![Page 1: Comportamiento ácido-base de los aminoácidosdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AA2_7464.pdf · 2012. 5. 10. · propiedades ácido-base de los aminoácidos. estas diferencias afectan](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022070217/6121e5f0df45fe5a190714f7/html5/thumbnails/1.jpg)
Comportamiento ácido-base de los
aminoácidos
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son compuestos que contienen un grupo -NH2 y un grupo -CO2H.
estos grupos están presentes como -NH3
+ y -CO2– respectivamente.
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punto de fusión alto: (se descompone a 233°C antes de fundir).solubilidad: soluble en agua; insoluble en disolventes no polares
Propiedades de la glicina (Gly)
Mas consistente con esta estructura
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a esta estructura se le llamazwitterion o ion ipolar.
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¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?
Propiedades ácido-base de la glicina
![Page 6: Comportamiento ácido-base de los aminoácidosdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AA2_7464.pdf · 2012. 5. 10. · propiedades ácido-base de los aminoácidos. estas diferencias afectan](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022070217/6121e5f0df45fe5a190714f7/html5/thumbnails/6.jpg)
¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?
Propiedades ácido-base de la glicina
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Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?
Propiedades ácido-base de la glicina
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Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?
Propiedades ácido-base de la glicina
pKa = 5pKa = 9
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el pKa medido de la glicina es 2.35
Propiedades ácido-base de la glicina
actúa como un grupo
electroatractor
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El pH al cual la concentración del zwitterion es un máximo.
Su valor numérico es el promedio de los dos pKa’s
El pI de glicina es 5.97.
Punto isoeléctrico (pI)
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Las cadenas laterales afectan las propiedades ácido-base de los aminoácidos.
estas diferencias afectan las propiedades de las proteinas.
Propiedades ácido base de los aminoácidos
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pKa1 = 2.34pKa2 = 9.60pI = 5.97
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
glicina
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Alanina
pKa1 = 2.34pKa2 = 9.69pI = 6.00
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Valina
pKa1 = 2.32pKa2 = 9.62pI = 5.96
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Leucina
pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Isoleucina
pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Metionina
pKa1 = 2.28pKa2 = 9.21pI = 5.74
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Prolina
pKa1 = 1.99pKa2 = 10.60pI = 6.30
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Fenilalanina
pKa1 = 1.83pKa2 = 9.13pI = 5.48
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Triptofano
pKa1 = 2.83pKa2 = 9.39pI = 5.89
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Asparagina
pKa1 = 2.02pKa2 = 8.80pI = 5.41
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Glutamina
pKa1 = 2.17pKa2 = 9.13pI = 5.65
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Serina
pKa1 = 2.21pKa2 = 9.15pI = 5.68
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Treonina
pKa1 = 2.09pKa2 = 9.10pI = 5.60
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Tirosina
pKa1 = 2.20pKa2 = 9.11pI = 5.66
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
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Cisteina
pKa1 = 1.96pKa2 = 8.18pI = 5.07
Aminoácidos con cadenas laterales neutras
![Page 27: Comportamiento ácido-base de los aminoácidosdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AA2_7464.pdf · 2012. 5. 10. · propiedades ácido-base de los aminoácidos. estas diferencias afectan](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022070217/6121e5f0df45fe5a190714f7/html5/thumbnails/27.jpg)
Aspartic acid
pKa1 = 1.88pKa2 = 3.65pKa3 = 9.60 pI = 2.77
Para aminoácidos con cadenas laterales ácidas, pI es el promedio de pKa1 and pKa2.
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
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ácido glutámico
pKa1 = 2.19pKa2 = 4.25pKa3 = 9.67 pI = 3.22
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
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Lisina
pKa1 = 2.18pKa2 = 8.95pKa3 = 10.53pI = 9.74
Para aminoácidos con cadenas laterales básicas, pI es el promedio de pKa2 and pKa3.
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
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Arginina
pKa1 = 2.17pKa2 = 9.04pKa3 = 12.48pI = 10.76
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables
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Histidina
pKa1 = 1.82pKa2 = 6.00pKa3 = 9.17 pI = 7.59
Aminoácidos con cadenas laterales ionizables