bab ii fix fix
TRANSCRIPT
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
1/23
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Bahan Baku Pembuatan Cumene
Cumene adalah bahan kimia murni dengan nama lain isopropylbenzene, cumol ,isopropylbenzol , dan 2-phenylpropane. Bahan baku pembuatan cumene adalah propena
(propilen) dan benzena. Berikut keterangan mengenai bahan baku tersebut:2.1.1 Propena
Propena, yang dikenal sebagai propilena atau methylethylene, merupakan senyawa
organik tak jenuh yang memiliki rumus kimia C3!. Propena memiliki satu ikatan rangkap,
dan merupakan anggota paling sederhana kedua pada kelas hidrokarbon alkena. Propena
juga menempati urutan kedua nilai kelimpahanannya di alam. Propena memiliki rumus
empiris sama seperti siklopropana tetapi atomnya terhubung dalam "ara yang berbeda,membuat molekul#molekul isomer struktural.
$truktur Propena
%pabila ditilik dari awal mulanya, tidak ada "atatan sejarah mengenai siapa yang
menemukan senyawa propena. &amun beberapa orang ter"atat menemukan reaksi
pemisahan dan pembentukannya propena, yang digunakan untuk produksi masal dalam
dunia industri. 'i sisi lain terdapat juga beberapa indiidu yang berperan dalam penamaan
hidrokarbon yang se"ara tidak langsung berperan dalam sejarah propena itu sendiri. %ugust
ilhelm on o*mann mengusulkan penamaan hidrokarbon seperti yang sekarang ini
digunakan (penamaan +P%C) pada tahun -/an.$ejarah propena lalu bergulir pada penemuan polipropilena. $ampai pada
pertengahan tahun -01/, jenis poliole*in komersial yang terkenal ada 3, yakni polietiliena,
poli#isobutilen dan isobutilena#isoprena kopolimer. Per"obaan untuk menghasilkan polimer
dari jenis ole*in lain tidak berhasil, karena berat molekul yang dihasilkan rendah sehingga
nilai jualnya juga rendah. %lhasil, pada tahun -012 pen"erahan diperoleh . &attadari
4ilan. Beliau menemukan katalis 5iegler yang mampu memproduksi polimer dengan berat
molekul besar dari propilena. 'engan ariasi katalis, dihasilkan berbagai jenis
polipropilena dengan ariasi si*at yang berbeda# beda pula. $alah satu yang umum yakni
14
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
2/23
isotaktik polipropilena. +sotaktik polipropilena mulai dipasarkan 4onte"atini pada tahun
-016 dengan merek 4oplen. Pada tahun -06/ hak paten milik 4onte"atini berakhir yang
mengakibatkan permintaan polipropilena meningkat tajam. &amun di tahun -06/ hingga
-0/#an harga polipropilena menurun. 7enomena ini menjadi stimulus bagi berbagai
pengembangan aplikasi baru. 8er"atat pada tahun -0/#an tingkat kebutuhan polipropilena
menduduki urutan ketiga, terbanyak setelah P9C dan polietilena, yaitu sebesar 3 juta ton
per tahun. 'i masa kini polipropilena telah banyak digunakan untuk berbagai kebutuhan
dengan ariasi produk jadinya yang beragam.
Pada 3/ $eptember /-3 &%$% mengumumkan bahwa pesawat ruang angkasa
orbit Cassini yang merupakan bagian dari misi Cassini#uygens, telah menemukan
sejumlah ke"il propena alami dalam atmos*er 8itan (bulan) dengan menggunakan
spektroskopi (4esser,//0).
Propena adalah produk kedua terpenting dalam industri petrokimia setelah etilena.
Propena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai produk antara, produk
akhir, dan produk jadi yang banyak digunakan oleh masyarakat sehari# hari.
$kema Pohon Petrokimia $enyawa Propena
Pengolahan propena menjadi sebuah produk dasar, propilena, terdiri dari 2 tahap
besar. 8ahap pertama berupa persiapan bahan baku dari minyak mentah untuk
mendapatkan monomer. Pada tahap kedua, monomer mengalami proses polimerisasi pada
produksi skala besar. $elanjutnya, hasil dari polimerisasi terbentuk menjadi resin#resin
berupa pellet;butiran. Pada tahap terakhir, produk resin yang terbentuk akan diolah lebih
lanjut untuk menjadi produk baru.
15
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
3/23
Pada suhu kamar dan tekanan atmos*er, propena berwujud gas, dan seperti alkena
lainnya, tidak berwarna dengan bau yang lemah. Propena memiliki kepadatan lebih tinggi
dan titik didih dari etilena karena ukurannya lebih besar. 'i sisi lain propena memiliki titik
didih sedikit lebih rendah dari propana dan dengan demikian lebih tidak stabil. Propena
tidak memiliki ikatan kuat kutub, namun molekulnya memiliki momen dipol yang ke"il
karena simetri direduksi (grup jalur adalah Cs). Berikut adalah rangkuman karakteristik
*isik dan kimia dari propena:
$i*at 7isik Propena
7ase (- atm) : asarna;bau : 8idak berwarna'ensitas : /.!- g;"m3
8itik Beku : #-1.oC
8itik 'idih : #26.!oC
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
4/23
%lkil klorida dapat dibuat dengan "ara khlorinasi dan non katalitik terhadap
propilen *ase gas pada suhu 1///C dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri dari
substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propilen.eaksi : Cl CCC3 CCCCl Cl
3) Dksidasi
Propylene dapat dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya katalis CuD. mpan
masuk reaktor dengan komposisi /E olume propylene, /E olume udara dan !/E
olume steam dengan waktu kontak satu detik. Pengambilan produk akrolein adalah
dengan quench scrubbing e**luent reaktor menggunakan "ampuran air dan propylene.
(7essenden, 7essenden, -00)
Propena dapat diproduksi dengan "ara Prophanol Dehydration, Crude Oil
Cracking, dan dehidrogenasi Propana. Berikut beberapa penjelasan mengenai proses
pembentukan propena.
-. 'ehidrasi Propanol
'ehidrasi propanol merupakan reaksi peme"ahan propanol menjadi propena dan
air. Propanol dihidrogenasi dengan ion hidrogen sehingga memisahkan ikatan D pada
propanol. +katan D tersebut lebih "ondong untuk berikatan dengan ion membentuk
D. 4elalui reaksi tersebut terbentuk propana dengan gugus "arbon ke yang radikal.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
5/23
Propylene dapat dihasilkan pula dari propana. Propana merupakan jenis alkana atau
n#para*in (lurus, tidak ber"abang, dan tidak rangkap). $uatu senyawa alkana dapat dibentuk
menjadi senyawa alkena dengan "ara dehidrogenasi. 'ehidrogenasi pada kontek di sini
merupakan reaksi pelepasan dua ion pada rantai alkana sehingga terbentuk ikatan
rangkap (alkena). 'ehidrogenasi ini dapat terjadi dengan bantuan panas yang "ukup tinggi
maupun katalis yang sesuai.
C3#C#C3 CFC#C3
3. &a*tha Cra"king
ntuk meningkatkan e*isiensi ekonomi pada industri oil and gas, maka na*ta akan
di"ra"king (direkah) menjadi rantai karbon yang lebih pendek. Proses "ra"king tersebut
memiliki konersi yang berbagai ma"am tergantung dari kondisi operasi yang dilakukan.
Beberapa hal penting pada proses "ra"king yaitu kondisi operasi berupa tekanan, suhu,
jumlah reaktan maupun produk, serta katalis yang digunakan. Berikut merupakan "ontoh
persamaan "ra"king se"ara umum.
Persamaan reaksi cracking antara lain:
• Para*in terengkah menjadi ole*in dan para**in yang lebih ke"il
Cnn G Cmm C pp
para**in ole*in para*in
• Dle*in terengkah menjadi ole*in yang lebih ke"il
Cnn G Cmm C pp
ole*in ole*in ole*in
• Perengkahan rantai samping aromatik
%romatikCnn#- G %romatikCmm#- Cmm
• &aphtene ("y"lopara**in) terengkah menjadi ole*in
Cy"lo#Cnn G Cy"lo Cmm C pp
ole*in ole*in• ?ika siklopara*in mengandung sikloheksana
Cy"lo#Cnn G C!- Cmm C pp
sikloheksana ole*in ole*in(Boswell Clay,/-)
2. 4ethanol to Propylene (48P)
18
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
6/23
Proses produksi propilena dengan metanol biasa dikenal dengan nama 4ethanol to
Propylene (48P). 4etanol dipanaskan membentuk dimethyl eter ('4H).
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
7/23
Berikut adalah rangkuman si*at *isik benzena:
7ase (- atm) : Cair arna;bau : 8idak berwarna dan tidak berbau'ensitas : /. g;ml
8itik Beku : 1.1o
C8itik 'idih : /.-oC
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
8/23
4enurut
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
9/23
$ebagai elektro*il adalah J, dihasilkan dari reaksi antara J 7eJ3. 7eJ3 (misalnya
7eCl3) adalah suatu asam Iewis yang ber*ungsi sebagai katalis.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
10/23
2.eaksi 7riedel#Cra*ts
eaksi 7riedel#Cra*ts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
eaksi alkilasi:
$ebagai elektro*il dalam reaksi alkilasi 7riedel#Cra*ts adalah ion karbonium ( ).
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
11/23
(7essenden, 7essenden,-00)
2.2 Bahan Pembantu Pembuatan Cumene
2.2.1 Katalis Solid Phosphoric Acid
olid phosphoric acid dikembangkan oleh +patie* untuk konersi hidrokarbon.
+patie** adalah seorang kimiawan usia yang pindah ke %merika $erikat pada tahun -00
dan bekerja di DP dan &orthwestern niersity. olid phosphoric acid dibuat dari proses
perlakuan panas terhadap "ampuran yang mengandung asam *os*at dan kieselguhr.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
12/23
arna; bentuk : Putih silinder
'imension: L1.1 M 1, N 1 M / mm
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
13/23
oleh kation#kation logam alkali atau alkali tanah seperti &a,
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
14/23
$truktur Cumene
Proses pembuatan cumene pada awalnya dikembangkan antara tahun -030 dan
-021 untuk memenuhi permintaan bahan bakar yang memiliki oktan tinggi dalam industri
penerbangan selama perang dunia ++. Pada tahun -00 sekitar 01E penggunaan cumene
adalah sebagai bahan baku produksi *enol dan aseton dan sebagian ke"il digunakan untuk
produksi $-%ethylstyrene. $ebelum pengembangan rute cumene untuk *enol dan aseton,
cumene telah digunakan se"ara ekstensi* selama perang dunia ke#. $aat ini, hampir semua
pasokan cumene yang ada di dunia diproduksi sebagai perantara untuk *enol dan
pembuatan aseton. Beberapa unit kilang minyak masih menghasilkan cumene untuk
digunakan sebagai antikno"k konstituen (bagian yang penting) bensin tetapi diragukan
apakah sebuah plant baru akan dibangun untuk tujuan ini. $ekitar 0E dari cumene
digunakan untuk menghasilkan *enol dan aseton.
Cumene adalah nama umum untuk isopropylbenzene, merupakan senyawa organik
yang merupakan hidrokarbon aromatik. Cumene adalah "airan tidak berwarna, mudah
terbakar, dan memilikititik didih -1>C. ampir semua "umeneyang dihasilkan sebagai
senyawa murni pada skala industri dikonersi menjadi "umenehidroperoksida, yang
merupakan intermediatedalam sintesis bahan kimia industri penting lainnya seperti *enol
dan aseton. 'isamping itu "umene merupakan bahan utama pembuatan *enoldan aseton.Cumene juga merupakan produk menengah yang mempunyai peranan penting dalam
menghasilkan produk industri lain seperti : nylon, poly"arbonate, epoOy, dan lain#lain.
($, /--)
Cumene adalah "airan tak berwarna yang mudah terbakar yang memiliki titik didih
-1°C. Berikut si*at *isik dari cumene&
7ase (- atm) : Cair arna;bau : 8idak berwarna dan tidak berbau
'ensitas : /.! g;"m3
8itik Beku : #0! °C27
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
15/23
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
16/23
polyisopropyl benzene dan memasuki reaktor transalkilasi. eaktor transalkilasi mengubah
polyisopropyl benzene menjadi cumene.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
17/23
2..2 !eto"e Q-Max ProcessCumene diproduksi se"ara komersil dengan reaksi alkilasi antara benzena dan
propilen menggunakan katalis asam. Proses U#4aO mengkonersi benzena dan propilen
menjadi cumene menggunakan katalis zeolite yang dapat diregenerasi dan berlangsung
pada temperatur 3// # 2// >C dengan tekanan 1 atm. )resh benzene dialirkan melalui
bagian atas depropanizer kemudian dialirkan ke reaktor alkilasi. eaktor alkilasi terbagi
menjadi 2 yang berisi catalyst bed. )resh propylene dimasukkan antara catalyst bed satu
dengan yang lainnya. %liran keluaran reaktor alkilasi dialirkan menuju depropanizer
kemudian dialirkan menuju benzene column dimana kelebihan benzena akan dikumpulkan
dan kemudian direcycle.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
18/23
yan yang dihasilkan memiliki kemurnian 00,06E. Proses DP U#4%J memerlukan biaya
konstruksi yang tinggi karena membutuhkan banyak peralatan proses ($"hmidt,//2).
4etode 0-%a( process dapat dikatakan metode terbaru dari pembuatan cumene
dengan sekala besar. al ini dikarenakan keunggulan katalisnya yang dapat diregenerasi
serta hasil samping limbahnya dapat diolah kembali. 4etode 0-%a( process menggunakan
bahan ber*ase gas dengan tekanan 1 atm pada suhu 31/oC.
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
19/23
2..3 Proses UOP-Solid Phosphoric Acid
Proses ini dikembangkan oleh 1ni+ersal Oils Products !1OP#, merupakan reaksi
katalitik yang berlangsung pada *ase gas dengan menggunakan katalis asam phospat
kieselguhr. 'ari beberapa proses pembuatan "umene diatas, proses Phosporic cid
Catalitic merupakan proses yang paling banyak digunakan dalam industri. (9aith V
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
20/23
produk cumene sedangkan hasil bawah kolom cumene merupakan diisopropylbenzene.
Cumene yang dihasilkan memiliki kemurnian 00,Ewt (
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
21/23
2.# $asil Sampin%
asil samping dari proses pembuatan cumene adalah diisopropilbenzena ('+PB),
yang merupakan hasil bawah dari kolom cumene . Diisopropilbenzena adalah "airan yang
mudah menguap sehingga sangat mungkin terhirup ataupun kontak dengan kulit manusia.
$i*at#si*at *isika '+PB:
7ase (- atm, 3/°C) : Cair Penampilan : 8idak berwarna'ensitas : /.10 g;"m3
8emperatur
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
22/23
'ari beberapa proses pembuatan "umen diatas, proses Phosporic cid Catalitic
merupakan proses yang paling banyak digunakan dalam industri.8abel .- Perbandingan Proses Pembuatan Cumena
PD$H$%luminium Chloride DP U#4aO DP $P%
P%%4H8H Bahan baku Benzena, propilen Benzena, propilen Benzena, propilen
Bahan pembantu %lCl3, Cl zeolit
katalis $P% on
-
8/18/2019 BAB II FIX fix
23/23
36