quÍmica orgÁnica laboratorio 2: anÁlisis cualitativo de grupos funcionales informe

Facultad de Ciencias Naturales e IngenieríaDepartamento de Ciencias Básicas

Química OrgánicaGuía de laboratorio No. 2

Determinación Cualitativa de Grupos Funcionales

QUÍMICA ORGÁNICALABORATORIO 2: ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

Alejandra Morales Santiago López

Informe :

1.Tablas de resultados :

Muestra Reactivo adicionado Resultados Fotos

Aceite de trementina

1 ml Na2CO3 2% 10 gotas de KMnO4

Al agregar los reactivos y agitar se ve como se forma un precipitado café en el fondo un poco terroso , lo que indica positivo para la prueba de alquenos .

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1ml de agua bromada

Al realizar la prueba con el agua bromada se nota el cambio, quedando con un color amarillo naranja, que da positiva para un alqueno

Etanol anhídrido crómico en ácido sulfúrico

1 ml de acetona

Esta muestra no se realizó pero se puede llegar a concluir que al igual que el isopropanol que es un carbono secundario se pondrá de un color verde oscuro o azul

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Isopropanol anhídrido crómico en ácido sulfúrico

1 ml de acetona

Al realizar la muestra con el isopropanol y al agitar se observó que a los dos segundos ya la muestra se encontraba en un color verde oscuro así que es un carbono secundario

Tert-butanol anhídrido crómico en ácido sulfúrico

1 ml de acetona

No se realizó esta muestra en el laboratorio porque no existía la sustancia, pero se puedo decir que en los primeros segundos no se vuelve de color verde ni azul es decir no reacciona, por ser un carbono terciario

Acetona 0,5 ml de etanol al 95%

1 ml 2,4-dinitrofenilhidrazina

Al realizar la prueba con el acetona se da un precipitado de color amarillo casi naranja que nos da positivo para cetonas

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Propionaldehido 1 ml de reactivo de Fehling A

1 ml de reactivo de Fehling B

Después de realizar esta prueba se puede notar como con los reactivos de Fehling y el baño de maria da una muestra café rojiza que da positiva para aldehídos

Muestra Problema 1 ml Na2CO3 2% 10 gotas de KMnO4

La muestra problema al ser probada con la prueba para alquenos dio negativa

1ml de agua bromada

Muestra problema negativa para la prueba con agua bromada

anhídrido crómico en ácido sulfúrico

1 ml de acetona

Muestra positiva para los alcoholes primarios y secundarios, mostrando un presipitado verde

0,5 ml de etanol al 95%

1 ml 2,4-dinitrofenilhidrazina

Muestra problema negativa para la prueba para cetonas no dando ninguna coloración

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1 ml de reactivo de Fehling A

1 ml de reactivo de Fehling B

Muestra problema negativa para aldehídos ya que dio de color azul es decir negativa

2. Discusión de resultados.

1. Muestra problema:Al ser la muestra problema se le realizaron todas las pruebas dadas para el laboratorio iniciando con el ensayo de permanganato que es la que nos da conocimiento si es un alqueno en el cual se dará un precipitado café o café rojizo de ser alqueno en la cual dio negativo proporcionando un precipitado de color morado oscuro, al igual que la muestra de agua que daba de el mismo color.

Luego se continuo con la prueba del agua bromada que al igual que con el ensayo con permanganato era negativa ya que no hubo reacción y no se presentó precipitado naranja rojizo así que se descartó de ser un alqueno y se continuo con la prueba el alcohol , el precipitado de la muestra control es decir el agua dio exactamente igual

Para realizar la prueba de los alcoholes se usó el anhídrido crómico como reactivo con el cual se lograba distinguir si era un alcohol, primario y secundario, o uno terciario, esta prueba dio positiva para nuestra muestra problema con la cual a los 2 segundos de haber agregado el reactivo tomo un color verde que nos da positiva para la muestra de alcohol, y más que eso con la rapidez que ocurrio se concluye que es un alcohol de un carbono primario o secundario, en este caso la muestra control nos dio de un color diferente.

Ya sabiendo que la muestra es un alcohol ya no es necesario realizar las pruebas siguientes, aunque en el laboratorio se realizaron todas estas dieron negativas, con aldehídos y cetonas, dando en los aldehídos una coloración azul y en las cetonas no precipito color naranja es decir no daba positivo

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La muestra problema era un alcohol, primario o secundario:

Un ejemplo de la reacción química de lo que esta ocurriendo en la muestra problema es :

3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O 2. S3. S4. Acetona :

Al realizarle la prueba a la acetona se uso el compuesto 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, el cual conduce a la formación de el 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas estos son usados ya que las cetonas son del grupo funcional carbonilo.El grupo carbonilo se reconoce por las reacciones de adición nucleofida, es donde se rompen enlaces π para unirlo con un nucleófido el cual crea 2 nuevos enlaces covalentes. Esta prueba también se le puede realizar a aldehídos ya que también poseen grupos carbonilo, en este caso para diferenciarlo se debe realizar otra prueba.

Es una reacción de adición en la cual el compuesto que sale es agua, esta prueba dio positiva para la acetona ya que es un cetona por poseer un doble enlace con el oxígeno en un carbono central, además de ello se muestra con la del control negativo y allí es donde se nota la mayor diferencia

Los grupo químicos que reaccionaron para lograr la adición de estos nucleofilos fue un fenol y una amina, esto se puede mostrar mejor en la ecuación de adición

+ H2NNHC6H3(NO2)2 CH3-CH2-C=NNHC6H3(NO2)2 + H2O

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- Describa el fundamento químico de la prueba realizada, establezca claramente el tipo de reacción y su relación con la estructura química.- Explique si la prueba es positiva o negativa para cada compuesto de referencia y muestra problema, comparando con el control negativo.- Mencione el o los grupos funcionales que identificó o esperaba identificar de acuerdo con la fórmula estructural desarrollada de cada compuesto.

5. PropilaldehidoLa prueba que se le realizo al propionaldehido en el cual dio positiva para este, en comparación con el agua dio negativo, este se realizó con los mismos reactivos, esta prueba se realiza por medio de los reactivos de Fehling el A y el B, este se da por medio de la mezcla de dos soluciones , en medio alcalino el ion cúprico forma un complejo llamado cupro-tartarico, que cumple la función de oxidar a los aldehídos únicamente.

Al agregar los dos reactivos de Fehling se debe calentar en baño de maría para que se acelere la reacción, esta reacción se clasifica en las de oxidación ya que se oxidan los aldehídos . La prueba dio positiva para el propionaldehido el cual después de ser calentado en el baño de maría se generó un color rojizo oscuro, que es lo que nos dice si es aldehído

La formula de los aldehídos es:

La ecuación para esta reacción es:

Bibliografía

Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997. McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001

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The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in the Chemical Laboratory.

K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.

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