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Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en Tecnología de Polímeros Tesis de Maestría titulado: Modificación dual del almidón de yuca: oxidación-esterificación, y termoplastificación, para la compatibilización con PLA” Presenta: I.Q Edith Gutiérrez Montiel Bajo la asesoría de: Dr. Carlos Alberto Ávila Orta Dra. Heidi Andrea Fonseca Florido Noviembre 2020

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Centro de Investigación en Química Aplicada

Maestría en Tecnología de Polímeros

Tesis de Maestría titulado:

“Modificación dual del almidón de yuca: oxidación-esterificación, y

termoplastificación, para la compatibilización con PLA”

Presenta:

I.Q Edith Gutiérrez Montiel

Bajo la asesoría de:

Dr. Carlos Alberto Ávila Orta

Dra. Heidi Andrea Fonseca Florido

Noviembre 2020

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DEDICATORIA

A Dios por darme sabiduría y guiarme en todo momento para lograr mis objetivos.

Agradezco y dedico este trabajo a mis padres Luis Rey Gutierrez y Agustina Montiel por

brindarme su amor y apoyo. A mi hermana Iveth Gutierrez Montiel por su cariño, amor y

apoyo incondicional por creer y confiar en mí. Los amo, gracias.

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AGRADECIMIENTOS

Al Centro de Investigación en Química Aplicada (CIQA) por permitirme formar parte de la

institución y realizar mis estudios de posgrado.

Se agradece al Centro de Investigación y de Innovación del Estado de Tlaxcala (CITLAX)

con el proyecto FORDECYT: 296356, por el apoyo económico para el desarrollo del presente

trabajo y a FOMIX: TLAX-2018-01-01-43129.

Al Laboratorio Nacional en Innovación y Desarrollo de Materiales Ligeros para la Industria

Automotriz (LANIAUTO) con el proyecto LANIAUTO: 299092.

A mis asesores, Dr. Carlos Alberto Ávila y Dra. Heidi Andrea Fonseca, por su confianza,

paciencia y orientación en el desarrollo del proyecto, en especial a Heidi por brindarme su

amistad, ayudarme a crecer en el ámbito académico y personal, gracias eres una gran amiga.

A los sinodales Dr. Ernesto Hernández Hernández, Dra. Silvia Solís y Dr. Florentino Soriano,

por sus comentarios y observaciones realizados en este trabajo.

Al Departamento de Materiales Avanzados; Dr. Roberto Yáñez por su orientación y apoyo

durante la parte experimental del presente trabajo.

A la Lic. María Guadalupe Méndez Padilla por su apoyo en el análisis de TGA y DSC.

A la Lic Miriam por su apoyo y soporte técnico durante el análisis de SEM.

Al Ing. Jesús Gilberto Rodríguez Velázquez por su apoyo, paciencia y orientación durante el

desarrollo de la parte experimental en el extrusor.

Al Tec. Juan Francisco Zendejo Rodríguez por su apoyo y orientación durante el uso del

mezclador interno durante las pruebas preliminares.

Al Ing. Rodrigo Cedillo García, por el soporte técnico durante las pruebas mecánicas.

Al Ing. Adán Herrera Guerrero, por el soporte técnico durante las mediciones reológicas.

Al Tec. Sergio Zertuche Rodríguez, por el soporte técnico durante las mediciones de MFI.

A la Lic Nancy Guadalupe Espinosa, por su apoyo durante mis estudios en el posgrado

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A mis compañeros María del Carmen Aguilar Castro, Adriana Saldívar Martínez, Luis

Osvaldo J. García Molina, Elizabeth Reyes de la Cruz y Alan Isaac Hernández Jiménez por

su amistad y compañerismo.

A Javier, Wendy y Liliana, por su compañerismo y amistad.

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ÍNDICE DE CONTENIDO

I. RESUMEN ................................................................................................................................ 16

II. INTRODUCCIÓN ................................................................................................................ 17

III. ANTECEDENTES ................................................................................................................ 18

1. Industria textil: contaminación por desechos ............................................................................ 18

2. Materiales biodegradables y/o sustentables .............................................................................. 19

3. Ácido poliláctico (PLA) ............................................................................................................ 20

3.1 Generalidades del PLA ........................................................................................................ 20

3.2 Propiedades del PLA ........................................................................................................... 21

3.3 Aplicaciones del PLA .......................................................................................................... 22

4. Almidón..................................................................................................................................... 23

4.1 Generalidades del almidón .................................................................................................. 23

4.2 Composición del almidón .................................................................................................... 23

4.3 Organización del gránulo .................................................................................................... 25

4.4 Cristalinidad del almidón .................................................................................................... 25

4.5 Transformaciones de fase del almidón ................................................................................ 26

4.6 Modificación química del almidón...................................................................................... 27

4.7 Modificación física del almidón .......................................................................................... 31

5. Mezclas PLA-almidón............................................................................................................... 34

5.1 Rutas de compatibilización para mezclas PLA/almidón ..................................................... 35

5.2 Entrecruzamiento químico .................................................................................................. 35

5.3 Puente anfifílico .................................................................................................................. 36

5.4 Modificación de un componente de la mezcla .................................................................... 37

6. Polímeros formadores de fibras ................................................................................................. 37

IV. Hipótesis ................................................................................................................................ 39

V. Objetivos ................................................................................................................................... 40

a. General .................................................................................................................................. 40

b. Específicos ............................................................................................................................ 40

VI. Metodología .......................................................................................................................... 41

VII. Técnicas de Caracterización .................................................................................................. 46

VIII. Resultados y discusión ...................................................................................................... 50

8.1 Materias primas ................................................................................................................. 50

8.1.1 Caracterización química: espectroscopia de infrarrojo con transformada de Fourier (FTIR)

................................................................................................................................................... 50

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8.1.2 Caracterización térmica: análisis termogravimétrico (TGA) ........................................... 51

8.1.3 Caracterización estructural: difracción de rayos X (XRD) .............................................. 52

8.1.4 Caracterización morfológica: microscopia electrónica de barrido (SEM) ....................... 53

Etapa 1: Obtención del almidón dual termoplástico y su caracterización ..................................... 54

8.2 Fase 1: Oxidación del almidón de yuca mediante la técnica de solución................................ 54

8.2.1 FTIR del almidón oxidado (OS) ....................................................................................... 54

8.2.2 Resonancia magnética nuclear de protón (1H NMR) de OS ............................................ 55

8.2.3 Determinación del grado de sustitución (DS) de OS........................................................ 56

8.2.4 Análisis termogravimétrico (TGA) de OS ....................................................................... 57

8.2.5 Difracción de rayos X (XRD) de OS ................................................................................ 58

8.3 Fase 2: Modificación in-situ del almidón oxidado mediante extrusión reactiva ..................... 59

8.3.1 FTIR de los almidones termoplásticos ............................................................................. 59

8.3.2 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de hidrógeno (1H NMR) de almidones

termoplásticos ........................................................................................................................... 61

8.3.3 Difracción de rayos X de los almidones termoplásticos .................................................. 62

8.3.4 Análisis termogravimétrico de los almidones termoplásticos .......................................... 65

8.3.5 Calorimetría diferencial de barrido modulado (MDSC) de los almidones termoplásticos

................................................................................................................................................... 66

8.3.6 Comportamiento viscoelástico de los almidones termoplásticos ..................................... 67

8.3.7 Índice de fluidez de los almidones termoplásticos ........................................................... 70

8.3.8 Energía mecánica específica (SME) de los almidones termoplásticos............................. 70

8.4 Etapa 2: Obtención de mezclas PLA-almidón y su caracterización ........................................ 71

8.4.1 Microscopia electrónica de Barrido (SEM) ...................................................................... 71

8.4.2 Microscopia óptica ........................................................................................................... 74

8.4.3 Difracción de rayos X ...................................................................................................... 76

8.4.4 Calorimetría diferencial de barrido modulado (MDSC) .................................................. 77

8.4.5 Análisis termogravimétrico (TGA) .................................................................................. 79

8.4.6 Espectroscopia de infrarrojo por transformada de Fourier (FTIR)................................... 81

8.4.8 Comportamiento viscoelástico ......................................................................................... 85

8.4.9 Índice de fluidez (MFI) .................................................................................................... 87

IX. CONCLUSIONES ............................................................................................................ 89

X. REFERENCIAS .................................................................................................................... 91

Page 12: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

ÍNDICE DE FIGURAS

Figura 1. Tendencia de la producción de fibra (seda y lana representadas como 'otras'). Y crecimiento

de la población mundial durante 1970-2018. .................................................................................... 19

Figura 2. Clasificación de polímeros biodegradables según su origen. ............................................ 20

Figura 3. Estructura química de la unidad repetitiva del PLA. ......................................................... 21

Figura 4. Estructura química de a) amilosa y b) amilopectina. ......................................................... 24

Figura 5. Representación esquemática general del gránulo de almidón. .......................................... 25

Figura 6. Representación esquemática de las transformaciones de fase del almidón. ...................... 27

Figura 7. Reacciones presentes durante el proceso de oxidación del almidón (formación de grupos

carbonilo y carboxilo, así como escisión de cadena). ....................................................................... 29

Figura 8. Micrografías SEM de fibras a base del compuesto3 PLA-almidón oxidado-polifosfato, a

diferentes porcentajes de almidón oxidado a)1%, b) 3%, c)5%, d)7%. ............................................ 30

Figura 9. Representación esquemática de la reacción de esterificación que se produce, durante la

modificación del almidón con MA. ................................................................................................... 31

Figura 10. Micrografías SEM de mezclas PLA-TPS a) sin compatibilizante, b y c) con

compatibilizante. ............................................................................................................................... 31

Figura 11. Representación del diseño de un barril de un extrusor tipo ZSK y elementos que

constituyen los husillos. .................................................................................................................... 33

Figura 12. Representación esquemática del a) compatibilizador y b) las reacciones entre el

compatibilizador, PLA y TPS ........................................................................................................... 36

Figura 13. Representación esquemática de la posible interacción entre SNC y ácido láctico al formar

un enlace éster. .................................................................................................................................. 37

Figura 14. Representación esquemática de cada una de las etapas que contemplan la metodología

empleada. .......................................................................................................................................... 42

Figura 15. Modificación de almidón de yuca mediante oxidación: a) reacción de oxidación, b) lavado

y c) secado del almidón. .................................................................................................................... 43

Figura 16. Material extruido: a) O-TPS, b) MA-TPS, c) TPS y d) O-MA-TPS. .............................. 44

Figura 17. Espectros de FTIR de las materias primas empleadas en el presente proyecto a) PLA, b)

MA, c) NCS, d) Gly. ......................................................................................................................... 51

Figura 18. a) Termogramas de TGA y b) derivada de pérdida de peso de las materias primas (Gly,

PLA y NCS). ..................................................................................................................................... 52

Figura 19. Difractograma de rayos X de las materias primas: PLA y NCS. ..................................... 53

Figura 20. Micrografías de SEM de NCS a) 1000, b) 2000 y c) 3000 X. ......................................... 53

Figura 21. Espectro de FTIR de NCS, OS1.5 y OS7. ....................................................................... 55

Figura 22. Espectro de 1H-NMR del almidón nativo (NCS), OS1.5 y OS7. ..................................... 56

Figura 23. a) Termograma TGA y b) derivada pérdida de peso de almidón nativo (NCS) y OS1.5. 57

Figura 24. Espectro de FTIR del almidón nativo (NCS), termoplástico (TPS)................................. 60

Figura 25. Espectro de FTIR de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS. ........................................... 60

Figura 26. Espectros 1H NMR de a) almidones modificados con MA y b) ampliación de los

desplazamientos químicos característicos relacionados con la modificación (I, II, III, IV). ............ 62

Figura 27. Patrón de difracción de rayos X de NCS y TPS. ............................................................. 63

Figura 28. Patrones de difracción de rayos X de TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS. ................. 64

Figura 29. Termogramas de TGA y derivada de la pérdida de peso de los almidones termoplásticos

con diferentes tipos de modificación. ................................................................................................ 65

Figura 30. Termogramas de MDSC de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS. ................................ 66

Figura 31. RVL de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS. ............................................................... 67

Page 13: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

Figura 32. G’ y G’’ del TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS. ........................................................ 68

Figura 33. Viscosidad compleja de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS. ...................................... 70

Figura 34. Micrografías SEM de mezclas PLA-almidón empleando diferentes tipos de almidón

modificado, los aglomerados de almidón se señalan en un círculo. .................................................. 73

Figura 35. Microscopias ópticas de mezclas PLA-almidón empleando diferentes tipos de almidón

modificado, los aglomerados de almidón se señalan en un círculo. .................................................. 75

Figura 36. Patrón de difracción de rayos X de mezclas PLA-almidón utilizando almidón con

diferentes tipos de modificación. a) TPS, b) O-TPS, c) MA-TPS, d) O-MA-TPS. .......................... 77

Figura 37. Termogramas de MDSC de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con diferentes

tipos de modificación TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS. ........................................................... 78

Figura 38. Termogramas a) TGA y b) derivada de las mezclas PLA-almidón utilizando almidón con

diferentes tipos de modificación. ...................................................................................................... 81

Figura 39. FTIR de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con diferentes tipos de

modificación a)TPS, b)O-TPS, c)MA-TPS y d)O-MA-TPS. ........................................................... 82

Figura 40. Viscosidad compleja de las mezclas PLA-almidón con diferentes tipos de modificación.

........................................................................................................................................................... 85

Figura 41. G’ y G’’ de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con diferentes tipos de

modificación. ..................................................................................................................................... 86

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ÍNDICE DE TABLAS

Tabla 1. Propiedades de PLA (NatureWorks) grado extrusión, inyección y fibra. ........................... 22

Tabla 2. Tipos de modificación química del almidón y sus propiedades. ......................................... 28

Tabla 3. Modificaciones físicas del almidón26. ................................................................................. 31

Tabla 4. Rutas para compatibilizar mezclas PLA/almidón. .............................................................. 35

Tabla 5. Materiales y reactivos empleados durante la parte experimental. ....................................... 41

Tabla 6. Resumen de los diferentes tratamientos de la etapa 1. ........................................................ 44

Tabla 7. Composición en porcentaje de las mezclas contempladas en la etapa 2. ........................... 45

Tabla 8. Contenido de carboxilo NCS y OS1.5. ............................................................................... 56

Tabla 9. Grado de cristalinidad de NCS y OS1.5. ............................................................................. 58

Tabla 10. Porcentaje de cristalinidad de almidón nativo y termoplástico. ........................................ 64

Tabla 11. Módulo de almacenamiento (G’) y pérdida (G’’) de los almidones termoplásticos. ........ 68

Tabla 12. Viscosidad compleja a una frecuencia de 10 rad/s de los almidones termoplásticos. ....... 69

Tabla 13. Torque y SME del almidón modificado termoplástico. .................................................... 71

Tabla 14. Tg de mezclas con PLA empleando almidón con diferentes tipos de modificación. ........ 79

Tabla 15. Porcentaje de pérdida de peso de las etapas de descomposición que ocurren en mezclas

PLA-almidón. .................................................................................................................................... 80

Tabla 16. Desplazamientos de los grupos funcionales de las mezclas PLA-almidón empleando

almidón con diferentes tipos de modificiación.................................................................................. 83

Tabla 17. Viscosidad compleja a una frecuencia de 10 rad/s de las mezclas PLA-almidón con

diferentes tipos de modificación. ...................................................................................................... 84

Tabla 18. G’ y G’’ de las mezclas PLA-almidón empleando almidón con diferentes tipos de

modificación. ..................................................................................................................................... 87

Tabla 19. MFI de las mezclas PLA-almidón empleando almidón con diferentes tipos de modificación.

........................................................................................................................................................... 88

Page 15: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

Abreviaturas y Simbología

Abreviaciones

NCS Almidón nativo de yuca

PLA Ácido poliláctico

Gly Glicerol (plastificante)

MA Anhídrido maleico

OS1.5 Almidón oxidado con hipoclorito de sodio al 1.5%

OS 7 Almidón oxidado con hipoclorito de sodio al 7%

TPS Almidón termoplástico obtenido mediante extrusión

O-MA-TPS Almidón dual termoplástico (oxidado-esterificado)

O-TPS Almidón oxidado termoplástico

MA-TPS Almidón esterificado termoplástico, empleando 2% de MA y glicerol

Tmax Temperatura máxima a la cual sucede la máxima degradación del

material

Tg Temperatura de transición vítrea

Tm Temperatura de fusión

Page 16: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

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I. RESUMEN

El presente trabajo describe un novedoso método de modificación del almidón, como una

ruta de compatibilización para la elaboración de mezclas con PLA, así como el estudio de

sus interacciones entre los componentes empleando diferentes concentraciones de estos

compuestos. La nueva ruta de modificación consiste en la doble modificación química del

almidón que involucra dos fases: i) oxidación en solución, ii) esterificación mediante

extrusión reactiva. En la fase 1 se empleó como agente oxidante hipoclorito de sodio al 1.5

%. En la fase 2 se trabajó con anhídrido maleico al 2% en presencia de glicerol para dar lugar

al almidón dual termoplástico (O-MA-TPS).

La doble modificación a través de la sustitución de grupos hidroxilo por grupos funcionales

carbonilo, carboxilo y éster permitió obtener propiedades únicas en el almidón dual

termoplástico, en el caso del grado de cristalinidad disminuyó hasta un 21% con respecto a

NCS. De igual manera la viscosidad disminuyó en un 45 % con respecto al TPS. La Tg se

desplazó a rangos menores de temperatura, 18.1 °C por debajo del valor de TPS, así mismo

se obtuvo una menor estabilidad térmica con respecto al TPS.

Las mezclas de PLA-almidón, oxidado, maleado y oxidado-maleado por extrusión

presentaron una buena dispersión de las dos fases y una morfología más homogénea en todos

los casos, siendo más notorio en la doble modificación. Por difracción de rayos x, las mezclas

presentaron un halo amorfo, en donde los picos presentes en el almidón se redujeron

notablemente. La Tg de los almidones modificados en las mezclas incrementó con respecto a

sus contrapartes. La viscosidad del PLA no fue abatida por la mezcla con el almidón en

ninguno de los casos de almidón modificado, los resultados de MFI en la mezcla con 85 %

PLA se obtuvieron los mayores valores, por el contrario, las de 65 % fueron menores.

En el presente trabajo se logró remplazar hasta un 35 % de PLA con un almidón

biodegradable, abundante y de más bajo costo en donde la viscosidad, MFI y Tg lograron

mantenerse cercanas a las del PLA puro, por lo que la presente tecnología podría llegar a

tener factibilidad de producción con menor costo que utilizar PLA puro y posible para la

fabricación y obtención de fibras textiles a partir de polímeros biodegradables como es la

mezcla de PLA-almidón.

Page 17: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

17

II. INTRODUCCIÓN

El aumento de la población y la necesidad de estar a la moda son algunos de los factores que

contribuyen al consumo excesivo de productos de la industria textil. No obstante, la “moda

rápida" ha provocado una rápida generación de residuos textiles; se estima que se generan 92

millones de toneladas al año. Dichos residuos comprenden en su mayoría materiales

poliméricos, como poliéster, nylon, polipropileno, etc1, que son de origen petroquímico, no

biodegradables, dando lugar a su acumulación en vertederos, afectando al suelo y medio

ambiente.

El mercado mundial textil está dominado por los polímeros de origen petroquímico debido a

las características funcionales, rentabilidad y rendimiento que ofrecen1. Sin embargo, la

creciente preocupación por contrarrestar el impacto ambiental ha motivado la búsqueda de

nuevas alternativas. En este sentido, los materiales biodegradables y/o compostables, han

recibido una gran atención en los últimos años, en especial aquellos polímeros de base

biológica, es decir, provenientes de recursos agrícolas y residuos de biomasa debido a que

las fuentes de materia prima son renovables. Entre los materiales biodegradables, el ácido

poliláctico (PLA), es uno de los polímeros más prometedores. El PLA es un material

termoplástico con rigidez y claridad similar al poliestireno (PS) o al poli (tereftálato de

etileno) (PET), pero es de base biológica haciéndolo renovable, el cual se puede transformar

mediante hilado en fundido en forma de filamentos para la fabricación posterior de

estructuras textiles deseables. Sin embargo, su alto costo dificulta su uso a gran escala, por

lo que la mezcla con otros materiales de menor costo podría incrementar su uso. Por otro

lado, el almidón es un polímero renovable, de bajo costo y biodegradable de menor costo que

el PLA.

Estos dos polímeros al ser hidrofílico e hidrofóbico respectivamente son incompatibles

debido a la pobre interacción que ocurre entre ellos. Trabajos previos2–4, han reportado el uso

de agentes compatibilizantes, plastificantes y/o modificaciones, para mejorar la

compatibilidad y aumentar la adhesión interfacial entre ambos. En el presente trabajo se

propone evaluar la modificación dual del almidón de yuca y su termoplastificación con

glicerol para la obtención de mezclas PLA/almidón para su posible aplicación en fibras

textiles.

Page 18: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

18

III. ANTECEDENTES

1. Industria textil: contaminación por desechos

El aumento de la población y la necesidad de estar a la moda, son algunos de los factores que

contribuyen al aumento de la demanda mundial de productos textiles. A su vez, con el

aumento del consumo de moda, surgió un modelo de negocio llamado “moda rápida”. Este

modelo se basa en el consumo recurrente de prendas de vestir, inculcando al consumidor una

cultura de “usar y tirar”, motivando el sentido de urgencia de comprar 1,5,6. En Europa, por

ejemplo, la moda rápida, favoreció las compras de ropa en un 40% durante el período 1996–

2012, es decir, se compró más ropa nueva por persona por año. Dependiendo del país, se

cuantifico de la siguiente manera: en Italia 14.5 kg, 16.7 kg en Alemania, 26.7 kg en Reino

Unido y entre 13 kg y 16 kg en Dinamarca, Suecia, Noruega y Finlandia. En cambio, en

Reino Unido y Noruega, la eliminación de prendas después de poco uso fue influenciada por

compras por impulso. Con respecto, al consumo mundial de prendas, este aumentó a 62

millones de toneladas de ropa por año, se estima que para 2030 alcance los 102 millones de

toneladas 1.

Por otra parte, la industria de moda recibe el 60%, de la producción mundial de fibra, el resto

se utiliza para interiores, textiles industriales, geotextiles, agro textiles y textiles higiénicos,

entre otros. En la Figura 1 se muestra la producción de fibras desde 1970 a 2018, así como

crecimiento de la población. Tan sólo, en 2010 la producción textil incrementó y superó el

crecimiento de la población. Esto fue impulsado por la moda rápida y la fabricación barata1.

En cuanto al tipo de fibra empleada en 2018, el poliéster representó el 51% de la producción

textil seguido por el algodón con 25%.

La moda rápida ha provocado que se generen aproximadamente más de 92 millones de

toneladas por año de residuos textiles, gran parte de los cuales terminan en vertederos o se

queman, incluido el producto no vendido. Al ser de origen petroquímico, son no

biodegradables, dando lugar a su permanencia, causando degradación del suelo, emisiones

de efecto invernadero, entre otros1. Una forma de mitigar este impacto ambiental es utilizar

materias primas formadoras de fibras de origen renovable.

Page 19: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

19

Figura 1. Tendencia de la producción de fibra (seda y lana representadas como 'otras'). Y crecimiento

de la población mundial durante 1970-2018. Tomada y adaptada de Niinimäki1

2. Materiales biodegradables y/o sustentables

Se estima que se generan 92 millones de toneladas por año de residuos textiles, causado por

la moda rápida, de los cuales en su mayoría comprende polímeros sintéticos, provocando su

acumulación y un incremento en la contaminación ambiental1. Hoy en día, la búsqueda de

materiales de origen biológico, biodegradables e incluso compostables ha ganado cierto

interés en el sector social, económico y científico.

Los polímeros biodegradables son aquellos que sufren degradación biológica causada por

microorganismos7, que resulta en la disminución del peso molecular. Los polímeros

compostables, por otro lado, la degradación biológica ocurre durante el compostaje bajo

condiciones controladas (temperatura, etc.), donde se produce dióxido de carbono, agua,

compuestos inorgánicos y biomasa7.

Dentro de los polímeros biodegradables se encuentran los polímeros de base biológica. Los

cuales provienen de recursos de origen renovable, como materiales agrícolas, vegetales,

animales, hongos, microorganismos. A su vez se dividen en tres categorías:

(i) polímeros producidos a partir de la biomasa

(ii) polímeros obtenidos de la producción microbiana

(iii) polímeros de precursores sintetizados a partir de materias primas renovables.

Pro

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Po

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dia

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ne

s)

Algodón

Poliamida

Poliéster

Polipropileno

Celulósicos

sin algodón

Otros Población

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20

Figura 2. Clasificación de polímeros biodegradables según su origen.

Por ejemplo, para fabricar policarbonatos y elastómeros termoplásticos se emplean cáscaras

de limón o menta, triglicéridos de aceites vegetales (para poliésteres y elastómeros de auto

curación). Los carbohidratos derivados de plantas, incluyendo almidón y sacarosa se emplean

para obtener ácido poliláctico (PLA), polibutirensuccinato (PBS), mientras que la glucosa es

convertida directamente a polihidroxialcanoatos (PHA) por microorganismos. Un esquema

general de la clasificación de polímeros biodegradables según su origen se muestra en la

Figura 2.

3. Ácido poliláctico (PLA)

3.1 Generalidades del PLA

El ácido poliláctico o polilactida (PLA), es un poliéster alifático, termoplástico, compostable

(bajo condiciones controladas)8. Se produce por apertura de anillo del monómero ácido

láctico. El ácido láctico se obtiene a través de la fermentación de polisacáridos, azúcares o

sustancias ricas en carbohidratos, que son extraídos de cultivos de maíz, papa, remolacha,

arroz, maleza de caña9.

Polímeros biodegradables

Producidos a partir de la biomasa

Recursos agrícolas

(polisacáridos)

Almidón (papa, maíz, trigo)

Productos lignocelulósicos(madera, papa)

Azúcares (caña de azúcar, remolacha)

Proteína y lípidos

Origen vegetal, soya

Producidos por microorganismos

Polihidroxialcanoatos (PHA)

Polihidroxibutirato (PHB)

Producidos a partir de la síntesis química de

monómeros obtenidos de recursos agrícolas

Ácido poliláctico

(PLA)

Bio-BET

Bio-PS

Page 21: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

21

Figura 3. Estructura química de la unidad repetitiva del PLA.

La estructura química de la unidad repetitiva del PLA se esquematiza en la Figura 3. El grupo

metilo es el responsable de la hidrofobicidad del polímero y de la resistencia a la hidrólisis10.

A pesar de ello, el grupo éster, es susceptible a hidrolizarse en presencia de agua y promover

la degradación del PLA, que conduce posteriormente a la escisión de cadena

(depolimerización)10. Después de la depolimerización, los microorganismos participan

fragmentando aún más al PLA, tales fragmentos son transformados en ácido láctico. El ácido

láctico por otro lado no es tóxico al entrar en contacto con los organismos vivos, pues se

produce en el metabolismo de estos. Finalmente, conforme la degradación avanza el

oligómero se convierte en CO2 y agua.

3.2 Propiedades del PLA

El carácter termoplástico del PLA facilita su utilización en diferentes procesos de fabricación,

incluyendo moldeo por inyección, extrusión de láminas, termoformado, incluso obtención de

fibras. No obstante, la transformación del PLA a nuevos productos depende de los cambios

estructurales que sufre durante el procesamiento que a su vez se relaciona con ciertos

parámetros tales como:

I. Peso molecular

II. Pureza estereoquímica, es decir, el contenido, longitud y distribución de isómeros D

a lo largo de la cadena11, que al mismo tiempo influye en obtener un PLA

semicristalino o amorfo

En el caso del PLA grado fibra, se ha reportado que contiene una relación de isómeros L: D

de 98:02, con un peso molecular de 47,600 g/mol, dicha composición indica un polímero

altamente cristalino12. Por otro lado, algunas propiedades físicas que se derivan de este tipo

de PLA se muestran en la Tabla 1. Por ejemplo, para obtener fibras monofilamentos el MFI

es 5-15 g/10 min, mientras que, para fibras cortadas, el MFI es de 15-30 g/10 min.

Durante el procesamiento del PLA por extrusión, ocurren diversas reacciones que conducen

a una mala estabilidad del polímero fundido, incluyendo la escisión de cadena debido a la

hidrólisis. Esta degradación hidrolítica se produce inicialmente en las partes amorfas debido

Page 22: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

22

a la rápida absorción de agua. Mientras que, en la región cristalina la permeabilidad del agua

es baja13, por lo tanto esta comportamiento se puede reducir o eliminar secando el material

para eliminar el agua antes de la fusión. Así mismo durante la extrusión, la estabilidad térmica

del PLA se vuelve aún más importante a temperaturas mayores a 250 °C 14, debido a que el

protón del grupo CH de la cadena principal es lábil. Dicho protón al estar cerca del grupo

éster afecta la sensibilidad térmica del polímero, ya que puede abstraerse y provocar la

ruptura de la cadena molecular.

Por otra parte, las propiedades térmicas, como la temperatura de transición vítrea (Tg) y

temperatura de fusión (Tm) del PLA se encuentran entre 55-65 °C15 y 153-180 °C,

respectivamente. Las propiedades reológicas de la PLA, a bajos esfuerzos de corte (< 10 s–

1) se comporta como un fluido newtoniano y a altos esfuerzos como no newtoniano (> 10 s–

1). La viscosidad del PLA de alto peso molecular en estado fundido es de 5000 a 10.000

poise15.

Tabla 1. Propiedades de PLA (NatureWorks) grado extrusión, inyección y fibra. Tomado y

adaptado de Henton y col.17

PLA

2000Da

PLA

3010Db

PLA

6700Dc

PLA

6200Dd

Propiedades Físicas

Índice de Fluidez g/10min

190°C 4-8 10-30

210°C 5-15 15-30

Claridad Transparente Transparente

Propiedades Mecánicas

Tensión a la ruptura (MPa) 53 48

Elongación (%) 6.0 2.5 a 2000D Grado termoformado/ extrusión b 3010D Grado moldeo por inyección c 6700D Grado extrusión dentro de una máquina para obtener monofilamento d 6200D Grado extrusión dentro de una máquina para obtener fibras cortadas o filamento

continuo

3.3 Aplicaciones del PLA

La industria alimentaria, medica, automotriz y textil, son algunas de las principales

comercializadores de PLA, ya que desarrollan diversos productos como tazas, cubiertos,

empaques de comida (botes de yogurt, recipientes de sándwich, pinturas), carcasa para

dispositivos electrónicos, cosméticos y artículos de papelería, impresión 3D, piezas para la

Page 23: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

23

exploración espacial, biomedicina, botellas16. También se encuentran películas para

envasado, artículos para el hogar, papel, almohadillas, edredones, colchones17.

En la industria textil, las formas de obtener la fibra son fibra cortada (staple), monofilamento,

multifilamento, fibra bicomponente, estructura de punto (knitted structure), estructura tejida

(woven structure), tela no tejida, aguja punzonada no tejida (needle punched nonwoven),

materiales compuestos. A partir de las cuales se desarrollan chaquetas, gorras, ropa deportiva,

la cubierta interior de casco, calzado (cubierta interior), telas con buena transpirabilidad y

confort, alfombrillas de coche y telas de cojines, cubierta de llanta de refacción, fibra para

tapete de automóvil16.

En la industria médica y farmacéutica la aplicación consiste en implantes, suturas y

aplicaciones de liberación controlada de fármacos debido a su biodegradabilidad,

biocompatibilidad y no toxicidad con el cuerpo humano. Sin embargo, tienen un alto costo

de fabricación17.

4. Almidón

4.1 Generalidades del almidón

El almidón es un polisacárido que se obtiene de diferentes fuentes botánicas como maíz,

papa, yuca, trigo, entre otros, el cual se encuentra en forma granular y es utilizado como

reserva energética de las plantas. Este material por ser de origen natural es biodegradable,

renovable, de bajo costo con diversas aplicaciones en la industria de alimentos, empaques,

cosmetológica, entre otras. Está compuesto esencialmente por amilosa y amilopectina y en

menor proporción ceniza, proteínas, lípidos, fósforo y fibra son 0.03–0.29%, 0.06–0.75%,

0.01–1.2%, 0.0029–0.0095% y 0.11–1.9%, respectivamente18. El almidón se encuentra en

forma granular y varía en forma y tamaño dependiendo de la fuente botánica con formas

desde ovalada, elíptica, entre otras y tamaños desde 1 m (amaranto) hasta 100 m (papa)18.

El almidón se utiliza generalmente como espesante y estabilizador en la industria alimentaria.

En la industria de fabricación del papel, consume una cantidad importante de almidón, tanto

modificado como no modificado debido a que el almidón cumple ciertas funciones como unir

fibras, retener aditivos y aumentar la resistencia19.

4.2 Composición del almidón

4.2.1 Amilosa

La amilosa (Figura 4a) es un polímero lineal de unidades de glucosa unidas por enlaces α-(1-

4), algunas ramificaciones pueden tener lugar debido a ciertos enlaces α-(1-6) presentes.

Dicho polímero puede formar complejos, es decir, estructuras helicoidales que envuelven en

su interior moléculas de alcoholes alifáticos, ácidos monoglicéridos, ácidos grasos lineales y

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24

yodo mediante enlaces por puentes de hidrógeno. La estructura helicoidal presenta una

periodicidad de seis unidades de glucosa por giro de hélice. En los complejos, los grupos

hidrofílicos de la cadena están orientados hacia el exterior y los hidrofóbicos hacia el interior

del complejo 20. El almidón con bajo contenido de amilosa (<10%) es conocido como

almidón ceroso o “waxy” y forma pastas viscosas. Contenidos normales de amilosa (20-30%)

produce geles más fuertes y son los que se encuentran en mayor abundancia. El almidón alto

amilosa (>50%) produce geles rígidos y es característico del maíz20.

4.2.2 Amilopectina

La amilopectina (Figura 4 b) es el componente mayoritario en el almidón con un porcentaje

de 70 a 80 aunque en ocasiones puede estar presente en proporciones hasta del 98%, los

cuales son conocidos como almidón ceroso. La amilopectina es un polisacárido de cadena

ramificada compuesto por unidades de glucosa unidas principalmente por enlaces α-1,4-

glicosídicos, pero con enlaces ocasionales α-1,6-glicosídicos, que son responsables de la

ramificación. Las ramificaciones se localizan aproximadamente a cada 15-25 unidades de

glucosa, las cuales tienen una mayor tendencia de interactuar entre ellas y formar dobles

hélices 20. La amilopectina es parcialmente soluble en agua caliente, y por lo tanto puede

formar complejos. Sin embargo, contiene partes lineales cortas, lo que ocasiona la formación

de hélices cortas permitiendo únicamente envolver moléculas pequeñas dentro de ellas como

el yodo, mientras que en el caso de ácidos grasos esto no es posible.

Figura 4. Estructura química de a) amilosa y b) amilopectina. Tomada y adaptada de

Carvalho20

Amilosa

α-(1-4)-enlace glucosídico

Amilopectina

α-(1-4)-enlace glucosídico

α-(1-6)-enlace glucosídico

a) b)

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25

4.3 Organización del gránulo

El gránulo de almidón está constituido de múltiples niveles de organización estructural. La

representación esquemática de la organización del gránulo se muestra en Figura 5. Los

gránulos de almidón (A) crecen a partir del hilum (centro del gránulo), formando anillos

concéntricos amorfos y semicristalinos alternados rodeando al hilum (B), con un espesor

entre 100 y 400 nm. A su vez los anillos semicristalinos se componen de lamelas amorfas y

cristalinas alternadas (C). Las lamelas amorfas contiene los puntos de ramificación que

conectan las dobles hélices de la amilopectina y amilosa intercalada aleatoriamente, las

lamelas cristalinas comprende segmentos cortos y lineales de las cadenas ramificadas de la

amilopectina19. El almidón bajo luz polarizada muestra birrefringencia, la morfología

característica que se refracta es una “cruz de malta" correspondiente a la región cristalina que

es propia de una orientación radial de las macromoléculas21.

4.4 Cristalinidad del almidón

El almidón es un polímero semicristalino que contiene entre 15 y 45 % de cristalinidad 22, las

dobles hélices de la amilopectina pueden formar diferentes estructuras cristalinas

dependiendo de su acomodo a las cuales se les conoce como formas polimórficas. Se pueden

clasificar según su estructura cristalina en Tipo A, B o C. El almidón Tipo A forma paquetes

densos con longitudes de cadena de 23-29 unidades de glucosa dando lugar a una celda

unitaria, principalmente se encuentran cereales como patatas, maíz, guisantes, frijoles y yuca,

esta última posee tipo A y/o C donde el C es una mezcla entre A y B. Cuando se caracteriza

por difracción de rayos X. El patrón de difracción resultante muestra picos en 2 θ = 15.3,

17.1 y 23.5° 23. El almidón Tipo B forma paquetes menos densos que A, con longitudes de

cadena de 30-44 unidades de glucosa dando lugar a una celda unitaria hexagonal.

Figura 5. Representación esquemática general del gránulo de almidón.

A B C D

Anillo de crecimiento

semicristalinoAnillo de

crecimiento

amorfo

Lamela amorfa

Lamela cristalina

Page 26: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

26

4.5 Transformaciones de fase del almidón

4.5.1 Gelatinización

Cuando se calientan los gránulos de almidón por encima de cierta temperatura, la

'temperatura de gelatinización’ (60-70°C) bajo condiciones de exceso de agua, empieza un

proceso lento de absorción de agua en las zonas amorfas (puntos de ramificación de

amilopectina), a medida que el gránulo absorbe más agua el orden molecular de la zona

cristalina se altera, provocando la pérdida de birrefringencia en los gránulos de almidón24. El

exceso de agua ocasiona que los puentes de hidrógeno se rompan permitiendo que el agua se

asocie con los grupos hidroxilo libres del almidón. A medida que se incrementa la

temperatura, se retiene más agua y el gránulo empieza aumentar de volumen (hinchamiento),

al producirse la hinchazón, la amilosa es lixiviada fuera de los gránulos, promoviendo la

difusión de la amilosa hacia el agua y la amilopectina queda dentro del gránulo donde pierde

su estructura (desdoblarse dobles hélices). La transición de fase cristalina a amorfa o

disrupción granular (pérdida del orden cristalino) se conoce como gelatinización20.

4.5.2 Gelación

Al suministrar calor a los gránulos hinchados, estos se romperán parcialmente y la

amilopectina quedara suspendida en una solución de amilosa caliente. La gelación ocurre de

manera simultánea a la gelatinización debido a la lixiviación de la amilosa y se acentúa

durante el enfriamiento, en este caso la amilosa altamente hidratada comienza a re asociarse

y formar estructuras de red tridimensional (fase continua) rodeando a la amilopectina

desordenada (fase dispersa)19.

4.5.3 Retrogradación

Al enfriarse el almidón, la reorganización de las moléculas de la amilosa se da

inmediatamente después de la gelatinización ocurriendo a periodos cortos de tiempo,

mientras que la reorganización de las moléculas de la amilopectina ocurre a periodos más

largos (días)25. Para que pueda ocurrir la retrogradación el contenido de agua no debe ser

mayor al 80% ni menor al 30%. Otros factores importantes son la estructura de la

amilopectina y la modificación química, en el caso del primer factor las cadenas cortas de

amilopectina con una distribución de peso molecular (DP) de 6–9 es menos probable que

ocurra la retrogradación en comparación con cadenas con DP 14–2419,25 y dependiendo de la

modificación química el almidón tiende a retrogradarse. En la Figura 6 se muestra una

representación esquemática de las transformaciones de fase que sufre el almidón.

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27

Figura 6. Representación esquemática de las transformaciones de fase del almidón.

Tomada y adaptada de Wang y col.25

4.6 Modificación química del almidón

El almidón nativo tiene limitadas aplicaciones debido a que es hidrofílico y presenta pobres

propiedades mecánicas, comparadas con los polímeros sintéticos. Una forma de mejorar sus

propiedades funcionales, es modificarlo. Existen cuatro tipos de modificaciones para

lograrlo. Modificación física, química, enzimática y genética26. Las cuatro se dirigen a los

grupos hidroxilos disponibles, en el carbono 2, 3, 6. En el presente trabajo se empleó la

modificación química y física del almidón.

La modificación química consiste en sustituir los grupos hidroxilo del almidón26,27 por grupos

funcionales. Esta se puede conseguir mediante entrecruzamiento, esterificación,

eterificación, oxidación, ácida26. Las propiedades finales del almidón modificado, dependen

de la fuente botánica, condiciones de reacción, grado de sustitución, tipo y distribución del

grupo funcional a lo largo de la molécula de almidón26. Por ejemplo, en la modificación ácida

(Tabla 2), requiere que la reacción ocurra a la temperatura de gelatinización. El almidón

modificado tendrá propiedades de mayor poder de hinchamiento y solubilidad.

Se han desarrollado nuevas estrategias de modificación con el objetivo de mejorar en mayor

medida las propiedades del almidón, y así aumentar su funcionalidad y, por lo tanto, su

aplicación. La doble modificación o modificación dual es una de ellas. La doble modificación

se refiere a la combinación de métodos de modificación química, física y enzimática26.

La modificación dual química, implica el uso de dos tipos diferentes de agentes químicos.

Ya sea oxidación-acetilación, reticulación-acetilación o reticulación-hidroxipropilación26.

Gránulo de

almidón nativo

Temperatura + Agua

Hinchamiento del

gránulo de almidón

Amilosa Amilopectina

Gelatinización

Enfriamiento

Gelación

Gel

Retrogradación

Amilosa

AmilopectinaAmilopectina

Amilosa

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28

Los estudios generados por Zamudio y col28, quienes aplicaron la modificación dual del

almidón de plátano por oxidación-acetilación en solución, usando hipoclorito de sodio y

ácido acético, también agregaron quitosano. Al evaluar las películas encontraron que la doble

modificación produjo una disminución de la solubilidad comparada con el oxidado. Así

mismo, observaron que la permeabilidad al vapor de agua aumentó con el nivel de oxidación.

Tabla 2. Tipos de modificación química del almidón y sus propiedades26.

Modificación

química

Grupos funcionales / Reactivo Propiedades

Entrecruzamiento Grupos hidroxilo reaccionan con

agente entrecruzante que contiene

más de dos grupos funcionales

Incremento de la

temperatura de

gelatinización

Esterificación Inorgánico: formación de almidón

anicónico (fosfato, sulfato)

Mayor viscosidad,

transparencia.

Orgánico: vía esterificación

(anhídrido acético)

Mayor solubilidad,

poder de

hinchamiento

Eterificación Almidón catiónico, anicónico,

anfótero (reacciona como acido o

base)

Oxidación Carbonilo, carboxilo, aldehído Baja viscosidad, mayor

estabilidad

Ácida Se utiliza ácido y mantener a

temperatura de gelatinización

Poder de hinchamiento,

solubilidad

4.6.1 Oxidación

La industria del papel, textil, farmacéutica, alimentaria y biotecnología son algunos de los

sectores donde se emplea comúnmente el almidón oxidado. Específicamente en procesos de

producción de pan como acondicionador de masa, sustituto de goma arábiga y propiedades

de recubrimiento29, debido a las propiedades fisicoquímicas que se derivan del mismo, como

baja viscosidad, alta claridad y buena estabilidad a baja temperatura27.

El almidón oxidado se obtiene típicamente mediante solución, los gránulos de almidón

reaccionan con un agente oxidante a un pH y temperatura controlada26. Existen varios agentes

químicos como:

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29

Hipoclorito de sodio

Permanganato de potasio

Peróxido de hidrógeno, entre otros

Durante el proceso de oxidación, ocurren dos reacciones principales (Figura 7). En primer

lugar, los grupos hidroxilo de almidón se oxidan a grupos carbonilo y luego a grupos

carboxilo. En segundo lugar, la oxidación induce la degradación de las moléculas de almidón,

al escindir los enlace glicosídicos α-1-4 27,29.

El contenido de carboxilo, carbonilo y el grado de depolimerización en el almidón oxidado

son indicadores del grado de oxidación. Sin embargo, este depende de la naturaleza de la

reacción, es decir, el pH, temperatura y reactivos utilizados. Los cuales afectan de diferente

manera la estructura y organización del almidón29.

Por otro lado, el almidón oxidado, también ha sido utilizado en conjunto con otros polímeros

para elaborar mezclas o como aditivo para crear compuestos, dentro de los polímeros

empleados se encuentra el poliestireno y PLA. Tal es el caso de Maqsood y col.30, quienes

mezclaron PLA y almidón oxidado posteriormente añadieron polifosfato de amonio como

retardante a la llama. Los compuestos fueron procesados mediante estado fundido para

obtener fibras multifilamento. Realizaron pruebas mecánicas y encontraron que la elongación

a la rotura fue inferior con respecto al PLA, producto de la baja cristalinidad inducida en las

fibras. Analizaron mediante SEM las fibras obtenidas (Figura 8). Observaron que no había

aglomerados en la superficie, a pesar de la adición de los aditivos, producto de la afinidad

química entre el PLA, almidón oxidado y polifosfato.

Figura 7. Reacciones presentes durante el proceso de oxidación del almidón (formación de

grupos carbonilo y carboxilo, así como escisión de cadena).Tomada y adaptada de Masina y

col 27.

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30

Figura 8. Micrografías SEM de fibras a base del compuesto3 PLA-almidón oxidado-

polifosfato, a diferentes porcentajes de almidón oxidado a)1%, b) 3%, c)5%, d)7%30.

4.6.2 Maleación (esterificación)

La modificación química del almidón con anhídrido maleico (MA) se conoce como

maleación, la cual es una de las diferentes formas para esterificarlo. La incorporación del

MA en la estructura del polisacárido ocurre por la formación de un enlace éster31 que está

acompañado por dos grupos carbonilo. En la Figura 9 se muestra una representación

esquemática de la reacción de esterificación31.

El MA también cumple el papel de compatibilizante en mezclas poliméricas, como

PLA/almidón31. Tales es el caso de Wootthikanokkhan y col.3 quienes elaboraron mezclas

de PLA con almidón termoplástico (TPS). El agente compatibilizante fue un copolímero de

ácido poliláctico injertado con almidón termoplástico maleado (PLA‐ g ‐MTPS). Analizaron

mediante SEM la morfología de las mezclas, encontrando que la mezcla sin compatibilizar

(Figura 10 a) tenía huecos pertenecientes al TPS indicando pobre miscibilidad, mientras que

las mezclas con el copolímero (Figura 10 b y c) tenían huecos de menor tamaño, sugiriendo

que al emplear un compatibilizante la coalescencia se reduce. Realizaron pruebas mecánicas

y determinaron que la resistencia a la tensión y elongación, aumentaron con respecto a la que

no contenía al copolímero. Otros autores mencionan que las reacciones de transesterificación

entre PLA/almidón maleado inducen la compatibilidad32.

Page 31: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

31

Figura 9. Representación esquemática de la reacción de esterificación que se produce,

durante la modificación del almidón con MA31.

Figura 10. Micrografías SEM de mezclas PLA-TPS a) sin compatibilizante, b y c) con

compatibilizante3.

4.7 Modificación física del almidón

La modificación física del almidón se basa en alterar la estructura cristalina y morfología del

granulo. Los métodos para lograrlo involucran la combinación de temperatura/humedad,

presión, esfuerzo de corte e irradiación26. En la Tabla 3 se muestran los equipos aplicados

para la modificación física y algunas de las propiedades que otorga cada una.

Tabla 3. Modificaciones físicas del almidón26.

Modificación

Física

Equipo

Propiedades

Extrusión

Extrusores mono

y doble husillo

Contenido de humedad, temp. del

barril, vel. y número de husillos se

relacionan con las propiedades

finales

a) b) c)

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32

Irradiación UV

Sistema de

radiación UV

Reducción de viscosidad

intrínseca

Ultrasonido

Condiciones: 24 kHz, 400 W

Incremento del poder de

hinchamiento y solubilidad,

Disminución de cristalinidad

Microondas

Sistema microondas

Aumento de solubilidad en agua y

transparencia

4.7.1 Extrusión

La extrusión es un proceso utilizado en la industria alimentaria y farmacéutica. También se

aplica en la industria de polímeros, debido a la producción a gran escala que demanda. El

proceso de extrusión involucra diferentes operaciones tales como mezclado, transporte,

calentamiento, amasado y corte, para transformar al material33.

En polisacáridos la extrusión se aplica con fines, de modificación física y química (extrusión

reactiva). En la modificación física, el procesamiento por extrusión causa la

desestructuración de los gránulos de almidón, pierden su integridad y se derriten, al entrar en

contacto con las zonas que conforman al extrusor. La energía termomecánica generada por

temperatura, esfuerzo de corte y fricción promueve tales cambios, no obstante la estructura

cristalina también se destruye y transforma, en primera instancia el almidón cambia a un

estado desordenado que resulta en un material con baja cristalinidad, de la forma tipo V

(complejos de amilosa)33. También sufre cambios en el peso molecular y la morfología del

gránulo. Sin embargo, también puede promover una reasociación de las moléculas de

almidón en nuevas estructuras. En la Figura 11 se muestra una representación de las

diferentes zonas de un extrusor ZSK y los elementos (transporte, amasado) que constituyen

a los husillos.

Page 33: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

33

Figura 11. Representación del diseño de un barril de un extrusor tipo ZSK y elementos que

constituyen los husillos.

4.7.2 Extrusión reactiva (REX)

La extrusión reactiva (REX), se basa en el uso del extrusor como reactor químico. Implica la

combinación de operaciones de transporte y calor, con reacciones químicas en ausencia de

solventes34. REX se aplica en la compatibilización de resinas sintéticas y en biopolímeros

como el almidón incluso con fines de modificación química de estos últimos.

La modificación química del almidón por REX se ha empleado para obtener almidón

catiónico, oxidado, esterificado y succinadatado. Tal es el caso de Fonseca y col.35 quienes

obtuvieron almidón de yuca termoplástico modificado con anhídrido succínico a través de

REX. Observaron que el proceso de orden / desorden (transformación multifase) del almidón

es fundamental durante el diseño de la configuración de elementos del husillo. Así mismo

encontraron que las condiciones REX mejoraron el rendimiento de la modificación in-situ.

4.7.3 Almidón termoplástico (TPS)

El almidón puro y seco, se degrada térmicamente antes de fundirse. Esto se debe a la fuerte

interacción por puentes de hidrógeno dentro y entre los grupos hidroxilo de las unidades de

glucosa que conforman al polisacárido. Una manera de mejorar su procesabilidad y facilitar

su aplicación incluida la mezcla con diferentes polímeros, es plastificarlo. El producto que

se obtiene de este proceso es el almidón termoplástico (TPS). Ocurre en presencia de un

plastificante, temperatura y esfuerzo de corte. Durante la obtención del TPS, los gránulos de

almidón se rompen, al mismo tiempo ocurre una transformación estructural, de un estado

semicristalino a uno amorfo homogéneo (gelatinización). A nivel molecular el plastificante

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34

interactúa con el polímero, debilitando los puentes de hidrógeno entre almidón-almidón y

reemplazándolos por interacciones entre el plastificante-almidón24.

Las propiedades del TPS incluyen: disminución de la temperatura de transición vítrea (Tg),

temperatura de fusión (Tm) y un incremento de la flexibilidad. Sin embargo, dependiendo de

la cantidad y tipo de plastificante utilizado, la Tm, Tg y nivel de gelatinización del TPS se ve

afectado. Una gran cantidad de plastificante facilita la movilidad de las cadenas, pero de la

misma manera un plastificante puede, mostrar un efecto inverso (anti plastificante) sobre las

propiedades el TPS al incorporarse en bajas cantidades generalmente <15%. La anti-

plastificación del TPS puede verse reflejado en algunas propiedades mecánicas. Por ejemplo

el módulo de Young aumenta, mientras que la elongación a la rotura disminuye36. Por otro

parte, los plastificantes utilizados en el almidón se caracterizan por ser moléculas pequeñas,

tales como el agua, glicerol, sorbitol, etilenglicol, fructosa, urea, amidas entre otros. Una

desventaja del agua, es que tiende a volatilizarse en ciertas condiciones de proceso, por lo

que se prefiere el uso de glicerol.

5. Mezclas PLA-almidón

Debido al consumo excesivo de polímeros a base de fuentes no renovables, ha aumentado la

contaminación ambiental, generando una gran preocupación. Por ello dichos polímeros

deben ser reemplazados por biopolímeros derivados de recursos renovables2. El PLA y el

almidón son polímeros biodegradables de base biológica. El PLA tiene un elevado costo, por

ello la mezcla de ambos pueden contribuir a reducir su costo. Los polisacáridos son buenos

candidatos debido a su bajo costo, biocompatibilidad y no toxicidad2,37. El almidón, por

ejemplo, se puede emplear para envases de alimentos, materiales de implantes entre otros.

Las mezclas de PLA-almidón son incompatibles, ya que el primero contiene grupos metil,

causantes de la hidrofobicidad del mismo, mientras que el segundo contiene grupos

hidroxilos o grupos polares 37. No obstante, el uso de la mezcla está limitada, por otro factor.

El almidón nativo, tiene dificultad para dispersarse sobre la matriz del PLA (tanto a escala

microscópica como molecular), debido a la presencia de fuertes puentes de hidrógeno. Más

importante aún, la pobre interacción y dispersión entre dichos polímeros da como resultado

una baja adhesión interfacial y, por lo tanto, una separación de fases. La falta de

compatibilidad resulta en propiedades mecánicas deficientes38. Por ejemplo, en una prueba

mecánica de tensión, el esfuerzo no puede distribuirse adecuadamente desde la matriz PLA

a la fase de almidón (dispersa), creando defectos en el sistema que resulta en una disminución

de la resistencia. De hecho, la mezcla de PLA-almidón sin compatibilizar da como resultado

un material más débil e incluso más frágil que el PLA puro.

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35

5.1 Rutas de compatibilización para mezclas PLA/almidón

Se han estudiado diferentes rutas para compatibilizar la mezcla PLA/almidón39. En la Tabla

4 se muestran algunas de ellas.

Tabla 4. Rutas para compatibilizar mezclas PLA/almidón39.

Principales rutas Sub rutas

Compatibilización Interfacial

Entrecruzamiento químico

Puente anfifílico

Modificación de uno de los componentes

5.2 Entrecruzamiento químico

Se basa en unir químicamente las moléculas de PLA y almidón empleando un agente de

acoplamiento39. Dentro de los cuales se encuentran:

Anhídrido maleico (MA)

Ácido acrílico (AA)

Injerto de glicilmetacrilato (GMA)

El MA se ha utilizado ampliamente como compatibilizador debido a su baja toxicidad. En

mezclas PLA/almidón, el MA se encuentra en presencia de peróxidos tales como BPO o

L101. Los peróxidos actúan como iniciadores al generar radicales libres. Ya que estos extraen

un hidrógeno de las cadenas de PLA, lo que lleva a el injerto de MA en PLA.

Otra reacción que puede ocurrir es entre el grupo anhídrido e hidroxilo del almidón, para dar

lugar a un enlace éster. Si se usa TPS, el grupo anhídrido puede reaccionar con el grupo

hidroxilo del plastificante (por ejemplo, glicerol). Por ejemplo Akrami y col.40 utilizaron

como estrategia de compatibilización en mezclas de PLA/almidón, anhídrido maleico

injertado en polietilenglicol injertado sobre la estructura del almidón (mPEG-g-St).

Mencionan que posiblemente el extremo libre del compatibilizador que tiene grupos de ácido

carboxílico (mPEG-g-St) y los grupos activos de las fases del TPS y PLA interactuaron entre

ellos, dando lugar a la distribución de tamaño de partícula dispersas de almidón en las

mezclas, homogéneo y reducido. En la Figura 12 se muestra la representación esquemática,

de las posibles reacciones entre el compatibilizador, el TPS y PLA.

Page 36: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

36

Figura 12. Representación esquemática del a) compatibilizador y b) las reacciones entre el

compatibilizador, PLA y TPS. Tomada y adaptada de Akrami y col.40

5.3 Puente anfifílico

Es una molécula que forma enlaces físicos (puentes) en la interfaz de los dos polímeros

incompatibles39. Esta molécula está constituida por dos segmentos diferentes; uno

compatible con PLA y otro compatible con almidón. Algunos autores han estudiado el uso

de copolímeros de acetato de polivinilo (PVA) y alcohol poli vinílico (PVOH) como puente

anfifílico. Otros han estudiado los injertos de PLA injertado con almidón (Starch-g-PLA) o

almidón injertado con PLA (PLA-g-Starch) o PLA-g-TPS, en esta ultima los autores

probaron primero modificar el almidón al malearlo con MA39.

Zamir y col.2 elaboraron mezclas de PLA con nano cristales de almidón (SNC). Los nano

cristales fueron modificados químicamente mediante una reacción de esterificación a través

del injerto de ácido láctico (LA). El injerto de SNC con monómero ácido láctico resulto en

un material hidrófobo, que aumento la adhesión interfacial entre SNC y PLA. En la Figura

13. Representación esquemática de la posible interacción entre SNC y ácido láctico al

formar un enlace éster. Se muestra una representación esquemática de la posible interacción

entre SNC y ácido láctico al formar un enlace éster.

Page 37: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

37

Figura 13. Representación esquemática de la posible interacción entre SNC y ácido láctico

al formar un enlace éster. Tomada y adaptada de Zamir y col2

5.4 Modificación de un componente de la mezcla

Consiste en modificar alguno de los componentes de la mezcla, de manera que el componente

modificado tenga una mejor afinidad con el otro. Generalmente el almidón es el que se

modifica. Esta ruta de compatibilización se abordó a detalle en la Sección 4.6

6. Polímeros formadores de fibras

Un polímero formador de fibra debe tener una estructura química que le permita formar fibras

o filamentos41 y algunas de las siguientes características:

Alto peso molecular entre 20,000–250,000 g/mol o el peso molecular mínimo

requerido para la formación de fibra. Sin embargo, dependiendo de la naturaleza

química del polímero este valor puede variar.

El polímero debe tener cadenas lineales sin grupos laterales voluminosos, o cadenas

laterales, para facilitar la cristalización (al enfriarse el fundido).

El polímero debe ser soluble en un solvente, o capaz de procesarse en estado fundido.

El enmarañamiento de la cadena debe ser tal que la viscosidad del fundido no sea

demasiado alta o baja.

La temperatura de fusión (Tm) del polímero no debería ser tan alta como para afectar

la capacidad de procesamiento e inferior a la temperatura de descomposición.

Los trabajos publicados de compatibilización de mezclas PLA/almidón comúnmente ocurre

con la presencia de un agente compatibilizante que contiene grupos carboxilo, como en el

trabajo de Akrami y col.40, al emplear anhídrido maleico injertado en polietilenglicol

injertado sobre la estructura del almidón (mPEG-g-St) para llevar a cabo la reacción de

esterificación con el PLA.

SNCs

OH

OH

OH

OH

OH

HO

HO

HO

OH

OHHO

HO

HO OH

OHHO

Nanocristales

de almidón

(SNCs)

Ácido láctico

(LA)

+ SNCs

OH

OH

OH

O

OH

HO

HO

HO

OH

OHHO

HO

HO OH

OHHO

Ácido láctico injertado en

nanocristales de almidón

(SNCg-LAs)

Page 38: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

38

Por ello, que en el presente trabajo basándose en el mismo principio (incorporación de grupos

carboxilo), se propone una nueva ruta para compatibilizar las mezclas de ambos polímeros,

pero en este caso se enfoca en la modificación del almidón. Se plantea la doble modificación

del almidón (oxidación-esterificación), para posteriormente mediante la plastificación del

polisacárido brindar propiedades termoplásticas, y asi elaborar mezclas con PLA para su

posible aplicación en fibras textiles.

Page 39: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

39

IV. Hipótesis

La incorporación de grupos carbonilo y carboxilo a través de la doble modificación

(oxidación-esterificación) del almidón con propiedades termoplásticas (empleando glicerol),

modificará la viscosidad y estructura (grupos polares), lo que favorecerá, la compatibilidad

con PLA. Para obtener una mezcla con posible aplicación en fibras textiles.

Page 40: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

40

V. Objetivos

a. General

Evaluar el efecto de la modificación dual por oxidación y esterificación del almidón y

termoplastificación, sobre la interacción de la mezcla PLA-almidón para su posible

aplicación en fibras textiles.

b. Específicos

i. Estudiar el efecto de la modificación química por oxidación y

esterificación del almidón mediante extrusión reactiva sobre las

propiedades químicas, estructurales, reológicas y térmicas.

ii. Establecer las condiciones durante el proceso de extrusión reactiva

para obtener mezclas de PLA y almidón termoplástico modificado con

diferentes tipos de agentes reactantes.

iii. Analizar y evaluar el efecto de la modificación química del almidón

sobre la interacción con el PLA, a través del estudio de las propiedades

morfológicas, estructurales, térmicas, reológicas de sus mezclas.

Page 41: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

41

VI. Metodología

Materiales

Los materiales y reactivos utilizados se presentan en la Tabla 5.

Tabla 5. Materiales y reactivos empleados durante la parte experimental.

Material/ Reactivo Pureza Proveedor

Almidón de Yuca Contenido de amilosa 18.1 %,

amilopectina 81.9 %

Industrias Ragar

S.A de C.V

Hipoclorito de sodio 4-6 % Cloralex

Hidróxido de Sodio 97 % Jalmek

Ácido Clorhídrico 37 % Analytyka

Anhídrido Maleico 99 % Sigma aldrich

Luperox 101 90 % Sigma aldrich

Glicerol 99 % Fermont

Ácido Poliláctico Grado Fibra NatureWorks

La metodología, empleada para el cumplimiento de los objetivos se resume en la Figura 14.

La cual se dividió en dos etapas. Etapa 1: Obtención de almidón dual termoplástico (O-MA-

TPS), Etapa 2: Obtención de mezclas PLA-(O-MA-TPS).

Page 42: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

42

Figura 14. Representación esquemática de cada una de las etapas que contemplan la

metodología empleada.

1.1 Obtención del almidón dual termoplástico (O-MA-TPS)

La etapa 1 obtención del almidón dual termoplástico: se desarrolló en dos fases: a)

modificación del almidón mediante oxidación en solución y b) esterificación in-situ del

almidón oxidado (obtenido en la primera fase) mediante extrusión reactiva, en presencia de

un plastificante (glicerol).

Page 43: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

43

A) Fase 1: Modificación del almidón mediante oxidación (OS)

Antes de iniciar con la experimentación, se realizó la caracterización del almidón de yuca

nativo (NCS) mediante técnicas químicas, térmicas y morfológicas. La modificación de NCS

mediante oxidación se llevó a cabo de acuerdo a la metodología descrita por Halal42 con

algunas modificaciones (Figura 15). Se preparó una suspensión al 35 % de NCS en base seca

(tomando como base 100 g de almidón). La suspensión se agitó y se llevó a 25 °C. Enseguida

con NaOH 0.5 N se ajustó el pH a un valor por encima de 8, posteriormente se adicionaron

165 mL de NaClO para obtener una concentración del 1.5 % de cloro activo, con un tiempo

de adición de 30 min. Al mismo tiempo, se mantuvo el pH a 9.5 con una solución de HCl 1

N. Concluido este tiempo, la suspensión se mantuvo a un pH básico con una solución de

NaOH 1 N durante 50 min adicionales. Finalizado este tiempo, la suspensión se neutralizó

con una solución de HCL 1 N. La suspensión se lavó con 2 L de agua destilada, la cual se

centrifugó. Después la pasta se llevó a una estufa a 50 °C durante 16 h, después se molió y

tamizó. Obteniendo así el almidón oxidado (OS1.5).

Figura 15. Modificación de almidón de yuca mediante oxidación: a) reacción de oxidación,

b) lavado y c) secado del almidón.

B) Fase 2: Esterificación in-situ del almidón oxidado mediante extrusión reactiva,

en presencia de un plastificante (O-MA-TPS)

Inicialmente se elaboró almidón termoplástico (TPS), a partir de una mezcla de 100 g de

NCS, agua destilada al 30 % en base seca y glicerol (Gly) al 30 %. La mezcla resultante se

alimentó mediante un dosificador (Movacolor) con una velocidad de alimentación de 40

a) b) c)

Page 44: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

44

g/min a un extrusor doble husillo (Werner Pfleiderer, modelo ZSK-30, L/D=29) a una

velocidad de 50 rpm, con un perfil de temperatura de 50-90-110-100-100 °C. El almidón

esterificado termoplástico o maleado (MA-TPS), se elaboró a partir de una mezcla similar,

pero además se agregó anhídrido maleico (MA) al 2% en base seca y luperox 101 al 0.1%.

El almidón oxidado termoplástico (O-TPS), se realizó a partir del almidón previamente

oxidado en solución (OS) y se siguió el mismo procedimiento que el TPS. Finalmente para

O-MA-TPS, se empleó una mezcla de 100 g de OS, MA al 2% en base seca y luperox 101 al

0.1%, en este momento se obtuvo la doble modificación del almidón por extrusión reactiva.

Todas las muestras plásticas fueron cortadas a un tamaño de 3x3 en un pelletizador (Accrapak

Systems Ltd, Modelo 750) y secadas durante 12 h (Figura 16). Una vez secos los pellets, las

muestras fue llevadas a una prensa hidráulica (PHI, Modelo X4A) bajo las condiciones de

170°C a 15 Ton y enfriadas a temperatura ambiente por 10 min a 15 Ton, para la realizar

placas de 1 mm de espesor. En la Tabla 6 se resume los diferentes tratamientos desarrollados

en la etapa 1.

Figura 16. Material extruido: a) O-TPS, b) MA-TPS, c) TPS y d) O-MA-TPS.

Tabla 6. Resumen de los diferentes tratamientos de la etapa 1.

Tratamiento Almidón Plastificante

NCS OS MA Gly

NCS x

OS x

TPS x x

O-TPS x x

MA-TPS x x x

O-MA-TPS x x x

Page 45: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

45

1.2 Obtención de mezclas PLA-almidón

La mezcla PLA-almidón se alimentó mediante un dosificador (Schenck process) con una

velocidad de alimentación de 50 g/min a un extrusor doble husillo (Werner Pfleiderer,

modelo ZSK-30, L/D=29) a una velocidad de 75 rpm, con un perfil de temperatura de 165-

175-180-180-180 °C, empleando una configuración estándar. Las mezclas extruidas fueron

enfriadas en un baño de agua y cortadas en tamaños de 3x3 en un pelletizador (Accrapak

Systems Ltd, Modelo 750), posteriormente se secaron en una estufa durante 12h. Una vez

secos los pellets fueron llevados a una prensa hidráulica (PHI, Modelo X4A) bajo las

condiciones de 175 °C a 10 Ton y enfriadas a temperatura ambiente durante 10 min a 10 Ton,

para realizar placas de 1 mm de espesor. En la Tabla 7 se muestran los tratamientos

Tabla 7. Composición en porcentaje de las mezclas contempladas en la etapa 2.

% de PLA % de almidón

PLA TPS

100 0

85 15

65 35

PLA O-TPS

85 15

65 35

PLA MA-TPS

85 15

65 35

PLA O-MA-TPS

85 15

65 35

Page 46: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

46

VII. Técnicas de Caracterización

A continuación, se describe brevemente cada una de las técnicas de caracterización

empleadas en el presente trabajo

7.1 Caracterización Química

7.1.1 Espectroscopia de Infrarrojo por Transformada de Fourier (FTIR)

Es una técnica que permite estudiar cualquier muestra independiente del estado en que se

encuentre (líquidos, disoluciones, polímeros), se basa en identificar grupos funcionales

presentes en la muestra según su vibración molecular que tiene lugar después de las

interacciones existentes entre los enlaces de la muestra y la radiación infrarroja. Se utilizó un

espectrofotómetro de infrarrojo marca THERMO SCIENTIFIC, acoplado a un ATR

(Reflexión Total Atenuada). Las condiciones de análisis fueron 64 scans en un intervalo de

longitud de onda de 4000 a 500 cm-1

7.1.2 Resonancia Magnética Nuclear de Protón (1H NMR)

NMR es una técnica que proporciona información estructural de compuestos químicos, se

basa en las interacciones entre un campo magnético externo y el núcleo atómico, la respuesta

por la absorción de energía por partes de los núcleos puede ser detectada y registrada en un

conjunto de señales. La preparación de la muestra consistió inicialmente en purificar al

TPS,O-TPS, MA-TPS, O-MA-TPS para extraer el MA que no reaccionó y el exceso de

glicerol según sea el caso con el método de Raquez32 con algunas modificaciones. Se molió

y peso 1g de la muestra, posteriormente se colocó en el equipo de extracción Soxhlet

empleando acetona durante 4 días, transcurrido ese tiempo se secó la muestra. Finalmente se

prepararon soluciones de 10 mg de muestra en 1 ml de disolvente deuterado. Las muestras

fueron analizadas en un equipo de RMN Bruker modelo Ascend TM 400

7.1.3 Contenido de Carboxilo

El contenido de carbonilo se determinó de acuerdo a Rivas43 con algunas modificaciones. En

un vaso de precipitado que contenía 25 ml HCl 0.1 N se disolvió 2g de almidón oxidado,

manteniendo en agitación durante 30 min. La mezcla se filtró y la pasta se lavó con 450 ml

de agua destilada, posteriormente la pasta se colocó en un vaso de precipitado que contenía

300ml de agua. La mezcla se calentó hasta ebullición por 30 min en un baño de agua con

agitación constante. Después se adicionaron 150 ml de agua destilada. La mezcla se tituló

con NaOH 0.01N estandarizando a pH 8.3

El contenido de COOH se calculó con la siguiente ecuación:

Page 47: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

47

𝑚𝑒𝑞 á𝑐𝑖𝑑𝑜 100𝑔−1 𝑎𝑙𝑚𝑖𝑑ó𝑛

=[(𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 − 𝑏𝑙𝑎𝑛𝑐𝑜 (𝑚𝑙)) ∗ 𝑁𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 100]

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 𝑒𝑛 𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑠𝑒𝑐𝑎 (𝑔)

% 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑜 =𝑚𝑒𝑞 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ .00453

100𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

7.2 Caracterización Térmica

7.2.1 Análisis Termogravimétrico (TGA)

Mediante esta técnica se estudió la estabilidad térmica de los materiales. Evaluando la

variación de la pérdida de peso de la muestra en función de la temperatura en una atmosfera

controlada, permitiendo cuantificar dichas variaciones. Se empleó un TGA Q500 TA

Instruments con 5-10mg de muestra que fueron evaluados, con una rampa de calentamiento

de 10 °C/min en atmósfera de nitrógeno en un intervalo de temperatura de 25 a 600 °C y

hasta los 800 °C en atmosfera de oxígeno.

7.2.2 Calorimetría de Barrido Diferencial con Temperatura Modulada (MDSC)

En el MDSC la muestra experimenta una oscilación o modulación sinusoidal de temperatura

superpuesta en una rampa de calentamiento o enfriamiento convencional. La señal de flujo

de calor total de la muestra puede separarse en su capacidad de calor (evento térmico

reversible) y componentes cinéticos (eventos térmicos irreversibles)44. El equipo utilizado

fue un DSC Discovery series. Las condiciones de análisis fueron las siguientes: de -50 °C a

200 °C con una rampa de 5 °C/min y una modulación de ±1°C.

7.3 Caracterización Morfológica

7.3.1 Difracción de Rayos X (XRD)

Este tipo de análisis se basa en hacer incidir un haz de rayos X a diferentes ángulos sobre una

muestra, con esta técnica es posible identificar estructuras cristalinas. El equipo utilizado fue

un difractómetro de Rayos X marca BRUCKER modelo D8 Advance Eco, el análisis se

realizó en un intervalo de 5° a 80° en 2Ɵ con una intensidad de 25 mA y un voltaje de 40 kV.

Page 48: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

48

7.3.2 Microscopia Electrónica de Barrido (SEM)

Esta técnica consiste en hacer incidir un haz de electrones de alta energía sobre la muestra.

La muestra se recubre con una capa fina de oro, para otorga propiedades conductoras. La

interacción de los electrones con la muestra, permite obtener imágenes de alta resolución.

Las muestras fueron analizadas en un microscopio electrónico de barrido TOPCON SM-510.

Las muestras se recubrieron con oro y se colocaron en una cinta de carbono doble cara. El

voltaje utilizado fue de 15kV y se evaluó a 1000x, 2000x y 3000x magnificaciones.

7.4 Caracterización Reológica

7.4.1 Reómetro oscilatorio

Mediante esta técnica se estudió el comportamiento viscoelástico del material extruido,

mediante un barrido de frecuencias. Permite evaluar la parte elástica (G′) y la parte viscosa

(G˝) de una muestra, asi como la viscosidad compleja. Las condiciones de análisis fueron las

siguientes: Frecuencia angular de 1-600 rad/s, 23 puntos a 180°C con una amplitud de

deformación de 0.2%. Las muestras fueron analizadas en un reómetro oscilatorio utilizando

una geometría plato-plato marca Physical MCR301 de Anton Paar, con un diámetro de

25mm.

7.5 Índice de Fluidez (MFI)

El índice de fluidez (MFI) se define como el peso del polímero en gramos que fluye en 10

min a través de un capilar de longitud y diámetro específicos, debido a la presión aplicada

por un peso a cierta temperatura. Las muestras fueron analizadas en un plastómetro modelo

LMI 4000 Dynisco Polymer Test. Las condiciones de análisis fueron 185°C, 10 segundos, 6

cortes.

7.6 Energía Mecánica Específica (SME)

La energía mecánica específica (SME) se define como la energía mecánica transferida en

forma de calor desde los husillos del extrusor al material, por unidad de masa o volumen. El

SME es la energía necesaria para que ocurra el proceso de gelatinización y

termoplastificación en el almidón45. Se calculó de la siguiente manera:

SME (𝐾𝐽

𝐾𝑔) =

𝑣𝑒𝑙. ℎ𝑢𝑠𝑖𝑙𝑙𝑜(𝑟𝑝𝑚) ∗ 𝑡𝑜𝑟𝑞𝑢𝑒 (𝑁𝑚) ∗ 60

𝑣𝑒𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑚 (𝑘𝑔ℎ

) ∗ 1000

Page 49: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

49

7.7 Análisis Estadístico

El análisis estadístico se realizó mediante un análisis de varianza (ANOVA) multifactorial

utilizando el software OriginPro 9.0 y un 95% de confiabilidad. El análisis de comparación

de medias se realizó mediante la prueba de Tukey con un nivel de significancia del 5%.

Page 50: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

50

VIII. Resultados y discusión

8.1 Materias primas

8.1.1 Caracterización química: espectroscopia de infrarrojo con transformada de

Fourier (FTIR)

Las materias primas (PLA, MA, NCS y Gly) empleadas en el presente proyecto fueron

caracterizadas por FTIR en un intervalo de 4000 a 450 cm-1 (

Figura 17). Las bandas características de cada material fueron señaladas según la literatura

y cada una se identificó por números. En el PLA (

Figura 17 a) se encontraron 12 bandas características explicadas a continuación: en 3500 cm-

1 (1) se asocia a la vibración de estiramiento de los OH, en 2994 y 2940 cm-1 (2) se observaron

las bandas correspondientes a la vibración de estiramiento asimétrica y simétrica,

respectivamente de los C-H del grupo CH3. Una banda intensa en 1745 cm-1 (3) debida al

estiramiento del grupo carbonilo (C=O), en 1644 cm-1 (4) asociada a la vibración de

moléculas de agua presente en el PLA, a 1449 cm-1 (5) característica de la flexión de los

grupos CH3, en 1381 cm-1, 1363 cm-1 (6) se asocia a la deformación por flexión simétrica y

asimétrica de los grupos –CH. La banda a 1265 cm-1 (7) se asocia a la flexión del grupo éster

(C-O-C) de la región cristalina del PLA 46. Las vibraciones de estiramiento del grupo éster

en la región amorfa se observaron en 1183, 1129, 1085 cm-1 (8) y la vibración de estiramiento

de los grupos OH se encuentra en 1043 cm-1 (9). En 955 cm-1 (10) corresponde a las

vibraciones características del esqueleto helicoidal del grupo CH3 46, finalmente en 864 cm-1

(11) y en 754 cm-1 (12) 46 está relacionado con la flexión del enlace C-C en la fase amorfa y

cristalina del PLA, respectivamente.

Las bandas típicas del MA se muestran en la

Figura 17 b, la banda a 3593 cm-1 (1) está asociada a la vibración del estiramiento simétrico

de los grupos OH del agua parcialmente unida por puentes de hidrógeno con el grupo

carbonilo del MA, la vibración de estiramiento de =C-H del anhídrido corresponde a la banda

en 3120 cm-1 (2). Las bandas 1855 cm-1 (3) y 1754 cm-1 (4) corresponden a las vibraciones

de estiramiento simétrico y asimétrico del grupo –C=O, respectivamente 47.

Por otro lado, el NCS (

Figura 17 c) presentó dos bandas características a 3304 (1) y 2931 cm-1 (2) correspondientes

a las vibraciones de los grupos OH y al estiramiento de –CH2, respectivamente. La vibración

en modo flexión de los enlaces de H2O como resultado de la interacción o unión de hidrógeno

entre el agua y los grupos hidroxilo del almidón se observó en 1635 cm-1 (3) 48. De igual

manera se observaron las bandas a 1423, 1326, 1244 y 1203 cm-1 (4), relacionadas a la flexión

de los grupos C-H en el almidón. En la región de la huella dactilar del almidón se observaron

cinco bandas características correspondientes al estiramiento del C-O del grupo C-O-H a

Page 51: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

51

1146 y 1076 cm-1, mientras que a 999 cm-1 se atribuye al estiramiento del C-O de los grupos

C-O-C en el anillo de glucosa, a 930 cm-1 se

Figura 17. Espectros de FTIR de las materias primas empleadas en el presente proyecto a)

PLA, b) MA, c) NCS, d) Gly.

atribuye a la vibración del enlace glicosídico α-(1,4) y 858 cm-1 a las flexiones C–H y CH2

(5). La vibración del anillo de las moléculas de almidón está relacionado con la banda en 771

cm-1 46.

Finalmente, en glicerol (Gly) (

Figura 17 d) se observó una banda a 3296 cm-1 (1) asociada al estiramiento de los grupos O-

H y a los H unidos intermolecularmente, a 2930 cm-1 (2) asociada al estiramiento asimétrico

y simétrico de C-OH mientras que en 2875 cm-1 (3) a la vibración de estiramiento de los

grupos –CH. Entre 1500 y 1200 cm-1 (4) se atribuyen a la superposición de C-H en planos y

a la flexión de los O-H en las moléculas del poliol, 1108 (5) y 995 cm-1 (6) asociadas al

estiramiento del grupo C-O49.

8.1.2 Caracterización térmica: análisis termogravimétrico (TGA)

a) b)

c) d)

Page 52: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

52

El PLA, NCS y Gly fueron analizados en un intervalo de temperatura de 25 a 600 °C. Los

termogramas de TGA y sus respectivas derivadas se muestran en la Figura 18. La

degradación térmica del PLA ocurrió en una sola etapa50, iniciando en 288 °C y culminando

a 337 °C (Figura 18 a), la temperatura máxima de degradación representada como Tmax fue a

325 °C (Figura 18 b). En cuanto a Gly se observó una pérdida de peso del 4% debido a la

evaporación de las moléculas de agua la cual concluyó aproximadamente a 91 °C. Enseguida

se observó la mayor pérdida de peso asociada a la evaporación del glicerol con un 96 %, con

una Tmax de 204 °C la cual finalizó en 216 °C.

NCS presentó tres etapas típicas de descomposición térmica de polisacáridos. La primera

pérdida de peso se asocia a la evaporación de agua y compuestos volátiles (<200 °C), con un

porcentaje de pérdida de 2.93 %. La segunda pérdida de peso se encuentra entre 200-360 °C

y es debida a la degradación del polisacárido. A bajas temperaturas aproximadamente en 200

°C, tienen lugar las reacciones de deshidratación, mediante la eliminación de anillos

glicosídicos o grupos hidroxilo intermoleculares así como la despolimerización de enlaces

C-C , dando como resultado la formación CO, CO2, H2O y la mayoría del carbón residual51,

a temperaturas más altas se origina una depolimerización del almidón por la ruptura de los

enlaces α-(1-4) de amilosa y α-(1-6) de amilopectina, produciendo anhidro monosacáridos

(amilosa, amilopectina y sus derivados), incluido levoglucano, a través de la

transglicosilación intramolecular.

En esta etapa es donde se observó la máxima pérdida de peso de 75.38 %. Al continuar

aumentando la temperatura, los anhidro monosacáridos se descomponen transformándose en

productos volátiles de bajo peso molecular y finalmente en productos sólidos carbonizados51

con una pérdida de peso de 7.44 %. Tmax a 317 °C.

Figura 18. a) Termogramas de TGA y b) derivada de pérdida de peso de las materias

primas (Gly, PLA y NCS).

a) b)

Page 53: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

53

8.1.3 Caracterización estructural: difracción de rayos X (XRD)

El PLA y NCS fueron analizados en un intervalo de 5 a 80° en 2θ. El patrón de difracción de

interés se observó de 5-40° (Figura 19). Un halo amorfo en 16.1° en 2θ se observó en el PLA,

Figura 19. Difractograma de rayos X de las materias primas: PLA y NCS.

aunque algunos autores reportan picos en 16.8° y 19.5° en 2θ 52. Por otro lado, el NCS

presentó el patrón Tipo C, combinación del Tipo A y B, con picos ubicados en 11.3°,

15.2°, 17.1°, 18.1°, 23.2°53 y 26.7° en 2θ, la aparición de estos picos representan la parte

cristalina de los gránulos de almidón nativo.

8.1.4 Caracterización morfológica: microscopia electrónica de barrido (SEM)

Las micrografías por SEM de los gránulos de almidón se muestran en la Figura 20, a una

magnificación de 1000 a 3000 X. El NCS presentó una forma esférica con una superficie

plana y un borde con un hueco cónico, con un tamaño de partícula promedio de 9.42, 8.94 y

10.19 µm de ancho, largo y diagonal, respectivamente. Moorthy y col.54 reportaron tamaños

entre 11.1-19.4 µm para el almidón de yuca.

Figura 20. Micrografías de SEM de NCS a) 1000, b) 2000 y c) 3000 X.

a) b) c)

Page 54: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

54

Para la obtención de las mezclas compatibilizadas de PLA y almidón, se dividió en 2 etapas

para dar cumplimiento a los objetivos, las cuales se describen a continuación:

1. Obtención del almidón dual termoplástico y su caracterización.

2. Elaboración de las mezclas de PLA y almidón dual termoplástico

Etapa 1: Obtención del almidón dual termoplástico y su caracterización

Una vez caracterizadas las materias primas se llevó a cabo la obtención del almidón dual

termoplástico, con el propósito de modificar su estructura y composición inicial y de esta

manera favorecer su compatibilidad con el PLA promoviendo una buena interacción que

impacte finalmente sobre las propiedades térmicas, mecánicas y reológicas de las mezclas.

La etapa 1 se dividió a su vez en dos fases: primeramente, el NCS fue oxidado con hipoclorito

de sodio mediante la técnica de solución (fase 1) y una vez caracterizado, este fue esterificado

(fase 2) mediante la técnica de extrusión reactiva con anhídrido maleico para obtener almidón

modificado dual (doble modificación).

8.2 Fase 1: Oxidación del almidón de yuca mediante la técnica de solución

8.2.1 FTIR del almidón oxidado (OS)

El NCS fue modificado mediante oxidación, la reacción se llevó a cabo en una suspensión

de agua a una concentración del 1.5% de hipoclorito de sodio como agente oxidante. De igual

manera, se realizó un segundo experimento empleando mayor concentración de agente

oxidante al 7%, para detectar con mayor claridad las señales características de la

modificación y así poder comprobar si el método de oxidación utilizado era el adecuado.

Los espectros de FTIR del almidón modificado en solución, se muestran en la Figura 21.

OS1.5 y OS7 presentaron las bandas características del NCS descritas anteriormente (Sección

1.1). Así mismo, dos bandas asociadas con la oxidación, fueron observadas en 1737 cm-1 y

1610 cm-1, indicando la vibración y estiramiento de C=O del grupo carboxilo55,56. No

obstante, se sugiere que en OS1.5 y OS7, la banda en 1610 cm-1 se acopló con la de 1635 cm-

1, ilustrándose como una sola, efecto de la oxidación. Por otro lado, se observó variación en

la intensidad de las bandas con respecto al NCS. Este comportamiento está relacionado con

la alta concentración de NaClO empleada durante la modificación, explicado porque a

mayores concentraciones del agente reactante en la solución, se espera una mayor intensidad

de las bandas características.

Page 55: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

55

Figura 21. Espectro de FTIR de NCS, OS1.5 y OS7.

8.2.2 Resonancia magnética nuclear de protón (1H NMR) de OS

Para corroborar la modificación del almidón, se realizó el análisis químico mediante 1H-

NMR. Los espectros del NCS, OS1.5 y OS7 se observan en la Figura 22. Los tres almidones

presentaron los desplazamientos que se mencionan a continuación: un pico en ~ 2.5 ppm está

relacionado con el protón de DMSO-D6 utilizado como disolvente en la preparación de la

muestra, un pico intenso a 3.3 ppm se asocia al agua presente en el disolvente, enseguida los

desplazamientos químicos en posición 5.50, 5.40 y 4.59 ppm corresponden a los protones

de los grupos hidroxilo del carbono 3, 2 y 6 (h, i y g), respectivamente, alrededor de 5 ppm

se relacionan con el hidrógeno del carbono unido al enlace glucosídico α-1-4 y α-1-6 (a y a’)

respectivamente. Después de oxidar el almidón (OS1.5 y OS7) tres señales fueron

observadas, en 9.60, 6.60 y 6.38 ppm (indicadas con un *). La señal en 9.6 ppm pertenece a

los protones de los grupos carbonilo del carboxilo mientras que las señales en 6.60 y 6.38

ppm se asocian a la posible reacción entre un grupo aldehído con un hidroxilo o entre dos

grupos aldehído56

Por otro lado, se observó que, a mayor concentración de NaClO las señales correspondientes

a la oxidación fueron más intensas con respecto a la de baja concentración. Este mismo

comportamiento también fue observado en FTIR. De acuerdo con los resultados de FTIR y

NMR, OS presentó las bandas y señales distintivas de la oxidación.

Page 56: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

56

Figura 22. Espectro de 1H-NMR del almidón nativo (NCS), OS1.5 y OS7.

8.2.3 Determinación del grado de sustitución (DS) de OS

El grado de sustitución del OS1.5 se muestra en la Tabla 8, con un valor de 2.23x10-4 %.

Indicando diferencias significativas (p<0.05) con respecto a NCS. Otros autores como

Sukhija y col. 57 han reportado un mayor contenido (0.09 %) para almidón oxidado con

NaClO. Cabe mencionar que el porcentaje de grupos sustituidos y tipo, está relacionado con

el medio de reacción empleado así como el tipo de agente modificante, entre otros. No

obstante ciertos autores42, reportaron que al emplear NaClO en un medio de reacción alcalino,

la formación de grupos carboxilos se ve favorecida por encima de los grupos carbonilo. En

el presente trabajo, el DS de OS1.5 se atribuye a los grupos carboxilo que lograron sustituir

los grupos hidroxilo del almidón, y se sugiere la existencia de un mayor contenido de grupos

carboxilos por encima de los grupos carbonilo. Sin embargo, el DS es bajo, por lo cual puede

ser explicado por el tipo y concentración de agente, condiciones alcalinas y altas cantidades

de agua durante la modificación del almidón.

Los resultados de FTIR, +H-NMR y DS, permitieron verificar que la oxidación ocurrió de

manera exitosa, sin embargo, debido al bajo porcentaje de DS, la intensidad de las señales

típicas de la oxidación se observó con baja intensidad.

Tabla 8. Contenido de carboxilo NCS y OS1.5.

Muestra Contenido de carboxilo (%)

NCS 0a

OS1.5 2.23x10-4± 2x10-4b

Las letras similares en cada columna indican que no existen

diferencias significativas (p<0.05)

Page 57: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

57

8.2.4 Análisis termogravimétrico (TGA) de OS

El NCS y OS1.5 fueron analizados térmicamente por TGA en un intervalo de temperatura de

25 a 600 °C. Los termogramas de TGA se muestran en la Figura 23 a. En ambos almidones

se observaron las tres etapas típicas de descomposición térmica del polisacárido, las cuales

fueron descritas previamente (Sección1.2).

Comparando OS1.5 con NCS, en la primera etapa de degradación (<200°C) se observa que

la pérdida de peso del almidón oxidado es mayor 6.11%, sugiriendo la evaporación de una

mayor cantidad de agua, lo cual puede estar asociado con las condiciones de reacción

empleadas. Por otro lado la degradación de OS1.5 inició a temperaturas más bajas y se

produjo en intervalos de temperatura más amplios.

Figura 23. a) Termograma TGA y b) derivada pérdida de peso de almidón nativo (NCS) y

OS1.5.

Este comportamiento también fue observado por Wei y col.51 en nano cristales de almidón a

diferentes concentraciones de hipoclorito de sodio, en donde la ruptura de los enlaces

glicosídicos causada por la oxidación fue la responsable de la descomposición del almidón a

temperaturas más bajas. Este efecto también justifica, que la temperatura a la cual sucede la

máxima pérdida de peso representada como Tmax (Figura 23) en OS1.5, se desplazara a una

temperatura ligeramente menor (312 ºC).

Así mismo, en la gráfica de la derivada se observó un pequeño hombro ubicado antes de la

máxima pérdida de peso. En NCS está relacionado con la deshidratación del almidón, la

formación de gases (CO2) y carbono residual51. Para OS1.5 se asocia con estos mismos

factores pero a su vez con las reacciones de oxidación en regiones amorfas más accesibles,

dando como resultado regiones más oxidadas, con mayor cantidad de cadenas terminales

ricas en grupos carboxilo y carbonilo principalmente debido a la heterogeneidad del proceso

de modificación característico de este.51 De acuerdo a los resultados antes mencionados se

concluye que la modificación por oxidación, altera la estabilidad térmica del almidón al

volverla más susceptible a la degradación.

a) b)

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58

8.2.5 Difracción de rayos X (XRD) de OS

Los difractogramas del NCS y OS1.5 se muestran en la Figura 23. En los dos almidones se

observaron los mismos picos en 2. No se observó variación en términos de intensidad o

desplazamiento, o desaparición o aparición de picos por efecto de la oxidación. Debido a que

el proceso de modificación se realizó mediante suspensión en solución y a baja

concentración. Por lo anterior, se sugiere que, la sustitución se llevó a cabo principalmente

en la superficie granular, en zonas amorfas, sin que el agente químico logrará ingresar al

interior del gránulo y llegar a afectar la cristalinidad de este.

El porcentaje de cristalinidad del NCS y OS1.5 se enlista en la Tabla 9. La cristalinidad del

NCS fue de 25.07 %, después de la oxidación aumentó a 29.06 %, un comportamiento similar

fue reportado por Sukhija y col.57 en almidón de ñame, oxidado con NaClO al aumentar la

cristalinidad de 32.50 % a 38.24 %, se atribuye a la posible degradación de amilosa o a la

reorganización de las cadenas de almidón producto de la oxidación, dando como resultado

una estructura más cristalina. Se concluye que la oxidación por solución no altera el patrón

de difracción del almidón, pero si propicia un aumento en el grado de cristalinidad.

Figura 23. Patrón de difracción de rayos X de NCS y OS1.5.

Tabla 9. Grado de cristalinidad de NCS y OS1.5.

Muestra Grado de cristalinidad (%)

NCS 25.07± 0.28

OS1.5 29.07±0.28

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59

8.3 Fase 2: Modificación in-situ del almidón oxidado mediante extrusión

reactiva

8.3.1 FTIR de los almidones termoplásticos

Luego obtener el almidón oxidado, lo siguiente fue esterificarlo mediante extrusión reactiva,

en presencia de glicerol, dando lugar al almidón dual termoplástico (O-MA-TPS). De igual

manera se elaboró almidón termoplástico (TPS), con la finalidad de determinar los cambios

en diferentes propiedades.

Los espectros del NCS y TPS se muestran en la Figura 24. TPS mostró las bandas distintivas

del NCS. Así mismo se observó que, al plastificar el almidón, dichas bandas fueron más

intensas y con desplazamientos a números de onda más amplios. Con respecto a la banda

relacionada con los grupos OH, el aumento en intensidad y número de onda, se puede atribuir

a la vibración de estiramiento de los grupos hidroxilo intramolecular y libres pertenecientes

a la estructura del almidón y glicerol58. Se ha reportado que, el aumento en intensidad y

desplazamiento de la banda de los OH, así como la aparición de un doble pico en 1016 cm-1

y 999 cm-1 de la banda del grupo C-O del C-O-C del anillo glicosídico son indicativos de la

formación de puentes de hidrógeno entre el plastificante y el almidón59. Por otro lado, las

bandas ubicadas en 1146 cm-1 y 1076 cm-1 asociadas al estiramiento C-O del grupo C-O-H

del NCS, en el TPS se desplazaron a números de onda más altos (1150 cm-1 y 1078 cm-1).

Esmaeili y col.60, reportaron el desplazamiento de dichas bandas a números de onda más

bajos para almidón termoplástico con 36% de glicerol. Siendo este comportamiento un

indicio de la formación de puentes de hidrógeno fuertes y estables. De esta manera en el

presente trabajo al emplear 30% de glicerol se sugiere que una menor cantidad de

plastificante da lugar a la formación de puentes de hidrógeno con el almidón en menor

proporción, resultando en el desplazamiento de las bandas, a números de onda más altos.

Por otra parte, los espectros de O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS se muestra en la Figura 25.

Se observó que los termoplásticos presentaron las bandas distintivas del TPS. Así mismo,

una banda asociada con la vibración de los grupos carbonilo, en 1723 cm-1. La intensidad y

amplitud difiere con respecto a cada modificación. En O-TPS, fue menos intensa y amplia,

asociado con la baja concentración de agente oxidante (1.5%). En MA-TPS, fue más ancha

y pronunciada, asociada con la concentración de MA (2%). Cabe mencionar que en MA-

TPS, no se observó la banda característica del grupo carbonilo del anillo del MA en 1754 cm-

1, sugiriendo que el anillo del MA se abrió y reaccionó con el almidón. O-MA-TPS fue similar

a MA-TPS en amplitud, pero fue más intensa que MA-TPS. Sugiriendo que la modificación

dual permitió la incorporación de más grupos carbonilo sobre la estructura del almidón.

Page 60: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

60

Los resultados de FTIR, permitió verificar que el almidón interactuó con el glicerol. A esas

mismas condiciones de procesamiento fue posible propiciar la interacción entre almidón

modificado y glicerol. El tipo y concentración de agente modificante influye en la intensidad

de las bandas.

Figura 24. Espectro de FTIR del almidón nativo (NCS), termoplástico (TPS).

Figura 25. Espectro de FTIR de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS.

Page 61: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

61

8.3.2 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de hidrógeno (1H NMR) de

almidones termoplásticos

La estructura química y las interacciones de los almidones termoplásticos con diferentes

modificaciones fueron analizadas mediante el espectro de 1H-NMR como se muestra en la

Figura 1. Los almidones TPS, MA-TPS y O-MA-TPS presentaron los desplazamientos

químicos característicos del NCS (sección 2.2). Después de termoplastificar y modificar el

almidón con anhídrido maleico de manera in-situ mediante extrusión, se detectaron los

siguientes cambios: En primer lugar, se observó la aparición de picos ensanchados asociados

con el glicerol en un intervalo de 3.30 - 3.40 y 4.41- 4.47 ppm (j,k,l), comparados con el

glicerol puro (4.48, 3.448 y 3.382) (Figura 1a). El ensanchamiento de los picos

correspondientes al glicerol indicaron la restricción en la movilidad de las moléculas de

glicerol, debido a la fuerte interacción con el almidón61, este mismo comportamiento fue

observado por Lui y col. 61 en películas de almidón/quitosano plastificadas con glicerol.

En segundo lugar, en MA-TPS y O-MA-TPS, se observaron nuevas señales asociadas con la

esterificación del almidón empleando anhídrido maleico (MA) en los desplazamientos

químicos que se mencionan a continuación: Las señales ubicadas entre 3.9-4.2 ppm (

corresponden al hidrógeno del grupo CH2 del almidón donde ocurre la reacción de

esterificación32, mientras que la señal entre 4.6-4.7 (Figura 1b) se atribuye a las reacciones

de glucosidación entre el almidón y glicerol, promovidas por la presencia del MA, así mismo

corresponde al hidroxilo del carbono anómerico que confirma la hidrólisis de la estructura

del almidón durante el proceso de maleación32. Por otro lado, la señal entre 6 y 6.6 ppm

(Figura 1b) se asocia con un entorno químico heterogéneo para el grupo C=C, propiciado por

la formación de diferentes tipos de funciones éster (mono y di éster). Cabe mencionar que la

señal del MA sin reaccionar en posición 7 ppm no está presente en MA-TPS y O-MA-TPS.

Finalmente, las señales en posición 8-8.2 ppm corresponden con los protones de grupos

acetales. La formación de acetales puede ser explicado por la presencia de funciones ácidas

resultado de la reacción de esterificación del injerto de MA en el almidón, a su vez estas

reaccionan con glucósidos provenientes de las interacciones entre almidón y glicerol32, dando

lugar a grupos acetales. De acuerdo con los resultados anteriores se puede concluir que la

esterificación de los almidones (MA-TPS y O-MA-TPS) de manera in-situ mediante

extrusión reactiva fue exitosa al observar las señales típicas de la modificación por MA.

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62

Figura 26. Espectros 1H NMR de a) almidones modificados con MA y b) ampliación de

los desplazamientos químicos característicos relacionados con la modificación (I, II, III,

IV).

8.3.3 Difracción de rayos X de los almidones termoplásticos

Los difractogramas de NCS y TPS se muestran en la Figura 27. Los picos relacionados con

la cristalinidad Tipo C del NCS no fueron observados en TPS, en su lugar se observó la

cristalinidad Tipo V, producto del proceso de extrusión y plastificación a la que fue sometido

el almidón. Los picos distintivos de la cristalinidad Tipo V se observaron en 13.7°, 17.5°,

18.3° y 20.9° en 2θ (Figura 27). La cristalinidad Tipo V se asocia con la recristalización de

complejos de amilosa y glicerol en forma de hélices individuales correspondientes a cristales

Va, Vh y Vglicerol. Los cristales Va (13.7°, 20.9°) se forman inmediatamente después del

procesamiento en estado fundido60 y se caracterizan por contener dos moléculas de agua por

celda unitaria, mientras que, los Vh (18.3°) se forman conforme el TPS absorbe humedad ya

que contiene tres moléculas de agua en su celda unitaria60.

Page 63: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

63

En el TPS la intensidad de Va (20.9°) es mayor comparada con la de Vh, indicando que los

cristales Va se encuentran en mayor proporción y son más estables. Por otro lado, el pico en

17.5° se asocia con la recristalización de amilopectina60, característico del patrón Tipo B.

Éste último también puede estar asociado con la cristalinidad residual después del

procesamiento, debido a que algunos factores como las condiciones de procesamiento,

temperatura, esfuerzo de corte, contenido de glicerol y composición de la mezcla pueden

limitar el grado de desorganización de los gránulos del almidón. De acuerdo a Raquez32

durante el procesamiento por extrusión, un bajo aporte de energía ocasiona la cristalinidad

residual, es por ello que los cristales nativos no pueden fundir completamente, además, los

picos son menos intensos comparados con los nativos.

Los difractogramas de O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS se muestran en la Figura 28. Se

observó que los termoplásticos presentaron el patrón de difracción Tipo V a 13.7, 18.3 y

20.9° en 2θ, la presencia de cristalinidad Va, Vh sugiere que la modificación no alteró el tipo

de cristal formado, sin embargo, la intensidad de los picos difiere. El pico de cristales Tipo

Va (20.9°), fue agudo e intenso para TPS, O-TPS y O-MA-TPS, mientras que el pico de Vh

(18.3°) fue ancho y de poca intensidad en estos. MA-TPS tuvo un comportamiento opuesto,

en donde el pico en 20.9° fue poco intenso y ancho y el pico en 18.3°, fue intenso y agudo.

Estos resultados sugieren que los cristales Va son inestables cuando la esterificación tiene

lugar, y promueve la absorción de agua, por ello se observó un pico intenso Vh, por lo que

MA promueve un arreglo cristalino diferente con respecto a la oxidación en el almidón.

Figura 27. Patrón de difracción de rayos X de NCS y TPS.

Page 64: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

64

El porcentaje de cristalinidad de TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS se enlista en la Tabla

10. Después del proceso de extrusión y termoplastificación, la cristalinidad del almidón

(TPS) disminuyó a 8.56 %. Con respecto al tipo de modificación, la cristalinidad se ve

alterada en diferente proporción. El % de cristalinidad de O-TPS fue similar a TPS. Lo cual

puede estar relacionado con la cristalinidad residual que continuó después del

procesamiento62. Debido a que se observó en O-TPS, un pico intenso asociado con la

cristalinidad Tipo B, mientras que en TPS no lo fue. Se sugiere que, la oxidación y

procesamiento fueron responsables de una mayor formación de cristales Tipo B. Por otro

lado, MA-TPS y O-MA-TPS presentaron un menor % de cristalinidad con respecto a TPS.

Este mismo comportamiento fue observado por Yang y col.63, reportaron que la esterificación

ocurrió en las áreas cristalinas del almidón y que además las regiones amorfas aumentaron.

De igual manera reportaron que la intensidad y grado de cristalinidad disminuyó indicando

un mayor daño en la estructura cristalina. Después del proceso de extrusión y

termoplastificación el patrón de difracción y el grado de cristalinidad disminuyó, el tipo de

modificación no altera la aparición de la cristalinidad tipo V, pero si la estabilidad del tipo

de cristal (Va y Vh). La estructura cristalina de los almidones que contienen MA, son

mayormente afectadas, un indicativo de esto es el bajo porcentaje de cristalinidad.

Tabla 10. Porcentaje de cristalinidad de almidón nativo y termoplástico.

Muestra % Cristalinidad

NCS 25.07± 0.28

TPS 8.56 ± 0.07

O-TPS 8.71 ± 0.09

MA-TPS 5.97 ± 0.03

O-MA-TPS 5.27 ± 0.05

Figura 28. Patrones de difracción de rayos X de TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS.

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65

8.3.4 Análisis termogravimétrico de los almidones termoplásticos

La estabilidad térmica de los almidones termoplásticos con diferentes tipos de modificación

fue analizada mediante TGA. Los termogramas obtenidos se muestran en la Figura 29. Se

presentaron las 3 pérdidas de peso características del polisacárido. La primera etapa de

descomposición entre 0-100 °C es asociada a la evaporación de agua. La segunda etapa de

degradación entre 200 y 350 °C es atribuida a la deshidratación de la estructura de almidón

para formar levoglucanos y la degradación del glicerol (Seccion 1.2) y la tercera etapa, por

encima de 360 ºC a la descomposición de productos sólidos carbonizados51.

Por otro lado, la temperatura máxima de degradación representada como Tmax fue de 311,

292, 308 y 294 °C para TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS, respectivamente con una

pérdida de peso de 72.65 % para O-TPS y O-MA-TPS, y 75.21 % para TPS y MA-TPS.

Comparando con respecto a TPS, la Tmax de las modificaciones se desplazó a menores

temperaturas. Esto puede ser explicado por la ruptura de enlaces glicosídicos causado por la

modificación. De igual manera el uso de la extrusión reactiva pudo contribuir al mayor grado

de escisión o hidrólisis del almidón ocasionado por el alto esfuerzo termomecánico.

En la gráfica de la derivada de peso se observó un hombro ubicado antes de la máxima

pérdida de peso para O-TPS; este comportamiento se relaciona con regiones más oxidadas,

con mayor cantidad de cadenas terminales ricas en grupos carbonilo y carboxilo51. De

acuerdo con los resultados anteriores las modificaciones alteran la estabilidad térmica del

almidón termoplástico al volverlo más susceptible a la degradación.

Figura 29. Termogramas de TGA y derivada de la pérdida de peso de los almidones

termoplásticos con diferentes tipos de modificación.

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66

8.3.5 Calorimetría diferencial de barrido modulado (MDSC) de los almidones

termoplásticos

Los termogramas de MDSC de los termoplásticos se muestran en la Figura 30. Previamente

se ha reportado que la Tg del almidón nativo es mayor que la de un almidón termoplástico.

La presencia del plastificante reduce la Tg del almidón64. En el presente trabajo se observó

que la Tg del TPS fue 50 °C. Se sugiere que al adicionar el plastificante, el volumen libre

aumenta, debido al incremento en la movilidad y la reducción de la interacciones entre las

cadenas de polímero65.

Por otro lado, la Tg del O-TPS (44.5 °C) y MA-TPS (43.0 ºC) fue menor que la del TPS. Un

comportamiento similar fue observado por Zhang y col.66, reportaron que la interacción entre

las cadenas de almidón se debilitó, por la incorporación de los grupos carbonilo y carboxilo,

promoviendo la disminución de la Tg y la flexibilidad.

Así mismo, Cyras y col.67 reportaron en almidón maleado que la disminución de la Tg se

relaciona con el incremento del volumen libre. Por otro lado, la Tg de O-TPS y MA-TPS

fueron similares explicado posiblemente por la adición del glicerol y el porcentaje de

sustitución del grupo funcional. Por otro lado, la Tg de O-MA-TPS (31.9 °C) se recorrió a

menores temperaturas, con una diferencia de aproximadamente 18.1 °C con respecto a TPS.

Esta reducción es explicada por la doble modificación y sustitución al interior del almidón,

por lo que podría existir un efecto aditivo (sumatorio). De igual manera el uso de la extrusión

reactiva pudo influir, al propiciar alto esfuerzo termomecánico, ocasionando un mayor grado

de escisión o hidrólisis del almidón. Los resultados de MDSC permitieron identificar la Tg

de los termoplásticos. La modificación alteró la Tg no obstante la doble modificación

propició un menor valor de Tg.

Figura 30. Termogramas de MDSC de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS.

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67

8.3.6 Comportamiento viscoelástico de los almidones termoplásticos

8.3.6.1 Determinación de la RVL

Para determinar la región viscoelástica lineal (RVL) se realizó un barrido de deformación de

0 a 100% en todas las muestras (Figura 31). La RVL fue analizada en un rango de 0.1 a 8%

(zona con comportamiento lineal) y se seleccionó finalmente una deformación del 0.2%.

Figura 31. RVL de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS.

8.3.6.2 Módulo de almacenamiento (G’) y pérdida (G’’) de los almidones

termoplásticos

Los termoplásticos fueron analizados en un barrido de frecuencia, en un intervalo de 0.1 a

600 rad/s, los resultados obtenidos se muestran en la Figura 32. De manera general, se

observó en los termoplásticos el aumento de G’ y G’’ con el incrementó de la frecuencia y

fueron independientes de esta. G’ fue mayor que G’’ (G’>>G”) en todo el rango evaluado.

Este comportamiento fue similar a lo reportado por otros autores68. Así mismo, presentaron

un carácter elástico por encima del carácter viscoso, típico de geles. El comportamiento de

gel se debe a la formación de una fase continua embebida en una red elástica (fase continua),

que se origina a partir de las uniones almidón-almidón y/o almidón-glicerol y también al

enmarañamiento (enredos físicos) de las moléculas de almidón durante el mezclado en

fundido, causada por su alto peso molecular68.

Los datos de G’ y G’’ a una frecuencia de 10 rad/s se muestran en la Tabla 11. G’ fue de

0.21, 0.20, 0.19 y 0.09 MPa y G’’ de 0.09, 0.11, 0.09 y 0.04 MPa, para TPS, O-TPS, MA-

TPS y O-MA-TPS, respectivamente. Con respecto al tipo de modificación G’ disminuyó,

pero en diferentes proporciones, sin embargo, G’ entre los termoplásticos no hubo diferencias

Page 68: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

68

significativas (p<0.05). Mientras que G’’, en O-TPS y O-MA-TPS tuvieron diferencias

significativas con respecto a los demás termoplásticos. Por otro lado, a partir de 600 rad/s,

los modúlos tienden a entrecruzarse, asociado a bajas frecuencias en estado fundido con un

comportamiento de un sólido y a altas frecuencias como líquido52.

Los resultados de G’ y G’’ permitieron identificar un comportamiento típico de un gel en los

termoplásticos. La modificación y tipo de agente modificante alteran la naturaleza del mismo

al observar diferentes valores de G’ y G’’ con respecto al TPS. La doble modificación

provocó el menor valor de G’ y G’’.

Tabla 11. Módulo de almacenamiento (G’) y pérdida (G’’) de los almidones

termoplásticos.

Muestras G’ (MPa) G’’ (MPa)

TPS 0.21a 0.09 ab

O-TPS 0.20 a 0.11 a

MA-TPS 0.19 a 0.09 ab

O-MA-TPS 0.09 a 0.04 b

Las letras similares en la columna indican que no existen diferencias

significativas (p<0.05)

Figura 32. G’ y G’’ del TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS.

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69

8.3.6.3 Viscosidad compleja de los almidones termoplásticos

La viscosidad compleja de TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS se muestra en la Figura 33.

De manera general se observó que los termoplásticos presentaron un comportamiento de un

fluido pseudoplástico, es decir, al aumentar la velocidad de corte (frecuencia angular), la

viscosidad compleja disminuyó. Esto explicado porque al aplicar altas frecuencias disminuye

el enmarañamiento de las cadenas, por lo tanto, debilitan las interacciones inter e

intramolecular en el almidón logrando reducir la resistencia a fluir69. La disminución de la

viscosidad fue más evidente a bajas frecuencias en los almidones, aunque este efecto

disminuyó a mayores frecuencias, debido al adelgazamiento por cizallamiento que

experimentan las muestras69.

La viscosidad compleja a una frecuencia de 10 rad/s para TPS, MA-TPS, O-TPS y O-MA-

TPS se muestra en la Tabla 12. Se observó que la viscosidad compleja de los almidones

modificados disminuyó con respecto a TPS. Sin embargo, la viscosidad compleja no presentó

diferencias significativas (p<0.05) entre los termoplásticos. Por otro lado, se ha reportado 69,70 que la oxidación y maleación disminuyen la viscosidad compleja del almidón

termoplásticos, debido a las reacciones de hidrolisis, no obstante, en la maleación otras

reacciones se ven involucradas, como glucosidación. Por lo tanto, se promueve la reducción

del peso molecular que afecta directamente a la viscosidad. O-MA-TPS presentó el menor

valor de viscosidad en todo el intervalo de frecuencia evaluado, sugiriendo que la doble

modificación ocasiona que la viscosidad disminuya hasta en un 42% con respecto a TPS y

45% con respecto a O-TPS y MA-TPS. Los resultados de viscosidad permitieron identificar

que, al alterar la estructura del almidón, la viscosidad también se modifica, aunque en el caso

de la doble modificación este efecto fue más notorio. Se espera que la baja viscosidad del

almidón favorezca su dispersión en las mezclas PLA-almidón y producir una mezcla

homogénea.

Tabla 12. Viscosidad compleja a una frecuencia de 10 rad/s de los almidones

termoplásticos.

Muestras Viscosidad

compleja (MPa.s)

TPS 22 500ª

O-TPS 20 900ª

MA-TPS 20 700ª

O-MA-TPS 9 405ª

Las letras similares en la columna indican que no existen

diferencias significativas (p<0.05)

Page 70: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

70

Figura 33. Viscosidad compleja de TPS, O-MA-TPS, O-TPS y MA-TPS.

8.3.7 Índice de fluidez de los almidones termoplásticos

El índice de fluidez de los almidones termoplásticos, no se determinó, debido a que a las

condiciones de medición de 190 °C, el almidón se caramelizaba, dificultando la medición.

8.3.8 Energía mecánica específica (SME) de los almidones termoplásticos

El SME se define como la energía mecánica transferida desde los husillos del extrusor al

material, por unidad de masa o volumen. En el caso de los compuestos poliméricos, el SME

se ha utilizado para predecir el grado de dispersión e interacción del relleno, con la matriz

polimérica. En el caso del almidón es la energía requerida para que ocurra el proceso de

gelatinización y termoplastificación45.

La energía mecánica específica (SME) y el torque del almidón modificado se muestra en la

Tabla 13. El SME de O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS fue de 22.21 KJ/kg, 20.76 KJ/kg, 11.76

KJ/kg, respectivamente. El SME del O-MA-TPS tuvo diferencias significativas (p<0.05) con

respecto a los demás termoplásticos. El torque para dichas muestras en esta misma secuencia

fue de 17.77 Nm, 16.20 Nm y 10.35 Nm, respectivamente. El torque y SME, difiere con

respecto a cada modificación. Siendo O-TPS superior en ambos parámetros, seguido de MA-

TPS, y O-MA-TPS. Algunos autores como Chaudhary y col71. reportaron un valor de SME

de 0.22 KWh/kg (792 KJ/kg) para almidón hidroxipropilado, el cual fue menor comparado

con el no modificado. Asociando este comportamiento, con la disminución de las fuerzas

intermoleculares de la red micelar que conforman al termoplástico, promoviendo la

Page 71: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

71

reducción de la viscosidad y, por lo tanto, del SME. Cabe mencionar que este parámetro

depende de la velocidad del husillo, temperatura del dado, velocidad de alimentación, torque,

entre otros. Los resultados de SME permitieron identificar que el O-TPS necesitó mayor

energía mecánica para gelatinizar y termoplastificar, seguido de MA-TPS y O-MA-TPS. Este

último al estar doblemente modificado logró transformarse con menos esfuerzo de corte.

Tabla 13. Torque y SME del almidón modificado termoplástico.

Muestras Torque (Nm) SME (KJ/kg)

TPS 25.17± 0.90 31.45±.10

O-TPS 17.77±0.95 22.21±1.07ª

MA-TPS 16.20± 1.27 20.76±1.63ª

O-MA-TPS 10.35± 1.16 11.76±1.32b

Las letras similares en cada columna indican que no existen diferencias

significativas (p<0.05)

8.4 Etapa 2: Obtención de mezclas PLA-almidón y su caracterización

8.4.1 Microscopia electrónica de Barrido (SEM)

Para analizar más a fondo el efecto del almidón modificado en la compatibilidad de la

interfase de las mezclas con PLA, estas fueron caracterizadas por SEM. Previo al análisis,

las mezclas recibieron un tratamiento ácido que consistió en sumergir las diferentes

composiciones en HCL al 6 N durante 3 h, después se lavaron y se secaron durante 12 h, con

la finalidad de extraer la fase de almidón. Las micrografías SEM a 100 X, después del

tratamiento se muestran en la Figura 34.

Las mezclas con 85 % PLA mostraron una superficie con aglomerados asociada con la

presencia de almidón (señalados con círculos), a medida que este se modificó la superficie

de la mezcla (O-TPS y MA-TPS) presentó una morfología rugosa, con pliegues y fragmentos

de almidón bien dispersos de menor tamaño comparado con TPS. La superficie de la mezcla

con doble modificación (O-MA-TPS) fue más heterogénea, con mayor rugosidad y pliegues,

sin la presencia aparente de gránulos de almidón. Se deduce que la presencia de PLA en

mayor cantidad recubre o encapsula al almidón es por ello que no se observa la presencia de

huecos después de haber sido tratada con ácido.

Al disminuir el contenido de PLA, la mezcla con TPS presentó un mayor contenido de

aglomerados cercanos entre sí, por la presencia de almidón en mayor proporción. A medida

que se modificó el almidón, los aglomerados desaparecieron, la superficie cambio y se

detectaron los siguientes cambios: En O-TPS la superficie fue heterogénea, con mayor

Page 72: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

72

rugosidad y pliegues, así como con huecos pequeños y ciertos fragmentos de menor tamaño

al TPS embebidos en la matriz. En MA-TPS la superficie fue menos rugosa y se encontraron

pocos gránulos residuales que no lograron destruirse embebidos en la matriz. Finalmente, en

O-MA-TPS se observó una superficie más homogénea, con una gran cantidad de huecos de

menor tamaño bien distribuidos a lo largo de la matriz comparada con los demás almidones

y sin la presencia aparente de gránulos.

De acuerdo con algunos autores72 la aglomeración de almidón es causada por la débil

adhesión interfacial con el PLA, resultado de la diferencia en polaridad entre los

componentes de la mezcla. Por lo que la aglomeración del almidón disminuye el área de

superficie de contacto con el PLA. En el presente trabajo al modificarse el almidón, los

aglomerados desaparecen permitiendo una superficie más homogénea, asimismo, se logra

una buena dispersión de la fase de almidón con menor tamaño. Estos resultados sugieren que

la incorporación de almidón modificado oxidado y/o esterificado mejora la miscibilidad y

adhesión interfacial con el PLA. La doble modificación mejora en mayor medida este

comportamiento.

Page 73: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

73

Tipo de

almidón

85PLA 65PLA

TP

S

O-T

PS

MA

-TP

S

O-M

A-T

PS

Figura 34. Micrografías SEM de mezclas PLA-almidón empleando diferentes tipos de

almidón modificado, los aglomerados de almidón se señalan en un círculo.

Page 74: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

74

8.4.2 Microscopia óptica

Para analizar con mayor claridad el efecto y el comportamiento del almidón modificado en

la compatibilidad de la interfaz de las mezclas con PLA, estas fueron caracterizadas por

microscopia óptica. Las micrografías a 500 X se muestran en la

Figura 35. Las mezclas con 85 % PLA mostraron una superficie con aglomerados que se

observaron como “racimos de uva” asociados con la presencia de almidón (señalados con

círculos), los racimos de uva desaparecieron a medida que se modificó el almidón. Con

respecto a cada tipo de modificación se identificaron los siguientes cambios: O-TPS y MA-

TPS presentaron superficies heterogéneas, la morfología de la fase dispersa cambió y fue de

menor tamaño comparada con la de TPS, la cual se distribuyó y se encontró embebida a lo

largo de la matriz de PLA, por otro lado, MA-TPS presentó mayor rugosidad y desgaste

(erosión), mientras que la superficie de la mezcla con doble modificación (O-MA-TPS) fue

más homogénea, la fase almidón se distribuyó a lo largo de la matriz, sin la presencia aparente

de gránulos. No obstante, la fase de almidón fue de menor tamaño comparada con la de TPS,

y se encontró embebida en el PLA, indicando la buena miscibilidad y compatibilidad de la

mezcla.

Al disminuir el contenido de PLA, la mezcla con TPS presentó un mayor contenido de

“racimos de uva” con una coloración verdosa, asociado con la presencia de almidón en mayor

proporción. La superficie de los almidones modificados (O-TPS y MA-TPS) se observó con

mayor rugosidad y desgaste (erosión) la fase dispersa fue de menor tamaño al TPS embebidos

en la matriz. La erosión puede estar relacionado con el doble procesamiento al que fue

sometido el almidón presentando mayor daño. Finalmente, en O-MA-TPS se observó una

superficie más homogénea, con una fase de almidón de menor tamaño, embebido y bien

distribuido a lo largo de la matriz comparada con los demás almidones y sin la presencia

aparente de gránulos.

Dichos resultados concuerdan con lo observado anteriormente en SEM, donde la

incorporación de almidón modificado oxidado y/o esterificado disminuye la aparición de

aglomerados permitiendo un mayor contacto entre las fases de PLA-almidón mejorando la

adhesión interfacial, resultando en la buena miscibilidad y compatibilidad de las mezclas. La

doble modificación mejora en mayor medida este comportamiento.

Page 75: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

75

Tipos

de

almidón

85PLA 65PLA

TP

S

O-T

PS

MA

-TP

S

O-M

A-T

PS

Figura 35. Microscopias ópticas de mezclas PLA-almidón empleando diferentes tipos de

almidón modificado, los aglomerados de almidón se señalan en un círculo.

Page 76: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

76

8.4.3 Difracción de rayos X

Los patrones de difracción de rayos X de las mezclas PLA-almidón se muestran en la

Figura 36. De manera general, las mezclas con 85% de PLA presentaron un halo amorfo con

un pequeño pico cristalino en 2=19.7 °. Al disminuir el contenido de PLA (65%), se observó

con mayor detalle dos picos a 2=12.9 y 19.7 º. Los picos asociados con la recristalización

de la amilopectina o cristalinidad residual en el almidón (Tipo B) no fueron observados,

mientras que, los cristales asociados con complejos de amilosa y glicerol (Tipo V)

continuaron presentes, pero fueron menos intensos con respecto a los almidones

termoplásticos.

La desaparación de la cristalinidad Tipo B en comparación a la etapa de termoplastificación

del almidón, es explicada, por la exposición del almidón a un segundo procesamiento durante

la elaboración de las mezclas con PLA. El cual implicó altas temperaturas (diferencia de 60

a 110 ºC al primer proceso) y una mayor velocidad de los husillos (75 rpm) que propiciaron

una mayor desorganización del almidón (fusión), provocando la desaparición/disminución

de los picos cristalinos. De igual manera los cristales Tipo B desaparecieron por ser menos

estables que los Tipo V, ya que estos ultimos su formación esfavorecida en presencia del

plastificante. Aunque, algunos autores73, mencionan que el procesamiento consecutivo

(extrusión/inyección o extrusión/ soplado) que involucra un doble tratamiento

termomecánico, causa la destrucción cristalina del almidón, al ser menos estable

térmicamente comparado con el PLA.

Por otro lado, la disminución de los picos cristalinos posiblemente esta asociado con la

interacción PLA-almidón. Al mezclarse el almidón con PLA, el movimiento molecular de

las cadenas de almidón fue limitado, provocando una lenta recristalización, resultando en la

disminución de los picos cristanilos. Aunque de igual manera debido a las caraceristicas

intrínsecas del almidón como composición, organización y estructura, la rápida

recristalización del almidón no fue posible a diferencia de otros polimeros biobasados o de

origen fósil. Por lo tanto, el doble procesamiento del almidón provoco la desaparación de

estructuras cristalinas menos estables. La interacción PLA-almidón y las caracteristicas del

almidón contribuyeron a tal comportamiento.

Page 77: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

77

Figura 36. Patrón de difracción de rayos X de mezclas PLA-almidón utilizando almidón

con diferentes tipos de modificación. a) TPS, b) O-TPS, c) MA-TPS, d) O-MA-TPS.

8.4.4 Calorimetría diferencial de barrido modulado (MDSC)

Los termogramas MDSC de las mezclas PLA-almidón se muestran en la Figura 37. Las

composiciones evaluadas presentaron una sola Tg, que se desplazó entre los polimeros

individuales (Tabla 14), sugiriendo una mezcla homogenea miscible resultado de las

interacciones entre los componentes. La Tg de las mezclas con 85 % PLA disminuyo (4-5

°C) con respecto al PLA, asociado con el aumento del volumen libre. Con respecto al tipo de

almidón no se observó variación de la Tg, explicado por el mayor contenido de PLA, quien

domina en mayor medida su comportamiento, mientras que en las mezclas con 65 % PLA, si

existió un efecto respecto al tipo de modificación realizada. La Tg de TPS, O-TPS, MA-TPS,

O-MA-TPS aumentó 2.5, 7.5, 8.0, 19.4 °C con respecto la etapa de termoplastificación del

almidón.

Hiremani y col74. al variar la composición de mezclas PVA/ almidón oxidado-plastificado

(glicerol), reportaron el aumento de la Tg, explicado por una mayor interacción por puentes

de hidrógeno entre el PVA, el glicerol y el almidón oxidado. En el presente trabajo se sugiere

Page 78: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

78

un efecto similar al aumentar la cantidad de almidón modificado en las mezclas. Por ejemplo,

la Tg de las modificaciones individuales, con respecto al TPS aumentó 5.0-5.5 °C mientras

que la modificación dual aumento 16.9 °C, dicho aumentó indica que la interacción entre el

almidón modificado, glicerol y PLA fue superior comparada con el TPS. Cabe resaltar que

la Tg de la doble modificación fue superior a las individuales (11 °C), por lo que se deduce

existe una mayor interacción entre los componentes dando como resultado un aumento de la

Tg. Con respecto al tipo de modificación se sugiere que entre las modificaciones individuales

los valores de Tg son muy cercanos, asociado con la concentración de agentes empleados en

la etapa 1 (1.5 % para O-TPS y 2 % para MA-TPS).

De acuerdo a los resultados de MDSC, la presencia de una sola Tg confirma la miscibilidad

y buena compatibilidad de la mezclas en las composiciónes evaluadas. La modificación del

almidón mejora las interacciones con el PLA pero la doble modificación mejora en mayor

medida dicha interacción. Asimismo es posible sustituir de un 15 % hasta 35 % la cantidad

de almidón en mezclas con PLA sin modificar su Tg, favorecido por la modificación química.

Figura 37. Termogramas de MDSC de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con

diferentes tipos de modificación TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS.

Page 79: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

79

Tabla 14. Tg de mezclas con PLA empleando almidón con diferentes tipos de modificación.

8.4.5 Análisis termogravimétrico (TGA)

La estabilidad térmica de las mezclas PLA-almidón fue analizada mediante TGA, los

termogramas obtenidos se muestran en la Figura 38. Las composiciones evaluadas,

presentaron tres etapas de descomposición (Tabla 15), la primera <200 °C, debida a la

evaporación de agua, la cual disminuyó de 10 % a 5 % al aumentar de 65 a 85 % el contenido

de PLA, explicado por la naturaleza hidrófoba del PLA. La segunda pérdida a 200-340 °C se

atribuyó a la evaporación del glicerol, la degradación térmica del almidón y PLA.

Finalmente, la tercer pérdida por encima de 340 °C es atribuida a la descomposición de

productos sólidos carbonizados51.

En el gráfico de la derivada (Figura 38a), se observó un pico maximo de degradación

denotado como Tmax entre 300-325 °C. Un comportamiento similar fue observado por

Moghammad y col.75 en mezclas PLA plastificado-TPS, quienes reportaron la aparición de

un pico de degradación indicando así la buena miscibilidad y compatibilidad entre las

mezclas. En el presente trabajo se detectó un solo pico de degradación indicando la buena

compatibilidad y miscibilidad entre PLA-almidón lo cual concuerda con los resultados de

MDSC al observar una sola Tg (una sola fase) favorecida por la interacción entre los

componentes.

Por otro lado, la Tmax de las mezclas se desplazó a menores temperaturas debido a la menor

estabilidad del almidón resultado del doble procesamiento al que fue sometido para la

obtención de las mezclas. Este efecto se hizo más evidente al aumentar el contenido de

almidón, no obstante, la Tmax de las mezclas con almidón modificado se desplazaron a

menores temperaturas (12-24 °C) según el tipo de modificación. Este comportamiento se

Tratamientos Tg (°C)

PLA 56.7

85 PLA TPS 52.8

85 PLA O-TPS 52.8

85 PLA MA-TPS 52.8

85 PLA O-MA-TPS 52.7

65 PLA TPS 52.5

65 PLA O-TPS 52.0

65 PLA MA-TPS 51.0

65 PLA O-MA-TPS 51.3

Page 80: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

80

relaciona con la ruptura de los enlaces glicosídicos asociado con la modificación ya sea el

caso (individual o doble). Por otra parte, las mezclas con 85 % de PLA, el porcentaje de

pérdida de peso a la Tmax de degradación fue de 90 % para todos los almidones, mientras que,

las de menor contenido de PLA (65 %), el porcentaje varío con respecto al tipo de almidón.

Por ejemplo, el almidón dual perdió 79 % de su peso mientras que O-TPS, TPS y MA-TPS

perdieron 80, 81 y 84 %, respectivamente.

De acuerdo a lo anterior se deduce que la doble modificación mejoró la estabilidad térmica

de la mezcla con PLA comparada con los otros almidones, ya que únicamente se degrado 79

% en peso, este mismo análisis fue reportado por Raquez y col, quienes mencionan basado

en la composición en peso a la temperatura máxima de degradación que el almidón maleado

termoplástico (MTPS) mostró una estabilidad térmica mayor que el almidón termoplastico

(TPS). Por ejemplo, a una Tmax de 351 ºC, TPS se degradó el 66 % en peso mientras que

MTPS se degrado 58 % en peso.

Por lo tanto la presencia de un pico de degradación sugiere la buena compatibilidad de todas

las mezclas evaluadas. El almidón dual permitió que la estabilidad térmica mejorara basado

en la composición en peso a la Tmax de degradación que concuerda con lo observado en

MDSC donde la mejora en mayor medida de las interacciones entre PLA y almidón brinda

mayor estabilidad térmica a la mezcla

Tabla 15. Porcentaje de pérdida de peso de las etapas de descomposición que ocurren en

mezclas PLA-almidón.

Etapa 1

% de

pérdida

Etapa2

% de pérdida a

Tmax

Tmax Etapa 3

% de

pérdida

85 PLA TPS 5.04 91.26 323 3.72

85 PLA O-TPS 4.90 89.50 309 5.60

85 PLA MA-TPS 5.24 90.35 316 4.41

85 PLA O-MA-TPS 5.10 89.94 316 4.96

65 PLA TPS 11.50 81.41 325 7.09

65 PLA O-TPS 10.83 80.22 308 8.95

65 PLA MA-TPS 8.21 84.83 313 6.96

65 PLA O-MA-TPS 10.20 79.33 301 10.47

Page 81: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

81

Figura 38. Termogramas a) TGA y b) derivada de las mezclas PLA-almidón utilizando

almidón con diferentes tipos de modificación.

8.4.6 Espectroscopia de infrarrojo por transformada de Fourier (FTIR)

Los espectros FTIR de las mezclas PLA-almidón se muestran en la Figura 39. Todas las

composiciones evaluadas presentaron las mismas bandas de absorción caracteristicas del

PLA puro, con variaciones en los desplazamientos de número de onda, dependiendo del tipo

de almidón modificado (Tabla 16). Por ejemplo la banda en 1183 cm-1 de C-O se desplazó a

1180 cm-1 para TPS, O-TPS, MA-TPS y O-MA-TPS.

En la región 3500-3360 cm-1, todas las mezclas presentaron una banda de absorción

relacionada con los grupos OH del almidón, siendo menos intensa comparada con el TPS

puro, según sea el caso. La disminución de la banda relacionada con los grupos OH puede

asociarse con la alteración del modo vibracional del almidón debido al doble procesamiento

en estado fundido al que fue sometido durante la elaboración de las mezclas con PLA o con

la interacción entre los componentes. Anteriormente, se ha reportado76 en materiales con

grupos OH, que forman puentes de hidrógeno, tienden a presentar una banda de absorción

amplia y menos intensa. Por otro lado, la región de 1000-900 cm-1 relacionada con los enlaces

glucosídicos α (1-4) del almidón, no fue posible observarla debido a la intensidad de las

bandas relacionadas con el PLA. Mientras que Del Rosario y col.77 reportaron en mezclas

PLA-almidón que dicha región, cambió de 3 picos a un solo hombro despúes de mezclarse

Page 82: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

82

con el PLA. Atribuyeron este cambio a la alteración de la cristalinidad del almidón (que viene

dada por puentes de hidrógeno entre almidón y glicerol), por la mezcla en estado fundido con

el PLA debido a las altas temperaturas y velocidades de corte en el extrusor de doble husillo.

De acuerdo a lo anterior, el modo vibracional de los puentes de hidrógeno del almidón se vio

afectado después del doble procesamiento para la obtención de las mezclas con PLA, lo que

a su vez repercutió en la cristalinidad del almidón. Asimismo se deduce que la interacción

con el PLA alteró las bandas del almidón.

Figura 39. FTIR de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con diferentes tipos de

modificación a) TPS, b) O-TPS, c) MA-TPS y d) O-MA-TPS.

Page 83: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

83

Tabla 16. Desplazamientos de los grupos funcionales de las mezclas PLA-almidón

empleando almidón con diferentes tipos de modificiación.

Grupo

Funcional

PLA TPS PLA/

TPS

PLA/

OTPS

PLA/

MATPS

PLA/

OMATPS

OH

3500 e 3304 3507 3490 3501 3495 3367 3365 3366 3372

C-H

2994 ea 2931e 2997 2995 2996 2996

2940 es

2951 2944 2943 2945 2878 2878 2884

C=O 1745 e

1748 1746 1745 1746

H-O-H (agua

presente)

1644 1635f 1626 1634 1628 1634

CH3 1449 f 1423 1449 1453 1451 1454

-CH

1381 fs 1326 1367 1374 1376 1376

1363 fs 1244

1203f

858 f

C-O

1265 f

1262 1268 1268 1264

1183 1146 1180 1180 1180 1180

1129 1076 e 1127 1129 1124 1129

1085 e 999 1080 1083 1078 1080

OH 1043 e

1045 1046 1041 1045

CH3 955

957 958 953 956

C-C

864 f

863 865 865 866

754 f

751 754 754 754

α-(1,4) NA 930

Anillo

glucosídico

NA 771

e estiramiento; ea estiramiento asimétrico; es estiramiento simétrico; f flexión; fs flexión

simétrica; NA no aplica

8.4.7 Comportamiento reológico

8.4.7.1 Viscosidad compleja (η*)

Las curvas de η* se muestran en la Figura 40. Las mezclas con 85 % de PLA mostraron un

comportamiento cercano al newtoniano, similar al del PLA puro, pero al disminuir el

contenido de PLA (65 %) fue, no newtoniano. A altas frecuencias, por arriba de 40 rad/s, η*

disminuyo debido al adelgazamiento por cizallamiento, en todas las composiciones

Page 84: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

84

evaluadas. El valor de η* a 10 rad/s (Tabla 17) disminuyó para las mezclas con 85 % de PLA

entre 1.9 y 9.8 con respecto al PLA, la disminución de η* indica que el comportamiento

reológico fue dominado por el PLA, la cual varió con el tipo de modificación, presentando

un valor de hasta 2.9 veces menor que TPS. Este comportamiento es explicado por el aumento

del volumen libre, que da mayor movilidad a las cadenas dando como resultado la

disminución de la η*. Mientras que, al 65% de PLA la viscosidad aumentó entre 2.7 y 7.9

veces, el aumento esta relacionado con la interacción entre los componentes78, variando

igualmente con el tipo de modificación hasta 2.8 veces mayor que TPS. Cabe resaltar que O-

MA-TPS presentó el mayor valor de viscosidad en ambas proporciones de PLA en donde,

Moghaddam75 reportó que al aumentar la cantidad de agente compatibilizante (4phr de PLA-

g-MA) en mezclas PLA-almidón, la viscosidad compleja aumentó, atribuyendo este

comportamiento al fortalecimiento de la interfaz al evitar el deslizamiento de fases entre

capas debido a la compatibilidad mejorada. Además la sustución de los grupos hidroxilo por

grupo funcionales de mayor peso molecular interfiere también en el cambio en la viscosidad,

y en mayor medida en un almidón doblemente modificado.

Al 65% de PLA, las interacciones entre PLA-almidón aumentaron (de acuerdo a lo observado

en MDSC), esto a su vez provocó la disminución del volumen libre y por ende la movilidad

de las cadenas fue limitado. Lo anterior conyevó a que la interfaz se fortaleciera y se evitara

el deslizamiento entre capas debido a la compatibilidad mejorada por lo que se manifiestó

como un aumento de la viscosidad. Los resultados de viscosidad permitieron identificar que,

al mejorar la interfaz entre PLA-almidón la viscosidad aumentó, este efecto fue más notorio

en la doble modificación.

Tabla 17. Viscosidad compleja a una frecuencia de 10 rad/s de las mezclas PLA-almidón

con diferentes tipos de modificación.

Tratamientos

η* (Pa.s)

PLA 435

85 PLA TPS 122.0

85 PLA O-TPS 42.7

85 PLA MA-TPS 74.7

85 PLA O-MATPS 59.6

65 PLA TPS 1160

65 PLA O-TPS 1350

65 PLA MA-TPS 2020

65 PLA O-MATPS 3270

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85

Figura 40. Viscosidad compleja de las mezclas PLA-almidón con diferentes tipos de

modificación.

8.4.8 Comportamiento viscoelástico

Las curvas del módulo de almacenamiento (G’) y de pérdida (G”) se observan en la Figura

41. De manera general G’ y G’’ incrementaron a medida que aumentó la frecuencia. El

comportamiento viscoso predomino sobre el elastico (G’’ > G’) en todas las composiciones

evaluadas por lo que la energía disipada fue mayor que la energía almacenada. En las

mezclas con 85 % PLA los módulos de TPS, O-TPS y O-MA-TPS no se entrecruzaron

teniendo un comportamiento de líquido viscoso en todo el intervalo de frecuencia, mientras

que los módulos de MA-TPS se entrecruzaron por encima de 2 rad/s al pasar de un sólido

viscoso a un líquido viscoso72. Al disminuir el contenido de PLA (65 %) el comportamiento

de líquido viscoso dominó en todo el intervalo de frecuenca en O-MA-TPS mientras que en

TPS, O-TPS y MA-TPS, tal compotamiento ocurrio despues de entrecruzarse entre 100 y 10

rad/s. El comportamiento reologico tipo gel del almidón termoplastico cambió a líquido

viscoso despues de mezclarse con el PLA.

Los módulos G’ y G’’ a una frecuencia de 10 rad/s (Tabla 2) en las mezclas de 85 % PLA

disminuyeron entre 1 y 27 veces con respecto al PLA a medida que se modifico el almidón.

G’ y G’’ de las mezclas con 65 % PLA aumentaron entre 25 y 84 veces con respecto al PLA.

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86

El incremento de los modulos esta relacionado con la buena interacción entre los compoentes

de la mezcla75. La buena compatibilidad del almidón con el PLA, permitió que el esfuerzo

aplicado se transmitiera desde la matriz a la fase del almidón, la energía generada por la

deformación pudo ser absorbida efectivamente por almidón dando como resultado el

aumento de los módulos75. Cabe resaltar que la doble modificación presentó el mayor valor

de G’, que de acuerdo a Moghaddam75 y col. es el resultado de una compatibilidad mejorada.

Por lo tanto la condicion óptima para aumentar la compatibilidad entre PLA-almidón se

obtuvó con la doble modificación del almidón al tener el valor maximo de G’.

Figura 41. G’ y G’’ de las mezclas PLA-almidón, empleando almidón con diferentes tipos

de modificación.

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87

Tabla 18. G’ y G’’ de las mezclas PLA-almidón empleando almidón con diferentes tipos

de modificación.

Tratamientos G’ (Pa) G’’ (Pa)

PLA 348.5 4490.0

85 PLA TPS 312.6 1213.0

85 PLA O-TPS 35.5 440.0

85 PLA MA-TPS 232.7 683.5

85 PLA O-MATPS 12.50 616.5

65 PLA TPS 8950 7960

65 PLA O-TPS 9905 9760

65 PLA MA-TPS 14050 14525

65 PLA O-MATPS 29250 17050

8.4.9 Índice de fluidez (MFI)

Los valores del MFI se enlistan en la Tabla 19. De manera general el MFI de todas las

composiciones evaluadas aumentó con respecto al PLA. En las mezclas con 85 % el aumento

osciló entre 1.7 y 2.4 veces mientras que en las de 65 % PLA entre 1.3 y 2.0 veces. El

incremento del MFI fue más notorio a medida que se modificó el almidón. Comparando entre

las mezclas, las de mayor contenido de PLA (85 %) presentaron los mayores valores, lo cual

podría ser un efecto de la fluidez del PLA, debido a que la viscosidad del PLA es menor que

la de los materiales TPS y al encontrarse en mayor proporción domina el flujo, tales resultado

son acordes a lo reportado por Yokesahachart y col.79. En la mezcla con 65 % PLA la

disminución del MFI con respecto a las de 85 % está relacionado con el aumento en la

viscosidad, lo cual concuerda con los resultados de viscosidad. Al ser el almidón (22 500

Pa*s) más viscoso que el PLA (435 Pa*s) debido a su composición y estructura no lineal

además al estar presente en un 35% la viscosidad aumentó. Por lo tanto, al aumentar la

viscosidad la resistencia a fluir también incrementa y el MFI disminuye. Por otro lado, el

procesamiento en estado fundido para la obtención de fibras requiere materiales con cierta

movilidad. Si la fluidez es pequeña provocara dificultades durante la extrusión. Los

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88

resultados de MFI permitieron deducir que la incorporación de almidón modificado a las

mezclas con PLA propicia un material con mayor movilidad al tener los mayores valores de

MFI con respecto al TPS de esta manera se facilitará el procesamiento en estado fundido para

su aplicación en la obtención de fibras. La desviación estándar de las mezclas fue baja lo que

permite elucidar que hubo una buena dispersión y buen mezclado entre los materiales.

Tabla 19. MFI de las mezclas PLA-almidón empleando almidón con diferentes tipos de

modificación.

Tratamientos MFI (g/10 min)

PLA 20±1.26

85PLA TPS 35.26±0.61

85PLA O-TPS 36.88±2.18

85PLA MA-TPS 48.04±4.50

85PLA O-MA-TPS 43.44±1.09

65PLA TPS 17.00±1.13

65PLA O-TPS 26.80±2.16

65PLA MA-TPS 41.20±0.69

65PLA O-MA-TPS 37.72±0.30

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89

IX. CONCLUSIONES

Se estableció un novedoso método para la modificación del almidón de yuca como una vía

para la compatibilización con el PLA, que consistió en su doble modificación en dos fases:

I) Oxidación en solución empleando NaClO al 1.5% y II) esterificación por extrusión reactiva

in-situ empleando anhídrido maleico al 2% en presencia de plastificante (glicerol). La

sustitución de grupos hidroxilo por grupos funcionales carbonilo, carboxilo y éster permitió

obtener propiedades únicas, en el caso del grado de cristalinidad disminuyó hasta un 21%

con respecto a NCS evidenciando la gelatinización y desorganización granular del almidón,

así como su plastificación. De igual manera la viscosidad disminuyó en un 45 % con respecto

al TPS, asociada con el aumento del volumen libre entre las cadenas de almidón, inferido a

través del desplazamiento a menores temperaturas de la Tg (18.1 °C por debajo del valor de

TPS), sin embargo, se propició una menor estabilidad térmica de acuerdo con los resultados

de TGA.

Al cambiar la estructura química del almidón mediante un proceso de extrusión reactiva in-

situ, permitió disminuir la viscosidad, la energía específica mecánica lo que a su vez mejoro

el mezclado, el torque y la procesabilidad del almidón siendo este un problema en la industria

para su termoplastificación. De esta manera se logró tener un proceso de fácil adaptación y

procesabilidad para ser incorporado a otros procesos como extrusión, termoformado e hilado

en estado fundido y además obtener un material con características similares o cercanas a los

plásticos sintéticos.

En la doble modificación, presentó un comportamiento sinérgico de acuerdo con los

resultados de viscosidad compleja, módulo elástico y viscoso, Tg y SME que permitió un

almidón con características únicas conferidas por cada tipo de modificación. Lo anterior es

explicado, por la adición de los grupos funcionales, la hidrólisis del almidón y una mayor

flexibilidad y maleabilidad de las cadenas del almidón al reducirse las interacciones entre

ellas debido a la modificación química y la plastificación del glicerol.

Se concluyó que es posible obtener mezclas de PLA-almidón, oxidado, maleado y oxidado-

maleado por extrusión, mediante un proceso simple, en un solo paso, con periodos cortos de

residencia que facilitaron la incorporación de los materiales. Las mezclas obtenidas

presentaron una buena dispersión de las dos fases y una morfología más homogénea en todos

los casos, siendo más notorio en la doble modificación, resultado de las interacciones entre

el PLA y el almidón. Por difracción de rayos x, las mezclas presentaron un halo amorfo, en

donde los picos presentes en el almidón se redujeron notablemente como consecuencia de la

intercalación con el PLA. La Tg de los almidones modificados en las mezclas se incrementó

con respecto a sus contrapartes debido a su interacción con el PLA, lo que provocó que su Tg

se desplazará a mayores temperaturas cercanas a las del PLA, para el caso específico de la

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90

doble modificación la Tg subió 16.9°C más que el TPS. Mientras que la viscosidad del PLA

no fue abatida por la mezcla con el almidón en ninguno de los casos de almidón modificado,

relacionado con los resultados de MFI donde las mezclas presentaron valores mayores al

PLA, al 85% se obtuvieron los mayores valores, por el contrario, las de 65 % fueron menores,

debido a la presencia de más almidón.

El MFI, la viscosidad y la Tg son propiedades importantes al momento de realizar fibras

textiles mediante hilado en estado fundido, en el presente trabajo se logró remplazar hasta un

35 % de PLA con un almidón biodegradable, abundante y de más bajo costo en donde las 3

propiedades lograron mantenerse cercanas a las del PLA puro, por lo que la presente

tecnología podría llegar a ser interesante y posible para la fabricación y obtención de fibras

textiles a partir de polímeros biodegradables como es la mezcla de PLA-almidón.

Page 91: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

91

X. REFERENCIAS

1. Niinimäki, K. et al. The environmental price of fast fashion. Nat. Rev. Earth Environ.

1, 189–200 (2020).

2. Zamir, S. S. et al. Chemical compatibility of lactic acid-grafted starch nanocrystals

(SNCs) with polylactic acid (PLA). Polym. Bull. 76, 3481–3499 (2019).

3. Wootthikanokkhan, J. et al. Preparation of modified starch-grafted poly(lactic acid)

and a study on compatibilizing efficacy of the copolymers in poly(lactic

acid)/thermoplastic starch blends. J. Appl. Polym. Sci. 126, E389–E396 (2012).

4. Nasseri, R. et al. Poly(lactic acid)/acetylated starch blends: Effect of starch acetylation

on the material properties. Carbohydr. Polym. 229, 115453 (2020).

5. Shirvanimoghaddam, K., Motamed, B., Ramakrishna, S. & Naebe, M. Death by waste:

Fashion and textile circular economy case. Sci. Total Environ. 718, 137317 (2020).

6. Weber, S., Lynes, J. & Young, S. B. Fashion interest as a driver for consumer textile

waste management: reuse, recycle or disposal. Int. J. Consum. Stud. 41, 207–215

(2017).

7. Lambert, S. & Wagner, M. Environmental performance of bio-based and

biodegradable plastics: The road ahead. Chemical Society Reviews 46, 6855–6871

(2017).

8. Madhavan Nampoothiri, K., Nair, N. R. & John, R. P. An overview of the recent

developments in polylactide (PLA) research. Bioresour. Technol. 101, 8493–8501

(2010).

9. Murariu, M. & Dubois, P. PLA composites: From production to properties. Advanced

Drug Delivery Reviews 107, 17–46 (2016).

10. Ginjupalli, K. et al. Poly(α-hydroxy acid) based polymers: A review on material and

degradation aspects. Polym. Degrad. Stab. 144, 520–535 (2017).

11. Castro-Aguirre, E., Iñiguez-Franco, F., Samsudin, H., Fang, X. & Auras, R.

Poly(lactic acid)—Mass production, processing, industrial applications, and end of

life. Advanced Drug Delivery Reviews 107, 333–366 (2016).

12. Gupta, B., Revagade, N. & Hilborn, J. Poly(lactic acid) fiber: An overview. Prog.

Polym. Sci. 32, 455–482 (2007).

13. Pang, X., Zhuang, X., Tang, Z. & Chen, X. Polylactic acid (PLA): Research,

development and industrialization. Biotechnol. J. 5, 1125–1136 (2010).

14. Farah, S. & Anderson, D. G. Physical and mechanical properties of PLA, and their

functions in widespread applications — A comprehensive review. Adv. Drug Deliv.

Rev. 107, 367–392 (2016).

15. Inkinen, S., Hakkarainen, M., Albertsson, A.-C. & Sodergard, A. From Lactic Acid to

Poly(lactic acid) (PLA): Characterization and Analysis of PLA and Its Precursors.

Biomacromolecules 12, 523–532 (2011).

16. Sin, L. T., Rahmat, A. R. & Rahman, W. A. W. A. Applications of Poly(lactic Acid).

Handb. Biopolym. Biodegrad. Plast. 55–69 (2013). doi:10.1016/B978-1-4557-2834-

Page 92: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

92

3.00003-3

17. Avinc, O. & Khoddami, A. Overview of Poly(lactic acid) (PLA) Fibre. Fibre Chem.

41, 391–401 (2009).

18. Singh, J., Colussi, R., McCarthy, O. J. & Kaur, L. Potato Starch and Its Modification.

in Advances in Potato Chemistry and Technology: Second Edition 195–247

(Academic Press, 2016). doi:10.1016/B978-0-12-800002-1.00008-X

19. Waterschoot, J., Gomand, S. V., Fierens, E. & Delcour, J. A. Production, structure,

physicochemical and functional properties of maize, cassava, wheat, potato and rice

starches. Starch - Stärke 67, 14–29 (2015).

20. Carvalho, A. J. F. Starch: Major Sources, Properties and Applications as

Thermoplastic Materials. Monomers, Polym. Compos. from Renew. Resour. 321–342

(2008). doi:10.1016/B978-0-08-045316-3.00015-6

21. Badui, S. & Badui, D. Química de los alimentos.

22. Dufresne, A. Crystalline starch based nanoparticles. Curr. Opin. Colloid Interface Sci.

19, 397–408 (2014).

23. Moorthy, S. N. Physicochemical and Functional Properties of Tropical Tuber

Starches: A Review. Starch - Stärke 54, 559–592 (2002).

24. Breuninger, W. F., Piyachomkwan, K. & Sriroth, K. Tapioca/Cassava Starch:

Production and Use. Starch 541–568 (2009). doi:10.1016/B978-0-12-746275-

2.00012-4

25. Wang, S., Li, C., Copeland, L., Niu, Q. & Wang, S. Starch Retrogradation: A

Comprehensive Review. Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 14, 568–585 (2015).

26. Zia-ud-Din, Xiong, H. & Fei, P. Physical and chemical modification of starches: A

review. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 57, 2691–2705 (2017).

27. Masina, N. et al. A review of the chemical modification techniques of starch.

Carbohydrate Polymers 157, 1226–1236 (2017).

28. Zamudio-Flores, P. B., Torres, A. V., Salgado-Delgado, R. & Bello-Pérez, L. A.

Influence of the oxidation and acetylation of banana starch on the mechanical and

water barrier properties of modified starch and modified starch/chitosan blend films.

J. Appl. Polym. Sci. 115, 991–998 (2010).

29. Kuakpetoon, D. & Wang, Y.-J. Structural characteristics and physicochemical

properties of oxidized corn starches varying in amylose content. Carbohydr. Res. 341,

1896–1915 (2006).

30. Maqsood, M. & Seide, G. Improved Thermal Processing of Polylactic Acid/Oxidized

Starch Composites and Flame-Retardant Behavior of Intumescent Non-Wovens.

Coatings 10, 291 (2020).

31. Zuo, Y. et al. Preparation and characterization of dry method esterified

starch/polylactic acid composite materials. Int. J. Biol. Macromol. 64, 174–180

(2014).

32. Raquez, J.-M. et al. Maleated thermoplastic starch by reactive extrusion. Carbohydr.

Polym. 74, 159–169 (2008).

Page 93: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

93

33. Ye, J. et al. Properties of Starch after Extrusion: A Review. Starch - Stärke 70,

1700110 (2018).

34. Xie, F., Yu, L., Liu, H. & Chen, L. Starch Modification Using Reactive Extrusion.

Starch - Stärke 58, 131–139 (2006).

35. Fonseca-Florido, H. A. et al. Effects of multiphase transitions and reactive extrusion

on in situ thermoplasticization/succination of cassava starch. Carbohydr. Polym. 225,

115250 (2019).

36. Zhang, Y., Rempel, C. & Liu, Q. Thermoplastic Starch Processing and

Characteristics—A Review. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 54, 1353–1370 (2014).

37. Yu, L., Dean, K. & Li, L. Polymer blends and composites from renewable resources.

Prog. Polym. Sci. 31, 576–602 (2006).

38. Imre, B. & Pukánszky, B. Compatibilization in bio-based and biodegradable polymer

blends. Eur. Polym. J. 49, 1215–1233 (2013).

39. Koh, J. J., Zhang, X. & He, C. Fully biodegradable Poly(lactic acid)/Starch blends: A

review of toughening strategies. Int. J. Biol. Macromol. 109, 99–113 (2018).

40. Akrami, M., Ghasemi, I., Azizi, H., Karrabi, M. & Seyedabadi, M. A new approach

in compatibilization of the poly(lactic acid)/thermoplastic starch (PLA/TPS) blends.

Carbohydr. Polym. 144, 254–262 (2016).

41. Gajjar, C. R. & King, M. W. Biotextiles: Fiber to Fabric for Medical Applications. in

11–22 (Springer, Cham, 2014). doi:10.1007/978-3-319-08305-6_3

42. Halal, S. L. M. El et al. Structure, morphology and functionality of acetylated and

oxidised barley starches. Food Chem. 168, 247–256 (2015).

43. Escuela Nacional de Agricultura (Mexico). Colegio de Postgraduados., M., Méndez-

Montealvo, M. G. C., Sánchez-Rivera, M. M., Núñez-Santiago, M. C. & Bello- Pérez,

L. A. Agrociencia. Agrociencia 42, (Colegio de Postgraduados, 2008).

44. Xie, F. et al. Starch thermal transitions comparatively studied by DSC and MTDSC.

Starch - Stärke 62, 350–357 (2010).

45. Gropper, M., Moraru, C. I. & Kokini, J. L. Effect of Specific Mechanical Energy on

Properties of Extruded Protein-Starch Mixtures. Cereal Chem. J. 79, 429–433 (2002).

46. Gürler, N., Paşa, S., Hakkı Alma, M. & Temel, H. The fabrication of bilayer polylactic

acid films from cross-linked starch as eco-friendly biodegradable materials: Synthesis,

characterization, mechanical and physical properties. Eur. Polym. J. 127, 109588

(2020).

47. Birnin-Yauri, A. U. et al. Effect of Maleic Anhydride-Modified Poly(lactic acid) on

the Properties of Its Hybrid Fiber Biocomposites. undefined (2017).

48. Kizil, R., Irudayaraj, J. & Seetharaman, K. Characterization of irradiated starches by

using FT-Raman and FTIR spectroscopy. J. Agric. Food Chem. 50, 3912–3918

(2002).

49. Pourfarzad, A., Ahmadian, Z. & Habibi-Najafi, M. B. Interactions between polyols

and wheat biopolymers in a bread model system fortified with inulin: A Fourier

transform infrared study. Heliyon 4, e01017 (2018).

Page 94: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

94

50. Nakayama, N. & Hayashi, T. Preparation and characterization of poly(l-lactic

acid)/TiO2 nanoparticle nanocomposite films with high transparency and efficient

photodegradability. Polym. Degrad. Stab. 92, 1255–1264 (2007).

51. Wei, B., Li, H., Tian, Y., Xu, X. & Jin, Z. Thermal degradation behavior of

hypochlorite-oxidized starch nanocrystals under different oxidized levels. Carbohydr.

Polym. 124, 124–130 (2015).

52. Teixeira, E. de M. et al. Starch/fiber/poly(lactic acid) foam and compressed foam

composites. RSC Adv. 4, 6616 (2014).

53. El Halal, S. L. M. et al. The properties of potato and cassava starch films combined

with cellulose fibers and/or nanoclay. Starch - Stärke 70, 1700115 (2018).

54. Moorthy, S. N. Physicochemical and Functional Properties of Tropical Tuber

Starches: A Review. Starch - Stärke 54, 559–592 (2002).

55. Yi, X., Zhang, S. & Ju, B. Preparation of water-soluble oxidized starch with high

carbonyl content by sodium hypochlorite. Starch - Stärke 66, 115–123 (2014).

56. Serrero, A. et al. Polysaccharide Gels Based on Chitosan and Modified Starch:

Structural Characterization and Linear Viscoelastic Behavior. Biomacromolecules 11,

1534–1543 (2010).

57. Sukhija, S., Singh, S. & Riar, C. S. Effect of oxidation, cross-linking and dual

modification on physicochemical, crystallinity, morphological, pasting and thermal

characteristics of elephant foot yam (Amorphophallus paeoniifolius) starch. Food

Hydrocoll. 55, 56–64 (2016).

58. Pushpadass, H. A., Marx, D. B., Wehling, R. L. & Hanna, M. A. Extrusion and

Characterization of Starch Films. Cereal Chem. J. 86, 44–51 (2009).

59. Zhang, Y. & Han, J. H. Plasticization of Pea Starch Films with Monosaccharides and

Polyols. J. Food Sci. 71, E253–E261 (2006).

60. Esmaeili, M., Pircheraghi, G. & Bagheri, R. Optimizing the mechanical and physical

properties of thermoplastic starch via tuning the molecular microstructure through co-

plasticization by sorbitol and glycerol. Polym. Int. 66, 809–819 (2017).

61. Liu, H., Adhikari, R., Guo, Q. & Adhikari, B. Preparation and characterization of

glycerol plasticized (high-amylose) starch-chitosan films. J. Food Eng. 116, 588–597

(2013).

62. Alanís-López, P., Pérez-González, J., Rendón-Villalobos, R., Jiménez-Pérez, A. &

Solorza-Feria, J. Extrusion and Characterization of Thermoplastic Starch Sheets from

“Macho” Banana. J. Food Sci. 76, E465–E471 (2011).

63. Yang, Y., Tang, Z., Xiong, Z. & Zhu, J. Preparation and characterization of

thermoplastic starches and their blends with poly(lactic acid). Int. J. Biol. Macromol.

77, 273–279 (2015).

64. BERGO, P., SOBRAL, P. J. A. & PRISON, J. M. EFFECT OF GLYCEROL ON

PHYSICAL PROPERTIES OF CASSAVA STARCH FILMS. J. Food Process.

Preserv. 34, 401–410 (2010).

65. and, A. P. M. & Dufresne*, A. Plasticized Waxy Maize Starch: Effect of Polyols and

Page 95: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

95

Relative Humidity on Material Properties. (2002). doi:10.1021/BM020065P

66. Zhang, Y.-R., Zhang, S.-D., Wang, X.-L., Chen, R.-Y. & Wang, Y.-Z. Effect of

carbonyl content on the properties of thermoplastic oxidized starch. Carbohydr.

Polym. 78, 157–161 (2009).

67. Cyras, V. P., Zenklusen, M. C. T. & Vazquez, A. Relationship between structure and

properties of modified potato starch biodegradable films. J. Appl. Polym. Sci. 101,

4313–4319 (2006).

68. Rodriguez-Gonzalez, F. J., Ramsay, B. A. & Favis, B. D. Rheological and thermal

properties of thermoplastic starch with high glycerol content. Carbohydr. Polym. 58,

139–147 (2004).

69. Zhang, Y.-R., Wang, X.-L., Zhao, G.-M. & Wang, Y.-Z. Influence of oxidized starch

on the properties of thermoplastic starch. Carbohydr. Polym. 96, 358–364 (2013).

70. Shin, B. Y., Jang, S. H. & Kim, B. S. Thermal, morphological, and mechanical

properties of biobased and biodegradable blends of poly(lactic acid) and chemically

modified thermoplastic starch. Polym. Eng. Sci. 51, 826–834 (2011).

71. Chaudhary, A. L., Miler, M., Torley, P. J., Sopade, P. A. & Halley, P. J. Amylose

content and chemical modification effects on the extrusion of thermoplastic starch

from maize. Carbohydr. Polym. 74, 907–913 (2008).

72. Jiang, G., Xu, J., Zhao, N., Zhang, S. & Huang, H. Influence of Starch Oxidization

and Modification on Interfacial Interaction, Rheological Behavior, and Properties of

Poly(Propylene Carbonate)/Starch Blends. Polym. - Plast. Technol. Eng. 56, 1084–

1095 (2017).

73. Matzinos, P., Bikiaris, D., Kokkou, S. & Panayiotou, C. Processing and

characterization of LDPE/starch products. J. Appl. Polym. Sci. 79, 2548–2557 (2001).

74. Hiremani, V. D. et al. C1. Hiremani, V. D. et al. Characterization of Mechanical and

Thermal Properties of Glycerol Mixed Oxidized Maize Starch/Polyvinyl alcohol

Blend Films. Chem. Data Collect. 28, 100416 (2020).haracterization of Mechanical

and Thermal Properties of Glycerol . Chem. Data Collect. 28, 100416 (2020).

75. Moghaddam, M. R. A., Razavi, S. M. A. & Jahani, Y. Effects of Compatibilizer and

Thermoplastic Starch (TPS) Concentration on Morphological, Rheological, Tensile,

Thermal and Moisture Sorption Properties of Plasticized Polylactic Acid/TPS Blends.

J. Polym. Environ. 26, 3202–3215 (2018).

76. Gutiérrez, T. J. & Alvarez, V. A. Properties of native and oxidized corn

starch/polystyrene blends under conditions of reactive extrusion using zinc octanoate

as a catalyst. React. Funct. Polym. 112, 33–44 (2017).

77. del Rosario Salazar-Sánchez, M., Campo-Erazo, S. D., Villada-Castillo, H. S. &

Solanilla-Duque, J. F. Structural changes of cassava starch and polylactic acid films

submitted to biodegradation process. Int. J. Biol. Macromol. 129, (2019).

78. Jiang, G., Xu, J., Zhao, N., Zhang, S. & Huang, H. Influence of Starch Oxidization

and Modification on Interfacial Interaction, Rheological Behavior, and Properties of

Poly(Propylene Carbonate)/Starch Blends. Polym. - Plast. Technol. Eng. 56, 1084–

Page 96: Centro de Investigación en Química Aplicada Maestría en

96

1095 (2017).

79. Yokesahachart, C. & Yoksan, R. Effect of amphiphilic molecules on characteristics

and tensile properties of thermoplastic starch and its blends with poly(lactic acid).

Carbohydr. Polym. 83, 22–31 (2011).