УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ ТЕХНОЛОГИИ -

ПЛОВДИВ

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES -

PLOVDIV

SC

IEN

TIF

IC W

OR

KS

Vo

lum

e L

XI

pa

rt I

I

Plo

vd

iv, O

ctob

er 2

4-2

5, 20

14

НАУЧНА КОНФЕРЕНЦИЯ С МЕЖДУНАРОДНО УЧАСТИЕ

“ХРАНИТЕЛНА НАУКА, ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИИ 2014”

‘FOOD SCIENCE, ENGINEERING AND TECHNOLOGIES 2014’

НАУЧНИ ТРУДОВЕ

Том LXI

part II

Пловдив, 24- 25 октомври 2014

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ ТЕХНОЛОГИИ –

ПЛОВДИВ

UNIVERSITY OF FOOD

TECHNOLOGIES – PLOVDIV

НАУЧНИ ТРУДОВЕ

SCIENTIFIC

WORKS

ТОМ LXI

II част

VOLUME LXI

part II

2015

61-ва НАУЧНА КОНФЕРЕНЦИЯ С МЕЖДУНАРОДНО УЧАСТИЕ

“ХРАНИТЕЛНА НАУКА, ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИИ 2014” НА УНИВЕРСИТЕТА ПО ХРАНИТЕЛНИ ТЕХНОЛОГИИ

СЕ ПРОВЕЖДА БЛАГОДАРЕНИЕ НА

Европейски социален фонд

Оперативна програма „Развитие на човешките ресурси"

Министерство на образованието, младежта и науката

Инвестира във вашето бъдеще!

Договор BG051PO001-4.3.04-0008

Проект „Стъпка към ново образователно бъдеше с електронни форми на дистанционно

обучение“

Договор BG051PO001-1-3.1.08-0012

Проект „Усъвършенстване на системата за управление на работните процеси в

Университет по хранителни технологии - Пловдив"

2000

Академично издателство на УХТ - Пловдив UFT Academic Publishing House, Plovdiv

4

НАУЧНА КОНФЕРЕНЦИЯ

“ХРАНИТЕЛНА НАУКА, ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИИ 2014”

НАУЧНА КОНФЕРЕНЦИЯ

“ХРАНИТЕЛНА НАУКА, ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИИ 2014”

ОРГАНИЗАЦИОНЕН КОМИТЕТ

Председател:

Проф. д.т.н. инж. Кольо Динков Ректор на УХТ

Зам. - председатели: проф. д-р инж.-хим. Пантелей Денев

зам.-ректор по научната дейност

доц. д-р инж. Николай Шопов декан по повишаване на квалификацията и бизнес интеграция

Членове:

проф. д.т.н. инж. Албена Стоянова проф. д.т.н. инж. Николай Менков

проф. д-р инж. Йорданка Алексиева доц. д-р инж. Стефчо Кемилев

доц. д-р инж. Венцислав Ненов

Секретариат:

гл. ас. д-р инж. Борислав Миленков

инж. Анна Костова инж. Александър Гълбулев

Даниела Атанасова Лора Иванова

5

За съдържанието на всяка статия отговорност носят авторите The authors are responsible for contains of the papers.

РЕДАКЦИОННА КОЛЕГИЯ

Председател:

Проф. д-р Пантелей Денев

Членове: Проф. д.т.н. Албена Стоянова Проф. д.т.н. Алберт Кръстанов

Проф. д.т.н. Николай Менков

Проф. д.н Божидар Хаджиев

Проф. д-р Васил Карагьозов

Проф. д-р Димитър Хаджикинов

Проф. д-р Иван Панчев

Проф. д-р Йорданка Алексиева Проф. д-р Костадин Василев

Проф. д-р Милчо Ангелов

Проф. д-р Николай Банков

Проф. д-р Пламен Моллов

Проф. д-р Симеон Василев

Доц. д-р Венцислав Ненов

Доц. д-р Лидия Колева Доц. д-р Николай Шопов

Доц. д-р Радка Власева Доц. д-р Стефчо Кемилев

6

ТОМ 61

ТЕМАТИЧНИ НАПРАВЛЕНИЯ

• Технология, контрол и качество на храните и

напитките

• Биотехнологии, нанотехнологии, екология

• Автоматизация на процесите в хранително -

вкусовата и биотехнологичната промишленост и

енергийна ефективност

• Компютърни системи и технологии

• Машини и апарати за ХВП

• Туризъм, кетъринг и хранене

• Икономика и индустриален мениджмънт

• Лингвистика, образование, физическо възпитание

и спорт

7

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

УЛТРАЗВУКОВ СИНТЕЗ НА ЕСТЕРИ

Драгомир Василев

1,2, Пантелей Денев

1, Милена Колева

2

1Университет по хранителни технологии, Пловдив

2Технически университет – Габрово

ULTRASONIC SYNTHESIS OF ESTERS

Dragomir Vassilev1,2

, Panteley Denev1, Milena Koleva

2

1University of food technology, Plovdiv

2Technical university of Gabrovo

Abstract

Esters are widely used in in-a-kind and are widely used in industry. The rapid increase in demand for esters

in the food industry, cosmetics, pharmaceutical industry makes it imperative to find alternative ways of

synthesis instead of reactions that have low yield, expensive, energy-intensive and long lasting. Also, long-

chain esters of higher fatty acids are used in industry as biodiesel.

The Production process for the synthesis of esters is based on the chemical esterification of fatty acids with

an alcohol in the presence of inorganic catalysts at high temperatures. However, these chemical processes are

non-selective and consume large amount of energy. In this connection, the current situation of environmental

degradation requires the development of efficient and environmentally friendly methods in terms of energy

consumption and reduce waste. The synthesis of esters by means of ultrasound is also economical and efficient

method for carrying out the esterification with wide practical application.

The paper presents an overview on scientific research and state-of-the-art industrial technologies for

ultrasonic synthesis of esters. Significant advantages of the method as the easy implementation of the reaction,

energy-saving reaction conditions (room temperature, shorter reaction time), global process intensifying

(higher product’ yield) are underlined.

Keywords: esters, sucrose, ultrasound, esterification, fatty acids, sonochemical.

I Въведение

Естерите са карбоксилните киселини са ши-

роко разпространени в природата. Благодарение

на техните свойства те намират приложение при

редица промишлени производства – хранително-

вкусовата промишленост, козметика, фармацев-

тичната промишленост. В последните години,

като алтернатива на конвенционалното гориво,

бързо се развива производството на биодизел, на

базата на дълговерижните естери на висшите

мастни киселини.

Промишленият синтез на естери се основава

на химическата естерификация на мастни кисели-

ни с алкохол в присъствието на неорганични ка-

тализатори при високи температури [1]. Тези хи-

мични процеси са бавни, неселективни, консуми-

рат голямо количество енергия и са с ниска про-

изводителност [2-4]. Редица от промишлените

технологии генерират отпадъци, които създават

риск от замърсяване а околната среда.

Разширеното потребление на естери и пови-

шените изисквания за опазване на околната среда

налагат намирането на алтернативни, по-ефек-

тивни, еколого-съобразни методи за синтез. В хи-

мичните технологии се прилагат различни подхо-

ди за интензифициране на процесите в зависи-

мост от вида и условията на протичането им. За

реакциите, протичащи в разтвор, ефективно е из-

ползването на ултразвук. Изследванията върху

механизма на действие на ултразвука показват,

че в тези условия той ускорява химичните реак-

ции чрез процеса кавитация и генериране на мик-

ромехурчета. Механизмът му се състои в образу-

ване, растеж и имплозивно разпадане на газови

мехурчета в разтвора. По време на разпадането

на микромехурчетата в резултат на кавитацията,

в парната фаза във вътрешността на микромехур-

чето се генерират налягания от стотици атмосфе-

ри и температури от порядъка на хиляди градуса

по Келвин – тази уникална енергия стимулира

84

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

взаимодействието на веществата във воден разт-

вор. Факторите, които определят ефективността

на ултразвуковото въздействие са, амплитудата и

честотата на приложеното звуково поле, темпера-

тура, повърхностно напрежение, парно налягане,

вискозитет на разтворителя и др. [5]

Практическото приложение на ултразвуковата

обработка е широко – за разграждане на замърси-

тели на околната среда, в органичния ситез, в ме-

дицината и лечението и др.

Изследователската дейност през за последните

две десетилетия доведе до разширяване приложе-

нието на ултразвука в органичния синтез, поради

факта, че в полето на ултразвука се получават хи-

мични и физични ефекти които са в следствие от

разпадането на кавитационните мехурчета.

II Приложение на ултразвуковите техноло-

гии в органичния синтез Изследователската дейност през последните

две десетилетия доведе до разширяване приложе-

нието на ултразвука в органичния синтез. Това се

основава на факта, че при въздействието с ултра-

звука възникват химични и физични ефекти, кои-

то са следствие от разпадането на кавитационни-

те мехурчета.

1.Синтез на eстери на захарозата с висши

мастни киселини Синтезирани са сукроестери на мастни кисе-

лини чрез трансестерификация на захароза с али-

фатни естери чрез ултразвук с добив 73%

(Схема 1). Оптималните реакционни условия

включват молно съотношение на захароза:естер

2:1, кат 13mol% безв. К2СО3, 70°С, 2 часа, 11 кРа.

Използвани са етилови естери на мастните кисе-

лини. Реакцията e селективна и се получава само

моноестер [6]

Схема. 1. Реакционна схема на получаване на сукро- каприлат, лауринат, миристинат и палмитат

2.Естери на рафинозата с висши мастни

киселини Синтезирани са дълговерижни моноестери на

рафиноза с мастни киселини, които са ацилирани

в позиции 1 и 6, чрез ацилиране на рафиноза с

алифатни метилови естери при понижено наляга-

не и ултразвуково облъчване. Добивът варира от

15 до 44%. Оптималните реакционни условия

включват молно съотношение рафиноза/метилов

естер 2:1, безв. К2СО3 12% mol, 65°С, 40 kH, 2 h,

10 kРа. Получени са рафинозо- каприлат, лаури-

нат и стерат [7]

3. Естери на аскорбиновата киселина с вис-

ши мастни киселини Синтезиран е L-аскорбилпалмитат чрез есте-

рификация на палмитинова киселина с витамин С

в присъствието на конц. H2SO4 като разтворител

и катализатор с помощта на ултразвуково облъч-

ване с честота 25 kHz. Оптималните реакционни

условия са аскорбинова киселина 0.01 mol, молно

съотношение на палмитинова/аскорбинова кисе-

лина 1:1-1.5:1, конц. H2SO4 към теглото на аскор-

бинова киселина 3:1-6:1, 24-50°С.[8]

4.Синтез на тиоестери

Сместа от бензоилхлориди и пиридин в THF

реагира с 2-меркаптобензокса(тиа)золи, което во-

ди до съответните тиоестерите . Не се наблюдава

влияние на заместителя в бензоилхлорида върху

формирането на тиоестерите. [9]

5.Окислителна естерификация на алдехиди

и алкохоли в присъствие на графитен оксид и

оксон.

Окислителната естерификация на 4-нитро-

бензалдехид в присъствието на графитен окисд и

оксон в присъствие на метанол, води до получа-

ване на метил-4-нитробензоат със 70% добив и

реакционно време 4 часа. Реакцията се провежда

в ултразвуково поле с честота 37 kHz и 60оC.

85

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

Наблюдава се повишаване на добива и намалява-

не на времето за реакция. Метил-4-нитробензоа-

тът се изолира с 95% добив само след 15 min. [10]

6.Синтез на β-аминоестери, чрез реакция на

Реформатски. Реакцията на Реформатски е проведена при

взаимодействие на имин, α-bromoester, цинков

прах и каталитично количество от йод в диоксан

при въздействие на ултразвук с висока честота.

Този метод позволява за кратко реакционно вре-

ме да се получат високи добиви на β-аминоес-

тери. [11]

7.Синтез на 1-пиролинови естери на наси-

тени мастни киселини

Синтезирани са 1-пиролинови естери на маст-

ни киселини от метил рицинолеат. Реакциите са

проведени при ултразвуково облъчване (20 KHz,

53 W/cm2). [12]

8.Синтез на естери на кумарин-3-карбоксил-

ни киселини чрез кондензация по Кновенагел. Синтезиран е етилов естер на кумарин-3-кар-

боксилна киселина чрез реакция на Кновенагел

от салицилалдехид и диетилмалонат с ултразвук.

Установени са оптималните условия– съотноше-

ние/салицилалдехид: диетилмалонат 1:1.3, абс.

етилов алкохол 25 ml, 0,5 ml пиперидин, 65oC, 80

min. Добивът при тези условия е 97.46%. [13]

9.Синтез на естери на протеиногенни и α, α-

диалкиламинокислини. Чрез естерификация са синтезирани серия от

протеиногенни и циклични метилови и етилови

естери на α, α-диалкил амино киселина, като са

използвани тионил хлорид и алкохол. Синтезът е

проведен при стайна температура в ултразвукова

вана с работна честота 35kHz. Реакционното

време е 30-45 min с добив 95-98%. [14]

10.Синтез на β-амино-α,β-ненаситени есте-

ри чрез реакция на Blaise

Синтезиран е β-амино-α, β-ненаситен естер

чрез реакция на Blaise от нитрили, цинков прах,

цинков оксид и етил бромацетат в безв. THF в УЗ

вана при честота 39 kHz. [15]

11.Синтез на N-тиокарбамоил пиперидон

оксим естери Заместени N-тиокарбамоил пиперидон оксим

естери са синтезирни чрез взаимодействие на раз-

лични пиперидон оксим естери със заместени

изотиоцианати. Установено, че ултразвуковото

облъчване намалява значително времето за реак-

ция, в сравнение с конвенционалния метод. В до-

пълнение към подобряване на времето за реак-

цията, продуктите се получават с високи добиви.

Реакциите са проведени в ултразвукова вана с

честота 50 kHz и номинална мощност 250 W при

30оС. При използване на разтворител дихлорме-

тан/ пиридин, реакцията протича с получаване на

най-висок добив от продуктите (82%) и е с про-

дължителност 1 h. [16]

12.Синтез на естери на висши мастни кисели-

ни чрез трансестерификация на триглицериди

Реакциите на трансестерификация с ултразвук

са изследвани от Kalva и съавтори [17], като е ус-

тановено, че ефекта се дължи на процеса кавита-

ция, създаван от полето. Синтезът на изопропи-

лови естери от мастни киселини на палмово мас-

ло и изопропилов алкохол чрез ултразвук са изс-

ледвани от Deshmane и съавтори [18] и изисква

продължително реакционно време в кисела среда.

Подобни условия са били използвани от Hanh и

др. [19,20] за получаване на естери на олеинова

киселина с късоверижни алкохоли (етанол, про-

панол и бутанол) чрез ултразвук. Stavarache и съ-

автори установяват две важни изследвания за

трансестерификацията на растителни масла с ул-

тразвуково облъчване при ниска честота [21-23],

използвайки основа вместо киселина като катали-

затор. Santos и др. [24] получават метилови есте-

ри чрез естерификация на масло от Нилска Тила-

пия (Oreochromis niloticus) с метанол. Реакцията

протича напълно чрез прилагане на ниска честота

(40 kHz) и високоинтензивно ултразвуково поле.

13.Синтез на наситени алифатни естери

Сместа на алкохол и р-TSA взаимодейства с

различни мастни киселини, което води до получа-

ване на естери. Установено е, че 20 min (при въз-

действие с ултразвук с честота 20KHz) са доста-

тъчни, за да естерификация на мастните киселини

и превръщането им в късоверижни естери. [25]

III. Експериментална част

1.Използвана апаратура За синтеза е използвана ултразвукова вана

Dimoff А-2/2, мощност на генератора 100W, чес-

тота 44 kHz. ИЧ спектри са снети на IR FT спек-

тромер в табл. KBr. За поддържане на темпера-

турните режими на синтеза е използван циркула-

ционен термостат. Тънкослойната хроматография

е извършена върху алуминиеви плаки Аlugram®

SIL G/UV254. За елуиращи системи са използвани

хлороформ/метанол 2:1 и хексан/диетилов етер/

оцетна киселина 78:20:2. За проявител са използ-

вани 50% сярна киселина и 10 % сярна киселина

в метанол при нагряване.

86

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

2.Използвани реактиви

Използвани са реактиви Chimtex® с чистота

ч.з.а. – захароза, палмитинова киселина, безв.

K2CO3, безв. Na2SO4, NaH2PO4, натрий, метанол,

хексан. Използваният метилпалмитатът е полу-

чен лабораторно. Натриевият метилат е получен

по методиката описана в [26].

3.Синтез на метилпалмитат В облодънна колба с шлиф се претегля съот-

ветното 45,07 g (0,0035 mol) палмитинова кисе-

лина. След това се добавят 250 ml хексан и 1 dm3

1% H2SO4 в CH3OH. Колбата се свързва с обратен

хладник с водно охлаждане и се нагрява на водна

баня при температура 68-70 ºC. След 120 min ре-

акцията се прекъсва и реакционната смес се ох-

лажда до стайна температура. Добавят се 100 ml

дестилирана вода и се неутрализира с 10%

Na2CO3. Пробата се екстрахира трикратно с хек-

сан. Събраните екстракти се сушат с безв.

Na2SO4. След провеждане на дестилация получе-

ният естер се прехвърля в кристализатор, в който

при охлаждане се получават бели кристали от

метилпалмитат.

ИЧ спектър: ν (cm–1

) 1720-1760, 1160-1200,

2800-2960.

4.Синтез на сукропалмитат

В ерленмайерова колба се поставят 50 ml ме-

танол и претеглени количества в съответните

молни съотношения (табл. 1) метилпалмитат, за-

хароза и избрания катализатор. Сместа се обра-

ботва с ултразвук при 40 и 65°С. (фиг. 1) Желана-

та температура реакцията се контролира чрез из-

ползване на циркулационна водна баня. Ходът на

реакцията се проследява чрез използване на TLC.

След проключване на реакцията синтезът се спи-

ра и разтворителя се дестилира. Остатъка се разт-

варя в 25% NaCl / n-бутанол 1: 1 и сместа се раз-

деля с делителна фуния. След разделяне на фази-

те, органичната фаза се суши с безв. Na2SO4.

След това разтворителят се дестилира, а остатъ-

кът се прекристализира с етилацетат. Утаеният

сукропламитат се филтрува и се суши до пос-

тоянно тегло.

ИЧ спектър: ν (cm–1

) 3433, 2850, 2918, 1740,

1061, 1107, 995.

фиг. 1. Ултразвуков синтез на сукропалмитат

IV. Резултати и обсъждане Изследвани са оптималните реакционни усло-

вия – молно съотношение на реагентите, темпе-

ратура, продължителност, вид на катализатора

при синтеза на сукропалмитат чрез преестерифи-

кация на захароза с метилпалмитат (схема 2).

Схема 2. Реакционна схема на процеса на преестерификация на захароза с метилпалмитат

87

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

Естерификацията е проведена при използване

на две молни съотношения (1:1 и 3:1) метилпал-

митат/захароза при съотношение 0,1 mol катали-

затор безв. калиев карбонат, натриев метилат и

натриев хидрогенфосфат. Реакциите са проведе-

ни при два температурни режима. Резултатите са

посочени в табл. 1. Таблица 1.

Резултати от използваните реакционни условия и

добиви на продукта

Темпера-

тура, оС

Молно

съотноше-

ние eстер/

захарoза

Катали

затор

Добив,

g

40 1:1 CH3ONa 87%

40 1:1 NaH2PO4 4%

40 1:1 K2CO3 80%

40 3:1 CH3ONa 85%

40 3:1 NaH2PO4 3%

40 3:1 K2CO3 76%

65 1:1 CH3ONa 95%

65 1:1 NaH2PO4 5%

65 1:1 K2CO3 83%

65 3:1 CH3ONa 92%

65 3:1 NaH2PO4 5%

65 3:1 K2CO3 80%

Резултатите показават, че с повишаването на

молното съотношение eстер/захарoза добивът

намалява незначително, което се дължи на полу-

чаване освен на сукромоноестери, така и в малки

количества на ди- и три естери.

С повишаване на температурата добивът на

сукропалмитатът нараства съществено. Послед-

ващо увеличаване на температурата има неблаго-

приятен ефект върху ултразвуковото поле, както

и е предпоставка за разграждане и карамелизира-

не на захарозата. Видно от получените добиви с

увеличаване на времето за синтез добивът на-

раства значително.

Оптимизиран е синтезът на сукроестери и в

частност на сукропаалмитат с помощта на ултра-

звук, като са определени реакционните условия,

които са необходими за получаване на висок до-

бив от продукта. Въпреки, че резултатите за до-

бива при използване на катализатор натриев ме-

тилат показват по-високи стойности спрямо без-

водния калиев карбонат, използването на втория

катализатор е за предпочитане предвид по-безо-

пасните му свойства и по-ниска себестойност.

Заключение

Използваният ултразвуков метод за синтез на

сукропалмитат е икономичен и ефективен метод за

провеждане на преестерификация, който има прак-

тическо приложение поради предимствата му:

� лесни за изпълнение реакционни схеми;

� ниски температурни режими;

� кратки реакционни времена;

� лесно изолиране на продуктите;

� получаване на високи добиви.

Литература

[1] Farris, R.D., J. Am. Oil Chem. Soc., 56, 1979, 770A-

773A. [2] Piccicuto, S., Blecker, C., Brohee, J.C., Mbampara, A.,

Lognay, G., Deroanne, C., Paquot, M., Marlier, M.

Biotechnol., Agron. Soc. Environ, 5, 2001, 209-219.

[3] Vaze, S., Chem. Eng. World, 31, 1996, 115–116.

[4] Hopkins, H., Small, L.V.D., J. Pharm. Sci., 49, 1960,

220-224.

[4] Lauer, D.A., In Synthetics, Mineral Oils, and Bio-

Based Lubricants; Rudnick, L.R., Ed.; CRC: Boca

Raton, FL, 2006, 441-458.

[5] Mason, T., D. Peters Practical sonochemistry,

Horwood Publishing Limited, 2011

[6] Huang, D. X. Jiang, H. Zhu, X. Fu, K. Zhong, W. Gao,

Improved synthesis of sucrose fatty acid monoesters

under ultrasonic irradiation, Ultrasonics

Sonochemistry, Vol. 17, Issue 2, 2010, 352–355.

[7] Lu, Y., R. Yan, X. Ma, Y. Wang, Synthesis and cha-

racterization of raffinose fatty acid monoesters under

ultrasonic irradiation, European Food Research and

Technology, Vol. 237, Issue 2, 2013, 237-244

[8] Bin Wen, Wumanjiang Eli, Qunji Xue, Xin Dong,

Weimin Liu , Ultrasound accelerated esterification of

palmitic acid with vitamin C, Ultrasonics

Sonochemistry 14 (2007) 213-218

[9] Duarte A., W. Cunico, C. Pereira, A. Flores, R.

Freitag, G. Siqueira, Ultrasound promoted synthesis

of thioesters from 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles,

Ultrasonics Sonochemistry 17 (2010) 281-283.

[10] Mirza-Aghayan, М., S. Zonoubi, M. Tavana, R.

Boukherroub, Ultrasound assisted direct oxidative

esterification of aldehydes and alcohols using

graphite oxide and Oxone, Ultrasonics

Sonochemistry, 22, 2015, 359-364.

[11] Ross, N., R. MacGregor, R. Bartsch, Synthesis of β-

lactams and β-aminoesters via high intensity

ultrasound-promoted Reformatsky reactions,

Tetrahedron, 60 (9), 2004, 2035-2041

[12] Marcel S. F. Lie Ken Jie, M. S. K. Syed-

Rahmatullah, C. K. Lam, P. Kalluri, Ultrasound in

fatty acid chemistry: Synthesis of a 1-pyrroline fatty

acid ester isomer from methyl ricinoleate, Lipids, 29

(12), 1994, 889-892.

[13] LV Xian-Hai et al, Synthesis of Coumarin-3-Carbo–xy–

lic Acid Ethyl Ester under Ultrasonic Wave Radia–tion,

Journal of Anhui Agricultural Sciences, 04, 2011.

88

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

[14] Kantharaju & Vommina V Suresh Babu, Ultrasound

accelerated synthesis of proteinogenic and α,α-

dialkylamino acid ester salts, Indian Journal of

Chemistry, 45B, 2006, 1942-1944.

[15] Adam Shih-Yuan Lee, Rae-Yi Cheng, A simple and

highly efficient synthesis of β-amino-α, β-

unsaturated ester via sonochemical Blaise reaction,

Tetrahedron Letters, 38 (3), 1997, 443-446.

[16] Krishnan, K. Rajamanickam Sivakumar, Venugopal

Thanikachalam, Environmental Friendly Ultrasound

Promoted Synthesis of Some Novel N-

Thiocarbamoyl Piperidone Oxime Esters, Canadian

Chemical Transactions. 2 (3), 2014, 353-364.

[17] Kalva, A., T. Sivasankar, V.S. Moholkar, Ind. Eng.

Chem. Res. 48, 2009, 534.

[18] Deshmane, V.G., P.R. Gogate, A.B. Pandit,

Ultrasonics Sonochem., 16, 2009, 345.

[19] Hanh, H.D., N.T. Dong, K. Okitsu, R. Nishimura, Y.

Maeda, Renew., Energy 34, 2009, 780.

[20] Hanh, H.D., N.T. Dong, K. Okitsu, R. Nishimura, Y.

Maeda, Renew., Energy, 34, 2009, 766.

[21] Stavarache, C., M. Vinatoru, Y. Maeda, Ultrasonics

Sonochem, 13, 2006, 401.

[22] C. Stavarache, M. Vinatoru, Y. Maeda, H. Bandow,

Ultrasonics Sonochem., 14, 2007, 413.

[23] Stavarache, C., M. Vinatoru, R. Nishimura, Y.

Maeda, Ultrasonics Sonochem., 12, 2005, 367

[24] Santos, F.F.P., J.Q. Malveira, M.G.A. Cruz, F.A.N.

Fernandes, Fuel., 89, 2010, 275.

[25] Pacheco, B., C. Nunes, C. Rockembach, P. Bertelli, M.

Mesko, M. Roesch-Ely, S. Moura, Cl. Pereira, Eco-

friendly synthesis of esters under ultrasound with p-

toluenesulfonic acid as catalyst, Green Chemistry

Letters and Reviews, Vol. 7, No. 3, 2014, 265–270

[25] Физер, Л и М. Физер, Реагенты для органического

синтеза, Изд. „МИР”, 1970.

89

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

СЪДЪРЖАНИЕ

1. ОЦЕНКА НА ЕПИДЕМИОЛОГИЧНИЯ РИСК ОТ ТРИХИНЕЛОЗА, Йордан Гогов, Гергана

Крумова –Вълчева, Фейзула Фейзулах

EVALUATION OF EPIDEMIOLOGICAL RISK OF TRICHINELOSIS, Yordan Gogov, Gergana

Krumova-Valcheva, Fejzulla Fejzullah 8

2. ТЕХНОЛОГИЯ НА ПРОИЗВОДСТВО НА МЛЕКОЗАМЕСТИТЕЛИ, Анара Кекинбаева, Фатима Диханбаева, Желязко Симов, Димитър Димитров, Михаела Иванова PRODUCTION TECHNOLOGY OF SUBSTITUTE OF MILK, Anara Kekibaeva, Fatima Dihanbaeva,

Zhelyazko Simov, Dimitar Dimitrov, Mihaela Ivanova 13

3. ВЪЗМОЖНОСТИ ЗА РЕДУЦИРАНЕ НА НИТРИТНОТО СЪДЪРЖАНИЕ ПРИ

ПРОИЗВОДСТВО НА ВАРЕНИ МАЛОТРАЙНИ КОЛБАСИ, Десислава Влахова – Вангелова, Гергана Киришева, Борис Капитански, Стефан Драгоев

POSSIBILITIES FOR REDUCING THE NITRITE CONTENT IN COOKED SAUSAGES, Dessislava

Vlahova-Vangelova, Gergana Kirisheva, Boris Radkov Kapitanski, Stefan Georgiev Dragoev 16

4. ICP-MS ОПРЕДЕЛЯНЕ НА ПРОМЕНИТЕ В СЪДЪРЖАНИЕТО НА

МИКРОМЕТАЛИ В КАКАОВО МАСЛО И ИНДУСТРИАЛНИ ХРАНИТЕЛНИ МАСЛА

ВСЛЕДСТВИЕ НА ТЕХНОЛОГИЧЕН ПРОЦЕС, Галя К. Тончева, Деана Л. Георгиева, Гинка А. Антова ICP-MS DETERMINATION OF CHANGES THE TRACE METALS CONTENTS IN COCOA BUTTER

AND FOOD INDUSTRY FATS DUE TO TECHNOLOGICAL PROCESS, Galya K. Toncheva, Deana L.

Georgieva, Ginka A. Antova 23

5. ПОВИШАВАНЕ НА НИВОТО НА СЕЛЕН В КУЛТИВИРАНИ ПЕЧУРКИ ЧРЕЗ

ТРЕТИРАНЕ СЪС СЕЛЕНОСЪДЪРЖАЩИ ТОРОВЕ, Цветозара Данчева1, Ина Павлова2, Георги

Бекяров

INCREASING THE LEVEL OF SELENIUM IN CULTIVATED MUSHROOMS BY TREATMENT

WITH SELENIUM ENRICHED FERTILIZERS, Thvetozara Dancheva, Ina Pavlova, Georgi Bekyarov 29

6. ЕНЕРГИЙНА ЕФЕКТИВНОСТ НА ЕЛЕКТРОХИМИЧНА ГОРИВНА КЛЕТКА ЗА ОКИСЛЕНИЕ НА

СУЛФИДНИ ЙОНИ ОТ ЧЕРНО МОРЕ: Част IV. ПОЛУПРОМИШЛЕНА ИНСТАЛАЦИЯ И ЕКСПЕРИМЕНТ

В РЕАЛНИ УСЛОВИЯ, М. Мартинов, Е. Разказова –Велкова, С. Стефанов, В. Бешков, Н. Василчин, T.

Marsagishvili

ENERGY EFFICIENCY OF AN ELECTROCHEMICAL FUEL CELL FOR OXIDATION OF SULFIDE IONS

FROM DEEP BLACK SEA WATER: PART IV. PILOT-SCALE EQUIPMENT AND TEST IN REAL

CONDITIONS, M. Martinov, E. Razkazova-Velkova, S. Stefanov, V. Beschkov, N. Vaszilcsin, T. Marsagishvili 34

7. НА ВОДНАТА ЕКСТРАКЦИЯ НА ОТПАДНА БИОМАСА ОТ АРТИШОК, C. Бояджиевa, С.

Георгиева, Г. Ангелов OPTIMIZING THE WATER EXTRACTION OF GLOBE ARTICHOKE WASTES, S. Boyadzhieva, S. Georgieva, G.

Angelov 40

8. ПУТИ СОЗДАНИЯ ТЕРМИЧЕСКИХ КАМЕР ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ПИЩИ НОВОГО

ПОКОЛЕНИЯ, Д.И. Борисенко , И.А. Никитин

THE WAYS OF CREATION OF THE NEW GENERATION'S HEAT CAMERAS FOR COOKING, D.I.

Borisenko, I.A. Nikitin 44

9. ФОРМИРОВАНИЕ ПОТРЕБИТЕЛЬСКИХ СВОЙСТВ НАПИТКА БРОЖЕНИЯ

СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОГО НАЗНАЧЕНИЯ НА ОСНОВЕ КРАПИВЫ ДВУДОМНОЙ (URTICA

DIOICA L.), С.Л. Масанский , О.В. Крукович

FORMATION OF CONSUMER PROPERTIES FERMENTED BEVERAGES BY APPOINTMENT

BASED NETTLE (URTICA DIOICA L.), S.L. Masanskij , O.V. Krukovich 46

10. ФАКТОРИ ЗА РАЗВИТИЕ НА УСТОЙЧИВ ТУРИЗЪМ, Силвия Топлева FACTORS FOR SUSTAINABLE TOURISM DEVELOPMENT, Silviya Topleva 51

138

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

11. КОНФЛИКТИТЕ В МАРКЕТИНГОВИТЕ КАНАЛИ – ПРИЧИНИ И ПРЕОДОЛЯВАНЕ, Бойчо Бочев, Мая Бочева CONFLICT IN THE MARKETING CHANNELS – CAUSES AND REMEDY, Boycho Bochev Maya Bocheva, 57

12. EФЕКТ НА ПОТРЕБИТЕЛСКИТЕ АНАЛИЗИ И СИСТЕМИТЕ НА БАЗНА ПЛАТА ВЪРХУ

РЕНТАБИЛНОСТТА;

CONSUMER ANALYSIS AND BASE WAGE SYSTEMS’ EFFECT ON PROFITABILITY, Elenica Sofijanova, Risto

Fotov, Nako Taskov, Tamara Jovanov Marjanova, Darko Andronikov, Aco Kuzelov, 62

13. ЕМОЦИОНАЛЕН МИКС И ИМПУЛСИВНО ПОКУПАТЕЛНО ПОВЕДЕНИЕ ПРИ ПОКУПКА НА

ХРАНИТЕЛНИ СТОКИ ОТ БЪЛГАРСКИТЕ ПОТРЕБИТЕЛИ В УСЛОВИЯ НА ИКОНОМИЧЕСКА КРИЗА,

Т. Л. Славова, Й. Г. Йорданов EMOTIONAL MIX AND IMPULSIVE BUYING BEHAVIOR ON PURCHASES OF FOOD PRODUCTS FROM

BULGARIAN CONSUMERS IN TIMES OF ECONOMIC CRISIS, T. L. Slavova, Y. G. Yordanov 67

14. МЯСТОТО НА БИОХРАНИТЕ ПРИ УДОВЛЕТВОРЯВАНЕ ХРАНИТЕЛНИТЕ ПОТРЕБНОСТИ НА

БЪЛГАРСКИТЕ ПОТРЕБИТЕЛИ В УСЛОВИЯ НА ИКОНОМИЧЕСКА КРИЗА, Т. Л. Славова, THE PLACE OF ORGANIC FOODS UPON THE SATISFACTION NUTRI-TIONAL REQUIREMENTS OF

BULGARIAN CONSUMERS IN TIMES OF ECONOMIC CRISIS, T. L. Slavova, 73

15. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ВЛИЯНИЯ СОЕВОЙ МУКИ В ОБОГАЩЕННЫХ ПАНИРОВОЧНЫХ

СМЕСЯХ ДЛЯ ЖАРКИ НА ТЕМПЕРАТУРУ ФРИТЮРНОГО ЖИРА, М.И. Шинкарук, Н.М. Кравчук

78

16. УЛТРАЗВУКОВ СИНТЕЗ НА ЕСТЕРИ, Драгомир Василев, Пантелей Денев, Милена Колева

ULTRASONIC SYNTHESIS OF ESTERS, Dragomir Vassilev, Panteley Denev, Milena Koleva 84

17. ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ НАТИВНОГО КАРТОФЕЛЬНОГО КРАХМАЛА КАК СЫРЬЯ ДЛЯ

ПРОИЗВОДСТВА МАКАРОННЫХ ИЗДЕЛИЙ, М.Н. Василевская, Е.А. Назаренко, Е.Ф. Тихонович,

INVESTIGATION OF PROPERTIES OF NATIVE POTATO STARCH AS RAW MATERIAL FOR THE

PRODUCTION OF PASTA, M. Vasileuskaya, E. Nazaranka, E. Tsikhanovich 90

18. ОЦЕНКА СТАБИЛНОСТТА НА ЛИНИЯ ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА ВАФЛИ, Венцислав Ненов, Емилиян Пашамов, Миглена Иванова STABILITY ASSESSMENT OF A PRODUCTION LINE FOR WAFERS, Ventsislav Nenov, Emilian Pashamov,

Miglena Ivanova 96

19. ОЦЕНКА СТАБИЛНОСТТА НА ЛИНИЯ ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА ПЛЪТНИ КАРАМЕЛАЖНИ

БОНБОНИ, Емилиян Пашамов, Венцислав Ненов, Миглена Иванова STABILITY ASSESSMENT OF A PRODUCTION LINE FOR THICK CARAMEL CANDIES, Emilian Pashamov,

Ventsislav Nenov, Miglena Ivanova 104

20. ОСОБЕННОСТИ ПРОИЗВОДСТВА БЕЗАЛКОГОЛЬНЫХ НАПИТКОВ, В.Н. Иванова THE PECULIARITIES OF PRODUCING NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, V.N.Ivanova 110

21. ПРОБЛЕМЫ ДИСТАНЦИОННО-КРЕДИТНОЙ ТЕХНОЛОГИИ ОБУЧЕНИЯ В ВЫСШИХ

УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЯХ, Калишева Н.Х.

PROBLEMS OF DISTANCE-CREDIT EDUCATION TECHNOLOGY IN HIGHER EDUCATIONAL

ESTABLISHMENT, N. Kalisheva 115

22. ОЦЕНКА ПОТРЕБИТЕЛЬНОЙ СТОИМОСТИ ЯГОД ГОЛУБИКИ ВЫСОКОРОСЛОЙ, Масанский

С.Л., Пинчукова Ю.М

RATING USE – VALUE OF BLUEBERRIES, S.L. Masansky, J.M. Pinchukova 120

23. ФОРМИРОВАНИЕ ПОТРЕБИТЕЛЬСКИХ СВОЙСТВ НАПИТКА БРОЖЕНИЯ

СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОГО НАЗНАЧЕНИЯ НА ОСНОВЕ КРАПИВЫ ДВУДОМНОЙ (URTICA DIOICA L.),

С.Л. Масанский, О.В. Крукович,

FORMATION OF CONSUMER PROPERTIES FERMENTED BEVERAGES BY APPOINTMENT BASED

NETTLE (URTICA DIOICA L.), S.L. Masanskij, O.V. Krukovich 129

24. ИЗМЕНЕНИЕ БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ЗАВАРОК В УСЛОВИЯХ

ДИСКРЕТНОГО РЕЖИМА РАБОТЫ ХЛЕБОПЕКАРНЫХ ПРЕДПРИЯТИЙ, Раиса Кондратенко,

139

НАУЧНИ ТРУДОВЕ НА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ХРАНИТЕЛНИ

ТЕХНОЛОГИИ - ПЛОВДИВ

ТОМ LXI

2014 г.

SCIENTIFIC WORKS OF

UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES

VOLUME LXI

2014

Ольга Романюго

CHANGE OF BIOTECHNOLOGICAL PROPERTIES OF FERMENTED BREWS LEAVES IN THE

BAKERIES WORKING IN DISCRETE MODE, Raisa Kondratenko, Olga Romanyugo 133

140

НАУЧНИ ТРУДОВЕ Том LXI

част II

TRAVAUX SCIENTIFIQUES Volume LXI

part II

Съставител: доц. д-р инж. Пантелей Денев

Предпечатна подготовка: Център за компютърни технологии и

комуникации при УХТ, Пловдив

Научни трудове на УХТ, том 61, част II

Формат: 70/100/16

Тираж: 250

ISSN 1314-7102

Докладите в сборника са рецензирани и одобрени от Редакционната колегия.

Изданието е одобрено от Издателския съвет на УХТ

.

2000

Академично издателство на УХТ - Пловдив UFT Academic Publishing House, Plovdiv