biohemija i 17.11.2015. - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · ugljikohidrati reagiraju...

Biohemija I17.11.2015.

Šećerni alkoholi. U monosaharidnim derivatima poznatim kaošećerni alkoholi, karbonilni oksigen se reducira u hidroksilnugrupu. Npr. D-gliceraldehid može se reducirati u glicerol.Međutim, ovaj šećerni alkohol se ne označava kao D ili L. Zašto?


Dobijeni produkt nastao redukcijom gliceraldehida NEMA hiralniC atom i nema oznaku steričkog reda.


Dobijeni produkt nastao redukcijom gliceraldehida NEMA hiralniC atom i nema oznaku steričkog reda.

H

CH2OH

OH

CHO

H

CH2OH

OH

CH2OHred

Tačke topljenja monosaharidnih osazonskih derivata. Brojniugljikohidrati reagiraju sa fenilhidrazinom (C6H5NHNH2) gradećisvijetlo-žute kristalne derivate poznate kao osazoni:

Kao što tablica prikazuje, određeni parovi derivata imaju iste tačketopljenja, iako nederivatizirani monosaharidi nemaju. Zašto glukoza imanoza, te galaktoza i taloza, grade osazone sa istim tačkama topljenja?

Monosaharid T.t. Monosaharida ( C) T.t. osazonskog derivata ( C)

Glukoza 146 205

Tačke topljenja monosaharidnih osazonskih derivata. Brojniugljikohidrati reagiraju sa fenilhidrazinom (C6H5NHNH2) gradećisvijetlo-žute kristalne derivate poznate kao osazoni:

Kao što tablica prikazuje, određeni parovi derivata imaju iste tačketopljenja, iako nederivatizirani monosaharidi nemaju. Zašto glukoza imanoza, te galaktoza i taloza, grade osazone sa istim tačkama topljenja?

Glukoza 146 205

Manoza 132 205

Galaktoza 165-168 201

Taloza 128-130 201


Glukoza 146 205

Manoza 132 205

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

H OH

H OH

C6H5NHNH2

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

H OH

H OH

C6H5NHNH2

glukoza

manoza

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

H OH

H OH

C6H5NHNH2

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

H OH

H OH

C6H5NHNH2

glukoza

manoza

Isti produkt


Galaktoza 165-168 201

Taloza 128-130 201

OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

OH H

H OH

C6H5NHNH2

OH

O

OH H

OH H

OH H

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

OH H

H OH

C6H5NHNH2

galaktoza

taloza

OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

OH H

H OH

C6H5NHNH2

OH

O

OH H

OH H

OH H

H OH

OH

NNHC6H5

NNHC6H5

OH H

OH H

H OH

C6H5NHNH2

galaktoza

taloza

Isti produkt

Dezoksišećeri. Da li D-2-dezoksigalaktoza ima ista hemijskasvojstva kao i D-2-dezoksiglukoza? Obrazložiti.


Iste funkcionalne grupe, ista hemijska svojstva, jedina razlika jena C4 atomu

OH

O

H H

OH H

OH H

H OH

OH

O

H HOH HH OHH OH

2 D dezoksigalaktoza2 D dezoksiglukoza


Iste funkcionalne grupe, ista hemijska svojstva, jedina razlika jena C4 atomu

OH

O

H H

OH H

OH H

H OH

OH

O

H HOH HH OHH OH

2 D dezoksigalaktoza2 D dezoksiglukoza

Strukture šećera. Opisati zajednička strukturna svojstva i razlikeza svaki par šećera:

a) celuloza i glikogen;b) D-glukoza i D-fruktoza;c) maltoza i saharoza.



polisaharidi; 1β-4 glikozidna veza; 1α-4 glikozidna veza heksoze; aldoza – ketoza disaharidi; 1α-4, dvije glukoze; 1α-2β, glukoza i fruktoza



polisaharidi; 1β-4 glikozidna veza; 1α-4 glikozidna veza heksoze; aldoza – ketoza disaharidi; 1α-4, dvije glukoze; 1α-2β, glukoza i fruktoza

Reducirajući šećeri. Nacrtati strukturnu formulu -D-glukozil-(16)-D-manozamina i zaokružiti dio strukture koji doprinosireducirajućim svojstvima.

Reducirajući šećeri. Nacrtati strukturnu formulu -D-glukozil-(16)-D-manozamina i zaokružiti dio strukture koji doprinosireducirajućim svojstvima.

O

OH

NH2

HH

OH

OH

H H

H

CH2

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

O

OH

NH2

HH

OH

OH

H H

H

CH2

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

Poluacetalne i glikozidne veze. Objasniti razliku izmeđupoluacetala i glikozida.


Hemiacetal nastaje kada aldoza i ketoza reaguju sa alkoholom

Glikozid nastaje kada hemiacetal reaguje sa alkoholom

OH

O

H OHOH HH OHH OH

ROH

OH

OH

H OHOH HH OHH OH

OR


Hemiacetal nastaje kada aldoza i ketoza reaguju sa alkoholom

Glikozid nastaje kada hemiacetal reaguje sa alkoholom

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

CH3

OH

O

H OHOH HH OHH OH

ROH

OH

OH

H OHOH HH OHH OH

OR

Okus meda. Fruktoza u medu uglavnom je u -D-piranoznomobliku. Ovo je jedan od najslađih uopće poznatih ugljikohidrata,približno dva puta slađi od glukoze; -D-furanozni oblik fruktozemnogo je manje sladak. Slatkoća meda postepeno se smanjuje navišoj temperaturi. Isto tako, visoko-fruktozni kukuruzni sirup(komercijalni produkt u kojem je veći dio glukoze pretvoren ufruktozu) koristi se za zaslađivanje hladnih, ali ne i toplih pića.Koje hemijsko svojstvo fruktoze doprinosi ovim prednostima?



Frukoza se ciklizira bilo u piranoznu bilo u furanoznu formu.Povećanjem temperature ravnoteža reakcije ciklizacije se pomjerasmjeru nastanka furanozne forme koja je manje slatka forma, pazato dolazi do smjanjenja slatkoće proizvoda.


Frukoza se ciklizira bilo u piranoznu bilo u furanoznu formu.Povećanjem temperature ravnoteža reakcije ciklizacije se pomjerasmjeru nastanka furanozne forme koja je manje slatka forma, pazato dolazi do smjanjenja slatkoće proizvoda.

Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzimglukoza-oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum kataliziraoksidaciju -D-glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim jevisoko specifičan za anomer glukoze i ne djeluje na anomer.Uprkos ovoj specifičnosti, reakcija katalizirana glukoza-oksidazom često se koristi u kliničke svrhe za određivanje ukupneglukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnosti su potrebne dase to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižih količinaglukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovim idrugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?

Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzimglukoza-oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum kataliziraoksidaciju -D-glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim jevisoko specifičan za anomer glukoze i ne djeluje na anomer.Uprkos ovoj specifičnosti, reakcija katalizirana glukoza-oksidazom često se koristi u kliničke svrhe za određivanje ukupneglukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnosti su potrebne dase to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižih količinaglukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovim idrugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?

Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzim glukoza-oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum katalizira oksidaciju -D-glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim je visoko specifičan za anomer glukoze i ne djeluje na anomer. Uprkos ovoj specifičnosti,reakcija katalizirana glukoza-oksidazom često se koristi u kliničke svrheza određivanje ukupne glukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnostisu potrebne da se to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižihkoličina glukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovimi drugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?

Stepen mutarotacije je visok, i iako ezmin djeluje samo na β-formu, dolazi do prelaska α-formu u β-formu, tako da se svaglukoza oksiduje. Glukoza okisdaza oksiduje SAMO glukozu,tako da neće biti detektovani drugi šećeri, npr. galaktoza, što bi sedesilo u slučaju sa Fehling-ovim reagensom.

Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzim glukoza-oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum katalizira oksidaciju -D-glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim je visoko specifičan za anomer glukoze i ne djeluje na anomer. Uprkos ovoj specifičnosti,reakcija katalizirana glukoza-oksidazom često se koristi u kliničke svrheza određivanje ukupne glukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnostisu potrebne da se to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižihkoličina glukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovimi drugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?

Stepen mutarotacije je visok, i iako ezmin djeluje samo na β-formu, dolazi do prelaska α-formu u β-formu, tako da se svaglukoza oksiduje. Glukoza okisdaza oksiduje SAMO glukozu,tako da neće biti detektovani drugi šećeri, npr. galaktoza, što bi sedesilo u slučaju sa Fehling-ovim reagensom.

Proizvodnja punjenih čokolada. Proizvodnja čokolada kojesadrže tečno punjenje u unutrašnjosti („fil“) zanimljiva je primjenaenzimskog inženjerstva. Punjenje se uglavnom sastoji od velikekoličine vodene otopine šećera bogate fruktozom za osiguranjeslatkoće. Tehnička dilema je sljedeća: čokoladni preliv mora bitipripremljen sipanjem vruće istopljene čokolade preko čvrstog (iliuglavnom čvrstog) jezgra, dok konačni produkt mora imati tečni,fruktozom bogati centar. Predložiti način rješavanja ovogproblema. (uputa: saharoza je mnogo manje topiva od smjeseglukoze i fruktoze.)



Pripremiti gustu mješavinu saharoze i vode za punjenje; dodatimalu količinu invertaze; odmah premazati čokoladu.


Pripremiti gustu mješavinu saharoze i vode za punjenje; dodatimalu količinu invertaze; odmah premazati čokoladu.

Gentiobioza. Gentiobioza (D-Glc(16)D-Glc) je disaharidnađen u nekim biljnim glikozidima. Nacrtati strukturu gentiobiozena osnovu datog skraćenog naziva. Da li se radi o reducirajućemšećeru? Da li dolazi do mutarotacije?


Da, reducirajući je šećer jer ima slobodnu karbonilnu grupu. Da, ima mogućnost “rotacije” karbonilne OH grupe u β- ili α-

položaj.

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

O


Da, reducirajući je šećer jer ima slobodnu karbonilnu grupu. Da, ima mogućnost “rotacije” karbonilne OH grupe u β- ili α-

položaj.

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

O

Kakve osobine pokazuju monosaharidi:a) reducirajućeb) oksidirajućec) hidroksilirajuće

Kakve osobine pokazuju monosaharidi:a) reducirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se

oksidiraju do karboksilnih kiselinab) oksidirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se

redukuju do alkoholac) hidroksilirajuće

Kakve osobine pokazuju monosaharidi:a) reducirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se

oksidiraju do karboksilnih kiselinab) oksidirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se

redukuju do alkoholac) hidroksilirajuće

Koji disaharidi u svom sastavu sadrže α-D-glukozu:a) maltozab) saharozac) laktozad) celobioza

Koji disaharidi u svom sastavu imaju β-D-glukozu?a) celobiozab) laktozac) saharoza

Koji od navedenih ugljikohidrata će dati pozitivnu (+) ilinegativnu (-) reakciju sa navedenim reagensima?

Benedict Seliwan Fermentacija J2

Glukoza

FruktozaFruktoza

Galaktoza

Saharoza

Laktoza

Maltoza

Koji od navedenih ugljikohidrata će dati pozitivnu (+) ilinegativnu (-) reakciju sa navedenim reagensima?

Benedict Seliwan Fermentacija J2

Glukoza + - + -Fruktoza + + + -Fruktoza + + + -Galaktoza + - - -Saharoza - - + -Laktoza + - - -Maltoza + - - -

Napišite strukturne formule disaharidaa) trehalozeb) maltoze


trehaloza maltoza


trehaloza maltoza

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

OO OH

CH2OHOHH H

H

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

O

OH

Varenje (probava, digestija) celuloze. Celuloza bi moglaosigurati široku raspoloživost i jeftin oblik glukoze, ali ljudi je nemogu probavljati. Zašto ne?


Ljudski organizam nema celulazu u crijevima, koja cijepa 1β-4celuloze i zbog toga ne može variti celulozu


Ljudski organizam nema celulazu u crijevima, koja cijepa 1β-4celuloze i zbog toga ne može variti celulozu

Brzina rasta bambusa. Stablo bambusa (tropska trava) možerasti nevjerovatnom brzinom od 0,3 m/dan pri optimalnimuvjetima. Znajući da su vlakna izgrađena uglavnom od celuloznihvlakana orijentiranih u smjeru rasta, izračunati broj šećernihostataka po sekundi koji se vežu enzimatski na rastuće celuloznelance da bi se postigla brzina rasta. Svaka jedinica D-glukozedoprinosi 0,5 nm dužini molekule celuloze.



6944 ostatka / sekundi


6944 ostatka / sekundi

Glikogen kao energetska rezerva: koliko dugo može letjetidivlja ptica? Još od davnih vremena je poznato da se neke divljeptice kao što su jarebice, prepelice i fazani lahko umore. Mišići zaletenje ovih ptica uveliko se oslanjaju na upotrebu glukoza-1-fosfata za energiju, u obliku ATP. Glukoza-1-fosfat nastajecijepanjem rezervnog glikogena mišića (uz glikogen-fosforilazu).Brzina nastalog ATP ograničena je brzinom cijepanja glikogena.Tokom „paničnog leta“ brzina cijepanja glikogena ovih ptica dostaje visoka (120 mol/min glukoza-1-fosfata nastaje po gramusvježeg tkiva). Znajući da mišići letenja obično sadrže oko 0,35%glikogena po masi, izračunati koliko dugo može divlja ptica letjeti(za prosječnu molekulsku težinu glukoznog ostatka u glikogenuuzeti 162 g/mol).



10,8 sekundi


10,8 sekundi

Volumen kondroitin-sulfata u otopini. Važna funkcijakondroitin-sulfata je da djeluje kao mazivo u zglobovimaformirajući gelu sličan medij koji amortizuje trenje i udar. Ovafunkcija čini se da je u vezi sa karakterističnim svojstvomkondroitin-sulfata: volumen zahvaćen molekulom mnogo je veći uotopini nego u dehidratiziranoj čvrstoj tvari. Zašto je volumenmnogo veći u otopini?

Volumen kondroitin-sulfata u otopini. Važna funkcija kondroitin-sulfata je da djeluje kao mazivo u zglobovima formirajući gelu sličanmedij koji amortizuje trenje i udar. Ova funkcija čini se da je u vezi sakarakterističnim svojstvom kondroitin-sulfata: volumen zahvaćenmolekulom mnogo je veći u otopini nego u dehidratiziranoj čvrstoj tvari.Zašto je volumen mnogo veći u otopini?

Sulfatni dio molekule sa negativnimnabojem odbija molekule jednu od druge idovodi do pojave proširene konfiguracije.Polarna molekula privlači molekule vode idolazi do povećanja molekulskogvolumena. U dehidriranoj molekuliukupni naboj je nula, svaki negativninaboj ima neutralisam putem pozitivnognaboja i molekula ima manji volumen.

Sulfatni dio molekule sa negativnimnabojem odbija molekule jednu od druge idovodi do pojave proširene konfiguracije.Polarna molekula privlači molekule vode idolazi do povećanja molekulskogvolumena. U dehidriranoj molekuliukupni naboj je nula, svaki negativninaboj ima neutralisam putem pozitivnognaboja i molekula ima manji volumen.

Interakcije heparina. Heparin, visoko negativno nabijeniglikozaminoglikan, koristi se klinički kao antikoagulans. Njegovodjelovanje temelji se na vezivanju nekoliko plazma proteina,uključujući antitrombin III, inhibitor zgrušavanja krvi. Vezivanjeheparina na antitrombin III čini se da uzrokuje konformacijskepromjene u proteinu koje značajno uvećavaju njegovu sposobnostinhibiranja koagulacije. Koji aminokiselinski ostaci antitrombinaIII vjerovatno stupaju u interakciju sa heparinom?




Pozitivno naelektrisani ostaciaminokiselina će se vezani zanegativno nabijene dijelove molekuleheparina. Lizinski ostaci će se vezatiza heparin.

Efekat sialinske kiseline na SDS-PAGE. Uz pretpostavku daimate četiri oblika proteina identične aminokiselinske sekvence,ali koji sadrže nula, jedan, dva i tri oligosaharidna lanca, kojizavršavaju sa ostatkom sialinske kiseline. Skicirati položaj trakana gelu koje se očekuju nakon analize smjese ova četiriglikoproteina sa SDS-PAGE i identificirati ih.

Efekat sialinske kiseline na SDS-PAGE. Uz pretpostavku daimate četiri oblika proteina identične aminokiselinske sekvence,ali koji sadrže nula, jedan, dva i tri oligosaharidna lanca, kojizavršavaju sa ostatkom sialinske kiseline. Skicirati položaj trakana gelu koje se očekuju nakon analize smjese ova četiriglikoproteina sa SDS-PAGE i identificirati ih.

Informacije koje daje sadržaj oligosaharida. Ugljikohidratnidio nekih glikoproteina može služiti kao stanično mjestoprepoznavanja. Za vršenje ove funkcije oligosaharidna grupa moraimati mogućnost postojanja u velikom broju oblika. Ko može dativeći broj struktura: oligopeptidi sastavljeni od pet različitihaminokiselina ili oligosaharidi sastavljeni od pet različitihmonosaharida? Obrazložiti.



Oligosaharidi, njihove podjedinice se mogu kombinovati na višenačina nego aminokiseline u polipeptidima. Svaka OH grupamože učestovati u formiranju glikozidne veze i svaka veza možebiti α- ili β. Isto tako polimeri mogu biti linearni i razgranati, pasve ovo dovodi do postojanja većeg broja oblika.


Oligosaharidi, njihove podjedinice se mogu kombinovati na višenačina nego aminokiseline u polipeptidima. Svaka OH grupamože učestovati u formiranju glikozidne veze i svaka veza možebiti α- ili β. Isto tako polimeri mogu biti linearni i razgranati, pasve ovo dovodi do postojanja većeg broja oblika.

Određivanje stepena grananja amilopektina. Stepen grananja (broj (16)glikozidnih veza) u amilopektinu može se odrediti sljedećim postupkom: uzorakamilopektina se podvrgne potpunom metiliranju sa metil-jodidom, pri čemu se sveslobodne OH grupe šećera pretvaraju u OCH3. Nakon kiselinske hidrolize odredise količina nastale 2,3-di-O-metilglukoze.

Objasniti na čemu se temelji ovaj postupak određivanja broja (16) tačakagrananja amilopektina. Šta se dešava sa nerazgranatim glukoznim ostacimaamilopektina tokom postupka metilacije i hidrolize?

258 mg uzorka amilopektina tretirano na prethodno opisani način, dalo je 12,4 mg2,3-di-O-metilglukoze. Odrediti koji procenat glukoznih ostataka u amilopektinusadrži (16) grane. (Pretpostaviti da je prosječna molekulska težina glukoznogostatka u amilopektinu 162 g/mol.)

O

OH

HH

H

OH

OCH3

H OCH3

H

OH


Objasniti na čemu se temelji ovaj postupak određivanja broja (16) tačakagrananja amilopektina. Šta se dešava sa nerazgranatim glukoznim ostacimaamilopektina tokom postupka metilacije i hidrolize?

258 mg uzorka amilopektina tretirano na prethodno opisani način, dalo je 12,4 mg2,3-di-O-metilglukoze. Odrediti koji procenat glukoznih ostataka u amilopektinusadrži (16) grane. (Pretpostaviti da je prosječna molekulska težina glukoznogostatka u amilopektinu 162 g/mol.)

O

OH

HH

H

OH

OCH3

H OCH3

H

OH


Razgranati dijelovi grade ostatke 2,3 –di- O- metilglukoze, a nerazganatigrade 2,3,6- tri – O-metilglukoze.

3,75%

O

OH

HH

H

OH

OCH3

H OCH3

H

OH


Razgranati dijelovi grade ostatke 2,3 –di- O- metilglukoze, a nerazganatigrade 2,3,6- tri – O-metilglukoze.

3,75%

O

OH

HH

H

OH

OCH3

H OCH3

H

OH

Strukturna analiza polisaharida. Polisaharid nepoznatestrukture bio je izoliran, podvrgnut potpunoj metilaciji, a zatimhidroliziran. Analiza produkata dala je tri metilirana šećera: 2,3,4-tri-O-metil-D-glukozu, 2,4-di-O-metil-D-glukozu i 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glukozu u omjeru 20:1:1. Kako glasi strukturapolisaharida?



Lanci glukoze vezani 1-6 vezama uz povremeno 1-3 grananje,gdje grananje ide na svakih 20 glukoznih jedinica.


Lanci glukoze vezani 1-6 vezama uz povremeno 1-3 grananje,gdje grananje ide na svakih 20 glukoznih jedinica.

U sastav kojeg polisaharida ulaze ostaci fruktoze:a) glikogenab) škrobac) inulinad) celuloze

U sastav kojeg polisaharida ulaze ostaci fruktoze:a) glikogenab) škrobac) inulinad) celuloze

Koji se monosaharid dobija pri potpunoj hidrolizi glikogena:a) D-fruktozab) glukoza-1-fosfatc) glukozo-6-fosfatd) D-glukoza

Koji se monosaharid dobija pri potpunoj hidrolizi glikogena:a) D-fruktozab) glukoza-1-fosfatc) glukozo-6-fosfatd) D-glukoza

Koji ugljikohidrati pripadaju heteropolisaharidima:a) heparinb) arabinozac) arabind) glikogene) hialuronska kiselina

Koji ugljikohidrati pripadaju heteropolisaharidima:a) heparinb) arabinozac) arabind) glikogene) hialuronska kiselina

Od navedenih primjera izaberite pravilne:a) sastavna komponenta celuloze je α-glukozab) pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltozac) djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukozad) proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivatie) pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi

Od navedenih primjera izaberite pravilne:a) sastavna komponenta celuloze je α-glukozab) pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltozac) djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukozad) proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivatie) pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi

Od navedenih primjera izaberite pravilne: sastavna komponenta celuloze je α-glukoza pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltoza djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukoza proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivati pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi

Od navedenih primjera izaberite pravilne: sastavna komponenta celuloze je α-glukoza pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltoza djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukoza proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivati pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi

Napišite strukturne formule slijedećih disaharida: laktoze,saharoze, celobioze! Koji monosaharidi ulaze u njihov sastav?


Laktoza (galaktoza i glukoza, 1β-4)

Celobioza, (glukoza i glukoza, 1β-4)

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

O

Saharoza (glukoza i fruktoza, 1α-2β)


Laktoza (galaktoza i glukoza, 1β-4)

Celobioza, (glukoza i glukoza, 1β-4)

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

O

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

O

O

CH2OHOH

CH2OHH

OH H

HO

HH

H

OHOH

H OH

H

OH

O

Saharoza (glukoza i fruktoza, 1α-2β)

Objasnite zašto se u otopini α-galaktoze optička rotacija savremenom smanjuje? Objasnite zašto otopine α- i β-oblika u istimkoncentracijama po isteku određenog vremena pokazuju jednakuoptičku aktivnost?


Uslijed pojave mutarotacije, tj. postizanja ravnotežnog položajaizmedju α- i β-anomera galaktoze.


Uslijed pojave mutarotacije, tj. postizanja ravnotežnog položajaizmedju α- i β-anomera galaktoze.

O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

OH

O

OH

HH

OH

H

OH

H OH

H

OH

Šta je inverzija, a šta je invertni šećer? Napišite formulu invertnogšećera?


Inverzija je pojava prilikom koje dolazi do promjene uglazakretanja ravni polarizovane svijetlosti uslijed hidrolize saharoze.Saharoza je desnogira, a pordukt nastao hidrolizom (ekvimilarnasmjesa fruktoze i glukoze) je lijevogira, zbog većeg uglazakretanja frukoze nego glukoze.

Ekvimolarna smjesa glukoze i fruktoze se naziva invertni šećer.


Inverzija je pojava prilikom koje dolazi do promjene uglazakretanja ravni polarizovane svijetlosti uslijed hidrolize saharoze.Saharoza je desnogira, a pordukt nastao hidrolizom (ekvimilarnasmjesa fruktoze i glukoze) je lijevogira, zbog većeg uglazakretanja frukoze nego glukoze.

Ekvimolarna smjesa glukoze i fruktoze se naziva invertni šećer.

O

CH2OHOH

CH2OH

OHH

OH H

HO

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Izračunati procentualnu zastupjenost anomernih oblika α i βglukoze u stanju ravnoteže? Uglovi zakretanja su: otopinaglukoze +52,7 , α-D-glukoza +112 , β-D-glukoza +18,7 .


αx + βy = 52,7 112x + 18,7y = 1 x = 1-y

y = 0,6356 = 63,56% x = 0,3644 = 36,44%


αx + βy = 52,7 112x + 18,7y = 1 x = 1-y

y = 0,6356 = 63,56% x = 0,3644 = 36,44%

biohemija i 17.11.2015. - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · ugljikohidrati reagiraju...

Documents