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Forças Intermoleculares
Energia de coesão entre moléculas
Viscosidade Ponto de ebulição (PE) Ponto de fusão (PF)Solubilidade
Balanço das interacções:Soluto-soluto
Solvente-solventeSoluto-solvente
Igual dissolve igual
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s S
SS
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
SS
s
ss
s
ss
s
s
s
s
s
S
SS
S
S
S
S
S
S S S
S
S
SS
Soluto
Solvente
Solução
Forças IntermolecularesSolubilidade
s s S S s S
Interacções semelhantes → solubilidade máxima
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Forças IntermolecularesSe não existissem todas as substâncias
moleculares seriam gasosas
+−
+−Interacções de KeesomEntre dipolos permanentes
Forças de van der WaalsElectrostáticas (p.e., entre dipolos)
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Forças IntermolecularesSe não existissem todas as substâncias
moleculares seriam gasosas
Forças de van der WaalsElectrostáticas (p.e., entre dipolos)
Interacções de KeesomEntre dipolos permanentes
−+ + −Interacções de Debyedipolo permanente-dipolo induzido
620
2
)4(2
rED πε
αµ−=
dipolopermanente
dipoloinduzido
µi = α E
Interacções de Londondipolo instantâneo-dipolo induzido(ou forças dispersivas)
620
2
)4(43
rEIEL πε
α−=
+−+
−
+− +
−
+−+
−
+− +
−( ) 62
0
4 143
2rkT
EK πεµ
−=
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Forças Intermoleculares
Keesom Debye London
forças atractivas(longas distâncias) forças repulsivas
(curtas distâncias) E
r 0
E 0
VDWr 2rVDW
2rcovDistância média
entre as moléculas no estado
agregado (líquido ou sólido)
∆Hvap ou ∆Hsub
nrbEI
kTrE +⎟⎟
⎠
⎞⎜⎜⎝
⎛++−= 22
4
620 4
3232
)4(1 ααµµ
πε
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Raios de van der Waals, rVDW
1,450,65 (+2)1,712. Mg
1,540,95 (+1)2,311. Na
(0,65)1,610. Ne
0,711,36 (–1)1,5 – 1,69. F
0,731,40 (–2)1,58. O
0,751,557. N
0,771,65 – 1,76. C
1,340,60 (+1)1,83. Li
(0,5)1,82. He
0,371,2 – 1,451. H
rcovrion (est. ox.)rVDWElemento
Usados como critério para determinar a existência de interacções entre átomos
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373,111,302,150,448,691,481,84H2O
239,87,073,520,373,182,211,50NH3
1885,054,020,240,792,631,03HCl
206,85,525,240,1200,1643,580,78HBr
237,66,216,180,0270,0065,400,38HI
812,092,090,0020,00011,990,12CO
762,032,030,0000,0001,630Ar
Ponto deebulição/K
TotalLondonDebyeKeesomPolarizabilidade/10-24 cm3
Momento dipolar /DExemplo
Energia das interacções de van der Waals (kcal/mol)
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373,111,302,150,448,691,481,84H2O
239,87,073,520,373,182,211,50NH3
1885,054,020,240,792,631,03HCl
206,85,525,240,1200,1643,580,78HBr
237,66,216,180,0270,0065,400,38HI
812,092,090,0020,00011,990,12CO
762,032,030,0000,0001,630Ar
Ponto deebulição/K
TotalLondonDebyeKeesomPolarizabilidade/10-24 cm3
Momento dipolar /DExemplo
Energia das interacções de van der Waals (kcal/mol)
-Interacções de London são as mais importantes (excepto para moléculas muito pequenas e muito polares).
-Dependem da polarizabilidade (α), que se pode avaliar qualitativamente pelo nº de e-’s da molécula.
- NH3 e H2O parecem ser casos à parte…
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Exemplos…
3,020,55–108–111,94,010Xénon
2,160,39–152–157,32,460Kripton
1,5600,281–185,8–189,41,630Argon
0,4310.080–246–248,60,392Néon
0,0200,005–268,9–269,70,203Hélio
∆vapH/ kcal mol-1
∆fusH/ kcal mol-1
P. E. / °CP. F. / °CPolariz.10-24 cm3
Dependência com α(ou seja, com o nº de e-’s)
He Ne
ArKr
XeCH4
SiH4
GeH4
SnH4
0
1
2
3
4
5
∆vap
H /
kca
lmol
-1
He NeAr
KrXeCH4
SiH4
GeH4SnH4
-300
-200
-100
0
P. E
. / ºC
Dependência clara: > nº e-’s (> α) → coesão mais forte
Relação energia de coesão ↔ forças de van der Waals
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Exemplos…Dependência com µ
(polaridade da molécula)
+50,678,08Trimetilamina (CH3)3N
–60,498,36Isobutileno (CH3)2C=CH2
–1008,36Isobutano (CH3)3CH
P.E. / °CMomento Dipolar / DPolariz. / 10-24 cm3Molécula
Dependência mal definida:
Moléculas pequenas: PE segue o µ, mas a variação é pouco acentuada
Relação energia de coesão ↔ forças de van der Waals
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ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
NO2NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
307 (subl.)0≅ 18
3033,89≅ 18
3196,0≅ 18
1830≅ 15
1821,72≅ 15
1802,50≅ 15
P.E. / °CMomento Dipolar / DPolariz. / 10-24 cm3
Dependência com µ(polaridade da molécula)
Moléculas maiores: PE não segue o µ!
Relação energia de coesão ↔ forças de van der Waals
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Avaliação da coesão entre moléculas,ou seja, das Forças Intermoleculares
Forças de London predominam →→ crescem com o nº de e-’s (com α)
Excepto para moléculas pequenas (< 15 e-’s) com µ muito elevado.Neste caso predominam as forças de Keesom e de Debye, que
crescem com µ.
![Page 13: Forças Intermoleculares - Autenticação...Forças Intermoleculares Se não existissem todas as substâncias moleculares seriam gasosas Forças de van der Waals Electrostáticas (p.e.,](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022070216/611c1b9b2a894b75c012a08c/html5/thumbnails/13.jpg)
PropanoCH3CH2CH3PE = –42 °C
ButanoCH3CH2CH2CH3PE = 0 °C
PentanoCH3CH2CH2CH2CH3PE = 36 °C
Pontos de ebulição dos alcanosCnH2n+2
> Nº de e–’s > polarizabilidade
> Energia de coesão > PE
Forças de London mais intensas“Aditividade” dos grupos metileno(–CH2–) para a polarizabilidade
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Pontos de ebulição dos alcanosCnH2n+2
ButanoCH3CH2CH2CH3PE = 0 °C
PentanoCH3CH2CH2CH2CH3PE = 36 °C
2-metilpropanoiso-butanoCH3CH(CH3)CH3PE = –12 °C
C4H10
2-metilbutanoiso-pentanoCH3CH(CH3)CH2CH3PE = 29 °C
2,2-dimetilpropanoneo-pentanoCH3C(CH3)2CH3PE = 9.5 °C
C5H12
Forma das moléculas:> Nº de ramificações > esfericidade
< superfície de contacto
Interacções mais fracas:< energia de coesão < PE
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H2C CH2O
–781,813,84CH3FFluoreto de metilo,
+651,703,00CH3OHÁlcool metílico,
1001,851,59H2OÁgua,
181,910,8HFFluoreto de hidrogénio,
111,905,2Óxido de etileno,
791,705,2CH3CH2OHÁlcool etílico,
P.E. / °CMomento Dipolar / DPolariz. / 10-24 cm3Molécula
Mas há umas moléculas que não colaboram… feitios!
![Page 16: Forças Intermoleculares - Autenticação...Forças Intermoleculares Se não existissem todas as substâncias moleculares seriam gasosas Forças de van der Waals Electrostáticas (p.e.,](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022070216/611c1b9b2a894b75c012a08c/html5/thumbnails/16.jpg)
Mas há umas moléculas que não colaboram… feitios!
CH4
SnH4
GeH4SiH4
SbH3
AsH3
NH3
PH3
HI
HBr
HCl
HF
H2TeH2Se
H2S
H2O
-200
-100
0
P. F
. / ºC
CH4
SnH4
GeH4
SiH4
SbH3
AsH3NH3
PH3
HI
HBr
HCl
HF H2Te
H2Se
H2S
H2O
-200
-100
0
100
P. E
. / ºC
SiH4
GeH4 SnH4
CH4
PH3
NH3
AsH3SbH3
HF
HCl HBr HI
H2O
H2S H2Se H2Te
1
3
5
7
9
∆vap
H /
kcal
mol
-1
Moléculas com N, O e F não seguem a ordem das forças de London (nº de e-’s ou α)
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Ligações de H
δ+δ−δ+δ−A H XA'
A, A’ – átomos electronegativos:N, O, F, ou Cl e S (menos).
φ δ+δ−
δ+δ−A H
XA'
Direccionais: φ > 165º
Mais fortes que interacções de van der Waals
Natureza?
Electrostática Covalente
G. R. Desiraju, “A Bond by Any Other Name”, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 52–59.
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A TOM explica com facilidade moléculas com HH em ponte…
x
yz
Φ1Φ2
1s
Ψ2 = Φ2
Ψ1
Ψ3
H F F-
F H F-
HF2−
Interacções que involvem 3 centros e 4 electrões: 3c-4e
A–H • • • :A’–X
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Ligações de HPE e PF
Metanol, CH3OH PE = 65 ºCMetanotiol, CH3SH PE = 6 ºC
Éter etílico (C2H5)2O PE = 35 ºCTioéter etílico (C2H5)2S PE = 92 ºC
H2C
H2C
N
CHCH3
CH2
H
H2C
H2C
N
CH2
CH2
CH3N-metilpirrolidina
PE = 81 ºC2-metilpirrolidina
PE = 100 ºC
C2HC OH2HC OH2HC OH2H
HHHH
HHHH
p.eb. = 185ºCp.eb. = 191ºCp.eb. = 230ºCp.eb. = 290ºC
OC2H5
OC2H5
OC2H5
OC2H5 C2
C
C2
C
C OC2H52
OHCC OH
2 OHC
OC2H5
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Ligações de HPE e PF Intra vs. Intermolecular
NO
HO
O
HO
N
O
O
orto-nitrofenolPF = 44 ºC
para-nitrofenolPF = 114 ºC
CO
HO
H
HO
orto-hidroxibenzaldeídoPF = −7 ºC
PE = 196 ºC
meta-hidroxibenzaldeídoPF = 107 ºCPE = 240 ºC
CO
H
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Ligações de HSolubilidade
Álcoóis: ROH
Aminas 1as: NH2R
Aminas 2as: NHR2
Solúveis em H2O Insolúveis em H2OÉteres: ROR
Aminas 3as: NR3
Ésteres: RCOOR
Hidrocarbonetos: CnHm
HO
OH
H
HO
H
OOHH
HOH2CH
CH2OH
H
HO H
H OHO
HOH2C
Sacarose
Álcool polivinílico
n
CH2
CH
OH
CH2
CH
OH
CH2
CH
OHOH
CH
CH2
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Ligações de HConstantes de acidez, Ka
?
OC
CC
COH
HO
OH
H
O C
C CH
O
H
C
O
O
H HÁcido fumárico (trans-butenodióico)Ka1 = 9.6 × 10−4 Ka2 = 4.1 × 10−5
Ka1/Ka2 = 23
Ácido maleico (cis-butenodióico)Ka1 = 1.2 × 10−2 Ka2 = 6.0 × 10−7
Ka1/Ka2 = 2 × 104
O C
C CH
O
H
C
O
O
H
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Ligações de HEstruturas
Linear
Ziguezague
HCN
HF
H2C2O4
Folhas
H
HOC
OH
O H
OC
O
H OC
O
OC
O
H OC
O
H OC
O
OC
HF
HF
HF
HFF
HF
HF
H C NH C NH C NNCH
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Ligações de HEstruturas
H3BO3
Folhas
HB
H
OOO
H
HH O
OH
B
H
O
OH
OH
O HO
B
O
HO
O O
BH
O
H H
O
B
OH
O
H H
HB
OOOH
HHO O
B
O
B
OH
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Ligações de HEstruturas
1.01 Å1.46 Å
H2O
Estrutura 3D
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
αC
NH2
CO2H
R
H α-aminoácido
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
αC
NH2
CO2H
R
H
-H2OC C
R
NO
OHH
HH
α C
H
C
R
NO
OHH
H C
H
C
R
N
O
H
H
αC
H
C
R
NO
OHH
αα
α-aminoácido
Amida – ligação peptídica
C NC
O
H
Cαα
CN
C
O
H
αCN
C
O
H
αCN
C
O
H
αCN
C
O
H
αCN
C
O
H
α polipeptídeo: > 50 aminoácidos → proteína
Ligações de H C=O----H–N
Estrutura secundária das proteínas
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
Folhas plissadas β Hélice α
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
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Estrutura das proteínas
Estrutura secundária
Estrutura primária
Estrutura terciária
Estrutura quaternária
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
Di-hidrofolato reductaseMioglobina
Neisseria Gonorrhoeae(bactéria)
Existe na membrana celular dos neurónios(374 aminoácidos e 6700 átomos)
Estruturas de raios-X – amostras cristalinas
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Venezuelan equine encephalitis virusres. 4.4 Å
Detalhe da estrutura de ribosomas mitocondriaisres. 3.2 Å (amostra de 0.5 µg)
Crio-microscopia electrónica – amostras em solução
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Ligações de HEstrutura secundária das proteínas
Hemoglobina
Grupo Hemo
Sai...
Entra...
NFe
N N
N
CO2
NFe
N N
N
O2
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Avaliação de Propriedades FísicasPF, PE, viscosidade, dureza, etc.
PF
Substâncias moleculares
H2O, O2, etc.
Forças intermoleculares:Lig. H > Forças vdWForças de vdW: Nº de e-’s (α) excepto para moléculas pequenas (< 15 e-’s) muito polares (µ).
MetaisFe, Co, Zn,
etc.Sólidos IónicosNaCl, CaCl2, etc.
Energia reticular, U(atracção entre iões opostos)
grau de preenchimentoda banda d
Sólidos Covalentes
diamante, grafite (C),SiO2, Si, Ge, ZnS, etc.
ligações covalentesdireccionais (3D)