dibenzalaseton

8/16/2019 dibenzalaseton

1/22

PERCOBAAN I

SINTESIS DIBENZALASETON

I. Tujuan percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke

molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi

aldol (Claisen-schmidt).

II. Tinjauan pustaka

Bagi kehidupan senyawa karbonil sangatlah penting karena dalam kimia organik gugus karbonil

adalah gugus terpenting. Pemanaatan gugus karbonil hampir disetiap proses sintesis (obat

maupun bukan obat. !ugus karbonil kebanyakan terkandung dalam molekul bioakti yang

penting (termasuk obat-obatan). "ekasi pada gugus karbonil biasa melibatkan mekanisme-

mekanisme aali (misalnya mekanisme penglihatan). Banyak senyawa-senyawa sintetik#alami

yang penting dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil ("udyanto$ %&'&).

enyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon ala dapat

mengalami reaksi kondensasi. "eaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berungsi untuk

membentuk ion karbon dengan mengikat atom ala. "eaksi kondensasi ini banyak dijumpai$

diantaranya reaksi pembuatan dibenzalaseton ini. "eaksi ini antara aldehid dengan suhu keton

dengan adanya basa adalah suatu contoh rekais kondensasi aldol (aldehid-keton) campuran$ yang

sering dikenal dengan reaksi Claisen chmidt (*im +osen organik sintesis$ %&',).

enurut "udyanto (%&'&)$ contoh senyawa karbonil adalah aldehid dan keton. Beriut adalah

rumus umum dari aldehid dan keton

enyawa karbonil tidak jenuh /$ 0 merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi

aldol dengan cara mereaksikan dua senyawa aldehida atau keton$ salah satu senyawa aldehidaatau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- /. ecara teori$ dibenzalaseton dapat

disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium

hidroksida (Pirrung$ %&&1).

uatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu

molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

2ondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil.

Bila suatu aldehid diolah dengan basa 3a4 dalam air$ ion enolat yang terjadi cepat bereaksi

pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. asilnya ialah adisi suatu molekul aldehid

ke molekul aldehid yang lain (5essenden dan 5essenden$ '678).

enurut 5essenden dan 5essenden ('678)$ bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti 3a4

dalam air$ ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang

lain. asilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. "eaksi ini disebut suatu

reaksi kondensasi aldol. 2ata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu$ yang

menarik produk itu$ yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah

reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar$ dengan


2/22

atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). 2ondensasi aldol merupakan suatu reaksi

adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. +ua molekul aldehid bergabung membentuk

0-hidroksi aldehid yang disebut aldol. 2ondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang

berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. "eaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi

adisi aldol. 9nolat dapat bertindak sebagai nukleoilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil

pada molekul aldehid atau keton lain. "eaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitusuatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanaat. 2ondensasi yang

paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida$ yang terjadi jika larutan aldehid

diberi larutan basa.

2ondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil

yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan

benzaldehida. +engan adanya basa$ hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak

memiliki hidrogen /). :ika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida$

terbentuk kondensasi aldol campuran (urdia$ '678).

ecara umum$ berlangsungnya reaksi kon;ersi aseton adalah melalui mekanisme reaksikondensasi aldol. ekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabungan antara langkah

reaksi asam basa dari Bronsted (proton transer) dan


3/22

uatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu

molekul yan besar$ dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). 2ondensasi

aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana dilepaskan suatu molekul kecil (5essenden dan

essenden$ '666).

III. Alat Dan Baan

!." Alat

Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu erlenmeyer %,& m


4/22

aseton. 2emudian melanjutkan mengaduk larutan selama =& menit. enyaring campuran

dengan penyaring buchner dan mencuci dengan air dingin untuk mengeliminasi alkali.

engeringkan padatan pada suhu hingga diperolah berat konstan (%1 gram crude dibenzaldehid$

titik leleh '&,-'&1oC. erekristalisasi padatan dengan etanol 6&? (%$, m< per gram).

ereco;eri dibenzaldehid murni diperoleh sekitar 7&? dengan titik leleh ''% oC.

$. &asil Pen'a(atan

3o

.

perlakuan asil

' 8$%, gr 3a4 8%$, gr a@uades ,& ml

etanol

-larutan being

- suhu meningkat% -


5/22

''> oC

analisis Data

+ik

• Berat jenis benzaldehid '$&> g#m<

• Berat jenis etanol &$176 g#m<

• Berat jenis aseton &$16 g#m<

• Berat jenis a@uades ' g#m<

• Eolume benzaldehid 8$> m<

• Eolume aseton %$= m<

• Eolume etanol ,& m<

• Eolume akuades 8%$, m<

• Berat kristal dibenzalaseton 6$ '&7 gram

+it "endemen dibenzalaseton.........F

Penye

• Berat dibenzaldehid

G

'$&> g#m


6/22

at total D Berat 3a4 berat benzaldehid berat akuades berat etanol aseton

D 8$% gram 8$8,8 gram 8%$, gram =6$>, gram '$7'1 gram.

D ''8$8%= gram

"endemen kristal dibenzalaseton

"endemen (?) D H '&&?• ebelum rekristalisasi

"endemen (?) D H '&&?

D 6$7=87 ?

• esudah rekristalisasi

"endemen (?) D H '&&?

D 1$7&61 ?

$II.Pe(baasan

+ibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua eki;alen

benzaldehida. !ugus karbonil dari benzaldehida lebih reakti dari gugus karbonil dari

benzaldehida lebih reakti dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion

aseton menghasilkan beta hidroksi keton. enyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah

mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. *ergantung pada jumlah relati pereaksi yang

digunakan$ reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke

molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi

aldol (Claisen-schmidt). +an bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu 3a4$

etanol 68?$ benzaldehid$ aseton$ a@uades dan kertas saring.

*ahap pertama yang dilakukan yaitu mereaksikan 8%$, gram 3a4$ 8%$, m< air dan ,& m<

alkohol kedalam erlenmeyer ,&& m< dan suhunya meningkat. 2emudian dilakukan pengadukan

hingga 3a4 nya larut. ementara itu$ terjadi pelepasan kalor oleh larutan ditandai dengan

panasnya gelas kimia. 4leh karena itu gelas kimia tersebut diletakkan dalam wadah berisi air

dingin untuk mencegah pembentukan senyawa baru yang tidak diinginkan dan mencegah

penguapan aseton. +an menjaga temperatur larutan pada suhu %&-%, &C$ kemudian mengaduk

dan menambahkan separuh dari campuran dibenzaldehid-aseton$ ungsi dari pencampuran

bertahap yaitu untuk pembentukan intermediet (prodak sementra) benzalaseton dan warna

larutan berwarnah kuning. +alam reaksi ini$ natrium hidroksida berperan sebagai katalis

sedangkan etanol sebagai pelarut yang menguraikan aseton dan benzaldehid sehingga dapat

bereaksi satu dengan yang lain. Pada %-= menit akan terbentuk endapan. Pada keadaan tersebut$


7/22

anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil

enolat. etelah ', menit$ tambahkan sisa campuran benzaldehid-aseton$ pada tahap pencampuran

kedua yaitu bertujuan sebagai pembentuk produk dibenzalaseton. 1% gram. 2emudian mengukur

titik leleh dari kristal tersebut menggunakan alat melting point dan diperoleh titik lelehnya

yaitu '&,oC-'&1oC dan juga ditentukan rendemennya sehingga diperoleh rendemen sebelum

rekristalisasi yaitu

2emudian merekristalisasi padatan dengan etanol 6&? (%$, m< per gram)."ekristalisasi

merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebihteratur#murni. enyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak

murni. ereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. 4leh

karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor . Pada

percobaan ini digunakan etanol untuk merekristalisasi karena siat etanol yang semi polar dan

mudah menguap. aka berat kristal yang diperoleh yaitu 6$ '&7 gram. etelah itu mengukur

titik leleh dari kristal setelah rekristalisasi$ titik leleh yang diperoleh yaitu pada suhu '''oC-

''> oC. +engan diketahuinya berat dibenzalaseton yang diperoleh$ maka rendemen dari

dibenzalaseton dapat ditentukan dan rendemen dibenzalaseton yang diperoleh yaitu sebesar

1$7&61 ?. enurut *im +osen 2imia 4rganik intesis (%&',)$ setelah direko;eri dibenzalaseton

murni diperoleh sekitar 7&? dengan titik leleh ''%o C. Berdasarkan literatur yang ada$

dibenzalaseton yang didapatkan tidak sesuai literatur$ ini disebabkan mungkin ketidak telitiandalam melakukan penambahan larutan yang digunakan. 2emudian setelah direkristarisasi wujud

kristal yang didapatkan yaitu berwana kuning. enurut Iwaro (%&',) dibenzalaseto memiliki

bentuk padatan dengan warna kuning pucat$sedikit larut dalam alkohol dan eter$ juga mudah larut

dalam kloroorm dan aseton. Berdasarkan literatur yang ada$ hasil rekristalisasi telah sesuai

dengan literatur.


8/22

$III. )esi(pulan

Berdasarkan hasil yang diperoleh maka dapat disimpulkan bahwa

'. +ibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua eki;alen

benzaldehida

%. !ugus karbonil dari benzaldehida lebih reakti dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi

cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton.

=. ekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang.

2ondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari ldehid

atau keton yang lain.

>. +iperoleh berat kristal sebelum rekristalisasi yaitu ''$>1% gram dan titik lelehnya yaitu '&,oC-

'&1oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu

,. +iperoleh berat kristal sesudah rekristalisasi yaitu 6$ '&7 gram dan titik lelehnya yaitu ''' oC-

''> oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu 1$7&61 ?.

Da*tar pustaka

5essenden$ "alph$ :. +an :oam$ . 5essenden. '666. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3.9rlangga. :akarta.

5essenden$ "alph$ :. +an :oam$ . 5essenden. '666. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. 9rlangga. :akarta.


9/22

onson$ "..$ '61'. Advanced Organic Synthesis : Methods and Techni!e.$ Academic Press nc$ 3ew

Jork

Pirrung$ %&&1$ The Synthetics Organic "hemist#s "om$anion% John &illey ' Sons (nc.3ew :ersey

"udyanto$.%&'&. )*.!nair.ac.id+entry*ile+misc*iles+,,TS+Aldehida-2dan-Keton.$$t $ diakses %% April%&',.

etiadi. %&&6. /0i Kiner0a Katalis SM dalam Konversi Aseton men0adi 4idrokar5on Aromatik%

Sim$osi!m dan Kongres Teknologi Katalitis. erpong. +epok.

urdia$ '678. 6estillation 6esign 1st Edition. Mc. !raw ill nc. 3ew Jork.

*im +osen 2imia 4rganik intesis. %&',. ,en!nt!n ,raktik!m Kimia Organik Sintesis. 5PA.

Kni;ersias *adulako

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Dibenzalaseton

: Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton

Pendahuluan

Senyawa karbonil adalah senyawa dengan atom C yang berikatan rangkap dengan

atom O. senyawa karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa (! sehingga

dapat terjadi reaksi kondensasi aldol (aldehid"keton! atau yang dikenal dengan reaksi

Clainsen"S#hmidt ($essenden% &')!.

*ila suatu aldehid diolah dengan basa seperti +aOH dalam air% ion enolat yang

terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah

adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. ,eaksi ini disebut suatu reaksikondensasi aldol. -ata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu% yang

menarik produk itu% yang merupakan suatu aldehida *"hidroksil suatu reaksi kondensasi

ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih

besar% dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul ke#il (seperti air!. -ondensasi aldol

merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul ke#il. Dua molekul

aldehid bergabung membentuk b"hidroksi aldehid yang disebut aldol. -ondensasi aldol

berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan

air. ,eaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol ($essenden% &')!.

enyebab hidrogen alfa bersifat asam adalah karena adanya gugus karbonil.

ertama% karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif

sebagian. -arbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini% sehinggaikatan

C"H menjadi dilemahkan -edua% stabilisasi"resonansi dari ion enolat% yaitu anion yang

terbentuk bilaproton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di

oksigen"oksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan

ionenolat dan mendorong pembentukannya ($essenden% &'/!

Dibezalaseton dapat dibuat dengan menggunakan benzaldehida dengan aseton.

0ugus karbonil yang reaktif akan bereaksi dengan ion aseton yang telah mengalami


10/22

deprotonasi akibat adanya basa. 1nion ini akan menyerang dibenzalaseton dan akan

membentuk 2"hidroksi keton. Selanjutnya basa yang digunakan berlebih akan

mendehidrasi air dari molekul keton sehingga dapat dihasilkan mono atau dibenzal aseton

(3im penyusun petunjuk sintesis senyawa organik )4&5!.

,ekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni

atau kristal yang lebih teratur6murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperolehdari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah ke#il

senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali

dengan mengurangi kadar pengotor. ,ekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan

senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau #ampuran. Senyawa ini dapat dimurnikan

dengan #ara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. 1da dua kemungkinan

keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang

dimurnikan% atau kelarutan pengotor lebih ke#il daripada senyawa yang dimurnikan

(Coursehero% )4&5!.

Mekanisme Reaksi"H)O"H)O

Alat 7abu 8rlenmeyer &)9 m7 #orong *u#hner kertas saring batang pengaduk pipetmohr pipet tetes alat uji titik leleh botol semprot gelas ukur

ahan

benzaldehida aseton etanol +aOH 1ir 1lumunium foil


11/22

P!"sedu!Ke!#a

Skema kerja

*enzaldehida

ditimbang sebanyak )%99 m7 di dalam 8rlenmeyer ditambahkan )4 m7 etanol '9: ditambahkan larutan +aOH )4: ditambahkan aseton sebanyak &%; m7 dengan menggunakan pipet ditutup dan diko#ok didiamkan selama &9 menit dikerok kristal dengan batang pengaduk disaring dan di#u#i sebanyak 5 kali dengan 94 m7 air direkristalisasi dengan menggunakan &4 m7 etanol ditimbang dengan nera#a diidenti


12/22

produk dilakukan dengan uji titik leleh.

Waktu $an% di&utuhkan

+o. -egiatan ukul >aktu

&. reparasi alat dan bahan &).54"&).;9 ? &9 menit

). roses pengo#okan dan reaksi &).;/"&5.4; ? & menit

5. enyaringan dan rekristalisasi &5.4;"&5.&; ? &4 menit

;. enentuan titik leleh &5.&;"&5.)4 ? / menit

'ata dan Pe!hitun%an

Data yang diperoleh dalam per#obaan ini adalah @

erhitungan sintesis dibenzalseton

&. Hasil teoritisM@ *enzaldehid A aseton B dibenzalaseton A air

4%4) mol 4%4)9 mol *@ 4%4) mol 4%4) mol 4%4) mol 4%4) mol "

S@ " 4%449 4%4) mol 4%4) mol

Massa dibenzalaseton teoritis mol dibenzalaseton = Mr dibenzalaseton

4%4) mol = )5;%54 gram6mol

;%// gram

3itik leleh &4' C

). Hasil per#obaanMassa kertas saring 4%55 gramMassa kertas saringAkristal &%E' gramMassa kristal &%;/ gram>ujud zat kristal>arna kuning,endemen


13/22

3itik leleh &&&"&&; C

(asil

er#obaan kali ini yaitu tentang sintesis dibenzalaseton. Sintesis dibenzalaseton dilakukan

dengan #ara menimbang )%99 m7 (4%4)9 mol! benzaldehida di dalam erlenmeyer .

7arutan benzaldehida ini berwarna kuning jernih . -emudian ditambahkan )4 m7 atanol'9:%pada proses ini larutan berubah menjadi bening dan ketika ditambahkan 9 m7 larutan

+aOH )4: larutan berubah menjadi kuning jernih. Selanjutnya ditambahkan &%; m7

aseton dengan menggunakan pipet. enambahan aseton ini membuat larutan berwarna

orange keruh.

8rlenmeyer kemudian ditutup dengan #epat dan larutan diko#ok. engo#okan dilakukan

berulang kali selama &9 menit% proses ini menyebabkan terbentuknya kristal berwarna

kuning. Campuran kemudian didiamkan selama &9 menit sehingga kristal mengendap dan

larutan menghasilkan panas.$enomena yang terjadi mula F mula larutan berubah menjadi

warna kuning% lama kelamaan terbentuk endapan kuning. adatan dipisahkan dengan #ara

penyaringan dan di#u#i 5 G dengan 94 m7 etanol. roses selanjutnya dilakukanrekristalisasi produk dengan &4 m7 etanol% dari proses rekristalisasi ini didapatkan kristal

berwarna kuning mengkilap. denti


14/22

terjadi dehidrasi dengan berkatalis basa (+aOH! sehingga dapat menhasilkan

dibenzalaseton.

-ondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua

molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil! dan

alkohol ("OH!. roses kondensasi aldol ini dapat berlangsung berulang"ulang yang

akhirnya akan terbentuk senyawa dengan molekul besar.Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan #ara menimbang )%99 m7 (4%4)9 mol!

benzaldehida di dalam erlenmeyer. enggunaan benzaldehida sangat tepat untuk

menghasilkan senyawa debenzalaseton% karena benzaldehida tidak memiliki hidrogen %

sehingga tidak memungkinkan terbentuknya ion enolat yang mana bertindak sebagai

nukleo


15/22

alkena. -edua isomer tersebut memiliki sifat kimia yang sama tetapi memiliki sifat


16/22

OLEH :

NAMA : ROSDIANA

STAMBUK : F1C1 10 016

KELOMPOK : IV(EMPAT)

ASISTEN : FITRI KURNIA FAEDAH

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

01BAB I

PENDAHULUAN

A! LATAR BELAKANG

Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan pintas untuk

menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa.

Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Dalam

percobaan kali ini, yang disintesis adalah dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan

benzaldehid dalam suasana basa.

B! RUMUSAN MASALAH

Runusan masalah dalam makalah ini yaitu bagaimana menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

C! TUJUAN

Adapun tujuan dalam makalah ini yaitu untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

D! MANFAAT

Adapun manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

.


17/22

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih

besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil !seperti air". #ondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana

tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. $ila suatu aldehid diolah dengan basa %a&' dalam air, ion enolat yang terjadi

cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. 'asilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul

aldehid yang lain !(essenden dan (essenden, )*+".

ada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana

basa. #ondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-

macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. ada

percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid

tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai

nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa %a&' yang ditambahkan!http//chem-de-

fun.blogspot.com/01))/12/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html".

#ondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan

baik. #ondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat uni3ersitas. Dalam bentuk yang biasa, ia

melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk 4-hidroksi keton, atau sebuah 5aldol5

!aldehida 6 alkohol", sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

%amakondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi

oleh aldolase!terutama dalam biokimia". %amun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak

melibatkan pelepasan molekul yang kecil !http//id.wikipedia.org/wiki/#ondensasi7aldol".

Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia

organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil.

Reaksi 8rignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi

kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu

senyawa molekul !etrucci, )*+9".

http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_karbon-karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_karbon-karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_karbon-karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Enolathttp://id.wikipedia.org/wiki/Enolathttp://id.wikipedia.org/wiki/Enolathttp://id.wikipedia.org/wiki/Ketonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ketonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldehidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldehidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldehidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_aldolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_aldolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldolasehttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldolasehttp://id.wikipedia.org/wiki/Biokimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Biokimiahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldolhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_karbon-karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Enolathttp://id.wikipedia.org/wiki/Ketonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldehidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_aldolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aldolasehttp://id.wikipedia.org/wiki/Biokimiahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol


18/22

$enzaldehida !:';:'&" adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah

substituen aldehida.


19/22

B! PROSEDUR KERJA

- dicampur dan diaduk- dibagi menjadi dua

bagian


20/22

- dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer

- ditambahkan ) gram %a&' dalam

)1 ml air dan + ml etanol

- dilakukan pengadukan sampai ) menit

- ditambahkan sedikit demi sedikit campuran


21/22

Reaksi

B! PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton merupakan senyawa

karbonil tidak jenuh E.4 dalam senyawa karbonil tidak jenuh E.4 ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon

oksigen !dalam gugus karbonil" kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana

dari dibenzalaseton

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen yang terikat pada

atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi

antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui

reaksi kondensasi aldol campuran !claisen-schmidt" dari aseton dan dua eki3alen benzaldehida gugus karbonil dari

benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan 4

hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau

dibenzalaseton.

#ondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk

senyawa yang mengandung gugusan aldehida !karbonil" dan alkohol !-&'". roses kondensasi aldol ini dapat berlangsung

berulang-ulang yang akhirnya terbentuklahsenyawa dengan molekul besar.

Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton$ reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. 2ondensasi

senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam$ untuk itulah reagen

yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini$ penggunaan benzaldehid sangat

tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton$ karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen ala$ sehingga tidak memungkinkan

pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleoil$ sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa 3a4

yang ditambahkan.

Pada percobaan ini hasil pencampuran dari benzaldehid$ aseton dan etanol akan dibagi dua lagi. 2emudian campuan yang

pertama akan dilakukan pencampuran lagi dan campuran ke dua disimpan dulu. Pada campuran pertama ditambahkan larutan 3ao dari

pengenceran 3a4 yang telah di buat dengan '& m< air dan ' gram 3a4$ tujuan penambahan 3a4 ini adalah berperan sebagai


22/22

basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat . erta ditambahkan lagi etanol yang bertindak sebagai pelarut yang akan

menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi

tahap awal. dan di aduk selama '8 menit agar pencampuran dapat sempurna.

2emudian campuran kedua dimasukkan. ada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul

aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring

dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah.

adatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Fntuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-

benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.

Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu

sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. elarut etanol digunakan dalam rekristalisasi

dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan 3olatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan

menguap bersama etanol. elalui proses rekristalisasi tersebut akhirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar

murni dalam bentuk serbuk berwarna kuning.

C! KESIMPULAN

$erdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan suatu reaksi

antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid !karbonil" dan

alkohol !&'", dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA

(essenden, R.G. dan (essenden, G.S., )**0, Kimia Organik Jilid 2 , enerbit rlangga, Gakarta.

http//chem-de-fun.blogspot.com/01))/12/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html diakses pada tanggal )* April 01)0.

http//id.answers.yahoo.com/=uestion/inde>?=id@01))1));12)+1;AAcAt+l di akses pada tanggal )* April 01)0.

http//id.wikipedia.org/wiki/#ondensasi7aldol di akses pada tanggal )* April 01)0.

etrucci, R.'., )*+9, Kimia Dasar , rlangga, Gakarta.
http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8lhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldolhttp://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.htmlhttp://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8lhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol

dibenzalaseton

Documents