![Page 1: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/1.jpg)
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
![Page 2: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/2.jpg)
Los Hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados constan de dos familias de compuestos, las cuales se caracterizan por contener en su estructura enlaces múltiples:
Dobles (Alquenos u Olefinas)
Triples (Alquinos o Acetilénicos)
![Page 3: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/3.jpg)
Son los hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados más simples. Se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un doble enlace Carbono-Carbono.
Los carbonos que soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y ángulo de enlace de 120º.
![Page 4: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/4.jpg)
El término “olefinas” proviene de las raíces “Óleos=Aceite” y “Facere=Hacer”
Podemos decir que los alquenos son alcanos que han perdido dos hidrógenos de carbonos vecinos. En lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre esos dos carbonos.
Su fórmula general es CnH2n.
![Page 5: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/5.jpg)
Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes:
Eteno Propeno Buteno
Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.
![Page 6: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/6.jpg)
C5H10 - Penteno C6H12 - Hexeno
⁞
C20H40 - Eicoseno C84H168 - Tetraoctaconteno
⁞
C768H1536- Octahexacontaseptuahecteno ⁞
C1000H2000- Kileno
![Page 7: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/7.jpg)
Regla 2. (2005) Si el doble enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el doble enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste.
1993) 2-Buteno 1993) 3-Hepteno
2005) But-2-eno 2005) Hept-3-eno
![Page 8: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/8.jpg)
Regla 3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos.
1993) 2-metil-2-buteno 1993) 5-etil-2-metil-3-octeno
2005) 2-metilbut-2-eno 2005) 5-etil-2-metiloct-3-eno
Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
7
8
![Page 9: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/9.jpg)
Regla 4. Si el alqueno contiene dos o más dobles enlaces, al sufijo “eno” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces dobles. Ejemplos:
1993) 1,3-Butadieno 1993) 1,4-Pentadieno 1993) 1,3,5-Hexatrieno
2005) Buta-1,3-dieno 2005) Penta-1,4-dieno 2005) Hexa-1,3,5-trieno
5
4
3
2
1
4
3
2
1 1
2
3
4
5
6
![Page 10: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/10.jpg)
1
2
5
6
7
2 13
2
13
4
8 9
10
1993) 7-etil-3-[1-metiletil]-4-[1-metilpropil] -1,3,5-decatrieno
2005) 4-[butan-2-il] -7-etil-3-[propan-2-il] deca-1,3,5-trieno
![Page 11: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/11.jpg)
Son hidrocarburos alifáticos, acíclicos, insaturados que se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un triple enlace Carbono-Carbono.
Los carbonos que soportan el triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y ángulo de enlace de 180º.
H H
![Page 12: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/12.jpg)
El término “acetilénicos” se deriva del más simple e importante miembro de la familia: El Acetileno, llamado sistemáticamente “Etino”
Podemos decir que los alquinos son alquenos donde los carbonos que soportan el doble enlace, pierden –cada uno- un hidrógeno más. En lugar de estos átomos de hidrógeno, los acetilénicos produjeron un triple enlace entre esos dos carbonos.
Su fórmula general es CnH2n-2.
![Page 13: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/13.jpg)
Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes:
Etino Propino Butino
Nota: Si no se indica la posición del triple enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.
![Page 14: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/14.jpg)
Regla 2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el triple enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste.
But-2-ino Hept-3-ino
4
3
2
1
1
2
3
4
5
6
7
![Page 15: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/15.jpg)
Regla 3. Si el alquino es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos.
3-metilbutino 5-etil-2-metil-oct-3-ino
Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
7
8
![Page 16: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/16.jpg)
Regla 4. Si el alquino contiene dos o más triples enlaces, al sufijo “ino” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces triples. Ejemplos:
Buta-1,3-diino Penta-1,4-diino Hexa-1,3,5-triino
1
2
3
4
1
2
3
4
5 6
5
4
3
2
1
![Page 17: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/17.jpg)
3-secbutil-6-terbutilnona-1,4,7-triino
1
23
4
5
6
7
8
9
![Page 18: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/18.jpg)
Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples enlaces, el compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo funcional (el alquino), a la terminación “eno” se le suprime la última letra y se agregan las posiciones y terminación correspondientes a los triples enlaces.
![Page 19: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/19.jpg)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
6-etil-5-n-propilundeca-1,7-dien-3,10-diino
![Page 20: 2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020710/559f2e831a28aba6168b4653/html5/thumbnails/20.jpg)
IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) , 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC