compostos orgÂnicos: alcanos e cicloalcanos...
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1
COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS
Nomenclatura
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2
• Todas as ligações C-C são saturadas (símples)
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Alcanos podem apresentar ramificação
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butane, C4H10
CH
H
C CH
HH
C H
H
H
HH
Isobutane, C4H10
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCANOS
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3
• Ache a cadeia com o maior número de átomos de carbono.
• Se houver duas possibilidades de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, escolha a que conter o maior número de ramificações.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C
NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA
PRINCIPAL
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4
• Comece a numeração o mais próximo da primeira
ramificação.
• Se os dois primeiros substituintes estão
equidistantes, procure pela próxima ramificação.
1
2
3 4 5
6 7
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
NOMENCLATURA ALCANOS:
NUMERAÇÃO
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5
• Coloque de ordem alfabética os substituintes.
• Não considere os indicadores de quantidade (di,
tri, etc).
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil-2,6-dimetilheptano
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6
• Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da
cadeia principal + terminação ano.
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil-2,6-dimetilheptano
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7
• Verifica-se o número de carbonos que formam o
ciclo (este dará o nome do composto)
Ciclopentano Ciclohexano
NOMENCLATURA ALCANOS:
CICLOALCANOS
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• Numera-se os substituintes de modo a obterem a
menor numeração possível e por prioridade
alfabética
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
1
3
2
2
3
4
5
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• Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética
usando numeração
• Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia
principal + ano.
1
3
2
1-etil-3-metil-ciclohexano
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
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• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua
• Numere os carbonos começando o mais próximo possível da primeira ramificação
• Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, usando a numeração como indicador de posição
• Ordene os substituintes em ordem alfabética
• Use di-, tri-, etc., para mais de 1 do mesmo substituinte
NOMENCLATURA ALCANOS: RESUMO
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Exercícios: Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes
hidrocarbonetos
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Alcenos Acíclicos:
CnH2n
Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2
Fórmula Molecular dos Alcenos
CH3CH2=CH2
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Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo
funcional (ligação dupla).
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Citar os substituintes em ordem alfabética
Numere os grupos presentes com os menores
números possíveis
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Não há necessidade de numerar o grupo funcional em
um alceno cíclico
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Nomenclatura Especial
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Estrutura de Alcenos
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Isômeros de Alcenos
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Isômeros E e Z
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20
Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado
diretamente ao carbono sp2. Maior número
atômico, maior a prioridade.
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21
Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos
ligados e veja qual possui maior número atômico.
…não podemos somar os números atômicos; devemos apenas
usar o átomo que possuir maio número atômico…
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22
Regra 3: Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles
átomos. Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles
átomos.
HO
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23
Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade.
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24
Outras regras de Nomenclatura
Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla,
a ligação dupla adquire o menor número.
Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a
cadeia é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao nome da
substância, independente de qual grupamento funcional adquire o menor número.
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25
No caso de alcenos cíclicos, utiliza-se a numeração 1 e 2 correspondente aos carbonos da ligação dupla levando em consideração a proximidade dos substituintes seguintes.
CHCH2CH3
H3C
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
CH3
3-metilciclopenteno
NOMENCLATURA ALCENOS:
CICLOALCENOS
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26
Exercícios: 1. Dê o nome IUPAC para os seguentes alcenos:
2. Escreva a fórmula estrutural (cavalete) para:
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27
•Álcoois, Éteres, Epóxidos e
Compostos Análogos de Enxofre
Compostos Orgânicos Oxigenados:
Nomenclatura
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28
• Primário: carbono com –OH é ligado a um carbono
• Secundário: carbono com –OH é ligado a dois carbonos
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
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29
•Terciário: carbono com –OH é ligado a três carbonos.
Aromático (fenol): –OH é ligado a um grupo arila.
CH3 C
CH3
CH3
OH
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
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30
• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua que contenha o grupo –OH.
HO
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CADEIA
PRINCIPAL
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31
•Numere os carbonos começando o mais próximo possível da função –OH
HOHO 1
2
345
67
8
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NUMERAÇÃO
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32
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metil-ciclohexanol
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
Exercício: dê o nome para os seguintes álcoois:
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33
• Nomeie os grupos ligados a cadeia principal em ordemalfabética e usando a numeração como indicador deposição. Troque a terminação o do HC correspondentepor ol.
4-propil-2-octanol
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
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34
• Grupo hidroxila tem prioridade. Numere a cadeia mais próxima da hidroxila.
• Use o nome do HC correspondente (alceno ou do alcino).
4-penten-2-ol
CH2 CHCH2CHCH3
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS INSATURADOS:
NOME DO COMPOSTO
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35
ÉTERESC−O−C
IUPACIUPAC
IUPAC: menor cadeia carbônica ligada ao oxigênio = alquilóxi.
Maior cadeia = aquilano. Prioridade na numeração depende da ordem alfabética.
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36
• Formula R-O-R onde R é alquila ou arila.
• Simétrico ou não-simétrico
• Exemplos:
O CH3CH3 O CH3
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ÉTERES
anisol
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37
NOMENCLATURA ÉTERES: CADEIA
PRINCIPAL
• Apresenta um átomo central (O)
• Grupos ligados ao “O” são as ramificações
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• Alquil-alquil éter ou éter alquil-alquílico (usual)
• Ordene o nome por ordem alfabética
• Simétricos: use dialquil ou somente alquil éter.
• Nomenclatura sistemática (IUPAC): cadeia menor +
óxi + alcano.
CH3CH2 O CH2CH3
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
NOMENCLATURA ÉTERES: NOME DO
COMPOSTO - RESUMO
dietil éter ou
Éter dietílico
Etóxi-etano (IUPAC)
Metil t-butil éter ou
Éter metil-t-butílico
Metóxi-2-metil-propano (IUPAC)
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EPÓXIDOS
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Epóxidos
Oxirano - IUPAC
Oxigênio leva a numeração 1
Usual
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41
Tiois (RSH)
Odor forte característico. Ex. Cebola – 1-propanotiol.
Cheiro de alho = tióis
Odor do gambá = tióis
CH3CH2CH2SH
1-propanotiol
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42
Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos
CH3CH2CH2SHCH3CHCH2CH2SH
CH3
HSCH2CH2OH
1-propanotiol3-metil-1-butanotiol 2-mercaptoetanol
Cisteína
(tiol)
Cistina
(dissulfeto)Metionina
(sulfeto)
Nomenclatura (Tiol)
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AMINAS
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44
Aminas – podem ser consideradas
derivadas da amônia
Nomenclatura
Nomenclatura Comum: Alquilamina.
Nomenclatura IUPAC: sufixo –amina.
• Aminas podem ser primárias, secundárias e terciárias, de maneira
análoga às amidas. Esta classificação é feita de maneira diferente do que
com álcoois, haletos, etc. Exemplo:
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N + cadeia menor + il + cadeia maior + amina.
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DIAMINAS
SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOS
Cloreto de
metilamônioN-etil-N-metilciclopropil-
Amônio trifuloroacetato
Iodeto de benziltrimetil-
amônio
N - ordem alfabética - N - radicais + amônio + contra íon
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ARILAMINAS(anilinas)
Exemplos em fármacos: muitas estruturas são mais conhecidas pelo nome usual
do que IUPAC.
Exercício: benzocaina (pKa = 2,5). Qual a forma preponderante (ácida ou básica)
da benzocaina no estômago (pH =1), intestino (pH = 8) e plasma (pH = 7,4).
Aonde haveria melhor absorção do fármaco?