clase7-resonancia

QUÍMICA ORGÁNICA I

RESONANCIA

Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo

Facultad de Ciencias de la Salud

Farmacia y Bioquímica

Prof. Julio Benites Vilchez

Q.F. Patricia I. Minchán Herrera

ESTRUCTURAS RESONANTES

• Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes.



Q.F Patricia Minchán Herrera

• En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes.

Ejemplo:la molécula de ozono (O3)

I II

OO OA

B

C

OO OA

B

C

Ambas formas de resonancia son posibles

OOO

OOO Híbrido de

resonancia

RESONANCIA

• Teoría que inicialmente se propuso para explicar la estructura del

benceno

• Indica que los dobles enlaces del benceno no están localizados, si

no que los electrones se deslocalizan por sobre y bajo el plano

• Movimiento de electrones, no núcleos en una molécula.

C sp2

Orbitales

Híbrido de resonancia




• Resonancia = Deslocalización de electrones

• Para la deslocalización de electrones, se necesita que exista una

coplanaridad

• Las estructuras resonantes sumadas representan a la molécula real

(Híbrido de resonancia)

• Son estructuras más contribuyentes las especies sin carga

Cl Cl

Mas contribuyente




Más contribuyente

ESTRUCTURAS RESONANTES

• El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica.

• Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.




RESONANCIA EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

Rotación o movimiento de electrones dentro de la misma molécula y que

va a dar como resultado una estructura con la misma cantidad de

electrones sin variar la posición de sus núcleos.

¡ Estar en resonancia es estar en máxima estabilidad !

H3C C

O

O

H3C C

O

O

= Hibrido de resonancia




• Son más contribuyentes las estructuras que posean carga negativa

sobre átomos más electronegativos

Mas contribuyente

H2CC

O

H H2CC

O

H

• Las especies más contribuyentes son aquellas estructuras donde la

carga positiva queda sobre los átomos menos electronegativos

Mas contribuyente

H3C

HC

NH2 H3C

HC

NH2




Más contribuyente

Más contribuyente

• Resonancia se presenta en sistemas donde existan electrones

deslocalizados (movimiento de electrones “n” ó )

Electrones

deslocalizados CH3C

O

O

-

-

CH3 NH2 CH3 CH CH2

electrones

localizados

electrones

localizados




Ejemplo en el benceno

• Una molécula plana

• Tiene seis enlaces iguales

• Los electrones estan compartidos por 6 C

• Los electrones estan deslocalizados




Estructuras contribuyentes e híbridos de resonancia




Representaciones de estructuras

contribuyentes e híbidridos de resonancia




Reglas para representar estructuras resonantes

1) Las formas resonantes son imaginarias, no reales. La estructura

real es una mezcla o híbrido de resonancia de las distintas formas.

2) Solo los e- pueden desplazarse de una estructura a otra (se

desplazan los e- del enlace doble y los e- de los pares aislados).

Los núcleos no se pueden mover y los ángulos de enlace deben

permanecer constantes.

R

OH

O

R

OH

O





3) Las estructuras resonantes deben poseer el mismo # de e-

apareados o desapareados.

CH3CH CH CHCH3 CH3CH CH CHCH3

CH3CH CH CHCH3

++Híbrido de resonancia




CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

+

+

+

+Híbrido de resonancia




4) La energía de resonancia será mayor mientras mayor nº de estructuras

resonantes contribuyentes tenga

5) Las estructuras resonantes con separación de cargas son menos estables

(menos contribución)

R C

O

OH R C

O-

OH+

R C

O

O- R C

O-

O

Más estable

Igualmente

estables





Son más contribuyentes las estructuras resonantes con

carga negativa sobre átomos electronegativos




IMPORTANCIA DE LA RESONANCIA EN MOLÉCULAS

ORGÁNICAS

• Estabilidad de intermediarios en diversas reacciones químicas

• Estabilización extra de una molécula por pérdida de energía por

resonancia

• Predice sitios de reacción en una molécula (Reactividad)

• Para explicar los productos de una reacción

• Para explicar el comportamiento ácido-base de algunas moléculas

orgánicas

• Determina las propiedades físicas de las moléculas que la presentan

(ej: color, momento dipolar)




PREDICCIÓN DE SITIOS DE REACTIVIDAD EN UN

DERIVADO DE BENCENO

GRUPO –OCH3 = DONOR DE ELECTRONES POR RESONANCIA




PREDICCIÓN DE SITIOS DE REACTIVIDAD EN UN

DERIVADO DE BENCENO

GRUPO –NO2 = ACEPTOR DE ELECTRONES POR RESONANCIA




UTILIDAD: RESONANCIA Y COLOR

• La deslocalización de electrones es responsable de la absorción de

radiación en la región visible del espectro electromagnético (400-750

nm)




UTILIDAD: PIGMENTOS NATURALES

-caroteno maximo a 450 nm (color naranja)

Xantofilas o luiteínas




UTILIDAD: INDICADORES ÁCIDO-BASE




"Hay una fuerza motriz más poderosa que el vapor, la electricidad y la

energía atómica: la voluntad.“

Albert Einstein QUÍMICA ORGÁNICA I



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