Chương 4: LIPID

� Đại cương� Axit béo

� Đặc điểm chung� Tính chất� Một số acid béo thường gặp ở động vật� Một số acid béo thường gặp ở động vật

� Lipid đơn giản� Glycerit� Sáp � Sterit

� Lipid phức tạp� Phospholipid � Glycolipid

Đại cương về LIPID

• Đặc điểm chung– Hợp chất hữu cơ không tan trong nước, hòa tan trong

dung môi hữu cơ như benzen, aceton, chloroform,…• Không có hoặc có ít nhóm háo nước, nhưng lại mang nhiều

các nhóm kị nướccác nhóm kị nước• Phổ biến trong tế bào động-thực vật

Đại cương về LIPID (tt)

• Chức năng– Cấu trúc cơ bản của tế bào – màng tế bào– Cung cấp năng lượng, 9.3kcal/g– Là dung môi của nhiều chất có hoạt tính sinh học– Chức năng bảo vệ, cách nhiệt– Cung cấp axit béo chưa no

Đại cương về LIPID (tt)

• Phân loại– Theo trạng thái:

• Lipid tự do: dạng dự trữ có trong mô mỡ• Lipid liên kết

– Theo thành phần• Lipid đơn giản: là ester của alcol và acid béo• Lipid đơn giản: là ester của alcol và acid béo• Lipid phức tạp: ngoài ester và acid béo còn thêm các thành

phần khác– Theo tính chất

• Lipid thủy phân được: có chứa liên kết ester• Lipid không thủy phân được: ko chứa liên kết ester

– Acid béo tự do– Alcol mạch dài bậc cao– Alcol vòng và dẫn xuất

AXIT BÉO

• Đặc điểm chung– Là acid monocarboxyl– Cấu tạo

• Khung C dài 4�36C, đa số mạch C chẵn• Mạch thẳng/nhánh• Bão hòa/không bão hòa• Bão hòa/không bão hòa• Chứa nhóm –OH/vòng 3C

– Tên gọi• Tên thông thường• Tên hệ thống• Kí hiệu

– 18C: acid stearic– 18C ∆9: acid oleic– 18C ∆9,12: acid linoleic

Tính chất của AXIT BÉO

• Lý tính– Tỉ trọng nhỏ hơn 1– Tính tan:

• Giảm theo chiều dài mạch C• Các AB không tan trong nước và tan trong dung môi hữu cơ• Các AB không tan trong nước và tan trong dung môi hữu cơ• AB không no tan trội hơn s/v AB no

– Điểm nóng chảy• Của AB không no thấp hơn AB no• Khối lượng phân tử thấp � nhiệt độ nóng chảy thấp• Vd: dầu thực vật vs. mỡ động vật

Tính chất của AXIT BÉO (tt)

• Phản ứng trung hòa (tạo xà phòng)• Phản ứng tạo ester• Phản ứng đồng phân cis-trans• Phản ứng khử: điều chế dầu và margarin • Phản ứng khử: điều chế dầu và margarin

(bơ thực vật)• Phản ứng oxy hóa liên kết đôi của lipid• Phản ứng halogen hóa

Một số acid béo thường gặp

LIPID đơn giản

• Glycerid– Là ester của glycerol và acid béo– Phân loại

• Monoglycerid• Diglycerid• Diglycerid• Triglycerid

– Chất béo trong thiên nhiên: hỗn hợp rất phức tạp của các loại glycerid

– Độ nóng chảy tăng theo số AB và độ dài của AB no– Không có mùi, vị, màu

LIPID đơn giản (tt)

• Tính chất của Glycerid– Phản ứng thủy phân

Phản ứng xà phòng

• Sự thủy phân glycerid bằng kiềm � glycerol và muối của axit béo

• Các chỉ số đặc trưng của dầu, béo– Chỉ số xà phòng: số mg KOH cần để trung hòa axit béo tự do và

axit béo liên kết khi xà phòng hóa 1g chất béoaxit béo liên kết khi xà phòng hóa 1g chất béo• Cho biết phân tử lượng trung bình của các axit béo: phân tử lượng

trung bình giảm � chỉ số tăng

– Chỉ số axit: số mg KOH cần thiết để trung hòa axit béo tự do có trong 1g chất béo

– Chỉ số Iod: số g I2 liên kết với 100g chất béo• Mức độ không no của axit béo

LIPID đơn giản (tt)

• Sáp

•Lipid khoâng tan trong nöôùc, tan trong dung moâi höõu cô: diethyl ether, chloroform, methylene chloride, and acetone

•Lipid goàm: triacylglycerols, phosphodiacylglycerols, sphingolipids, glycolipids, phosphodiacylglycerols, sphingolipids, glycolipids, lipid-soluble vitamins, and prostaglandins

•cholesterol, steroid hormones, and bile acids

Fatty Acids: Acid beùoFatty Acids: Acid beùo•acid beùo coù nhieàu ôû ñoäng vaäït vaø thöïc vaät•Haàu heát coù löôïng carbon chaün, chuoãi maïch thaúng töø 12-20C, maïch khoâng phaân nhaùnh•Coù 3 loaïi acid beùo phoå bieán nhaát laø”palmitic acid (16:0), stearic acid (18:0), oleic acid (18:1)Haàu heát acid beùo chöa no ñeàu ôû dang ñoàng phaân cis, coøn daïng trans thì hieámdaïng trans thì hieám•Acid beùo chöa no coù ñieåm noùng chaûy thaáp hôn acid beùo no coù cuøng soá C

Acid beùo no vaø chöa no

Traïng thaùi cuûa caùc loaïi acid beùo trong caáu truùc maøng teá baøo sinh chaát •Goác acid beùo ñoäng vaät vaø thöïc vaät laø C16 vaø C18•Goác acid beùo ñoäng vaät vaø thöïc vaät laø C16 vaø C18•Neáu acid beùo chöa no coù noái ñoâi thì coù daïng caáu truùc cis•Acid beùo no thì lieân keát vôùi nhau chaëc cheõ vaø cöùng•Acid beùo chöa no thì lieân keát loûng leûo hôn, coù söï chuyeån ñoäng meàm deûo

Moät soá acid beùo no vaø chöa no tieâu bieåu

Triacylglycerol (triglyceride)Triacylglycerol (triglyceride):•Laø ester cuûa glycerol vaø 3 acid beùo•Xaø boâng töï nhieân ñöôïc saûn xuaát baèng caùch ñun triglycerides (daàu môõ) ñv hoaëc thöïc vaät vôùi NaOH

Moät vaøi tính chaát ñaëc tröng cuûa acid beùo•Ba goác acid beùo lieân keát ester vôùi glycerol•Thöôøng chöùa 2 hoaëc 3 loaïi goác acid beùo khaùc nhau•Môõ ñoäng vaät coù nhieàu goác acid beùo no hôn daàu thöïc vaät•Nhieät ñoä noùng chaûy cuûa acid beùo phuï thuoäc vaøo möùc ñoä baõo hoaø(no) vaø chieàu daøi cuûa chuoãi

Chöùc naêng cuûa Triacylglycerols•Laø nguoàn naêng löôïng döï tröõ cuûa ñoäng vaät•Haøm löôïng chaát beùo cuûa ngöôøi bình thöôøng coù theå giuùp con ngöôøi chòu ñoùi (starvation) ñöôïc 2-3 thaùng •Triacylglycerols taïo xaø bong

Xaø phoøng Na tan trong nöôùc döôùi daïng micells, conø muoái Ca cuûa acid beùo khoâng tan trong nöôùc

Phosphoacylglycerols Phosphoacylglycerols (phosphoglycerides)

•Laø nhoùm lipid thöù nhì phoå bieán trong thieân nhieân

•Coù nhieàu ôû maøng te ábaøo ñoäng vaät vaø thöïc vaät. Coù khoaûng 40-50% laø PhosphoacylglycerolsPhosphoacylglycerols vaø khoaûng 50-60% laø prtein•Haàu heát phosphoacylglycerols daãn xuaát töø phosphatidic acid, molecule phosphoglycerides goàm 2 phaân töû acid beùo vaø moät molecule phosphoglycerides goàm 2 phaân töû acid beùo vaø moät phaân töû acid phosphoric acid

•Trong phaân töû phosphatidic acids coù nhieàu nhaát 3 loaïi acid beùo ñoù laø palmitic acid (16:0), stearic acid (18:0), and oleic acid (18:1).

•Moät phosphatidic acid neáu tieáp tuïc ester hoaù vôùi moät phaân töû alcohol coù phaân töû löôïng thaáp thì taïo ra moät phosphoacylglycerol

•Alcohol phaân töû löôïng thaáp ñoù laø:

Lipid phaân cöïc vaø khoâng phaân cöïc•Lipid khoâng laø loaïi tích tröõ naêng löôïng•Lipid phaân cöïc laø loaïi taïo maøng teá baøo hai lôùp

PhosphoaclgycerolsPhosphoaclgycerols

Waxes: Waxes: SaùpSaùp

SphingolipidsSphingolipids

••GlycolipidGlycolipid: Laø hôïp chaát maø trong ñoù a carbohydrate keát hôïp vôùi nhoùm OH cuûa lipid

•Nhieàu glycolipids laø daãn xuaát töø ceramides

GlycolipidsGlycolipids

••SteroidsSteroids:•Laø moät nhoùm lipid ñoäng vaät vaø thöïc vaät maø coù caáu truùc goàm 4 voøng nhaân

• Heä thoáng voøng nhaân cuûa steroids

SteroidsSteroids

CholesterolCholesterol

Androgens -Laø hormons giôùi tính nam

•Giuùp phaùt trieãn giôùi tính nam

EstrogensEstrogensHocmon giôùi tính nöõGiuùp phaùt trieãn giôùi tính nöõ vaø ñieàu khieån chu trình kinh nguyeät

Biological Membranes maøng teá baøo sinh chaátBiological Membranes maøng teá baøo sinh chaát•Trong dung dòch phosphoglycerides hình thaønh 2 lôùp maøng lipid

•ñoäng löïc chính ñeå hình thaønh lôùp maøng ñoâi lipid laø töông taùc kî nöôùc

•Ñuoâi hydrocarbon thì höôùng vaøo trong coù theåtaïo thaønh moät lôùp cöùng (neáu nhieàu acid beùo no), neáu coù theå chuyeån ñoäng thaønh cöùng (neáu nhieàu acid beùo no), neáu coù theå chuyeån ñoäng thaønh doøng laø do nhieàu acid beùo chöa no