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8809-6103 33 pages
N09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX+
Wednesday 4 November 2009 (morning)
CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue
your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.
• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.
1 hour 15 minutes
Candidate session number
0 0
© International Baccalaureate Organization 2009
8 8 0 9 6 1 0 3
0 1 3 3
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. 1HNMRandIRspectroscopybothinvolvetheabsorptionofelectromagneticradiation.
(a) (i) Identifytheregionoftheelectromagneticspectrumusedin1HNMRspectroscopy.
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(ii) Explain why tetramethylsilane (TMS) is used as a reference standard in1HNMRspectroscopy.
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(b) IdentifywhichofthefollowingmoleculesabsorbsIRradiationandexplainyourchoice.
H2 O2 HCl
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A2. (a) The mass spectrum of an unknown compound, X, of empirical formula C2H4O isshownbelow.
Intensity%
100
80
60
40
20
29
43
45 88
20 40 60 80 100Mass/charge
[Source:CleapssGuides:L202Spectra(CleapssSchoolScienceService),Sept2000.]
(i) DeterminetherelativemolecularmassofXfromthemassspectrumanddeducetheformulaofthemolecularion.
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(ii) Identifyafragmentwhichgivesrisetothepeakatm/z =29.
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(iii) Commentontheabsenceofapeakatm/z =59.
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(Question A2 continued)
(b) TheIRspectrumofXisshownbelow.%Transmittance
100
80
60
40
20
04000 3000 2000 1500 1000 500
Wavenumber/cm–1
[Source:http://modbo1.ibase.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng]
(i) UseTable17of theDataBooklet to identify thebondswhichcorrespondto theabsorptionsAandB.
A: .............................................................
B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(ii) DeducethenameofthefunctionalgrouppresentinX.
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A B
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(Question A2 continued)
(c) Typical proton chemical shift values are given in Table 18 of the Data Booklet.The1HNMRspectrumofXcontainsthreepeaks.Detailsoftwooftheseareshowninthetablebelow.
Peak Chemical shift / ppm Relative peak area Splitting pattern
First 2.0 3 Singlet
Second 4.1 2 Quartet
Third
(i) Deduce a possible structure for X that is consistent with the mass, IR and1HNMRspectra. [1]
(ii) Complete the table above by suggesting the chemical shift of the third peak,andstateitsrelativepeakareaandsplittingpattern. [3]
(iii) Explainthesplittingpatternofthepeakatchemicalshift4.1 ppm.
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A3. Chromatographyisusedtotestforthepresenceofillegaldrugsinsport.
(a) AchromatogramofaconcentratedurinesamplefromanathleteshowsthepresenceofabannedsubstanceknowntohaveanRfvalueof0.75.
(i) CalculatetheRfvaluesforAandB,andsodeducewhichofthespotscorrespondstothebannedsubstance. [2]
A
B
solventfront
start
Rfof A:
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Rf ofB:
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Bannedsubstance:
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(ii) Suggest how the results could change if the experiment was repeated with adifferentsolvent.
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(Question A3 continued)
(b) Paperandcolumnchromatographybothhavestationaryandmobilephases.Identifythestationaryphasesinthedifferenttechniques.
Paperchromatography:
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Columnchromatography:
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A4. Thecomplexion[Ni(H2O)6]2+isgreenand[Ni(NH3)6]
2+isblue.Explainwhythe[Ni(H2O)6]2+
complexioniscolouredandoutlinewhychangingtheidentityoftheligandchangesthecolouroftheion.
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Option B — Human biochemistry
B1. Proteinsarevitalcomponentsoflivingsystems.
(a) Statethegeneralformulaof2-aminoacids.
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(b) State two characteristicpropertiesof2-aminoacids.
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(c) UsingTable 19 of theDataBooklet, deduce the structural formula of two dipeptidesthatcouldbeformedbythereactionofalaninewithserineandstatetheotherproductofthereaction.
Otherproductofthereaction:
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(d) Explainthedifferencebetweentheprimaryandsecondarystructureofproteins.
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(Question B1 continued)
(e) Explainhowasampleofaproteincanbeanalysedbyelectrophoresis.
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B2. Enzymesareproteinswhichplayanimportantroleinthebiochemicalprocessesoccurringinthebody.
(a) Statethemajorfunctionofenzymesinthehumanbody.
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(b) Describethemechanismofenzymeactionintermsofstructure.
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[3]
(c) Thegraphbelowshowshow the rateof anenzyme-catalysed reactionchangesas thesubstrateconcentrationisincreased.
(i) UsethegraphtodetermineVmaxandtheMichaelisconstant,Km. [2]
Rate/10–6molmin
–1
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
00 5 10 15 20 25
[S]/10–3moldm–3
Vmax: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Km: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Drawalineonthegraphtorepresenttheeffectofaddingacompetitiveinhibitor. [1]
(This question continues on the following page)
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(Question B2 continued)
(d) State and explain the effects of heavy-metal ions and temperature increases onenzymeactivity.
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. (a) Aluminiumisextractedbytheelectrolysisofamoltenmixturecontainingalumina,Al2O3,usinggraphiteelectrodes.
(i) Stateahalf-equationforthereactionatthenegativeelectrode(cathode).
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[1]
(ii) Oxygenisproducedatthepositiveelectrode(anode).Statethenameofanothergasproducedatthiselectrode.
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[1]
(b) (i) State two properties of aluminium thatmake it suitable for use as an overheadelectriccable.
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[1]
(ii) Alloysofaluminiumwithnickelareusedtomakeengineparts.Explain,byreferringtothestructureofthesealloys,whytheyarelessmalleablethanpurealuminium.
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C2. Polyvinylchloride(PVC)andpolyethenearebothpolymersmadefromcrudeoil.
(a) ExplainwhyPVCislessflexiblethanpolyethene.
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(b) StatehowPVCcanbemademoreflexibleduringitsmanufactureandexplaintheincreaseinflexibilityonamolecularlevel.
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(c) PVCcanexist in isotacticandatacticforms. Drawthestructureof the isotacticformshowingachainofatleastsixcarbonatoms. [1]
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C3. Nano-sized‘test-tubes’withoneopenend,canbeformedfromcarbonstructures.
(a) Describethese‘test-tubes’withreferencetothestructuresofcarbonallotropes.
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(b) Carbonnanotubescanbeusedascatalysts.
(i) Suggesttworeasonswhytheyareeffectiveheterogeneouscatalysts.
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(ii) Stateonepotentialconcernassociatedwiththeuseofcarbonnanotubes.
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C4. Rechargeable nickel-cadmium batteries are used in portable electrical equipment andemergencylighting.
Thedischargeprocesscanbesummarizedbytheequationbelow.
2 2 22 2 2NiO OH s Cd s H O l Ni OH s Cd OH s( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )+ + +
(a) Statethechangeinoxidationnumberofthecadmiumanddeduceif it isactingasthepositiveornegativeelectrodeduringthedischargeprocess.
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(b) IdentifyaphysicalpropertyofCd(OH)2whichallowsthisprocesstobereversedandthebatteryrecharged.
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C5. The structure of 4-pentyl-4-cyanobiphenyl, a commercially available nematic crystallinematerialusedinelectricaldisplaydevices,isshownbelow.
CNC5H11
(a) Explainhowthethreedifferentpartsofthemoleculecontributetothepropertiesofthecompoundusedinelectricaldisplaydevices.
CN:
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C5H11:
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(b) Describeandexplaininmoleculartermstheworkingsofatwistednematicliquidcrystal.
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Option D — Medicines and drugs
D1. Thediscoveryofpenicillinwasoneofthemostsignificantscientificdiscoveriesofthelastcentury.
(a) Describethemodeofactionofpenicillinsintreatinginfectiousdiseases.
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(b) Ampicillinisasemi-syntheticpenicillinusedtotreatlunginfections.Thestructureoftheantibioticisshownbelow.
S
N
NHC
O
O
CH
NH2CH3
CH3
C
HOO
I
IIIII
(i) Explainwhyitisimportanttocontinuetodevelopsemi-syntheticpenicillins.
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[2]
(ii) Describehowcomputersareusedindrugdesign.
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(Question D1 continued)
(c) Statethetypeofhybridizationofeachofthecarbonatoms(I,II,andIII)intheβ-lactamringofampicillinbycompleting the tablebelow,andexplainwhytheamidegroup ishighlyreactive. [2]
Carbon atom I II III
Hybridization
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D2. (a) Explainthemeaningoftheterms:
(i) side-effect
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(ii) therapeutic window
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(iii) placebo effect.
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[1]
(b) Theeffectivenessofadrugdependsonthemethodofadministration.
(i) Onemethod of injecting drugs into the body results in the drug having a veryrapideffect.Statethemethodandexplainitsrapidaction.
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(ii) Listthetwoothermethodswhichcanbeusedtoinjectdrugsintothebody.
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(iii) Identify the method of administration used to treat respiratory diseases suchasasthma.
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D3. Amphetamineandmethamphetaminearewidelyabuseddrugs.
(a) Stateoneshort-termeffectofamphetamineonthehumanbody.
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(b) Explainwhy amphetamine is classified as a sympathomimetic drug and relate this toitsstructure.
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(c) Regularuseofamphetamineandmethamphetaminecanleadto tolerance.Explainwhythisispotentiallydangerous.
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[2]
(d) Amphetamine exists as optical isomers. Describe how chiral auxiliaries can beused to synthesize only the desired enantiomeric form of a drug from a non-chiralstartingcompound.
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(e) The structures of morphine and heroin are shown in Table 20 of the Data Booklet.Explaintheincreasedpotencyofheroincomparedtomorphine.
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Option E — Environmental chemistry
E1. It is now widely accepted that the increased production of carbon dioxide is leading toglobalwarming.
(a) Describehowcarbondioxideactsasagreenhousegas.
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(b) Discusstheinfluenceofincreasingamountsofgreenhousegasesontheenvironment.
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E2. Thebiochemicaloxygendemand(BOD)isameasureofwaterpollution.
(a) Identify the stage of sewage treatmentwhich removes the substances responsible forhighBODvaluesandexplainhowthisisdone.
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(b) DescribehowtheadditionofnitratesorphosphatestowatercanincreasetheBODvalueofawatersample.
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E3. Theconcentrationofsomepollutantsinacitywasmeasuredovera24hourperiod.Theresultsareshownbelow.
Concentration
Hydrocarbons
NO2
NO
PAN
5 6 7 8 9 10 11 Noon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Mid- 1 2 3 4Sunrise am pm Sunset night
Timeofday
(a) OutlinethecauseoftheincreaseinNOlevelsbetween5and8am.
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(b) Outlinethecauseoftheincreaseinconcentrationofperoxyacylnitrates(PANs)between8amand2pm.
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(c) Statewhyatemperatureinversionoftenresultsintheformationofsmog.
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(d) Show,bystatinganequation,howoneoftheabovepollutantsreactswithHOradicalstoproduceaconstituentofacidrain.
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E4. Landfillsitesareusedtodisposeofabout90%oftheworld’sdomesticwaste,butincinerationisbeingincreasinglyusedinsomecountries.
(a) State one advantageofeachmethod.
Landfill:
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Incineration:
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(b) Suggestwhysomebiodegradableplasticsdonotdecomposeinlandfillsites.
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(c) High-level and low-level wastes are two types of radioactive waste. Compare thehalf-livesandthemethodsofdisposalofthetwotypesofwaste.
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E5. Compoundsofheavymetalsareonetypeoftoxicsubstancefoundinwater.Lead(II)ions,Pb2+,can be removed by bubbling hydrogen sulfide,H2S, through pollutedwater. The solubilityproductofleadsulfideis1 25 10 2528 2 6. × − − °mol dm at C.
(a) CalculatetheconcentrationofPb2+ionsinasaturatedsolutionofleadsulfide.
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(b) ExplainhowtheadditionofhydrogensulfidedecreasestheconcentrationofPb2+ionsinasaturatedsolution.
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Option F — Food chemistry
F1. Malnutrition can be caused by starvation, dieting or a person eating an excess of highlyprocessedfood.
(a) Stateonefunctionofanutrient.
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(b) Describethestructuralcompositionofthefollowingnutrients:
(i) fatsandoils
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(ii) monosaccharides.
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[2]
(c) Liver is a source of arachidonic acid, CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH, andfishoilsareasourceoflinolenicacid.WithreferencetothestructureoflinolenicacidinTable22oftheDataBooklet,explainwhyarachidonicacidhasamuchlowermeltingpointcomparedtolinolenicacid,eventhoughitcontainstwomorecarbonatoms.
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F2. Antioxidantscanbeusedtoprolongtheshelflifeoffood.
(a) Definetheterms:
(i) shelf life
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(ii) antioxidant.
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[1]
(b) UsingTable 22 of theData Booklet, and the structure of propyl gallate (PG) below,comparethestructuralfeaturesofthethreecommonantioxidants3-BHA,BHTandPG.
OH
OHHO
COOCH2CH2CH3
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(This question continues on the following page)
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(Question F2 continued)
(c) Stateoneexampleofacommonnaturallyoccurringantioxidantandstateonepossiblelong-termhealthbenefitofconsumingfoodinwhichitispresent.
Antioxidant:
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Long-termhealthbenefit:
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[2]
(d) (EDTA)4–,theethylenediaminetetraacetateanion,isachelateligandwiththefollowingstructure.
CH2 CH2
N N
CH2 CH2
C CO
O
O
O
CH2CH2
C CO
O
O
O
IthasbeenfoundtoinhibittheFe2+catalysedoxidationofrawbeef.Explainwhy(EDTA)4–canbedescribedasachelateligand.
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[1]
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F3. Differentconventionsareusedtoclassifyenantiomers.Orangeandlemonpeeleachcontaindifferent enantiomers of the compound limonene. One of the enantiomers is representedbelow.
CH3
CH
C
CH3
H H
(a) Identifythechiralcentreinthisenantiomerwithanasterisk,*. [1]
(b) The(+)d-enantiomerhasthecharacteristicsmelloforangesandthe(–)l-enantiomerhasthecharacteristicsmellof lemons. Explain themeaningof the (+)dand (–)l symbolsusedinthisnotation.
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[1]
(c) TheR,Snotationisalsoused.The(+)d-enantiomerisoftendescribedasR-limoneneandthe(–)l-enantiomerasS-limonene.ExplainwhatismeantbytheR,SnotationandstatewhetherthestructureshownisRorS.
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F4. The chemical process that makes butter rancid is called oxidative rancidity. Describe,using equations, the steps involved in the free-radical chainmechanism that occurs duringoxidativerancidity.
Initiation:
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Propagation:
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Termination:
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Option G — Further organic chemistry
G1. Thecarbonylchemistryofbothaldehydesandketones involvesanumberofdifferent typesofreactions.
(a) Statetheformulasoftheproducts,A–C,formedinthefollowingreactions.
(i) CH3CH2MgBr(CH3)2CO → A+B
H2O
A: .............................................................
B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[2]
(ii)
NO2
NO2
CH3CHO + NHH2N C + H2O→
C: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(b) StatethetypeofreactioninvolvedintheformationofCandH2Oin(a)(ii).
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
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G2. Ethanoicacidandchloroethanoicacidbothcontainthecarboxylgroup.
(a) Explainwhychloroethanoicacidisastrongeracidthanethanoicacid.
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(b) Starting with chloromethane, outline one possible reaction pathway to synthesizeethanoicacid.Youranswershouldinclude: thereagentsused arelevantchemicalequationforeachstep.
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3 0 3 3
8809-6103
–31–
Turn over
N09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX+
G3. (a) Alkenescommonlyreactbyelectrophilicadditionreactions.Describethemechanismofthefollowingreaction,usingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs,andsuggestthereasonfortheformationofthemajororganicproduct,D.
CH2=CH(CH2CH3)+ →HI D
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(This question continues on the following page)
3 1 3 3
8809-6103
–32– N09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX+
(Question G3 continued)
(b) Both benzene and methylbenzene undergo electrophilic substitution reactions.Statetheformulasofthereagents,E–G,including any catalysts used,inthefollowingconversions.
COCH3
E
E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CH3
+
CH3 CH3
FNO2
NO2
F: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CH3
+
CH3
CH3
CH3
GCH3
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G : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(This question continues on the following page)
3 2 3 3
8809-6103
–33– N09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX+
(Question G3 continued)
(c) StatetheformulasoftheproductsHandI,formedinthefollowingreaction.
C H CH Br NaOH6 5 2 + → H +I
H: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
I: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(d) (i) Statewhether–OHcanbedescribedasanactivatingordeactivatinggroupwithrespecttoaromaticelectrophilicsubstitutionreactions.
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(ii) Describethedirectingeffectof–OHonabenzeneringinanaromaticelectrophilicsubstitutionreaction.
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(iii) Explain the decreased reactivity due to the presence of the –NO2 group in anaromaticelectrophilicsubstitutionreaction.
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(e) Considerthetwoaminesmethylamine,CH3NH2,anddimethylamine,(CH3)2NH.
(i) UsingTable15oftheDataBooklet,statewhichoftheaminesisthemorebasic.
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(ii) Explaintherelativebasicitiesofthetwoamines.
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3 3 3 3