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ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE
GROUPES FONCTIONNELS
CHAPITRE 2
Vollhardt – Chapitre 2
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2.1 LES GROUPES FONCTIONNELS: LES CENTRES
DE RÉACTIVITÉ Les hydrocarbures sont des molécules
qui contiennent uniquement de l’H et du C.
CxHy
CH4 H3C CH3H3C
H2 C
CH3
H2C
H2CC H2
CH2
CH2
H2 C
Alcanes
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HYDROCARBURES
Alcènes et alcynes
H2C CH2 CH2 HC CH H3C CH
HC
HCC H
CH
CH
H C
HC
HCC H
CH
CHC
CH3
Composés aromatiques
H3C
H
=
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FORMULES STRUCTURALES
Alcanes saturés : CnH2n+2
1 insaturation : CnH2n
Chaque 2H en moins = 1 insaturation.
Insaturations :• liaison double (1 insaturation)• liaison triple (2 insaturations)• cycle (1 insaturation)• C=O (1 insaturation)
Saturé : pas de liaisons multiples
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GROUPES FONCTIONNELS AVEC LIAISONS POLAIRES
Halogénoalcanes (contiennent les groupements fluoro, chloro, bromo, iodo)
Alcools (contiennent un groupement hydroxyle) Éthers (contiennent un groupement alcoxy) Aldéhydes (contiennent un groupement
carbonyle) Cétones (contiennent un groupement carbonyle) Acides carboxyliques (contiennent un
groupement carboxyle) Amines (contiennent un groupement amine) Thiols (contiennent un groupement thiol)
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R => REPRÉSENTE UN FRAGMENT D’UNE MOLÉCULE
R => radical ou reste = un groupe alkyle Exemple: R-OH R, R’ et R” => Dans les structures où il
y a plusieurs groupes alkyles Exemples: R-O-R, R-O-R’ et R-CO2R’ Voir tableau 2-1, pages 54-55 (3e Ed.)
ou tableau 2-3 pages 66-67 (4e Ed.)
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2.2 LES ALCANES À CHAÎNE DROITE ET LES ALCANES RAMIFIÉS
H
Hexane 2-Méthylpropane (isobutane)
Cyclopentane
Alcane à chaîne droite Alcane ramifié Cycloalcane
2 CH3 seulement + de 2 CH3
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LES ALCANES À CHAÎNE DROITE
Nbre de C Nom Formule Abrév. Nom de l’alcane
Représentation de l’alcane
1 Méthyle -CH3 Me méthane CH4
2 Éthyle -CH2CH3 Et éthane
3 Propyle -CH2CH2CH3 Pr propane
4 Butyle -(CH2)3CH3 Bu butane
5 Pentyle -(CH2)4CH3 pentane
6 Hexyle -(CH2)4CH3 hexane
NB Les noms des longues chaînes ne sont pas abrégés en général.7 carbones : hepta8 carbones : octa9 carbones : nona10 carbones : déca11 carbones : undéca12 carbones : dodéca
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LES ALCANES RAMIFIÉS
Isomères de constitutions (de structures) des alcanes à chaîne droite (CnH2n+2)
Pentane 2-Méthylbutane (Isopentane)
2,2-diméthylpropane (Néopentane)
Les pentanes isomères
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LES ALCANES RAMIFIÉS
Nom Formule Abrév. Représentation
n-propyle -CH2CH2CH3 nPr (ou Pr)
iso-propyle(i-propyle)
-CH(CH3)2 iPr
n-butyle -CH2CH2CH2CH3 nBu (ou Bu)
iso-butyle(i-butyle)
-CH2CH(CH3)2 iBu
sec-butyle(s-butyle)
-CH(CH3)CH2CH3 sBu
tert-butyle(t-butyle)
-C(CH3)3 tBu
R
R
R
R
R
R
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LES ALCANES RAMIFIÉS
Règle de nomenclature :1) Choix de la chaîne principale
« La chaîne droite la plus longue » (ici, 3 chaînes possibles)
2) Détermination des substituants sur la chaîne principaleramification, CH3, méthyl
3) Numérotage de la chaîne principalenumérotage allant d’une extrémité à l’autre ; règle du plus petit indice
4) Assemblage du nom finalsubstituant(s) avant la chaîne principaleindice de position avant ce qu’il qualifie (3-méthyl)
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LES ALCANES RAMIFIÉS
Règle de nomenclature :1) Choix de la chaîne principale
« La chaîne droite la plus longue » (ici, 3 chaînes possibles)
2) Détermination des substituants sur la chaîne principaleramification, CH3, méthyl
3) Numérotage de la chaîne principalenumérotage allant d’une extrémité à l’autre ; règle du plus petit indice
4) Assemblage du nom finalsubstituant(s) avant la chaîne principaleindice de position avant ce qu’il qualifie (3-méthyl)
= 3-méthylhexane
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LES ALCANES RAMIFIÉS
OH
butan-1-ol(n-butanol)
OH
C primaire
butan-2-ol(s-butanol)
C secondaire
OH
C primaire
2-méthylpropan-1-ol (i-butanol)
OH
2-méthylpropan-2-ol (t-butanol)
C tertiaire
CO2H
Ibuprofen
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LES ALCANES RAMIFIÉS
C
CH3
H3C
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
primaires
quaternaire
tertiaire
secondaire
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LES ALCANES RAMIFIÉS
![Page 16: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/16.jpg)
2.3 LA NOMENCLATURE DES ALCANES
Nomenclature systématique et noms courants ou triviaux
IUPAC = L’Union internationale de chimie pure et appliquée
Le noms des alcanes à chaînes droite sont présentés au tableau 2-3 (ou 2-5).
Étymologie latine ou grecque => le nombre d’atomes de carbone présents dans la chaîne
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GROUPES ALKYLE RAMIFIÉS
Noms triviaux vs noms systématiques: isopropyle vs 1-méthyléthyle, isobutyle vs 2-méthylpropyle, sec-butyle vs 1-méthylpropyle, tert-butyle vs 1,1-diméthyléthyle et néopentyle vs 2,2-diméthylpropyle
(pas utilisé comme hydrure parental)
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C et H => p, s, t (et q)
![Page 19: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/19.jpg)
LA NOMENCLATURE SYSTÉMATIQUE IUPAC
#1. Repérer et nommer la chaîne (linéaire) la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule.
Chaîne (hydrure) parentale et substituants #2. Nommer tous les groupes carbonés
greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyle.
Préfixe(s) Hydrure parental(squelette)
Suffixe
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IUPAC (suite)
#3. Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémité la plus proche d’un substituant. (si égale distance => ordre alphabétique)
#4. Écrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé par un tiret du numéro de l’atome de carbone auquel il est attaché), puis en y ajoutant le nom du substrat (exception : cyclo (préfixe non-séparable)).
Préfixe fonction Préfixe non-séparable (cyclo)
Hydrure parental
an(e), èn(e), yn(e)
suffixe
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IUPAC (suite)
#5. Un seul suffixe, correspondant à une fonctionalité, est utilisé. Selon la liste de priorité (par exemple, acide a priorité sur un alcool, …). Tous les autres préfixe(s).
Préfixe fonction Préfixe non-séparable (cyclo)
Hydrure parental
an(e), èn(e), yn(e)
suffixe
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IUPAC NomenclatureClasse Formule Suffixe Préfixe
Acide carboxylique -COOH Acide –oïque Carboxy-
Halogénures d’acyle -COX (halogén)-ure de –oyle (Halo)alcanoyl-
Ester -COOR -oate de –yle Alcoxycarbonyl-
Amide -CONR2 -amide Carbamoyl-
Nitrile -CN -nitrile Cyano-
Aldéhyde -CHO -al Oxo-
Cétone -CO- -one -oxo-
Alcool -OH -ol Hydroxy-
Thiol -SH -thiol Thio- (Mercapto-)
Amine -NR2 -amine Amino-
Éther -O- --- Alcoxy-
Alcène C=C -ène Alcènyl-
Alcyne -CC- -yne Alcynyl-
Halogénure d’alkyle -X --- Halo-
Alcane -ane Alkyl-
En ordre de priorités attribuées aux différentes classes
![Page 23: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/23.jpg)
IUPAC NomenclatureExercices de nomenclature
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
5-sec-butyl-2,7-diméthylnonane5-(1-méthylpropyl)-2,7-diméthylnonane
![Page 24: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/24.jpg)
IUPAC NomenclatureExercices de nomenclature
4-t-butyl-2,2,8,10,10-pentaméthylundécane
5-(1-éthyl-2-méthylpropyl)-6-pentylundécane
![Page 25: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/25.jpg)
2.4 STRUCTURES ET PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCANES
Les alcanes présentent des structures moléculaires et des propriétés qui varient régulièrement
![Page 26: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/26.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Point d’ébullition : • °T où un liquide devient un gaz• °T où la p de vapeur = p ambiante• °T où les forces retenant les
molécules du liquide « ensemble » sont brisées
Donc, °T ébull. est fonction forces entre les molécules : forces °T ébull. , forces °T ébull.
Quelles sont ces forces?
![Page 27: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/27.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres
groupements …
Alcanes retenus par de faibles forces C et H, électronégativité, lien non-polaire Mais à tout moment, les é ne sont pas
parfaitement répartis faible dipôle temporaire Ce dipôle en engendre un autre : forces de van
der Waals (ou forces de London) Les forces de van der Waals sont les + faibles
des forces intermoléculaires.
Fritz London(1900-1954)
Johannes Diderikvan der Waals
(1837-1923)
![Page 28: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/28.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
forces de van der Waals surface de contact
Petites molécules, petite surface de contact, °T ébull.
+ ramifié, surface de contact, °T ébull.
n-pentane 2-méthylbutane 2,2-diméthylpropane
pt d'éb. : 36,1 °C pt d'éb. : 27,9 pt d'éb. : 9,5 °C
![Page 29: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/29.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Entités polaires ? Interactions dipôle-dipôle, + fortes que van
der Waals CH3NH2, CH3OCH3, CH3I, …
O
cyclopentane tétrahydrofurannept d'éb. : 49°C pt d'éb. : 65°C
(van der Waals) (van der Waals + dipôle-dipôle)
![Page 30: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/30.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
ROH, pt d’éb. , liens H Liens H : dipôle-dipôle « spécial » entre un
H (OH, NH, FH) et une paire d’é non-pairés d’un O, N ou F.
H O
H
H C
H
H
H
pt d'éb. : 100°C pt d'éb. : -167,7°C
NB lien H entre amines + faible qu’entre alcool amines + volatiles
![Page 31: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/31.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
liens H ADN
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
OP-O
O-
O
Nucléoside
phosphate
2-déoxyribose
1
23
4
Base (adénine)
![Page 32: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/32.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
liens H ADN
N
NN
N
NH2
O
HO
HH
HH
OPO
O-
O
O
PO
O-
O
![Page 33: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/33.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
liens H ADN
N
NN
N
NH H
N N
O
O
H
AdénineBrin 1
ThymineBrin 2
![Page 34: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/34.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
liens H ADN
N
NN
N
NH H
N N
O
O
H
AdénineBrin 1
UracileBrin 2
(ARN seulement)N
NN
N
O
N
H
H
H
N N
N
O
H
H
GuanineBrin 1
CytosineBrin 2
![Page 35: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/35.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
liens H ADN
![Page 36: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/36.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
ionique
Forces coulombiennes
![Page 37: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/37.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
polaire non-polaire
dipôle-dipôle Van der Waals
![Page 38: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/38.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
lien covalent(fort)
attractionintermoléculaire
(faible)
type d’interaction énergie (kJ/mol)
forces intramoléculaires
ionique-ionique (lien ionique) 250
lien covalent C-C 350
lien covalent O-H 450
forces intermoléculaires
lien hydrogène 20
ion-dipôle 15
dipôle-dipôle 2-4
London (dispersion) 2
![Page 39: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/39.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Solubilité « Like dissolves like » : non-polaire dans non-
polaire et polaire dans polaire
R X
HO
H
HO
H
O
H
H
OH
H
![Page 40: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/40.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Solubilité « Like dissolves like » : non-polaire dans non-
polaire et polaire dans polaire Ex. : soluté aqueux ; les dipôles de l’eau
dissolvent les dipôles ou les charges du soluté
![Page 41: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/41.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Solubilité
CH3F très hydrosoluble
CH3CH2F hydrosoluble
CH3CH2CH2F peu hydrosoluble
CH3CH2CH2CH2F hydroinsoluble
![Page 42: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/42.jpg)
PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …
Est-ce que le glucose (et autres sucres) est soluble dans l’eau ?
Est-ce que le DEET (Muskol) est hydrosoluble ?
OUI !
NON ! (~ 20-30% dans EtOH)
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2.5 ROTATION AUTOUR DES LIAISONS SIMPLES : CONFORMATIONS
Rotation “libre” autour de la liaison C-C simple Barrière de rotation de seulement 12 kJmol-1
(une barrière de 73 kJmol-1 = 1 rotation/s à 25°C (v = 1s-1))
Isomères conformationnels (conformères ou rotamères)
Analyse conformationnelle => étude du comportement thermodynamique et cinétique des conformères. H
HH
H
H
HH
O
NMe
Me
12 kJ/mol 30 kJ/mol 85kJ/mol 260 kJ/mol
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2.5 ROTATION AUTOUR DES LIAISONS SIMPLES : CONFORMATIONS
Isomères de conformation (rotamère) ; différente « forme » d’une même molécule
Ne diffère que par la rotation d’un lien SIMPLE (pas de bris de liaison)
A mesure que les liens tournent, les atomes et les liaisons (donc les é) interagissent
Conformation favorisée = la + en énergie
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CONFORMATIONS:DÉCALÉE ET ÉCLIPSÉE
énergie de torsion (torsional strain)entre deux liens adjacents
répulsion desnuages électroniques
![Page 46: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/46.jpg)
PROJECTION DE NEWMAN
Melvin Newman1908-1993
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PROJECTION DE NEWMAN (suite)
représentationconventionnelle
représentations« sawhorse »
projection deNewman
vue à travers le lien C-Cpetit point : C devantgrand cercle : C derrière
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PROJECTION DE NEWMAN (suite)
Décalée DécaléeÉclipsée
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2.6 DIAGRAMMES D’ÉNERGIE POTENTIELLE
Les rotamères de l’éthane possèdent des énergies potentielles différentes
Rotation autour de la liaison C-C => énergie de rotation ou de torsion = 12.5 kJmole-1
Diagramme d’énergie potentielle
angledièdre
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DIAGRAMMES D’ÉNERGIE POTENTIELLE (suite)
ET = État de transition, Ea = Énergie d’activation
Éthane
Eéclipsée > E décalée ?Stérique ?
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COURBES DE BOLTZMANN
Les collisions fournissent l’énergie nécessaire pour franchir l’énergie d’activation
Ludwig EduardBoltzmann(1844-1906)
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2.7 LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS
Encombrement stérique augmente l’Ea
Propane
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LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)
Butane
antipériplanaire éclipsée gauche éclipsée gauche(anticlinal) (synpériplanaire)
CH3
H H
CH3
H H
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LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)
Butane
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LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)Butane
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2.8 ASPECTS CINÉTIQUES ET THERMODYNAMIQUES DE L’ISOMÉRIE
Thermodynamique chimique: changements d’énergie qui se produisent lorsque des conformères se modifient ou des molécules réagissent.
Cinétique chimique: cadence (ou rythme) par lequel les concentrations des réactifs et des produits se modifient (vitesse).
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Équilibres chimiques (suite)
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ÉQUILIBRE => THERMODYNAMIQUE
K = Constante d’équilibre Une grande valeur de K indique que la
réaction évoluera jusqu’à son aboutissement (grande force motrice) = Énergie libérée
Variation standard de l’énergie de Gibbs G° = - RT ln K = - 2.303 RT log K ou R = 8.32 J K-1 mol-1 et T = en kelvin
À t.p., G° = - 5.69 log K (en kJ mol-1)
Josiah WillardGibbs
(1839-1903)
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Équilibres chimiques (suite)
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Variation standard de l’énergie libre de Gibbs
G° = H° - TS° H° = ( Énergies liaisons brisées) -
( Énergies liaisons formées)
H° => Négatif = exothermique H° => Positif = endothermique
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Variation standard de l’énergie libre de Gibbs
G° = H° - TS° S° => Mesure des modifications de
l’ordre du système (désordre croissant = augmentation de S°)
Le passage de l’ordre au désordre est favorable sur le plan thermodynamique
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La vitesse d’une réaction vs Ea(CINÉTIQUE)
![Page 63: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/63.jpg)
La vitesse d’une réactionvs concentration des réactifs
(CINÉTIQUE)
Ordre un A ----> B v = k [A] mol L-1 s-1
Ordre deux A + B ----> C v = k [A] [B] mol L-1 s-1
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L’équation d’Arrhénius (CINÉTIQUE)
k = A e-Ea/RT
Elle montre comment la température modifie la vitesse des réactions
A = Constante de vitesse maximale qui caractériserait la réaction si l’énergie de collision de chaque molécule était suffisante pour vaincre l’Ea
Svante Arrhenius(1859-1927)
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2.9 ACIDES ET BASES : NOTIONS FONDAMENTALES
Pourquoi acide et base ? La 1ère étape de plusieurs rxs est la protonation.
HCl(aq) H+(aq) + Cl-(aq) G(t.p.) = - 40kJ/mol
HCl(g) H+(g) + Cl-(g) G(t.p.) = + 1347kJ/mol
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2.9 ACIDES ET BASES : NOTIONS FONDAMENTALES
Acide, base, acide conjugué, base conjuguée
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ACIDES ET BASES (suite)
Selon Bronsted et Lowry: Acide = un donneur de proton; Base = un accepteur de proton
L’eau, elle même est neutre. Il s’y forme un nombre égale d’ions hydronium et d’ions hydroxyde par autoprotolyse:
H2O + H2O H 3O+ + HO-
Keau = [H3O+] [HO-] = 10-14 mol2 L-2
Keau
Johannes NicolausBrønsted
(1849-1947)
Thomas MartinLowry
(1874-1936)
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ACIDES ET BASES (suite)
La [ ] de l’eau n’apparaît pas dans cette équation, p.c.q. reste constante en molarité: 1000 g L-1/ 18 g mole-1 = 55.5 mole L-1
[H3O+] = 10-7 mole L-1
pH = - log [H3O+] pH = 7 => eau pure; < 7 = acide; > 7 =
base pKeau = pH + pOH pH de HCl 0,01 M, pH de NaOH 0,01 M
![Page 69: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/69.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
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ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
V.I.T.R.I.O.L. (H2SO4) :Visita Interiora Terrae Rectificando Occultum Lapidem
(visite l'intérieur de la Terre et en te rectifiant tu trouveras la pierre cachée)
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ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
![Page 72: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/72.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
Acetum, mot latin pour vinaigre
![Page 73: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/73.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
![Page 74: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/74.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
NB pKa change avec le solvant : dissociation différente
l’eau de pluie « naturelle » pH 5,6 (acide ?!?)CO2 dissous H2CO3
l’eau de pluie « moderne » pH 4,6SO2 et NOx dissous
![Page 75: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/75.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
Selon Bronsted et Lowry
Acide = un donneur de proton
Base = un accepteur de proton Selon G. N. Lewis
Acide = une substance qui peut accepter une paire d’électrons pour former une liaison covalente
Base = une substance qui peut donner une paire d’électrons pour former une liaison covalente
![Page 76: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/76.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
Définition générale :Les bases sont des agents donneurs d’électron ou accepteurs de proton, les acides des agents accepteurs d’électron ou donneurs de proton.
Exemples, acides et bases de Lewis :
Acides : ZnCl2, BF3, etc.
Bases : R3N, ROR, etc.
![Page 77: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/77.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
Modification de la solubilité avec le pH
OOH
O
O
Aspirine(peu hydrosoluble)
pKa ~ 4
![Page 78: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/78.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
Stabilité de la base conjuguée (ou acide conjuguée) = acidité
HCl(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + Cl-(aq) Ka = 107
CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO-(aq) Ka ~ 10-5
Cl- base trop faible pour déprotoner H3O+
![Page 79: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/79.jpg)
ACIDES ET BASES (suite)
Utilisation du solvant approprié pour une déprotonation
Avec HO-, dans l’eau, c’est OK.Avec BuLi, dans l’eau, c’est pas OK !
pKa (BuH) ~ 50.
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ACIDES ET BASESÉvaluation « grossière » du pKa
1. Charge négative sur un hétéroatome (base conjuguée)pKa CH4, NH3, H2O et HF : 48, 33, 16 et 3.
2. Force de la liaison H-ApKa HF, HCl, HBr et HI : 3, -7, -9, -10.
3. Délocalisation de la charge négative (base conjuguée)pKa HClO, HClO2, HClO3 et HClO4 : 7, 5, 2 et –1.pKa EtOH, AcOH et H3CSO3H : 15,9, 4,8 et –1,9.pKa cyclohexanol et phénol : 16 et 10.NB C6H5
-, la charge – n’est pas délocalisée.
4. Effet inducteur sur la base conjuguéepKa CH3OH, CF3CH2OH, (CF3)2CHOH et (CF3)3COH :
15,5, 12,4, 9,3, 5,4.
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ACIDES ET BASESÉvaluation de la position d’une réaction
acide-base
Déplacé vers l’acide le + faible !
HI + HSO4- I- + H2SO4
HCl + CH3O- Cl- + CH3OHNH3 + Br- NH2
- + HBr
![Page 82: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/82.jpg)
Réactions en chimie organique
Réactions chimiques (pour un chimiste organicien) :ce sont des mouvements d’électrons !
Très souvent Nucléophile - Electrophile
réactionréaction jusqu’à
complétion (et irréversible)
équilibreréaction réversible
réactifs et produits présents
résonance(mésomérie)
pas une réaction ;indique différentes
formes de résonance
rétrosynthèse« penser » à l’envers
(notion avancée)
flèche courbéemouvement de 2 é
demi-flèchecourbée
mouvement de 1 é
![Page 83: ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062318/551d9d95497959293b8cbd41/html5/thumbnails/83.jpg)
Réactions en chimie organique
1. AdditionAjout d’atomes (ou groupe d’atomes) sur un lien multiple. On ne peut pas
additionner sur une molécule saturée.
Exemples : bromation, alkylation
H+
OH
MeH
-Li+
CCl425°C
H
H
H H
H Br
H Br
+ Br Br
O
H
+ Me- Li+O-
MeH
Li+
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Réactions en chimie organique
2. ÉliminationContraire à l’addition. On enlève des atomes pour former un lien insaturé .
Exemples : déshydration, déhydrohalogénation
OH
H3PO4
chaleur+
H H
H H
H
H
H
HO
H
ClHH
H+ NaOH (Na+ HO-)
chaleur
H H
+ Na+ Cl- + HO
H
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Réactions en chimie organique
3. SubstitutionUn atome ou une groupe d’atomes (venant d’un réactif) remplace un atome ou un groupe d’atomes du produit de départ.
Br + HO-OH + Br-
HO
HCl + OH + H Cl
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Réactions en chimie organique
4. OxydationEn chimie organique, formation d’une liaison avec un atome plus électronégatif que le carbone (très souvent un O).
OH O
H H H
O
OH
oxox
Oxydants communs : KMnO4, K2Cr2O7, O2, ....
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
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Réactions en chimie organique
5. RéductionEn chimie organique, formation d’une liaison avec un atome moins électronégatif que le carbone (très souvent un H).
OH O
H H H
O
OH
redred
H
H
+ H2
Pt (cat.)H
H
H
H
Réducteurs communs : NaBH4, LiAlH4, H2, …
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SOMMAIRE
Différents groupes fonctionnels Alcanes, ramifiés vs non-ramifiées
nomenclature, °T ébull. Forces de van der Waals, dipôle-dipôle,
liens H Solubilité Conformères, E différentes Cinétique vs thermodynamique d’une rx
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SOMMAIRE
Définitions acide et base pKa Acidité stabilité de la base conjuguée Rx déplacée vers acide (ou base) le +
faible
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EXERCICES
Vollhardt, Chap. 2
5ième édition (p. 90)Nos 23, 27, 29, 30 (sauf h et i), 32, 33, 34, 35, 36, 38, 42.
4ième éditionNos 22, 26, 28, 29 (sauf h et i), 31, 32, 33, 34, 35, 37, 41.
3ième éditionNos 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35.
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Table de pKa (page 1)
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Table de pKa (page 2)