![Page 1: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/1.jpg)
Alcoli•Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH•OH gruppo funzionale•L’ossigeno ha la stessa geometria dell’ossigeno dell’acqua•Suffisso olo
Gli alcoli sono composti che contengono un ossidrile, –OH, legato ad un carbonio ibridato sp3
![Page 2: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/2.jpg)
Alcuni alcoli hanno più di un ossidrile, come ad esempio 1’1,2-etandiolo, noto anche come glicol etilenico, usato come liquido anticongelante nei radiatori delle automobili. Altri alcoli hanno molecole grandi e complesse delle quali il gruppo ossidrile costituisce una parte piccola, ma importante: il colesterolo, principale costituente dei calcoli biliari e ben noto fattore di rischio nelle malattie cardiovascolari, ne è un tipico esempio
![Page 3: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/3.jpg)
Nomi d’uso degli alcoliIl nome d’uso consiste nella parola alcol seguita dal nome del radicale alchilico.La nomenclatura IUPAC prevede l’uso del suffisso olo. Ad esempio il nome IUPAC dell’alcol etilico è etanolo
![Page 4: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/4.jpg)
Regole IUPAC:•trovo la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo OH;•sostituisco con il suffisso “-olo” la desinenza “-o” del nome sistematico della porzione;•numero la catena carboniosa in modo da dare al gruppo funzionale OH il numero più basso;•attribuisco a tutti i sostituenti la propria posizione.
IUPACclassica
![Page 5: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/6.jpg)
Legami idrogeno tra molecole di alcoli.
Poiché l’ossigeno è molto più elettronegativo del C e dell’H, i legami C-O e O-H sono polari. La polarità del legame O-H porta alla formazione di legami idrogeno tra le molecole di alcol, il che ha come conseguenza l’alto punto di ebollizione tipico degli alcoli. La solubilità in acqua dei termini a basso peso molecolare e di quelli più complessi che presentano vari ossidrili (dioli, trioli, … polioli), è riconducibile anch’essa alla formazione di legami idrogeno. Queste proprietà rendono gli alcoli buoni solventi per svariate reazioni.
![Page 7: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/8.jpg)
EteriGli eteri sono composti organici in cui un ossigeno è legato a due gruppi alchilici.
![Page 9: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/9.jpg)
Se i due sostituenti sono uguali, l’etere si definisce simmetrico. Se i due sostituenti sono diversi, l’etere è asimmetrico
![Page 10: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/10.jpg)
Il nome d’uso degli eteri si costruisce utilizzando il nome dei due sostituenti alchilici, in ordine alfabetico, seguiti dalla parola “etere”
![Page 11: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/11.jpg)
NomenclaturaSi usano due modi per denominarli. Per gli eteri semplici, il nome deriva direttamente da quelli dei due gruppi alchilici legati all’atomo di ossigeno ai quali si aggiunge la parola etere. Per molecole più complesse, il gruppo alchilico (o arilico) più semplice e l’ossigeno al quale esso è legato sono denominati come gruppo alcossilico (o arilossilico) e considerati come un sostituente della catena più complessa.
![Page 12: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/13.jpg)
Preparazione degli alcoliAddizione di acquaL’addizione di acqua al doppio legame di un alchene fornisce un alcol: ad esempio, il propene viene trasformato dagli acidi diluiti in alcol isopropilico. È un’addizione secondo Markovnikov e la reazione inizia con l’interazione tra l’elettrofilo, che è lo ione idronio, e il doppio legame.
![Page 14: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/15.jpg)
Reazione di eliminazioneUn alcol può subire una reazione di eliminazione perdendo acqua per formare il corrispondente alchene (reazione di disidratazione).•La reazione avviene in ambiente acido•La reazione segue la regola di Zaitsev•La reazione procede con un meccanismo E1 per alcoli secondari e terziari.•La reazione avviene piuttosto difficilmente per gli alcoli primari.
![Page 16: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/16.jpg)
Meccanismo della disidratazione acido-catalizzata•Protonazione dell’ossigeno alcolico•Formazione del carbocatione•β eliminazione ad opera dell’acqua
![Page 17: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/17.jpg)
Reattività degli alcoli nella reazione E1Poiché la reazione procede con meccanismo E1 dove lo stadio lento è la formazione del carbocatione, la velocità di disidratazione riflette la facilità con cui può formarsi il carbocatione.Gli alcoli terziari sono i più reattivi.
![Page 18: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/18.jpg)
Rimozione di acqua in biomolecole ossidrilate mediante catalisi enzimatica
![Page 19: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/19.jpg)
Dissociazione acida degli alcoli
![Page 20: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/20.jpg)
![Page 21: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/21.jpg)
Alcoli vs Tioli: Acidità e basicità I tioli (corrispondenti degli alcoli, in cui l’O è sostituito con lo S) sono acidi più forti dei corrispondenti alcoli; tanto forti che, sciolti in soluzione acquosa di idrossido di Na si trasformano completamente nei corrispondenti sali di Na. Al contempo, sono basi più deboli. Lo S si trova sotto l’O nella tavola periodica ed è un atomo più grande, quindi la carica negativa sullo S è meno concentrata in ogni singolo punto dello spazio, di quella localizzata sull’O. L’anione dello S è perciò più stabile, rispetto al proprio acido coniugato, di quanto non lo sia l’anione dell’O. Un anione più stabile corrisponde, a una base più debole, a una base che ha minor propensione ad essere protonata per formare il suo acido coniugato.In generale, quindi, muovendosi all’interno di un gruppo della tavola periodica, l’acidità di un acido protico cresce con le dimensioni dell’atomo a cui è legato il protone.
![Page 22: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/23.jpg)
-1+1
+3
0+2
OSSIDO-RIDUZIONI IN CHIMICA ORGANICA
![Page 24: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/25.jpg)
R-CH2-CH2-R
R-CH=CH-R
R-CHOH-CH2-R
R-CO-CH2-R
2H
H2O
2H
-2 -2
-1 -1
-20
-2+2
![Page 26: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/26.jpg)
Beta-ossidazione degli acidi grassi
![Page 27: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/27.jpg)
O
CH3 CoA SH
-
-
CH2
COO H
CoASC
OH
CH2COO H
COO H
C
CH2COO H
HOOC
C
COO H
H O H
H
CH2CH2COO H
C
COO H
O
CO2
CH2CH2COO H
CO
CoASCoA SH
CO2
CH2CH2COO H
COOH
CoA SH
CH
CH
COO H
COOH
C
C
COO H
H O H
CH2
COO HOH
CH2
C
COO H
O
COO H
OH
acetilCoA
citrato
isocitrato
NAD
NADH+H+
+
NAD
NADH+H+
+
chetoglutaratoGDP+Pi
GTP
succinato
succinil-CoA
fumarato FADH
FAD
2
malato
2
ossaloacetato
NADH+H
NAD
+
+
1
2
3
4
5
6
8
7
condensazione
isomerizzazione
1°decarbossilazioneossidativa
2°decarbossilazioneossidativa
fosforilazione a livellodel substrato
1°deidrogenazione
idratazione
2°deidrogenazione
1
2
3
4
5
6
7
8
2
![Page 28: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/28.jpg)
DISOLFURO
![Page 29: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Alcoli Sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH OH gruppo funzionale Lossigeno ha la stessa geometria dellossigeno dellacqua](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062512/5542eb5b497959361e8c8a52/html5/thumbnails/30.jpg)
Ossidazione del Glutatione (GSH)