REPRESENTAO DE FRMULAS ESTRUTURAIS - ISMEROS
MODELO BOLA-VARA
MODELO LINHA-LAO
MODELO TRAO
MODELO CONDENSADO
Projeode Fischer
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ISMEROS estruturais.
Substncias com a mesma frmula molecular mas diferentes frmulas Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
Ismeros estruturais ligam.
Estrutural (esqueleto) Posicional Funcional
C4H8
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Ismeros estruturais ligam.
Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
Estrutural (esqueleto)
Cadeia fechada
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Ismeros estruturais ligam.
Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
Posicional
Isopentano
neopentano
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Isopentano Apresentam diferentes propriedades fsicasP.F P.E DENS IR
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Ismeros estruturais ligam. Posicional F.Molecular
Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
N0 Ismero
F.Molecular
N0 Ismero
C3H6BrCl
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Ismeros estruturais ligam.
Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
Posicional e esqueleto CH3CH2CH2CH2CH2Cl
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Ismeros estruturais ligam. Funcional
Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se
ISMEROS CONFORMACIONAIS Conformaes Formas sobre as quais podem estar uma molcula onde pode-se obter estas conformaes por livre rotao das ligaes;
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ISMEROS CONFORMACIONAIS PROJEES DE NEWMAN Representar estruturas onde h rotao livre entre dois tomos de carbono (ligao simples); Estas rotaes podem originar dois extremos (conformaes): ECLIPSADA E ALTERNADA;
Projees CAVALETE
Rotao
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PROJEES DE NEWMAN ECLIPSADA Mnima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mxima repulso eletrnica) Maior energia Conformao menos estvel ALTERNADA Mxima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mnima repulso eletrnica) Menor energia Conformao mais estvel As conformaes se alternam em funo da Barreira Torcional No etano est em torno de 2,8 Kcal/mol
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PROJEES DE NEWMAN As conformaes coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano 2500C) a conformao de menor energia ir preponderar sobre a de maior energia; A adio de substituintes (trocar um tomo de hidrognio por um grupo maior como metila ou etila) aumentar a barreira torcional; BUTANO CONFORMAES POSSVEIS
Anti
Eclipsada Anti
Distorcida
Mais estvel
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PROJEES DE NEWMAN BUTANO CONFORMAES POSSVEIS
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PROJEES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)
Linha cheia
Projeo para frente do plano Projeo pata trs do plano
Linha pontilhada
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CICLOHEXANO CONFORMAES POSSVEIS
Os carbonos e hidrognios do ciclohexano no esto todos no mesmo plano!!!! Hidrognio axial
Hidrognio equatorial Conformaes
Sela
Bote
Sela
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METILCICLOHEXANO
Distorcido
Anti
Projees de Newman Qual a configurao mais estvel?
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ESTEREOISMEROS Substncias com a mesma frmula molecular, mesma funo; Diferena Motivos Falta de rotao da ligao dupla carbono-carbono; Presena de anel cclico na molcula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel; Conseqncias Propriedades fsicas diferentes; Altera caractersticas como a polaridade da molcula; Designao especial (cis e trans) Cis mesmo lado Trans Lados opostos Orientao dos tomos no espao
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ESTEREOISMEROS
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ESTEREOISMEROS E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura cis e a outra trans?
A nomenclatura cis e trans conveniente quando os grupos ligados aos carbonos so iguais;
OPO: Z E (zusammen, alemo) (entgegen, alemo) JUNTOS OPOSTOS
Z E
equivalente a cis equivalente a trans
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ESTEREOISMEROS REGRAS 1. O tomo substituinte de maior nmero atmico tem a maior prioridade ( H < C < N < O < Cl).
2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo tomo substituinte, deve-se olhar para o prximo tomo at que aja uma diferena (CH3 < C2H5 < ClCH2 < BrCH2 < CH3O)
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ESTEREOISMEROS - GENERALIZAES Conformao X Configurao
1. 2. 3. 4.
Mudanas na configurao significa quebra de ligaes da molcula; Uma configurao diferente molcula diferente;
Mudana na conformao da molcula significa rotao da ligao e no quebra; Conformaes de uma molcula so interconversveis elas so a mesma molcula.
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Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser