Download - Grupos protetores
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Modo de proteo Nome Estrutura Molculas de proteo Remoo
Proteo de cetonas e aldeidos
Acetal
H
+, H2O, cat.
Proteo de lcoois
Proteo com acetais
Tetra-hidropiranil (THP)
Dihidropirano, cido H2O, H+
(2-metoxietoxi)metil (MEM) + Piridina H2O, H+
Benzilideno Ph-CHO Ph-CHO +ZnCl2 (Proteo de 2 grupos) Condies cidas ou H2, Pd(OH)2, EtOH
Isopropilideno
H+, C=O(CH3)2 (proteo de 2 grupos de cada vez)
HOAc, H2O (remoo parcial - 1 a 1)
Transformao de lcoois em steres
Alilo CH2CHCH2 BrCH2CHCH2, NaH, ciclo-hexano H2, Pd/C ou HBr
Benzilo RO-Bn NaH, BnBr H2, Pd/C ou HBr
ter metlico (OMe) R-OMe NaH, MeI ou (MeO)2SO2 BBr2, HBr, HI, Me3SiI
Tritilo (OH 1)
TrCl, DMAP, piridina H3O+
t-butilo
Proteo com teres trialquilsilo
Trimetilsililo (TMS)
RO-Si(CH3) Me3SiCl, piridina H+, H2O ou F-
Tetrahidrpiranil (THP)
Dihidropirano cido H+, H2O
Proteo de grupos Cabonilo
Di-acetais ou dicetais 2R-OH
Dioxanos ou dioxolanos Propano-1,3-diol ou etano-1,2-diol, na presena de um cido
TsOH (cat)
Proteo de grupos Carboxilo
steres
Esterificao
H3O+
Proteo de Aminas Transformao de amina em amida ou em
carbamato
Ac2O Ac2O, piridina -------
t-butilcarbamato BOC2O, NaHCO3 HCl, MeOH
Amina aromtica (anilina)
CH3COCl CH3COCl, base H2O, H2SO4, calor e base
Benzil amina (NBn) BnBr, K2CO3 H2, Pd
Cbz (Z) (OCOBn BnOCOCl, NaH H2, Pd, ou HBr, AcOH
t-Boc (OCOBu-t)
(t-BuOCO)2O, base
H+, H2O
Fmoc
Fmoc-Cl
Base