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ISOMERIA
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carbonos hidrogênios oxigênio
C2H
6O C
2H
6O
C C
H H
H H
H O H C C
H H
H H
H O H
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Os compostos
H3C – CH
2 – OH e H
3C – O – CH
3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
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ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posição.
Isomeria de compensação.
Isomeria de função.
Isomeria de tautomeria
Geométrica.
Espacial.
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH
2 CH
2 CH
3 H
3C CH CH
3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH
3
H2C CH
2
H2C CH
2
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH
2 CH
3 H
3C CH CH CH
3
H3C CH CH
2 CH
3
OH
H2C CH
2 CH
2 CH
3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH
2 O CH
2 CH
3
H3C O CH
2 CH
2 CH
3
H3C CH
2 C
O
O
CH3
H3C C
O
O
CH2 CH
3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH
2 CH
3
OH
H3C CH
2 O CH
2 CH
3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH
2 C
O
OH
H3C C
O
O
CH3
éster
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ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH
3
OH O
H3C C CH
3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH
2 C
O
H
aldeído
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01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecular
C8H18
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03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH
2 – O – CH
2 – CH
2 – CH
3 etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano H3C – O – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
3
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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H
8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol 2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH
3
OH
H3C – CH
2 – CH
2
OH
H3C – O – CH
2 – CH
3
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06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
CH2 = CH – CH
3
CH2
CH2
H2C
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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH
2 – C – CH
3
CH3
O
Fórmula molecular
C6H
12O
1 – hexanol H3C – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – OH
Fórmula molecular
C6H
14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H
12O
O
H3C – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – C
H
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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH
3
OH
H2C = C – CH
3 =
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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o
equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
H2C CH
OH
H3C C
O
H
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É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
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Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
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Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4 e
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H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio no
mesmo lado do plano é a
forma CIS
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio em
lados opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
H H3C
H CH3
C = C
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Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
H H3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
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No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
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C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3 C H3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
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01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl
2
II. (CH3)2C = CClCH
3
III. CH3ClC = CClCH
3
IV. CH3FC = CClCH
3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH
2 – CH
2 – CH
3
CH3 CH
3 ligantes iguais
ligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH
2 – CH
3
H H
H3C – CH
2 – C = C – CH
2 – CH
3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H ligantes diferentes ligantes diferentes
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03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3 CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
C H3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
C H3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
C H2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
C H2
CH3
H
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04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2 C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2 C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C C CH2 C
H
CH2 CH3
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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
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CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico
de cadeia aberta contendo duas duplas
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO
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LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
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É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
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A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA
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luz polarizada luz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
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As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OH C
COOH
CH3
H
OH
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A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
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As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
C C H H
Cl H
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
C H3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3 CH2
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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OH H
COOH
CH3
H HO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OH H
COOH
CH3
espelho espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
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03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
H OH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
H OH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.
4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
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C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H heral
( I )
( II )
CH
CHO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H3C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
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06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
H
CH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OH CH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
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Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2 n
2 n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
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tem um carbono assimétricos n = 1.
2
n 1
= 2 isômeros ativos
2 = 2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
C C H H
Cl H
H OH
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C H3C –
H
I – – C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2 n
= 2 2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1 =
n – 1
2
1 = 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos + = 6 isômeros
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02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2
n 2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
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03) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOH C
H
O
HO
C C
H
C
OH
O
Cl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n 2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
1 2 n – 1