Download - Aspirin
ABSTRAK
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat yang sesuai. Asam asetilsalisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin merupakan hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan reaksi acetylasi yang berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Pembuatan aspirin dalam percobaan ini bertujuan untuk membuat aspirin dalam skala labor dengan mengamati reaksi yang terjadi serta menghitung rendemen yang dihasilkan. Bahan baku berupa 2.5 gram asam salisilat dan 7 ml asetat anhidrat serta penambahan katalis asam sulfat pekat yang direaksikan dalam labu didih dasar bulat dengan bantuan pemanasan pada suhu (50-60)oC selama 20 menit. Kristal aspirin terbentuk setelah dilakukan pendinginan selama 30 menit dan disaring dengan pompa vakum. Rekristalisasi bertujuan untuk menghasilkan aspirin yang lebih murni dengan mereaksikan kristal aspirin yang terbentuk dengan alkohol hangat dan air hangat serta dilakukan pendinginan untuk mendapatkan kristal aspirin kembali. Hasil rekristalisasi berupa aspirin murni dengan berat 1.139 gram dan rendemen 35%. Pengujian kemurnian aspirin dengan mereaksikan kristal aspirin dengan FeCl3 sehingga terbentuk warna kuning kecoklatan yang menandakan aspirin telah murni.
Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal
ABSTRACT
Acetylasi reaction is a reaction of the acetyl group to enter into a suitable substrate. Acetylsalicylic acid, better known now as aspirin has the systematic name 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin is a synthesis of salicylic acid with acetic anhydride by reaction acetylasi that serves as an antipyretic and analgesic. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy benzoic acid) as a function of alcohol and the reaction takes place at the hydroxyl group. Manufacture of aspirin in this trial aims to make aspirin in laboratory scale by observing the reaction and calculating the resulting yield. Raw materials in the form of 2.5 g of salicylic acid and 7 ml of acetic anhydride and the addition of concentrated sulfuric acid catalyst that reacted in a round bottom boiling flask with the aid of high temperature heating (50-60) oC for 20 minutes. Aspirin crystals formed after cooling for 30 minutes and filtered with a vacuum pump. Recrystallization aims to produce a more pure aspirin with aspirin crystals formed reacting with warm alcohol and warm water and performed cooling the crystal aspirin to get back. Recrystallization results in the form of pure aspirin weighing 1,139 grams and 35% yield. Testing the purity of aspirin with aspirin crystals react with FeCl3 to form a brownish yellow color that indicates aspirin has
been pure.Keywords: Acetylasi, salicylic acid, aspirin, crystal
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat
yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin
yang awalnya berasal dari daun willow yang diprakarsai oleh Hippokrates
kemudian dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetil
salisilat yang dikenal dengan nama aspirin. Aspirin yang dipasarkan saat ini
dalam bentuk tablet, sebelumnya aspirin diperdagangkan dalam bentuk bubuk
(puyer).
Asam salisilat merupakan obat yang populer digunakan sebagai obat
nyeri. Namun, asam salisilat ini memiliki efek negatif bagi tubuh yaitu memiliki
sifat yang keras didalam tubuh sehingga dapat merusak organ tubuh seperti
ginjal. Dalam pengkonsumsian tempo lama tanpa disadari asam salisilat ini dapat
menjadi pembunuh bagi tubuh pengkonsumsi ( beresiko kematian ), karena asam
salisilat memiliki efek negatif maka dikembangkan dengan cara sintesis menjadi
aspirin. Pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat anhidrat. Pembuatan aspirin tidak terlepas dengan
penambahan katalis asam sulfat pekat sekaligus berfungsi sebagai penghidrasi.
Melihat banyaknya kegunaan aspirin, karena itulah dilakukan praktikum
pembuatan aspirin dalam skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam
proses pembuatan aspirin tersebut serta menghitung persentase rendemen yang
dihasilkan
1.2. Tujuan Percobaan
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Reaksi Asetilasi
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam
suatu sustrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO’(dimana R adalah alkil atau
aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat
dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan
asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana, 2003).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Kemurnian aspirin
bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida. Sebelum dimurnikan aspirin
dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. Aspirin
digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotik, dan penawar nyeri
(analgenetika). Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium
asetil salisilat (Irdoni, 2010).
Gambar.2.1 Struktur kimia aspirin (Sumber : Hendriayana, 2003)
2.2 Faktor yang mempengaruhi reaksi Asetilasi
1. Pengaruh Suhu
Jika suhu diperbesar dan bila reaksi membutuhkan panas, maka kecepatan
reaksi meningkat dan hasil yang diperoleh akan bertambah besar, tetapi kenaikan
suhu dibatasi oleh sifat-sifat fisis zat-zat yang ada dalam sistem. Mengingat
reaksi asetilasi adalah reaksi kesetimbangan, maka apabila suhu terlalu tinggi
kemungkinan akan terjadi reaksi samping. Reaksi esterifikasi dengan katalisator
asam, suhu mendekati 100°C. Katalisator asam yang sering dipakai adalah asam
sulfat
2. Waktu
Pada proses batch, makin lama waktu reaksi makin banyak hasil yang
diperoleh, tetapi dalam reaksi asetilasi (esterifikasi), waktu reaksi dibatasi dalam
keadaan seimbang.
3. Pengadukan
Pengadukan akan menurunkan energi aktifasi karena dengan melakukan
pengadukan akan memperbesar jumlah tumbukan antara dua reaktan sehingga
reaksi yang terjadi lebih cepat daripada tanpa pengadukan
4. Perbandingan Zat Pereaksi
Supaya reaksi berjalan dengan baik dan diperoleh konversi tinggi, maka
salah satu reaktan harus berlebih. Kelebihan salah satu pereaksi menyebabkan
kesetimbangan bergeser ke kanan, tetapi pemakaian zat pereaksi berlebihan
dibatasi oleh kemungkinan adanya reaksi samping dan dari segi kinetiknya
mungkin ada pergantian tingkat reaksi. Perbandingan pereaksi juga berpengaruh
pada faktor frekwensi dimana apabila salah satu pereaksi berlebih, maka faktor
frekwensi menjadi lebih besar sehingga konstanta kecepatan reaksinya
bertambah besar.
5. Faktor Tumbukan
Untuk memperbesar konversi, tenaga aktifasi perlu diperkecil. Hal ini
dapat dilakukan dengan menggunakan katalisator, yang akan mengaktifkan zat-
zat yang bereaksi, sehingga tumbukan yang terjadi makin cepat dan reaksi makin
mudah terjadi. Pada reaksi kesetimbangan adanya katalisator tidak
mempengaruhi letak kesetimbangan dan juga tidak berpengaruh terhadap hasil.
Katalisator yang banyak dipakai adalah H2SO4 dan HCI. Tetapi yang sering
digunakan adalah H2SO4, sebab asam ini relatif kurang korosif dibanding HCI
dan harganya lebih murah.
2.3. Aspirin
2.3.1. Pengertian Aspirin
Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam
salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator. Persamaan reaksinya :
Gambar 2.2 Pembentukan Aspirin
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin
memiliki nama sistematik 2 – acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan
bentuk salah satu aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan
reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan
asam asetat. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =
133,4°C, dan titik didih = 140°C.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan
metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-
ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-
30 gram dapat mengakibatkan kematian.
2.3.2 Sifat – Sifat Aspirin
A. Sifat fisika
Rumus molekulnya C9H8O4 dan dengan berat molekulnya 180,2 serta
berat jenisnya 1.40 g/cm3
Titik didihnya adalah 140 oC dengan titik lebur 138 oC – 140 oC
Nama lainnya (sinonim) 2-acetyloxybenzoic acid
Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam
kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak
Bentuk Kristal seperti jarum
Berwarna putih mengkilat
Larut dalam alcohol panas
Titik lelehnya 135-136 o C
Bilangan molekul: 180 g/mol
B. Sifat Kimia
Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril (Austin,
1984).
2.3.3 Manfaat Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan
zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari
40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata
penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak
setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan
reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis
rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1. Alat-Alat yang Digunakan
Labu didih dasar bulat.
Cawan Petri
Batang Pengaduk
Penangas Air
Kertas Saring
Timbangan Analitik
Corong Buchner
Pompa Vakum
Gelas Piala
Tabung Reaksi
Pipet Tetes
Termometer
3.2. Bahan-Bahan yang Digunakan
Asam Salisilat
Asetat Anhidrat
Asam Sulfat Pekat
Etanol
Ferri Klorida
Aquades
3.3. Prosedur Percobaan
a. Pembuatan Aspirin
Masukkan asam salisilat sebanyak 2.5 gram ke dalam labu didih dasar
bulat (reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi
sedikit serta 3 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat
tercampur baik (lakukan dalam almari asam).
Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50OC – 60OC sambil
diaduk selama 15 menit.
Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna, diamkan selama 1
jam, selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap.
b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.
Tuangkan ke dalam larutan aspirin – alkohol 40 ml air hangat.
Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring
larutan dalam keadaan panas dan cepat.
Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar.
Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari larutan tersebut sampai
kristal yang terbentuk cukup banyak.
Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.
Keringkan pada suhu kamar.
Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
Hitung rendemennya.
c. Uji Kemurnian Aspirin
Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung
reaksi.
Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.
Tambahkan 5 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah
menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
3.4. Rangkaian Alat
Gambar 3.1. Rangkaian Alat Proses Pemanasan Pembuatan Aspirin
1
2
3
4
Gambar 3.2. Rangkaian Alat Proses Penyaringan Pembuatan Aspirin
Keterangan :
1. Statif
2. Termometer
3. Penangas air
4. Labu didih dasar bulat
5. Pompa penghisap/vakum
6. Saklar
7. Selang pembuangan gas
8. Corong Buchner
9. Erlenmeyer
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Percobaan
4.1.1 Data yang diperoleh :
1) Asam Salisilat
a) Berat Asam Salisilat : 2.5 gram
b) Mol : 0.018 mol
c) Massa Relatif : 138.12 gr/mol
2) Asam Asetat Anhidrat
a) Volume : 7 ml
b) Massa : 7.56 gram
c) Mol : 0.07 mol
3) Asam Sulfat Pekat : 3 tetes
4) Aquadest : 40 ml
5) Etanol : 1 ml
6) Ferri klorida : 4 tetes
7) Berat aspirin : 1.139 gram
4.1.2 Pembuatan Aspirin
Tabel 4.1 Pengamatan proses pembuatan aspirin
No Perlakuan Pengamatan
1 2.5 gram Asam salisilat (putih) + 7 ml asam
asetat anhidrat (bening).
Larutan yang
dihasilkan terdapat
endapan (gumpalan)
asam salisilat.
2 Larutan + 3 tetes H2SO4. Larutan berwarna
bening dan tidak
terdapat lagi endapan.
3 Larutan lalu dipanaskan selama 20 menit
dengan suhu 50-60oC
Tidak terjadi
perubahan (warna
larutan tetap bening).
4 Larutan didinginkan pada suhu kamar + 40
ml aquades
Larutan berwarna
putih keruh.
5 Larutan didinginkan selama 1 jam dengan
batu es.
Terdapat endapan
putih dalam larutan
bening.
6 Endapan putih dalam larutan bening disaring
dengan pompa vakum.
Didapat endapan putih
(aspirin).
4.1.3 Rekristalisasi Aspirin
Tabel 4.2 Pengamatan proses rekristalisasi aspirin
No Perlakuan Pengamatan
1 Aspirin + 7 ml alkohol hangat + 40 ml
aquades hangat. Endapan yang terbentuk
tersebut disaring dan yang diambil adalah
larutan beningnya.
Berwarna keruh dan
terbentuk endapan.
2 Setelah itu didinginkan selama 1.5 jam pada
suhu kamar.
Terbentuk kristal yang
cukup banyak.
3 Kristal disaring dari larutannya dengan
menggunakan kertas saring Whatman 42
dengan corong Buchner
Didapat kristalnya.
4 Dikeringkan pada suhu kamar, lalu ditimbang
berat aspirin.
Diperoleh1.62 gram
aspirin.
4.1.4 Uji kemurnian aspirin
Tabel 4.3 Pengamatan uji kemurnian aspirin
No Perlakuan Pengamatan
1 Sedikit kristal aspirin + 1 ml etanol. Larutan bening.
2Larutan bening + 3 tetes FeCl3 (kuning
kecoklatan)
Larutan kuning bening
(aspirin murni).
4.2 Reaksi yang terjadi
1. Reaksi Esterifikasi (Reaksi antara Asam Salisilat dan Asam Asetat
Anhidridrat)
Asam Salisilat Anhidrida Asetat Aspirin
AsamAsetat
Gambar 4.1. Reaksi Esterifikasi Asam salisilat dan Anhidrat asetat
2. Reaksi Pengujian Aspirin
Gambar 4.2 Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3 (Prasetya, 2009 )
OH
COOH
+ O
CH3C
O
C
O
H3CO
COOH
C
O
CH3
+ CH3COOH