bai 58 andehit va xeton

7/31/2019 Bai 58 Andehit Va Xeton

http://slidepdf.com/reader/full/bai-58-andehit-va-xeton 1/9

Bài 58: AN EHIT-XETONĐ

I. MỤC TIÊU1) Kiến thức:Biết:

Định nghĩa,cấu trúc ,phân loại danh pháp của anđehit-xeton. Tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anđehit-xeton. Phương pháp điều chế,ứng dụng của fomandehit,axetandehit và xeton

Hiểu: Tính chất hóa học của anđehitxeton

2) Kĩ năng: Dựa vào cấu trúc để định nghĩa,phân loại anđehit-xeton. Đọc đúng tên anđehit,xetontheo IUPAC và theo danh pháp thông thường. Dựa trên đặc điểm cấu trúc,quan sát thí nghiệm (hoặc mô tả thí nghiệm)để

hiểu tính chất của chất.

Về giáo dục thái độ tình cảm

Học sinh cảm nhận một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và

tính chất, ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử.

Giúp học sinh tự xác định được cách sống tốt trong cộng đồng.

Thông qua việc học các chất này, học sinh thấy rõ phải có kiến thức về chúng

để sử dụng con người một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường.

II.TRỌNG TÂM

-Tính chất hoá học

III.PHƯƠNG PHÁP

-Trực quan

-Hỏi –đáp

IV.CHUẨN BỊ

1.Giáo viên chuẩn bị

-Hóa chat làm thí nghiệm

2.Học sinh chuẩn bị-Kiến thức về bài trước

V.TIẾN HÀNH

1.Ổn định lớp

2.Kiểm tra bài cũ(10 phút)

3.Bài mới



Hoạt động thầy Hoạt động trò Nội dung ghi bảngHoạt động 1 (10 phút):định nghĩa và cấu trúc-Gv viết lên bảng công thức

cấutạocủaanđehitfomic,andehitaxetic,Axeton? trong thành phấn 3 nhómnguyên tử đó có nhómnguyên tử nào giống nhau? bên cạnh điểm giống nhau đó còn có điểm gìkhác nhau

-Gv đàm thoại gợi mở giúphọc sinh đưa ra định nghĩa

anđehit-xeton.

Hoạt động 2: cấu trúc ( 5phút)

-Gv yêu cầu học sinh xemhình 9.1 (SGK)-Gv so sánh cáu trúc hình9.1 SGK

? cho biết các loại kết

trong nhóm CO, trạng thái

lai hóa của C( CO) và góc

hóa trị.

- Giáo viên so sánh liên kết

C=O và C = C

-HS lắng nghe

-Nhóm C = O

-HS trả lời

HSđịnhnghĩa

-HS xemSGK

-HS lắng nghe

-HS trả lời

I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI,

DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

1. Địng nghĩa -cấu trúc

a) Định nghĩa

* Anđehit : Là hợp chất hữu cơm phân tử có chứa

nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon

hay nguyên tử H

-Nhĩm-CHOlà nhóm chức của andehit,đượcgọi là

nhóm cacbandehit.

Ví dụ:HCH=O,CH3CH=O

* Xeton: Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O

lin kết trực tiếp với 2 gốc hidro cacbon

ví dụ:CH3COCH3, CH3COC6H5

B. Cấu trúc:

- Hợp chất cacbonyl: là hợp chất có chứa nhóm

cacbonyl (C=O)

C O120o

- Nguyên tử C có trạng thái lai hóa sp2 .

- Liên kết C = O gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π

kém bền

- Góc CCC = 120o

δ+ δ-



+Lieân keát C–C

khoâng phaân cöïc.

+ Lieân keát C=O bò

phaân cöïc. Neân tính

chaát cuûa lieân keát

C = O khaùc vôùi

lieân keát C = C

-Gvđàm thoại gợi mở

đgiúp HS nhận xét

Anđehit,xeton gồm phần

gốc và phần chức.

-GV: dựa theo cấu tạo gốc

hidrocacbonngười ta chia ra

làm 3 loại hợpchất

cacbonyl

-? số nhóm CH=O có trong

công thức cấu tạo

anđehitfomic, ande

hitaxetic-Gv:anđehit có một nhóm

CHO là anđehit đơn chức

Hoạt động 3: danh

pháp(10 phút)

-Gv nêu qui tắc đọc tên

-Gv đưa ra các trường hợp

đạc biệt

-Gv yêu cầu học sinh dọc

tên theo ví dụ cho sẵn

-HS nhận xét:

-Một nhómCHO

-HS lắng nghe vàghi bài

-HS đọc tên

2. Phân loại

CTTQ: Anđehit đơn chức: RCHO

CTTQ: xeton : ROR ’

Phnloại

Anđehit Xeton Ví Dụ

Đơn

no

CnH2n+1CHO

CmH2mO

CnH2nO CH3CHO

CH3 –CO–CH3

Đơn

không

no

CnH2n-1CHO CH2=CH-

CHO

Thơm

đơn

CnH2n-7CHOCHO

2. Danh pháp:

a) Anđehit :

* Tên thay thế :

- Chọn mạch C dài nhất chưa nhóm CHO lam mạch

chính.



Hoạt động 4: tính chất vậtlý( 5 phút)-GV yêu cầu HS xem sgk ?dựa vào SGK so sánh

-HS xem SGK

-Đánh số từ HOC 1

-Tn thay thế: tn Hidrocacbon tương ứng +al

* Tên thông thường :Tên Anđehit+tên axit tương ứng

Lưu ý :

Lưu ý:ClCH2 – CH=O :andehit α - clo axeticBrCH2 – CH2 – CH = O : andehit β- brom propionic

b) Xeton:

- Tên thay thế:Tên của hidrocacbon tương ứng+ON

- Tên gốc chức:

Tn của hai gốc hidrocacbon +ON

CH3 – CO – CH3 : propan-2-on

dimetyl xeton ( axeton )

CH3 – CO – CH2 – CH3 : butan – 2 – on

etyl metyl xeton

C CH3

O

Axeto phenon ( metyl phenyl xeton )

Anđehit Tên thay thế Tên thông thườngHCH=O Metanal Anđehit fomic

(fomanđehit)CH3CH=O Etanal Anđehit axetic

( axetan dehit)CH3CH2CH=O Propanal Anđehit propionic

( propionan dehit)CH2=CH-CHO Prop-2-en-1-al Anđehit acrylicCH3-CH=CH-

CH=O

But-2-en-1-al Anđehit crotonic

CHOAnđehit benzoic

( benzan dehit )



t nc ,t s của andehit,xeton so

với các ancol tương

ứng.Gỉai thích

-GV: andehit,xeton không

tạo đựoc liên kết hidro

nhưng có liên kết C=O

phân cực mạnh nên có tnc,ts

cao hơn hidrocacbon có

cùng số C

Hoạt động 5: củng cố(5

phut)-Sửa chung bài tập 1/sgk tạilớp

Hoạt động 6:kiểm tra bàicũ ( 5phút)? Nêu rõ sự giống nhau giữa 2 loại liên kết :C=C.C=O.từ đó dự đóantính chất hóa học màandehit,xeton có thể tham

gia .

Hoạt động 7: phản ứngcộng hidro (5 phút)-GV: khi có xúc tác Ni vàđun nóng ,andehit ,xetoncộng hidro vào liên kếtC=O.?ViếtpthhCH 3CHO,CH 3COC H 3 với H 2. Xác định số oxihóa của C trên nhóm CHOvà của H. từ đó cho biết anđehit thể hiện tính chất gì? cho biết sự khác nhaucủa sản phẩm tạo thàmh Hoạt động 8:cộng

- t nc ,t s của ancol caohơn-Ancol có liên kếthidro

-HS : hợp chấtcacbonyl có nối đôinên anđehit ,xetontham gia phản ứngcộng

-HS lắng nghe

-HS viết pthh

-Tính khử

5. Tính chất vật lý:

- HCH=O : chất khí không màu, mùi xốc

-Axeton chất lỏng, không màu, dễ bay hơi cơ

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :.

1. Phản ứng cộng :

a. Cộng hidro ( pứ khử )

CH3 – CH=O+H2 →

ot Ni, CH3 – CH2 – OH

CH3 –CO–CH3+H2 →

ot Ni, CH3 –CH(OH)– CH3



nước,cộng HCN(10 phút)-GV trình bày liên kết C=Oở fomandehit có phản ứngcộng nước nhưng sản phẩmtạo ra có hai nhóm OH

cùng đính vào một nguyêntử C nên không bền,khôngtách ra khỏi dung dịch-Gv hướng dẫn HS viết phản ứng anđehit tác dụngvới HCN-GV:C trong C=O mangmột phần điện tích dươngcho nên CN-dễ cộng vào Cnày trước, ion H+ phản ứngở giai đoạn sau.

Hoại động 9:Phản ứng oxihóa(10phút)-GV làm thí nghiệm:+Nhỏ nước brôm vào dungdịch axetandehit,axeton+Nhỏ dung dịch

Kalipemanganat vào dungdịch axetandehit,axeton?Quan sát hiện tượng xảyra

? V iết phản ứng của

anđehit axetic với dung

dịch Br 2.

-GV giải thích:anđehit rất

dễ bị oxi hóa,nó làm mất

màu brôm,dd

Kalipemanagat.xeton tương

đối bền với chất oxi hóa

-GV làm thí nghiệm:cho

dung dịch ammoniac vào

-Ancol bậc 1 và bậc2.

HS lắng nghe

HS viết PTHH

HS trả lời

HS viết PTHH

HS quan sát

.

b.Cộng nước, hidro xianua :

R – CH=O + H2 O R – CH(OH)2 CN

R – C – R + HCN →R – C – R

O OH

CH3 C CH3

O

HCN CH3 C

OH

CN

C

xianohidri

CH3 CH = O HCN CH3 CH CN

OH

2. Phản ứng oxi hóa:

Kết luận: xeton khó làm mất màu dd Br 2 và KMnO4

R – CH = O + Br 2 + H2O →R – COOH + 2 HBr R–CH=O+KMnO4 →R–COOK+ MnO2 + KOH

b) Với ion Ag+/ddNH3 :

R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH → ot

R– COONH4 + 2 Ag↓+ 3 NH3+ H2O

CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → ot

δ+

δ-



ống nghiệm đựng dung dich

bạc nitrat đến khi kết tủa

hoàn toàn,them vào đó

dung dịch axetanđehit rồi

đun nóng

?Quan sát hiện tượng xảy

ra

-Gv giải thích:ammoniac

tạo với Ag+ phức chất tan

trong nước.Anđehit khử

được Ag+ thành Ag kim

loại-GV:phản ứng này dùng

nhận biết anđehit,để tráng

gương.Tuy nhiên anđehit

độc nên thực tế người ta

không dung anđehit để

tráng gương mà thường

dùng glucozo vì glucozơ cũng có nhóm CHO và

không độc.

Hoạt động 10:phản ứng ở

gốc hiđrocacbon(5 phút)

Giáo viên trình bày: nhóm

CO hút electron làm cho

học sinh của linh động nên

tham gia được phản ứng

thế.

? viết phản ứng thế của

anđehit với Br 2

-Trên ống nghiệm

có lớp bạc sáng

-HS lắng nghe

-HS lắng nghe

-HS viết pthh

-HS viết pthh

-HS quan sát

CH3 – COONH4 + 2 Ag↓+ 3 NH3+ H2O

HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH → ot

(NH4)2CO3 + 4 Ag↓+ 6 NH3+ 2H2O

3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon

CH3-CH=O + Br 2 → COOH CH 3

CH2Br-CH=O+ HBr



Hoạt động11:điều chế(3phút )?viết phản ứng oxi hóa củaancon bậc 1 và ancon bậc2với CuO

GV:Phương pháp để điềuchế anđehit và xeton là oxihóa ancon bậc 1 và anconvới CuOHoạt động 12( 2 phút)-GV cho HS xem các mẫunhựa phenonfomađehit,cồnkhô+GV giải thích:cồn khôkhông phải là ancon mà làsản phẩm tứ hợp của

axetanđehit có tên làmêtanđehit.-GV tổngkết:fomanđehit,axetanddehit,axeton là nguyên liệu quantrọng của coong nghiệp hóachất.bên cạnh lợi ích màchúng đem lại cần biết đếntính độc hại của nó với conngười và môi trườngHoạt động 13:củng cố( 5

phút)1. trong các chất có cấutạodưới đây chất nào không phải là anđehit:A.HCHOB. O=CH-CHOC. CH3-CO-CH3

D. CH3-CHO2.Chất CH3- CH2- CH2COCH3 có tên gì:A. pent-4-onB. pent-4-olC. pent-2-onD. pent-2-ol3. Nhận xét nào sau đây làđúng:A. anđehit và xeton đều làmmất màu dd nước brômB. anđehit và xeton đều

-HSlắng nghe

-Đáp án:c

-Đáp án:c

-Đáp án:d

-Đáp án:a

III. ĐIỀU CHẾ

R – CH2OH + CuO → ot R – CHO + Cu +

H2OR – COH – R’ + CuO →

ot R – CO – R’+ Cu+H2O

CH3 –CH2OH+CuO → ot CH3CHO+Cu+H2O

CH3 –CO–CH3 +CuO → ot

CH3 –CHOH–CH3+ Cu+ H2O

2 CH3OH + O2 → O Ag 600, HCH=O + 2 H2O

2. Từ hidro cacbon

a) Fomanđehit

CH4 + O2 → t xt , H-CH=O + H2O

b) Axetan đehit

2 CH2 = CH2 + O2 → t xt , 2 CH3 – CH=O

c) Axeton:oxi hĩa cumen rồi chế hĩa với H2SO4

(CH3)2CHC6H5 → OXI

tiểu phn trung gian

→ 42SO H CH3COCH3 +C6H5-OH

IV. ỨNG DỤNG

- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit

- Sản xuất axit axetic

CH3-CH=O + ½ O2 → +2 Mn CH3-COOH

- Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu

cơ.



không làm mất màu ddnước brômC.xeton làm mất màu ddnước brôm,còn anđehit thìkhông

D. anđehit làm mất màu ddnước brôm,còn xeton thìkhông4. Chỉ dùng một hóa chấtnào dưới đây để phân biệthai bình mất nhãn chứa khíC2H2 và HCHO ?A. DD AgNO3/NH3

B. DD NaOHC. DD Br 2D. Cu(OH)2-

5. để điều chế anđehit từancon bằng một phản ứngngưới ta dùng :A. ancon bậc mộtB.ancon bậc haiC. ancon bậc baD. ancon bậc một và ancon

bậc hai

-Đáp án:a

bai 58 andehit va xeton

Documents