom spojnicom u nomenklaturi
(1) supstitucijskom nomenklaturom, koristeći prefikse ‘brom’, ‘fluor’, ‘klor’ i ‘jod’ te
mena tvore navođenjem imena organskih
‘skupina’ povezanih spojnicom s imenima klasa ‘bromid’, ‘fluorid’, ‘klorid’ i ‘jodid’, a
kojima po potrebi prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi. Imena funkcijske klase
tavnih struktura koje sadrže samo jednu vrstu
halogena te se ne koriste za imenovanje složenijih struktura. Adicijska imena, kao što je
jodmetan (PIN) (brommetil)benzen (PIN)
jodid (nema supstitucije na toluenu)
46.3 za pravila o supstituciji
✉
2-klor-2-metilpropan (PIN) 1,2
tert-butil-klorid etilen
1,1’-(1,2
1,2-dibrom
stilben-dibromid (adicijsko ime, nije preporučeno)
4a,8a
α,4-diklortoluen (v. P
[ne α,α’-dibrom-o
↑
metilpropan (PIN) 1,2-dibrometan (PIN)
klorid etilen-dibromid
(1,2-dibrometan-1,2-diil)dibenzen (PIN)
(multiplikacijsko ime, v. P-51.2)
dibrom-1,2-difeniletan (supstitucijsko ime)
dibromid (adicijsko ime, nije preporučeno)
4a,8a-diklor-4a,8a-dihidronaftalen (PIN)
1-klor-4-(klormetil)benzen (PIN)
(nema supstitucije na toluenu)
diklortoluen (v. P-46.3 za pravila o supstituciji toluena)
1,2-bis(brommetil)benzen (PIN)
o-ksilen (nema supstitucije na ksilenu, v.P-34.3.1.1)
133
dibrometan (PIN)
dibromid
46.3 za pravila o supstituciji toluena)
34.3.1.1)
✉
2-klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)
heksan-2-il-klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline
1-metilpentil-
6-brom-2-(brommetil)hept
(PIN)
2-metilidenheptan-1,6-
58.3.1.6;
3
10
5-jodpent-1-en (PIN) 1
pent-4-en-1-il-jodid heks
↑
klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)
klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline
-klorid
(brommetil)hept-1-en (PIN) (5-brompent-2-
-diil-dibromid (prsten važniji od lanca, v. P
važniji supstitucijski prefiks, v. P
(4-brom-1-metilbut-1-en
5-brom-2-ciklopropilpent
3-fluor-1-oksaciklotetradekan (PIN)
1-oksaciklotetradekan-3-il-fluorid
10-klor-2,4,6,8-tetrasiladekan (PIN)
2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il-klorid
en (PIN) 1-bromheks-3-en (PIN)
jodid heks-3-en-1-il-bromid
134
klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)
klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline
-en-2-il)ciklopropan
dibromid (prsten važniji od lanca, v. P-
važniji supstitucijski prefiks, v. P-45.1)
en-1-il)ciklopropan
ciklopropilpent-2-en
n (PIN)
bromid
✉
5,6,7,8-tetrabrom
5,6,7,8-tetrahidronaftalen
klortrimetilsilan (PIN; silan je
(jodmetil)triklorsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P
difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P
P-61.3.2 Spojevi koji sadrže skupine
korištenjem sljedećih prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi:
−XO klorozil (ne više klorozo)
−XO2 kloril (ne više kloroksi)
−XO3 perkloril
Primjeri:
↑
tetrabrom-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)
tetrahidronaftalen-1,2,3,4-tetrail-tetrabromid
klortrimetilsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12)
trimetilsilil-klorid
(jodmetil)triklorsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-
difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P
Spojevi koji sadrže skupine −XO, −XO2 ili −XO3 (X = halogen) izražavaju se
korištenjem sljedećih prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi:
klorozil (ne više klorozo) bromozil jodozil fluorozil
kloril (ne više kloroksi) bromil jodil fluoril
perbromil perjodil perfluoril
135
12)
-12)
difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12)
(X = halogen) izražavaju se
✉
perklorilbenzen (PIN) jodozilbenzen (PIN)
P-61.3.3 Spojevi koji sadrže skupinu
koristeći prefikse temeljene na imenu predodabranog matičnog hidrida
naznačeno u P-21.1.2.
P-61.4 Diazo spojevi
Spojevi koji sadrže skupinu =N
prefiksa ‘diazo’ imenu matičnog hidrida ili funkcijskog matičnog hidrida.
Primjeri:
diazometan (PIN) etil
1-diazo
P-61.5 Nitro, nitrozo i slični spojevi
P-61.5.1 Nitro i nitrozo spojevi
Spojevi koji sadrže −NO2 ili
osim u slučaju kad se ove skupine
↑
perklorilbenzen (PIN) jodozilbenzen (PIN)
Spojevi koji sadrže skupinu −I(OH)2 ili slične skupine imenuju se supstitucijski
koristeći prefikse temeljene na imenu predodabranog matičnog hidrida λ3
Spojevi koji sadrže skupinu =N2 pričvršćenu na jedan atom ugljika imenuju se dodavan
prefiksa ‘diazo’ imenu matičnog hidrida ili funkcijskog matičnog hidrida.
diazometan (PIN) etil-diazoacetat (PIN)
diazo-1-(trimetilsilil)propan-2-on (PIN)
1-diazo-1-(trimetilsilil)aceton
Nitro, nitrozo i slični spojevi
Nitro i nitrozo spojevi
ili −NO skupinu imenuju se koristeći prefikse ‘nitro’ i ‘nitrozo’,
osim u slučaju kad se ove skupine moraju imenovati na temelju osnove matičnih struktura
136
perklorilbenzen (PIN) jodozilbenzen (PIN)
ne skupine imenuju se supstitucijski 3-jodana, kao što je
pričvršćenu na jedan atom ugljika imenuju se dodavanjem
diazoacetat (PIN)
ći prefikse ‘nitro’ i ‘nitrozo’,
moraju imenovati na temelju osnove matičnih struktura
✉
dušične i dušikaste kiseline, NO
amida i hidrazida.
Primjeri:
2-nitronaftalen (PIN) 1,4
2-metil-1,3,5-trinitrobenzen (PIN) 1
2,4,6-trinitrotoluen (v. P
pravila o supstituciji toluena) pravila o supstituciji toluena)
P-61.5.2 U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću
sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji
Kada su vezane na drugi atom dušika, tada se ne smatra da produžuju lanac dušika.
Primjeri:
↑
dušične i dušikaste kiseline, NO2-OH i NO-OH, ili njihovih odgovarajućih estera, anhidrida,
nitrometan (PIN)
aftalen (PIN) 1,4-dinitrozobenzen (PIN)
p-dinitrozobenzen
trinitrobenzen (PIN) 1-(klormetil)-4-nitrobenzen (PIN)
trinitrotoluen (v. P-46.3 za α-klor-4-nitrotoluen (v. P
pravila o supstituciji toluena) pravila o supstituciji toluena)
4-nitrobenzil-klorid
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću
sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji
Kada su vezane na drugi atom dušika, tada se ne smatra da produžuju lanac dušika.
137
OH, ili njihovih odgovarajućih estera, anhidrida,
dinitrozobenzen (PIN)
dinitrozobenzen
nitrobenzen (PIN)
nitrotoluen (v. P-46.3 za
pravila o supstituciji toluena) pravila o supstituciji toluena)
klorid
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću
sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji atom.
Kada su vezane na drugi atom dušika, tada se ne smatra da produžuju lanac dušika.
✉
2-(tert-butilimino)
P-61.5.3 Amidi i hidrazidi dušične i dušikaste kiseline
Nitramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza
amid dušične kiseline), NO2-NH
na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivat
Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P
Ranije, nitramini i nitrozamini su bili imenovani kao nitro i nitrozo amini. Ova ranija metoda
može se koristiti u općoj nomenklaturi, ali preferirana IUPAC
supstituiranih amida, a u skladu s redoslijedom seniornosti klasa spojeva.
Slično tome, hidrazid dušične kiseline (I) i hidrazid dušikaste kiseline (II) su preferirana
predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferirani
imena.
(I) (II)
Primjeri:
↑
butilimino)-3-metil-3-(nitrooksi)butanska kiselina (PIN)
N-metil-N-nitrozoureja (PIN)
Amidi i hidrazidi dušične i dušikaste kiseline
ramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza
NH2, i njegovih derivata dobivenih supstitucijom i imenovanih
na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivat
Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P
Ranije, nitramini i nitrozamini su bili imenovani kao nitro i nitrozo amini. Ova ranija metoda
može se koristiti u općoj nomenklaturi, ali preferirana IUPAC-ova
supstituiranih amida, a u skladu s redoslijedom seniornosti klasa spojeva.
Slično tome, hidrazid dušične kiseline (I) i hidrazid dušikaste kiseline (II) su preferirana
predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferirani
(I) (II)
138
(nitrooksi)butanska kiselina (PIN)
ramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza
, i njegovih derivata dobivenih supstitucijom i imenovanih
na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivati ovog amida.
Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P-12.
Ranije, nitramini i nitrozamini su bili imenovani kao nitro i nitrozo amini. Ova ranija metoda
ova imena su imena
Slično tome, hidrazid dušične kiseline (I) i hidrazid dušikaste kiseline (II) su preferirana
predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih
✉
N,N-dipropilamid dušikaste kiseline (PIN)
N-nitrozo-N-propilpropan
N-(klormetil)-N-metilnitramid (PIN)
1-klor-N-metil-N-nitrometanamin
N’-heksilidenhidrazid dušikaste kiseline (PIN)
P-61.5.4 aci-Nitro spojevi
Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H
koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)
kad je prisutna karakteristična skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Korištenje prefiksa ‘aci-nitro’ više nije preporučeno (v. P
P-61.5.5 Spojevi koji sadrže skupine
imenima prefikasa fosfo, fosforozo, arso i arsorozo.
Bilješka: izraz ‘fosfo’ je široko upotrebljen u biokemijskoj nomenklaturi umjesto izraza
‘fosfono’ za označavanje sk
fosfokolina i 6-fosfo-D-glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na
primjeru glicerofosfokolina.
Primjeri:
↑
dipropilamid dušikaste kiseline (PIN) N-butil-N-etilamid dušikast
propilpropan-1-amin N-etil-N-nitrozobutan
metilnitramid (PIN) N-metil-N-nitronitramid (PIN)
nitrometanamin N,N-dinitrometanamin
heksilidenhidrazid dušikaste kiseline (PIN)
Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H
koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)
kad je prisutna karakteristična skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
nitro’ više nije preporučeno (v. P-67.1.6).
Spojevi koji sadrže skupine –PO2, –PO, –AsO2 ili –AsO opisuju se prinudnim
imenima prefikasa fosfo, fosforozo, arso i arsorozo.
Bilješka: izraz ‘fosfo’ je široko upotrebljen u biokemijskoj nomenklaturi umjesto izraza
‘fosfono’ za označavanje skupine –P(O)(OH)2 vezane na heteroatom, kao na primjeru
glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na
139
etilamid dušikaste kiseline (PIN)
nitrozobutan-1-amin
nitronitramid (PIN)
dinitrometanamin
Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H2N(O)-OH,
koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)-λ5-azaniliden
kad je prisutna karakteristična skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
AsO opisuju se prinudnim
Bilješka: izraz ‘fosfo’ je široko upotrebljen u biokemijskoj nomenklaturi umjesto izraza
vezane na heteroatom, kao na primjeru
glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na
✉
fosfobenzen (PIN)
fenil(diokso)-λ5-
P-62.2 Amini
P-62.2.1 Amini izvedeni iz matičnih hidrida
P-62.2.1.1 Primarni amini
P-62.2.1.1.1 Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to
anilin za C6H5-NH2, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila
za supstituciju anilina opisana su u P
Primjeri:
N-metilanilin (PIN) 4
N-metilbenzenamin 4
P-62.2.1.1.2 Primarni amini, R
(1) dodavanjem sufiksa ‘amin’ imenu matično
(2) dodavanjem imena supstitucijske skupine
matičnog hidrida.
Dva ili više sufiksa ‘amin’ označavaju se odgovarajućim multiplicirajućim brojčanim
prefiksom ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. Završno slovo ‘a’ broj
amin, npr. ‘tetramin’, a ne ‘tetraamin’, ali se ne briše ispred imena matičnog spoja amin.
Brojčani lokanti, uključujući i ‘1’ u slučaju amina izvedenih iz mononuklearnih matičnih
↑
n (PIN) N-arsorozo-2-metilpropan-1
-fosfan N-(2-metilpropil)oksoarsanamin
Amini izvedeni iz matičnih hidrida
Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to
, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila
za supstituciju anilina opisana su u P-46.2.
metilanilin (PIN) 4-kloranilin (PIN)
metilbenzenamin 4-klorbenzenamin
Primarni amini, R-NH2, sustavno se imenuju na dva načina:
(1) dodavanjem sufiksa ‘amin’ imenu matičnog hidrida;
(2) dodavanjem imena supstitucijske skupine −R izrazu ‘amin’ koji se koristi kao ime
Dva ili više sufiksa ‘amin’ označavaju se odgovarajućim multiplicirajućim brojčanim
prefiksom ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. Završno slovo ‘a’ brojčanog prefiksa briše se ispred sufiksa
amin, npr. ‘tetramin’, a ne ‘tetraamin’, ali se ne briše ispred imena matičnog spoja amin.
Brojčani lokanti, uključujući i ‘1’ u slučaju amina izvedenih iz mononuklearnih matičnih
140
1-amin (PIN)
metilpropil)oksoarsanamin
Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to
, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila
kloranilin (PIN)
klorbenzenamin
−R izrazu ‘amin’ koji se koristi kao ime
Dva ili više sufiksa ‘amin’ označavaju se odgovarajućim multiplicirajućim brojčanim
čanog prefiksa briše se ispred sufiksa
amin, npr. ‘tetramin’, a ne ‘tetraamin’, ali se ne briše ispred imena matičnog spoja amin.
Brojčani lokanti, uključujući i ‘1’ u slučaju amina izvedenih iz mononuklearnih matičnih
✉
hidrida, koriste se za označavanje su
‘N’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
(1) metanamin (PIN) (1) 2
(2) metilamin (2) (2
1-benzofuran-2
1-benzofuran
etan-1,2-diamin (PIN)
etilendiamin 1,4
[1,1’-bifenil]-3,3’,4,4’
[1,1’-bifenil-3,3’,4,4’
↑
hidrida, koriste se za označavanje supstitucije na atomima matičnog hidrida, dok se lokanti
’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
(1) metanamin (PIN) (1) 2-metilpropan-1-amin (PIN)
(2) metilamin (2) (2-metilpropil)amin
2-amin (PIN) kinolin-4-amin (PIN)
benzofuran-2-ilamin 4-kinolilamin
diamin (PIN) benzen-1,4-diamin (PIN)
etilendiamin 1,4-fenilendiamin
p-fenilendiamin
3,3’,4,4’-tetramin (PIN; uočite gubitak ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetramin’)
3,3’,4,4’-tetrail]tetraamin (uočite ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetraamin’)
141
pstitucije na atomima matičnog hidrida, dok se lokanti
’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).
amin (PIN)
metilpropil)amin
amin (PIN)
kinolilamin
diamin (PIN)
fenilendiamin
fenilendiamin
tetramin (PIN; uočite gubitak ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetramin’)
tetrail]tetraamin (uočite ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetraamin’)
✉
1H-inden-3-amin (PIN) 1
1H-inden-3-ilamin (1
2,6-ditia-4,8-disiladekan
(2,6-ditia-4,8-disiladekan
2-metilpropan-1
izobutilamin (2
(2-metilpropil)amin
P-62.2.1.1.3 Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad
nije glavna karakteristična skupina, tada se pr
IUPAC-ovim imenima. Azanil se smije koristiti u općoj nomenklaturi.
Primjeri:
2-(aminometil)propan-1,3
2-(azanilmetil)propan
[2-(aminometil)propan-
↑
amin (PIN) 1-tiaciklotridekan-3-amin (PIN)
ilamin (1-tiaciklotridekan-3-il)amin
disiladekan-10 amin (PIN) 2-metilcikloheksan-1-
disiladekan-10-il)amin (2-metilcikloheksil)amin
1-amin (PIN) 2-kloretan-1-amin (PIN)
butilamin (2-kloretil)amin
metilpropil)amin
Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad
nije glavna karakteristična skupina, tada se prefiks ‘amino’ (ne azanil) koristi u preferiranim
ovim imenima. Azanil se smije koristiti u općoj nomenklaturi.
1,3-diamin (PIN) 3-aminopropanska kiselina (PIN)
(azanilmetil)propan-1,3-diamin 3-azanilpropanska kiselina
-1,3-diil]diamin
142
amin (PIN)
il)amin
-amin (PIN)
metilcikloheksil)amin
amin (PIN)
kloretil)amin
Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad −NH2 skupina
efiks ‘amino’ (ne azanil) koristi u preferiranim
aminopropanska kiselina (PIN)
azanilpropanska kiselina
✉
3-anilinobenzojeva kiselina (PIN) 3
(PIN)
3-(fenilamino)benzojeva kiselina 3
kiselina
P-62.2.1.1.4 Amino skupine pričvršćene na heteroatome
Ako su pričvršćene na heteroatome, amino skupine izražavaju se sufiksima kad predstavljaju
glavnu karakterističnu skupinu te prefiksom amino u prisutnosti seniornije karakteristične
skupine.
Primjeri:
piperidin-1-amin (PIN) 3
(PIN)
1-aminopiperidin (ne 3
P-62.2.1.2 Sekundarni i tercijarni amini
P-62.2.1.2.1 Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema
metodama:
(1) supstitucijski koristeći zadržano ime anilin ili sufiks ‘amin’ uz daljnu
(2) supstitucijskim dodavanjem prefikasa supstitucijskih skupina R, R’ i
redoslijedu) ispred imena matičnog hidrida ‘amin’. Kako bi se izbjegla dvosmislenost, drugi
prefiks kod sekundarnih amina te drugi i treći prefiks kod tercijarnih amina moraju se
zatvoriti u zagrade ako označavaju jednostavne supstituen
↑
anilinobenzojeva kiselina (PIN) 3-(N-metilanilino)benzojeva kiselina
(fenilamino)benzojeva kiselina 3-[fenil(metil)amino]benzojeva
pričvršćene na heteroatome
Ako su pričvršćene na heteroatome, amino skupine izražavaju se sufiksima kad predstavljaju
glavnu karakterističnu skupinu te prefiksom amino u prisutnosti seniornije karakteristične
amin (PIN) 3-amino-2-sulfaniliden-1,3-
aminopiperidin (ne 3-amino-2-tiokso-1,3
i tercijarni amini
Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema
(1) supstitucijski koristeći zadržano ime anilin ili sufiks ‘amin’ uz daljnu N
(2) supstitucijskim dodavanjem prefikasa supstitucijskih skupina R, R’ ili R” (po abecednom
redoslijedu) ispred imena matičnog hidrida ‘amin’. Kako bi se izbjegla dvosmislenost, drugi
prefiks kod sekundarnih amina te drugi i treći prefiks kod tercijarnih amina moraju se
zatvoriti u zagrade ako označavaju jednostavne supstituente.
143
enzojeva kiselina
[fenil(metil)amino]benzojeva
Ako su pričvršćene na heteroatome, amino skupine izražavaju se sufiksima kad predstavljaju
glavnu karakterističnu skupinu te prefiksom amino u prisutnosti seniornije karakteristične
-tiazolidin-4-on
1,3-tiazolidin-4-on)
Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema
N-supstituciju;
li R” (po abecednom
redoslijedu) ispred imena matičnog hidrida ‘amin’. Kako bi se izbjegla dvosmislenost, drugi
prefiks kod sekundarnih amina te drugi i treći prefiks kod tercijarnih amina moraju se
✉
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
su zastarjela.
Preferirana IUPAC-ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama
−NR2 tvore se dodavanjem prefikasa skupina R i/ili R’ prefiksu
−NH-CH3. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.
Primjeri:
N-fenilanilin (PIN)
difenilamin trietilamin
(ne azandiildibenzen; zadržano ime anilin
mora se koristiti za sve
2-klor-N-(2-kloretil)etan
bis(2-kloretil)amin (2
(ne 2,2’-diklordietilami
N-etil-N-propilbutan-
butil(etil)(propil)amin
(ne više N-etil-N-propilbutilamin)
P-62.2.1.2.2 Diamini, triamini itd. imenuju se na sličan način. Lokanti
simetričnih diamina. Kad je matični hidrid nesimetrično supstituiran, lokant matičnog hidrida
na koji je vezan atom dušika smješta se ispred simbola
↑
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena. Imena kao što su dietilamin i trietilamin
ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama
tvore se dodavanjem prefikasa skupina R i/ili R’ prefiksu ‘amino’, npr. ‘metilamino’ za
. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.
fenilanilin (PIN) N,N-dietiletanamin (PIN)
difenilamin trietilamin
(ne azandiildibenzen; zadržano ime anilin
mora se koristiti za sve N-derivate)
kloretil)etan-1-amin (PIN) N-(2-kloretil)propan-
kloretil)amin (2-kloretil)(propil)amin
diklordietilamin)
-1-amin (PIN) N-fenilpiridin-3
butil(etil)(propil)amin
propilbutilamin)
mini itd. imenuju se na sličan način. Lokanti N
simetričnih diamina. Kad je matični hidrid nesimetrično supstituiran, lokant matičnog hidrida
na koji je vezan atom dušika smješta se ispred simbola N, N’ itd.
144
ova imena. Imena kao što su dietilamin i trietilamin
ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama −NHR, −NRR’ ili
‘amino’, npr. ‘metilamino’ za
. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.
tanamin (PIN)
difenilamin trietilamin
-1-amin (PIN)
kloretil)(propil)amin
3-amin (PIN)
i N’ koriste se kod
simetričnih diamina. Kad je matični hidrid nesimetrično supstituiran, lokant matičnog hidrida
✉
Ovo je promjena formata. Lok
navodio kao superskript lokantu
Primjeri:
(1) N
(2) N
R = R1 = R2 = H
R = R1 = H (1) 2
R2 = −CH3
R = H (1) 2
R1 = −CH3
R2 = −C2H5
(1) N-etil-N’-metil
(2) N-etil-N’-metil
↑
Ovo je promjena formata. Lokant matičnog hidrida na koji je vezan atom dušika ranije se
navodio kao superskript lokantu N, N’ itd.
N-etil-N’-metilpropan-1,3-diamin (PIN)
N-etil-N’-metil(propan-1,3-diildiamin)
= H (1) pentan-1,2,5-triamin (PIN)
(2) pentan-1,2,5-triiltriamin
= H (1) 2-N-metilpentan-1,2,5-triamin (PIN)
(2) 2-N-metil(pentan-1,2,5-triiltriamin)
R = H (1) 2-N-etil-1-N-metilpentan-1,2,5
(2) 2-N-etil-1-N-metil(pentan-1,2,5
metil-3-[(metilamino)metil]pentan-1,5-diamin (PIN)
metil-3-[(metilamino)metil](pentan-1,5-diildiamin)
145
ant matičnog hidrida na koji je vezan atom dušika ranije se
triamin (PIN)
triiltriamin)
1,2,5-triamin (PIN)
1,2,5-triiltriamin)
diamin (PIN)
diildiamin)
✉
(1) 6-N-etil-1-N-metil
(2) 6-N-etil-1-N-metil
P-62.2.1.2.3 Multiplikacijska nomenklatura
Prefiksi ‘nitrilo’ za −N< i ‘azandiil’ za −NH− (odnosno HN<) preporu
multiplikacijskoj nomenkaturi (v. P
dvovalentne supstitucijske skupine =NH. Imena tvorena multiplikacijskom nomenklaturom
preferiranija su od imena tvorenih supstitucijskom nomenklaturom (v. P
Primjeri:
4,4’-azandiildibenzonitril (PIN) 2,2’,2”
4-[(4-cijanofenil)amino]benzonitril
(PIN)
P-62.2.1.3 Poliaminski sustavi
Poliaminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se
supstitucijom seniornijeg amina. Seniorniji amin odabire se u skladu s izborom glavnog lanca
ili važnijeg prstena ili sustava prstenova. Alfanumerički redoslijed primj
dvojba. Multiplikacijska nomenklatura, nomenklatura skeletne (‘a’) zamjene ili fanska imena
koriste se kad su ispunjeni uvjeti potrebni za ove vrste nomenklatura.
Primjeri:
N-
(obična supstitucijska
↑
metil-3-[(metilamino)metil]heksan-1,6-diamin (PIN)
metil-3-[(metilamino)metil](heksan-1,6-diildiamin)
Multiplikacijska nomenklatura
−N< i ‘azandiil’ za −NH− (odnosno HN<) preporučeni su za upotrebu u
ri (v. P-15.3). Prefiks ‘imino’ rezerviran je samo za označavanje
dvovalentne supstitucijske skupine =NH. Imena tvorena multiplikacijskom nomenklaturom
preferiranija su od imena tvorenih supstitucijskom nomenklaturom (v. P-51.2).
azandiildibenzonitril (PIN) 2,2’,2”-nitrilotrioctena kiselina
cijanofenil)amino]benzonitril N,N-bis(karboksimetil)glicin
Poliaminski sustavi
aminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se
supstitucijom seniornijeg amina. Seniorniji amin odabire se u skladu s izborom glavnog lanca
ili važnijeg prstena ili sustava prstenova. Alfanumerički redoslijed primjenjuje se kad postoji
dvojba. Multiplikacijska nomenklatura, nomenklatura skeletne (‘a’) zamjene ili fanska imena
koriste se kad su ispunjeni uvjeti potrebni za ove vrste nomenklatura.
N-(aminometil)etan-1,2-diamin (PIN)
(obična supstitucijska nomenklatura; diamin s najduljim ugljikovim lancem
odabran je za matičnu strukturu)
146
diamin (PIN)
diildiamin)
čeni su za upotrebu u
15.3). Prefiks ‘imino’ rezerviran je samo za označavanje
dvovalentne supstitucijske skupine =NH. Imena tvorena multiplikacijskom nomenklaturom
51.2).
nitrilotrioctena kiselina
bis(karboksimetil)glicin
aminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se N-
supstitucijom seniornijeg amina. Seniorniji amin odabire se u skladu s izborom glavnog lanca
enjuje se kad postoji
dvojba. Multiplikacijska nomenklatura, nomenklatura skeletne (‘a’) zamjene ili fanska imena
nomenklatura; diamin s najduljim ugljikovim lancem
✉
N-(2-aminoetil)
(diamin s najviše supstituenata odabran je za matičnu strukturu)
(ne N,N-dimetil-2,2’-(metilazandiil)dietanamin; pre
N,N”-(azandiildietan
(prva matična struktura ima lokante
N-(2-aminoetil)
{ne 2,2’-azandiilbis[N-(2-amin
N-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}
[ne N-(2-aminometil)
‘aminoetil’ prethodi ‘aminometil’ po alfanumeričkom re
[ne N-(aminoetil)
preferirano IUPAC
3,6,9,12
(nomenklatura skeletne zamjene; v. P
↑
aminoetil)-N,N’,N’-trimetiletan-1,2-diamin (PIN)
(diamin s najviše supstituenata odabran je za matičnu strukturu)
(metilazandiil)dietanamin; preferirano IUPAC-ovo ime mora biti
diamin)
(azandiildietan-2,1-diil)bis(etan-1,2-diamin) (PIN)
(prva matična struktura ima lokante N i N’, a druga N” i N’’’
aminoetil)-N’-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-diamin
aminoetil)etanamin]; preferirano IUPAC-ovo ime mora biti diamin}
aminoetil)amino]etil}-N’-(2-aminometil)etan-1,2-diamin (PIN)
aminometil)-N’-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-
‘aminoetil’ prethodi ‘aminometil’ po alfanumeričkom redoslijedu]
(aminoetil)-N’-(aminometil)-2,2’-azandiildietanamin;
preferirano IUPAC-ovo ime mora biti diamin]
3,6,9,12-tetraazatetradekan-1,14-diamin (PIN)
(nomenklatura skeletne zamjene; v. P-51.3.2)
147
(diamin s najviše supstituenata odabran je za matičnu strukturu)
ovo ime mora biti
diamin) (PIN)
N’’’)
diamin
ovo ime mora biti diamin}
diamin (PIN)
-diamin;
doslijedu]
azandiildietanamin;
✉
N,N”-(cikloheksan
(multiplikacijska nomenklatura dopušta uključivanje četiriju karakterističnih skupina amina
u matičnu strukturu; prva matična struktura ima lokante
N-(4-aminofenil)
[maksimalan broj supstituenata naveden je pomoću prefikasa; v. P
2-(4-aminofenil)-2,4,6-triaza
(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P
P-62.2.2.2 Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti amina
P-62.2.2.2.1 Opća metodologija
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobina
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
↑
(cikloheksan-1,4-diildietan-2,1-diil)bis(propan-1,3-diamin) (PIN)
(multiplikacijska nomenklatura dopušta uključivanje četiriju karakterističnih skupina amina
u matičnu strukturu; prva matična struktura ima lokante N i N’, a druga
aminofenil)-N’-fenilbenzen-1,4-diamin (PIN)
malan broj supstituenata naveden je pomoću prefikasa; v. P-44.2.3(g) i P
triaza-1,7(1),3,5(1,4)-tetrabenzenaheptafan-14,7
(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P
Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti amina
Opća metodologija
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
148
diamin) (PIN)
(multiplikacijska nomenklatura dopušta uključivanje četiriju karakterističnih skupina amina
, a druga N” i N’’’)
44.2.3(g) i P-44.3(k)]
,74-diamin (PIN)
(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P-51.4)
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
ma (ako su prisutne) sukcesivnim
✉
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesup
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s da
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođ
P-62.2.2.2.2 Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina
Koriste se kriteriji (d), (e) i (f) opisani u općoj metodologiji (v. P
Primjeri:
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-
naftalen-4a(2H)-amin (PIN) naftalen
2,4a-dihidronaftalen
(v. P-53.1) (v. P
↑
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina
Koriste se kriteriji (d), (e) i (f) opisani u općoj metodologiji (v. P-62.2.2.2.1).
prop-2-en-1-amin (PIN)
alilamin
-1-amin (PIN) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-
amin (PIN) naftalen-2,4a(2H)-diamin (PIN)
n-4a-amin 2,4a-dihidronaftalen-
53.1) (v. P-53.1)
149
stituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
ljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina
62.2.2.2.1).
-2-amin (PIN)
diamin (PIN)
-2,4a-diamin
✉
P-62.2.2.3 Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih
amina
Imena amina tvorena supstitucijski korištenjem zadržanog imena anilin ili sufiksa ‘amin’
temelje se na glavnom lancu ili važnijem sustavu prstenova (v. P
matični hidrid između lanca i prstena, prsten je preferiraniji. U imenima koja koriste amin kao
matičnu strukturu, supstitucijske skupine izražene prefiksima navode se po alfanumeričkom
redoslijedu; prefiks(i) koji neposredno prethode izrazu
Primjeri:
4-metil-
[ne (4
N,N-dimetil-4-(4
N,N-dimetilpent-1-in-3-amin (PIN)
dimetil(pent-1-in-3-
N-(2,2-dimetilpropil)-2
(2,2-dimetilpropil)bis(2
↑
Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih
Imena amina tvorena supstitucijski korištenjem zadržanog imena anilin ili sufiksa ‘amin’
temelje se na glavnom lancu ili važnijem sustavu prstenova (v. P-44.1). Kad po
matični hidrid između lanca i prstena, prsten je preferiraniji. U imenima koja koriste amin kao
matičnu strukturu, supstitucijske skupine izražene prefiksima navode se po alfanumeričkom
redoslijedu; prefiks(i) koji neposredno prethode izrazu ‘amin’ smještaju se u zagrade.
-N,N-dipropilpent-4-en-2-in-1-amin (PIN)
[ne (4-metilpent-4-en-2-in-1-il)dipropilamin]
(4-metilcikloheks-3-en-1-il)but-3-en-2-amin (PIN)
amin (PIN) N-etenilbutan-1-amin (PIN)
-il)amin butil(etenil)amin
2-metil-N-(2-metilprop-2-en-1-il)prop-2-en-1-
dimetilpropil)bis(2-metilprop-2-en-1-il)amin
150
Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih
Imena amina tvorena supstitucijski korištenjem zadržanog imena anilin ili sufiksa ‘amin’
44.1). Kad postoji izbor za
matični hidrid između lanca i prstena, prsten je preferiraniji. U imenima koja koriste amin kao
matičnu strukturu, supstitucijske skupine izražene prefiksima navode se po alfanumeričkom
‘amin’ smještaju se u zagrade.
amin (PIN)
amin (PIN)
il)amin butil(etenil)amin
-amin (PIN)
✉
N-cikloheksilanilin (PIN)
cikloheksil(fenil)amin
N-butilciklopropanamin (PIN)
(PIN)
N-ciklopropilbutan-1-amin 2
ciklopropil(butil)amin (ne 5,6,7,8
P-62.4 N-Supstitucija amina i imina
Tradicionalno, supstitucija na dušikovom atomu u aminima i iminima bila je dopuštena za
supstituente koji se uvijek navode kao prefiksi (v. P
atomi, −NO, −NO2, −OR te čak
U skladu sa seniornosti klasa (v. P
imenuju se kao derivati amida (v. P
derivati hidroksilamina, NH2-
više nisu preporučena za ove slučajeve.
Supstitucija amina dozvoljena je skupinama
arilna supstitucijska skupina.
Primjeri:
N-metoksietan-1-amin (PIN, v. P
↑
cikloheksilanilin (PIN) N-(furan-2-il)-1H-pirol
cikloheksil(fenil)amin 2-furil(1H-pirol
butilciklopropanamin (PIN) N-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)naftalen
amin 2-naftil(5,6,7,8-tetrahidro-
ciklopropil(butil)amin (ne 5,6,7,8-tetrahidrodi-
Supstitucija amina i imina
Tradicionalno, supstitucija na dušikovom atomu u aminima i iminima bila je dopuštena za
oji se uvijek navode kao prefiksi (v. P-46.1), kao što su −Cl i ostali halogeni
čak −OH skupina i halkogeni analozi.
U skladu sa seniornosti klasa (v. P-41), spojevi kao što su R-NH-Cl, R-NH
ida (v. P-67.1.2.6). Spojevi tipa R-NH-OH imenuju se kao
-OH (v. P-68.3.1.1.1). Imena temeljena na N
više nisu preporučena za ove slučajeve.
Supstitucija amina dozvoljena je skupinama −OR, −SR, −SeR i −TeR, gdje je R alkilna ili
amin (PIN, v. P-68.3.1.1.3) N-etilhidroksilamin (PIN)
151
pirol-2-amin (PIN)
pirol-2-il)amin
il)naftalen-2-amin
-2-naftil)amin
-2-naftilamin)
Tradicionalno, supstitucija na dušikovom atomu u aminima i iminima bila je dopuštena za
−Cl i ostali halogeni
NH-NO i R-NH-NO2
OH imenuju se kao N-
N-supstituciji amina
gdje je R alkilna ili
etilhidroksilamin (PIN)
✉
N-etilamid hipokloraste kiseline (PIN)
(ne N-kloretan-1-
P-63 Hidroksi-spojevi, eteri, peroksoli, peroksidi i halkogeni analozi
P-63.0 Uvod
Tradicionalno, hidroksi-spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi
pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao h
spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi
skupina pričvršćena na atome koji nisu ugljik bez potrebe da se ti spojevi klasificiraju kao
kiseline kao što je definirano u senionosti klasa. Na prim
kao hidroksi-spoj, silanol, dok se Si(OH)
kiselina.
Nekoliko je promjena preporučeno u imenovanju karakterističnih skupina koje imaju dva
povezana halkogena atoma. Su
je ranije bila imenovana nomenklaturom funkcijskih klasa kao ‘hidroperoksid’.
P-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi
Supstitucijska imena su preferirana IUPAC
zadržana imena nisu, osim zadržanog imena ‘fenol’ koje smije biti potpuno supstituirano.
Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R
gdje je R− jednostavna alifatska ili alicikli
P-63.1.1 Zadržana imena
↑
d hipokloraste kiseline (PIN) N-metilamid dušikaste kiseline (PIN)
-amin) (ne N-nitrozometanamin)
N-metil-N-nitronitramid (PIN)
(ne N,N-dinitrometanamin)
spojevi, eteri, peroksoli, peroksidi i halkogeni analozi
spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi
pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao h
spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi
skupina pričvršćena na atome koji nisu ugljik bez potrebe da se ti spojevi klasificiraju kao
kiseline kao što je definirano u senionosti klasa. Na primjer, H3Si-OH klasificira se i imenuje
spoj, silanol, dok se Si(OH)4 klasificira i imenuje kao kiselina, ortosilicijska
Nekoliko je promjena preporučeno u imenovanju karakterističnih skupina koje imaju dva
povezana halkogena atoma. Sufiks ‘peroksol’ uveden je za imenovanje skupine
je ranije bila imenovana nomenklaturom funkcijskih klasa kao ‘hidroperoksid’.
spojevi i halkogeni analozi
Supstitucijska imena su preferirana IUPAC-ova imena, dok imena funkcijske
zadržana imena nisu, osim zadržanog imena ‘fenol’ koje smije biti potpuno supstituirano.
Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R
− jednostavna alifatska ili aliciklička skupina.
152
metilamid dušikaste kiseline (PIN)
nitrozometanamin)
spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi-skupina
pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao hidroksi-
spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi-
skupina pričvršćena na atome koji nisu ugljik bez potrebe da se ti spojevi klasificiraju kao
OH klasificira se i imenuje
klasificira i imenuje kao kiselina, ortosilicijska
Nekoliko je promjena preporučeno u imenovanju karakterističnih skupina koje imaju dva
fiks ‘peroksol’ uveden je za imenovanje skupine −OOH, koja
je ranije bila imenovana nomenklaturom funkcijskih klasa kao ‘hidroperoksid’.
ova imena, dok imena funkcijske klase ili
zadržana imena nisu, osim zadržanog imena ‘fenol’ koje smije biti potpuno supstituirano.
Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R-OH,
✉
Samo jedno ime je zadržano, fenol za C
nomenklaturu. Struktura se može supstituirati u bilo kojem položaju. Lokanti 2, 3 i 4 su
preferiraniji od prefikasa o, m
imena samo za opću nomenklaturu; mogu se supstituirati u bilo kojem položaju.
Primjeri:
fenol (PIN; zadržano ime) 2
P-63.1.2 Sustavna imena alkohola, fenola, enola i inola
Hidroksi-spojevi imenuju se na četiri načina.
(1) Supstitucijski, koristeći sufiks ‘ol’ i prefiks ‘h
skupina ‘ol’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘ol’. Pravilo P
postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba
prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najniži lokanti
dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po
sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
(2) Koristeći funkcijsku nomenklaturu i izraz funkcijske
(3) Kao složenice identičnih jedinica kad su ispunjeni uvjeti simetrije.
(4) Zadržana imena samo za opću nomenklaturu.
↑
Samo jedno ime je zadržano, fenol za C6H5-OH, i kao preferirano ime i kao ime za opću
nomenklaturu. Struktura se može supstituirati u bilo kojem položaju. Lokanti 2, 3 i 4 su
m i p. Naftol (oba izomera) i antrol (svi izomeri) zadržana su
imena samo za opću nomenklaturu; mogu se supstituirati u bilo kojem položaju.
fenol (PIN; zadržano ime) 2-bromfenol (PIN)
o-bromfenol
Sustavna imena alkohola, fenola, enola i inola
spojevi imenuju se na četiri načina.
(1) Supstitucijski, koristeći sufiks ‘ol’ i prefiks ‘hidroksi’. Prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘ol’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘ol’. Pravilo P-44 primjenjuje se kad
glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba
prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najniži lokanti
dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po
ećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (‘en’, ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
(2) Koristeći funkcijsku nomenklaturu i izraz funkcijske klase ‘alkohol’.
(3) Kao složenice identičnih jedinica kad su ispunjeni uvjeti simetrije.
(4) Zadržana imena samo za opću nomenklaturu.
153
OH, i kao preferirano ime i kao ime za opću
nomenklaturu. Struktura se može supstituirati u bilo kojem položaju. Lokanti 2, 3 i 4 su
l (svi izomeri) zadržana su
imena samo za opću nomenklaturu; mogu se supstituirati u bilo kojem položaju.
bromfenol (PIN)
idroksi’. Prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘ol’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
44 primjenjuje se kad
glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba
prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najniži lokanti
dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
✉
Metoda (1) daje IUPAC-ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena
složenica identičnih jedinica su preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.
Primjeri:
(1) benzen-1,2-diol (PIN) (1) 2
(ne pirokatehol)
(1) naftalen-1-ol (PIN) (1) antracen
(4) 1-naftol (4) 9
(1) metanol (PIN) (1) 2
(2) metil-alkohol (2)
(1) butan-1,3-diol (PIN) (1) pent
(1) ciklopentanol (PIN) (1) benzenh
↑
ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena
u preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.
diol (PIN) (1) 2-nitrobenzen-1,3-
(ne pirokatehol)
ol (PIN) (1) antracen-9-ol (PIN)
naftol (4) 9-antrol
(1) metanol (PIN) (1) 2-metilpropan-2
alkohol (2) tert-butil-alkohol
diol (PIN) (1) pent-2-en-1,5-diol (PIN)
(1) ciklopentanol (PIN) (1) benzenheksol (PIN)
154
ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena
u preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.
-diol (PIN)
ol (PIN)
2-ol (PIN)
alkohol
diol (PIN)
eksol (PIN)
✉
(1) biciklo[4.2.0]oktan
1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenaciklooktafan
(1) naftalen-4a(2H)-ol (PIN) (1) naftalen
2,4a-dihidronaftalen
(3) 2,2’-[etan-1,2-diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6
↑
(1) biciklo[4.2.0]oktan-3-ol (PIN) (1) kinolin-8-ol (PIN)
tetrabenzenaciklooktafan-12,32,52,72-tetrol (PIN)
ol (PIN) (1) naftalen-4a,8a-
dihidronaftalen-4a-ol 4a,8a-dihidronaftalen
(3) 4,4’-metilendifenol (PIN)
(1) 4-[(4-hidroksifenil)metil]fenol
diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6-fluorfenol) (PIN)
155
ol (PIN)
tetrol (PIN)
-diol (PIN)
dihidronaftalen-4a,8a-diol
fluorfenol) (PIN)
✉
(1) 3,4-dihidronaftalen-1
(1) 2-metilidenpentan-1
(1) 4-(2-hidroksietil)
(1) [1,1’-bifenil]-2,4,4’,6-
(PIN)
bifenil-2,4,4’,6-tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade
zatvaraju
↑
1-ol (PIN) (1) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen
1-ol (PIN) (1) 4-metilidenheksan
hidroksietil)-3-(hidroksimetil)-2-metilidenciklopentan-1
-tetrol (PIN) (1) [11,21:24,31-terfenil]-1
tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade
ime složenice koje zahtjeva lokante kad su
prisutni sufiksi; za brojanje v. P
1,1’:4’,1”-terfenil-2,3’,5’,6
[v. P-28.3.1(b)]
156
tetrahidronaftalen-2-ol (PIN)
metilidenheksan-3-ol (PIN)
1-ol (PIN)
12,16,23,25-tetrol
tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade
ime složenice koje zahtjeva lokante kad su
prisutni sufiksi; za brojanje v. P-28.3.1(a)]
2,3’,5’,6-tetrol
28.3.1(b)]
✉
[11,21:24,31-terfenil]-2
[v. P-28.3.1(a)] (ne 2,2
1,1’:4’,1”-terfenil
[v. P-28.3.1(b)]
[2,2’-binaftalen]-1,1’-diol (PIN) [2,2’
(ne 2,2’-bi-1-naftol) (ne 3,7’
P-63.1.3 Heteroli
Kad je hidroksi-skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi
pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi
korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim i
Imena tvorena korištenjem sufiksa preferiranija su od imena tvorenih pomoću prefiksa
‘hidroksi’.
Primjeri:
trimetilsilanol (PIN) dietilalumanol (PIN)
hidroksi(trimetil)silan dietil(hidroksi)aluman
(silan je preferirano (aluman je preferirano
predodabrano ime; v. P
↑
22-ol (PIN) [1,1’-bifenil]-2,2’
28.3.1(a)] (ne 2,2′-bifenol)
terfenil-2’-ol
1(b)]
diol (PIN) [2,2’-binaftalen]-
naftol) (ne 3,7’-bi-
skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi
pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi
korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim i
Imena tvorena korištenjem sufiksa preferiranija su od imena tvorenih pomoću prefiksa
trimetilsilanol (PIN) dietilalumanol (PIN)
metil)silan dietil(hidroksi)aluman
(silan je preferirano (aluman je preferirano
predodabrano ime; v. P-12.2) predodabrano ime; v. P
157
2,2’-diol (PIN)
bifenol)
-4,8’-diol (PIN)
-1-naftol)
skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi-spojevi
pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi-spojevi i imenuju
korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim imenom.
Imena tvorena korištenjem sufiksa preferiranija su od imena tvorenih pomoću prefiksa
trimetilsilanol (PIN) dietilalumanol (PIN)
metil)silan dietil(hidroksi)aluman
(silan je preferirano (aluman je preferirano
12.2) predodabrano ime; v. P-12.2)
✉
piperidin-1-ol (PIN) pirolidin
1-hidroksipiperidin 1
N-hidroksipiperidin
fosforasta kiselina (zadržano predodabrano ime) arsinasta kiselina (zadržano predodabrano
(ne fosfantriol)
P-63.1.4 Supstitucijska nomenklatura, prefiksni način
Hidroksi-skupina označava se prefiksom ‘hidroksi’ kad:
(1) je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje kao glavna karakteristična skupina,
(2) hidroksi-skupina ne može biti označena sufiksom.
Primjeri:
(2) 3
↑
ol (PIN) pirolidin-1,2-diol (PIN)
hidroksipiperidin 1-hidroksipirolidin
hidroksipiperidin N-hidroksipirolidin
fosforasta kiselina (zadržano predodabrano ime) arsinasta kiselina (zadržano predodabrano
ime)
(ne fosfantriol) (ne arsanol)
Supstitucijska nomenklatura, prefiksni način
skupina označava se prefiksom ‘hidroksi’ kad:
(1) je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje kao glavna karakteristična skupina,
ože biti označena sufiksom.
(1) 6-hidroksiheptan-2-on (PIN)
(2) 3-(hidroksimetil)heksan-1,6-diol (PIN)
158
diol (PIN)
hidroksipirolidin-2-ol
hidroksipirolidin-2-ol
fosforasta kiselina (zadržano predodabrano ime) arsinasta kiselina (zadržano predodabrano
(ne arsanol)
(1) je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje kao glavna karakteristična skupina,
✉
(2) 3-(1-
(1) 1
(1) 3-(hidroksifosfanil)propanska kise
3-(hidroksifosfanil)propionska kiselina
P-63.1.5 Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi
Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi
korištenjem sufikasa ‘tiol’, ‘selenol’ i ‘teluro
prisutnost nekoliko istih vrsta karakterističnih skupina ‘ol’ označava se brojčanim
multiplicirajućim prefiksima ‘di, ‘tri’ itd. Prefiksi ‘merkapto’ (
više nisu preporučeni.
Nomenklatura funkcijskih klasa se ne koristi.
Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P
su preferiranija od supstitucijski tvorenih imena.
Redoslijed seniornosti sumporovih, selenijevih i telurijevih analoga hidro
> S > Se > Te.
Primjeri:
propan-2-tiol (PIN) etanselenol (PIN)
↑
-hidroksicikloheksil)propan-1,2-diol (PIN)
(1) 1-hidroksipiperidin-3-karbonitril (PIN)
(hidroksifosfanil)propanska kiselina (PIN)
(hidroksifosfanil)propionska kiselina
Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi-spojeva
Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi-spojeva imenuju se supstitucijski
korištenjem sufikasa ‘tiol’, ‘selenol’ i ‘telurol’ te prefikasa ‘sulfanil’, ‘selanil’ i ‘telanil’;
prisutnost nekoliko istih vrsta karakterističnih skupina ‘ol’ označava se brojčanim
multiplicirajućim prefiksima ‘di, ‘tri’ itd. Prefiksi ‘merkapto’ (−SH) i ‘hidroseleno’ (−SeH)
nklatura funkcijskih klasa se ne koristi.
Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P
su preferiranija od supstitucijski tvorenih imena.
Redoslijed seniornosti sumporovih, selenijevih i telurijevih analoga hidroksi
tiol (PIN) etanselenol (PIN)
159
spojeva imenuju se supstitucijski
l’ te prefikasa ‘sulfanil’, ‘selanil’ i ‘telanil’;
prisutnost nekoliko istih vrsta karakterističnih skupina ‘ol’ označava se brojčanim
−SH) i ‘hidroseleno’ (−SeH)
Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P-15.3 i kao takva
ksi-spojeva glasi: O
tiol (PIN) etanselenol (PIN)
✉
butan-1,4-ditiol (PIN) benzentiol (PIN)
4,5-dihidro-1,3-tiazol
2,4’-disulfandiildi(benzen
(PIN)
P-63.1.6 Polifunkcijski hidroksi
Primjeri:
2,2’-sulfandiildifenol (PIN) 2
2-[(2-hidroksifenil)sulfanil]fenol
5-(1-hidroksi-
↑
itiol (PIN) benzentiol (PIN)
(ne tiofenol)
tiazol-2-tiol (PIN) 3-sulfanilpropanska kiselina (PIN)
disulfandiildi(benzen-1-tiol) (PIN) 2,2’-sulfandiildi(ciklopentan
Polifunkcijski hidroksi-spojevi
sulfandiildifenol (PIN) 2-sulfanilfenol (PIN)
hidroksifenil)sulfanil]fenol
-2-sulfaniletil)-2-sulfanilcikloheksan-1-ol (PIN)
160
itiol (PIN) benzentiol (PIN)
(ne tiofenol)
sulfanilpropanska kiselina (PIN)
sulfandiildi(ciklopentan-1-tiol)
sulfanilfenol (PIN)
ol (PIN)
✉
(prsten preferiraniji od lanca, v. P
1-(3-hidroksi
P-63.2 Eteri i halkogeni analozi
P-63.2.1 Definicije i opća metodologija
Eteri imaju opću formulu R-
supstitucijska skupina, alifatska ili ciklička, organil
za atom ugljika) ili organoheteril
ugljik) te skupina izvedena iz matičnih hidrida opisanih u P
Primjeri:
Halkogeni analozi općenito se nazivaju sulfidi, R
Imena etera i njihovih halkogenih analo
supstitucijske nomenklature, multiplikacijske nomenklature, nomenklature skeletne zamjene
(‘a’ nomenklature), fanske nomenklature i nomenklature funkcijske klase. Međutim, neki
eteri i halkogeni analozi klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H
GeH3, digermoksan i slični spojevi, kao što je opisano u P
imenuju metodama opisanim u ovom odjeljku, jer su njihova imena podložna pravilima
odabira u skladu sa sadržajem heteroatoma.
U supstitucijskoj nomenklaturi, kad je R različit od R’, R se odabire za matični hidrid, dok se
−O-R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina
opisana su u P-63.2.2.
U nomenklaturi funkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.
P-63.2.2 Imena supstitucijskih skupina R’
P-63.2.2.1 Sustavna imena
↑
(prsten preferiraniji od lanca, v. P-58.3.1.6)
hidroksi-4-sulfanilcikloheksil)-2-sulfaniletan-1-ol
Eteri i halkogeni analozi
Definicije i opća metodologija
-O-R’, gdje je R = R’ ili R ≠ R’; R i R’ mogu biti bilo koja
supstitucijska skupina, alifatska ili ciklička, organil-skupina (slobodna valencija pričvršćena
za atom ugljika) ili organoheteril-skupina (slobodna valencija pričvršćena za atom koji nije
zvedena iz matičnih hidrida opisanih u P-28.
Halkogeni analozi općenito se nazivaju sulfidi, R-S-R’, selenidi, R-Se-R’ i teluridi, R
Imena etera i njihovih halkogenih analoga tvore se različitim metodama u skladu s principima
supstitucijske nomenklature, multiplikacijske nomenklature, nomenklature skeletne zamjene
(‘a’ nomenklature), fanske nomenklature i nomenklature funkcijske klase. Međutim, neki
klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H
, digermoksan i slični spojevi, kao što je opisano u P-21.2.3.1. Ovi spojevi se stoga ne
imenuju metodama opisanim u ovom odjeljku, jer su njihova imena podložna pravilima
skladu sa sadržajem heteroatoma.
U supstitucijskoj nomenklaturi, kad je R različit od R’, R se odabire za matični hidrid, dok se
R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina
unkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.
Imena supstitucijskih skupina R’-O−, R’-S−, R’-Se− i R’-Te−
161
≠ R’; R i R’ mogu biti bilo koja
skupina (slobodna valencija pričvršćena
skupina (slobodna valencija pričvršćena za atom koji nije
R’ i teluridi, R-Te-R’.
ga tvore se različitim metodama u skladu s principima
supstitucijske nomenklature, multiplikacijske nomenklature, nomenklature skeletne zamjene
(‘a’ nomenklature), fanske nomenklature i nomenklature funkcijske klase. Međutim, neki
klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H3Ge-O-
21.2.3.1. Ovi spojevi se stoga ne
imenuju metodama opisanim u ovom odjeljku, jer su njihova imena podložna pravilima
U supstitucijskoj nomenklaturi, kad je R različit od R’, R se odabire za matični hidrid, dok se
R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina
unkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.
✉
P-63.2.2.1.1 Imena supstitucijskih prefikasa za skupine R’
dodavanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi
zahtijevaju upotrebu brojčanih multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.
Primjeri:
pentiloksi (PIN) butan
piridin-2-iloksi (PIN) piperidin
2-piridiloksi
P-63.2.2.1.2 Supstitucijski prefiksi za R’
tvorena supstitucijom skupina HS
imena su preferiranija od složenih prefikasa tvorenih dodavanjem imena odgovarajućeg
supstituenta imenu prefiksa tio,
zahtijevaju upotrebu multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tr
Primjeri:
metilsulfanil (PIN) fenilselanil (PIN)
(ne metiltio)
↑
Imena supstitucijskih prefikasa za skupine R’-O− tvore se konkatenacijom, tj.
davanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi
zahtijevaju upotrebu brojčanih multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.
pentiloksi (PIN) butan-2-iloksi (PIN)
(1-metilpropil)oksi
sec-butoksi
iloksi (PIN) piperidin-1-iloksi (PIN)
piridiloksi piperidinooksi
2-(butan-2-iloksi)etil (PIN)
Supstitucijski prefiksi za R’-S−, R’-Se− i R’-Te− su supstituenti
tvorena supstitucijom skupina HS–, HSe– i HTe– (sulfanil, selanil i telanil). Tako tvorena
imena su preferiranija od složenih prefikasa tvorenih dodavanjem imena odgovarajućeg
supstituenta imenu prefiksa tio, −S−; seleno, −Se−; ili teluro, −Te−. Ova druga imena
zahtijevaju upotrebu multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.
metilsulfanil (PIN) fenilselanil (PIN)
(ne metiltio) (ne fenilseleno)
162
− tvore se konkatenacijom, tj.
davanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi
iloksi (PIN)
metilpropil)oksi
iloksi (PIN)
piperidinooksi
− su supstituenti čija su imena
i telanil). Tako tvorena
imena su preferiranija od složenih prefikasa tvorenih dodavanjem imena odgovarajućeg
−S−; seleno, −Se−; ili teluro, −Te−. Ova druga imena
metilsulfanil (PIN) fenilselanil (PIN)
(ne fenilseleno)
✉
P-63.2.2.1.3 Dvovalentne skupine, kao što su
prefikasa oksi, sulfandiil itd. imenu dvovalentne skupine Y. Multiplicirajući prefiks ‘bis’
koristi se u preferiranim imenima umjesto
Zagrade se uvijek koriste nakon multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd., čak i za zatvaranje
jednostavnih prefikasa.
Primjeri:
metilenbis(oksi) (PIN) metilenbis(sulfandiil) (PIN)
P-63.2.2.2 Zadržana imena
Neka skraćena imena su zadržana za R
preferirana IUPAC-ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se
potpuno supstituirati (uz izuzetak
se jednostavnim prefiksima koji zahtijevaju brojčane prefikse ‘di’, ‘tri’ itd. To su:
metoksi (PIN) etoksi (PIN) propoksi (PIN) butoksi (PIN)
fenoksi (PIN)
Sljedeća imena zadržana su samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, no njihova supstitucija
nije dopuštena:
↑
Dvovalentne skupine, kao što su −O-Y-O− ili −S-Y-S−, imenuju se dodavanjem
prefikasa oksi, sulfandiil itd. imenu dvovalentne skupine Y. Multiplicirajući prefiks ‘bis’
koristi se u preferiranim imenima umjesto prefiksa ‘di’ kako bi se izbjegla dvosmislenost.
Zagrade se uvijek koriste nakon multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd., čak i za zatvaranje
metilenbis(oksi) (PIN) metilenbis(sulfandiil) (PIN)
sulfandiilbis(metilen) (PIN)
sulfandiildimetilen
Neka skraćena imena su zadržana za R-O− supstitucijske skupine. Ona se koriste i kao
ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se
potpuno supstituirati (uz izuzetak tert-butoksi), ponašaju se kao prinudni prefiksi, a smatraju
se jednostavnim prefiksima koji zahtijevaju brojčane prefikse ‘di’, ‘tri’ itd. To su:
metoksi (PIN) etoksi (PIN) propoksi (PIN) butoksi (PIN)
fenoksi (PIN) tert-butoksi (PIN)
(supstitucija nije dopuštena)
Sljedeća imena zadržana su samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, no njihova supstitucija
163
−, imenuju se dodavanjem
prefikasa oksi, sulfandiil itd. imenu dvovalentne skupine Y. Multiplicirajući prefiks ‘bis’
prefiksa ‘di’ kako bi se izbjegla dvosmislenost.
Zagrade se uvijek koriste nakon multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd., čak i za zatvaranje
metilenbis(oksi) (PIN) metilenbis(sulfandiil) (PIN)
− supstitucijske skupine. Ona se koriste i kao
ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se
butoksi), ponašaju se kao prinudni prefiksi, a smatraju
se jednostavnim prefiksima koji zahtijevaju brojčane prefikse ‘di’, ‘tri’ itd. To su:
metoksi (PIN) etoksi (PIN) propoksi (PIN) butoksi (PIN)
butoksi (PIN)
(supstitucija nije dopuštena)
Sljedeća imena zadržana su samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, no njihova supstitucija
✉
izopropoksi
propan-2-iloksi (PIN) bu
P-63.2.3 Zadržana imena etera
Anisol, C6H5-O-CH3, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC
ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC
supstitucija nije dopuštena; za up
prstenu i na bočnom lancu pod određenim uvjetima (v. P
Primjeri:
1-klor-4-metoksibenzen (PIN) 1
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
4-kloranisol 4
1,2-dimetoksibenzen (PIN) 1
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
(ne 2-metoksianisol; v. P
za supstitucijska pravila za anisol) za supstitucijska pravila za anisol)
1-(klormetoksi)-2-metoksibenzen (PIN) 4
↑
izopropoksi sec-butoksi
iloksi (PIN) butan-2-iloksi (PIN)
Zadržana imena etera
, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC
ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC
supstitucija nije dopuštena; za upotrebu u općoj nomenklaturi, supstitucija je dopuštena na
prstenu i na bočnom lancu pod određenim uvjetima (v. P-34.3.2 i P-46.3).
metoksibenzen (PIN) 1-(klormetil)-4-metoksiben
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
kloranisol 4-(klormetil)anisol
(ne 4-metoksibenzil
nema supstitucije na benzilnoj skupini)
dimetoksibenzen (PIN) 1-(klormetoksi)-4-nitrobenzen (PIN)
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
metoksianisol; v. P-46.3 α-klor-4-nitroanisol (v. P
za supstitucijska pravila za anisol) za supstitucijska pravila za anisol)
metoksibenzen (PIN) 4-metoksi-1,1’-bifenil (PIN)
164
butoksi
iloksi (PIN)
, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC-
ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC-ovo ime,
otrebu u općoj nomenklaturi, supstitucija je dopuštena na
metoksibenzen (PIN)
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
(klormetil)anisol
metoksibenzil-klorid;
nema supstitucije na benzilnoj skupini)
nitrobenzen (PIN)
(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)
nitroanisol (v. P-46.3
za supstitucijska pravila za anisol) za supstitucijska pravila za anisol)
bifenil (PIN)
✉
(nema supstitucije na anisolu) (ne 4
α-klor-2-metoksianisol bifenilni sustav prstenova je
[ne 2-(klormetoksi)anisol]
1,1’
P-63.2.4 Sustavna imena etera
Eteri opće strukture R-O-R’ (R = R’ ili R
jednom od sljedećih pet metoda:
(1) supstitucijski, dodavanjem imena prefiksa
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći izraz ‘eter’ te, kad su skupine različite,
navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispr
međusobnim povezivanjem spojnicama;
(3) multiplikacijskom nomenklaturom, kad su R i R’ izvedeni iz cikličkih spojeva;
(4) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom);
(5) fanskom nomenklaturom.
P-63.2.4.1 Kad su i R i R’ alifatske
etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC
imena.
Primjeri:
(1) metoksimetan (PIN)
(2) dimetil-eter (2) etil
↑
(nema supstitucije na anisolu) (ne 4-fenilanisol niti 1-fenil
metoksianisol bifenilni sustav prstenova je
(klormetoksi)anisol] seniorniji od jednog benzenovog prstena)
1,1’-[metilenbis(oksi)]dibenzen (PIN)
α-fenoksianisol
Sustavna imena etera
R’ (R = R’ ili R ≠ R’) imaju imena klase ‘eteri’ te se imenuju
toda:
(1) supstitucijski, dodavanjem imena prefiksa −O-R’ skupine imenu matičnog hidrida R;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći izraz ‘eter’ te, kad su skupine različite,
navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispr
međusobnim povezivanjem spojnicama;
(3) multiplikacijskom nomenklaturom, kad su R i R’ izvedeni iz cikličkih spojeva;
(4) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom);
Kad su i R i R’ alifatske skupine ili kad je jedna skupina ciklička, tada se imena
etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC
(1) metoksimetan (PIN) (1) metoksietan (PIN)
eter (2) etil-metil-eter
165
fenil-4-metoksibenzen;
metoksianisol bifenilni sustav prstenova je
seniorniji od jednog benzenovog prstena)
≠ R’) imaju imena klase ‘eteri’ te se imenuju
R’ skupine imenu matičnog hidrida R;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći izraz ‘eter’ te, kad su skupine različite,
navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
(3) multiplikacijskom nomenklaturom, kad su R i R’ izvedeni iz cikličkih spojeva;
skupine ili kad je jedna skupina ciklička, tada se imena
etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC-ova
(1) metoksietan (PIN)
eter
✉
(1) anisol (PIN; zadržano ime) (1) 2
metoksibenzen (2) metil
(2) fenil-metil-
(1) 1-etoksi-2-kloretan (PIN) (1) 1,2
(2) etil-2-kloretil
(ne etil-2-kloretil
(1) 1-
Nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) [metoda (4)] tvore se preferirana
IUPAC-ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom
se mora koristiti supstitucijska nomenklatura.
Primjeri:
(4) 2,5,8,11
P-63.2.4.2 Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i
(5). Metodama (1), (3) i (5) tvore se preferirana IUPAC
supstitucijska nomenklatura, tada se važniji prsten ili sustav prstenova mora izabrati za
matični hidrid (v. P-44).
Primjeri:
(1) (cikloheksiloksi)benzen (PIN) (1) 2
↑
(1) anisol (PIN; zadržano ime) (1) 2-metoksinaftalen (PIN)
metoksibenzen (2) metil-naftalen-2
-eter metil-2-naftil-eter
kloretan (PIN) (1) 1,2-dimetoksietan (PIN)
kloretil-eter (2) etan-1,2-diil-dimetil
kloretil-oksid)
-metoksi-2-(2-metoksietoksi)etan (PIN)
Nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) [metoda (4)] tvore se preferirana
ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom
pstitucijska nomenklatura.
(4) 2,5,8,11-tetraoksadodekan (PIN)
Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i
(5). Metodama (1), (3) i (5) tvore se preferirana IUPAC-ova imena. Kad se koristi me
supstitucijska nomenklatura, tada se važniji prsten ili sustav prstenova mora izabrati za
(1) (cikloheksiloksi)benzen (PIN) (1) 2-fenoksi-1,1’-bifenil
166
metoksinaftalen (PIN)
2-il-eter
eter
dimetoksietan (PIN)
dimetil-eter
Nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) [metoda (4)] tvore se preferirana
ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom
Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i
ova imena. Kad se koristi metoda (1),
supstitucijska nomenklatura, tada se važniji prsten ili sustav prstenova mora izabrati za
bifenil (PIN)
✉
(2) cikloheksil-fenil
(1) 2
(3) 1,1’-oksidibenzen (PIN
(1) fenoksibenzen (1) 1
(2) difenil-eter (2)
(5) 2,4,6-trioksa
P-63.2.5 Imena halkogenih analoga etera: sulfida, selenida i telurida
P-63.2.5.1 Opća metodologija
Sulfidi R-S-R’, selenidi R-Se-
(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’
sulfanil, R’-selanil ili R’-telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’
seleno i R’-teluro više nisu preporučena. Prefiksi R’
prinudni prefiksi te mogu biti pričvršćeni za bilo koji atom matičnog hidrida;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za
−Te−;
(3) multiplikacijskom nomenklaturom u sluč
sulfandiil za −S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);
↑
fenil-eter (2) bifenil-2-il-fenil
(1) 2-(piridin-3-iloksi)pirazin (PIN)
(2) pirazin-2-il-3-piridil-eter
oksidibenzen (PIN) (3) 2,4’-diklor-1,1’-oksidibenzen (PIN)
(1) fenoksibenzen (1) 1-klor-2-(4-klorfenoksi)benzen
eter (2) 2-klorfenil-4-klorfenil
trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
Imena halkogenih analoga etera: sulfida, selenida i telurida
Opća metodologija
-R’ i teluridi R-Te-R’ imenuju se sljedećim metodama:
(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’-S−, R’-Se− ili R’
telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’
teluro više nisu preporučena. Prefiksi R’-sulfanil, R’-selanil i R’
prinudni prefiksi te mogu biti pričvršćeni za bilo koji atom matičnog hidrida;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za
(3) multiplikacijskom nomenklaturom u slučaju cikličkih matičnih hidrida, koristeći prefikse
−S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);
167
fenil-eter
oksidibenzen (PIN)
klorfenoksi)benzen
klorfenil-eter
tetrabenzenaheptafan (PIN)
sljedećim metodama:
− ili R’-Te−, tj. R’-
telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’-tio, R’-
selanil i R’-telanil su
prinudni prefiksi te mogu biti pričvršćeni za bilo koji atom matičnog hidrida;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za −S−, −Se− tj.
aju cikličkih matičnih hidrida, koristeći prefikse
−S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);
✉
(4) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom);
(5) fanskom nomenklaturom.
Nisu preporučena imena tvorena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan
(H2O, H2S, H2Se i H2Te) odgovarajućim supstitucijskim skupinama.
Imena tvorena nomenklaturom funkcijske zamjene iz zadržanog imena anisol više nisu
preporučena. Imena klasa kao što je tioo
Metoda (1), supstitucijska nomenklatura, je preferiranija od metode (2), nomenklature
funkcijske klase, za tvorbu preferiranih IUPAC
umjesto metode (1) kad su zadovoljeni uvjeti za njihovu
Primjeri:
(1) 4-(fenilsulfanil)piperidi
(PIN)
[ne 4-(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]
(2) fenil-piperidin-2
(1) [(penta
↑
(4) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom);
orena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan
Te) odgovarajućim supstitucijskim skupinama.
Imena tvorena nomenklaturom funkcijske zamjene iz zadržanog imena anisol više nisu
preporučena. Imena klasa kao što je tiooksid nisu preporučena.
Metoda (1), supstitucijska nomenklatura, je preferiranija od metode (2), nomenklature
funkcijske klase, za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena; metode (3), (4) i (5) koriste se
umjesto metode (1) kad su zadovoljeni uvjeti za njihovu primjenu.
(1) (metilsulfanil)metan (PIN)
(2) dimetil-sulfid
(3) 1,1’-sulfandiildibenzen (PIN)
(ne 1,1’-tiodibenzen)
(1) (fenilsulfanil)benzen
(2) difenil-sulfid
(fenilsulfanil)piperidin (PIN) (1) (ciklopentilselanil)benzen
(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]
2-il-sulfid (2) ciklopentil
(1) [(penta-1,4-dien-3-il)sulfanil]ciklobutan (PIN)
168
orena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan
Imena tvorena nomenklaturom funkcijske zamjene iz zadržanog imena anisol više nisu
Metoda (1), supstitucijska nomenklatura, je preferiranija od metode (2), nomenklature
ovih imena; metode (3), (4) i (5) koriste se
n (PIN) (1) (ciklopentilselanil)benzen
(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]
(2) ciklopentil-fenil-selenid
✉
(prsten preferiraniji od lanca, v. P
(2) ciklobutil
(4) 8-
(1) 1-(propan
[ne 2,5-dimetil-3,6
(‘a’ nomenklatura) zahtijeva postojanje četiriju heterojedinica]
(5) 2-oksa-4-tia-6
(1) (metilsulfanil)benzen (PIN) (1) 1
(PIN)
(ne tioanisol) (ne α,4
P-63.3 Peroksidi i halkogeni analozi
P-63.3.1 Peroksidi, disulfidi, diselenidi i diteluridi
Spojevi opće strukture R-OO
načine:
↑
(prsten preferiraniji od lanca, v. P-58.3.1.6)
(2) ciklobutil-penta-1,4-dien-3-il-sulfid
-metil-2,4,6,9,11-pentatiadodekan (PIN)
(propan-2-ilselanil)-2-(propilselanil)propan (PIN)
3,6-diselenanonan; nomenklatura skeletne zamjene
(‘a’ nomenklatura) zahtijeva postojanje četiriju heterojedinica]
6-selena-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
(1) (metilsulfanil)benzen (PIN) (1) 1-klor-4-[(klormetil)selanil]benzen
(ne tioanisol) (ne α,4-diklorselenoanisol)
sidi i halkogeni analozi
Peroksidi, disulfidi, diselenidi i diteluridi
OO-R’, R-SS-R’, R-SeSe-R’ i R-TeTe-R’ imenuju se na sljedeće
169
diselenanonan; nomenklatura skeletne zamjene
(‘a’ nomenklatura) zahtijeva postojanje četiriju heterojedinica]
tetrabenzenaheptafan (PIN)
[(klormetil)selanil]benzen
diklorselenoanisol)
R’ imenuju se na sljedeće
✉
(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i ana
čemu nastaju imena R’-peroksi, R’
supstituenata ispred imena matičnog hidrida R;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, navođenjem imena skupina R i R’ po alfanumeričkom
redoslijedu (ako su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid
ili ditelurid) te međusobnim povezivanjem spojnicama (imena klasa kao što je ‘ditioperoksid’
više nisu preporučena);
(3) nomenklaturom prstenskih složenica, multiplikacijskom
skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom samo kad su ispunjeni
uvjeti za njihovu primjenu.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
(1) (metilperoksi)etan (PIN) (1) 2
(2) etil-metil-peroksid (2) izopropil
(1) (metildisulfanil)metan (PIN) (1) 1
(PIN)
(2) dimetil-disulfid (2) izopropil
(1) 1-(metildiselanil)
↑
(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i ana
peroksi, R’-disulfanil, R’-diselanil ili R’-ditelanil te dodavanjem tih
supstituenata ispred imena matičnog hidrida R;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, navođenjem imena skupina R i R’ po alfanumeričkom
su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid
ili ditelurid) te međusobnim povezivanjem spojnicama (imena klasa kao što je ‘ditioperoksid’
(3) nomenklaturom prstenskih složenica, multiplikacijskom nomenklaturom, nomenklaturom
skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom samo kad su ispunjeni
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
(1) (metilperoksi)etan (PIN) (1) 2-(metilperoksi)propan (PIN)
peroksid (2) izopropil-metil
(1) (metildisulfanil)metan (PIN) (1) 1-(propan-2
disulfid (2) izopropil-propil
(1) (etilperoksi)benzen (PIN)
(2) etil-fenil-peroksid
(metildiselanil)-2-(metildisulfanil)etan (PIN)
170
(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i analozima) pri
ditelanil te dodavanjem tih
(2) nomenklaturom funkcijske klase, navođenjem imena skupina R i R’ po alfanumeričkom
su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid
ili ditelurid) te međusobnim povezivanjem spojnicama (imena klasa kao što je ‘ditioperoksid’
nomenklaturom, nomenklaturom
skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom samo kad su ispunjeni
(metilperoksi)propan (PIN)
metil-peroksid
2-ildiselanil)propan
propil-diselenid
✉
(1) 1-(metildiselanil)
(disilan je preferirano predodabrano ime, v. P
(3) 4,4’
4-[(4-karboksifenil)
(3) 2,4,5,8,11
(3) 2,4,5,7-tetratia
P-63.3.2 Miješani halkogeni analozi peroksida
Miješani halkogeni analozi peroksida opće strukture R
ili Te (X ≠ Y), imenuju se sljede
(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’
matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’
konkatenacijom, tj. dodavanjem prefiksa
R’-telanil; v. P-63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).
(2) navođenjem imena prefikasa skupina R i R’ po alfanumeričkom redoslijedu koja slijedi
odgovarajuće ime klase (‘tioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem
↑
(metildiselanil)-2-(metilditelanil)disilan (PIN)
(disilan je preferirano predodabrano ime, v. P-12)
(3) 4,4’-peroksidibenzojeva kiselina (PIN)
karboksifenil)peroksi]benzojeva kiselina
(3) 2,4,5,8,11-pentatiadodekan (PIN)
tetratia-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
Miješani halkogeni analozi peroksida
Miješani halkogeni analozi peroksida opće strukture R-XY-R’, gdje su X i Y ato
≠ Y), imenuju se sljedećim metodama:
(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’-Y-X− imenu odgovaraju
matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’
konkatenacijom, tj. dodavanjem prefiksa skupine R’-Y− (R’-oksi, R’-sulfanil, R’
63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).
(2) navođenjem imena prefikasa skupina R i R’ po alfanumeričkom redoslijedu koja slijedi
ioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem
171
tetrabenzenaoktafan (PIN)
R’, gdje su X i Y atomi O, S, Se
− imenu odgovarajućeg
matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’-Y-X− tvore se
sulfanil, R’-selanil ili
63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).
(2) navođenjem imena prefikasa skupina R i R’ po alfanumeričkom redoslijedu koja slijedi
ioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem
✉
spojnicama. Svakom prefiksu R i R’ prethodi odgovarajući lokant u obliku simbola elementa
napisanog u kurzivu;
(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturo
ispunjeni uvjeti za njihovu upotrebu.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
(1) (metoksisulfanil)cikloheksan (PIN)
(2)
(3) 2,4,5,8
(3) 2,4,5-tritia-7
P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi
P-63.4.1 Hidroperoksidi
Sufiks ‘peroksol’ preporučen je za karakterističnu skupinu
↑
spojnicama. Svakom prefiksu R i R’ prethodi odgovarajući lokant u obliku simbola elementa
(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturo
ispunjeni uvjeti za njihovu upotrebu.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
(1) [(metilsulfanil)oksi]etan (PIN)
(2) O-etil-S-metil-tioperoksid
(1) (metoksisulfanil)cikloheksan (PIN)
(2) S-cikloheksil-O-metil-tioperoksid
(3) 2,4,5,8-tetratia-11-selenadodekan (PIN)
7-telura-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi
Sufiks ‘peroksol’ preporučen je za karakterističnu skupinu −OOH.
172
spojnicama. Svakom prefiksu R i R’ prethodi odgovarajući lokant u obliku simbola elementa
(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom kad su
tetrabenzenaoktafan (PIN)
✉
Spojevi opće strukture R-OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’
ipak je prikladnije. Imenuju se na dva načina kad je
(1) supstitucijski koristeći sufiks ‘peroksol’;
(2) nomenklaturom funkcijske k
Prefiks ‘peroksi’, a ne ‘dioksi’, zadržan je za skupinu
‘hidroperoksi’ stvoren je konkatenacijom kako bi se opisala skupina
prisutnosti karakteristične skupine koja
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
(1) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1
(2) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1
(1) 4-(dimetilamino)
(2) [3-(dimetilamino)
[4-(dimetilamino)
P-63.4.2 Halkogeni analozi hidroperoksida
P-63.4.2.1 Spojevi opće strukture R
ili ‘tioperoksoli’. Slično, spojevi R
↑
OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’
ipak je prikladnije. Imenuju se na dva načina kad je −OOH glavna funkcijska skupina:
(1) supstitucijski koristeći sufiks ‘peroksol’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘hidroperoksid’.
Prefiks ‘peroksi’, a ne ‘dioksi’, zadržan je za skupinu –OO– (v. P
‘hidroperoksi’ stvoren je konkatenacijom kako bi se opisala skupina –OOH kao supstituent u
prisutnosti karakteristične skupine koja ima veći prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
1-peroksol (PIN) 2-hidroperoksi-1-feniletan
1-il-hidroperoksid
(dimetilamino)-2-metilbutan-2-peroksol (PIN)
(dimetilamino)-1,1-dimetilpropil]-hidroperoksid
(dimetilamino)-2-metilbutan-2-il]-hidroperoksid
(1) pirolidin-1-peroksol (PIN)
(2) pirolidin-1-il-hidroperoksid
Halkogeni analozi hidroperoksida
Spojevi opće strukture R-SOH ili R-OSH općenito se nazivaju ‘tiohidroperoksidi’
ili ‘tioperoksoli’. Slično, spojevi R-SeOH ili R-OSeH te R-TeOH ili R-
173
OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’
−OOH glavna funkcijska skupina:
(v. P-63.4). Prefiks
OOH kao supstituent u
ima veći prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
feniletan-1-on (PIN)
OSH općenito se nazivaju ‘tiohidroperoksidi’
-OTeH, nazivaju se
✉
‘selenohidroperoksidi’ ili ‘selenoper
predstavljaju glavnu funkcijsku skupinu imenuju se dvjema metodama.
(1) Supstitucijskom nomenklaturom i odgovarajućim sufiksom navedenim u tablici 6.1,
tvorenim funkcijskom zamjenom, za označavan
(2) Nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘tiohidroperoksid’,
‘selenohidroperoksid’ i ‘telurohidroperoksid’; kad je potrebno, prefiksi ‘tio’, ‘seleno’ i
‘teluro’ smještaju se abecednim redom, npr. ‘selenotiohidrop
Te označavaju vezivanje R− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase
‘disulfid’, ‘diselenid’ ili ‘ditelurid’.
Spojevi tipa R-SOH, R-SeOH i R
sulfenske, selenenske i telurenske kiseline, koristeći sufikse ‘sulfenska kiselina’, ‘selenenska
kiselina’ i ‘telurenska kiselina’; ova metoda više nije preporučena.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Tablica 6.1 Sufiksi za označavanje per
modificirani nomenklaturom funkcijske zamjene (po opadajućem redoslijedu seniornosti)
−S-OH -SO-tioperoksol
−Se-OH -SeO-selenoperoksol
−Te-OH -TeO-teluroperoksol
−O-SH -OS-tioperoksol
−O-SeH -OSe-selenoperoksol
−O-TeH -OTe-teluroperoksol
−S-SH -ditioperoksol
Primjeri:
(1) metan-SO-tioperoksol (PIN) (1) propan
↑
‘selenohidroperoksidi’ ili ‘selenoperoksoli’ te ‘telurohidroperoksidi’ ili ‘teluroperoksoli’. Kad
predstavljaju glavnu funkcijsku skupinu imenuju se dvjema metodama.
(1) Supstitucijskom nomenklaturom i odgovarajućim sufiksom navedenim u tablici 6.1,
tvorenim funkcijskom zamjenom, za označavanje glavne funkcijske skupine.
(2) Nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘tiohidroperoksid’,
‘selenohidroperoksid’ i ‘telurohidroperoksid’; kad je potrebno, prefiksi ‘tio’, ‘seleno’ i
‘teluro’ smještaju se abecednim redom, npr. ‘selenotiohidroperoksid’, itd.; lokanti
− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase
‘disulfid’, ‘diselenid’ ili ‘ditelurid’.
SeOH i R-TeOH te njihovi halkogeni analozi ranije su imenovani kao
sulfenske, selenenske i telurenske kiseline, koristeći sufikse ‘sulfenska kiselina’, ‘selenenska
kiselina’ i ‘telurenska kiselina’; ova metoda više nije preporučena.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
Tablica 6.1 Sufiksi za označavanje peroksola (hidroperoksida) kao glavne funkcijske skupine
modificirani nomenklaturom funkcijske zamjene (po opadajućem redoslijedu seniornosti)
−Se-SH -SeS-selenotioperoksol
selenoperoksol −Te-SH -TeS-telurotioperoksol
teluroperoksol −S-SeH -SSe-selenotioperoksol
−S-TeH -STe-telurotioperoksol
selenoperoksol −Se-SeH -diselenoperoksol
teluroperoksol −Te-SeH -TeSe-selenoteluroperoksol
−Se-TeH -SeTe-selenoteluroperoksol
−Te-TeH -diteluroperoksol
tioperoksol (PIN) (1) propan-1-OS-tioperoksol (PIN)
174
oksoli’ te ‘telurohidroperoksidi’ ili ‘teluroperoksoli’. Kad
(1) Supstitucijskom nomenklaturom i odgovarajućim sufiksom navedenim u tablici 6.1,
je glavne funkcijske skupine.
(2) Nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘tiohidroperoksid’,
‘selenohidroperoksid’ i ‘telurohidroperoksid’; kad je potrebno, prefiksi ‘tio’, ‘seleno’ i
eroksid’, itd.; lokanti O, S, Se ili
− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase
TeOH te njihovi halkogeni analozi ranije su imenovani kao
sulfenske, selenenske i telurenske kiseline, koristeći sufikse ‘sulfenska kiselina’, ‘selenenska
oksola (hidroperoksida) kao glavne funkcijske skupine
modificirani nomenklaturom funkcijske zamjene (po opadajućem redoslijedu seniornosti)
tioperoksol (PIN)
✉
(2) S-metil-tiohidroperoksid (2)
(ne metansulfenska kiselina)
(1) etanditioperoksol (PIN) (1) metan
(2) etil-hidrodisulfid
etil-ditiohidroperoksid
P-63.4.2.2 Prefiksi koji odgovaraju sufiksima opisanim u P
(1) koristeći prefikse kao što su ‘hidroperoksi’ za
kombinirajući jednostavne prefikse, ‘hidroksi’ za
(2) koristeći prefikse kao što su ditiohidroperoksi za
HSO−), SeS-selenotiohidroperoksi za
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
2-hidroperoksietan
3-(sulfaniloksi)propanonitril (PIN) 4
(PIN)
3-(SO-tiohidroperoksi)propanonitril 4
kiselina
P-63.5 Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi
Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi su heterocikli imenovani sljedećim metodama:
(1) prvo se biraju preferirana zadržana imena opisana u P
↑
tiohidroperoksid (2) O-propil-tiohidroperoksid
(ne metansulfenska kiselina)
(1) etanditioperoksol (PIN) (1) metan-SSe-selenotioperoksol (PIN)
hidrodisulfid (2) S-metil-selenotiohidroperoksid
ditiohidroperoksid
Prefiksi koji odgovaraju sufiksima opisanim u P-63.4.2.1 tvore se:
(1) koristeći prefikse kao što su ‘hidroperoksi’ za −OOH, ‘disulfanil’ za −SSH, ili
binirajući jednostavne prefikse, ‘hidroksi’ za −OH, ‘oksi’ za −O−, ‘sulfanil’ za −SH itd.;
(2) koristeći prefikse kao što su ditiohidroperoksi za −SSH, SO-tiohidroperoksi za
selenotiohidroperoksi za −SSeH (tj. HSeS−) itd.
vore se preferirana IUPAC-ova imena.
hidroperoksietan-1-ol (PIN) (1) 2-disulfaniloctena kiselina (PIN)
(2) (ditiohidroperoksi)octena kiselina
(sulfaniloksi)propanonitril (PIN) 4-[(hidroksiselanil)metil]benzojeva kiselina
tiohidroperoksi)propanonitril 4-[(OSe-selenohidroperoksi)metil]benzojeva
Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi
Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi su heterocikli imenovani sljedećim metodama:
(1) prvo se biraju preferirana zadržana imena opisana u P-55;
175
tiohidroperoksid
selenotioperoksol (PIN)
selenotiohidroperoksid
63.4.2.1 tvore se:
−OOH, ‘disulfanil’ za −SSH, ili
−OH, ‘oksi’ za −O−, ‘sulfanil’ za −SH itd.;
tiohidroperoksi za −OSH (tj.
disulfaniloctena kiselina (PIN)
(2) (ditiohidroperoksi)octena kiselina
[(hidroksiselanil)metil]benzojeva kiselina
metil]benzojeva
Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi su heterocikli imenovani sljedećim metodama:
✉
(2) za monocikle koristi se prošireni Hantzsch
zamjene kad Hantzsch-Widmanov sustav nije primjenjiv;
(3) nomenkatura fuzijskih mostova;
(4) odspojivi prefiksi ‘epoksi’, ‘epitio’, ‘episeleno’ ili ‘epiteluro’ u supstitucijskoj
nomenklaturi;
(5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu
nezasićenog spoja.
Kao općenito pravilo, imena heterocikličkih spojeva preferirana su IUPAC
Primjeri:
(1) tiofen (PIN) (1) telurofen (PIN)
(2) oksolan (PIN) (2) tiokan (PIN)
tetrahidrofuran
(2) oksaciklotridekan (PIN) (3) 1,4
(2) 2-etil-2-metiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)
(4) 1,2-epoksi-2-metilbutan (3) etilen
↑
e prošireni Hantzsch-Widmanov sustav ili nomenklatura skeletne
Widmanov sustav nije primjenjiv;
(3) nomenkatura fuzijskih mostova;
(4) odspojivi prefiksi ‘epoksi’, ‘epitio’, ‘episeleno’ ili ‘epiteluro’ u supstitucijskoj
5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu
Kao općenito pravilo, imena heterocikličkih spojeva preferirana su IUPAC-
(1) tiofen (PIN) (1) telurofen (PIN)
(2) oksolan (PIN) (2) tiokan (PIN)
tetrahidrofuran
(2) oksaciklotridekan (PIN) (3) 1,4-dihidro-1,4-sulfanonaftalen (PIN)
etiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)
metilbutan (3) etilen-oksid
176
Widmanov sustav ili nomenklatura skeletne
(4) odspojivi prefiksi ‘epoksi’, ‘epitio’, ‘episeleno’ ili ‘epiteluro’ u supstitucijskoj
5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu
-ova imena.
(1) tiofen (PIN) (1) telurofen (PIN)
(2) oksolan (PIN) (2) tiokan (PIN)
sulfanonaftalen (PIN)
etiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)
oksid
✉
1,2-dioksan (PIN) 1,2
P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni
Spojevi opće strukture R-SO-R’ i R
su R i R’ ugljikovodične skupine. Imenuju se na tri načina:
(1) supstitucijski, dodavanjem prefiksa acilne skupine R
hidrida koji odgovara R kao što je opisano u P
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći imena klase ‘sulfoksid’ i ‘sulfon’;
(3) multiplikacijskom nomenkla
Metodom (1) tvore se preferirana imena.
Selenijevi i telurijevi analozi imenuju se na isti način koristeći acilne skupine izvedene iz
odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te i
‘selenoksid’, ‘selenon’, ‘teluroksid’ i ‘teluron’.
Imena prefikasa kao što su ‘alkilsulfinil’ ili ‘arilsulfonil’ više nisu preporučena.
Primjeri:
(1) 1-(etansulfinil)butan (PIN)
[ne 1-(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]
(2) butil-etil-sulfoksid (2) eti
(1) 7-(benzenselenonil)kinolin (PIN) (3) 1,1’
↑
(PIN) 1,2-oksatiolan (PIN)
R’ i R-SO2-R’ općenito se nazivaju ‘sulfoksidi’ i ‘sulfoni’, gdje
su R i R’ ugljikovodične skupine. Imenuju se na tri načina:
supstitucijski, dodavanjem prefiksa acilne skupine R′-SO− ili R′-SO2
hidrida koji odgovara R kao što je opisano u P-65.3.2.2.2;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći imena klase ‘sulfoksid’ i ‘sulfon’;
(3) multiplikacijskom nomenklaturom, osim kad su R i R’ alkilne skupine.
Metodom (1) tvore se preferirana imena.
Selenijevi i telurijevi analozi imenuju se na isti način koristeći acilne skupine izvedene iz
odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te i
‘selenoksid’, ‘selenon’, ‘teluroksid’ i ‘teluron’.
Imena prefikasa kao što su ‘alkilsulfinil’ ili ‘arilsulfonil’ više nisu preporučena.
(etansulfinil)butan (PIN) (1) (etanseleninil)benzen (PIN)
(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]
sulfoksid (2) etil-fenil-
(benzenselenonil)kinolin (PIN) (3) 1,1’-sulfinildibenzen (PIN)
177
oksatiolan (PIN)
R’ općenito se nazivaju ‘sulfoksidi’ i ‘sulfoni’, gdje
2− imenu matičnog
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći imena klase ‘sulfoksid’ i ‘sulfon’;
Selenijevi i telurijevi analozi imenuju se na isti način koristeći acilne skupine izvedene iz
odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te imena klasa
Imena prefikasa kao što su ‘alkilsulfinil’ ili ‘arilsulfonil’ više nisu preporučena.
(1) (etanseleninil)benzen (PIN)
(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]
-selenoksid
sulfinildibenzen (PIN)
✉
[ne 7-(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil
(2) fenil-kinolin-7
fenil-7-kinolil
(3) 1,1’-selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)
(2) difenil-selenon [ne (etilsulfonil)etan]
(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil
[ne (fenilselenonil)benzen] (3) (multiplikacija acikličkog
ugljikovodika
P-63.7 Polifunkcijski spojevi
Po redoslijedu seniornosti klasa, hidroksi
opadajućem redoslijedu nakon aldehida i ketona, ali ispred amin
smješteni su nakon svake klase, a u skladu s maksimalnim brojem atoma O, S, Se i Te. Po
opadajućem redoslijedu slijede niz:
(1) hidroksi-spojevi −OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH
(2) hidroperoksidi −OOH, a zatim njihovi halkogeni analozi
(v. tablicu 6.1)
(3) amini > imini
(4) eteri −O−, a zatim njihovi halkogeni analozi −S− > −Se− > −Te−
(5) peroksidi −OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.
Ne postoji razlika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi
matičnog hidrida određuje najveći broj hidroksi
postoji izbor, tada je prsten preferiraniji od lanca (v. P
Primjeri:
↑
(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil
7-il-selenon (1) (benzensulfinil)benzen
kinolil-selenon [ne (fenilsulfinil)benzen]
selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)
selenon [ne (etilsulfonil)etan]
(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil
[ne (fenilselenonil)benzen] (3) (multiplikacija acikličkog
nije dozvoljena)
Po redoslijedu seniornosti klasa, hidroksi-spojevi i hidroperoksidi smješteni su po
opadajućem redoslijedu nakon aldehida i ketona, ali ispred amina i imina. Halkogeni analozi
smješteni su nakon svake klase, a u skladu s maksimalnim brojem atoma O, S, Se i Te. Po
opadajućem redoslijedu slijede niz:
−OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH
a zatim njihovi halkogeni analozi −SOH > −SeOH > −TeOH itd.
−O−, a zatim njihovi halkogeni analozi −S− > −Se− > −Te−
−OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.
lika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi
matičnog hidrida određuje najveći broj hidroksi-skupina koje se navode kao sufiksi; ako
postoji izbor, tada je prsten preferiraniji od lanca (v. P-58.3.1.6).
178
(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil-sulfoksid
selenon (1) (benzensulfinil)benzen
selenon [ne (fenilsulfinil)benzen]
selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)
selenon [ne (etilsulfonil)etan]
(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil-sulfon
[ne (fenilselenonil)benzen] (3) (multiplikacija acikličkog
nije dozvoljena)
spojevi i hidroperoksidi smješteni su po
a i imina. Halkogeni analozi
smješteni su nakon svake klase, a u skladu s maksimalnim brojem atoma O, S, Se i Te. Po
−OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH
−SOH > −SeOH > −TeOH itd.
−OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.
lika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi-spojeva. Odabir
skupina koje se navode kao sufiksi; ako
✉
2-metil
2-(2-hidroksietil)fenol (PIN) 1
2-(2-hidroksifenil)etan
(prsten je seniorniji od lanca u glavne skupine su seniornije od jedne]
preferiranom imenu, v. P
2-(selaniloksi)etan-1-peroksol (PIN) 1
(PIN)
2-[(1-hidroksi-2-hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan
(keton je seniorniji od alkohola i peroksola)
↑
metil-2-(sulfaniloksi)propan-1-tiol (PIN)
hidroksietil)fenol (PIN) 1-(2-hidroksifenil)etan
hidroksifenil)etan-1-ol [ne 2-(1,2-dihidroksietil)fenol; dvije
(prsten je seniorniji od lanca u glavne skupine su seniornije od jedne]
preferiranom imenu, v. P-58.3.1.6)
peroksol (PIN) 1-amino-2-metilpropan
2-(metansulfonil)etan-1-ol (PIN)
hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan-1-
(keton je seniorniji od alkohola i peroksola)
2-aminoetan-1-ol (PIN)
(ne etanolamin)
179
hidroksifenil)etan-1,2-diol (PIN)
dihidroksietil)fenol; dvije
(prsten je seniorniji od lanca u glavne skupine su seniornije od jedne]
metilpropan-2-peroksol
-on (PIN)
✉
1-(metildisulfanil)
1-metil-
metil-
(ne 1-metil
niti metil
3-
[ne trimetoksi(3
1-{[2-(etilsulfanil)
(multiplikacija acikličkih ugljikovodika n
2-[di(butan
↑
(metildisulfanil)-1-(metilsulfanil)pent-1-en (PIN)
-2-[1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il]disulfan
-1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il-disulfid
metil-2-[1-(metiltio)pent-1-en-1-il]disulfan;
niti metil-1-(metiltio)pent-1-en-1-il-disulfid)
-(trimetoksisilil)propan-1-tiol (PIN)
[ne trimetoksi(3-sulfanilpropil)silan; sufiks ‘tiol’
ima prednost pred silanom)
(etilsulfanil)-1-(propilsulfanil)eten-1-il]sulfanil}propan (PIN)
(multiplikacija acikličkih ugljikovodika nije dopuštena)
[di(butan-2-il)amino]butan-2-ol (PIN)
2-(di-sec-butilamino)butan-2-ol
180
il]sulfanil}propan (PIN)
ije dopuštena)
✉
P-64 Ketoni, pseudoketoni i heteroni
P-64.0 Uvod
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
označavanje glavne karakte
karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sustavizacija temeljena na
strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena
je u ovom odjeljku.
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P
naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
zajedno s nomenklaturom aldehida u P
P-64.1 Definicije
P-64.1.1 Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na
dva atoma ugljika: R2CO (nijedan R nije H).
Primjer:
P-64.1.2 Pseudoketoni su:
(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana
heteroatoma;
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.
↑
Ketoni, pseudoketoni i heteroni
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija
karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sustavizacija temeljena na
ufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P
naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
zajedno s nomenklaturom aldehida u P-66.6.
Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na
CO (nijedan R nije H).
butan-2-on (PIN)
(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.
181
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
ristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija
karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sustavizacija temeljena na
ufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P-66.6) kako bi se
naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na
na jedan ili dva skeletna
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.
✉
Primjeri:
(a) piperidin-2-on (PIN) (a) 1,3
(b) 1-(piperidin
(b) 1-sililetan-1-on (PIN) (b) 1
acetilsilan
(b) 1-(metoksidisulfanil)etan
(PIN)
(također v. P-58.4.2) (također v
P-64.1.3 Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
heteroatom (v. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P
Ova sustavizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću upotrebu
sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za
označavanje glavne karakteristične skupine.
P-64.2 Ketoni
↑
on (PIN) (a) 1,3-dioksan-2-on (PIN)
(piperidin-1-il)etan-1-on (PIN; ‘skriveni amid’)
1-acetilpiperidin
on (PIN) (b) 1-fosfanilpropan-
acetilsilan propanoilfosfan
(metoksidisulfanil)etan-1-on (PIN) (b) 1-[(metoksisulfanil)oksi]propan
58.4.2) (također v. P-58.4.2)
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
63.1.3; također v. P-68).
Ova sustavizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću upotrebu
sa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za
označavanje glavne karakteristične skupine.
182
on (PIN)
-1-on (PIN)
propanoilfosfan
[(metoksisulfanil)oksi]propan-1-on
58.4.2)
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
Ova sustavizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću upotrebu
sa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za
✉
P-64.2.1 Zadržana imena
Imena aceton, 1,4-benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklatu
mogućnosti supstitucije (v. P
IUPAC-ova imena za ketone.
P-64.2.2 Tvorba sustavnih imena ketona
P-64.2.2.1 Aciklički ketoni
Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sustavno na dva n
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
povezuju spojnicama.
Metodom (1) tvore se preferirana IUP
Primjeri:
propan-2-on (PIN) butan
propanon e
aceton (ne metil
↑
benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklatu
mogućnosti supstitucije (v. P-34.3). Supstitucijska imena, tvorena sustavno, preferirana su
Tvorba sustavnih imena ketona
Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sustavno na dva načina:
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
on (PIN) butan-2-on (PIN)
propanon etil-metil-keton
aceton (ne metil-etil-keton; skupine moraju
biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)
heptan-3-on (PIN)
butil-etil-keton
183
benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez
34.3). Supstitucijska imena, tvorena sustavno, preferirana su
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
on (PIN)
keton
keton; skupine moraju
biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)
✉
pentakozan
1-fenilpropan-2-on (PIN) 1
benzil-metil-keton acetofenon (bez supstitucije)
1-(3-klorfenil)etan-1-on (PIN) 2
(ne 3’-kloracetofenon; (ne 4
nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2
↑
pentakozan-7,9,17,19-tetron (PIN)
5-metilheksan-2-on (PIN)
izopentil-metil-keton
on (PIN) 1-feniletan-1
keton acetofenon (bez supstitucije)
on (PIN) 2-brom-1-(4-klorfenil)etan
kloracetofenon; (ne 4-klorfenacil-
nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2-brom-4’-kloracetofenon;
nije dozvoljena supstitucija acetofenona)
difenilmetanon (PIN)
184
1-on (PIN)
keton acetofenon (bez supstitucije)
klorfenil)etan-1-on (PIN)
-bromid niti
kloracetofenon;
nije dozvoljena supstitucija acetofenona)
✉
1,2
1-(furan-2-
1
P-64.2.2.2 Ciklički ketoni
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.
Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
isključivo od =CH− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada
naziva ‘dodani vodik’ (v. P-14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC
imena.
P-64.2.2.2.1 Aliciklički ketoni
Ketoni proizašli iz supstitucije >CH
označavanje glavne karakteristične skupine.
↑
benzofenon
difenil-keton
1,2-di(naftalen-2-il)etan-1,2-dion (PIN)
di-2-naftiletandion
di-2-naftil-diketon
-il)-3-(1H-pirol-2-il)propan-1,2,3-trion (PIN)
1-(2-furil)-3-(2-pirolil)propantrion
2-furil-2-pirolil-triketon
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH2, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.
ankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada
14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC
Aliciklički ketoni
Ketoni proizašli iz supstitucije >CH2 skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za
arakteristične skupine.
185
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
C=O skupinu, sufiks ‘on’ i
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
ankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH2 skupine; kad se
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija
14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC-ova
skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za
✉
Primjeri:
ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan
spiro[4.5]dekan-1,7
P-64.2.2.2.2 Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se
direktnom supstitucijom >CH
vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P
Primjeri:
4H-piran-4-on (PIN)
piran-4-on inden
naftalen-1(2H)-on (PIN)
1,2-dihidronaftalen-1
P-64.2.2.2.3 Kinoni
↑
ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan-2
1,7-dion (PIN) piperidin-4-on (PIN)
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se
direktnom supstitucijom >CH2 skupine kao što je naznačeno u P-64.2.2.2.1. Kad indicirani
vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P-14.6).
on (PIN) 1H-inden-1-on (PIN)
on inden-1-on
on (PIN) piren-1,3,6,8(2H,7H)-tetron (PIN)
1-on 1,2,3,6,7,8-heksahidropiren-
186
2-on (PIN)
on (PIN)
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se
64.2.2.2.1. Kad indicirani
14.6).
on (PIN)
on
tetron (PIN)
-1,3,6,8-tetron
✉
Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC
naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz
moguću potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sustavno. Diketoni izvedeni iz
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sustavno konverzijim dviju ili
četiriju =CH− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
strukturu (v. P-64.2.2.2.2).
Primjeri:
cikloheksa-3,5-dien-1,2-
(PIN)
(ne 1,2-benzokinon niti 2
o-benzokinon) (ne 2
naftalen-1,2-dion (PIN) 2
(PIN)
1,2-naftokinon 2
antracen-1,2-dion (PIN) 2
antracen-1,2-kinon 2
↑
Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC-ovo ime. 1,4
on i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz
moguću potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sustavno. Diketoni izvedeni iz
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sustavno konverzijim dviju ili
− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
-dion (PIN) 2-klorcikloheksa-2,5-
benzokinon niti 2-klor-1,4-benzokinon
benzokinon) (ne 2-klor-p-benzokinon)
dion (PIN) 2-klor-3-(pirolidin-1-il)naftalen
naftokinon 2-klor-3-(pirolidin-1-il)-
dion (PIN) 2-metilantracen-9,10
kinon 2-metilantracen-9,10
187
ovo ime. 1,4-Benzokinon,
on i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz
moguću potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sustavno. Diketoni izvedeni iz
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sustavno konverzijim dviju ili
− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
-dien-1,4-dion
benzokinon
benzokinon)
il)naftalen-1,4-dion
-1,4-naftokinon
9,10-dion (PIN)
9,10-kinon
✉
kinolin-5,8-dion (PIN) krizen
(ne kinolin-5,8-kinon) (ne krizen
P-64.2.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok s
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenos
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
Pravilo P-44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili sen
prstenova.
Primjeri:
↑
dion (PIN) krizen-6,12-dion (PIN)
kinon) (ne krizen-6,12-kinon)
acenaftilen-1,2-dion (PIN)
ornosti za numeriranje
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
m položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili sen
188
dion (PIN)
kinon)
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
m položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
t (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava
✉
2,3-dihidro-1H-inden-1-on (PIN; v. P
indan-1-on
2,4,6,8
but-3-en-2-on (PIN) pent
pent-1-en-4-in-3-on (PIN) 3
1,4,7,10(2,5)
↑
on (PIN; v. P-53.1) 1-selenaciklotridekan
2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)
on (PIN) pent-3-in-2-on (PIN)
on (PIN) 3-metilidenheksan-2-
1,4,7,10(2,5)-tetrafuranaciklododekafan-11-en-2-on (PIN)
189
selenaciklotridekan-3-on (PIN)
on (PIN)
-on (PIN)
on (PIN)
✉
3,4,4a,9,9a,10
(ne 3,4,4a,9,9a,10
niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10
3,4-dihidronaftalen
4-okso-1,2,3,4
5-okso-1,3,4,5-tetrahidronftalen
5-okso-2,5
↑
3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantracen-1,2-dion (PIN)
(ne 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantrakinon
niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahidroantracen-1,2-dion)
dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN; v. P-53.1)
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-on
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-karboksilna kiselina (PIN)
tetrahidronftalen-4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN)
2,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)
190
karboksilna kiselina (PIN)
karboksilna kiselina (PIN)
✉
5-okso-4,5
P-64.2.2.4 Keteni
Keten je ime klase za H2C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenov
Primjeri:
cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2
P-64.3 Pseudoketoni
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
heteroatom, −C-CO-X−, ili na dva heteroatoma, −X
pseudohalogen ili aciklički dušik. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.
P-64.3.1 Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
preferirana IUPAC-ova imena.
Primjeri:
↑
4,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)
C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenov
2-butilheks-1-en-1-on (PIN)
(ne dibutilketen)
cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2-dibrometen
dibromketen
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
−, ili na dva heteroatoma, −X-CO-X−, gdje X ≠ F, Cl,
pseudohalogen ili aciklički dušik. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.
Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
ova imena.
191
C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje ketona.
dibrometen-1-on (PIN)
dibromketen
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,
pseudohalogen ili aciklički dušik. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
✉
oksolan-2,5-dion (PIN) azepan
anhidrid jantarne kiseline (v. P
imidazolidin-2,4-dion (PIN) pirolidin
kinolin-2(1H)-on (PIN) izokinolin
1,2-dihidrokinolin
pirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)
P-64.3.2 Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje
Primjeri:
↑
dion (PIN) azepan-2-on (PIN)
anhidrid jantarne kiseline (v. P-65.7.3) heksano-6-laktam (v. P
dion (PIN) pirolidin-2-on (PIN)
2-pirolidon
on (PIN) izokinolin-1(2H
dihidrokinolin-2-on 1,2-dihidroizokin
)-trion (PIN) 1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H
Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
terociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje −CO-R skupine.
192
on (PIN)
laktam (v. P-66.1.4.1)
on (PIN)
pirolidon
H)-on (PIN)
dihidroizokinolin-1-on
H,5H)-trion (PIN)
Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
terociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
R skupine.
✉
1-(piperidin-1-il)propan
(PIN)
1-propanoilpiperidin 1
1-[(metilsulfanil)peroksi]propan
(također v. P-
P-64.4 Heteroni
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
heteroatom (v. P-64.1.3, P-62.3.1.3 i P
P-64.4.1 Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
heteroatom. Imenuju se na dva načina:
(1) koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Razlika između ketona, ‘C-CO
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
halkogeni spojevi (v. P-63.6).
Primjeri:
↑
il)propan-1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin
propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin
[(metilsulfanil)peroksi]propan-1-on (PIN) 1-(trimetilsilil)etan
-68.4.2) acetil(trimetil)silan
roni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P-68).
Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
dva načina:
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
CO-C’, i aldehida, ‘C-CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
193
tetrahidrokinolin-1-il)etan-1-on
tetrahidrokinolin
(trimetilsilil)etan-1-on (PIN)
68.4.2) acetil(trimetil)silan
roni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
✉
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
(2) fosfan-oksid
(ne fosfin-oksid)
(1) trifenil-λ5-fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P
(2) trifenilfosfan
(ne trifenilfosfin
P-64.4.2 Tioketon-oksidi i tioaldehid
(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjer:
Kad je skupina −SO− ili −SO
supstitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
označeni kao λ4 ili λ6 atomi (v. P
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon
imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.
Primjeri:
↑
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
oksid
oksid)
fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P
(2) trifenilfosfan-oksid (2) etil-metil-sulfoksid
(ne trifenilfosfin-oksid) (1) etil(metil)-λ
oksidi i tioaldehid-oksidi imenuju se koristeći dvije metode:
(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
(1) propiliden-λ4-sulfanon (PIN)
(2) propantial-oksid
−SO− ili −SO2− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izra
sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
atomi (v. P-14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon
a heterocikla i povezuje spojnicom s njim.
194
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P-63.6)
sulfoksid
λ4-sulfanon
oksidi imenuju se koristeći dvije metode:
’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.
− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izražavaju
sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC-ova imena od
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon
✉
1λ4-tiofen-1-on (PIN) 5λ
tiofen-oksid
P-64.5 Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:
(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
prefiksima;
(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj.
imenom acilne skupine (v. P-65.2 za imena acilnih skupina);
(3) skupina −CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina
supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.
P-64.5.1 Ketoni
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za
Primjeri:
2-(2
(prsten važniji od lanca; v. P
↑
on (PIN) 5λ6-tiantren-5,5-dion (PIN)
oksid tiantren-5,5-dioksid
Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:
atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj. −CO-R, opisuju se odgovarajućim
65.2 za imena acilnih skupina);
−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina −CHO imenuje se
a skupina ‘formil’.
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
(2-oksopropil)cikloheksan-1-on (PIN)
(prsten važniji od lanca; v. P-58.3.1.6)
2-acetonilcikloheksan-1-on
2-(2-oksocikloheksil)propan-2-on
195
dion (PIN)
dioksid
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
R, opisuju se odgovarajućim
−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
−CHO imenuje se
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
navođenje pomoću sufiksa.
✉
9,10-diokso-9,10
(ne 9,10
4,4’
4,4’
4-(4-karboksib
P-64.5.2 Pseudoketoni
P-64.5.2.1 Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
za označavanje karbonilne skupine kad:
(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti na
↑
5-acetilnonan-4,6-dion (PIN)
[ne 5-(1-oksoetil)nonan-4,6-dion]
3-oksopropanska kiselina (PIN)
(ne 3-oksopropionska kiselina)
9,10-dihidroantracen-2-karboksilna kiselina (PIN)
(ne 9,10-antrakinon-2-karboksilna kiselina)
4,4’-karbonildibenzojeva kiselina (PIN)
4,4’-(oksometilen)dibenzojeva kiselina
karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)
Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
za označavanje karbonilne skupine kad:
skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
196
karboksilna kiselina (PIN)
enzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)
Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
✉
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
amidima’ koji imaju strukturu R
prstenova.
Primjeri:
3-(2-oksopropil)piperidin
(prsten važniji od lance, v. P
3-acetonilpiperidin
3-(2-oksopiperidin-3-il)propan
5-oksooksolan
1-(piperidin-1-il)propan
(PIN)
1-propanoilpiperidin 1
1-propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
(‘skriveni amid’)
P-64.5.2.2 Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
korištenjem acilnih skupina.
Primjeri:
↑
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
amidima’ koji imaju strukturu R-CO-N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustava
oksopropil)piperidin-2-on (PIN) 3-propanoilfosfepan-
(prsten važniji od lance, v. P-58.3.1.6) 3-propionilfosfepan
acetonilpiperidin-2-on
il)propan-2-on
oksooksolan-2-karboksilna kiselina (PIN)
il)propan-1-on (PIN) (1,2,3,4-tetrahidrokinolin-
propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin
propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
(‘skriveni amid’)
Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
197
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
prstena ili sustava
-2-on (PIN)
propionilfosfepan-2-on
-1-il)etan-1-on
tetrahidrokinolin
propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
✉
1-fosfanilbutan-1-on
butanoilfosfan 3
P-64.6 Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona
P-64.6.1 Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće
sufikse i prefikse:
=S ‘tion’ i ‘sulfaniliden’ (preferiranije od ‘tiokso’)
=Se ‘selo
=Te ‘telon’ i ‘telaniliden’ (preferiranije od ‘telurokso’)
Prefiksi acilnih skupina imenuju se funkcijskom zamjenom atoma O sa S, Se i Te koristeći
infikse (v. P-65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena
više nije preporučena; sva preferirana IUPAC
Primjeri:
butan-2-tion (PIN)
pentan-2,4-dition (PIN) propan
↑
on (PIN) 4-okso-4-sililbutanska kiselina (PIN)
butanoilfosfan 3-silankarbonilpropanska kiselina
Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona
eni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće
=S ‘tion’ i ‘sulfaniliden’ (preferiranije od ‘tiokso’)
=Se ‘selon’ i ‘selaniliden’ (preferiranije od ‘selenokso’)
=Te ‘telon’ i ‘telaniliden’ (preferiranije od ‘telurokso’)
Prefiksi acilnih skupina imenuju se funkcijskom zamjenom atoma O sa S, Se i Te koristeći
65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena
više nije preporučena; sva preferirana IUPAC-ova imena su sustavno tvorena.
tion (PIN) heksan-3-selon (PIN)
dition (PIN) propan-2-tion (PIN)
(ne tioaceton)
198
sililbutanska kiselina (PIN)
silankarbonilpropanska kiselina
eni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće
=S ‘tion’ i ‘sulfaniliden’ (preferiranije od ‘tiokso’)
n’ i ‘selaniliden’ (preferiranije od ‘selenokso’)
=Te ‘telon’ i ‘telaniliden’ (preferiranije od ‘telurokso’)
Prefiksi acilnih skupina imenuju se funkcijskom zamjenom atoma O sa S, Se i Te koristeći
65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena
ova imena su sustavno tvorena.
selon (PIN)
tion (PIN)
✉
3-etantioilpentan-2,4-dition (PIN) 4
3-(tioacetil)pentan-2,4
antracen-1,9,10(2H)-trition (PIN) di(1
1,3-tiazolidin-2,4-dition (PIN) azep
3-
4-(3-selanilidenbutil)benzojeva kiselina (PIN)
4-(3
64.6.2 Redoslijed seniornosti sufikasa
Redoslijed seniornosti sufikasa je C=O > C=S >
skladu s ovim redoslijedom.
Primjeri:
↑
dition (PIN) 4-propanselenoilheptan-2,6
2,4-dition
trition (PIN) di(1H-imidazol-1-il)metantion (PIN)
dition (PIN) azepan-2-tion (PIN)
-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN)
3-tioksobutanska kiselina
selanilidenbutil)benzojeva kiselina (PIN)
(3-selenoksobutil)benzojeva kiselina
Redoslijed seniornosti sufikasa
Redoslijed seniornosti sufikasa je C=O > C=S > C=Se > C=Te. Najniži lokanti dodjeljuju se u
199
2,6-dition (PIN)
il)metantion (PIN)
tion (PIN)
C=Se > C=Te. Najniži lokanti dodjeljuju se u
✉
2-sulfaniliden
1,1’-
1,1’
P-64.7 Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni
P-64.7.1 Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine
koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P
navode kao prefiksi (v. P-41).
Primjeri:
2,6-dihidroksi-3,5-dimetilidenheptan
6-hidroksi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan
↑
4-sulfanilidenpentan-2-on (PIN)
4-tioksopentan-2-on
sulfaniliden-1,3-tiazolidin-4-on (PIN)
2-tiokso-1,3-thazolidin-4-on
-karbonotioildi[piridin-2(1H)-on] (PIN)
1,1’-tiokarbonildi[piridin-2(1H)-on]
Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni
Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi-spojeva i njihovih ha
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine
koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P-
dimetilidenheptan-4-on (PIN) 3-oksobutanska kiselina (PIN)
azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on (PIN) 1-hidroksipirol-
200
Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
spojeva i njihovih halkogenih
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine
-64.4 i P-64, oni se
oksobutanska kiselina (PIN)
-2,5-dion (PIN)
✉
3-aminoazepan-2-on (PIN) 3
(PIN)
2,2-difenil-3-metil
pentadekafluor-1-{4-[(1,2,3,4
2,5-dihidroksi
2,5-
↑
on (PIN) 3-imino-2,3-dihidro-1H-
metil-4-(morfolin-4-il)-1-(pirolidin-1-il)butan-1-on (PIN)
[(1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-il)karbonil]piperidin
(PIN)
dihidroksi-3,6-diklorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)
-dihidroksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon
201
-izoindol-1-on
on (PIN)
il)karbonil]piperidin-1-il}oktan-1-on
dion (PIN)
✉
1,8-dihidroksi
1,8
P-64.7.2 Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed senior
odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.
Primjeri:
1,2-bis(4-oksocikloheksil)
(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ
su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P
4-(4
[ne 4-(2-oksooksolan
prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P
P-64.7.3 Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je
O > S > Se > Te.
Primjer:
↑
dihidroksi-3-metilantracen-9,10-dion (PIN)
1,8-dihidroksi-3-metil-9,10-antrakinon
Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed senior
odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.
oksocikloheksil)-1λ6,2λ6-disulfan-1,1,2,2-tetron (PIN)
(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ6,2λ6-disulfani
su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P-41)
(4-oksocikloheksil)oksolan-2-on (PIN)
oksooksolan-4-il)cikloheksanon; heterociklički
prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P-44.2.1)
Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je
202
Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti
tetron (PIN)
il)cikloheksanon; heterociklički
44.2.1)
Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je
✉
1-[3-(2-sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan
{ne 1-[3
P-65.1 Karboksilne kiseline i dušikovi analozi
Karboksilne kiseline su ‘oksokiseline’ sa strukturom R
vodika. Dušikovi analozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH
=N-OH ili kod kojih je –OH zamijenjen s
Imena α-aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno
obuhvaćena u ovom poglavlju. Tradicionalna ime
specijaliziranim publikacijama, a navedena su u poglavlju 10 posvećenom preferiranim
IUPAC-ovim imenima za prirodne spojeve.
P-65.1.1 Zadržana imena
Karboksilne kiseline izolirane iz prirodnih izvora, često su imen
koja ukazuju na njihovo životinjsko ili biljno porijeklo. I 1979. i 1993., popis ovih trivijalnih
imena značajno je smanjen, dok su sustavna imena preporučena.
P-65.1.1.1 Zadržana imena kao preferirana IUPAC
Samo se sljedeća tri zadržana imena koriste kao preferirana IUPAC
mogu biti funkcionalizirana, ali se samo octena kiselina i benzojeva kiselina mogu potpuno
supstituirati; za pravila supstitucije mravlje kiseline v. P
koriste se za imenovanje kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.
mravlja kiselina (PIN) octena kiselina (PIN) benzojeva kiselina
(PIN)
metanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna
kiselina
↑
sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan-2-on (PIN)
[3-(2-tioksobutil)cikloheksil]butan-2-on}
Karboksilne kiseline i dušikovi analozi
Karboksilne kiseline su ‘oksokiseline’ sa strukturom R-C(=O)-OH, gdje R može biti atom
ozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH
OH zamijenjen s –NH-OH.
aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno
obuhvaćena u ovom poglavlju. Tradicionalna imena su zadržana, kao što je preporučeno u
specijaliziranim publikacijama, a navedena su u poglavlju 10 posvećenom preferiranim
ovim imenima za prirodne spojeve.
Karboksilne kiseline izolirane iz prirodnih izvora, često su imenovane trivijalnim imenima
koja ukazuju na njihovo životinjsko ili biljno porijeklo. I 1979. i 1993., popis ovih trivijalnih
imena značajno je smanjen, dok su sustavna imena preporučena.
Zadržana imena kao preferirana IUPAC-ova imena
edeća tri zadržana imena koriste kao preferirana IUPAC-ova imena. Sva tri imena
mogu biti funkcionalizirana, ali se samo octena kiselina i benzojeva kiselina mogu potpuno
supstituirati; za pravila supstitucije mravlje kiseline v. P-65.1.8. Sustavna supstit
koriste se za imenovanje kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.
mravlja kiselina (PIN) octena kiselina (PIN) benzojeva kiselina
etanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna
203
OH, gdje R može biti atom
ozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH2,
aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno
na su zadržana, kao što je preporučeno u
specijaliziranim publikacijama, a navedena su u poglavlju 10 posvećenom preferiranim
ovane trivijalnim imenima
koja ukazuju na njihovo životinjsko ili biljno porijeklo. I 1979. i 1993., popis ovih trivijalnih
ova imena. Sva tri imena
mogu biti funkcionalizirana, ali se samo octena kiselina i benzojeva kiselina mogu potpuno
65.1.8. Sustavna supstitucijska imena
mravlja kiselina (PIN) octena kiselina (PIN) benzojeva kiselina
etanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna
✉ ↑ 204
P-65.1.1.2 Zadržana imena za opću nomenklaturu
Za upotrebu u općoj nomenklaturi, sljedeća imena su zadržana s dopuštenom potpunom
supstitucijom (v. P-34).
furoinska kiselina ftalna kiselina izoftalna kiselina tereftalna kiselina
Sljedeća imena zadržana su za upotrebu u općoj nomenklaturi s funkcionalizacijom, ali bez
dopuštene supstitucije. Funkcionalizacija se izvodi iz međunarodnog oblika imena kiseline te
vodi do imenovanja anhidrida, soli i estera, npr. tvorba estera vodi do imena kao što je metil-
butirat.
adipinska kiselina jantarna kiselina nikotinska kiselina
akrilna kiselina maleinska kiselina oleinska kiselina
cimetna kiselina malonska kiselina palmitinska kiselina
fumarna kiselina maslačna kiselina propionska kiselina
glutarna kiselina metakrilna kiselina stearinska kiselina
izonikotinska kiselina naftojeva kiselina
Imena limunska kiselina, mliječna kiselina, glicerinska kiselina, pirogrožđana kiselina i
vinska kiselina, koja su povezana s prirodnim spojevima, također su zadržana; supstitucija
nije preporučena, ali je tvorba soli i estera dopuštena.
Imena α-aminokiselina povezanih s peptidima i proteinima također su zadržana te se koriste
kao preferirana IUPAC-ova imena (v. P-103). Na primjer, ime ‘glicin’ za H2N-CH2-COOH
koristi se za tvorbu sustavnih supstitucijskih preferiranih IUPAC-ovih imena.
P-65.1.2 Sustavna imena
Karboksilne kiseline imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘ska kiselina’ ili ‘karboksilna
kiselina’ te prefiks ‘karboksi’.
P-65.1.2.1 Skupine karboksilne kiseline, –COOH, koje koncepcijski zamjenjuju –CH3
skupinu metana ili završavaju nerazgranati ugljikovodični lanac, imenuju se dodavanjem
✉
sufiksa ‘ska kiselina’ imenu odgovarajućeg ugljikovodika. Kod
koristi se nastavak ‘ska dikiselina’, uz izuzetak ugljične i oksalne kiseline. Lokanti nisu
potrebni za označavanje položaja skupine karboksilne kiseline na ugljikovodičnom lancu;
lokanti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je
prikazano u P-15.4.3.1.2. Osim u slučaju mravlje kiseline (v. P
P-65.1.1.1), sustavno tvorena imena su preferirana IUPAC
65.1.1.2 su zadržana imena za upotrebu u općoj nomenklaturi.
Primjeri:
3,6,9,12
↑
na’ imenu odgovarajućeg ugljikovodika. Kod ω,ω’ karboksilnih dikiselina
koristi se nastavak ‘ska dikiselina’, uz izuzetak ugljične i oksalne kiseline. Lokanti nisu
potrebni za označavanje položaja skupine karboksilne kiseline na ugljikovodičnom lancu;
nti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je
15.4.3.1.2. Osim u slučaju mravlje kiseline (v. P-65.1.8.1) i octene kiseline (v.
65.1.1.1), sustavno tvorena imena su preferirana IUPAC-ova imena; imena
65.1.1.2 su zadržana imena za upotrebu u općoj nomenklaturi.
butanska kiselina (PIN)
maslačna kiselina
dekanska kiselina (PIN)
dodekanska dikiselina (PIN)
3,6,9,12-tetraoksapentadekanska kiselina (PIN)
205
ω,ω’ karboksilnih dikiselina
koristi se nastavak ‘ska dikiselina’, uz izuzetak ugljične i oksalne kiseline. Lokanti nisu
potrebni za označavanje položaja skupine karboksilne kiseline na ugljikovodičnom lancu;
nti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je
65.1.8.1) i octene kiseline (v.
ova imena; imena navedena u P-
✉
3,6,9,12-
P-65.1.2.2 Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu
obuhvaćene s P-65.1.2.1, uz izuzetak benzojeve kiseline (v. P
može biti pričvršćena na bilo koji atom, u
hidrida; primjerena metodologija primjenjuje se u slučaju mankudnih matičnih hidrida kao što
je opisano primjerom u P-65.1.2.3.
P-65.1.2.2.1 Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupin
karboksi skupine imenuju iz matičnog hidrida supstitucijskom upotrebom sufiksa
‘karboksilna kiselina’, kojem prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘tri’, ‘tetra’, ‘penta’ itd.
uz odgovarajući lokant.
Primjeri:
pentan-1,3,5-trikarboksilna kiselina (PIN) etan
(PIN)
P-65.1.2.2.2 Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički
matični hidrid imenuju se uvijek koristeći sufiks ‘karboksiln
prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. uz odgovarajući lokant.
Primjeri:
↑
-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN)
Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu
65.1.2.1, uz izuzetak benzojeve kiseline (v. P-65.1.1.1). Karboksilna skupina
može biti pričvršćena na bilo koji atom, ugljikov atom ili heteroatom, bilo kojeg matičnog
hidrida; primjerena metodologija primjenjuje se u slučaju mankudnih matičnih hidrida kao što
65.1.2.3.
Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupin
karboksi skupine imenuju iz matičnog hidrida supstitucijskom upotrebom sufiksa
‘karboksilna kiselina’, kojem prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘tri’, ‘tetra’, ‘penta’ itd.
trikarboksilna kiselina (PIN) etan-1,1,2,2-tetrakarboksilna kiselina
Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički
matični hidrid imenuju se uvijek koristeći sufiks ‘karboksilna kiselina’ kojem po potrebi
prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. uz odgovarajući lokant.
206
Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu
65.1.1.1). Karboksilna skupina
gljikov atom ili heteroatom, bilo kojeg matičnog
hidrida; primjerena metodologija primjenjuje se u slučaju mankudnih matičnih hidrida kao što
Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupine, tada se sve
karboksi skupine imenuju iz matičnog hidrida supstitucijskom upotrebom sufiksa
‘karboksilna kiselina’, kojem prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘tri’, ‘tetra’, ‘penta’ itd.
tetrakarboksilna kiselina
Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički
a kiselina’ kojem po potrebi
prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. uz odgovarajući lokant.
✉
ciklopentankarboksilna kiselina (PIN) piridin
pirolidin-1-karboksilna kiselina (PIN) kinolin
(PIN)
disiloksankarboksilna kiselina (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)
naftalen
P-65.1.2.2.3 Kad je prisutna skupina koja ima prioritet za na
radikal-anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,
tada se skupine karboksilne kiseline označavaju prefiksom ‘karboksi’.
Primjeri:
↑
ciklopentankarboksilna kiselina (PIN) piridin-3-karboksilna
nikotinska kiselina
karboksilna kiselina (PIN) kinolin-1(2H)-karbok
disiloksankarboksilna kiselina (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)
(ne karbazna kiselina)
karbonohidrazidska kiselina (v. P
naftalen-1,3-dikarboksilna kiselina (PIN)
Kad je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa (npr.
anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,
tada se skupine karboksilne kiseline označavaju prefiksom ‘karboksi’.
207
karboksilna kiselina (PIN)
nikotinska kiselina
karboksilna kiselina
disiloksankarboksilna kiselina (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)
(ne karbazna kiselina)
karbonohidrazidska kiselina (v. P-65.2.1.4)
vođenje pomoću sufiksa (npr.
anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,
✉
4-karboksi
(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P
3-(karboksimetil)heptanska dikiselina (PIN)
P-65.1.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje
Kad je potrebno, numeriranje se temelji na slje
(a) fiksno brojanje u matičnim hidridima (npr. naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u prstenovima i lancima
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili ne
(g) odspojivi supstituenti poredani po abecednom redoslijedu
Primjeri:
↑
karboksi-1-metilpiridinijev klorid (PIN)
ili
2-karboksietil (PIN)
(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P
(karboksimetil)heptanska dikiselina (PIN)
Redoslijed seniornosti za numeriranje
Kad je potrebno, numeriranje se temelji na sljedećem redoslijedu seniornosti:
(a) fiksno brojanje u matičnim hidridima (npr. naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u prstenovima i lancima
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
kom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’, ‘in’)
(g) odspojivi supstituenti poredani po abecednom redoslijedu
208
(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P-31.2.1)
dećem redoslijedu seniornosti:
(a) fiksno brojanje u matičnim hidridima (npr. naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
kom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
zasićenost (nastavci ‘en’, ‘in’)
✉
1-oksacikloundekan
2,5,8-trioksa
[ne 2-heksi
naftalen-4a,8a
4a,8a-dihidronaftalen
naftalen-4a(2
2,4a-dihidronaftalen
P-65.1.2.4 Polifunkcijske karboksilne kiseline
↑
oksacikloundekan-3-karboksilna kiselina (PIN)
trioksa-11-tiatetradekan-14-ska kiselina (PIN)
2-etilidenoktanska kiselina (PIN)
heksilbut-2-enska kiselina; v. P-44.3, kriterij (b)]
4a,8a-dikarboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1)
dihidronaftalen-4a,8a-dikarboksilna kiselina
4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1)
dihidronaftalen-4a-karboksilna kiselina
Polifunkcijske karboksilne kiseline
209
✉
Sustavna imena supstituiranih karboksilnih kiselina tvore se dodavanjem odgovarajućih
prefikasa imenu kiseline, kao što su ‘okso’, ‘amino’, ‘imino’, ‘halogen’, ‘nitro’ itd. Prefiksi
nisu poredani kao funkcijski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se
također koristi, ako je potrebno, za dodjelu najnižih lokanata.
Primjeri:
5-oksoheksanska kiselina (PIN) 5
3,5-dibrom-4-hidroksibenzojeva kiselina (PIN) 2
1-hidroksi-3-
[ne 3-hidroksi
najniži lokanti dodjel
4-(metilsulfanil)
[ne 4
↑
Sustavna imena supstituiranih karboksilnih kiselina tvore se dodavanjem odgovarajućih
prefikasa imenu kiseline, kao što su ‘okso’, ‘amino’, ‘imino’, ‘halogen’, ‘nitro’ itd. Prefiksi
ski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se
također koristi, ako je potrebno, za dodjelu najnižih lokanata.
oksoheksanska kiselina (PIN) 5-aminopentanska kiseli
hidroksibenzojeva kiselina (PIN) 2-amino-5-nitrobenzojeva kiselina (PIN)
(ne 5-nitroantranilna kiselina;
antranilna kiselina nije zadržano ime)
-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina (PIN)
hidroksi-1-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina;
najniži lokanti dodjeljuju se prefiksima koji se prvi navode, v. P-
(metilsulfanil)-2-oksobutanska kiselina (PIN)
[ne 4-(metiltio)-2-oksomaslačna kiselina]
210
Sustavna imena supstituiranih karboksilnih kiselina tvore se dodavanjem odgovarajućih
prefikasa imenu kiseline, kao što su ‘okso’, ‘amino’, ‘imino’, ‘halogen’, ‘nitro’ itd. Prefiksi
ski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se
aminopentanska kiselina (PIN)
nitrobenzojeva kiselina (PIN)
nitroantranilna kiselina;
antranilna kiselina nije zadržano ime)
trikarboksilna kiselina (PIN)
trikarboksilna kiselina;
-44.3(m)]
✉
5,6,7,8-tetrabrom-1,2,3,4
(ne 1,2,3,4-tetrabrom
hidro/dehidro prefiksi dobivaju najniže moguće lokante prije odspojivih prefikasa)
4-hidroksi-1-(2-karboksi-2
4-hidroksi
(ne 5-hidroksi
nezasićenost je važnija od odspojivih prefikasa)
N-(2-hidroksietil)-N’
P-65.5 Acil-halidi i pseudohalidi
↑
1,2,3,4-tetrahidroantracen-9-karboksilna kiselina (PIN)
tetrabrom-5,6,7,8-tetrahidroantracen-9-karboksilna kiselina
hidro/dehidro prefiksi dobivaju najniže moguće lokante prije odspojivih prefikasa)
2-oksoetil)cikloheksa-2,5-dien-1-karboksilna kiselina (PIN)
hidroksi-6-oksookta-2,4-dienska dikiselina (PIN)
hidroksi-3-oksookta-4,6-dienska dikiselina;
nezasićenost je važnija od odspojivih prefikasa)
N’-(karboksimetil)-N,N’-(etan-1,2-diil)diglicin (PIN)
halidi i pseudohalidi
211
karboksilna kiselina (PIN)
karboksilna kiselina
hidro/dehidro prefiksi dobivaju najniže moguće lokante prije odspojivih prefikasa)
karboksilna kiselina (PIN)
diil)diglicin (PIN)
✉
P-65.5.1 Acil-halidi izvedeni iz sufiks
P-65.5.1.1 Acil-halidi kod kojih su hidroksi
sufiksom koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
selenonsku itd.) zamijenjene halogenim atomom (F, Cl, Br i I) imenuju
acilne skupine (v. P-65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih
klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajućim
multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa.
Imena formil, acetil i benzoil su zadržana imena.
Imena acil-halida su imena funkcijske klase (v. tablicu 6.2).
Halid Prefiks
−F fluorid fluor −N3
−Cl klorid klor −CN
−Br bromid brom −NC
−I jodid jod −NCO
−NCS
−NCSe
−NCTe
Primjeri:
acetil-klorid (PIN) formil
↑
halidi izvedeni iz sufiks-kiselina
halidi kod kojih su hidroksi-skupine svih kiselinskih skupina izražene
sufiksom koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
selenonsku itd.) zamijenjene halogenim atomom (F, Cl, Br i I) imenuju se navođenjem imena
65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih
klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajućim
multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa.
il, acetil i benzoil su zadržana imena.
halida su imena funkcijske klase (v. tablicu 6.2).
Tablica 6.2 Halidi i pseudohalidi
Pseudohalid Prefiks
azid azido
−CN cijanid cijano
−NC izocijanid izocijano
−NCO izocijanat izocijanato
−NCS izotiocijanat izotiocijanato
−NCSe izoselenocijanat izoselenocijanato
−NCTe izotelurocijanat izotelurocijanato
klorid (PIN) formil-bromid (PIN) heksanoil
212
skupine svih kiselinskih skupina izražene
sufiksom koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
se navođenjem imena
65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih
klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajućim
bromid (PIN) heksanoil-fluorid (PIN)
✉
cikloheksankarbonimidoil
cikloheksankarbotioil
propandioil-diklorid (PIN) etan
malonil-diklorid
benzen
P-65.5.2 Acil-pseudohalidi izvedeni iz sufiks
P-65.5.2.1 Acil-pseudohalidi kod kojih su hidroksi
sufiksom koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
selenonsku itd.) zamijenjene pseudohalogenom skupinom (N
NCTe) imenuju se navođenjem imena acilne skupine (v. P
spojnicom/spojnicama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je
potrebno, dodanim odgovarajućim multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa. Kad
postoji dvojba, važnija pseudohalidna skupina izabire se u skladu s opadajućim redoslijedom
seniornosti: N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od
pseudohalogenih skupina.
Imena formil, acetil i benzoil su zadržana imena.
Primjeri:
↑
cikloheksankarbonimidoil-klorid (PIN) benzensulfinil-klorid (PIN)
cikloheksankarbotioil-klorid (PIN) benzenseleninil-klorid (PIN)
diklorid (PIN) etan-1,2-disulfonil-dibromid (PIN)
diklorid
benzen-1,4-dikarbonil-diklorid (PIN)
tereftaloil-diklorid
pseudohalidi izvedeni iz sufiks-kiselina
pseudohalidi kod kojih su hidroksi-skupine svih kiselinskih skupina izražene
som koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
selenonsku itd.) zamijenjene pseudohalogenom skupinom (N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe,
NCTe) imenuju se navođenjem imena acilne skupine (v. P-
cama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je
potrebno, dodanim odgovarajućim multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa. Kad
postoji dvojba, važnija pseudohalidna skupina izabire se u skladu s opadajućim redoslijedom
> CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od
Imena formil, acetil i benzoil su zadržana imena.
213
klorid (PIN)
klorid (PIN)
dibromid (PIN)
skupine svih kiselinskih skupina izražene
som koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,
, CN, NC, NCO, NCS, NCSe,
-65.1.7) povezane
cama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je
potrebno, dodanim odgovarajućim multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa. Kad
postoji dvojba, važnija pseudohalidna skupina izabire se u skladu s opadajućim redoslijedom
> CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od
✉
butandioil
4-(2-izocijanato
2-(karbonocijanidoil)
2-(cijanokarbonil)
P-65.5.3 Acil-halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih
kiselina
P-65.5.3.1 Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,
kao što su ‘karbonil’ iz ugljične kiseline i ‘karbamoil’ iz karbamske kiseline, koriste se za
tvorbu imena odgovarajućih acil
Primjeri:
↑
butanoil-cijanid (PIN)
butiril-cijanid
butandioil-izocijanat-izocijanid (PIN)
izocijanato-2-oksoetil)benzenkarbotioil-cijanid (PIN)
(karbonocijanidoil)-5-metilbenzoil-klorid (PIN)
(cijanokarbonil)-5-metilbenzoil-klorid
halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih
Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,
kao što su ‘karbonil’ iz ugljične kiseline i ‘karbamoil’ iz karbamske kiseline, koriste se za
tvorbu imena odgovarajućih acil-halida.
214
cijanid (PIN)
halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih
Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,
kao što su ‘karbonil’ iz ugljične kiseline i ‘karbamoil’ iz karbamske kiseline, koriste se za
✉
karbonil-diklorid (PIN) karbamoil
karbonil-bromid
(ne klorid karbonobromidske kiseline)
karbonocijanidoil
P-65.5.3.2 Imena acilnih skupina oksalil i oksalo izvedena i
izveden iz oksamske kiseline ne koriste se za tvorbu preferiranih IUPAC
halide i halogenoide; međutim, oksalil i oksamoil smiju se koristiti u općoj nomenklaturi, dok
se ime oksalo ne smije koristiti. Imena
kiseline i poliugljičnih kiselina tvore se korištenjem imena kiseline u genitivu jednine kojem
prethodi(e) ime(na) halida.
Primjeri:
monoklorid oksalne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)
diklorid oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)
oksalil-klorid oksalil
↑
diklorid (PIN) karbamoil-jodid (PIN)
bromid-klorid (PIN) N-metilkarbonazidimidoil
(ne klorid karbonobromidske kiseline)
karbonocijanidoil-klorid (PIN) karbamoil-izocijanat (PIN)
Imena acilnih skupina oksalil i oksalo izvedena iz oksalne kiseline te oksamoil
izveden iz oksamske kiseline ne koriste se za tvorbu preferiranih IUPAC-
halide i halogenoide; međutim, oksalil i oksamoil smiju se koristiti u općoj nomenklaturi, dok
se ime oksalo ne smije koristiti. Imena acil-halida izvedena iz oksalne kiseline, oksamske
kiseline i poliugljičnih kiselina tvore se korištenjem imena kiseline u genitivu jednine kojem
salne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)
oksamoil-bromid
oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)
klorid oksalil-bromid-izocijanat
215
jodid (PIN)
metilkarbonazidimidoil-fluorid (PIN)
izocijanat (PIN)
z oksalne kiseline te oksamoil
-ovih imena za acil-
halide i halogenoide; međutim, oksalil i oksamoil smiju se koristiti u općoj nomenklaturi, dok
halida izvedena iz oksalne kiseline, oksamske
kiseline i poliugljičnih kiselina tvore se korištenjem imena kiseline u genitivu jednine kojem
salne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)
bromid
oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)
izocijanat
✉
diklorid diugljične kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)
diklorid imidodiugljične kiseline (PIN)
5-bromid 1-klorid 1,2
diizotiocijanat oksalne
oksalil-diizotiocijanat
P-65.5.3.3 Imena acil-halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva
načina:
(1) kao acil-halidi ili pseudohalidi karbon
(2) navođenjem imena halida ili pseudohalida kojeg slijedi ime cijanske kiseline u genitivu
jednine.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
klorid karbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline
(PIN)
klorid cijanske kiseline azid cijanske kiseline
↑
čne kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)
diklorid imidodiugljične kiseline (PIN)
klorid 1,2-diimido-4,5-ditiotriugljične kiseline (PIN)
diizotiocijanat oksalne kiseline (PIN) diizocijanat diugljične kiseline (PIN)
diizotiocijanat
halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva
halidi ili pseudohalidi karbononitridske kiseline;
(2) navođenjem imena halida ili pseudohalida kojeg slijedi ime cijanske kiseline u genitivu
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
arbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline
klorid cijanske kiseline azid cijanske kiseline
216
čne kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)
ditiotriugljične kiseline (PIN)
kiseline (PIN) diizocijanat diugljične kiseline (PIN)
halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva
(2) navođenjem imena halida ili pseudohalida kojeg slijedi ime cijanske kiseline u genitivu
arbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline
klorid cijanske kiseline azid cijanske kiseline
✉
P-65.5.3 Acil-halidi i pseudohalidi kao sup
Kad je prisutna druga skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna karakteristična
skupina ili kad je acil-halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil
pseudohalid) izražava:
(1) pomoću prefiksa tvorenog iz imena odgovarajuće kiseline;
(2) pomoću prefiksa sastavljenog od prefiksa halogen i odgovarajuće dvovalentne acilne
skupine, kao što je npr. ‘sulfonil’ u fluorsulfonil;
(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označ
pseudohalidnu skupinu i prefiksa ‘okso’ ili njegovog halkogenog analoga.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC
kod acikličkih ugljikovih lanaca.
Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P
ili P-65.3.4.
Primjeri:
(3) 3
(1) (karbonokloridoil)octena kiselina
(1) 2-(karbon
(2) 2
↑
halidi i pseudohalidi kao supstitucijske skupine
Kad je prisutna druga skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna karakteristična
halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil
g iz imena odgovarajuće kiseline;
(2) pomoću prefiksa sastavljenog od prefiksa halogen i odgovarajuće dvovalentne acilne
skupine, kao što je npr. ‘sulfonil’ u fluorsulfonil;
(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označ
pseudohalidnu skupinu i prefiksa ‘okso’ ili njegovog halkogenog analoga.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena kad se sufiks ‘karboksilna kiselina’
koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC
kod acikličkih ugljikovih lanaca.
Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P
(3) 3-klor-3-oksopropanska kiselina (PIN)
(1) (karbonokloridoil)octena kiselina
(karbonokloridoil)benzojeva kiselina (PIN)
(2) 2-klorkarbonilbenzojeva kiselina
217
Kad je prisutna druga skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna karakteristična
halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil-halid (ili
(2) pomoću prefiksa sastavljenog od prefiksa halogen i odgovarajuće dvovalentne acilne
(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označava halid ili
ova imena kad se sufiks ‘karboksilna kiselina’
koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC-ova imena
Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P-65.1.2.3
✉
(2) 2-(cijanosulfonil)cikloheksan
(1) 2-sulfurocijanidoilcikloheksan
(1) 2-(karbonokloridotioil)benzoil
(2) 2
(3) 4-brom
(3) 3-[(karbonobromidoil)oksi]
P-65.6 Soli i esteri
P-65.6.1 Opća metodologija
Neutralne soli i esteri imenuju
aniona tvore se mijenjanjem nastavka ‘
nastavka ‘-asta kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘
kationa navedenog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil
skupine navedenog ispred imena aniona i povezanog spojnicom s njim.
P-65.6.2 Soli
P-65.6.2.1 Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime
aniona kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena
soli je funkcionalizacija, a ne supstitucija. Stoga se sva zadržana imena, i ona koja se koriste
↑
(cijanosulfonil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)
sulfurocijanidoilcikloheksan-1-karboksilna kiselina
(karbonokloridotioil)benzoil-cijanid (PIN)
(2) 2-(klorkarbonotioil)benzoil-cijanid
brom-3,4-dioksobutanska kiselina (PIN)
(2) (bromoksalil)octena kiselina
[(karbonobromidoil)oksi]-3-oksopropanska kiselina (PIN)
Neutralne soli i esteri imenuju se koristeći ime aniona izvedeno iz imena kiseline. Imena
aniona tvore se mijenjanjem nastavka ‘-ska kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘
asta kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘-it’. Imena soli tvore upotrebom imena
enog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil
skupine navedenog ispred imena aniona i povezanog spojnicom s njim.
Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime
a kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena
soli je funkcionalizacija, a ne supstitucija. Stoga se sva zadržana imena, i ona koja se koriste
218
karboksilna kiselina (PIN)
karboksilna kiselina
oksopropanska kiselina (PIN)
se koristeći ime aniona izvedeno iz imena kiseline. Imena
ska kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘-at’ te
it’. Imena soli tvore upotrebom imena
enog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil-
Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime
a kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena
soli je funkcionalizacija, a ne supstitucija. Stoga se sva zadržana imena, i ona koja se koriste
✉
kao preferirana IUPAC-ova imena i imena koja se koriste samo u općoj no
koristiti bez ograničenja. Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za kiseline izražene
sufiksima, kao i za ugljičnu, cijansku, oksalnu i poliugljične kiseline.
Primjeri:
kalijev butanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)
kalijev butirat natrijev ditiopropionat
kalcijev diacetat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)
kalijev natrijev butandioat (PIN) amonijev kalijev heksandioat (PIN)
kalijev natrijev sukcinat
P-65.6.2.2 Kisele soli
P-65.6.2.2.1 Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih
anorganskih okso-kiselina imenuju se na isti način kao i neutra
vodika označava se riječju ‘hidrogen’ (kojem po potrebi prethodi brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’
itd.) koja se umeće između imena kationa i imena aniona te povezuje spojnicom s anionom.
Kad je potrebno, kationi se navode po abe
↑
ova imena i imena koja se koriste samo u općoj no
koristiti bez ograničenja. Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za kiseline izražene
sufiksima, kao i za ugljičnu, cijansku, oksalnu i poliugljične kiseline.
tanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)
kalijev butirat natrijev ditiopropionat
tat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)
kalijev natrijev butandioat (PIN) amonijev kalijev heksandioat (PIN)
kalijev natrijev sukcinat amonijev kalijev adipat
dinatrijev karbonat (PIN)
Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih
kiselina imenuju se na isti način kao i neutralne soli; preostali kiseli atom
vodika označava se riječju ‘hidrogen’ (kojem po potrebi prethodi brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’
itd.) koja se umeće između imena kationa i imena aniona te povezuje spojnicom s anionom.
Kad je potrebno, kationi se navode po abecednom redoslijedu. Anionski supstituenti, kao što
219
ova imena i imena koja se koriste samo u općoj nomenklaturi, mogu
koristiti bez ograničenja. Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za kiseline izražene
tanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)
kalijev butirat natrijev ditiopropionat
tat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)
kalijev natrijev butandioat (PIN) amonijev kalijev heksandioat (PIN)
amonijev kalijev adipat
Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih
lne soli; preostali kiseli atom
vodika označava se riječju ‘hidrogen’ (kojem po potrebi prethodi brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’
itd.) koja se umeće između imena kationa i imena aniona te povezuje spojnicom s anionom.
cednom redoslijedu. Anionski supstituenti, kao što
✉
su −COO−, −SO3−, −SO2
−, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a
slično i odgovarajuće selenijeve i telurijeve kiseline.
Primjeri:
kalijev hidrogen-heptandioat (PIN) amonijev hidrogen
(PIN)
natrijev hidrogen
kalijev natrijev hidrogen
natrijev hidrogen-karbonat (PIN) kalijev hidrogen
P-65.6.2.2.2 U nomenklaturi anorganske
imena aniona, bez spojnice, kako bi se označilo da pripada imenu aniona.
Primjer:
↑
, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a
slično i odgovarajuće selenijeve i telurijeve kiseline.
heptandioat (PIN) amonijev hidrogen
amonijev hidrogen
natrijev hidrogen-2-(karboksilatometil)benzoat (PIN)
kalijev natrijev hidrogen-propan-1,2,3-trikarboksilat (PIN)
karbonat (PIN) kalijev hidrogen-metilfosfonat (PIN)
U nomenklaturi anorganske kemije, oznaka ‘hidrogen’ piše se direktno ispred
imena aniona, bez spojnice, kako bi se označilo da pripada imenu aniona.
220
, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a
heptandioat (PIN) amonijev hidrogen-butandioat
amonijev hidrogen-sukcinat
trikarboksilat (PIN)
metilfosfonat (PIN)
kemije, oznaka ‘hidrogen’ piše se direktno ispred
✉
P-65.6.3 Esteri, laktoni i slični spojevi
P-65.6.3.1 Definicije
Esteri okso-kiselina su organs
heteroarenola ili enola formalnim gubitkom molekule vode nastale iz kisele hidroksilne
skupine kiselina i hidroksline skupine navedenih
alkohola, itd. Alkoholi, fenoli, enoli, heteroarenoli i inoli su hidroksi
jedna ili više hidroksilna skupina pričvršćena na atom ugljika.
Preporučena je nova klasa spojeva, ‘pseudoesteri’. Ona uključuje spojeve koji imaju formulu
generičke skupine –E(=O)x(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom
ugljika, nego neki drugi element kao što su Si, Ge, B, Al, N, P, S, Se. Pseudoesteri imaju isti
redni broj kao i esteri u redoslijedu seniornosti klasa (v. P
P-65.6.3.2 Esteri
P-65.6.3.2.1 Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil
skupine (alkilne, arilne itd.) ispred imena aniona i povezivanjem spojnicom; imena se navode
po abecednom redoslijedu ako ih je više od jednog. Kad je potrebno, l
organil-skupina. (Za nastavke ‘
za karboksilne, sulfonske, sulfinske kiseline itd., kao i za druge ugljikove kiseline, ugljičnu,
oksalnu, cijansku i poliugljične kiseli
Primjeri:
etil-acetat (PIN) etil
↑
natrijev dihidrogenfosfat
Esteri, laktoni i slični spojevi
kiselina su organski spojevi formalno izvedeni iz okso-kiselina i alkohola, fenola,
heteroarenola ili enola formalnim gubitkom molekule vode nastale iz kisele hidroksilne
skupine kiselina i hidroksline skupine navedenih -ola. Šire gledano, oni su acilni derivati
td. Alkoholi, fenoli, enoli, heteroarenoli i inoli su hidroksi-spojevi u kojima je
jedna ili više hidroksilna skupina pričvršćena na atom ugljika.
Preporučena je nova klasa spojeva, ‘pseudoesteri’. Ona uključuje spojeve koji imaju formulu
(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom
ugljika, nego neki drugi element kao što su Si, Ge, B, Al, N, P, S, Se. Pseudoesteri imaju isti
redni broj kao i esteri u redoslijedu seniornosti klasa (v. P-41).
Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil
skupine (alkilne, arilne itd.) ispred imena aniona i povezivanjem spojnicom; imena se navode
po abecednom redoslijedu ako ih je više od jednog. Kad je potrebno, lokanti se navode ispred
skupina. (Za nastavke ‘-at’ i ‘-it’ v. P-65.6.1.) Ovo pravilo primjenjuje se podjednako
za karboksilne, sulfonske, sulfinske kiseline itd., kao i za druge ugljikove kiseline, ugljičnu,
oksalnu, cijansku i poliugljične kiseline te njihove zamjenske analoge.
acetat (PIN) etil-metil-propandioat (PIN)
221
kiselina i alkohola, fenola,
heteroarenola ili enola formalnim gubitkom molekule vode nastale iz kisele hidroksilne
ola. Šire gledano, oni su acilni derivati
spojevi u kojima je
Preporučena je nova klasa spojeva, ‘pseudoesteri’. Ona uključuje spojeve koji imaju formulu
(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom
ugljika, nego neki drugi element kao što su Si, Ge, B, Al, N, P, S, Se. Pseudoesteri imaju isti
Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil-
skupine (alkilne, arilne itd.) ispred imena aniona i povezivanjem spojnicom; imena se navode
okanti se navode ispred
65.6.1.) Ovo pravilo primjenjuje se podjednako
za karboksilne, sulfonske, sulfinske kiseline itd., kao i za druge ugljikove kiseline, ugljičnu,
propandioat (PIN)
✉
etan-1,2-diil-diacetat (PIN) dimetil
1,4
etil-cikloheksankarboksilat (PIN) metil
1,1-dietil
(Napomena: uočite spojnicu između ‘metil’ i ‘butan’
a ne metilnu skupinu na butanskom lancu.)
↑
etil-metil-malonat
diacetat (PIN) dimetil-oksalat (PIN)
1,4-fenilen-acetat-dikloracetat (PIN)
4-(acetiloksi)fenil-dikloracetat
metilen-acetat-formijat (PIN)
cikloheksankarboksilat (PIN) metil-4-etilbenzensulfonat (PIN)
dietil-3-metil-butan-1,1,3-trikarboksilat (PIN)
(Napomena: uočite spojnicu između ‘metil’ i ‘butan’ koja definira metilni ester,
a ne metilnu skupinu na butanskom lancu.)
222
malonat
oksalat (PIN)
etilbenzensulfonat (PIN)
koja definira metilni ester,
✉
trimetilsilil
dimetil-2,6-dimetil-4-
P-65.6.3.2.4 Djelomični esteri polibazičnih kiseli
neutralne estere i kisele soli; prisutne komponente navode su po sljedećem redoslijedu:
kation, organil-skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.
Brojčani lokanti i simboli elemena
za osiguravanje specifičnosti. Brojanje u polibazičnim imenima je zadržano kad se hidrogen
metoda primjenjuje na zadržana imena.
Primjeri:
kalijev 3-etil-hidrogen
↑
trimetilsilil-2-fluorcikloheksansulfinat (PIN)
-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat (PIN)
Djelomični esteri polibazičnih kiselina i njihovih soli imenuju se procedurom za
neutralne estere i kisele soli; prisutne komponente navode su po sljedećem redoslijedu:
skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.
Brojčani lokanti i simboli elemenata pisani u kurzivu (v. P-65.6.3.3.1) dodavaju se po potrebi
za osiguravanje specifičnosti. Brojanje u polibazičnim imenima je zadržano kad se hidrogen
metoda primjenjuje na zadržana imena.
natrijev etil-butandioat (PIN)
natrijev etil-sukcinat
hidrogen-2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilat (PIN)
223
dikarboksilat (PIN)
na i njihovih soli imenuju se procedurom za
neutralne estere i kisele soli; prisutne komponente navode su po sljedećem redoslijedu:
skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.
65.6.3.3.1) dodavaju se po potrebi
za osiguravanje specifičnosti. Brojanje u polibazičnim imenima je zadržano kad se hidrogen
trikarboksilat (PIN)
✉
1-etil-hidrogen
2-etil-hidrogen
5-butil
5-butil-hidrogen
P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi
P-65.7.0 Uvod
Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomo
tj. acil-O-acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne
↑
kalijev 3-etil-hidrogen-citrat
hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN)
1-etil-hidrogen-3-klorftalat
hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN)
2-etil-hidrogen-3-klorftalat
butil-hidrogen-2-metilpentandioat (PIN)
hidrogen-2-(acetiloksi)-2-metilpentandioat (PIN)
Anhidridi i njihovi analozi
Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomo
acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne
224
metilpentandioat (PIN)
Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomom kisika,
acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne
✉
skupine. Središnji atom kisika može se zamijeniti halkogenim atomima, peroksi skupinom i
njenim halkogenim analozima te s tri uzastopna atoma kisika ili bi
halkogena atoma. Polianhidridi i polifunkcijski anhidridi također su opisani u ovom odjeljku.
P-65.7.1 Simetrični anhidridi
Simetrični anhidridi monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se
dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.
Primjeri:
anhidrid octene kiseline (PIN) anhidrid benzenkarbotiojeve kiseline (PIN)
anhidrid heksanske kiseline (PIN) anhidrid propantiojeve kiseline
(PIN)
anhidrid cikloheksankarboksilne kiseline (PIN)
anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kisel
(PIN)
↑
skupine. Središnji atom kisika može se zamijeniti halkogenim atomima, peroksi skupinom i
njenim halkogenim analozima te s tri uzastopna atoma kisika ili bilo kojom kombinacijom tri
halkogena atoma. Polianhidridi i polifunkcijski anhidridi također su opisani u ovom odjeljku.
Simetrični anhidridi monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se
ena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.
anhidrid octene kiseline (PIN) anhidrid benzenkarbotiojeve kiseline (PIN)
anhidrid tiobenzojeve kiseline
anhidrid heksanske kiseline (PIN) anhidrid propantiojeve kiseline
anhidrid tiopropionske kiseline
anhidrid cikloheksankarboksilne kiseline (PIN)
anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kisel
225
skupine. Središnji atom kisika može se zamijeniti halkogenim atomima, peroksi skupinom i
lo kojom kombinacijom tri
halkogena atoma. Polianhidridi i polifunkcijski anhidridi također su opisani u ovom odjeljku.
Simetrični anhidridi monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se
ena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.
anhidrid octene kiseline (PIN) anhidrid benzenkarbotiojeve kiseline (PIN)
anhidrid tiobenzojeve kiseline
anhidrid heksanske kiseline (PIN) anhidrid propantiojeve kiseline
anhidrid tiopropionske kiseline
anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kiseline
✉
anhidrid 2
P-65.7.2 Miješani anhidridi
Anhidridi izvedeni iz različitih monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih,
imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napis
abecednim redoslijedom u genitivu jednine i povezane veznikom ‘i’.
Primjeri:
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid benzensulfinske i etansulfonske
kiseline (PIN)
anhidrid benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline
(PIN)
anhidrid benzojeve i tiooctene kiseline
anhidrid kloroctene i 4
Miješani anhidridi s ugljičnom kiselinom, cija
imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo
četverobazične kiseline kako bi se označio odgovarajući broj anhidridnih veza.
↑
anhidrid 2-kloretansulfinske kiseline (PIN)
Anhidridi izvedeni iz različitih monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih,
imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napis
abecednim redoslijedom u genitivu jednine i povezane veznikom ‘i’.
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid benzensulfinske i etansulfonske
benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline
anhidrid benzojeve i tiooctene kiseline
anhidrid kloroctene i 4-nitrobenzen-1-sulfonske kiseline (PIN)
Miješani anhidridi s ugljičnom kiselinom, cijanskom kiselinom i anorganskim kiselinama
imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo
četverobazične kiseline kako bi se označio odgovarajući broj anhidridnih veza.
226
Anhidridi izvedeni iz različitih monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih,
imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napisanih
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid benzensulfinske i etansulfonske
benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline
sulfonske kiseline (PIN)
nskom kiselinom i anorganskim kiselinama
imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo-, tro- ili
četverobazične kiseline kako bi se označio odgovarajući broj anhidridnih veza.
✉
Primjeri:
anhidrid cijanske i octene kiseline (PIN) anhidrid benzojeve i fosfinaste kiseline
(PIN)
dianhidrid borne i dioctene kiseline (PIN)
P-65.7.3 Ciklički anhidridi
Ciklički anhidridi tvoreni iz dvije kiselinske skupine pričvrš
imenuju se na dva načina:
(1) kao heterociklički pseudoketoni;
(2) dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred sustavnog ili zadržanog imena dvobazične
kiseline napisanog u genitivu jednine.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
oksolan-2,5-dion (PIN) 3
3,4-dihidrofuran-
anhidrid butanske dikiseline anhidrid 2
anhidrid sukcinske kiseline anhidrid metilsukcinske kiseline
sukcinanhidrid
↑
anhidrid cijanske i octene kiseline (PIN) anhidrid benzojeve i fosfinaste kiseline
dianhidrid borne i dioctene kiseline (PIN)
(v. P-65.7.7)
Ciklički anhidridi tvoreni iz dvije kiselinske skupine pričvršćene na isti matični hidrid
(1) kao heterociklički pseudoketoni;
(2) dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred sustavnog ili zadržanog imena dvobazične
kiseline napisanog u genitivu jednine.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
dion (PIN) 3-metiloksolan-2,5-dion (PIN)
-2,5-dion 3-metil-3,4-dihidrofuran
anhidrid butanske dikiseline anhidrid 2-metilbutanske dikiseline
anhidrid sukcinske kiseline anhidrid metilsukcinske kiseline
cinanhidrid
227
anhidrid cijanske i octene kiseline (PIN) anhidrid benzojeve i fosfinaste kiseline
ćene na isti matični hidrid
(2) dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred sustavnog ili zadržanog imena dvobazične
dion (PIN)
dihidrofuran-2,5-dion
metilbutanske dikiseline
anhidrid sukcinske kiseline anhidrid metilsukcinske kiseline
✉
furan-2,5-dion (PIN) 3
anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske
2-benzofuran-1,3-dion (PIN) 5
izobenzofuran-1,3
benzo[c]furan-1,3
anhidrid ftalne kiseline 5
ftalanhidrid
benzo[
anhidrid naftalen
1,8,8-trimetil
(poznat i kao anhidrid kamforne kiseline)
↑
dion (PIN) 3-bromfuran-2,5-dion (PIN)
anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske
dion (PIN) 5-nitro-2-benzofuran-1,3
1,3-dion 5-nitroizobenzofuran
1,3-dion anhidrid 4-nitroftalne kiseline
anhidrid ftalne kiseline 5-nitrobenzo[c]furan
ftalanhidrid
benzo[d,e]izokromen-1,3-dion (PIN)
anhidrid naftalen-1,8-dikarboksilne kiseline
trimetil-3-oksabiciklo[3.2.1]oktan-2,4-dion (PIN)
(poznat i kao anhidrid kamforne kiseline)
228
dion (PIN)
anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske kiseline
1,3-dion (PIN)
nitroizobenzofuran-1,3-dion
nitroftalne kiseline
]furan-1,3-dion
✉
tetrahidrociklobuta[1,2
1,2:3,4-dianhidrid ciklob
1,3-dioksooktahidro
1,3-dioksooktahidroizobenzofuran
3,4-anhidrid cikloheksan
1,3-dioksooktahidrobenzo[
heksahidrobenzo[1,2
1,2:3,4-dianhidrid cikloheksan
(I) (II)
oktahidro-4,8-
4,9-dioksatriciklo[4.4.2.0
↑
tetrahidrociklobuta[1,2-c;3,4-c’]difuran-1,3,4,6-tetron (PIN)
dianhidrid ciklobutan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline
dioksooktahidro-2-benzofuran-4,5-dikarboksilna kiselina (PIN)
dioksooktahidroizobenzofuran-4,5-dikarboksilna kiselina
anhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline
dioksooktahidrobenzo[c]furan-4,5-dikarboksilna kiselina
heksahidrobenzo[1,2-c:3,4-c’]difuran-1,3,6,8-tetron (PIN)
dianhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline
(I) (II)
-etanopirano[4,3-c]piran-1,3,5,7-tetron (PIN) (I)
dioksatriciklo[4.4.2.02,7]dodekan-3,5,8,10-tetron (II)
229
tetron (PIN)
tetrakarboksilne kiseline
dikarboksilna kiselina (PIN)
dikarboksilna kiselina
tetrakarboksilne kiseline
dikarboksilna kiselina
tetron (PIN)
tetrakarboksilne kiseline
(III)
tetron (PIN) (I)
tetron (II)
✉
1,3:2,4-dianhidrid cikloheksan
P-65.7.4 Tioanhidridi i analozi
Halkogeni analozi anhidrida općih struktura
je X −S−, −Se− ili −Te−, imenuju se koriste
‘teluroanhidrid’.
Primjeri:
tioanhidrid benzojeve kiselin
tioanhidrid benzenkarbotiojeve i etansulfonske kiseline (PIN)
tioanhidrid etansulfonske i tiobenzojeve kiseline
tioanhidrid 4
selenoanhidrid octene kiseline (PIN)
Različiti nesimetrični tioanhidr
se na sljedeći način.
↑
dianhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline (III)
hidridi i analozi
Halkogeni analozi anhidrida općih struktura −CO-X-CO−, −CO-X-CS− ili −CS
−S−, −Se− ili −Te−, imenuju se koristeći imena klasa ‘tioanhidrid’, ‘selenoanhidrid’ ili
tioanhidrid benzojeve kiseline (PIN)
tioanhidrid benzenkarbotiojeve i etansulfonske kiseline (PIN)
tioanhidrid etansulfonske i tiobenzojeve kiseline
tioanhidrid 4-klorcikloheksan-1-karbotiojeve kiseline (PIN)
selenoanhidrid octene kiseline (PIN)
Različiti nesimetrični tioanhidridi izvedeni iz anhidrida octene i propanske kiseline imenuju
230
tetrakarboksilne kiseline (III)
− ili −CS-X-CS−, gdje
ći imena klasa ‘tioanhidrid’, ‘selenoanhidrid’ ili
tioanhidrid benzenkarbotiojeve i etansulfonske kiseline (PIN)
karbotiojeve kiseline (PIN)
idi izvedeni iz anhidrida octene i propanske kiseline imenuju
✉
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid octene i propantiojeve kiseline
(PIN)
anhidrid octene i propion
kiseline
tioanhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid etantiojeve i propanske kiseline
(PIN)
tioanhidrid octene i propionske kiseline
anhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)
anhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline
tioanhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)
tioanhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline
selenoanhidrid octene i propantiojeve kiseline (PIN)
selenoanhidrid octene i tiopropionske kiseline
↑
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid octene i propantiojeve kiseline
anhidrid octene i propionske kiseline anhidrid octene i tiopropionske
tioanhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid etantiojeve i propanske kiseline
tioanhidrid octene i propionske kiseline anhidrid propionske i tiooctene kiseline
anhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)
anhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline
tioanhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)
tioanhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline
selenoanhidrid octene i propantiojeve kiseline (PIN)
selenoanhidrid octene i tiopropionske kiseline
231
anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid octene i propantiojeve kiseline
ske kiseline anhidrid octene i tiopropionske
tioanhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid etantiojeve i propanske kiseline
anhidrid propionske i tiooctene kiseline
✉
tioanhidrid etantiojeve i propanske kiseline (PIN)
tioanhidrid propionske i tiooctene kiseline
P-65.7.5 Peroksianhidridi i halkogeni analozi
Peroksianhidridi, R-CO-OO-CO
‘peroksianhidrid’ ispred imena kiseline ili dvije različite kiseline napisanog/ih u genitivu
jednine.
Primjer:
peroksianhidrid octene kiseline (PIN)
Slični anhidridi, kod kojih je
imenuju se kao ‘ditioperoksianhidridi’, ‘tioperoksianhidridi’, ‘selenotioperoksianhidridi’ itd.
Kad je potrebno naglasiti položaj halkogenog atoma između dviju nesimetrično supstituiranih
acilnih skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode
odgovarajući simboli elemenata pisani u kurzivu koji označavaju mjesta pričvršćenja.
Primjeri:
tioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)
(PIN)
ditioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)
P-65.7.6 Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine
↑
tioanhidrid etantiojeve i propanske kiseline (PIN)
tioanhidrid propionske i tiooctene kiseline
Peroksianhidridi i halkogeni analozi
CO-R ili R-CO-OO-COR’, imenuju se dodavanjem imena klase
‘peroksianhidrid’ ispred imena kiseline ili dvije različite kiseline napisanog/ih u genitivu
peroksianhidrid octene kiseline (PIN)
Slični anhidridi, kod kojih je veza između dvije acilne skupine tipa −SS−, −OS−, −SSe− itd.
imenuju se kao ‘ditioperoksianhidridi’, ‘tioperoksianhidridi’, ‘selenotioperoksianhidridi’ itd.
Kad je potrebno naglasiti položaj halkogenog atoma između dviju nesimetrično supstituiranih
skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode
odgovarajući simboli elemenata pisani u kurzivu koji označavaju mjesta pričvršćenja.
tioperoksianhidrid octene kiseline (PIN) tioperoksianhidrid S-octene i O
ditioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)
Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine
232
COR’, imenuju se dodavanjem imena klase
‘peroksianhidrid’ ispred imena kiseline ili dvije različite kiseline napisanog/ih u genitivu
−SS−, −OS−, −SSe− itd.
imenuju se kao ‘ditioperoksianhidridi’, ‘tioperoksianhidridi’, ‘selenotioperoksianhidridi’ itd.
Kad je potrebno naglasiti položaj halkogenog atoma između dviju nesimetrično supstituiranih
skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode
odgovarajući simboli elemenata pisani u kurzivu koji označavaju mjesta pričvršćenja.
-propanske kiseline
Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine
✉
P-65.7.6.1 Aciklički monoanhidridi imenovani kao pseu
Anhidridi izvedeni iz peroksi kiselina i njihovih halkogenih analoga imenuju se supstitucijski
kao pseudoketoni (v. P-64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za
njihovu primjenu (v. P-15.3).
Primjeri:
1,1’-trioksidandiildi(etan-
1,1’-ditioksandiildi(etan
P-65.7.6.2 Aciklički monoanh
nomenklaturom) kad su ispunjeni uvjeti za njenu primjenu (v. P
Primjer:
3-oksa-6
P-65.7.7 Polianhidridi
Di- i trianhidridi sadrže dvije, odnosno tri
načine, ovisno o općoj strukturi sustava.
P-65.7.7.1 Linearni polianhidridi
Linearni polianhidridi tvore se kontinuiranim slijedom anhidridnih veza koje nastaju
eliminacijom vode između dvije ili više monobazičnih
kiselinama’ te jedne ili više dvobazičnih kiselina, nazvanih ‘unutrašnjim kiselinama’. Imenuju
se na sljedeći način.
↑
Aciklički monoanhidridi imenovani kao pseudoketoni
Anhidridi izvedeni iz peroksi kiselina i njihovih halkogenih analoga imenuju se supstitucijski
64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za
-1-on) (PIN) 1-(acetiltetrasulfanil)propan
ditioksandiildi(etan-1-on) (PIN) 1-[(acetilperoksi)sulfanil]etan
Aciklički monoanhidridi imenuju se nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’
nomenklaturom) kad su ispunjeni uvjeti za njenu primjenu (v. P-15.4).
6-tia-5-selena-4-teluraoktan-2,7-dion (PIN)
i trianhidridi sadrže dvije, odnosno tri −CO-O-CO− skupine. Imenuju se na razli
načine, ovisno o općoj strukturi sustava.
Linearni polianhidridi
Linearni polianhidridi tvore se kontinuiranim slijedom anhidridnih veza koje nastaju
eliminacijom vode između dvije ili više monobazičnih kiselina, nazvanih ‘vanjskim
kiselinama’ te jedne ili više dvobazičnih kiselina, nazvanih ‘unutrašnjim kiselinama’. Imenuju
233
Anhidridi izvedeni iz peroksi kiselina i njihovih halkogenih analoga imenuju se supstitucijski
64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za
(acetiltetrasulfanil)propan-1-on (PIN)
[(acetilperoksi)sulfanil]etan-1-on (PIN)
idridi imenuju se nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’
− skupine. Imenuju se na različite
Linearni polianhidridi tvore se kontinuiranim slijedom anhidridnih veza koje nastaju
kiselina, nazvanih ‘vanjskim
kiselinama’ te jedne ili više dvobazičnih kiselina, nazvanih ‘unutrašnjim kiselinama’. Imenuju
✉
P-65.7.7.1.1 Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti
identične ili različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po
alfanumeričkom redoslijedu, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja
se povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem
prethodi multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Identične kiseline
imenuju se koristeći odgovarajuće multiplicirajuće prefikse.
Primjeri:
dianhidrid butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
dianhidrid metandisulfonske kisel
dianhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline i propanske kiseline (PIN)
trianhidrid dibutanske dikiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)
↑
Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti
i različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po
alfanumeričkom redoslijedu, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja
se povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem
prethodi multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Identične kiseline
imenuju se koristeći odgovarajuće multiplicirajuće prefikse.
dianhidrid butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
dianhidrid metandisulfonske kiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)
dianhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline i propanske kiseline (PIN)
trianhidrid dibutanske dikiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)
234
Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti
i različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po
alfanumeričkom redoslijedu, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja
se povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem
prethodi multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Identične kiseline
ine, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)
dianhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline i propanske kiseline (PIN)
trianhidrid dibutanske dikiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)
✉
trianhidrid butanske dikiseline, dioctene kisel
P-65.7.7.1.2 Kad nisu ispunjeni potrebni uvjeti navedeni u P
sljedeće metode.
P-65.7.7.1.2.1 Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički
te označavaju lokantima koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira
se sustavno; ti lokanti nazivaju se ‘kiselinski lokanti’. Imena polianhidrida tvore se
navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumeričkom redoslijedu njihovih
‘sustavnih lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se
povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem prethodi
odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraz
‘anhidrid’ postavlja se kompozitni lokant (tvoren iz ‘sustavnog lokanta’ te ‘kiselinskog
lokanta’ navedenog kao superskript za svaku pojedinu anhidridnu vezu) koji označava
anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v
nomenklaturi prstenskih složenica (v. P
kiselina, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju po redoslijedu ‘sustavnih lokanata’.
Primjeri:
(Podebljanim brojevima označeni su ‘sustavni lokanti
lokanti’.)
(11,21:24,31)-dianhidrid butanske kiseline, 2
↑
trianhidrid butanske dikiseline, dioctene kiseline i propanske dikiseline (PIN)
Kad nisu ispunjeni potrebni uvjeti navedeni u P-65.7.7.1.1, primjenjuju se
Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički
koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira
se sustavno; ti lokanti nazivaju se ‘kiselinski lokanti’. Imena polianhidrida tvore se
navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumeričkom redoslijedu njihovih
h lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se
povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem prethodi
odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraz
‘anhidrid’ postavlja se kompozitni lokant (tvoren iz ‘sustavnog lokanta’ te ‘kiselinskog
lokanta’ navedenog kao superskript za svaku pojedinu anhidridnu vezu) koji označava
anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v
nomenklaturi prstenskih složenica (v. P-29.3). Ako postoji dvojba oko lokanata unutrašnjih
kiselina, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju po redoslijedu ‘sustavnih lokanata’.
(Podebljanim brojevima označeni su ‘sustavni lokanti’, a običnim brojevima ‘kiselinski
dianhidrid butanske kiseline, 2-metilbutanske dikiseline i propanske kiseline
(PIN)
235
ine i propanske dikiseline (PIN)
65.7.7.1.1, primjenjuju se
Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički
koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira
se sustavno; ti lokanti nazivaju se ‘kiselinski lokanti’. Imena polianhidrida tvore se
navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumeričkom redoslijedu njihovih
h lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se
povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem prethodi
odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraza
‘anhidrid’ postavlja se kompozitni lokant (tvoren iz ‘sustavnog lokanta’ te ‘kiselinskog
lokanta’ navedenog kao superskript za svaku pojedinu anhidridnu vezu) koji označava
anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v. P-26.4.3) i
29.3). Ako postoji dvojba oko lokanata unutrašnjih
kiselina, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju po redoslijedu ‘sustavnih lokanata’.
’, a običnim brojevima ‘kiselinski
metilbutanske dikiseline i propanske kiseline
✉
(11,21:24,34:31,41)-trianhidrid 5
dikiseline i
ne
(11,24:21,34:31,41)-trianhidrid 5
↑
trianhidrid 5-aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2
dikiseline i propanske kiseline (PIN)
trianhidrid 5-aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2
dikiseline i propanske kiseline
236
aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske
aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske
✉
(11,31:14,71:21,41:32,46:33,6
fosforne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske
P-65.7.7.1.2.2 Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske
lokante, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju sustavnim
najniži set lokanata pri prvom mjestu razlikovanja.
Primjeri:
(11,21:14,31:21:41)-trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene
ne
(11,21:14,41:21:31)-trianhidrid butanske dikiseline,
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
↑
,61:51,65)-heksaanhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline,
forne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske
kiseline (PIN)
Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske
lokante, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju sustavnim lokantima tako da se dobije
najniži set lokanata pri prvom mjestu razlikovanja.
trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene
kiseline (PIN)
trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene
kiseline
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
237
heksaanhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline,
forne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske
Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske
lokantima tako da se dobije
trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene
metandisulfonske kiseline i dioctene
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
✉
(11,23:14,31:22,51:26,41)-tetraanhidrid 2
kiseline, dioctene kiseline i propa
ne
(11,23:14,41:22,51:26,31)-tetraanhidrid 2
kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
P-65.7.7.1.2.3 Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,
tada se najniži lokanti dodjeljuju tako da se dobije najniži set lokanata po redoslijedu
navođenja.
Primjeri:
(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid naftalen
ne
↑
tetraanhidrid 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6
kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (PIN)
tetraanhidrid 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6
kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,
tada se najniži lokanti dodjeljuju tako da se dobije najniži set lokanata po redoslijedu
trianhidrid naftalen-2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i
propanske kiseline (PIN)
238
2,3,6-trikarboksilne
2,3,6-trikarboksilne
(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)
Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,
tada se najniži lokanti dodjeljuju tako da se dobije najniži set lokanata po redoslijedu
kiseline, dioctene kiseline i
✉
(12,41:13,31:16,21)-trianhidrid naftalen
(set lokanata 1
(11,21:11’,31:12,41:12’,51)-tetraanhidrid
kiseline i dipropanske kiseline (PIN)
(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid 8
kiseline, dioctene kiseline i propanske kise
P-65.7.7.3 Halkogeni analozi polianhidrida
↑
trianhidrid naftalen-2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i
propanske kiseline
(set lokanata 12,41:13,21:16,31 je niži od seta 12,41:13,31:16,2
tetraanhidrid P,P’-(etan-1,2-diil)bis(fosfonske kiseline), dioctene
kiseline i dipropanske kiseline (PIN)
trianhidrid 8-[2-(acetiloksi)-2-oksoetil]naftalen-2,3,6
kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (PIN)
Halkogeni analozi polianhidrida
239
trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i
,21)
diil)bis(fosfonske kiseline), dioctene
2,3,6-trikarboksilne
✉
Kad su halkogeni atomi prisutni u strukturi polianhidrida, nihova imena tvore se na različite
načine.
P-65.7.7.3.1 Kad su sve anhidridne veze jednake, kao na primjer
tvore koristeći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući
prefiks ‘bis’, ‘tris’ itd.
Primjer:
bis(tioanhidrid) butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
P-65.7.7.3.2 Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobič
seniornosti uspostavljen za halkogene atome, O > S > Se > Te, kako bi se odredila važnija
anhidridna veza. Važniji anhidrid se odabire kao baza imena, a ostale anhidridne veze
imenuju se supstitucijski.
Primjer:
anhidrid 5-(acetilsulfani
anhidrid 4-[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline
P-65.7.7.3.3 Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,
tiokarboksilne kiseline i tioacilne skupine koriste se na i
polianhidride.
Primjeri:
dianhidrid butanske dikiseline, etantiojeve kiseline i octene kiseline (PIN)
↑
Kad su halkogeni atomi prisutni u strukturi polianhidrida, nihova imena tvore se na različite
Kad su sve anhidridne veze jednake, kao na primjer −CO-S-CO
isteći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući
bis(tioanhidrid) butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobič
seniornosti uspostavljen za halkogene atome, O > S > Se > Te, kako bi se odredila važnija
anhidridna veza. Važniji anhidrid se odabire kao baza imena, a ostale anhidridne veze
(acetilsulfanil)-5-oksopentanske i octene kiseline (PIN)
[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline
Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,
tiokarboksilne kiseline i tioacilne skupine koriste se na isti način opisan za anhidride i
dianhidrid butanske dikiseline, etantiojeve kiseline i octene kiseline (PIN)
240
Kad su halkogeni atomi prisutni u strukturi polianhidrida, nihova imena tvore se na različite
CO−, tada se imena
isteći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući
bis(tioanhidrid) butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobičajeni redoslijed
seniornosti uspostavljen za halkogene atome, O > S > Se > Te, kako bi se odredila važnija
anhidridna veza. Važniji anhidrid se odabire kao baza imena, a ostale anhidridne veze
oksopentanske i octene kiseline (PIN)
[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline
Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,
sti način opisan za anhidride i
dianhidrid butanske dikiseline, etantiojeve kiseline i octene kiseline (PIN)
✉
dianhidrid butantiojeve dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
anhidrid 4-(etantioilsulfanil)
P-65.7.7.4 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura
P-65.7.7.4.1 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u
acikličkom anhidridu prisutne najmanje četiri heterojedinice t
(v. P-15.4 i P-65.7.7.3.2).
Primjer:
anhidrid 5,13-diokso-7,11
dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
P-65.7.7.4.2 Fanska nomenklatura koristi se kad su ispunjeni
25.5 i P-65.7.7.3.2).
Primjer:
↑
dianhidrid butantiojeve dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
(etantioilsulfanil)-4-sulfanilidenbutantiojeve i octene kiseline (PIN)
Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura
Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u
acikličkom anhidridu prisutne najmanje četiri heterojedinice te kad su ispunjeni ostali uvjeti
7,11-bis(sulfaniliden)-3,9-dioksa-6,12-ditiaheksadekan
dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
Fanska nomenklatura koristi se kad su ispunjeni uvjeti za njenu upotrebu (v. P
241
dianhidrid butantiojeve dikiseline i dioctene kiseline (PIN)
eve i octene kiseline (PIN)
Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura
Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u
e kad su ispunjeni ostali uvjeti
ditiaheksadekan-1,16-ske
uvjeti za njenu upotrebu (v. P-
✉
anhidrid benzojeve i 2,4,6,8,10,12
-3,7-ditia-11-selena-1,13(1),5,9(1,3)
P-65.7.8 Polifunkcijski anhidrid
Po seniornosti klasa spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih
klasa spojeva (v. P-41).
P-65.7.8.1 U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite
komponente anhidrida.
Primjeri:
4-{[(acetiloksi)hidrok
{[4-(acetiloksi)
↑
anhidrid benzojeve i 2,4,6,8,10,12-heksaokso-
1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridekafan-13-karboksilne kiseline (PIN)
Polifunkcijski anhidrid
spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih
U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite
{[(acetiloksi)hidroksifosforil]oksi}-4-oksobutanska kiselina (PIN)
(acetiloksi)-4-oksobutanoil]oksi}fosfonska kiselina (PIN)
242
karboksilne kiseline (PIN)
spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih
U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite
oksobutanska kiselina (PIN)
oksobutanoil]oksi}fosfonska kiselina (PIN)
✉
4-(acetiloksi)
P-65.7.8.2 Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su
ispunjeni uvjeti simetrije za njenu upotrebu.
Primjer:
4,4’-[butandioilbis(oksi)]bis(4
P-65.7.8.3 Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge
manje važne karakteristične skupine.
Primjeri:
dianhidrid metil
tioanhidrid etantiojeve i 4
tioanhidrid metil
anhidrid 2
↑
(acetiloksi)-4-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN)
Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su
punjeni uvjeti simetrije za njenu upotrebu.
[butandioilbis(oksi)]bis(4-oksobutanska kiselina) (PIN)
Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge
manje važne karakteristične skupine.
dianhidrid metil-dihidrogen-fosfata i dioctene kiseline (PIN)
tioanhidrid etantiojeve i 4-metoksi-4-oksobutanske kiseline (PIN)
tioanhidrid metil-hidrogen-butandioata i tiooctene kiseline
anhidrid 2-cijanooctene i octene kiseline (PIN)
243
Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su
oksobutanska kiselina) (PIN)
Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge
fosfata i dioctene kiseline (PIN)
oksobutanske kiseline (PIN)
butandioata i tiooctene kiseline
✉
P-66.1 Amidi
P-66.1.0 Uvod
Amidi su derivati oksokiselina kod kojih je svaka hidroksi
skupinom ili supstituiranom amino skupinom. Odgovarajući analozi tvoreni halkogenom
zamjenom nazivaju se tio-, seleno
skupine na jednom atomu dušika općenito se uvrštavaju u amide, a mogu se označiti kao
primarni, sekundarni i tercijarni amidi.
P-66.1.1 Primarni amidi
P-66.1.1.1 Karboksamidi
Imena karboksamida tvore se na dva načina:
- supstitucijskom nomenklaturom
- modifikacijom zadržanih imena kiselina
P-66.1.1.1.1 Imena amida tvorena supstitucijskom nomenklaturom
P-66.1.1.1.1.1 Alifatski mono
imenu odgovarajućeg matičnog hidrida
diamida.
Primjeri:
heksanamid (PIN) pentandiamid (PIN)
P-66.1.1.1.1.2 Ako je nerazgranati lanac direktno vezan na više o
tada se ove skupine imenuju supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘karboksamid’ imenu
matičnog hidrida.
Primjer:
↑
Amidi su derivati oksokiselina kod kojih je svaka hidroksi-skupina zamijenjena amino
skupinom ili supstituiranom amino skupinom. Odgovarajući analozi tvoreni halkogenom
, seleno- i teluroamidi. Spojevi koji sadrže jednu, dvije ili tri acilne
skupine na jednom atomu dušika općenito se uvrštavaju u amide, a mogu se označiti kao
primarni, sekundarni i tercijarni amidi.
Imena karboksamida tvore se na dva načina:
ijskom nomenklaturom
modifikacijom zadržanih imena kiselina
Imena amida tvorena supstitucijskom nomenklaturom
Alifatski mono- i diamidi imenuju se supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘amid’
imenu odgovarajućeg matičnog hidrida. Multiplicirajući prefiks ‘di’ koristi se za imenovanje
heksanamid (PIN) pentandiamid (PIN)
Ako je nerazgranati lanac direktno vezan na više od dvije
tada se ove skupine imenuju supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘karboksamid’ imenu
244
skupina zamijenjena amino
skupinom ili supstituiranom amino skupinom. Odgovarajući analozi tvoreni halkogenom
nu, dvije ili tri acilne
skupine na jednom atomu dušika općenito se uvrštavaju u amide, a mogu se označiti kao
i diamidi imenuju se supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘amid’
. Multiplicirajući prefiks ‘di’ koristi se za imenovanje
heksanamid (PIN) pentandiamid (PIN)
d dvije −CO-NH2 skupine,
tada se ove skupine imenuju supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘karboksamid’ imenu
✉
propan
P-66.1.1.1.1.3 Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih j
NH2 skupina pričvršćena na prsten, sustav prstenova ili heteroatom.
Primjeri:
fosfankarboksamid (PIN) hidrazinkarboksamid (PIN)
tiofen-2-karboksamid (PIN) piperidin
P-66.1.1.1.2 Imena amida tvorena modifikacijom zadržanih imena kiselina
Imena amida izvedenih iz karboksilnih kiselina navedenih u P
nastavaka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina (međunarodni
oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC
imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu
kiseline; strukture se mogu supstituirati na isti način kao što vrijedi za odgovarajuće kiseline
(v. P-65.1.1).
(a) Samo su sljedeća dva zadržana imena i preferirana IUPAC
supstituciju. Sustavna imena funkcijske zam
modificiranih funkcijskom zamjenom.
↑
propan-1,2,3-trikarboksamid (PIN)
Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih j
skupina pričvršćena na prsten, sustav prstenova ili heteroatom.
fosfankarboksamid (PIN) hidrazinkarboksamid (PIN)
karboksamid (PIN) piperidin-1-karboksamid (PIN)
Imena amida tvorena modifikacijom zadržanih imena kiselina
Imena amida izvedenih iz karboksilnih kiselina navedenih u P-65.1.1 tvore se zamjenom
nastavaka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina (međunarodni
oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC
imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu
kiseline; strukture se mogu supstituirati na isti način kao što vrijedi za odgovarajuće kiseline
(a) Samo su sljedeća dva zadržana imena i preferirana IUPAC-ova imena uz moguću potpunu
supstituciju. Sustavna imena funkcijske zamjene koriste se za tvorbu imena kiselina
modificiranih funkcijskom zamjenom.
245
Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih je −CO-
fosfankarboksamid (PIN) hidrazinkarboksamid (PIN)
karboksamid (PIN)
65.1.1 tvore se zamjenom
nastavaka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina (međunarodni
oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC-ova imena ili
imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu odgovarajuće
kiseline; strukture se mogu supstituirati na isti način kao što vrijedi za odgovarajuće kiseline
ova imena uz moguću potpunu
jene koriste se za tvorbu imena kiselina
✉
acetamid (PIN) benzamid (PIN)
(b) Za upotrebu u općoj nome
tereftalamid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P
tvorena u skladu s P-66.1.1.1.1 su preferirana IUPAC
Primjeri:
benzen-1,2-dikarboksamid (PIN) benzen
ftalamid tereftalamid
(c) Amidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P
općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC
ova imena su sustavna imena kao što je prikazano u P
Primjeri:
prop-2-enamid (PIN)
akrilamid (ne
2-hidroksipropanamid (PIN) 2
(ne laktamid)
(d) Tradicionalno ime ‘formamid’ je zadržano ime za HCO
ime. Supstitucija je dopuštena na
ograničenjima (v. P-65.1.8.1).
Primjeri:
↑
acetamid (PIN) benzamid (PIN)
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furamid, ftalamid, izoftalamid i
tereftalamid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena
66.1.1.1.1 su preferirana IUPAC-ova imena.
dikarboksamid (PIN) benzen-1,4-dikarboksamid (PIN)
ftalamid tereftalamid
(c) Amidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P-65.1.1.2 koriste se samo u
općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC
ova imena su sustavna imena kao što je prikazano u P-66.1.1.1.1.
enamid (PIN) N-metilprop-2-enamid (PIN)
akrilamid (ne N-metilakrilamid; nije dopuštena
supstitucija akrilamida)
hidroksipropanamid (PIN) 2-hidroksi-N-metilpropanamid (PIN)
(ne laktamid) (ne N-metillaktamid)
(d) Tradicionalno ime ‘formamid’ je zadržano ime za HCO-NH2 i preferirano je IUPAC
ime. Supstitucija je dopuštena na –NH2 skupini. Supstitucija aldehidnog vodika je podložna
246
acetamid (PIN) benzamid (PIN)
nklaturi, samo su imena furamid, ftalamid, izoftalamid i
34). Sustavna imena
dikarboksamid (PIN)
1.2 koriste se samo u
općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC-
enamid (PIN)
metilakrilamid; nije dopuštena
supstitucija akrilamida)
metilpropanamid (PIN)
metillaktamid)
i preferirano je IUPAC-ovo
skupini. Supstitucija aldehidnog vodika je podložna
✉
formamid (PIN) amid karbonokloridske kiseline (PIN)
(e) Imena amida izvedenih iz ugljikohidratnih kiselina i α
102.5 i P-103.2.
Primjeri:
metil-β-D-galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (
P-66.1.1.2 Sulfonamidi, sulfinamidi i srodni selenijevi i telurijevi amidi
Sulfonamidi, sulfinamidi i analozi selenijevih i telurijevih amida imenuju se supstitucijski
korištenjem sljedećih sufikasa:
−SO2-NH2 sulfonamid
−SeO2-NH2 selenonamid −SeO
−TeO2-NH2 teluronamid −TeO
Ovi sufiksi mogu se postaviti na bilo koji položaj u matičnom hidridu (karboksamidi uvijek
imaju lokant 1).
Primjeri:
metansulfonamid (PIN) butan
↑
formamid (PIN) amid karbonokloridske kiseline (PIN)
(ne 1-klorformamid)
(e) Imena amida izvedenih iz ugljikohidratnih kiselina i α-aminokiselina obrađena su u P
galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (
Sulfonamidi, sulfinamidi i srodni selenijevi i telurijevi amidi
Sulfonamidi, sulfinamidi i analozi selenijevih i telurijevih amida imenuju se supstitucijski
korištenjem sljedećih sufikasa:
−SO-NH2 sulfinamid
−SeO-NH2 seleninamid
−TeO-NH2 telurinamid
Ovi sufiksi mogu se postaviti na bilo koji položaj u matičnom hidridu (karboksamidi uvijek
metansulfonamid (PIN) butan-2-sulfinamid (PIN)
247
formamid (PIN) amid karbonokloridske kiseline (PIN)
orformamid)
aminokiselina obrađena su u P-
galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (PIN)
Sulfonamidi, sulfinamidi i analozi selenijevih i telurijevih amida imenuju se supstitucijski
Ovi sufiksi mogu se postaviti na bilo koji položaj u matičnom hidridu (karboksamidi uvijek
sulfinamid (PIN)
✉
furan-2-seleninamid (PIN) pirolidin
P-66.1.1.3 Supstitucija primarnih
P-66.1.1.3.1 N-supstitucija
P-66.1.1.3.1.1 Supstituirani primarni amidi, općih struktura R
odgovarajući amidi izvedeni iz halkogenih kiselina imenuju se navođenjem supstituenata R’ i
R” pomoću prefikasa kojima prethodi loka
lokanti N i N’ koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti
kojima prethode brojčani lokanti koji označavaju položaj amidne skupine na matičnom
hidridu koriste se za razlikovanje
N-supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne
smiju supstituirati.
[Ovo je nova podjela amida. Ranije su
derivati u tercijarne amide. Sada oba derivata spadaju među
Primjeri:
N-(propan-2-il)acetamid (PIN)
↑
seleninamid (PIN) pirolidin-1-sulfonamid (PIN)
Supstitucija primarnih amida
Supstituirani primarni amidi, općih struktura R-CO-NHR’ i R
odgovarajući amidi izvedeni iz halkogenih kiselina imenuju se navođenjem supstituenata R’ i
R” pomoću prefikasa kojima prethodi lokant N kad je prisutna samo jedna amidna skupina;
koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti
kojima prethode brojčani lokanti koji označavaju položaj amidne skupine na matičnom
hidridu koriste se za razlikovanje neekvivalentnih skupina (v. P-62.2.1.2.2).
supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne
[Ovo je nova podjela amida. Ranije su N-derivati svrstavani u sekundarne amide, a
rne amide. Sada oba derivata spadaju među N-supstituirane primarne amide.]
N,N-dimetilformamid (PIN)
dimetilformamid
il)acetamid (PIN) N,N-dimetilpropanamid (PIN)
(ne N,N-dimetilpropionamid; nije
dopuštena supstitucija na
248
sulfonamid (PIN)
NHR’ i R-CO-NR’R” te
odgovarajući amidi izvedeni iz halkogenih kiselina imenuju se navođenjem supstituenata R’ i
kad je prisutna samo jedna amidna skupina;
koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti N
kojima prethode brojčani lokanti koji označavaju položaj amidne skupine na matičnom
62.2.1.2.2).
supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne
derivati svrstavani u sekundarne amide, a N,N-
supstituirane primarne amide.]
etilpropanamid (PIN)
dimetilpropionamid; nije
dopuštena supstitucija na propionamidu)
✉
N-metilbenzamid (PIN)
N-metilbutandiamid (PIN)
3-N-etil-
P-66.1.1.3.1.2 Lokanti geminalnih karboksamidnih skupina
Kad su u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti
zajedno s brojčanim lokantima koji označavaju položaj ovih skupina na lancu ili prstenu.
Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor,
dodjeljuju se N-supstituentu koji se prvi navodi. Ovaj sustav
brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P
proširen i za imenovanje geminalnih amidina (v. P
hidrazidina (v. P-66.4.3.1).
Primjeri:
↑
metilbenzamid (PIN) N,N-dietilfuran-2-karboksamid (PIN)
N,N-dietil-2-furamid
metilbutandiamid (PIN) N,N’-dimetilpentandiamid (PIN)
-1-N-metilnaftalen-1,3-disulfonamid (PIN)
Lokanti geminalnih karboksamidnih skupina
u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti
zajedno s brojčanim lokantima koji označavaju položaj ovih skupina na lancu ili prstenu.
Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor,
supstituentu koji se prvi navodi. Ovaj sustav N-lokanata združenih s
brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P
proširen i za imenovanje geminalnih amidina (v. P-66.4.1.3.3), amidrazona (v. P
249
karboksamid (PIN)
furamid
dimetilpentandiamid (PIN)
u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti N, N’ itd. koriste
zajedno s brojčanim lokantima koji označavaju položaj ovih skupina na lancu ili prstenu.
Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor, najniži lokanti
lokanata združenih s
brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P-62.2.1.2.2) te je
amidrazona (v. P-66.4.2.1) i
✉
1-N’-etil-1-N,1-
1-N-etil-1-N’
P-66.1.1.3.2 Anilidi
N-fenil derivati primarnih amida naziv
‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na
fenilnom prstenu su brojevi s izostavnikom. Međutim, imena koja izražavaju fenilnu skupinu
kao N-supstituent na amidu su preferirana IUPAC
Primjeri:
N-fenilformamid (PIN)
formanilid
N-fenil-N-metilbenzamid (PIN)
N-metilbenzanilid he
↑
-N,3-N-trimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid (PIN)
N’,3-N-dimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid (PIN)
fenil derivati primarnih amida nazivaju se ‘anilidi’ te se mogu imenovati koristeći izraz
‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na
fenilnom prstenu su brojevi s izostavnikom. Međutim, imena koja izražavaju fenilnu skupinu
a amidu su preferirana IUPAC-ova imena.
fenilformamid (PIN) N-fenilacetamid (PIN)
formanilid acetanilid
metilbenzamid (PIN) N-fenilheksanamid (PIN)
metilbenzanilid heksananilid
250
trikarboksamid (PIN)
trikarboksamid (PIN)
aju se ‘anilidi’ te se mogu imenovati koristeći izraz
‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na N-
fenilnom prstenu su brojevi s izostavnikom. Međutim, imena koja izražavaju fenilnu skupinu
fenilacetamid (PIN)
acetanilid
fenilheksanamid (PIN)
ksananilid
✉
N,4-dimetil
3-klor-N
P-66.1.1.3.3 Opća supstitucija amida
Supstitucija se izražava pomoću prefikasa; kad je
lokanti.
Primjeri:
3-klorpropanamid (PIN) 4
(ne 3-klorpropionamid;
supstitucija propionamida nije dopuštena) supstitucija butiramida nije dopuštena)
2-klorpiridin-3-karboksamid (PIN) 4
2-klornikotinamid 4
↑
dimetil-N-(3-metilfenil)benzamid (PIN)
N,3’,4-trimetilbenzanilid
N-(2-klorfenil)naftalen-2-sulfonamid (PIN)
2’,3-diklornaftalen-2-sulfonanilid
Opća supstitucija amida
Supstitucija se izražava pomoću prefikasa; kad je potrebno koriste se brojčani te
klorpropanamid (PIN) 4-klor-N,N-dimetilbutanamid (PIN)
klorpropionamid; (ne 4-klor-N,N-dimetilbutiramid;
supstitucija propionamida nije dopuštena) supstitucija butiramida nije dopuštena)
karboksamid (PIN) 4-metilbenzen-1,2-dikarboksamid (
klornikotinamid 4-metilftalamid
251
potrebno koriste se brojčani te N i N’
dimetilbutanamid (PIN)
dimetilbutiramid;
supstitucija propionamida nije dopuštena) supstitucija butiramida nije dopuštena)
dikarboksamid (PIN)
metilftalamid
✉
2-hidroksibenzamid (PIN) 3,5
(PIN)
(ne salicilamid)
(ne više propanhidroksamska kiselina, v. P
P-66.1.1.4 Amidi izraženi pomoću prefikasa
Dvije različite supstitucijske skupine mogu se izvesti iz amida te izraziti pomoću prefikasa u
prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:
- supstituenti tipa −CO-NH2 i
- supstituenti tipa −NH-CO-R i
P-66.1.1.4.1 Supstitucijske skupine
skupine)
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa,
NH2 skupina se imenuje na tri različita načina:
(1) koristeći dva prefiksa, ‘amino’ i ‘okso’, za označavanje ovih skupina na terminalnim
atomima ugljikovog lanca koji im
(2) koristeći ime acilne skupine ‘karbamoil’;
(3) koristeći prefiks ‘aminokarbonil’.
Pri tvorbi preferiranih IUPAC
prstene i sustave prstenova, heterogene lance
Derivati karboksilnih dikiselina koji imaju zadržana imena, nazivaju se ‘amske kiseline’ ako
je jedna karboksilna skupina promijenjena u karboksamidnu skupinu. Ove kiseline mogu se
↑
hidroksibenzamid (PIN) 3,5-diamino-6-klorpirazin
(ne salicilamid)
N-hidroksipropanamid (PIN)
(ne više propanhidroksamska kiselina, v. P-65.1.3.4)
Amidi izraženi pomoću prefikasa
Dvije različite supstitucijske skupine mogu se izvesti iz amida te izraziti pomoću prefikasa u
ti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:
i −SO2-NH2
R i −NH-SO2-R
Supstitucijske skupine −CO-NH2 i −SO2-NH2 (te slične selenijeve i telurijeve
prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa,
skupina se imenuje na tri različita načina:
(1) koristeći dva prefiksa, ‘amino’ i ‘okso’, za označavanje ovih skupina na terminalnim
atomima ugljikovog lanca koji ima više od jednog atoma ugljika;
(2) koristeći ime acilne skupine ‘karbamoil’;
(3) koristeći prefiks ‘aminokarbonil’.
Pri tvorbi preferiranih IUPAC-ovih imena, metoda (1) je preferirana za lance, a metoda (2) za
prstene i sustave prstenova, heterogene lance te za neterminalne atome ugljikovih lanaca.
Derivati karboksilnih dikiselina koji imaju zadržana imena, nazivaju se ‘amske kiseline’ ako
je jedna karboksilna skupina promijenjena u karboksamidnu skupinu. Ove kiseline mogu se
252
klorpirazin-2-karboksamid
Dvije različite supstitucijske skupine mogu se izvesti iz amida te izraziti pomoću prefikasa u
ti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:
(te slične selenijeve i telurijeve
prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, −CO-
(1) koristeći dva prefiksa, ‘amino’ i ‘okso’, za označavanje ovih skupina na terminalnim
ovih imena, metoda (1) je preferirana za lance, a metoda (2) za
te za neterminalne atome ugljikovih lanaca.
Derivati karboksilnih dikiselina koji imaju zadržana imena, nazivaju se ‘amske kiseline’ ako
je jedna karboksilna skupina promijenjena u karboksamidnu skupinu. Ove kiseline mogu se
✉
imenovati zamjenom nastavka ‘s
(međunarodni oblik) s ‘amska kiselina’ (v. P
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, skupine
−SO2-NH2, −SO-NH2 i slične selenijeve i telurijeve skupine
načina koja odgovaraju metodama (2) i (3) iznad za
(2) koristeći ime acilne skupine ‘sulfamoil’ (samo za sulfonamide);
(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’
‘aminoteluronil’ ili ‘aminotelurinil’.
Za tvorbu preferiranih IUPAC
metode (3), dok je metoda (3) jedina metoda preporučena za sve ostale skupine.
Supstituirane −CO-NH2, −SO2
se supstituiranjem skupina ‘karbamoil’ i ‘sulfamoil’ te koristeći supstituirane amino skupine
zajedno s prefiksom ‘okso’ ili prefiksima ‘sulfonil’, ‘sulfinil’, ‘selenonil’ itd.
Primjeri:
(1) 10
(3) 9
(1) 3-
(3) (aminokarbonil)octena kiselina
malonamska kiselina (v. P
↑
imenovati zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ u zadržanom imenu
(međunarodni oblik) s ‘amska kiselina’ (v. P-65.1.6.1).
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, skupine
i slične selenijeve i telurijeve skupine imenuju se na dva različita
načina koja odgovaraju metodama (2) i (3) iznad za −CO-NH2 skupinu:
(2) koristeći ime acilne skupine ‘sulfamoil’ (samo za sulfonamide);
(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’
‘aminoteluronil’ ili ‘aminotelurinil’.
Za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena za −SO2-NH2, metoda (2) je preferiranija od
metode (3), dok je metoda (3) jedina metoda preporučena za sve ostale skupine.
2-NH2, −SO-NH2 i slične selenijeve i telurijeve skupine imenuju
se supstituiranjem skupina ‘karbamoil’ i ‘sulfamoil’ te koristeći supstituirane amino skupine
zajedno s prefiksom ‘okso’ ili prefiksima ‘sulfonil’, ‘sulfinil’, ‘selenonil’ itd.
(1) 10-amino-10-oksodekanska kiselina (PIN)
(2) 9-karbamoilnonanska kiselina
(3) 9-(aminokarbonil)nonanska kiselina
-amino-3-oksopropanska kiselina (PIN)
(2) karbamoiloctena kiselina
(3) (aminokarbonil)octena kiselina
malonamska kiselina (v. P-65.1.6.1)
253
ka kiselina’ ili ‘na kiselina’ u zadržanom imenu
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, skupine
imenuju se na dva različita
(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’,
, metoda (2) je preferiranija od
metode (3), dok je metoda (3) jedina metoda preporučena za sve ostale skupine.
lenijeve i telurijeve skupine imenuju
se supstituiranjem skupina ‘karbamoil’ i ‘sulfamoil’ te koristeći supstituirane amino skupine
zajedno s prefiksom ‘okso’ ili prefiksima ‘sulfonil’, ‘sulfinil’, ‘selenonil’ itd.
✉
(2) 3-(dimetilkarbamoil)pentanska dikiselina (PIN) (2) metil
(PIN)
(3) 3-[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil
[(fenilamino)sulfonil]propanoat
(1) 5-(2-amino
(2) 5-(karbamoilmetil)furan
(3) 5-[(aminokarbonil)metil]furan
(2) 3-karbamoilnaftalen
(3) 3-(aminokarbonil)nafta
3-(aminokarbonil)
↑
(dimetilkarbamoil)pentanska dikiselina (PIN) (2) metil-3-(fenilsulfamoil)propanoat
[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil
[(fenilamino)sulfonil]propanoat
amino-2-oksoetil)furan-2-karboksilna kiselina (PIN)
(karbamoilmetil)furan-2-karboksilna kiselina
[(aminokarbonil)metil]furan-2-karboksilna kiselina
karbamoilnaftalen-2-karboksilna kiselina (PIN)
3-karbamoil-2-naftojeva kiselina
(aminokarbonil)naftalen-2-karboksilna kiselina
(aminokarbonil)-2-naftojeva kiselina
254
(fenilsulfamoil)propanoat
[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil-3-
karboksilna kiselina (PIN)
karboksilna kiselina
✉
(2) 2-karbamoilbenzojeva kiselina (PIN) (2) 6
(PIN)
(3) 2-(aminokarbonil)benzojeva kiselina
kiselina
ftalamska kiselina (v. P-65.1.6.1)
(3) 6-[(metilamino)sulfinil]naftalen
6-[(metilamino)sulfinil]
(2) 2-(dimetilsulfamoil)benzen
(3) 2-[(dimetilamino)sulfonil]benzen
(2) 2-[fenil(metil)karbamoil]
(3) 5-metil-2
P-66.1.1.4.2 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođ
karakteristična skupina, tada se skupine R
analozi) N-supstituiranog amida imenuju na dva načina:
↑
karbamoilbenzojeva kiselina (PIN) (2) 6-karbamoilnaftalen-2
(aminokarbonil)benzojeva kiselina (3) 6-(aminokarbonil)naftalen
65.1.6.1)
[(metilamino)sulfinil]naftalen-2-karboksilna kiselina (PIN)
[(metilamino)sulfinil]-2-naftojeva kiselina
(dimetilsulfamoil)benzen-1-sulfonska kiselina (PIN)
[(dimetilamino)sulfonil]benzen-1-sulfonska kiselina
[fenil(metil)karbamoil]-5-metilbenzojeva kiselina (PIN)
2-[(N-metilanilino)karbonil]benzojeva kiselina
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođ
karakteristična skupina, tada se skupine R-CO-NH− ili R-SO2-NH− (te selenijevi i telurijevi
supstituiranog amida imenuju na dva načina:
255
2-sulfonska kiselina
(aminokarbonil)naftalen-2-sulfonska
karboksilna kiselina (PIN)
lina (PIN)
sulfonska kiselina
metilbenzojeva kiselina (PIN)
metilanilino)karbonil]benzojeva kiselina
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
− (te selenijevi i telurijevi
✉
(1) supstitucijski, koristeći prefiks čije se ime tvori dodavanjem slova ‘o’ cijelom imenu
amida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a
‘diamid’ u ‘diamido’ te ‘sulfonamid’ u ‘sulfonamido’ itd.;
(2) supstitucijski, koristeći prefikse ‘acilamino’ koji se tvore kombinacijom imena acilne
skupine sa supstitucijskom skupinom ‘amino’.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
4-
4
(4-acetamido-3-metilfenil)arsonska kiselina (PIN) 4
(PIN)
[4-(acetilamino)-3-metilfenil]arsonska kiselina 4
kiselina
3-(metansulfonamido)propanska kiselina (PIN)
3-(metansulfonilamino)propanska kiselina
2-(4-aminobenzensulfonamido)
↑
(1) supstitucijski, koristeći prefiks čije se ime tvori dodavanjem slova ‘o’ cijelom imenu
ida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a
‘diamid’ u ‘diamido’ te ‘sulfonamid’ u ‘sulfonamido’ itd.;
(2) supstitucijski, koristeći prefikse ‘acilamino’ koji se tvore kombinacijom imena acilne
ucijskom skupinom ‘amino’.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
-formamidobenzojeva kiselina (PIN)
4-(formilamino)benzojeva kiselina
metilfenil)arsonska kiselina (PIN) 4-benzamidobenzen-1
metilfenil]arsonska kiselina 4-(benzoilamino)benzen
(metansulfonamido)propanska kiselina (PIN)
(metansulfonilamino)propanska kiselina
aminobenzensulfonamido)-1,3-tiazol-5-karboksilna kiselina (PIN)
256
(1) supstitucijski, koristeći prefiks čije se ime tvori dodavanjem slova ‘o’ cijelom imenu
ida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a
(2) supstitucijski, koristeći prefikse ‘acilamino’ koji se tvore kombinacijom imena acilne
1-sulfonska kiselina
(benzoilamino)benzen-1-sulfonska
karboksilna kiselina (PIN)
✉
(ne 2-sulfanilamidotiazol
sulfanilna kiselina nije zadržano ime)
2-(N-metilpropanamido)benzen
2-[metil(propanoil)amino]benzen
2,2’-butandiamidodibenzojev
2,2’
Kad je amid glavna funkcijska skupina, on se mora tako i imenovati. Tradicionalnu metodu,
opisanu u Preporukama iz 1993. godine, po kojoj se amidi smatraju supstituentima na
policikličkim sustavima prstenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.
Primjeri:
N-(kinolin-4-il)-N-metilacetamid (PIN)
{ne 4-(N-metilacetamido)kinolin
niti 4-[acetil(metil)amino]kinolin} niti 1
P-66.1.1.4.3 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
karakteristična skupina, tada se skup
↑
sulfanilamidotiazol-5-karboksilna kiselina;
sulfanilna kiselina nije zadržano ime)
metilpropanamido)benzen-1-sulfonska kiselina (PIN)
[metil(propanoil)amino]benzen-1-sulfonska kiselina
butandiamidodibenzojeva kiselina (PIN)
2,2’-sukcinamidodibenzojeva kiselina
Kad je amid glavna funkcijska skupina, on se mora tako i imenovati. Tradicionalnu metodu,
opisanu u Preporukama iz 1993. godine, po kojoj se amidi smatraju supstituentima na
tenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.
metilacetamid (PIN) N-(dibenzofuran-1-il)acetamid (PIN)
metilacetamido)kinolin [ne 1-acetamidodibenzofuran
[acetil(metil)amino]kinolin} niti 1-(acetilamino)dibenzofuran]
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
karakteristična skupina, tada se skupine R-CO-N< i R-CO-N= ili R-SO2-N< i R
257
sulfonska kiselina (PIN)
Kad je amid glavna funkcijska skupina, on se mora tako i imenovati. Tradicionalnu metodu,
opisanu u Preporukama iz 1993. godine, po kojoj se amidi smatraju supstituentima na
tenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.
il)acetamid (PIN)
acetamidodibenzofuran
(acetilamino)dibenzofuran]
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
N< i R-SO2-N= (te
✉
selenijevi i telurijevi analozi)
skupina s imenima odovarajućih dušikovih supstitucijskih skupina, azandiil i imino.
Primjeri:
4,4’-(acetilazandii
metil-4-(metansulfonilimino)cikloheksan
P-66.1.2 Sekundarni i tercijarni amidi
[Ove preporuke uvode novu podjelu amida. Ranije su
R1) bili uvršteni u imide, a sad se sv
P-66.1.2.1 Amidi općih formula (R
imenuju se kao N-acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu
uključena imena temeljena na supstituciji ma
‘amin’ s acilnim skupinama (npr. diacetilazan i diacetilamin), kao što je preporučeno u
Preporukama iz 1993. godine, kao ni trivijalna imena kao što su diacetamid, triacetamid,
dibenzamid i tribenzamid.
Primjeri:
N-formilformamid (PIN)
(ne diformilazan niti diformilamin niti diformamid) (ne diacetilazan niti diacetilamin niti
diacetamid)
↑
selenijevi i telurijevi analozi) N-supstituiranog amida imenuju kombinacijom imena acilnih
skupina s imenima odovarajućih dušikovih supstitucijskih skupina, azandiil i imino.
(acetilazandiil)dibenzojeva kiselina (PIN)
(metansulfonilimino)cikloheksan-1-karboksilat (PIN)
Sekundarni i tercijarni amidi
[Ove preporuke uvode novu podjelu amida. Ranije su N-acilni derivati amida (R
) bili uvršteni u imide, a sad se svrstavaju i imenuju kao sekundarni amidi.]
Amidi općih formula (R-CO)2NH, (R-SO2)2NH itd. te (R-CO)
acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu
uključena imena temeljena na supstituciji matičnog hidrida ‘azan’ ili pseudomatičnog hidrida
‘amin’ s acilnim skupinama (npr. diacetilazan i diacetilamin), kao što je preporučeno u
Preporukama iz 1993. godine, kao ni trivijalna imena kao što su diacetamid, triacetamid,
formilformamid (PIN) N-acetilacetamid (PIN)
(ne diformilazan niti diformilamin niti diformamid) (ne diacetilazan niti diacetilamin niti
258
supstituiranog amida imenuju kombinacijom imena acilnih
skupina s imenima odovarajućih dušikovih supstitucijskih skupina, azandiil i imino.
karboksilat (PIN)
acilni derivati amida (R-CO-NH-CO-
rstavaju i imenuju kao sekundarni amidi.]
CO)3N, (R-SO2)3N itd.
acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu
tičnog hidrida ‘azan’ ili pseudomatičnog hidrida
‘amin’ s acilnim skupinama (npr. diacetilazan i diacetilamin), kao što je preporučeno u
Preporukama iz 1993. godine, kao ni trivijalna imena kao što su diacetamid, triacetamid,
acetilacetamid (PIN)
(ne diformilazan niti diformilamin niti diformamid) (ne diacetilazan niti diacetilamin niti
✉
N-(furan
[ne N-(furan-2
niti di(furan-
N,N-di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)
[ne N,N-bis(cikloheksilkarbo
niti tri(cikloheksankarbonil)azan niti tri(cikloheksankarbonil)amin]
N-acetilbenzamid (PIN)
[ne acetil(benzoil)azan] [ne acetil(benzoil)(3
[ne acetil(benzoil)amin] [ne acetil(benzoil)(3
N-acetil-N-ciklopentilacetamid (PIN)
[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen
[ne diacetil(ciklopentil)amin] [ne
↑
(furan-2-karbonil)furan-2-karboksamid (PIN)
2-ilkarbonil)furan-2-karboksamid, v. P-65.1.7.4.2
-2-karbonil)azan niti di(furan-2-karbonil)amin]
di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)
bis(cikloheksilkarbonil)cikloheksankarboksamid, v. P-65.1.7.4.2
niti tri(cikloheksankarbonil)azan niti tri(cikloheksankarbonil)amin]
acetilbenzamid (PIN) N-acetil-N-(3-klorpropanoil)benzamid (PIN)
[ne acetil(benzoil)azan] [ne acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)azan]
[ne acetil(benzoil)amin] [ne acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)amin]
tilacetamid (PIN) N-acetil-N-(naftalen-2-il)benzamid (PIN)
[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen
[ne diacetil(ciklopentil)amin] [ne acetil(benzoil)(naftalen
259
65.1.7.4.2
karbonil)amin]
di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)
65.1.7.4.2
niti tri(cikloheksankarbonil)azan niti tri(cikloheksankarbonil)amin]
klorpropanoil)benzamid (PIN)
klorpropanoil)azan]
klorpropanoil)amin]
il)benzamid (PIN)
[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen-2-il)azan]
acetil(benzoil)(naftalen-2-il)amin]
✉
P-66.1.2.2 U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna
skupina izražava se prefiksima
tvore se metodom koja koristi prefiks
Primjer:
3-(N-acetilacetamido)propanska kiselina (PIN)
3
P-66.1.2.3 Skriveni amidi
Spoj u kojem je N-acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva
se ‘skriveni amid’, tj. amid koji s
tradicionalan način imenovanja takvih spojeva korištenjem acilnih skupina kao supstituenata
na dušikovom atomu heterocikličkog sustava. Ovi spojevi tretiraju se i imenuju kao
pseudoketoni (v. P-64.3).
Primjeri:
1-(piperidin-1-il)etan-1
(PIN)
(ne 1-acetilpiperidin) (ne 1
P-66.2 Imidi
Imidi su spojevi koji sadrže strukturnu skupinu
P-66.1.2. Ciklički imidi prefe
mogu imenovati zamjenom sufikasa ‘ska dikiselina’ ili ‘dikarboksilna kiselina’ odgovarajuće
↑
U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna
skupina izražava se prefiksima N-acilamido ili diacilamino. Preferirana IUPAC
tvore se metodom koja koristi prefiks N-acilamido.
acetilacetamido)propanska kiselina (PIN)
3-(diacetilamino)propanska kiselina
acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva
se ‘skriveni amid’, tj. amid koji se ne može imenovati kao amid. Više se ne koristi
tradicionalan način imenovanja takvih spojeva korištenjem acilnih skupina kao supstituenata
na dušikovom atomu heterocikličkog sustava. Ovi spojevi tretiraju se i imenuju kao
1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin
acetilpiperidin) (ne 1-propanoil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin
niti 1-propionil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin)
Imidi su spojevi koji sadrže strukturnu skupinu −CO-NH-CO−. Aciklički imidi imenuju se po
66.1.2. Ciklički imidi preferirano se imenuju kao heterociklički pseudoketoni. Također se
mogu imenovati zamjenom sufikasa ‘ska dikiselina’ ili ‘dikarboksilna kiselina’ odgovarajuće
260
U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna
acilamido ili diacilamino. Preferirana IUPAC-ova imena
acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva
e ne može imenovati kao amid. Više se ne koristi
tradicionalan način imenovanja takvih spojeva korištenjem acilnih skupina kao supstituenata
na dušikovom atomu heterocikličkog sustava. Ovi spojevi tretiraju se i imenuju kao
tetrahidrokinolin-1-il)propan-1-on
tetrahidrokinolin
tetrahidrokinolin)
čki imidi imenuju se po
rirano se imenuju kao heterociklički pseudoketoni. Također se
mogu imenovati zamjenom sufikasa ‘ska dikiselina’ ili ‘dikarboksilna kiselina’ odgovarajuće
✉
dvobazične kiseline odnosno sufikasa ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
dikiseline (međunarodni oblik) sa sufiksom ‘imid’ ili ‘dikarboksimid’.
Primjeri:
pirolidin-2,5-dion (PIN) 1
sukcinimid pirol
(ne N-bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)
heksahidroizoindol-1,3-dion (PIN) 2
cikloheksan-1,2-dikarboksimid
2
P-66.5 Nitrili
P-66.5.0 Uvod
Spojevi opće strukture R-C≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz
cijanovodične kiseline, HC≡N. Kad je mjesto pri
ili heteroatom, tada ovi spojevi tvore klasu nitrila te se imenuju supstit
↑
dvobazične kiseline odnosno sufikasa ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
narodni oblik) sa sufiksom ‘imid’ ili ‘dikarboksimid’.
dion (PIN) 1H-pirol-2,5-dion (PIN)
sukcinimid pirol-2,5-dion
1-brompirolidin-2,5-dion (PIN)
bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)
dion (PIN) 2-fenilizoindol-1,3
dikarboksimid N-fenilftalimid
2H-1,3-oksazet-2,4(3H)-dion (PIN)
≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz
≡N. Kad je mjesto pričvršćenja −C≡N skupine na R atom ugljika
ili heteroatom, tada ovi spojevi tvore klasu nitrila te se imenuju supstitucijski kao nitrili. Oni
261
dvobazične kiseline odnosno sufikasa ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
dion (PIN)
dion
bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)
1,3-dion (PIN)
fenilftalimid
≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz
−C≡N skupine na R atom ugljika
ucijski kao nitrili. Oni
✉
se također mogu imenovati i kao cijanidi u skladu s principima nomenklature funkcijske
klase. Ova dva tipa nomenklature su u potpunosti objašnjena u ovom odjeljku.
P-66.5.1 Nomenklatura za tvorbu preferiranih imena nitrila
Spojevi opće strukture R-C≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri na
(a) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘(o)nitril’ za
(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kis
u ‘onitril’; nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na nitrile; stoga, preferirana imena
nitrila odgovaraju preferiranih imenima karboksilnih kiselina (v. P
koje se ne smiju supstituirati tvore nitrile koji se ne smiju
(c) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘cijanid’.
P-66.5.1.1 Supstitucijska imena i imena funkcijske klase nitrila
P-66.5.1.1.1 Aciklički mono- i dinitrili imenuju se na sljedeća dva načina:
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom
odnosno ‘dinitril’ kod dinitrila;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘cijanid’.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
heksanonitril (PIN) pentandinitril (PIN)
pentil-cijanid propan
P-66.5.1.1.2 Ako je nerazgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,
tada se sve cijano skupine imenuju iz matičnog hidrida korištenjem supstitucijskog sufiksa
‘karbonitril’ kojem prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi i lokanti.
Primjer:
↑
se također mogu imenovati i kao cijanidi u skladu s principima nomenklature funkcijske
klase. Ova dva tipa nomenklature su u potpunosti objašnjena u ovom odjeljku.
Nomenklatura za tvorbu preferiranih imena nitrila
≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri na
(a) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘(o)nitril’ za −(C)N te ‘karbonitril’ za −CN;
(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kis
u ‘onitril’; nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na nitrile; stoga, preferirana imena
nitrila odgovaraju preferiranih imenima karboksilnih kiselina (v. P-55), a karboksilne kiseline
koje se ne smiju supstituirati tvore nitrile koji se ne smiju supstituirati (v. P
(c) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘cijanid’.
Supstitucijska imena i imena funkcijske klase nitrila
i dinitrili imenuju se na sljedeća dva načina:
cijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom
odnosno ‘dinitril’ kod dinitrila;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘cijanid’.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
heksanonitril (PIN) pentandinitril (PIN)
cijanid propan-1,3-diil-
azgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,
tada se sve cijano skupine imenuju iz matičnog hidrida korištenjem supstitucijskog sufiksa
‘karbonitril’ kojem prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi i lokanti.
262
se također mogu imenovati i kao cijanidi u skladu s principima nomenklature funkcijske
klase. Ova dva tipa nomenklature su u potpunosti objašnjena u ovom odjeljku.
≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri načina:
−(C)N te ‘karbonitril’ za −CN;
(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina
u ‘onitril’; nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na nitrile; stoga, preferirana imena
55), a karboksilne kiseline
supstituirati (v. P-65.1.1.1.2);
cijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom -n,
heksanonitril (PIN) pentandinitril (PIN)
-dicijanid
azgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,
tada se sve cijano skupine imenuju iz matičnog hidrida korištenjem supstitucijskog sufiksa
‘karbonitril’ kojem prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi i lokanti.
✉
P-66.5.1.1.3 Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je
skupina pričvršćena za prsten ili sustav prstenova ili za aciklički heteroatom.
Primjeri:
silankarbonitril (PIN) hidrazinkarbonitril (PIN)
silil-cijanid hidrazinil
cikloheksankarbonitril (PIN) piperidin
cikloheksil-cijanid
P-66.5.1.1.4 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
karakteristična skupina ili kad sve
karakteristična skupina, tada se
također se uvijek mora koristiti kad se
prefiks azanilidin).
Primjeri:
5-cijanofuran
↑
butan-1,1,1-trikarbonitril (PIN)
Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je
skupina pričvršćena za prsten ili sustav prstenova ili za aciklički heteroatom.
silankarbonitril (PIN) hidrazinkarbonitril (PIN)
cijanid hidrazinil-cijanid
cikloheksankarbonitril (PIN) piperidin-1-karbonitril (PIN)
cijanid
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
a ili kad sve −CN skupine ne mogu biti izra
karakteristična skupina, tada se −CN skupina označava prefiksom ‘cijano’. Prefiks ‘cijano’
također se uvijek mora koristiti kad se −CN skupina nalazi na kraju lanca (nikad se ne koristi
cijanofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)
263
Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je −CN
skupina pričvršćena za prsten ili sustav prstenova ili za aciklički heteroatom.
silankarbonitril (PIN) hidrazinkarbonitril (PIN)
cijanid
karbonitril (PIN)
Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna
−CN skupine ne mogu biti izražene kao glavna
čava prefiksom ‘cijano’. Prefiks ‘cijano’
−CN skupina nalazi na kraju lanca (nikad se ne koristi
✉
3-cijanopropanska kiselina (PIN) 4
P-66.5.1.2 Imena nitrila izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina
(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana imena, s neograničenom supstitucijom, uz
izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P
formonitril (PIN) acetonitril (PIN) benzonitril (PIN)
metanonitril etanonitril benzenkarbonitril
cijanovodik
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furonitril, ftalonitril, izoftalonitril i
tereftalonitril zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P
preferirana IUPAC-ova imena.
Primjeri:
benzen-1,2-dikarbonitril (PIN) benzen
ftalonitril tereftalonitril
(c) Nitrili izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P
nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC
P-66.5.1.1).
Primjeri:
↑
5-cijano-2-furoinska kiselina
cijanopropanska kiselina (PIN) 4-(cijanometil)heptandinitril (PIN)
ena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina
(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana imena, s neograničenom supstitucijom, uz
izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P
formonitril (PIN) acetonitril (PIN) benzonitril (PIN)
metanonitril etanonitril benzenkarbonitril
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furonitril, ftalonitril, izoftalonitril i
tereftalonitril zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena su
ova imena.
dikarbonitril (PIN) benzen-1,4-dikarbonitril (PIN)
ftalonitril tereftalonitril
ih imena kiselina navedenih u P-65.1.1.2 koriste se samo u općoj
nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC-ova imena tvore se sustavno (v.
264
(cijanometil)heptandinitril (PIN)
(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana imena, s neograničenom supstitucijom, uz
izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P-65.1.8).
formonitril (PIN) acetonitril (PIN) benzonitril (PIN)
metanonitril etanonitril benzenkarbonitril
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furonitril, ftalonitril, izoftalonitril i
34). Sustavna imena su
dikarbonitril (PIN)
ftalonitril tereftalonitril
65.1.1.2 koriste se samo u općoj
ova imena tvore se sustavno (v.
✉
propiononitri
propanonitril (PIN) butandinitril (PIN)
(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana
i P-103.2.
Primjeri:
P-66.5.1.3 Nomenklatura funkcijske klase za tvorbu preferiranih IUPAC
Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u s
seniornosti klasa te za imenovanje spojeva koji se ne mogu imenovati supstitucijski, na
primjer, cijanidi odgovarajućih sulfonskih i sulfinskih kiselina, selenijevih i telurijevih
analoga, ugljikovih kiselina i anorganskih kiselina.
P-66.5.1.3.1 Nitrili s α-okso skupinom
Spojevi tipa R-CO-CN mogu se imenovati kao acil
halidi. Kako su acil-cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura
funkcijske klase mora se koristiti kako bi s
Primjeri:
↑
propiononitril sukcinonitril
propanonitril (PIN) butandinitril (PIN)
(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana
L-ksilononitril (PIN)
glicinonitril (PIN)
Nomenklatura funkcijske klase za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena cijanida
Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u s
seniornosti klasa te za imenovanje spojeva koji se ne mogu imenovati supstitucijski, na
primjer, cijanidi odgovarajućih sulfonskih i sulfinskih kiselina, selenijevih i telurijevih
analoga, ugljikovih kiselina i anorganskih kiselina.
okso skupinom
CN mogu se imenovati kao acil-cijanidi na sličan način kao i kiselinski
cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura
funkcijske klase mora se koristiti kako bi se pravilno poštovao redoslijed seniornosti.
265
l sukcinonitril
propanonitril (PIN) butandinitril (PIN)
(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana su u P-102.5
ovih imena cijanida
Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u skladu sa
seniornosti klasa te za imenovanje spojeva koji se ne mogu imenovati supstitucijski, na
primjer, cijanidi odgovarajućih sulfonskih i sulfinskih kiselina, selenijevih i telurijevih
cijanidi na sličan način kao i kiselinski
cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura
e pravilno poštovao redoslijed seniornosti.
✉
formil-cijanid (PIN) acetil
(ne oksoacetonitril) (ne piruvonitril)
(ne 2
P-66.5.1.3.2 Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina
Cijanidi formalno tvoreni zamjenom
odgovarajućim selenijevim i telurijevim kiselinama tvore se nomenklaturon funkcijske klase.
Primjeri:
metansulfonil-cijanid (PIN)
P-66.5.2 Supstituirani nitrili
Supstituenti na matičnom hidridu označavaju se prefiksima. Nitrili, po seniornosti klasa
spojeva su seniorniji od ketona, pseudoketona, heterona, hidroksi
klase moraju se navesti pomoću prefikasa u prisutnosti
kod polifunkcijskih nitrila slijedi seniornost opisanu za kiseline, v. P
Primjeri:
5-oksoheksanonitril (PIN) 4
↑
cijanid (PIN) acetil-cijanid (PIN) heptanoil
(ne oksoacetonitril) (ne piruvonitril) (ne 2-oksooktanonitril)
(ne 2-oksopropanonitril)
Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina
Cijanidi formalno tvoreni zamjenom −OH skupine u sulfonskoj kiselini, sulfinskoj kiselini te
odgovarajućim selenijevim i telurijevim kiselinama tvore se nomenklaturon funkcijske klase.
cijanid (PIN) benzenseleninil-
Supstituenti na matičnom hidridu označavaju se prefiksima. Nitrili, po seniornosti klasa
spojeva su seniorniji od ketona, pseudoketona, heterona, hidroksi-spojeva, amina i
klase moraju se navesti pomoću prefikasa u prisutnosti −CN skupine. Seniornost za brojanje
kod polifunkcijskih nitrila slijedi seniornost opisanu za kiseline, v. P-65.1.2.3 i P
oksoheksanonitril (PIN) 4-hidroksibutanonitril (PIN)
4-hidroksibutironitril
266
cijanid (PIN) heptanoil-cijanid (PIN)
oksooktanonitril)
Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina
−OH skupine u sulfonskoj kiselini, sulfinskoj kiselini te
odgovarajućim selenijevim i telurijevim kiselinama tvore se nomenklaturon funkcijske klase.
-cijanid (PIN)
Supstituenti na matičnom hidridu označavaju se prefiksima. Nitrili, po seniornosti klasa
spojeva, amina i imina; ove
−CN skupine. Seniornost za brojanje
65.1.2.3 i P-65.3.4.
hidroksibutanonitril (PIN)
hidroksibutironitril
✉
3-amino-1H-pirazol-4-karbonitril (PIN) (3
2-klor-6-nitrobenzonitril (PIN) 2
P-66.5.3 Nitrili/cijanidi koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama
P-66.5.3.1 Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te
poliugljičnim kiselinama imenuju se nomenklaturom funkcijske klase.
Primjeri:
↑
karbonitril (PIN) (3-bromfenil)acetonitril (PIN)
3-brombenzil-cijanid
3,3’-azandiildipropanonitril (PIN)
3,3’-azandiildipropiononitril
nitrobenzonitril (PIN) 2-metoksibenzonitril (PIN)
3-klorpropanoil-cijanid (PIN)
(ne 3-klorpropionil-cijanid)
(ne 4-klor-2-oksopropanonitril)
koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama
Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te
poliugljičnim kiselinama imenuju se nomenklaturom funkcijske klase.
267
bromfenil)acetonitril (PIN)
cijanid
metoksibenzonitril (PIN)
koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama
Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te
✉
(ne oksomalononitril; nije dopuštena supstitucija na malononotrilu)
karbonimidoil-dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil
(ne 2-iminopropandinitril) (ne 2
dicijanid oksalne kiseline (PIN) dicijanid diugljič
P-66.5.4 Nitril-oksidi
P-66.5.4.1 Spojevi opće strukture R
klasificiraju se uz klasu zwitteriona po redoslijedu klasa spojeva.
Imenuju se koristeći tri metode:
(1) dodavanjem izraza ‘oksid’ imenu nitrila i povezivanjem spojnicom;
(2) koristeći λ-konvenciju i okso supstituciju na atomu dušika (v. P
(3) kao zwitterioni (v. P-74.2.2.2).
Metodama (1) i (2) tvore se preferirana IUPAC
Primjer:
↑
karbonil-dicijanid (PIN)
(ne 2-oksopropandinitril)
(ne oksomalononitril; nije dopuštena supstitucija na malononotrilu)
dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil
iminopropandinitril) (ne 2-hidrazonopropandinitril)
karbamoil-cijanid (PIN)
dicijanid oksalne kiseline (PIN) dicijanid diugljične kiseline (PIN)
Spojevi opće strukture R-C≡NO imaju opće ime ‘nitril-oksidi’. Kao zwitterioni,
klasificiraju se uz klasu zwitteriona po redoslijedu klasa spojeva.
Imenuju se koristeći tri metode:
‘oksid’ imenu nitrila i povezivanjem spojnicom;
konvenciju i okso supstituciju na atomu dušika (v. P-14.1);
74.2.2.2).
Metodama (1) i (2) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
268
(ne oksomalononitril; nije dopuštena supstitucija na malononotrilu)
dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil-dicijanid (PIN)
hidrazonopropandinitril)
ne kiseline (PIN)
oksidi’. Kao zwitterioni,
✉
(3) (benzilidinamonijevil)oksidanid
(3) (metilidinamonijevil)oksidanid
P-66.5.4.2 Kad je potrebno navesti
primjenjuje metoda (2).
Primjer:
metil-4-
(ne više metil
P-66.6 Aldehidi
P-66.6.0 Uvod
Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu
pričvršćenu na atom ugljika. Međut
prikladnije spoj nazvati pseudoaldehid.
P-66.6.1 Sustavna imena aldehida
Aldehidi se sustavno imenuju na dva načina:
(1) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘al’ za
(2) zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina
(međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na aldehide;
dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od
↑
(1) benzonitril-oksid (PIN)
(2) benzilidin(okso)-λ5-azan
(3) (benzilidinamonijevil)oksidanid
(1) formonitril-oksid (PIN)
(2) metilidin(okso)-λ5-azan
(3) (metilidinamonijevil)oksidanid
Kad je potrebno navesti –C≡NO skupinu kao supstitucijski prefiks, tada se
-[(okso-λ5-azanilidin)metil]benzoat (PIN)
(ne više metil-4-fulminatobenzoat)
Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu
pričvršćenu na atom ugljika. Međutim, kad je ova skupina pričvršćena na heteroatom, tad je
prikladnije spoj nazvati pseudoaldehid.
Sustavna imena aldehida
Aldehidi se sustavno imenuju na dva načina:
(1) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘al’ za −(C)HO i ‘karbaldehid’ za −CHO;
(2) zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina
(međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na aldehide;
dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od
269
≡NO skupinu kao supstitucijski prefiks, tada se
Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu −CH=O
im, kad je ova skupina pričvršćena na heteroatom, tad je
−(C)HO i ‘karbaldehid’ za −CHO;
(2) zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina
(međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na aldehide;
dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od imena
✉
karboksilnih kiselina koja se ne smiju supstituirati tvore se imena aldehida koja se ne smiju
supstituirati.
P-66.6.1.1 Sustavna supstitucijska imena aldehida
Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefika
‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu
P-66.6.1.1.1 Mono- i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘al’ dodanom imenu matičnog hidrida.
Primjeri:
pentanal (PIN) pentandial (PIN)
P-66.6.1.1.2 Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je više od dvije
alkan.
Primjer:
P-66.6.1.1.3 Sufiks ‘karbaldehid’
atom u prstenu ili sustavu prstenova, ili na heteroatom.
Primjeri:
cikloheksankarbaldehid (PIN) piridin
↑
karboksilnih kiselina koja se ne smiju supstituirati tvore se imena aldehida koja se ne smiju
Sustavna supstitucijska imena aldehida
Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefika
‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu
i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘al’ dodanom imenu matičnog hidrida.
pentanal (PIN) pentandial (PIN)
Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je više od dvije −CHO skupine pri
butan-1,2,4-trikarbaldehid (PIN)
Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je −CHO skupina pričvršćena na ugljikov
atom u prstenu ili sustavu prstenova, ili na heteroatom.
cikloheksankarbaldehid (PIN) piridin-2,6-dikarbaldehid (PIN)
270
karboksilnih kiselina koja se ne smiju supstituirati tvore se imena aldehida koja se ne smiju
Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefikasa
‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu −CHO).
i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem
pentanal (PIN) pentandial (PIN)
−CHO skupine pričvršćeno na
čvršćena na ugljikov
dikarbaldehid (PIN)
✉
fosfankarbaldehid (PIN) hidrazinkarbaldehid
1,4,4-trimetiltetraaz
P-66.6.1.2 Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina
Imena aldehida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
karboksilne kiseline (međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Supstitucija aldehida paralelna je sa
supstitucijom odgovarajuće karboksilne kiseline.
(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana IUP
supstitucijom, uz izuzetak formaldehida. Pravila za supstituciju formaldehida ista su kao i za
mravlju kiselinu (v. P-65.1.8).
formaldehid (PIN)
metanal etanal benzenkarbaldehid
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furaldehid, ft
tereftalaldehid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P
66.6.1.1) su preferirana IUPAC
Primjeri:
↑
fosfankarbaldehid (PIN) hidrazinkarbaldehid
formohidrazid (PIN)
(hidrazid je važniji od aldehida)
trimetiltetraaz-2-en-1-karbaldehid (PIN)
Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina
mjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
karboksilne kiseline (međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Supstitucija aldehida paralelna je sa
supstitucijom odgovarajuće karboksilne kiseline.
(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana IUPAC-ova imena s neograničenom
supstitucijom, uz izuzetak formaldehida. Pravila za supstituciju formaldehida ista su kao i za
65.1.8).
formaldehid (PIN) acetaldehid (PIN) benzaldehid (PIN)
metanal etanal benzenkarbaldehid
(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furaldehid, ftalaldehid, izoftalaldehid i
tereftalaldehid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena (P
66.6.1.1) su preferirana IUPAC-ova imena.
271
fosfankarbaldehid (PIN) hidrazinkarbaldehid
formohidrazid (PIN)
(hidrazid je važniji od aldehida)
Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina
mjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena
karboksilne kiseline (međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Supstitucija aldehida paralelna je sa
ova imena s neograničenom
supstitucijom, uz izuzetak formaldehida. Pravila za supstituciju formaldehida ista su kao i za
acetaldehid (PIN) benzaldehid (PIN)
metanal etanal benzenkarbaldehid
alaldehid, izoftalaldehid i
34). Sustavna imena (P-
✉
benzen-1,4-dikarbaldehid (PIN)
tereftalaldehid ftalaldehid
(c) Aldehidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina datih u P
nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC
imena (P-66.6.1.1).
Primjeri:
propionaldehid sukcinaldehid
propanal (PIN) butandial (PIN)
P-66.6.1.3 U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću
sufiksa ili kad se nalazi na bočnom lancu, skupina
se nalazi na kraju ugljikovog lanca); u drugim slučajevima koristi se prefiks ‘formil’.
Primjeri:
4-formilcikloheksan
↑
dikarbaldehid (PIN) benzen-1,2-dikarbaldehid (PIN)
tereftalaldehid ftalaldehid
(c) Aldehidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina datih u P-65.1.1.2 koriste se samo u općoj
laturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC-ova imena su data sustavna
propionaldehid sukcinaldehid
propanal (PIN) butandial (PIN)
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću
sufiksa ili kad se nalazi na bočnom lancu, skupina −CHO izražava se prefiksom ‘okso’ (ako
se nalazi na kraju ugljikovog lanca); u drugim slučajevima koristi se prefiks ‘formil’.
4-oksobutanska kiselina (PIN)
3-formilpropanska kiselina
formilcikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)
272
dikarbaldehid (PIN)
tereftalaldehid ftalaldehid
65.1.1.2 koriste se samo u općoj
ova imena su data sustavna
propionaldehid sukcinaldehid
propanal (PIN) butandial (PIN)
U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću
se prefiksom ‘okso’ (ako
se nalazi na kraju ugljikovog lanca); u drugim slučajevima koristi se prefiks ‘formil’.
✉
2-(7-oksoheptil)ciklo
(prsten važniji od lanca; v. P
P-66.6.2 Aldehidi izvedeni iz oksalne kiseline i poliugljičnih kiselina
P-66.6.2.1 Zadržano ime oksaldehid je preferirano IUPAC
oksalne kiseline. Supstitucija slijedi pravila za supstituciju formaldehida ili mravlje kiseline.
Primjer:
P-66.6.2.2 Aldehidi izvedeni iz di
spojeva. Mogu se koristiti i multiplikacijska imena temeljena na formaldehidu.
Primjeri:
anhidrid mravlje kiseline (PIN) dianhidrid dimravlje i ugljične kiseline
(PIN)
(anhidrid važniji od aldehida) (anhidrid važniji od estera)
oksidiformaldehid bis(oksometil)
↑
oksoheptil)ciklopentan-1-karbaldehid (PIN)
7-(2-formilciklopentil)heptanal
(prsten važniji od lanca; v. P-44.1.2.2)
Aldehidi izvedeni iz oksalne kiseline i poliugljičnih kiselina
Zadržano ime oksaldehid je preferirano IUPAC-ovo ime za dialdehid izved
oksalne kiseline. Supstitucija slijedi pravila za supstituciju formaldehida ili mravlje kiseline.
oksaldehid (PIN)
(skraćeno od oksalaldehid)
(ne etandial)
Aldehidi izvedeni iz di- i poliugljičnih kiselina imenuju se na temelju
spojeva. Mogu se koristiti i multiplikacijska imena temeljena na formaldehidu.
anhidrid mravlje kiseline (PIN) dianhidrid dimravlje i ugljične kiseline
(anhidrid važniji od aldehida) (anhidrid važniji od estera)
oksidiformaldehid bis(oksometil)-karbonat
[karbonilbis(oksi)]diformaldehid
273
ovo ime za dialdehid izveden iz
oksalne kiseline. Supstitucija slijedi pravila za supstituciju formaldehida ili mravlje kiseline.
i poliugljičnih kiselina imenuju se na temelju važnije klase
spojeva. Mogu se koristiti i multiplikacijska imena temeljena na formaldehidu.
anhidrid mravlje kiseline (PIN) dianhidrid dimravlje i ugljične kiseline
(anhidrid važniji od aldehida) (anhidrid važniji od estera)
karbonat
[karbonilbis(oksi)]diformaldehid
✉
P-66.6.3 Halkogeni analozi aldehida
Halkogeni analozi aldehida imenuju se korištenjem sljedećih sufikasa i prefikasa
modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi
ketona, hidroksi-spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju
aldehidima sa zadržanim imenima ipak se tvore sustavno.
Skupina Sufiks
−(C)HO al
−(C)HS tial
−(C)HSe selenal
−(C)HTe telural
−CHO karbaldehid
−CHS karbotialdehid
−CHSe karboselenaldehid
−CHTe karboteluraldehid
Primjeri:
etantial (PIN) benzenkarbotialdehid (PIN)
tioacetaldehid tiobenzaldehid
heksanselenal (PIN) pentanditial (PIN)
4-(metantioil)benzojeva kiselina (PIN)
↑
Halkogeni analozi aldehida
Halkogeni analozi aldehida imenuju se korištenjem sljedećih sufikasa i prefikasa
modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi
spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju
aldehidima sa zadržanim imenima ipak se tvore sustavno.
Prefiks
okso
sulfaniliden (preferiranije od tiokso)
selaniliden (preferiranije od selenokso)
telaniliden (preferiranije od telurokso)
formil
metantioil (preferiranije od tioformil)
karboselenaldehid metanselenoil (preferiranije od selenoformil)
karboteluraldehid metanteluroil (preferiranije od teluroformil)
etantial (PIN) benzenkarbotialdehid (PIN)
tioacetaldehid tiobenzaldehid
heksanselenal (PIN) pentanditial (PIN)
(metantioil)benzojeva kiselina (PIN)
274
Halkogeni analozi aldehida imenuju se korištenjem sljedećih sufikasa i prefikasa
modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi su važniji od
spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju
od selenoformil)
metanteluroil (preferiranije od teluroformil)
etantial (PIN) benzenkarbotialdehid (PIN)
tioacetaldehid tiobenzaldehid
heksanselenal (PIN) pentanditial (PIN)
✉
4-(metanselenoil)cikloheksan
4-(selenoformil)cikloheksan
4-sulfanilidencikloheksan
4-tioksocikloheksan
P-66.6.4 Polifunkcijski aldehidi
U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi
imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida
seniornost opisanu za kiseline (v. P
Primjeri:
2-hidroksibenzaldehid (PIN) 5
(PIN)
(ne salicilaldehid) 5
↑
4-(tioformil)benzojeva kiselina
(metanselenoil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)
(selenoformil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina
sulfanilidencikloheksan-1-karboselenaldehid (PIN)
tioksocikloheksan-1-karboselenaldehid
Polifunkcijski aldehidi
U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi
imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida
seniornost opisanu za kiseline (v. P-65.1.2.3 i P-65.3.4).
3-oksobutanal (PIN)
3-oksobutiraldehid
hidroksibenzaldehid (PIN) 5-(hidroksimetil)furan
(ne salicilaldehid) 5-(hidroksimetil)
[ne 5-(hidroksimetil)furfural]
275
karboksilna kiselina (PIN)
U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi-spojevi, amini i
imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida slijedi
(hidroksimetil)furan-2-karbaldehid
(hidroksimetil)-2-furaldehid
(hidroksimetil)furfural]
✉
[ne 2-butilprop
fenoksiacetaldehid (PIN) 3
Poglavlje 7 Radikali, ioni i slične vrste
Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi
P-81 Simboli i definicije
P-81.1 Simboli nuklida
Simbol za označavanje nuklida u formuli i imenu izotopski modificiranog spoja sastoji se od
simbola kemijskog elementa i arapskog bro
označava maseni broj nuklida.
P-81.2 Simboli elemenata
Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC
nomenklaturi anorganske kemije. U simbolu nuklida, simbol element
latinicom, dok su simboli elemenata pisani u kurzivu rezervirani za slovne lokante kao što je
uobičajeno u nomenklaturi organskih spojeva (v. P
Za vodikove izotope procij, deuterij i tricij koriste se simboli nuklida
T za 2H i 3H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to
može dovesti do poteškoća pri abecednom poretku simbola nuklida u izotopskom deskriptoru.
Iako se simboli d i t koriste umjesto
↑
2-metilidenheksanal (PIN)
butilprop-2-enal, najdulji lanac je glavni lanac (v. P-44.3)]
fenoksiacetaldehid (PIN) 3-fluor-2-metilbenzaldehid (PIN)
dikali, ioni i slične vrste
Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi
Simbol za označavanje nuklida u formuli i imenu izotopski modificiranog spoja sastoji se od
simbola kemijskog elementa i arapskog broja smještenog na položaju lijevog superskripta koji
označava maseni broj nuklida.
Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC
nomenklaturi anorganske kemije. U simbolu nuklida, simbol elementa pisan je običnom
latinicom, dok su simboli elemenata pisani u kurzivu rezervirani za slovne lokante kao što je
uobičajeno u nomenklaturi organskih spojeva (v. P-14.3).
Za vodikove izotope procij, deuterij i tricij koriste se simboli nuklida 1H, 2
H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to
može dovesti do poteškoća pri abecednom poretku simbola nuklida u izotopskom deskriptoru.
koriste umjesto 2H i 3H u imenima tvorenim po Boughtonovom sustavu,
276
44.3)]
metilbenzaldehid (PIN)
Simbol za označavanje nuklida u formuli i imenu izotopski modificiranog spoja sastoji se od
ja smještenog na položaju lijevog superskripta koji
Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC-ovoj
a pisan je običnom
latinicom, dok su simboli elemenata pisani u kurzivu rezervirani za slovne lokante kao što je
H i 3H. Simboli D i
H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to
može dovesti do poteškoća pri abecednom poretku simbola nuklida u izotopskom deskriptoru.
renim po Boughtonovom sustavu,
✉ ↑ 277
ni u jednom drugom slučaju mala slova ne smiju se koristiti za simbole elemenata. Stoga
upotreba d i t u kemijskoj nomenklaturi izvan Boughtonovog sustava nije preporučena.
P-81.3 Imena vodikovih atoma i iona
Imena vodikovih atoma i iona navedena su ispod:
1H 2H 3H prirodni sastav
atom H procij deuterij tricij vodik
anion H− protid deuterid tritid hidrid
kation H+ proton deuteron triton hidron
P-81.4 Izotopski nemodificirani spojevi
Izotopski nemodificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da je omjer broja njihovih
sastavnih nuklida jednak omjeru u kojem su prisutni i u prirodi. Njihova formula i ime pišu se
na uobičajeni način.
Primjeri:
CH4 CH3-CH2-OH
metan (PIN) etanol (PIN)
P-81.5 Izotopski modificirani spojevi
Izotopski modificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da omjer broja njihovih
sastavnih nuklida bar jednog elementa mjerljivo odstupa od omjera u kojem su prisutni u
prirodi.
Izotopski modificirani spojevi mogu se klasificirati kao:
(1) izotopski supstituirani spojevi
(2) izotopski označeni spojevi.
P-82 Izotopski supstituirani spojevi
P-82.0 Uvod
P-82.1 Formule
P-82.2 Imena
✉ ↑ 278
P-82.3 Redoslijed simbola nuklida
P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi
P-82.5 Brojanje
P-82.6 Lokanti
P-82.0 Uvod
Izotopski supstituirani spoj ima takav sastav da u biti svaka molekula spoja ima samo
određeni nuklid na svakom određenom položaju. Za sve ostale položaje, odsutnost određenog
nuklida znači da je nuklidni sastav prirodan.
P-82.1 Formule
Formula izotopski supstituiranog spoja piše se na uobičajeni način osim što se koriste simboli
odgovarajućeg nuklida. Kad su različiti izotopi istog elementa prisutni na istom položaju,
uobičajeno je pisanje njihovih simbola po rastućem masenom broju.
Primjeri: 14CH4
12CHCl3 CH3-CH2H-OH
(ne CH3-C2HH-OH)
P-82.2 Imena
P-82.2.1 Ime izotopski supstituiranog spoja tvori se umetanjem simbola nuklida u zagrade,
kojem prethodi bilo koji potreban lokant, slovo i/ili broj, prije imena ili po mogućnosti prije
denominacije tog dijela spoja koji je izotopski supstituiran. Odmah iza zagrada ne nalazi se
niti razmak niti spojnica, osim kad ime, ili dio imena, uključuje prethodeći lokant te se tada
umeće spojnica.
Kad je moguća polisupstitucija, broj supstituiranih atoma uvijek se navodi kao desni supskript
atomskom simbolu, čak i u slučaju monosupstitucije.
Primjeri: 14CH4
12CHCl3
(14C)metan (PIN) (12C)kloroform (PIN)
CH32H C2H2Cl2
(2H1)metan (PIN) diklor(2H2)metan (PIN)
✉
1-[amino(14C)metil]ciklopentan
cikloheks-2-en-1-(2H2)amin (PIN)
N-[6,7-(7
natrij
natrijev 4
2-(35Cl)klor
↑
il]ciklopentan-1-ol (PIN) 1-(aminometil)ciklopentan
)amin (PIN) N-[7-(131I)jod-9H-fluoren-2-il]acetamid (PIN)
(7-131I)dijod-9H-fluoren-2-il]acetamid (PIN)
natrijev etil-(2,3-14C2)butandioat (PIN)
natrijev 4-etoksi-4-okso(2,3-14C2)butanoat
4-[(3-14C)tiolan-2-il]piridin (PIN)
Cl)klor-3-(2H3)metil(1-2H1)pentan (PIN)
279
(aminometil)ciklopentan-1-(18O)ol (PIN)
il]acetamid (PIN)
✉
P-82.2.2 U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se i
prikladne riječi ili dijela riječi koji sadrži nuklid(e), osim ako su dostupni nedvosmisleni
lokanti ili su pak nepotrebni.
Primjeri:
(2-2H1)octena kiselina (PIN) (
(1-14C)pentan(3H)ska kiselina (PIN) natrijev (
cikloheksan(2H)karboksilna kiselina (PIN) 4
(1-14C)etil-propanoat (PIN) etil
P-82.2.3 U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se
sastoji od jedne riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred imena, uz odgovarajući lokant.
Ova metoda je preferirana nego metoda smještanja deskriptora ispre
karakteristične skupine.
Primjer:
↑
U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se i
prikladne riječi ili dijela riječi koji sadrži nuklid(e), osim ako su dostupni nedvosmisleni
)octena kiselina (PIN) (O-2H)octena kiselina (PIN)
octena (2H)kiselina
H)ska kiselina (PIN) natrijev (14C)formijat (PIN)
H)karboksilna kiselina (PIN) 4-[(2-14C)etil]benzojeva kiselina (PIN)
propanoat (PIN) etil-(2-14C)propanoat (
U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se
sastoji od jedne riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred imena, uz odgovarajući lokant.
Ova metoda je preferirana nego metoda smještanja deskriptora ispred impliciranog imena
280
U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred
prikladne riječi ili dijela riječi koji sadrži nuklid(e), osim ako su dostupni nedvosmisleni
H)octena kiselina (PIN)
H)kiselina
C)formijat (PIN)
C)etil]benzojeva kiselina (PIN)
C)propanoat (PIN)
U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se
sastoji od jedne riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred imena, uz odgovarajući lokant.
d impliciranog imena
✉
P-82.3 Redoslijed simbola nuklida
P-82.3.1 Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom
spoju, njihovi simboli poredani su
mjestu u imenu.
Primjer:
P-82.3.2 Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su
po rastućem masenom broju ako se pojavljuju na istom mjestu
Primjer:
P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi
Moguća su dva tipa stereoizomernih izotopski supstituiranih spojeva:
(1) spojevi kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske modifikacije
(2) spojevi čiji su analogni izotopski nemodificirani spojevi stereoizomeri.
Nomenklatura stereoizomera izotopski modificiranih spojeva slijedi opće metode opisane u
poglavlju 9.
↑
(N-2H1)acetamid (PIN)
acet(2H1)amid
Redoslijed simbola nuklida
Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom
spoju, njihovi simboli poredani su po abecednom redoslijedu ako se pojavljuju na istom
metan(2H,18O)ol (PIN)
Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su
po rastućem masenom broju ako se pojavljuju na istom mjestu u imenu.
(2-2H1,1-3H1)etanol (PIN)
Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi
Moguća su dva tipa stereoizomernih izotopski supstituiranih spojeva:
(1) spojevi kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske modifikacije
čiji su analogni izotopski nemodificirani spojevi stereoizomeri.
Nomenklatura stereoizomera izotopski modificiranih spojeva slijedi opće metode opisane u
281
Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom
po abecednom redoslijedu ako se pojavljuju na istom
Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su
Nomenklatura stereoizomera izotopski modificiranih spojeva slijedi opće metode opisane u
✉
Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijski
pravilima. Kada oni moraju biti umetnuti u ime na isto mjesto kao i izotopski deskriptori, tada
se stereokemijski afiksi navode prvi.
P-82.4.1 Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.
(1R)-(1-2H1)etanol (PIN) (1
P-82.4.2 Primjeri izotopski supstituiranih stereoizomera
(2S)-(2-2H)butan-
↑
Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijski
pravilima. Kada oni moraju biti umetnuti u ime na isto mjesto kao i izotopski deskriptori, tada
se stereokemijski afiksi navode prvi.
Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.
)etanol (PIN) (1E)-(1-2H1)prop-1-en (PIN)
(24R)-5α-(24-2H1)kolestan (PIN)
Primjeri izotopski supstituiranih stereoizomera
-2-ol (PIN) (2E)-1-klor(2-2H)but-2
282
Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijskim
pravilima. Kada oni moraju biti umetnuti u ime na isto mjesto kao i izotopski deskriptori, tada
Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.
en (PIN)
2-en (PIN)
✉
5α-(17-2H)pregnan (PIN) (2
P-82.5 Brojanje
P-82.5.1 Brojanje u odnosu na nemodificirani spoj
Brojanje u izotopski supstituiranom spoju nije promijenjeno u odnosu na brojanje u izotopski
nemodificiranom spoju. Među strukturnim osobinama spoja koje se sukcesivno uzimaju u
obzir prilikom brojanja, kao što je navedeno u P
posljednje s izuzetkom kiralnosti proizašle iz izotopske modifikacije.
Primjeri:
1-fluor-3-klor(2-2H)benzen (PIN) 2
P-82.5.2 Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina
Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, početna
točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituira
najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao
set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za
niže lokante daje se nuklidu s višim ato
elementa, prednost se daje nuklidu većeg masenog broja.
Primjeri:
↑
H)pregnan (PIN) (2R,3R)-3-klor(2-2H)butan
a nemodificirani spoj
Brojanje u izotopski supstituiranom spoju nije promijenjeno u odnosu na brojanje u izotopski
nemodificiranom spoju. Među strukturnim osobinama spoja koje se sukcesivno uzimaju u
obzir prilikom brojanja, kao što je navedeno u P-14.4, prisutnost nuklida uzima se u obzir
posljednje s izuzetkom kiralnosti proizašle iz izotopske modifikacije.
1,1,1-trifluor(2-2H1)etan (PIN)
H)benzen (PIN) 2-metoksi(3,4,5,6-3H4)fenol (PIN)
Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina
Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, početna
točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako da
najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao
set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za
niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog
elementa, prednost se daje nuklidu većeg masenog broja.
283
H)butan-2-ol (PIN)
Brojanje u izotopski supstituiranom spoju nije promijenjeno u odnosu na brojanje u izotopski
nemodificiranom spoju. Među strukturnim osobinama spoja koje se sukcesivno uzimaju u
risutnost nuklida uzima se u obzir
)fenol (PIN)
Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina
Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, početna
nom spoju biraju se tada tako da
najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao
set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za
mskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog
✉
(2-14C)butan (PIN) (3
[ne (3-14C)butan] [ne (2
(3-3H)fenol (PIN) (2
(2R)-1,3-(1-125I)dijodpropan
(izotopski nemodificirani jod
nema prednost pred 125I po CIP pravilu)
P-82.6 Lokanti
P-82.6.1 Izostavljanje lokanata
U preferiranim IUPAC-ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotre
nemodificiranim imenima. U općoj nomenklaturi, izostavljanje se smije napraviti kad ne
postoji mogućnost dvosmislenosti.
Primjeri:
↑
C)butan (PIN) (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
C)butan] [ne (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set
lokanata 2,2,3 niži od seta 2,3,3]
(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[ne (3-14C,2-2H1)butan]
H)fenol (PIN) (2R)-(1-2H1)propan-
I)dijodpropan-2-ol (PIN) (2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)
(izotopski nemodificirani jod 126,9I ipak
I po CIP pravilu)
Izostavljanje lokanata
ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotre
nemodificiranim imenima. U općoj nomenklaturi, izostavljanje se smije napraviti kad ne
postoji mogućnost dvosmislenosti.
284
)butan (PIN)
)butan jer je set
lokanata 2,2,3 niži od seta 2,3,3]
-2-ol (PIN)
)pentan (PIN)
ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotrebni u
nemodificiranim imenima. U općoj nomenklaturi, izostavljanje se smije napraviti kad ne
✉
(2H3)acetonitril (PIN)
(kao u trikloracetonitril)
{[(2H1)metoksi(
P-82.6.2 Slovni i/ili brojčani lokanti
Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nukl
biti označeni u izotopskom deskriptoru odgovarajućim lokantom, slovima ili brojevima, koji
prethode simbolu nuklida. U preferiranim imenima, svi lokanti smještaju se ispred nuklida
koji se s tim u skladu multiplicira.
Primjeri:
(O,1-2H2)etanol (PIN) (1,1,1,3,3
(O-2H,1-2H1)etanol
P-82.6.3 Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima
Kad nuklid zauzima položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može
jednostavno definirati korištenjem prethodna dva pravila, tada se simbol nuklida može
uključiti u cjelokupni simbol skupine kroz koju je povezan s glavnim dijelom strukture.
Primjeri:
3-[etil(2
↑
)acetonitril (PIN) etan(2H)ol (PIN)
(kao u trikloracetonitril)
)metoksi(2H2)metil]sulfanil}metanperoksol (PIN)
Slovni i/ili brojčani lokanti
Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nukl
biti označeni u izotopskom deskriptoru odgovarajućim lokantom, slovima ili brojevima, koji
prethode simbolu nuklida. U preferiranim imenima, svi lokanti smještaju se ispred nuklida
koji se s tim u skladu multiplicira.
)etanol (PIN) (1,1,1,3,3-2H5)pentan-2-on (PIN)
)etanol
Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima
položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može
jednostavno definirati korištenjem prethodna dva pravila, tada se simbol nuklida može
uključiti u cjelokupni simbol skupine kroz koju je povezan s glavnim dijelom strukture.
[etil(2-34S)trisulfanil]propanska kiselina (PIN)
285
H)ol (PIN)
)metil]sulfanil}metanperoksol (PIN)
Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nuklida moraju
biti označeni u izotopskom deskriptoru odgovarajućim lokantom, slovima ili brojevima, koji
prethode simbolu nuklida. U preferiranim imenima, svi lokanti smještaju se ispred nuklida
on (PIN)
Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima
položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može
jednostavno definirati korištenjem prethodna dva pravila, tada se simbol nuklida može
uključiti u cjelokupni simbol skupine kroz koju je povezan s glavnim dijelom strukture.
✉
1-(1-klornaftalen
2-(1-klornaftalen
[2-(1-klornaftalen
1-
P-82.6.4 Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje
različitih nuklida istog elementa.
Primjeri:
18O-etil-(18O1)propanoat (PIN)
18O-etil-O-metil-(18O1)karbonat (PIN)
Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije
P-92.1.1 Apsolutna konfiguracija
Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘
‘S’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u
sustavu pričvršćena četiri različita
ispod, gdje je ‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’.
↑
klornaftalen-2-il)-2-fenil(1-15N)diazen-2-oksid (PIN)
klornaftalen-2-il)-1-fenil-(2-15N)-λ5-diazen-1-on
klornaftalen-2-il)-1-fenil(2-15N)diazen-1-ijev-1-il]oksidanid
-klor-2-(fenil-ON15N-azoksi)naftalen
Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje
različitih nuklida istog elementa.
)propanoat (PIN) O-etil-(18O1)propanoat (PIN)
)karbonat (PIN) O-etil-18O-metil-(18O
Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije
uracija - stereodeskriptori ‘R’ i ‘S’
Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘
’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u
sustavu pričvršćena četiri različita atoma ili skupine, Cabcd može se prikazati kao na slici
ispod, gdje je ‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’.
286
oksid (PIN)
il]oksidanid
Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje
)propanoat (PIN)
O2)karbonat (PIN)
Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘R’ i
’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u
atoma ili skupine, Cabcd može se prikazati kao na slici
✉
(R) (
Ako se model gleda od atoma ugljika uzduž osi C
slijedi smjer kretanja kazaljke na satu, tada sustav ima ‘
preko ‘b’ do ‘c’ slijedi smjer obrnut od smjera kretanja kazaljke na satu, tada je konfiguracija
‘S’.
Pravila sekvence (1) i (2) opisana u P
‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’, kad su prisutna četiri različita atoma ili skupine.
P-92.1.1.1 Tvorba imena
U imenima, jedan stereodeskriptor ‘
na početku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U
preferiranim IUPAC-ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se
ponovno ispred stereodeskriptora ‘
potrebno pisati ni ispred stereodeskriptora.
Primjeri:
(R)-brom(fluor)klormetan (PIN) (2
(S)-
Kad molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se
na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘
U imenima spojeva, simboli ‘
↑
) (S)
Ako se model gleda od atoma ugljika uzduž osi C → ‘d’, a putanja od ‘a
slijedi smjer kretanja kazaljke na satu, tada sustav ima ‘R’ konfiguraciju. Ako putanja od ‘a’
preko ‘b’ do ‘c’ slijedi smjer obrnut od smjera kretanja kazaljke na satu, tada je konfiguracija
Pravila sekvence (1) i (2) opisana u P-91.1.4 i P-91.1.5 koriste se za određivanje seniornosti
‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’, kad su prisutna četiri različita atoma ili skupine.
U imenima, jedan stereodeskriptor ‘R’ ili ‘S’, koji se odnosi na matičnu strukturu, navodi se
tku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U
ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se
ponovno ispred stereodeskriptora ‘R’ i ‘S’; kad se lokant ne koristi u imenu spoja, nij
potrebno pisati ni ispred stereodeskriptora.
brom(fluor)klormetan (PIN) (2R)-2-brom-2-kloroctena kiselina (PIN)
-ciklobutil(ciklopropil)metanol (PIN)
molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se
na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘
U imenima spojeva, simboli ‘R’ i ‘S’, s lokantima ako je potrebno, pišu
287
→ ‘d’, a putanja od ‘a’ preko ‘b’ do ‘c’
’ konfiguraciju. Ako putanja od ‘a’
preko ‘b’ do ‘c’ slijedi smjer obrnut od smjera kretanja kazaljke na satu, tada je konfiguracija
91.1.5 koriste se za određivanje seniornosti
’, koji se odnosi na matičnu strukturu, navodi se
tku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U
ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se
’; kad se lokant ne koristi u imenu spoja, nije ga
kloroctena kiselina (PIN)
molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se
na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘R/S’.
’, s lokantima ako je potrebno, pišu se u zagradama i
✉
odvajaju zarezima, nakon čega slijedi spojnica ispred potpunog imena ili odgovarajućeg
supstituenta.
Primjeri:
(2S,3S)-
(2S)-
P-92.1.7 Stereodeskriptori ‘E’ i ‘
P-92.1.7.1 Definicije
Termini ‘cis’ i ‘trans’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine
pričvršćene na različite atome koji su povezani dvostrukom vezom ili su sadržani u prstenu.
Dva atoma ili skupine međusobno su u ‘
nalaze sa suprotnih strana, njihov relativni položaj opisuje se kao ‘
referentna ravnina dvostruke veze okomita je na ravninu relevantne σ
dvostruku vezu.
Primjeri:
cis trans
Izrazi ‘cis’ i ‘trans’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja
(v. P-92.2.1.1).
P-92.1.7.2 Cis/trans-izomerizam
↑
odvajaju zarezima, nakon čega slijedi spojnica ispred potpunog imena ili odgovarajućeg
-2-hidroksi-3-klorbutanska kiselina (PIN)
-butan-2-il-(4R)-4-klorheksanoat (PIN)
’ i ‘Z’ - cis/trans-izomerizam
’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine
pričvršćene na različite atome koji su povezani dvostrukom vezom ili su sadržani u prstenu.
međusobno su u ‘cis’ položaju ako leže s iste strane ravnine. Ako se
nalaze sa suprotnih strana, njihov relativni položaj opisuje se kao ‘trans
referentna ravnina dvostruke veze okomita je na ravninu relevantne σ-veze i prolazi kroz
cis trans
’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja
izomerizam - stereodeskriptori ‘E’ i ‘Z’
288
odvajaju zarezima, nakon čega slijedi spojnica ispred potpunog imena ili odgovarajućeg
’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine
pričvršćene na različite atome koji su povezani dvostrukom vezom ili su sadržani u prstenu.
’ položaju ako leže s iste strane ravnine. Ako se
trans’. Odgovarajuća
veze i prolazi kroz
’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja
✉
Deskriptori ‘E’ i ‘Z’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.
Atom ili skupina pričvršćena na jedan od dva atoma vezanih dvostrukom vezom, a koja po
pravilu sekvence ima prednost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi
atom dvostruke veze, a koja po pravilu sekvence ima prednost; ako se atomi ili skupine koje
imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘
koristi kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih
strana referentne ravnine, tada se koristi početno slovo u kurzivu ‘
izvedeni su iz njemačkog jezika; ‘
(nasuprot). Smješteni u zagrade, oni se navode na početku imena. Kad je položaj dvostruke
veze označen lokantom, ovaj lokant se ponovno navodi i ispred stereodeskriptora. Kad se
lokant ne koristi za opisivanje dvostruke veze, tada se lo
stereodeskriptora.
Deskriptori ‘E’ i ‘Z’ su preferiraniji od ‘
Primjeri:
(2Z)-but-2-en (PIN) (2
(Z)-1,2-dibrom-1-jod-2-kloreten (PIN) (2
↑
’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.
Atom ili skupina pričvršćena na jedan od dva atoma vezanih dvostrukom vezom, a koja po
dnost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi
atom dvostruke veze, a koja po pravilu sekvence ima prednost; ako se atomi ili skupine koje
imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘
kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih
strana referentne ravnine, tada se koristi početno slovo u kurzivu ‘E’. Ovi stereodeskriptori
izvedeni su iz njemačkog jezika; ‘Z’ je izvedeno iz ‘zusammen’ (zajedno),
(nasuprot). Smješteni u zagrade, oni se navode na početku imena. Kad je položaj dvostruke
veze označen lokantom, ovaj lokant se ponovno navodi i ispred stereodeskriptora. Kad se
lokant ne koristi za opisivanje dvostruke veze, tada se lokant ponovno ne navodi ispred
’ su preferiraniji od ‘cis’ i ‘trans’ u IUPAC-ovim imenima (v. P
en (PIN) (2E)-but-2-en (PIN)
kloreten (PIN) (2Z)-2-metilbut-2-enska kiselina (PIN)
289
’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.
Atom ili skupina pričvršćena na jedan od dva atoma vezanih dvostrukom vezom, a koja po
dnost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi
atom dvostruke veze, a koja po pravilu sekvence ima prednost; ako se atomi ili skupine koje
imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘Z’
kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih
’. Ovi stereodeskriptori
’ je izvedeno iz ‘zusammen’ (zajedno), a ‘E’ iz ‘entgegen’
(nasuprot). Smješteni u zagrade, oni se navode na početku imena. Kad je položaj dvostruke
veze označen lokantom, ovaj lokant se ponovno navodi i ispred stereodeskriptora. Kad se
kant ponovno ne navodi ispred
ovim imenima (v. P-92.2.1.1).
en (PIN)
enska kiselina (PIN)
✉
Poglavlje 10 Matične strukture za prirodne i slične spojeve
Izvorni
Slike nacrtane p
Slike spremljene koristeći:
↑
(2Z,4E)-okta-2,4-dien (PIN)
Poglavlje 10 Matične strukture za prirodne i slične spojeve
Izvornik na engleskom jeziku: Complete Draft
Slike nacrtane pomoću: Marvin Sketch
Slike spremljene koristeći: Screen Capture
290