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Ácidos carboxílicos e derivados
Fundamentos de Química Orgânica
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Ácidos carboxílicos e derivados
• Grupos funcionais muito comuns encontradas em importantes moléculas naturais e sintéticas. Ex.:• Proteínas (amidas), gorduras (triacilgliceróis), Nylon (poliamida), PET
(poliéster), sabão (carboxilatos), entre muitas outras
• As reações de substituição no carbono acílico são também muito importantes para a produção dessas moléculas e de outras
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Ácidos carboxílicos
• Nome do alcano + ácido + ”óico”• Muitos nomes comuns: ácido palmítico, ácido mirístico, ácido
caprílico, ácido valérico, etc.• Alto ponto de ebulição, os de cadeia pequena são solúveis em água• Carboxilatos (sais de ácido carboxílico) – estrutura e nomenclatura• Acidez dos ácido carboxílicos• Ácidos dicarboxílicos
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Formação de sais de ácido carboxílico
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Ácido dicarboxílicos
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Derivados de ácidos carboxílicos
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Ésteres
• Nomes derivados dos ácidos (-ato) e do álcool (-ila)• Compostos polares porém voláteis (componentes de aromatizantes)
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Outros derivados
• Anidridos• Cloretos de acila• Amidas• Ligações de H
• Nitrilas
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Síntese de derivados de ácidos carboxílicos
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Síntese de ácidos carboxílicos
• Oxidação de alcenos (permanganato de potássio, ozônio)• Oxidação de aldeídos e álcoois primários (permanganato para
aldeídos e ácido crômico)• Hidrólise de nitrilas (aumentam a cadeia em 1 carbono: substituição e
posterior hidrólise)• Carbonatação de reagentes de Grignard
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Substituição no carbono acílico
• O carbono acílico reage por um mecanismo de adição eliminação• A adição nucleofílica se dá pelo ataque de um nucleófilo ao carbono
acílico (deficiente de elétrons)• Forma-se um intermediário tetraédrico e se o grupo ligado
originalmente ao carbono acílico for um bom grupo de saída, ele é eliminado e forma-se um novo derivado de ácido carboxílico.
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Requisitos para a substituição
• O grupo ligado ao carbono acílico tem que ser um bom grupo de saída (quanto melhor, mais reativo)• O grupo de saída será melhor quanto mais fraca for sua basicidade• Dessa forma pode-se colocar os derivados na seguinte ordem:Cloreto de acila > anidrido > éster > amida• Sendo assim, podemos sintetizar os derivados menos reativos a partir
dos mais reativos. Em geral é assim que se produz os derivados de ácido carboxílico.
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Cloretos de acila
• Síntese• Uso de reagentes especiais como o SOCl2 ou cloretos de fósforo
• Por ser o derivado mais reativo, permite a obtenção de vários outros derivados como os anidridos, ésteres e amidas.
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Síntese e reatividade de outros derivados• Anidridos
• A partir de cloretos de acila (Equação geral)• Anidridos cíclicos (succínico, ftálico)
• Ésteres• A partir do ácido e do álcool• A partir de anidridos e cloretos de acila• Hidrólise ácida ou básica• Dicloretos com dióis - Poliésteres
• Amidas• A partir de cloretos de acila, anidridos e ésteres• hidrólise
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Outros derivados de ácidos carboxílicos• Lactonas e lactamas• polimerização
• Poliésteres e poliamidas
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Nylon-6,6