-
8/18/2019 A New Method for the Synthesis of Heterocycles From
1/4
J o u r n a l o f t h e K o r e a n C h e m i c a l S o c i e t y
2 0 0 5 , V o l . 4 9 , N o . 3
P r i n t e d i n t h e R e p u b l i c o f K o r e a
2 8 8
A N e w M e t h o d f o r t h e S y n t h e s i s o f H e t e r o c y c l e s f r o m
o - P h e n y l e n e d i a m i n e
M . K i d w a i * , S . S a x e n a , a n d R . M o h a n
D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y , U n i v e r s i t y o f D e l h i , D e l h i - 1 1 0 0 0 7 , I n d i a
( 2 0 0 4 . 7 . 1 6 )
A N e w M e t h o d f o r t h e S y n t h e s i s o f H e t e r o c y c l e s f r o m
o - P h e n y l e n e d i a m i n e
M . K i d w a i * , S . S a x e n a , a n d R . M o h a n
D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y , U n i v e r s i t y o f D e l h i , D e l h i - 1 1 0 0 0 7 , I n d i a
( R e c e i v e d J u l y 1 6 , 2 0 0 4 )
. , -
.
, .
: M i c r o w a v e I r r a d i a t i o n ( M W I ) , o - P h e n y l e n e d i a m i n e , S o l v e n t f r e e , N e a t S y n t h e s i s
A B S T R A C T . A n h i g h l y e f f i c i e n t , e c o n o m i c a l , s o l v e n t - f r e e m e t h o d o l o g y h a s b e e n a d o p t e d f o r t h e s y n t h e s i s o f v a r i o u s
h e t e r o c y c l e s f r o m o - p h e n y l e n e d i a m i n e . C o u p l i n g o f t h i s n e w , e n v i r o n m e n t a l l y b e n i g n , v e r s a t i l e , r o u t e w i t h m i c r o w a v e
( M W ) a p a r t f r o m e l i m i n t i n g o r g a n i c s o l v e n t s f r o m t h e r e a c t i o n s t e p o f f e r b e n e f i t s o f s h o r t e r r e a c t i o n t i m e s , h i g h e r y i e l d s
a n d u n i f o r m h e a t i n g e f f e c t .
K e y w o r d s : M i c r o w a v e I r r a d i a t i o n ( M W I ) , o - P h e n y l e n e d i a m i n e , S o l v e n t f r e e , N e a t S y n t h e s i s
I N T R O D U C T I O N
T h e a r t o f p e r f o r m i n g e f f i c i e n t c h e m i c a l t r a n s f o r -
m a t i o n c o u p l i n g t w o o r m o r e c o m p o n e n t s i n a s i n g l e
o p e r a t i o n b y a c a t a l y t i c p r o c e s s a v o i d i n g s t i o c h i o -
m e t r i c t o x i c r e a g e n t s , l a r g e a m o u n t o f s o l v e n t s a n d
e x p e n s i v e p u r i f i c a t i o n t e c h n i q u e s i s t h e f u n d a m e n -
t a l t a r g e t o f m o d e r n o r g a n i c s y n t h e s i s . I n r e c e n t
y e a r s i n o r g a n i c s o l i d s u p p o r t s ( b e n t o n i t e , a l u m i n a ,
z e o l i t e , s i l i c a g e l ) h a v e o c c u p i e d a n i m p o r t a n t p l a c e
i n t h e r e a l m o f s y n t h e t i c o r g a n i c c h e m i s t r y .
1 , 2
B u t
t h i s t e c h n i q u e d o e s n o t e x a c t l y a c h i e v e t h e g o a l o f
c l e a n s y n t h e s i s a s a c o n s i d e r a b l e a m o u n t o f s o l v e n t
i s r e q u i r e d f o r t h e a d s o r p t i o n o f r e a g e n t s a n d e l u -
t i o n o f p r o d u c t a t t h e p r e a n d p o s t r e a c t i o n s t a g e s
r e s p e c t i v e l y . O n e o f t h e t h r u s t a r e a s f o r a c h i e v i n g
t h i s t a r g e t i s t h e e n v i r o n m e n t a l l y f r i e n d l y s o l v e n t
f r e e a p p r o a c h
3
t h a t i n v o l v e s t h e e x p o s u r e o f n e a t
r e a c t a n t s t o M W I t o g i v e h i g h y i e l d o f p u r e p r o d -
u c t s t h u s e l i m i n a t i n g t h e u s e o f s o l v e n t , c a t a l y s t a n d
s o l i d s u p p o r t f r o m t h e r e a c t i o n . T h e s a l i e n t f e a t u r e s
o f t h i s h i g h y i e l d p r o t o c o l a r e e n h a n c e d r e a c t i o n
r a t e , l o w c o s t , o p e r a t i o n a l s i m p l i c i t y , g r e a t e r s e l e c -
t i v i t y a n d e x p e r i m e n t a l e a s e o f m a n i p u l a t i o n .
4
I n c o n t i n u a t i o n t o o u r e a r l i e r w o r k o n t h e n e a t
s y n t h e s i s
5
o f h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d s o f p o t e n t i a l
b i o l o g i c a l i n t e r e s t , w e s t u d i e d t h e c o n d e n s a t i o n o f
o - p h e n y l e n e d i a m i n e 1 w i t h 1 , 2 - d i k e t o n e s , u r e a ,
s u b s t i t u t e d t h i o u r e a s a n dα , β - u n s a t u r a t e d k e t o n e s
u n d e r M W I e m p l o y i n g n e a t r e a c t i o n c o n d i t i o n s .
-
8/18/2019 A New Method for the Synthesis of Heterocycles From
2/4
2 0 0 5 , V o l . 4 9 , N o . 3
A N e w M e t h o d f o r t h e S y n t h e s i s o f H e t e r o c y c l e s f r o m o - P h e n y l e n e d i a m i n e 2 8 9
E X P E R I M E N T A L S E C T I O N
M e l t i n g p o i n t s w e r e d e t e r m i n e d o n a T h o m a s
H o o v e r m e l t i n g p o i n t a p p a r a t u s a n d a r e u n c o r -
r e c t e d . I R s p e c t r a w e r e r e c o r d e d o n a P e r k i n - E l m e r
F T I R - 1 7 1 0 s p e c t r o p h o t o m e t e r .
1
H N M R s p e c t r a
w e r e r e c o r d e d o n F T N M R H i t a c h i R - 6 0 0 ( 6 0
M H z ) i n s t r u m e n t u s i n g T M S a s i n t e r n a l r e f e r e n c e .
M i c r o w a v e i r r a d i a t i o n w e r e c a r r i e d o u t i n K e n s t a r
M i c r o w a v e O v e n , M o d e l N o . O M 9 9 2 5 E ( 2 4 5 0
M H z , 8 0 0 w a t t s ) . E l e m e n t a l a n a l y s i s w e r e p e r -
f o r m e d u s i n g H e r a e u s C H N - R a p i d A n a l y z e r a n d
w a s f o u n d s a t i s f a c t o r y . T e m p e r a t u r e o f t h e r e a c t i o n
m i x t u r e w a s m e a s u r e d t h r o u g h A Z , N o n - C o n t a c t
I R T h e r m o m e t e r , M o d e l N o . 8 8 6 8 .
G e n e r a l P r o c e d u r e f o r t h e S y n t h e s i s o f C o m -
p o u n d s ( 2 - 7 )
E q u i m o l a r a m o u n t s o f o - p h e n y l e n e d i a m i n e1 a n d
t h e d i c a r b o n y l c o m p o u n d ( b e n z i l / i s a t i n / n i n h y d r i n )
( o r t h e α , β - u n s a t u r a t e d c a r b o n y l c o m p o u n d 4 -
h y d r o x y c o u m a r i n / c h a l c o n e / a z l a c t o n e o r u r e a / t h i o -
u r e a / p h e n y l t h i o u r e a ) w a s i r r a d i a t e d i n a n 1 0 0 m l
E r l e n m e y e r f l a s k . O n c o m p l e t i o n o f r e a c t i o n
( m o n i t o r e d b y T L C a t a n i n t e r v a l o f 3 0 s e c o n d s ) ,
t h e s t i c k y p r o d u c t w a s t i t u r a t e d w i t h o n l y f e w
d r o p s o f m e t h a n o l t o a f f o r d t h e d e s i r e d p r o d u c t s2 ,
3 , 4 , 5 , 6 w h i c h w e r e r e c r y s t a l l i z e d f r o m a q u e o u s
m e t h a n o l . F o r c o m p o u n d s7 a - c t h e s t i c k y s o l i d
o b t a i n e d w a s t i t u r a t e d w i t h d i l . H C l a n d w a s h e d
w i t h w a t e r .
S c h e m e 1 .
-
8/18/2019 A New Method for the Synthesis of Heterocycles From
3/4
2 9 0 M . K i d w a i , S . S a x e n a a n d R . M o h a n
J o u r n a l o f t h e K o r e a n C h e m i c a l S o c i e t y
R E S U L T S A N D D I S C U S S I O N
Q u i n o x a l i n e s a r e i m p o r t a n t h e t e r o c y c l e s f o u n d i n
n a t u r a l p r o d u c t s
6
s u c h a s r i b o f l a v i n e , e c h i n o m y c i n ,
t r i o s t i n s a n d s y n t h e t i c a n t i m i c r o b i a l s a n d a r e r e p o r t e d
t o b e o b t a i n e d b y a c i d c a t a l y s e d
7
H e i s e n b e r g
8
c o n -
d e n s a t i o n o f α - d i c a r b o n y l c o m p o u n d s w i t h1 . W e
n o w r e p o r t t h e s y n t h e s i s o f q u i n o x a l i n e2 a n d 4 a , b
i n e x c e l l e n t y i e l d s b y t h e c o n d e n s a t i o n o f1 w i t h
b e n z i l , i s a t i n a n d n i n h y d r i n i n t h e a b s e n c e o f s o l -
v e n t a s w e l l a s a c i d j u s t w i t h i n f e w m i n u t e s o f
M W I .
F u r t h e r o - p h e n y l e n e d i a m i n e p r o v i d e s a c o n v e -
n i e n t r o u t e t o t h e s y n t h e s i s o f b e n z i m i d a z o l i n - 2 - o n e
a n d 2 - t h i o n e b y i t s c o n d e n s a t i o n w i t h a p p r o p r i a t e
c a r b o n y l c o m p o u n d s . S i n c e m a n y c o m p o u n d s c o n -
t a i n i n g t h i s h e t e r o c y c l i c n u c l e u s a r e o f i n d u s t r i a l
9
o r
b i o l o g i c a l
1 0
i n t e r e s t , m e t h o d s f o r t h e p r e p a r a t i o n o f
b e n z i m i d a z o l i n - 2 - o n e / t h i o n e s k e l t o n h a v e b e e n
e x t e n s i v e l y s t u d i e d u s i n g N , N - d i m e t h y l a c e t a m i d e
( D M A C ) a n d d i e t h y l e n e g l y c o l ( D E G ) a s s o l v e n t s .
1 1
I n s e a r c h o f a n e c o f r i e n d l y m e t h o d , t h e s y n t h e s i s o f
7 a - c w a s c a r r i e d o u t b y m o d i f y i n g t h e r e c e n t
p r o c e d u r e s
1 2
t o a s i m p l e , f a c i l e , s o l v e n t f r e e m e t h o d
b y t h e d i r e c t c o n d e n s a t i o n o f1 w i t h u r e a , t h i o u r e a
a n d p h e n y l t h i o u r e a u n d e r M W I .
B e n z o d i a z e p i n e s a r e a n i m p o r t a n t c l a s s o f
p h a r m a c o l o g i c a l
1 3
c o m p o u n d s a n d a r e n o w a d a y s
u s e d a s a n t i c o n v u l s a n t , a n t i a n x i e t y a n d h y p n o t i c a g e n t s .
A d d i t i o n s o f 1 t o α , β - u n s a t u r a t e d c o m p o u n d s r e q u i r e s
s o l v e n t s s u c h a s x y l e n e , a c e t i c a c i d a n d e t h a n o l
u n d e r r e f l u x f o r s e v e r a l h o u r s .
1 4
A g r e a t n u m b e r o f
m e t h o d s h a v e b e e n r e p o r t e d i n l i t e r a t u r e r e c e n t l y i n
t h e p r e s e n c e o f B F
3
- e t h e r a t e
1 5
, N a B H
4
1 6
, p o l y p h o s -
p h o r i c a c i d
1 7
, S i O
2
1 7
, Y b ( O T f )
3
1 8
a n d A l
2
O
3
/ P
2
O
5
1 9
,
C H
3
C O O H
2 0
, x y l e n e
2 1
u n d e r M W . B u t m a n y o f t h e s e
m e t h o d s s u f f e r f r o m l i m i t a t i o n s s u c h a s d r a s t i c r e a c -
t i o n c o n d i t i o n s , e x p e n s i v e r e a g e n t s , l o w y i e l d , t e d i o u s
w o r k u p . T h e s e o b s e r v a t i o n s l e d u s t o i n v e s t i g a t e
t h e p o s s i b i l i t y o f i m p r o v i n g t h e r e p o r t e d m e t h o d s
u s e d f o r t h e s y n t h e s i s o f 1 , 5 - b e n z o d i a z e p i n e s c a f -
f o l d t o a s i m p l e , e f f i c i e n t , n e a t m e t h o d f o r t h e s y n -
t h e s i s o f 3 a n d 6 b y t h e c o n d e n s a t i o n o f1 w i t h 4 -
h y d r o x y c o u m a r i n a n d c h a l c o n e w i t h o u t s o l v e n t ,
c a t a l y s t u n d e r M W I . T h e p o s i t i v e r e s u l t s o b t a i n e d
f o r t h e n e a t s y n t h e s i s o f 1 , 5 - b e n z o d i a z e p i n e s p r o m p t e d
u s t o p r e p a r e s o m e n o v e l f u s e d i m i d a z o l e s5 a , b i n
g o o d y i e l d s w i t h i n f e w m i n u t e s o f M W I b y t h e n e a t
r e a c t i o n o f 1 w i t h a z l a c t o n e s .
T h e s t r u c t u r e o f t h e p r o d u c t s w e r e c o n f i r m e d b y
t h e s p e c t r o s c o p i c d a t a ( T a b l e 1 ) . C o m p o u n d s3 a n d
6 s h o w e d t h e a p p e a r a n c e o f a c h a r a c t e r i s t i c I R b a n d
a t 1 5 9 5 c m
− 1
( C = N ) a n d d i s a p p e a r a n c e o f b a n d a t
1 7 1 0 c m
− 1
( C = O ) w h i l e c o m p o u n d s7 a - c s h o w e d
a n I R p e a k a t 3 2 5 0 c m
− 1
( N H ) . A b r o a d s i n g l e t d u e
t o N H f u r t h e r c o n f i r m e d t h e f o r m a t i o n o f p r o d u c t s
7 a - c i n t h e
1
H N M R s p e c t r a . C o n f i r m a t i o n o f s t r u c -
t u r e o f 3 w a s e s t a b l i s h e d b y t h e a p p e a r a n c e o f s i n -
g l e t a t δ 3 . 6 d u e t o m e t h y l e n e p r o t o n s a n d t h e
a p p e a r a n c e o f I R b a n d a t 1 6 2 0 c m
− 1
( C = N ) . D i s a p -
T a b l e 1 . S p e c t r a l D a t a , R e a c t i o n T i m e a n d Y i e l d s o f C o m p o u n d s( 2 - 7 )
C o m p d . N o . m p . ( ° C ) ( l i t . m p . ) T i m e ( m i n ) Y i e l d ( % ) I R ( c m
- 1
)
1
H N M R ( C D C l
3
) δ
2 1 2 3 - 1 2 4 ( 1 2 4 - 1 2 5
2 2
) 2 . 2 9 0 1 5 8 0 ( C = N ) 7 . 3 - 7 . 8 ( m , 1 4 H , A r - H )
3 2 6 6 - 2 6 7 ( 2 6 7 - 2 6 8
1 4 a
) 3 . 2 8 9 1 6 2 0 ( C = N ) 3 2 8 5 ( N H ) 3 . 6 ( s , 2 H , C H
2
) , 7 . 0 - 7 . 8 ( m , 8 H , A r - H ) ,
1 0 . 2 ( s , 1 H , N H ) , 1 4 . 0 ( O H )
4 a 2 8 4 - 2 8 6 ( 2 8 5 - 2 8 6
2 3
) 2 . 8 8 9 1 5 9 5 ( C = N ) 3 2 8 0 ( N H ) 7 . 2 - 7 . 7 ( m , 8 H , A r - H )
4 b 2 1 8 - 2 1 9 ( 2 1 8 - 2 2 0
2 4
) 2 . 0 8 8 1 6 1 0 ( C = N ) 7 . 1 - 7 . 8 ( m , 8 H , A r - H )
5 a 1 7 6 - 1 7 8 3 . 1 8 6 1 6 1 5 ( C = N ) 1 6 5 5 ( C = C ) 7 . 1 ( s , 1 H , = C H ) , 7 . 3 - 7 . 8 ( m , 1 4 H , A r - H )
5 b 2 5 0 - 2 5 1 2 . 7 8 5 1 6 2 5 ( C = N ) 1 6 6 0 ( C = C ) 6 . 9 ( s , 1 H , = C H ) , 7 . 2 - 8 . 0 ( m , 1 3 H , A r - H )
6 2 4 4 - 2 4 5 2 . 9 8 5 1 6 1 0 ( C = N ) 3 3 1 5 ( N H ) 3 . 4 ( d , 2 H , C - 3 ) , 3 . 9 ( b r , 1 H , N H ) , 5 . 4
( t , 1 H , C - 2 ) , 6 . 0 ( s , 2 H , – O C H
2
) ,
6 . 8 - 8 . 2 ( m , 1 1 H , A r - H )
7 a 3 0 4 - 3 0 5 ( 3 0 4 - 3 0 7
2 5
) 3 . 2 9 2 1 7 4 8 ( C = O ) 3 2 7 0 ( N H ) 7 . 3 ( m , 4 H , A r - H ) , 9 . 8 ( b r , 2 H , N H )
7 b 3 0 7 - 3 0 8 ( 3 0 8 - 3 1 0
2 5
) 3 . 1 9 4 1 2 2 0 ( C = S ) 3 2 9 5 ( N H ) 7 . 4 ( m , 4 H , A r - H ) , 8 . 5 ( b r , 2 H , N H )
7 c 3 0 3 - 3 0 4 2 . 8 9 1 1 2 1 5 ( C = S ) 3 2 5 0 ( N H ) 7 . 2 - 7 . 5 ( m , 9 H , A r - H ) , 8 . 3 ( b r , 1 H , N H )
-
8/18/2019 A New Method for the Synthesis of Heterocycles From
4/4
2 0 0 5 , V o l . 4 9 , N o . 3
A N e w M e t h o d f o r t h e S y n t h e s i s o f H e t e r o c y c l e s f r o m o - P h e n y l e n e d i a m i n e 2 9 1
p e a r a n c e o f I R b a n d o f l a c t o n e ( 1 7 4 0 c m
− 1
) c o n -
f i r m e d t h e f o r m a t i o n o f s t r u c t u r e5 a , b .
A c k n o w l e d g m e n t . T h e a u t h o r s K i d w a i , M . a n d
S a x e n a , S . a r e t h a n k f u l t o U n i v e r s i t y G r a n t s C o m m i s -
s i o n , N e w D e l h i f o r t h e i r f i n a n c i a l a s s i s t a n c e .
R E F E R E N C E S
1 . V a r m a , R . S .G r e e n C h e m ., 1 9 9 9 , 1 , 4 3 .
2 . K i d w a i , M . P u r e A p p l . C h e m ., 2 0 0 1 , 7 3 ( 1 ) , 1 4 7 .
3 ( a ) D i t t m e r , D . C .C h e m . I n d ., 1 9 9 7 , 7 7 9 . ( b ) K i d w a i ,
M . ; S a x e n a , S . ; M o h a n , R . ; V e n k a t a r a m a n a n , R . J .
C h e m . S o c . P e r k i n T r a n s . 1 , 2 0 0 2 , 1 6 , 1 8 4 5 .
4 L o u p y , A . ; P e t i t , A . ; H a m e l i n , J . F . ; B o u l l e t , T . ; J a c -
q u a l t , P . ; M a t h e , D .S y n t h e s i s , 1 9 9 8 , 1 2 1 3 .
5 . ( a ) K i d w a i , M . ; V e n k a t a r a m a n a n , R . ; D a v e , B .G r e e n
C h e m ., 2 0 0 1 , 3 , 2 7 8 . ( b ) K i d w a i , M . ; M o h a n , R .C a n a -
d i a n J . C h e m ., 2 0 0 4 , 8 2 ( 3 ) , 4 2 7 . ( c ) K i d w a i , M . ;
M o h a n , R . J . K o r e a n C h e m . S o c i e t y , 2 0 0 4 , 4 8 ( 2 ) , 1 7 7 .
6 . ( a ) K a r r e r , P . ; S c h o p p , K . ; B e n z , F . H e l v . C h i m . A c t a ,
1 9 3 5 , 1 8 , 4 2 6 . ( b ) D e l l , A . ; W i l l i a m s , D . H . ; M o r r i s ,
R . H . ; S m i t h , G . A . ; F e e n e y , J . ; R o b e r t s , G . C . K . J . A m .
C h e m . S o c ., 1 9 7 5 , 9 7 , 2 4 9 7 .
7 . V i l l e m i n , D . ; M a r t i n , B .S y n t h . C o m m u n ., 1 9 9 5 , 2 5 , 2 3 1 9 .
8 . ( a ) H i n s b e r g , O . A n n . , 1 8 8 7 , 2 3 7 , 3 3 4 . ( b ) H i n s b e r g , O .
B e r . , 1 8 8 4 , 1 7 , 3 2 0 .
9 . H e r b s t , W . ; H u n g e r , K . I n d u s t r i a l O r g a n i c P i g m e n t s ;
V C H : W e i n h e i m ,1 9 9 3 ; p . 3 4 2 .
1 0 . P r e s t o n , P . N .C h e m . R e v ., 1 9 7 4 , 7 4 , 2 7 9 .
1 1 . ( a ) K h a j a v i , M . S . ; H a j i h a d i , M . ; N a d e r i , R . J . C h e m .
R e s e a r c h ( S ) , 1 9 9 6 , 9 2 . ( b ) K h a j a v i , M . S . ; H a j i h a d i , M . ;
N i k p o u r , F . J . C h e m . R e s e a r c h ( S ) , 1 9 9 6 , 9 4 .
1 2 . ( a ) J u n , L . ; Y a n g , B . ; B a , Y .S y n t h . C o m m u n ., 2 0 0 2 ,
3 2 ( 2 4 ) , 3 7 0 3 . ( b ) G u i l l e r m o , P . C . ; I m e l d a , B . A . ; J o s e ,
G . L . C . ; J o s e , G . G . E . ; C e c i l i o , A . T .S y n t h . C o m m u n .,
2 0 0 2 , 3 0 ( 1 2 ) , 2 1 9 1 .
1 3 . ( a ) L a n d q u i s t , J . K . I n C o m p r e h e n s i v e H e t e r o c y c l i c
C h e m i s t r y ; K a t r i t s k y , A . R . ; R e e s , C . W . , E d s . P e r g a -
m o n : O x f o r d , 1 9 8 4 ; V o l . 1 , p p . 1 6 6 , 1 7 0 . ( b ) A r c h e r ,
G . A . ; S t e r n b a c h , L . H .C h e m . R e v ., 1 9 6 8 , 6 8 , 7 4 7 . ( c )
R o m a , G . ; B a l b i , A . ; E r m i l i , A . ; V i g e v a n i , E . F a r m a c o
E d . S c i ., 1 9 8 3 , 3 8 , 5 1 6 .
1 4 . ( a ) S p e z i a l e , V . ; G r e c h , O . ; S a k e l t a r i o u , R . J . H e t e r o -
c y c l i c C h e m ., 1 9 9 4 , 3 1 , 5 0 9 . ( b ) R e d d y , K . V . V . ; R a o ,
P . S . ; A s h o k , D .S y n t h . C o m m u n ., 2 0 0 0 , 3 0 , 1 8 2 5 .
1 5 . H e r b e r t , J . A . L . ; S u s c h i t z k y , H . J . C h e m . S o c . P e r k i n
T r a n s . 1 , 1 9 7 4 , 2 6 5 7 .
1 6 . M o r a l e s , H . R . ; B u l b a r e l a , A . ; C o n t r e r a s , R . H e t e r o c y -
c l e s , 1 9 8 6 , 2 4 , 1 3 5 .
1 7 . J u n g , D . I . ; C h i o , T . W . ; K i m , Y . Y . ; K i m , I . S . ; P a r k , Y . M . ;
L e e , Y . G . ; J u n g , D . H .S y n t h . C o m m u n ., 1 9 9 9 , 2 9 ( 1 1 ) ,
1 9 4 1 .
1 8 . C u r i n i , M . ; E p i f a n o , F . ; M a r c o t u l l i o , M . C . ; R o s a t i , O .
T e t r a h e d r o n L e t t ., 2 0 0 1 , 4 2 , 3 1 9 3 .
1 9 . K a b o u d i n , B . ; N a v a e e , K . H e t e r o c y c l e s , 2 0 0 1 , 5 5 , 1 4 4 3 .
2 0 . P o z a r e n t z i , M . ; S t e p h a n a t o u , J . S . ; T s o l e r i d i s , C . A .T e t -
r a h e d r o n L e t t ., 2 0 0 2 , 4 3 , 1 7 5 5 .
2 1 . R e d d y , A . C . S . ; R a o , P . S . ; V e n k a t a r a t n a m , R . U .T e t r a -
h e d r o n L e t t ., 1 9 9 6 , 3 7 , 2 8 4 5 .
2 2 . O g g , R . A . J r . ; B e r g s t r o m , F . W . J . A m . C h e m . S o c .,
1 9 3 1 , 5 3 , 1 8 4 8 .
2 3 . C l e m o ; F e l t o n J . C h e m . S o c ., 1 9 5 2 , 1 6 5 8 .
2 4 . R u h e m a n , S . J . C h e m . S o c ., 1 9 1 0 , 1 4 4 9 .
2 5 . S m i t h , D . ; W e i s s b e r g e r , A . ; T a y l o r , E . T h e C h e m i s t r y
o f H e t e r o c y c l i c C o m p o u n d s ; J o h n W i l e y a n d S o n s ,
N e w Y o r k , 1 9 8 1 , V o l . 4 0 ( 1 ) , C h a p t e r 1 .