BLOQUE 11: Identifica la estructura y compuestos del carbono en el petróleo como energético y constructor de materia prima.

TIEMPO: 18 h

UNIDAD DE COMPETENCIA: Aplica los conceptos de la Química Orgánica a través de conocer la estructura y reglas de nomenclatura de los diferentes compuestos orgánicos del carbono para valorar la importancia de la misma en la diversidad de productos de uso cotidiano.

SABERES COMPETENCIASDeclarativos Procedimentales Actitudinal

/ValoralesGenéricas/Atributos Disciplinares

1. Explica la tetravalencia del carbono y el Modelo de enlace covalente.2. Reconoce la clasificación de los compuestos del carbono.3. Describe los tipos de cadenas y fórmulas para representar hidrocarburos y compuestos orgánicos.4.Distingue las reglas de nomenclatura para los hidrocarburos 5.Diferencia las reglas de nomenclatura para Grupos funcionales.Identifica los diferentes grupos funcionales es en productos

1. Elabora modelos tridimensionales de los diferentes hidrocarburos.2. Resuelve ejercicios de tipos de cadena y fórmulas de hidrocarburos.3. Relaciona las propiedades de los compuestos del carbono con el tipo de enlace.4. Aplica las reglas de nomenclatura para nombrar hidrocarburos.5. Ejercita las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes grupos funcionales.6. Elabora una tabla comparativa que incluya, nombre del

1. Desarrolla un tipo de pensamiento crítico, analítico y reflexivo acerca de la importancia de este recurso natural en nuestras vidas.2. Promueve el trabajo colaborativo.3. Muestra interés en el desarrollo del trabajo experimental4. Valora la importancia de la Química orgánica en la vida diaria.

5.2 Ordena información de acuerdo a categorías, jerarquías y relaciones.6.1 Elige las fuentes de información más relevantes para un propósito específico y discrimina entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad.6.4 Estructura ideas y argumentos de manera clara, coherente y sintética.8.2 Aporta puntos de vista con apertura y considera los de otras personas de manera reflexiva.

2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas.4. obtiene registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico, consultando fuentes relevantes y registrando experimentos pertinentes.14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana.

CRITERIOS DE DESEMPEÑO1. Explica la tetravalencia del carbono a través de elaborar la molécula de metano siguiendo el modelo de la hibridación sp3 y el tipo de enlace.

2. Construye moléculas en 3D de diferentes hidrocarburos cíclicos y acíclicos tomando en cuenta su estructura química.

de la vida diaria.

compuesto, grupo funcional, y producto de uso cotidiano que lo contiene.7. Realiza la práctica de laboratorio “Identificación de Grupos Funcionales”8. Realiza la práctica de laboratorio “Elaboración de un polímero”.

3. Identifica diferentes grupos funcionales en productos de uso cotidiano a través de la elaboración de un rotafolio que incluya el grupo funcional, nomenclatura y el tipo de producto, que será expuesto frente a grupo.

5. Valora la importancia de la química orgánica considerando sus fuentes y aplicaciones elaborando un comentario crítico.

Actividad diagnóstica: Se realiza una lluvia de ideas para averiguar conocimientos previos acerca de Química Orgánica.

COMPUESTOS DEL CARBONO

Villarmet Framery, C., & López Ramírez, J. (2010). Química II con enfoque en competencias. Book Mart.

Para explicar la formación de los cuatro enlaces covalentes equivalentes en los compuestos orgánicos, es necesario aprender un nuevo concepto: la hibridación del carbono, la cual se lleva a cabo en dos pasos:

1. La promoción de electrones apareados a orbitales vacios.2. La formación de orbitales híbridos.

PROMOCION DE ELECTRONES APAREADOS A ORBITALES VACÍOS

Este proceso ocurre cuando uno de los dos electrones del orbital 2s se promueve al orbital vacio 2pz, mediante la aplicación de cierta cantidad de energía interne, cambiando la configuración electrónica.

A esta nueva configuración se le conoce como estado excitado, y puede explicar la tetravalencia del carbono, debido a los cuatro electrones desapareados de valencia.

FORMACION DE ORBITALES HÍBRIDOS

Si los orbitales no sufrieran ningún cambio durante el procedo anterior, resultaría que tres de ellos serian equivalentes y, el cuarto distinto. Sin embargo, en todos los casos los cuatro enlaces sencillos son iguales, por lo que podemos suponer una igualación de energía de estos cuatro orbitales, en la que se obtendrían cuatro orbitales híbridos denominados sp. A este proceso se le denomina hibridación de orbitales.

La hibridación de orbitales consiste en la mezcla de los orbitales s y p del último nivel del carbono. Los electrones que se encuentran en los orbitales del subnivel s giran en forma circular, mientras que los que se ubican en el subnivel p, lo hacen en una trayectoria en forma de ocho o de lazo (moño). Al combinarse la energía de estos orbitales, se forma un orbital diferente, llamado orbital sp.

El carbono es un elemento representativo, y el único que sufre los tres tipos de hibridación que hay: sp3, sp2 y sp, originando así compuestos que presentan enlaces covalentes sencillos, dobles y triples en su estructura.

Hibridación sp3. Se hibridan el orbital 2s y los orbitales 2px, 2py y 2pz, esto es:

Los cuatro orbitales híbridos (sp3) formados se disponen en el espacio, buscando estar los más alejados posible unos de otros. En consecuencia, cada orbital sp3 se puede ubicar imaginándolo dirigido a cada uno de los cuatro vértices de un tetraedro, con un ángulo de 109o 28’.

Este tipo de orbitales híbridos se encuentran en todas las cadenas de carbono con enlace sencillos, como los alcanos.

Hibridación sp2. Se hibridan el orbital 2s y los orbitales 2px, 2py, con lo que el orbital 2pz queda sin hibridar o como orbital puro.

Los tres orbitales híbridos (sp2) se ubican en un mismo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición trigonal plana, con un ángulo de separación de aproximadamente 120o. el orbital sin hibridar u orbital puro (pz) por su parte, se ubica perpendicularmente al plano donde se hallan los tres orbitales sp2.

Este tipo de hibridación se presenta cuando se une un par de carbonos mediante un doble enlace, como sucede en los alquenos.

Hibridación sp: Se hibridan el orbital 2s y el orbital 2px, con lo que los orbitales 2py y 2pz quedan sin hibridar:

Los dos orbitales híbridos (sp) se ubican en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición colineal plana, con un ángulo de separación de 180o. Los dos orbitales puros (sin hibridar) se distribuyen de forma perpendicular al plano en donde se hallan los dos orbitales sp:

FORMACION DE COMPUESTOS ORGANICOS (ENLACE sigma Y pi)

Los compuestos orgánicos están formados básicamente por carbono e hidrógeno. El más sencillo de los compuestos orgánicos es el metano, cuya fórmula es CH4. En su formación, se unen los cuatro electrones sp3 del carbono con cuatro electrones del orbital s de los cuatro átomos de hidrógeno. Al orbital molecular formado por el par de electrones de los orbitales s y sp3 se le denomina enlace sigma (σ).

En la formación de los compuestos orgánicos, el carbono tiene la propiedad de unirse a otro, formando cadenas abiertas o cerradas mediante enlaces sencillos. Esta unión ocurre entre un orbital hibrido sp3 de un átomo de carbono con un orbital libre sp3 de un segundo átomo de carbono. La unión entre los electrones libres de dos orbitales sp3 también se llama enlace sigma (σ).

En resumen el enlace sigma ocurre entre un orbital s y uno sp3, o bien, entre dos orbitales híbridos sp3.

Los átomos de carbono también pueden unirse mediante enlaces dobles o triples.

En la formación de un doble enlace, intervienen dos átomos de carbono con hibridación sp2. Un primer enlace se forma por la unión de un orbital hibrido sp2 de un átomo de carbono con un orbital libre sp2 de un segundo átomo de carbono, que da como resultado un enlace sigma.

El segundo enlace se forma por la unión del electrón libre del orbital puro –sin hibridar- (pz) del primer átomo de carbono, con el electrón libre del orbital puro (pz) del segundo átomo de carbono. La unión entre pares de electrones de orbitales puro se denomina unión pi (π).

Cuando la unión entre dos átomos de carbono se da mediante un triple enlace, los carbonos que intervienen presentan hibridación sp.

Un enlace se forma por la unión del electrón libre de un orbital hibrido (sp) de un átomo de carbono, con el electrón libre de otro orbital híbrido (sp) del segundo átomo de carbono. El orbital molecular que se forma es un enlace sigma.

Para formar los otros dos enlaces entre carbono y carbono, intervienen los electrones libres que hay en los orbitales puros py y pz, lo que da lugar a dos orbitales moleculares llamados enlaces pi (π).

GEOMETRIA MOLECULAR (TETRAEDRICA, TRIGONAL PLANA Y LINEAL)

El estudio de la hibridación de orbitales nos permite interpretar como se encuentra orientada una molécula en el espacio, que ángulo posee entre enlace y enlace, cual es su polaridad y, por lo tanto, su comportamiento químico frente a otras sustancias.

En el caso de la hibridación sp3, la estructura tridimensional del compuesto es tetraédrica, ya que cada uno de los orbitales sp3 se dirige hacia las esquina de un tetraedro, buscando de esta forma estar lo más alejado posible de los demás, con ángulos de enlace de 109o 28’.

La hibridación sp2 origina una geometría molecular diferente, la cual se puede describir como trigonal plana, ya que los tres orbitales híbridos se sitúan n un mismo plano, y la repulsión ocasiona que se formen ángulos de enlace de 120o.

Por último la hibridación sp origina una estructura molecular con geometría lineal, ya que los orbitales se ubican en un ángulo de enlace de 180o.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1

a) En equipo elabora un cuestionario con las ideas principales del tema Compuestos del carbono.

b) Elabora un modelo tridimensional de la molécula de metano.

TIPOS DE CADENA

La unión entre carbonos para formar largas cadenas se denomina concatenación. Estas cadenas pueden ser abiertas, de forma lineal, o bien, presentar ramificaciones o arborescencias. Además, el carbono de un extremo se puede unir con el último carbón de la cadena, formando una estructura cerrada o cíclica.

De acuerdo con esto los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos: acíclicos y cíclicos.

Los compuestos acíclicos o alifáticos son de cadena abierta y, a su vez, se clasifican en saturados –cadenas con enlaces sencillos (alcanos)- y no saturados o insaturados –cadenas con dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos, respectivamente)-. Tanto unos como otros pueden ser lineales o ramificados.

Los compuestos cíclicos (de cadena abierta) se subdividen en dos grupos: isocíclicos y heterocíclicos. Los hidrocarburos isocíclicos son aquellos que presentan sólo átomos de carbono e hidrógeno, y pueden ser de dos tipos: alicíclicos y aromáticos. Los primeros son de cadena cerrada y, por su estructura, tienen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta. Existen dos clases de estos compuestos: los cicloalcanos (hidrocarburos cíclicos saturados) y los cicloalquenos (hidrocarburos que presentan por lo menos un doble enlace en su ciclo). En cuanto a los aromáticos, tienen como representante al benceno (un cicloalqueno) y deben su nombre al hecho de que muchos de ellos presentan un olor agradable.

Los heterocíclicos, por su parte, son aquellos en cuyo ciclo cuando menos uno de los átomos es sustituido por otro elemento, principalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.

REPRESENTACION QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Para representar hidrocarburos, se emplean tres tipos de fórmulas:

a) Estructurales o desarrolladas

b) Semidesarrolladas

c) Moleculares o condensadas.

Las fórmulas estructurales o desarrolladas indican en un plano la estructura de la molécula. Representan el modo de agrupación de todos los átomos que las forman, y los enlaces se señalan con guiones. Ejemplos:

En las fórmulas semidesarrolladas, cada átomo de carbono se escribe en forma de grupo junto con sus respectivos átomos de hidrógeno, a los cuales se les añaden subíndices para indicar el número de átomos de este elemento que se unen con cada carbono. De esta forma, los enlaces C – H se sobreentienden. Se emplean guiones para representar los enlaces C – C, aunque pueden omitirse.

Este tipo de fórmulas son más empleadas en Química Orgánica.

Las fórmulas moleculares o condensadas indican únicamente el número de átomos de carbono e hidrógeno, o algún otro elemento como oxígeno, nitrógeno, etcétera. Ejemplo:

ISOMERIA

En Química Orgánica existen los isómeros, compuestos orgánicos con el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, pero diferente estructura.

En otras palabras, son compuestos de igual fórmula molecular o condensada, pero diferentes propiedades físicas y químicas.

Existen los siguientes tipos de isomería:

1. De cadena o estructura2. De posición o lugar3. Funcional4. Geométrica o cis – trans5. Óptica

En nuestro curso solo describiremos los tres primero tipos.Isomería de cadena o estructural

Este tipo de isomería la presentan, principalmente, los alcanos u olefinas, y se debe al cambio de posición o lugar de los carbonos o radicales dentro de la cadena. Ejemplo: isómeros del butano (C4H10).

Los isómeros, aunque presentan la misma fórmula molecular o condensada, tienen propiedades físicas y químicas diferentes a las de cualquier otro isómero. Ejemplo: los tres isómeros del pentano.

Aunque estos tres isómeros tienen la misma fórmula condensada (C5H12), sus fórmulas estructurales son diferentes. Además, estos isómeros difieren en sus características específicas, como son el punto de ebullición y fusión. Observa la siguiente tabla:

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula condensada, pero diferente formula semidesarrollada.

Isomería de posición o lugar

Este tipo de isomería la presentan, sobre todo, los alquenos u olefinas, y se debe al cambio de posición o lugar de la doble ligadura dentro de la cadena. Ejemplo: isómeros del buteno (C4H8).

Isomería funcional

La isomería funcional se presenta en compuestos que tienen la misma fórmula condensada pero diferente grupo principal. Ejemplo: el éter metílico y el alcohol etílico (C2H6O).

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 2

Resuelve ejercicios propuestos por el profesor acerca de tipos de cadena, fórmulas e isomería.

HIDROCARBUROS

Junto con el agua y el oxígeno, los hidrocarburos forman parte del grupo de los compuestos químicos naturales más abundantes sobre la tierra. Se trata de derivados del petróleo, por lo que constituyen una fuente importante de ingresos económicos para los países. El gas licuado de uso doméstico, la gasolina y los lubricantes que utilizamos en nuestro automóvil, al igual que muchos textiles y plásticos, están compuestos por hidrocarburos. De ahí la importancia de conocer la estructura, propiedades, reacciones químicas, características y aplicaciones de este grupo de compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos están formados básicamente de carbono e hidrógeno. Con base en el número de enlaces covalentes formados entre carbono y carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos saturados o alcanos, que presentan a lo largo de toda su estructura solo enlaces sencillos (sigma).

Hidrocarburos no saturados, que se subdividen en alquenos y alquinos:

Los alquenos, conocidos también como olefinas, presentan por lo menos un doble enlace a lo largo de la cadena (- C = C - ).

Los alquinos, llamados también acetilénicos, presentan por o menos un triple enlace a lo largo de la cadena ( - C ≡ C - ).

ALCANOS

Los alcanos son los hidrocarburos más simples. Están formados por carbono e hidrógeno y presentan enlaces sencillos (hibridación sp3) a lo largo de la cadena. Reciben también el nombre de parafinas o hidrocarburos saturados. No son solubles en agua, pero sí se disuelven en solventes no polares como el benceno y el tetracloruro de carbono. Conforme aumenta el número de átomos de carbono en la cadena, aumentan también los puntos de fusión y ebullición. Los rimeros cuatro (metano, etano, propano y butano) son gases; del pentano al hexadecano (5 al 16 átomos de carbono), líquidos; y a partir de este último, son sólidos.

Nomenclatura

De acuerdo con las reglas emitidas por La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés), los nombres de los alcanos se forman con la raíz del numeral griego o latino -que indica el número de carbonos presentes en la molécula-, la cual se le agrega la terminación –ano.

Prefijo Numero de átomos de carbono

Prefijo Numero de átomos de carbono

Met 1 Dodec 12Et 2 Tridec 13

Prop 3 Tetradec 14But 4 Pentadec 15Pent 5 Hexadec 16Hex 6 Heptadec 17Hept 7 Eicos 20Oct 8 Uneicos 21

Non 9 Triacont 30Dec 10 Tetracont 40

Undec 11 Pentacont 50

Nomenclatura de alcanos ramificados o arborescentes

Para nombrar los hidrocarburos ramificados, es necesario saber con anticipación los nombres de algunos grupos orgánicos a los que se les conoce como radicales de alquilo, ya que estos son sustituyentes (ramificaciones o arborescencias) en las cadenas principales.

Los radicales alquilo derivan su estructura de la de los alcanos, los cuales pierden un átomo de hidrógeno. En cuanto a sus nombres, éstos se derivan de los alcanos correspondientes, sustituyendo la terminación –ano por la de –il o –ilo. Las fórmulas de los ocho radicales de alquilo más empleados son:

Con el propósito de simplificar la nomenclatura de estos compuestos, utilizaremos el sistema IUPAC, cuyas reglas explicaremos a continuación. Al mismo tiempo, veremos la aplicación de tales reglas para nombrar el siguiente alcano:

1. Se busca la cadena más larga, la cual no sólo dará origen al nombre básico del compuesto, sino que constituirá la cadena principal:

2. Se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la ramificación más próxima:

3. Se nombra cada uno de los sustituyentes o ramificaciones, por orden alfabético, indicando su posición con el número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra unido. Si la molécula se encuentra presente el mismo radical dos o más veces, se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc., unidos al nombre del radical:

4. Por último, se da el nombre del alcano correspondiente, de acuerdo con el número de carbonos presentes en la cadena principal. Los nombres de los números se separan con guiones y, los números entre sí, con comas:

Puede darse el caso, también, de que se te proporcione el nombre del alcano y tengas que desarrollar su estructura; por ejemplo: escribe la fórmula semidesarrollada del 2-metil-5-etil-2-propil-hexano. En tal caso:

a. Escribe, separados mediante un enlace, el número de átomos de carbono que forman la cadena principal; en este caso se trata de un hexano, es decir, de seis carbonos:

C – C – C – C – C – C

b. Numera la cadena empezando por el extremo que desees, y coloca las ramificaciones en los lugares indicados:

c. Por último, completa los hidrógeno en la cadena principal:

d. En muchos casos, después de escribir la fórmula, se observa que el nombre dado no es el correcto de acuerdo con las reglas de nomenclatura, en cuyo caso entonces es necesario corregirlo:

e. El nombre correcto es: 3,6,6-trimetil-nonano

USOS DE ALCANOS

Recio del Bosque, F. (2004). Química Organica . México: Mc Graw Hill.

Pregunta a algunas personas si conoce los siguientes alcanos: ciclohexano, decano, 2-metilpropano; lo más probable es que su respuesta sea negativa. Sin embargo, son muy conocidos, ya que los dos primeros forman parte de la gasolina y el tercero forma parte del gas combustible que contiene los encendedores de bolsillo.La principal fuente de hidrocarburos, entre éstos los alcanos, es el petróleo, del que constituyen aproximadamente el 90%. Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo crudo.

El petróleo brota de forma espontánea; pero de no ser así, es necesario extraerlo con bombas. Cuando se encuentra en los poros de las rocas, se inyecta al pozo agua y un barro especial para hacerlo subir. Los métodos de perforación pueden ser de rotación o percusión.

Al petróleo así obtenido se le llama petróleo crudo, y se almacena en depósitos anexos al pozo en donde se elimina el agua y la arcilla.

De estos depósitos se transporta a través de carros tanque, pipas, barcos o tuberías y posteriormente se separan, mediante destilación fraccionada, los diversos componentes para aprovechar sus diferentes puntos de ebullición.

La refinación del petróleo se realiza en columnas de fraccionamiento, llamadas así porque de ellas salen, a diferentes alturas, las fracciones que lo forman según su punto de ebullición.

La refinación industrial del petróleo comenzó en 1836, para obtener un líquido llamado queroseno, muy usado en lámparas. Antes del inventó de los motores de combustión interna, el queroseno era la fracción más importante del petróleo.

En la actualidad, la gasolina es la fracción de mayor demanda ya que se emplea como combustible para motores.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados, que presentan al menos un doble enlace en su cadena. Reciben el nombre de olefinas, por el aspecto aceitoso de algunos de ellos. Su fórmula o representación general es CnH2n.

Los tres primero alquenos son gases, los que presentan de cinco a quince átomos de carbono, líquidos; y los que tienen de dieciséis en adelante, sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares. Tienen una densidad menor a la del agua. Sus puntos de fusión y de ebullición, lo mismo que su densidad aumenta conforme lo hace el número de átomos de carbono en la cadena.

NOMENCLATURA

Para nombrar a los alquenos, se emplean los mismos prefijos numéricos que para los alcanos, sustituyendo la terminación –ano de estos por –eno. Muchos de los alquenos tienen nombres comunes o triviales con la terminación –ileno.

El alqueno más sencillo presenta dos átomos de carbonos unidos entre sí por un doble enlace. Los cinco primeros alquenos son:

Los alquenos presentan isomería de lugar o posición, razón por la cual, a partir del alqueno que presenta cuatro átomos de carbono en la cadena (buteno), debe indicarse el número menor de los átomos de carbono en donde se localiza la doble ligadura. Para numerar la cadena, se empieza al extremo al cual se encuentra más próximo el doble enlace. Ejemplo:

Si hay dos o más dobles ligaduras la terminación –eno, se anteponen los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Ejemplo:

Si el alqueno tiene ramificaciones, se aplican las mismas reglas dadas para los alcanos ramificados, solo que la cadena se numera por el extremo que tenga el doble enlace más cerca, y cuidando que este (o estos) se encuentre (n) siempre en la cadena principal, aun cuando esta no sea las más larga. Por ejemplo:

ALQUENOS EN LA VIDA COTIDIANA

La gasolina es una mezcla de hidrocarburos, y ya hemos mencionado algunos de los alcanos que la forman. Respecto a los alquenos presentes en la gasolina, uno de ellos es el 1-hexeno, el cual constituye además la materia prima para elaborar múltiples productos orgánicos y artificiales.

GASOLINAS EN MÉXICO

Extracto de: Rosas Jaramillo J. y Rodríguez Martínez M. (2009). Gasolinas. IV. Evolución de los requerimientos de calidad de los productos petrolíferos (tercera parte).Revista Octanaje. Num.13

La calidad de la gasolina y el diesel, han evolucionado en sus requerimientos, en función del desarrollo tecnológico de los vehículos y de la normatividad en materia de emisiones resultante de la combustión de los energéticos en los motores.

Las gasolinas, comienzan a usarse de forma masiva en la década de los treinta. Se producía un combustible por destilación del crudo que resultaba de muy bajo octano (del orden de 57), medido en base al procedimiento del método de investigación (Research Octane Number RON). En el caso de México, se le identificaba con el nombre de Gasolina.

En los años 40’s la industria automotriz desarrolló motores de mayor relación de compresión, que necesitaban una gasolina de mayor octanaje, así nace en México la Mexolina; con un octanaje RON de alrededor de 70. Entre los años 50’s y 70’s, las exigencias de calidad de las gasolinas cambiaron como resultado de nuevos desarrollos tecnológicos en los motores. Para atender esta demanda, en nuestro país se comercializaban las siguientes gasolinas: Mexolina (70 octanos RON), Super Mexolina (80 octanos RON), Gasolmex (90 octanos RON) y la Pemex 100 (100 octanos RON).

En la década de los 70’s, debido a la crisis energética a nivel mundial, México comienza la producción de dos tipos de combustibles identificados como Nova y Extra (la primera de 81 octanos y la segunda de 92 octanos, ambos valores expresados en RON).

Desde la época de los 30’s hasta los 70’s, la industria de refinación obtenía principalmente el incremento de octano a través de la incorporación de un aditivo antidetonante a base de plomo (tetraetilo de plomo TEP); los valores típicos de

concentración del metal fluctuaban entre 3 y 4 gramos por galón de gasolina (0.8 a 1.0 gramos por litro).

En nuestro país, a partir de los años 80’s se inicia el proceso de reducción del plomo en las gasolinas, siendo la primera etapa el Valle de México. En esta época se comercializaban dos tipos de productos la Nova Plus y la Extra Plus (la primera de 81 octanos y la segunda de 92 octanos, ambos expresados como RON).

En el período 1980 a 1990, la gasolina con plomo (Nova Plus), redujo su especificación máxima de contenido de plomo en el Valle de México, de tal forma que al final de esta época, la disminución representa más del 90%. Adicionalmente, se incorporó a la formulación de la gasolina compuestos oxigenados (éter metilterbutílico MTBE) y se sustituyó el aditivo detergente por uno del tipo detergente dispersante, con el fin de mejorar el proceso de combustión, prevenir y controlar la formación de depósitos; acciones que sumadas se traducen en menores emisiones producidas por kilómetro recorrido de los autos.

Para poder dar paso a una normatividad de emisiones más estricta en materia vehicular, así como satisfacer los requerimientos de vehículos con mayor relación de compresión, a partir de 1990 se introduce a nivel nacional la gasolina sin plomo Magna Sin (hoy Pemex Magna); producto similar a la Unleaded Regular 87 Fungible de los Estados Unidos.

En este esfuerzo por ofrecer productos de mayor calidad se introdujo al mercado el 18 de marzo de 1996 la nueva Gasolina Pemex Premium, para motores de alta compresión y con 93 octanos, la citada gasolina es de alto rendimiento y proporciona mayor protección para la vida del motor.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 3

Escribe una reseña de media cuartilla de la lectura “Gasolinas en México”.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un triple enlace (hibridación sp) en la cadena. A este grupo de compuestos se les denomina también acetilénicos, ya que al primer término de esta serie se le conoce comúnmente con el nombre de acetileno. Su fórmula general es CnH2n-2.

Los tres primeros compuestos de la serie son gases; los de cinco a quince átomos de carbono, líquidos a temperatura ambiente; y los del dieciséis en adelante sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, como el benceno, el cloroformo, la gasolina, y etcétera. Son menos densos que el agua, y sus puntos de ebullición y fusión aumentan conforme lo hace el número de carbonos en la cadena. Los alquinos ramificados presentan menor punto de ebullición que el alquino lineal, con el mismo número de átomos de carbono.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Para nombrar a los alquinos, se aplican las mismas reglas dadas para los alquenos, cambiando la terminación –eno por –ino. Por ejemplo, la nomenclatura para los alquinos que tienen de 2 a 6 átomos de carbono es:

Si en la molécula hay dos o más triples ligaduras, a la terminación –ino, se anteponen los prefijos di-, tri-, etcétera.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 4

Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y explica sus respuestas frente al grupo.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Recio del Bosque, F. (2004). Química Organica . México: Mc Graw Hill.

Antiguamente, a los hidrocarburos cíclicos no saturados que desprendían ciertos olores agradables se les clasificaba dentro de la familia de compuestos aromáticos.

En la actualidad, se le llama hidrocarburo aromático al que tiene por lo menos un anillo de benceno y características químicas similares a las de éste.

La importancia de los hidrocarburos aromáticos radica en que tanto el benceno como sus derivados más simples pueden transformarse en sustancias benéficas, como lo son una gran variedad de fármacos. Por otro lado, sin embargo, los vapores del benceno y sus derivados polinucleares, como el naftaleno y el antraceno, son francamente cancerígenos.

Los bencenos y sus derivados tienen grandes aplicaciones, desde base para la fabricación de pinturas, plásticos, fibras textiles, hasta aditivos y conservadores de alimentos. Indudablemente, han cambiado nuestra forma de vida y alimentación a partir de la segunda mitad del siglo XX.

Para el benceno, cuya fórmula condensada es C6H6, se propusieron muchas fórmulas estructurales, la más aceptada de las cuales fue la de Kekulé (1865), quien representó al benceno como un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un átomo de hidrógeno.

Actualmente se acepta la representación gráfica del benceno como un hexágono regular con un círculo en su interior, el cual representa los electrones compartidos por todos los átomos de carbono.

Representación grafica actual del benceno

Se sobreentiende que en cada vértice del hexágono hay un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno.

Para facilitar su estudio, los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:• Derivados monosustituidos: presentan una sola ramificación o sustituyente.

• Derivados disustituidos: presentan dos ramificaciones o sustituyentes.• Derivados polisustituidos: presentan tres o más ramificaciones o sustituyentes.

Nomenclatura de los derivados monosustituidosPara nombrar a los derivados monosustituidos, se indica el nombre del

sustituyente o ramificación, seguido de la palabra benceno. Los derivados monosustituidos más importantes presentan un nombre común o trivial, que en ocasiones domina sobre el aceptado por la IUPAC. Aprender los nombres comunes te permitirá comprender la nomenclatura común de los derivados disustituidos y polisustituidos.Para nombrar a los derivados monosustituidos, simplemente se da el nombre del radical o sustituyente, seguido de la palabra benceno, o bien, se hace uso del nombre común o trivial. Algunos dé los derivados monosustituidos más comunes son:

Seguramente notaste que en los ejemplos anteriores se presentan sustituyentes que aún no conoces.A continuación te presentamos una tabla con los sustituyentes más comunes, por orden de complejidad:

Nomenclatura de los derivados disustituidosEn el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades de sustitución:

• orto (posición 1,2), que quiere decir "en la misma línea"• meta (posición 1,3), que significa "más allá"• para (posición 1,4), que quiere decir "aliado de"

Observa las siguientes estructuras:

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 5

a) Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos aromáticos y explica sus respuestas frente al grupo.

b) Construyen por equipos tres modelos tridimensionales de moléculas de hidrocarburos de su elección y expone su modelo en el salón de clases.

UsosEl benceno se emplea para producir detergentes, colorantes, insecticidas,

fármacos, plásticos y algunos perfumes.Sus derivados, como el tolueno, se emplean en la fabricación de colorantes y explosivos.

El para-diclororobenceno se utiliza como componente de ungüentos antisépticos y antiparasitarios de uso veterinario; se usa también pera combatir polillas, para conservar pieles y en la fabricación de desodorantes sanitarios.

Los xilenos son disolventes de grasas y se utilizan en la limpieza de lentes de microscopios.

El antraceno impide el ataque de insectos, así como los efectos del ambiente en los postes de madera y los durmientes de ferrocarril. Se usa en la fabricación de colorantes.

El fenol se usa para la fabricación de perfumes, plásticos, fibras textiles, colorantes, detergentes, insecticidas, herbicidas. Se usa también en la refinación del petróleo.

En aerosol se utiliza contra irritación de la garganta. Se usa en la desinfección de quirófanos. En altas concentraciones es venenoso.

La anilina es un compuesto utilizado como base en la producción de múltiples colorantes para textiles, es muy toxica.El fenantreno saturado está relacionado con hormonas de uso humano.

Grupos Funcionales

Un grupo funcional es un conjunto característico de átomos que se presenta en un conglomerado de sustancias que tienen propiedades distintas. El conjunto de sustancias que presenta un mismo grupo funcional en su estructura recibe el nombre de función química. En la siguiente tabla se presentan las principales funciones químicas, con su grupo funcional y nomenclatura.

Función química Grupo funcionalNomenclatura

IUPACNomenclatura

comúnAlcohol R-OH Alcanol Alcohol alquilico

Aldehído R - CH = 0 AlcanalNombre común del ácido y la palabra

aldehído

Cetona R - CO - R Alcanona Dialquil cetona o Alquil-alquil cetona

Ácido carboxílico R-COOH Ácido alcanoico

Nombre común del acido

Éteres R- O - R Alcanoxi-alcanoÉter dialquílico Éter

alquil-alquilicoAmina

primaria R- NH2 Alquil-amina ------------------------

Amina secundaria R- NH - R

Dialquil-amina o Alquil-alquil-

amina-------------------------

Amina terciaria

RI

R- N - R

Trialquil aminaDialquil-alquil

aminaAlquil-alquil-alquilamina

---------------------------

Amida primaria R - CO - NH2 Alcano amida

Nombre común del ácido y la palabra amida

Amida monosustituida R- CO-NH-R

N-alquil alcano amida

N-alquil nombre común del ácido y la

palabra amida

Amida disustituida

RI

R - CO - N- R

N,N-dialquil alcano amidaN-alquil-N-alquil alcano amida

N,N-dialquil nombre común del ácido y la palabra aminaN-alquil-N-alquil

nombre común del ácido y la palabra

amida

Esteres R-COO - R Alcanoato de alquilo

Nombre común del ácido con

terminación ato de alquilo

Halogenuro de alquilo X = F,CI, Br,

IR-X Halógeno alcano Halogenuro de

alquilo

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 6

Realiza en equipo un rotafolio de los grupos funcionales que contenga la información más relevante de cada uno y lo presenta frente a grupo.

Alcoholes

Los alcoholes se forman cuando en los hidrocarburos se sustituye uno o más átomos de hidrógeno, por uno o más grupos hidroxilo (- OH):

R-H + -OH -» R-OH + H+

La función química de los alcoholes es -OH y, su grupo funcional, R - OH, en donde R representa a un radical de alquilo o una cadena de hidrocarburo.

Cuando se sustituye un solo radical -OH por un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo, los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios, según sea el átomo de carbono en donde ocurra la sustitución.

Nomenclatura de los alcoholes

Veremos dos formas de nombrar a los alcoholes: con la nomenclatura IUPAC y con la nomenclatura común.

1. La nomenclatura de los alcoholes, de acuerdo con las reglas de la IUPAC, se forma como se indica a continuación:

Para nombrar a los alcoholes primarios, se sustituye la terminación -ano del alcano, por la terminación -anol.

A partir del propanol, debe indicarse el número del carbono en donde ocurre la sustitución.

En el caso de alcoholes polivalentes, a la terminación -ol se anteponen los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera, según sea el número de grupos -OH presentes en la cadena.

2. Para la nomenclatura común, al nombre del radical de alquilo correspondiente, se le antepone la palabra alcohol, y se le añade la terminación -ílico. El inconveniente de esta nomenclatura es que está limitada a los radicales de alquilo que conoces, y por lo general se emplea para monoalcoholes.

Usos

El metanol en específico es el disolvente para barnices y pinturas, se utiliza para desnaturalizar al etano, como combustible y aditivo para gasolina, y como anticongelante.

El etanol se usa como disolvente de grasas, aceites y resinas, es antiséptico y es la base de las bebidas alcohólicas. Si el etanol es ingerido actúa como inhibidor de los centros psicomotrices, disminuye el autocontrol, lo que ocasiona cierta sensación de euforia, pero si se aumenta su ingesta disminuye la capacidad intelectual el control muscular se hablan incoherencias hasta llegar al estado de inconsciencia y finalmente la muerte.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 7

Realizar ejercicios de nomenclatura de alcoholes.

Éteres

Los éteres se forman cuando se sustituye un hidrógeno del grupo -OH de un alcohol, por un radical de alquilo.

R-OH → R-O-R’

También se consideran derivados del agua, si se sustituyen los dos hidrógenos por radicales alquilo:

H - O - H → R - O - R ’

El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es - O - y, su represen-tación general, R-O-R’.

En presencia de ácido sulfúrico y a temperaturas de 120° C a 150° C, los éteres sirven como agentes purificantes de sustancias orgánicas por arrastre. Son las sustancias menos polares que existen entre los compuestos orgánicos. En la

industria farmacológica, resultan indispensables en el proceso de purificación de medicamentos.

Los éteres se clasifican en éteres simples, si los dos radicales son iguales; y éteres mixtos, si los radicales son diferentes.

Nomenclatura de los éteres

Existen dos formas de nombrar a los éteres:

1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo que el grupo funcional - O - se llama oxi. En los éteres simples, se nombra primero el radical más sencillo con la terminación -oxi y, al final, el radical restante como alcano. Es decir, radical-oxi-alcano.

2. Para la nomenclatura común de los éteres simples, se antepone la palabra éter al nombre del radical, y se le añade la terminación -ico. Los éteres mixtos se nombran anteponiendo la palabra éter al nombre del radical más simple, y añadiéndole a éste la terminación -il; en seguida se nombra el radical más complejo, con la terminación –ico.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 8Realizar ejercicios de nomenclatura de éteres

Usos

El etoxietano es el compuesto más importante pues es utilizado como disolvente de grasas, de azufre y del fosforo. Se usan en la fabricación de explosivos. En medicina se utilizaba con o anestésico, aunque en la actualidad se omitido su uso debido a los malestares postquirúrgicos en los pacientes; también se ha utilizado como antiespasmódico

Aldehídos

Los aldehídos contienen el grupo carbonilo –C=O, uno de los más importantes tanto en Química orgánica como en Bioquímica. Aldehído significa "alcohol deshidrogenado". Estos compuestos son considerados como producto de la oxidación parcial de los alcoholes primarios; se forman cuando, en el grupo funcional de los alcoholes primarios (-CH2-OH), se eliminan dos átomos de hidrógeno.

Muchas moléculas de importancia biológica como los carbohidratos, ciertas hormonas y algunas vitaminas presentan este grupo funcional. La mayoría de los aldehídos despiden olores agradables, en los que predominan las notas dulces y frutales, propiedad por la cual se utilizan como desodorantes y saborizantes, como es el caso del cinamaldehído, de olor y sabor a canela. Un aldehído de importancia farmacológica por sus propiedades para bajar la fiebre en niños y como analgésico es el acetaminofeno (paracetamol).

Nomenclatura de los aldehídos

1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los aldehídos se nombran de la misma manera que los alcoholes, cambiando la terminación -ol por -al.

2. Hay que tener en cuenta que el grupo carbonilo de los aldehídos se encuentra siempre al principio o al final de la cadena, y que, al numerar la cadena, se otorga el nú-mero uno al carbón que contiene el grupo carbonilo.

3. Para la nomenclatura común de los aldehídos, se utiliza la raíz que proviene del nombre común de los ácidos carboxílicos. Por lo tanto, esta nomenclatura exige un amplio conocimiento del origen de los compuestos, por lo que únicamente se utiliza a escala industrial. En cambio, la IUPAC es de aplicación académica y, actualmente, obligada.

El nombre común de los cinco primeros aldehídos es: aldehído fórmico o formaldehido, aldehído acético o acetaldehído, aldehído propiónico o propionaldehído, aldehído butírico o butiraldehído y aldehído valeriánico o valerianaldehído.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 9. Realizar ejercicios de nomenclatura de aldehídos.

Usos

El aldehído más importante es el metanal, conocido comúnmente como formol o formaldehido, se emplea como germicida y como conservador de cortes anatómicos. Se usa en la fabricación de shampoo, de material aislante y de papel, de resinas, colorantes y fertilizantes, así como de urotropina que es un antiséptico urinario. El benzaldehído es la base para la fabricación de perfumes, fármacos y colorantes.

Cetonas

Las cetonas resultan de la oxidación moderada de alcoholes secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes secundarios pierde dos átomos de hidrógeno.

Las cetonas, al igual que los aldehídos, presentan el grupo carbonilo -C=O, pero con una diferencia importante: en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un hidrógeno y a un radical alquilo, mientras que en las cetonas, este grupo se une a dos radicales alquilo.

Generalmente las cetonas son líquidas pero, a partir de la que tiene dieciséis átomos de carbono, son sólidas.

Por lo general presentan un olor agradable, predominando en ellas los aromas frutales, por lo que se emplean para preparar saborizantes como la vainilla, que se usa en repostería.

Nomenclatura de las cetonas

1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, para nombrar se aplican las mismas reglas que para los alcoholes, cambiando la terminación -ol por -ona. Además, a partir de la cetona con cuatro átomos de carbono, es necesario indicar con un número la ubicación del grupo carbonilo (-CO-) en la cadena.

2. Para la nomenclatura común, se citan los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo, por orden de complejidad o alfabético, y a continuación la palabra cetona.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 10. Realizar ejercicios de nomenclatura de cetonas

Usos

La propanona es un excelente disolvente y se utiliza para fabricar rayón, acetato y resinas vinílicas así como solvente de barniz de uñas e industrial.

Es normal que existan ciertos niveles de propanona en el organismo ya que es parte del metabolismo. Los niveles altos de propanona en sangre u orina se deben a estados metabólicos patológicos cono la diabetes.

La benzofenona es un sólido incoloro con un aroma característico, utilizado en la producción de jabones y perfumes.

Ácidos carboxílicos

Estos compuestos se forman al oxidar un aldehído, lo cual ocurre porque el hidrógeno del grupo funcional aldehído (- CH= O) se sustituye por el grupo hidroxilo (- OH).

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es - COOH, y recibe el nombre de carboxilo, el cual resulta de la unión del nombre del grupo carbonilo

(- C=O) y del hidroxilo (- OH). Se representan como:

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el número de grupos carboxilo presentes en la cadena: ácidos monocarboxílicos o monobásicos (un grupo carboxilo), ácidos dicarboxílicos o dibásicos (dos grupos carboxilo), ácidos policarboxílicos o polibásicos (tres o más grupos carboxilo). Los ácidos monocarboxílicos de más de ocho átomos de carbono reciben el nombre de ácidos grasos, por haberse obtenido de las grasas.

Los ácidos carboxílicos son de gran importancia industrial, farmacológica y biológica, debido a sus reacciones químicas. Por ejemplo, al reaccionar con un alcohol, se forma un éster, y con el amoníaco, se forman amidas.

Los tres primeros ácidos son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad disminuye conforme aumenta el número de átomos de carbono y, a partir del ácido octanoico, son insolubles en agua. Los primeros tienen un olor picante y

desagradable. Son líquidos hasta el ácido decanoico. Su punto de ebullición aumenta conforme lo hace el número de átomos de carbono.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran de la misma forma que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -oico, y anteponiendo la palabra ácido. Si en la molécula existen dos o más grupos carboxilo, se anteponen los prefijos di, tri, etcétera, a la terminación -oico. Cuando se numera la cadena, el número 1 corresponde al carbón que forma parte del grupo funcional.

2. Antiguamente, para nombrar a los ácidos, se les asignaban nombres triviales que hacían referencia a su fuente natural de obtención. Así, por ejemplo:

Al ácido metanoico se le llamó ácido fórmico, ya que se obtuvo de la hormiga roja (Fórmica rufa).

Al ácido etanoico se le llamó ácido acético, porque se obtienen del vinagre (acetum, en latín).

Al ácido propanoico se le llamó ácido propiónico, derivado del nombre griego protos pión (el primero de los ácidos grasos).

Al ácido butanoico se le llamó ácido butírico, porque se produce con la oxidación de las grasas (del latín butyrum). Muchos mamíferos, incluido el hombre, emanan ácido butírico por la piel, el cual es el responsable del llamado "olor a pies".

Al ácido pentanoico se llamó ácido valeriánico, porque se obtuvo por pri-mera vez de la valeriana, planta que se utiliza como auxiliar en la migraña nerviosa y el estrés.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 11. Realizar ejercicios de nomenclatura de ácidos carboxílicos.

Usos

El ácido metanoico también conocido como acido fórmico, se emplea en la industria textil, en el tratamiento de pieles, como antiséptico y antirreumático, se utilizan también en la fabricación de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes para hacer espejos.

El ácido etanoico, comúnmente llamado vinagre se usa para limpieza en tintorería, para la elaboración de acetato de celulosa, de plásticos colorantes e insecticidas.

El ácido oxálico lo contiene vegetales como las espinacas y se emplea para fabricar limpiadores. El ácido ascórbico es la vitamina C, el ácido cítrico se encuentra en los limones y es causante del sabor ácido de los dulces y botanas. El ácido láctico está presente en la leche agria.

Existen tres ácidos grasos importantes que son esenciales para el ser humano porque aunque no lo puede sintetizar, le son necesarios para la síntesis de sustancias importantes para el organismo, por lo tanto debemos adminístralos a través de la dieta. Estos ácidos son el linoleico, el linolénico y el araquidonico.

El ácido benzoico es la base para fabricar conservadores de alimentos y ácido acetilsalicílico (aspirina).

Ésteres

Los ésteres se consideran como derivados de los ácidos carboxílicos, ya que se forman cuando el átomo de hidrógeno del grupo funcional del ácido (-COOH) se sustituye por un radical de alquilo (-R).

Esta sustitución ocurre cuando reacciona un ácido carboxílico con un alcohol, eliminándose una molécula de agua:

El grupo funcional de los ésteres es -COO-, y su representación general es:

Los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutas, a los que dan sabor y olor.

Cuando los ésteres reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH), se produce una sal de ácido y un alcohol, reacción que se conoce como saponificación, y se utiliza ampliamente en la fabricación de jabones.

Nomenclatura de los ésteres

1. De acuerdo con la IUPAC, un éster se nombra con dos palabras: la primera se deriva del nombre del ácido carboxílico del cual proviene, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico por -ato; y la segunda corresponde al grupo alquilo, unido al oxígeno del grupo esteárico, con la terminación -ilo.

2. El nombre común que se emplea con frecuencia se deriva del nombre común de ácido.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 12. Realizar ejercicios de nomenclatura de ésteres.

Usos

Los ésteres se emplean como disolventes y plastificantes de nitrocelulosas. El formiato de etilo y los acetatos de etilo se utilizan como aromatizante y/o saborizante en dulcería y en la industria refresquera, son los sabores como el acetato de etilo (aroma a manzana), butirato de etilo (aroma a piña), acetato de isoamilo (aroma y sabor a plátano), nonilato de etilo (sabor membrillo). Son usados también contra la angina de pecho y como vasodilatadores e hipotensores. Con los ésteres se fabrican textiles, en especial el dacron y terlenka; asimismo, con ellos se elaboran películas, cintas e instrumentos para ingeniería. El llamado PET es un éster con el que se producen las botellas de agua.

Existen ésteres obtenidos sintéticamente para usarse como aromatizantes, saborizantes y perfumes. Otros son empleados en farmacología, como el salicilato de metilo, que actúa como antipirético y para el alivio del dolor por traumatismos. Otros poliésteres se utilizan en la fabricación de plásticos y fibras textiles.Amidas

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales se sustituye la porción (-OH) del ácido por un grupo amino (-NH2).

Las amidas se clasifican en:

Las amidas son muy importantes; algunas se utilizan como medicamentos, como el ácido barbitúrico y barbituratos que durante mucho tiempo sirvieron como sedantes y tranquilizantes. Las sulfanilamidas (sulfas) constituyeron la primera piedra en la historia de los antibióticos. Por otro lado, también tienen un papel importante en el desarrollo de la industria textil, para la fabricación de nylon 66. La bioquímica también se beneficia con este grupo, ya que está presente en las uniones de los aminoácidos, para constituir las proteínas.

Nomenclatura de las amidas

1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, las amidas se nombran de la siguiente forma:

a. Las amidas simples: Se designan como derivados de los ácidos carboxílicos, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -ico por -amida. Ejemplo:

b. Las amidas monosustituidas y disustituidas: Se coloca la letra N antes del nombre del radical de alquilo, y después de éste, el nombre de la amida correspondiente. Ejemplos:

3. Para la nomenclatura común, se utiliza la raíz del nombre común del ácido, con la terminación -amida.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 13. Realizar ejercicios de nomenclatura de amidas.

Usos

La urea es ejemplo de amida secundaria, se encuentra en la orina de los mamíferos y es utilizado cono abono en los cultivos delicados, se emplea también en la fabricación de plásticos, como estabilizador de pólvoras y explosivos, consolida a la celulosa, es diurético y cicatrizante de heridas. Asimismo se usa para solubilizar algunos medicamentos en agua.

Las amidas cíclicas constituyen sustancias llamadas barbitúricos, que actúan como hipnóticos y sedantes; causan adicción, motivo por el cual es muy controlada.

Aminas

Las aminas son compuestos que se derivan del amoníaco (NH3). Se forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres hidrógenos del amoníaco por radicales alquilo. De acuerdo con esto, existen tres tipos de aminas:

Aminas primarias: Se forman cuando se sustituye un solo hidrógeno del amoníaco por un radical alquilo: R - NH2.

Aminas secundarias: Resultan al sustituir dos hidrógenos del amoníaco por radicales alquilo iguales o diferentes: R - NH – R’.

Aminas terciarias: Se forman al sustituir los tres hidrógenos del amoníaco por radicales alquilo iguales o diferentes:

Una característica de las aminas es su olor a pescado en putrefacción, pues algunas provienen de la descomposición de proteínas en tejidos. Son insolubles en agua y, cuando se componen de uno a doce carbonos, son líquidas; con trece adelante, son sólidas.

Las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica. Algunos ejemplos de ello son las purinas y la pirimidina, presentes en los ácidos nucleicos. La histamina se libera en las células durante las reacciones alérgicas. Todas las vitaminas son aminas, de ahí su nombre; algunas hormonas como la tiroidea y las hormonas suprarrenales son también aminas.

Nomenclatura de las aminas

1. Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega la palabra amina.

2. En el caso de las aminas secundarias y terciarias simples, se antepone el radical di- o tri-, respectivamente, seguido de la palabra amina.

3. Para las aminas secundarias y terciarias mixtas, se nombran los radicales por orden de complejidad, seguidos de la palabra amina.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 14. Realizar ejercicios de nomenclatura de aminas.

Usos

La trimetilamina tiene olor desagradable, se encuentra en animales marinos, en la salmuera del arenque y en la orina fermentada. La tetrametilendiamina (cadaverina) también se forma por la putrefacción de cadáveres. La hexametrilendiamida es muy soluble en agua y se usa pare fabricar nylon, que es una fibra muy fuerte y de baja densidad utilizada en la fabricación de prendas para vestir y cuerdas para llantas. La anilina es utilizada como colorante.

Algunas aminas se emplean como medicamentos, por ejemplo, la difenilhidramina, que se emplea cono antihistamínico.

Halogenuros de alquilo

Estos compuestos son hidrocarburos que contienen por lo menos un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I) en la cadena de hidrocarburo.

La representación general de estos compuestos es R - X, donde X puede ser cualquier halógeno.

Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Su punto de ebullición aumenta dependiendo de la masa atómica del halógeno que contenga.

Se utilizan como disolventes de grasas, como el tetracloruro de carbono. El cloruro de etilo es usado como anestésico local. Los hidrocarburos aromáticos halogenados, como el diclorobenceno y el p-diclorodifeniltricloroetano (DDT), se usan como insecticidas.

El teflón es un polímero de halogenuro de alquilo que se emplea como recubrimiento resistente a la corrosión y temperatura. El cloruro de vinilo o cloruro de eteno, al polimerizarse, forma el PVC, empleado en la fabricación de tuberías.

Nomenclatura de los derivados halogenados

1. De acuerdo con la reglas de nomenclatura de la IUPAC, para nombrar a los derivados halogenados, se antepone el nombre del halógeno al del hidrocarburo correspondiente, indicando con un número la ubicación del halógeno en la cadena principal.

2. Si en la cadena hay diferentes halógenos, éstos se nombran por orden alfabético.

3. Si se trata de un alqueno o alquino halogenado, se da preferencia al doble o triple enlace, para numerar la cadena.

Al darle el nombre a los derivados halogenados de cadena ramificada, se nombran primero los halógenos, y después los radicales de alquilo.

ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 15. Realizar ejercicios de nomenclatura de derivados halogenados.

Usos

Los halogenuros de alquilo son importantes en nuestra vida diaria debido a la utilización tan grande que hacemos de ellos. Por ejemplo, el clorometano se utiliza como disolvente para extraer cafeína; es un gas refrigerante, el cloroformo, antiguamente, se utilizaba como anestésico; el tetracloruro de carbono se emplea en tintorerías y en extinguidores.

ACTIVIDAD INTEGRADORA

Realiza un organizador gráfico acerca de la importancia de la Química orgánica.