biochimica funzioni dei glucidi energetica: costituiscono la fonte energetica di più immediata e...
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Biochimica
FUNZIONI DEI GLUCIDIENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione
STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine)
COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici
Biochimica
FUNZIONI DEI GLUCIDIENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione
STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine)
COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici
Biochimica
Aldosi Chetosi
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I glucidi naturali appartengono alla serie D
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ENANTIOMERI
Se N = numero di atomi di C asimmetrici, i possibili stereoisomeri
sono 2n
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Il numero totale di enantiomeri e 2n con n = numero dei centri chirali.Esistono quindi 21 = 2 aldotriosi, 22 = 4 aldotetrosi, 23 = 8 aldopentosi, 24 = 16 aldoesosi.
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Epimeri: sono monosaccaridi che differiscono fra loro per la configurazione di un unico C asimmetrico
detto destrosio
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Per i chetosi a parità di C il numero di stereoisomeri e la metà di quello degli aldosi.
Non e asimmetrico
serie TRIOSI
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ALDOSI reazioni degli alcoli e delle aldeidi
CHETOSI reazioni degli alcoli e dei chetoni
1. RIDUZIONEAldeide o chetonealcol
2. OSSIDAZIONEAldeide ac. carbossilico
Reazioni a carico dei gruppi funzionali
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3. Aldeidi e chetoni reagendo con alcol danno semiacetali e semichetali
Struttura ciclica
Nuovo carbonio asimmetricoSi forma un semiacetale interno: reazione tra un aldeide e un alcol
Rappresentazione di Haworth
pirano
Anomeri: Sono stereoisomeri
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Ciclizzazione del fruttosio
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4. Legame glicosidico (addizione)
leg.glicosidico
(formazione di un acetale o di un chetale)
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5.1 Deossizuccheri (sostituzione)
6-deossi-L-galattosioComponente di glicoconiugati delle membrane batteriche
6-deossi-L-galattosioIn glicoproteine e glicolipidi di cellule animali
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5.2. sostituzione con gruppo amminico: Aminozuccheri
Derivano dalla sostituzione del gruppo-OH sul C2 con il gruppo –NH2,, vengono spesso N-acetilate
Sono costituenti di glicoproteine, glicolipidi
Biochimica
6. Reazione di un alcool con un acido: esterificazione
Sono esteri fosforici presenti sia nel metabolismo energetico, sia negli acidi nucleici e coenzimi
A pH fisiologico il residuo fosforico e completamente dissociato
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Disaccaridi sono i più riscontrabili in natura e risultano dall’unione di due monosaccaridi con legame glicosidico
Disaccaride non riducente:Coinvolge entrambi gli –OH anomerici
Prodotto intermedio dell’idrolisi enzimatica dell’amido
2 molecole di glucosio legate con legame glicosidico α-1,4
Bisogna indicare l’anomero che partecipa al legame glicosidico (α,β)
Bisogna indicare i C coinvolti nel legame per ognuno dei monosaccaridi (1-6) Indicare la configurazione in cui sono presenti i monosaccaridi (furanosica o piranosica)
Biochimica
Prodotto intermedio dell’idrolisi della cellulosa caratterizzato da 2 glucosi legati con leg. glicosidici β-1,4
Ha origine esclusivamente animale, e presente nel latte in diverse percentuali
Biochimica
Polisaccaridi o glicaniSono polimeri ad alto peso molecolare di monosaccaridi e loro derivati uniti tra loro con legami glicosidici
Si possono distinguere in polisaccaridi nutrizionali o di riserva e polisaccaridi strutturali o di sostegno. I primi sono intracellulari, i secondi extracellulari.
Sono macromolecole sintetizzate senza un caratteristico peso molecolare in quanto la loro biosintesi non e codificate geneticamente
Omopolisaccaride strutturale
Legame β-glicosidico
Cellulosa
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Amido
Omopolisaccaride nutrizionale
Legame α-1,4 glicosidico
I granuli di amido contengono due omopolimeri:
amilosio (20-28%) catene lineari composte di 200-3000 unitàamilopectina (72-80%) e costituita da catene ramificate in cui nelle zone lineari i monomeri sono legati con legami α-1,4, mentre nella ramificazione con legame α-1,6.
Molecola di riserva vegetale
Biochimica
GlicogenoMolecola di deposito dei vertebrati ed invertebrati, alcuni lieviti e batteri
Maggior ramificazione dell’amido
Sono presenti depositi di glicogeno in tutti i tessuti, ma quelli del fegato e del muscolo sono quelli più fisiologicamente significativi
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Glicosamminoglicani noti anche come mucopolisaccaridi
Acido ialuronicoEparinaCondroitinsolfaticheratansolfati
Tessuto connettivo
Dermatansolfati pelle
eparansolfati Arterie e superfici cellulari
Esosamina + ac.glucuronico (o ioduronico) o galattosio
Acido ialuronico:funge da matrice
Liquido soniviale, nell’umor vitreo, e nel cordone ombelicale
Per la presenza di numerosi gruppi carbossilici, pur avendo un alto peso molecolare, risulta solubile in acqua
Classe molto eterogenea di macromolecole glucidiche
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Condroitin solfato
Nella cartilagine, cornea, osso, pelle, e pareti delle arterie
Dermatansolfati
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Cheratansolfato
Nella cartilagine dei mammiferi adulti, nella cornea e nei dischi vertebrali
eparina
La sua caratteristica principale e l’alto grado di solfatazione.
E ’ l’unica molecola in cui i monosaccaridi sono legati con legame alfa-glicosidici ed inoltre ha sede intracellulare anziché extracellulare..
eparansolfati
Sulla superficie delle cellule, ulle pareti arteriose e ni polmoni
Biochimica
Proteoglicanisono costituti da un asse proteico a cui si lega covalentemente un elevato numero di glicosaminoglicani, che costituiscono circa il 90% della molecola di proteoglicani.
Date le loro proprietà fisiche e distribuzione fra gli elementi fibrosi della MEC, i proteoglicani e l’acido ialuronico sono considerati come “riempitori di spazi”.
ETEROglucidi
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glicocalice
La maggior parte dei carboidrati delle membrane e collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unità monosaccaridiche
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Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 umani
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Peptidoglicano GRAMM + GRAMM -
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Alcuni farmaci con struttura saccaridica:
L'acarbosio, e una molecola di derivazione battericaritarda la digestione e l'assorbimento di zuccheri alimentari in quanto e un inibitore dell'alfa-glucosidasi intestinale, per tale meccanismo ha un effetto nel ridurre la glicemia post-prandiale
Le eparine sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di 15-30 Kda.Ottenute da fonti animali (es. Intestino di maiale), masono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare
La Digossina estratte dai fiori della pianta Digitalis purpurea. Aumenta la forza di contrazione delle fibre miocardiche sia atriali che ventricolari,
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Streptomicina batteriostatico a dosi terapeutiche, a dosi superiori diventa battericida , appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi che sono degli inibitori della sintesi proteica utili nelle infezioni causate da batteri aerobi Gram negativi. Il principale sito d’azione degli aminoglicosidi e sulla subunità 30S dei ribosomi, e agiscono bloccando l’inizio della sintesi proteica ( anche kanamicina, gentamicina, neomicina)