alkana versi 1-1

ALKANA

Prodi Teknik Kimia

Univeritas Muhammadiyah Surakarta

AlkanaAlkana

Adalah rantai karbon

yang memiliki ikatan tunggal (jenuh)

Rumus umum alkana = CnH2n + 2

R (alkil) = CnH2n + 1

1. Alkana

Alkana disebut juga senyawa hidrokarbon jenuh (senyawa parafin). Semua valensi C telah terisi (jenuh) dengan H.

Hidrokarbon jenuh tidak punya gugus fungsional, sifat kimia tidak khas dibandingkan dengan senyawa organik yg punya gugus fungsi.

Hidrokarbon jenuh memberi kerangka karbon bagi senyawa organik yang punya gugus fungsi.

Susunan molekulnya hanya terdiri atas atom C dan H.

Golongan senyawa ini sangat sukar bereaksi dengan zat lain sehingga affinitas (daya tarik menarik gabungan) kecil.

Sumber Alkana

Fossil fuels: Gas alam (natural gas/Liquit Natural Gas)

– 90 - 95% CH4 (metana)

– 5 - 10% CH3CH3 (etana) dan

– Campuran alkana lain titik didih rendah, terutama propana, butana, dan 2-metilpropana.

petroleum - Campuran cairan kental dari berbagai senyawa hidrokarbon yang terbentuk dari peruraian tanaman dan binatang laut.

batu bara (coal ) Isolasi dengan pemisahan melalui distilasi fraksinasi dan pemurnian.

Isolasi Alkana

Distilasi bertingkat

www2.bakersfieldcollege.edu

Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dan semua yang ada di atasnya, dibawa air laut dan kemudian mengendap.

Proses pembentukan minyak dan gas bumi butuh waktu lama serta mencari dan megolahnya menjadi bahan bakar dibutuhkan biaya sangat mahal.

Komponen minyak bumi adalah:

- Hidrokarbon jenuh seperti alkana (n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklopentana dan etilsikloheksana),

- Hidrokarbon aromatik (benzena dan metil benzena) dan senyawaan lain seperti S, O, organo logam

- Hidrokarbon tak jenuh. Petroleum merupakan campuran hidrokrabon, dimanfaatkan untuk: - solvents (pelarut), bahan bakar, bahan dasar untuk sintesis senyawa organik

Pengilangan Minyak Bumi dan Hidrokarbon

Penyulingan Minyak Bumi

Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih

Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400ºC, dan uapnya naik ke kolom fraksinasi yang tinggi.

Kisaran

Td °C

< 20

20-200

200-300

300-400

>400

Nama

Gas

nafta; bensin

langsung kerosene

(minyak tanah)

minyak bakar

Kisaran atom C

per molekul

C1 sampai C4

C5 sampai C12

C12 sampai C15

C15 sampai C18

> C18

Manfaat

pemanas, memasak, bahan baku

petrokimia

bahan bakar; fraksi ringan (seperti

petroleum eter, td 30-60°C) yang juga

digunakan sebagai pelarut di

laboratorium

bahan bakar

minyak pemanas di perumahan, minyak

diesel

minyak lumas, gemuk, malam paraffin,

aspal

Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi

Metode Cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertak oleh

kalor dan katalis (silika dan alumina) menghasilkan produk dengan

rantai karbon yang lebih pendek dan maka titik didihnya lebih rendah.

Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekul rendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebih besar yang mendidih dalam kisaran bensin.

Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktan (octane number), pada diesel dikenal cetane number Bilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi. Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untuk mengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkan bilangan isooktan, misalnya: tetraetil timbal. Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dan t-butilmetil eter.

Nama n Formula Titik lebur/ t. didih

(°C)

Density (g/cm3)

Metana

Etana

Propana

Butana

Isobutana

Pentana

Isopentana

Heksana

Isoheksana

heptana

Oktana

Nonana

Dekana

1

2

3

4

4

5

5

6

6

7

8

9

10

CH4: CH3.H

C2H6: CH3CH3

C3H8: CH3CH2CH3

C4H10: CH3CH2CH2CH3

CH3CH3CHCH3

C5H12: CH3(CH2)3CH3

(CH3)2CHCH2CH3

C6H14: CH3(CH2)4CH3

(CH3)2CH(CH2)2CH3

C7H16: CH3(CH2)5CH3

C8H18: CH3(CH2)6CH3

C9H20: CH3(CH2)7CH3

C10H22: CH3(CH2)8CH3

-184/ -161

-172/ -88

-190/ -45

-135/ 1

-145/ -10,2

-131/ 36

-160/ 30

-95/ 69

-/ 63

-/ 98,1

-56/ 125

-/ 150,1

-32/ 174

0,466

0,572

0,585

0,601

0,557

0,626

0,620

0.660

0,653

0,684

0,703

0,718

0,730

Tabel 2. Tatanama, formula, dan sifat fisika beberapa Alkana

Deret homolog (homolog compounds), deret sepancaran : deret senyawa yg didapat

dengan menambah sejumlah gugus tertentu terhadap senyawa yg lebih sederhana.

Senyawa dalam deret homolog punya sifat kimia-fisika sama. Misal titik didih dan titik beku.

Line-angle Formula

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Propane

Butane

Pentane

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

In the IUPAC system:

• Removing a H from an alkane is

called alkyl group.

-ane

• Halogen atoms are named as

halo.

-ine

Naming Substituents

-OH Hydroxyl

-NO2 Nitro

-yl

-O

Substituen cabang

isopropil

sec-butil

CH3

CH CH2

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

C CH3

CH3

CH3

CH CH3

isobutil tert-butil (t-butil)

CH3

C CH3

CH2

CH3

neo-pentil

www2.bakersfieldcollege.edu

Give the name of: CH3

CH3─CH─CH2─CH3

STEP 1 Longest chain is butane.

STEP 2 Number chain. CH3

CH3─CH─CH─CH3

1 2 3 4

STEP 3 Locate substituents and name.

2-Methylbutane

Give the name of: CH3 CH3

CH3─CH─CH─CH3

STEP 1 Longest chain is butane.

STEP 2 Number chain. CH3 CH3

CH3─CH─CH─CH3

1 2 3 4

STEP 3 Locate substituents and name.

2,3-dimethylbutane

STEP 1 Longest chain is pentane.

STEP 2 Number chain from end nearest substituent.

Cl CH3

CH3─CH2─CH─CH─CH3

5 4 3 2 1

STEP 3 Locate substituents and name alphabetically.

3-chloro-2-methylpentane

Cl CH3

CH3─CH2─CH─CH─CH3

Br

CH3─CH─CH2─CH2─Cl

STEP 1 Longest chain has 4 carbon atoms.

C─C─C─C

STEP 2 Number chain and add substituents.

Br

C ─ C ─ C ─ C ─ Cl 1 2 3 4

STEP 3 Add hydrogen to complete 4 bonds to each C.

Br

CH3─CH─CH2─CH2─Cl 2-bromo-4-chlorobutane

Constitutional Isomers

• Have the same molecular formula.

• Have different atom arrangements (different structural formula).

CH3CH2CH2CH3

Butane

CH3CHCH3

2-Methylpropane

CH3

C4H10

C4H10

=

=

=

Cyclic Hydrocarbon - Cycloalkane

Cyclobutane

Cyclopentane

Cyclohexane

Struktur Alkana dan Sikloalkana

Strutur lengkap: C6H14 (heksana) dan C6H12 (sikloheksana)

CC

CC

C

C

H H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2

C C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Strutur singkat

Strutur singkat

Rumus poligon (segi banyak)

Satu sudut = 1 atom C dengan H-nya

Sisi poligon = ikatan yg menghubungkan C

Ikatan C-C

C dengan 2H www.chalkbored.com

Drawing Structures: It is all good

On a test, choose a method that shows all Hs

CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH

CH

CH3

2-butene

This is called the “condensed structure”

C C C C

H

H

H

H H H

H

H

CH3 CH CH CH3

CH3CH=CHCH3

Using brackets can also shorten some formulas: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 vs. CH3(CH2)4CH3

www.chalkbored.com

– Carbon: normally forms four covalent bonds and has no unshared pairs

of electrons.

– Hydrogen: forms one covalent bond and no unshared pairs of electrons.

– Nitrogen: normally forms three covalent bonds and has one unshared

pair of electrons.

– Oxygen: normally forms two covalent bonds and has two unshared

pairs of electrons.

– Halogen: normally forms one covalent bond and has three unshared

pairs of electrons.

C

H

N

O = . . . .

. .

Cl . .

. . . .

Tatanama Senyawa Alkana

International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

1. Tentukan rantai terpanjang sebagai rantai induk

2. Induk diberi nama sesuai dengan nama alkana

3. Rantai cabang (alkil) diberi nama sesuai dengan alkana hanya akhiran –ana diganti menjadi –il

4. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung terdekat dengan rantai cabang

5. Jika terdapat 2 atau lebih cabang yang sama, dinyatakan dg awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst

6. Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad

Karbon (C)

• Karbon mempunyai 4 elektron valensi; Hidrogen 1.

•

• C • H •

•

• To obtain an octet, carbon forms four bonds.

H H • • H C H H C H CH4 , metana

• •

H H H

Contoh:

Rantai induk

cabang

2-Metilbutana

CH3 CH CH2

CH CH3

CH3

CH2 CH3 Rantai induk

cabang

cabang

2,3-dimetil heksana

Rantai induk

cabang

cabang

4-etil-2,4-dimetilheksana

cabang

Isomeri

Adalah suatu senyawa yang berumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda

Pada deret alkana, yang mempunyai isomeri dimulai dari butana (C4H10), punya 1 isomer.

Makin besar jumlah C, makin banyak pula isomernya.

Heksana

Rumus molekul: C6H14

Tuliskan semua kemungkinan isomernya dan berilah nama masing-masing isomer.

2. Sifat-sifat Fisika

Senyawa rendah : C1- C4 pada T dan P biasa: bentuk gas Senyawa sedang : C5- C17 (pentana sd dekaheptana (C17H36)

bentuk cair Senyawa tinggi : ≥ C18 (C18H38) dan seterusnya bentuk padat Kelarutan : Alkana mudah larut dalam zat pelarut

organik non polar, misal C6H12, CCl4, eter, CHCl3.

Tak larut dalam pelarut polar, tak larut air. Berat jenis : Setiap penambahan atom C, BJ naik tetapi

paling tinggi 0,8. Makin tinggi jumlah C: - Titik didih makin tinggi, setiap penambahan 1 atom C, rata-rata

bertambah 20-30°C. Makin banyak cabang C: titik didih makin rendah.

- kerapatannya makin besar. - viskositas alkana makin naik. - volatilitas alkana makin berkurang

Fraksi Penyusun rantai Selang titik didih (°C)

Gas alam

Petroleum eter

Nafta

Bensin (campuran alkana)

Minyak tanah

Minyak bakar, m mineral

Minyak pelumas, m. berat,

gemuk, lilin parafin

Residu: aspal

C1 - C4

C5 – C6

C7

C6 – C12

C12 – C15

C15 – C18

C16 – C24

< 20

30 – 60

60 – 90

75 – 200

200 – 300

300 – 400

> 400

Tabel 3. Berbagai Fraksi Minyak Mentah

Gas alam: CH4 ± 80%

C2H6 ± 5- 10%

Sisa alkana lebih tinggi 10-20%

Alkana umumnya digunakan untuk bahan bakar, minyak pelumas.

Alkana paling sederhana CH4 (metana).

CH4 terbentuk karena pembusukan tumbuh-tumbuhan (selulosa) pada rawa-rawa oleh bakteri pd proses anaerob. Juga terbentuk CO2 dan N.

Gas metana = gas rawa = gas tambang

Sumber utama alkana adalah gas alam dan petroleum. Dengan distilasi fraksinasi petroleum dapat dipisah menjadi beberapa fraksi.

Fraksi Suhu distilasi (°C) Jumlah atom C

Gas

Petroleum eter

Ligroin

Gasolin alam

Kerosin

Gas oil

Minyak pelumas

Aspal (residu) padat

<20

20 – 60

60 - 100

40 – 205

175 – 325

>275

di atas 350

> tinggi

C1 – C4

C5 – C6

C6 – C7

C5 – C10 dan sikloalkana

C12 – C18 dan aromatik

>C12

berhubungan dg rantai siklis

polisiklis

Tabel 4. Destilasi fraksinasi minyak bumi

Sintesis Alkana

1.Reduksi Alkil Halida

a. Hidrolisis reagen Grignard

b. Reaksi Wurtz

c. Hidrogenasi Alkena

a. Hidrolisis reagen Grignard

2-Bromo-butana

Butil-magnesium-bromida

H+ OH-

Reagen Grignard

Apakah yang dimaksud dengan reagen Grignard.

Bagaimanakah cara membuat reagen Grignard.

Apakah manfaat reagen Grignard.

Berikan salah satu contoh reagen Grignard.

b. Reaksi Wurtz

Kloro propana 2,2-dimetil butana

Reaksi 2 mol alkil halida dengan logam Na

c. Hidrogenasi Alkena

Reaksi Alkana

1. Halogenasi (Substitusi oleh halogen)

2. Penyisipan metilen/karbon

3. Nitrasi

4. Isomerisasi

5. Oksidasi (pembakarancombustion)

6. Cracking (pirolisa)

1. Halogenasi (Substitusi oleh halogen)

- Alkana bereaksi dengan halogen (reaktivitas rendah) pada suhu tinggi dan katalisator dengan sinar

- Pada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom halogen.

Klorinasi metana

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Heat or light

CH3Cl+ Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2+ Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3+ Cl2 CCl4 + HCl

Heat or light

Heat or light

Heat or light

Khlorometana

Dikhlorometanea

Trikhlorometanea

Tetrakhlorometana

Soal halogenasi alkana

Berapa banyak kloroalkana dapat dihasilkan pada klorinasi butana.

Reaksi Substitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain.

Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

Contoh: Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen (Cl, Br, I atau F)) pada metana (CH4) menghasilkan metil khlorida (CHCl3).

Soal

Dalam diklorinasi propana, empat isomer hasil dengan rumus C3H6Cl2 dipisahkan dan dinamai A, B, C, dan D. Masing-masing direaksikan dengan klor untuk menghasilkan satu atau lebih trikloropropana, C3H5Cl3. A dan B memberikan tiga senyawa trikloro, C memberikan satu, dan D memberikan dua.

Pertanyaan:

a. Bagaimana struktur C dan D. Salah satu hasil dari A identik dengan hasil dari C.

b. Bagiamanakah struktur A dan B.

2. Penyisipan metilen/karbon Metilen terbentuk dengan fotolisa (penyinaran dengan energi tinggi)

3. Nitrasi

a. Dengan HNO3: pada suhu tinggi alkana bercabang dapat mengalami nitrasi, hingga didapat senyawa nitro

b. Reaksi Victor Meyer cek lagi,,,

4. Isomerisasi

Pada pemanasan dengan AlCl3 dan HCl, n-alkana akan berubah menjadi isomer-isomernya.

5. Oksidasi (pembakaran/combustion)

Pada silinder mesin-mesin yang menggunakan gasolin: premium, bensin dan solar. Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Maka, alkana merupakan sumber bahan bakar yang terbanyak digunakan di dunia.

Contoh: C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + energi

Oksidasi tidak sempurna

CH4 + O2 → C + 2H2O

karbon

CH4 + 5/2 O2 → CO + 2H2O

Combustion In the Cell

Metabolic oxidation is combustion

C6H12 O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + heat

glucose

Learning Check 1

Complete the combustion reaction for

C5H12 + O2 +

Balance your equation

Solution Alk1

Step 1

C5H12 + O2 CO2 + H2O

Step 2

C5H12 + O2 5 CO2 + 6 H2O

Step 3

C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O

Learning Check Alk2

Complete and balance the reaction for the complete combustion of C6H14

6. Cracking (pirolisa)

a. Thermal cracking Pemutusan rantai pada alkana yg mempunyai C tinggi

menjadi alkana dengan jumlah atom C lebih kecil, alkena dan H2

b. Catalitic cracking

c. Catalytic reforming

Hidrokarbon alifatik hidrokarbon aromatik (bahan bakar

sangat baik

Manfaat Alkana

Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku industri petrokimia.

1. Metana sebagai bahan bakar untuk rumah tangga, dan bahan baku pembuatan H2 dan NH3.

2. Etana sebagai bahan bakar untuk LPG dan sebagai refrigerant dalam sistem pendinginan dua tahap untuk suhu rendah.

3. Propana merupakan komponen utama LPG dan bahan baku senyawa organik.

4. Butana sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis.

5. Oktana merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.

Rangkuman

Deret alkana termasuk hidrokarbon jenuh dari atom H, hingga sukar bereaksi dengan zat lain.

Alkana dimulai butana, punya beberapa isomer, makin banyak jumlah atom C nya isomer makin banyak.

Sumber utama alkana di alam adalah gas alam dan petroleum eter distilasi bertingkat dapat terpisah

menjadi beberapa fraksi. Sintesis Alkana dapat disintesis melalui: a. Hidrolisis reagen Grignard b. Reaksi Wurtz c. Hidrogenasi alkena Reaksi Alkana a. Penyisipan b. Nitrasi c. Pirolisis: thermal dan catalitic

Dafar Pustaka

Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., and Hadad, C.M., 2002, Organic Chemistry: A Short Course,

Naming Hydrocarbons (nomenclature), www.chalkbored.com/lessons/chemistry.../hydrocarbon-nomenclature.pp... , Diakses 1 September 2011

Alkanes, Alkenes, Alkynes & Benzene, www2.bakersfieldcollege.edu/bmadani/chepter10-13.ppt , Accessed October 2011

alkana versi 1-1

Documents