BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :

• Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol

• Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!Jawab :- Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C

yang mengikat 1 atom C yang lain). Contoh: H3C-CH2-OH (etanol)

Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi Aldehid dan kemudian dioksidasi lagi

menjadi asam karboksilat.

- Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom

C yang mengikat 2 atom C yang lain). Contoh: (H3C)2CH-OH (2-metil-etenol).

Alkohol sekunder dapat di oksidasi menjadi keton.

- Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C

yang mengikat 3 atom C yang lain). Contoh : (CH3)C-OH (2,2-dimetil-etanol).

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi (Arsyd, 2004).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !Jawab :- Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon

tertutup/melingkar. - Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat

daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat sangat sangat lemah, hampir netral.

- Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol bereaksi dengan basa.

- Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)

- Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak (Fessenden, 2007).

3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!Jawab :- Prinsip dari dari uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alcohol menggunakan reagen

Lucas yang reaksinya merupakan reaksi subtitusi antara gugus OH pada alcohol dengan Cl pada reagen sehingga terbentuk kabut alkilklorida.

- Adapun prinsip dari uji Ferri Klorida adalah mendeteksi fenol pada senyawa dengan penambahan larutan FeCl3, dengan acuan bila uji positif maka larutan akan berubah menjadi warna merah, hijau, biru ataupun ungu (Pine, 2008).

B. Diagram Alir1. Tes Lucas

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Tabung ditutup

Dikocok

Diamati terbentuknya kabut selama 15 menit

Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan atau dipanaskan 60ºC selama 10 menit dengan menggunakan Hot Plate Stirrer

2. Tes Ferri Klorida

Dimasukkan pada tabung reaksi

Dikocok

Diamati perubahan warna

0,5 ml sampel

Hasil

1 ml akuades

Hasil

3 ml reagen Lucas

5 tetes sampel

2 tetes FeCl3 5%

TINJAUAN PUSTAKA

Sifat Fisika dari Alkohol dan Fenol         Pengujian sifat fisika dari alcohol dengan menguji kelarutannya dalam air dan n-heksan, yaitu dengan penambahan sejumlah kecil methanol. Kemudian pengujian kadar pH dengan menggunakan indikator universal, yaitu dengan mencampurkan golongan alkohol dengan air kemudian dicek kadar pHnya (Sediaoetama, 2005).

Sifat Kimia dari Alkohol dan Fenol         Metode tes Lucas, dimana sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas, kemudian diamati hasil pengocokan larutan yang telah dicampur tersebut. Metode tes kromat dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil aseton dan as.kromat kemudian diamati perubahan warna yang terjadi. Metode tes Iodoform, dimana sampel  uji ditambahkan dengan sejumlah kecil NaOH kemudian diamati endapan yang terbentuk. Metode tes Feri Klorida dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah  kecil Feri Klorida kemudian dicatat pembentukan warna yang terjadi. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dimana zat uji ditambahkan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, kemudian dilihat hasil reaksi yang terbentuk (Harrow, 2006).  A. Sampel & Bahan 1. Aquades

Aquades merupakan air hasil penyulingan yang bebas dari zat-zat pengotor sehingga bersifat murni dalam laboratorium. Aquades berwarna bening, tidak berbau, dan tidak memiliki rasa. Aquades biasa digunakan untuk membersihkan alat-alat laboratorium dari zat pengotor (Petrucci, 2008).

2. EtanolEtanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol atau etil alkohol adalah cairan tak berwarna dengan karakteristik antara lain mudah terbakar, volatil, larut dalam air,  biodegradable, tidak karsinogenik, dan jika terjadi pencemaran tidak memberikan dampak lingkungan yang signifikan. Fungsinya etanol digunakan sebagai bahan bakar  bernilai oktan tinggi atau aditif peningkat bilangan oktan pada bahan bakar (Wiratmaja, 2010).

 3. Metanol Metanol merupakan senyawa alkohol paling sederhana dengan rumus CH3OH atau disebut juga dengan metil alkohol. Metanol berfungsi sebagai pelarut, bahan tambahan bensin, serta makanan bagi bakteri yang memproduksi protein (Chang, 2004).

4. 2-Propanol 2-propanol merupakan senyawa alkohol yang tidak berwarna, memiliki bau yang khas dan mudah terbakar. Senyawa ini mudah larut dalam air, kloroform, maupun eter. Biasa dipakai sebagai alkohol yang dioleskan pada kulit (Sastrohamidjojo, 2004).

5. Fenol Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Meskipun memiliki persamaan dengan alkohol, namun secara kimiawi fenol berbeda dengan alkohol. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Fenol umumnya berbentuk cairan, tidak berwarna atau agak kemerahan dan memiliki bau khas (Zenta, 2006).

B. Reagen1. Reagen Lucas (HCl & ZnCl2)

HCl atau biasa disebut asam klorida merupakan senyawa kimia asam yang  berbentuk cairan dan berwarna bening atau kuning bening, dengan titik beku -46oC dan titik didih 51oC. HCl digunakan untuk produksi baterai, yang dapat digunakan untuk menyediakan energi listrik untuk mesin. HCl juga digunakan dalam produksi  banyak obat-obatan farmasi (Yazid, 2013). ZnCl2 adalah senyawa kimia berbentuk padat namun mudah larut dalam air. Seng klorida umumnya tidak berbau dan berwarna putih, memiliki titik beku 290oC dan titik didih 732oC. Biasa digunakan untuk bahan pematri (solder), dan sebagai katalis (Yazid, 2013).

2. Reagen Feri Klorida (FeCl2) FeCl2 atau juga dikenal sebagai besi klorida adalah senyawa kimia yang  berbentuk kristal maupun cairan yang berwarna coklat gelap. Memiliki titik beku 282℃ dan titik didih 315℃. Senyawa ini larut dalam air dan memiliki daya serap yang kuat serta dapat menyerap uap air di udara. Umumnya digunakan sebagai katalis dalam kegiatan laboratorium (Anslyn, 2006).

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes LucasSampel Perubahan Waktu Hasil Uji (+)/(-)

Awal 15 menit 10 menit+panas

Fenol Tak berwarna Tidak terdapat kabut

Tidak terdapat kabut

-

Etanol Tak berwarna Tidak terdapat kabut

Tidak terdapat kabut

-

Metanol Tak berwarna (gelembung

sedikit)

Tidak terdapat kabut

Tidak terdapat kabut

-

2-propanol Tak berwarna (gelembung

sedikit)

Tidak terdapat kabut

Terdapat kabut +

b. Tes Ferri KloridaSampel Sampel+Reagen Lucas Hasil Uji (+)/(-)

Fenol Tak berwarna, ungu (di bawah) Ungu

(+)

Metonal Kuning bening Kuning bening (-)

Etanol Kuning bening, tak berwarna (di atas) Kuning bening

(-)

2-propanol Tak berwarna (di atas), kuning Kuning bening

(-)

PERTANYAAN

1. A. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan

tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida.

Dimana ZnCl2 berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCl berfungsi untuk melarutkan

alkohol dan menyumbangkan atom Cl- pada pembuatan alkil klorida dan Cl2 berfungsi

sebagai katalisator pada reaksi Lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna

reagen Lucas itu sendiri. Dalam reagen ini alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder

bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi

cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan

terbentuk dua lapisan pada sampel (Wiratmaja, 2010).

Dalam praktikum ini, langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan alat dan

bahan. Alat yang disiapkan antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet

ukur, beaker glass, sumbat gabus dan hot plate stirrer. Bahan yang digunakan antara lain

aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan

bahan disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan meletakkan sampel berupa metanol,

etanol, 2-propanol dan larutan fenol ke dalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 0.5

ml menggunakan pipet ukur 1 ml. Selanjutnya ke dalam masing masing tabung reaksi yang

telah berisi sampel dimasukkan reagen lucas sebanyak 3 ml dan langsung ditutup

menggunakan sumbat gabus. Kemudian dikocok ditunggu 15 menit dan diamati

perubahannya apakah terbentuknya kabut atau tidak. Jika larutan tidak terbentuk kabut

maka dipanaskan pada suhu 600C selama 10 menit. Kemudian diamati lagi perubahannya

dan diperoleh hasil.

Dari data hasil percobaan yang telah diperoleh, pada sampel fenol yang semula

berwarna bening setelah didiamkan 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak ada

perubahan, artinya hasil uji reagen lucas dengan fenol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan

literatur bahwa fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas (McMurry, 2012). Selanjutnya

pada sampel 2-Propanol yang semula berwarna bening, pada saat didiamkan 15 menit tidak

terbentuk kabut, namun setelah dipanaskan selama 10 menit terjadi perubahan dan

berkabut, artinya uji reagen Lucas dengan 2-propanol adalah positif. Hal ini sesuai literatur

bahwa reagen Lucas akan menghasilkan kabut dan 2 lapisan pada sampel bila bereaksi

dengan alkohol sekunder (jika perlu dilakukan pemanasan) (Petrucci, 2008). Selanjutnya

sampel metanol, keadaan awal berwarna putih bening dan tidak mengalami perubahan saat

didiamkan 15 menit dan setelah dipanaskan selama 10 menit, artinya uji reagen Lucas

dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak

bereaksi dengan reagen Lucas. Metanol merupakan alkohol primer (Petrucci, 2008).

Selanjutnya sampel etanol, pada sampel etanol keadaan awal adalah berwarna bening putih

dan ketika didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak terjadi

perubahan, artinya uji reagen Lucas dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan

literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas, etanol merupakan

alkohol primer (Zenta, 2006).

B. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Pada reaksi yang terjadi pada uji Lucas ini adalah reagen Lucas akan melarutkan alkohol. Gugus OH yang kurang nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H+

membentuk H2O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl- pada reagen Lucas., sehingga terbentuk reagen  alkil klorida. Reaksi antara reagen Lucas dengan alkohol sekunder atau tersier merupakan reaksi subtitusi nukleosiklik SN1. Berikut adalah reaksi yang terjadi dari beberapa sampel yang ditambahkan reagen lucas :

Reaksi pada alkohol primer dengan uji Lucas dapat ditulis :

Metanol : CH2OH + HCl ZnCl2 tidak terjadi reaksi

Etanol : CH3CH2OH + HCl ZnCl2 tidak terjadi reaksi

Reaksi pada alkohol sekunder dengan uji Lucas dapat ditulis : H H

CH3 C OH + HCl ZnCl2 CH3C Cl + H2O

CH3 CH3

Reaksi ini dapat berlangsung namun memerlukan pemanasan.

Reaksi pada alkohol tersier dengan uji Lucas dapat ditulis: CH3 CH3

CH3 C OH + HCl ZnCl2 CH3C Cl + H2O

CH3 CH3

Reaksi ini berlangsung sangat cepat meski tanpa adanya pemanasan.

Reaksi fenol dengan uji Lucas dapat ditulis :

OH

+ HCl ZnCl2 tidak dapat bereaksi

2. A. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji Ferri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan

penambahan larutan Ferri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu,

merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi

dengan larutan Ferri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat

pada fenol (Anslyn, 2006).

Dalam praktikum kali ini, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat

yang digunakan dalam praktikum ini antara lain adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi,

pipet tetes, pipet ukur, dan beaker glass. Sedangkan bahan yang digunakan dalam

praktikum ini adalah aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Ferri

klorida 5%. Setelah alat dan bahan disiapkan, praktikum dimulai dengan mengisi lima

tabung reaksi dengan menambahkan aquades terlebih dahulu (agar tidak terjadi penguapan

pada sampel) sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur. Kemudian masing-masing tabung

reaksi yang telah berisi 1 ml aquades ditetesi sampel yaitu aquades, metanol, etanol, 2-

propanol, larutan fenol sebanyak 5 tetes menggunakan pipet tetes. Selanjutnya masing-

masing tabung reaksi yang telah terisi sampel dan aquades ditambahkan reagen Ferri

klorida sebanyak 2 tetes, kemudian dikocok. Selanjutnya diamati perubahan yang terjadi

dan dicatat, kemudian diperoleh hasil uji.

Dari data hasil praktikum yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa pada sampel

fenol ketika ditambah reagen warnanya menjadi ungu. Artinya hasil uji Ferri klorida

dengan fenol adalah positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi

dengan Ferri klorida yang ditandai dengan terbentuknya warna ungu (Sastrohamidjojo,

2004). Selanjutnya sampel 2-propanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen Ferri klorida

berwarna kuning bening. Artiya uji feri klorida dengan 2-propanol adalah negatif. Hal ini

sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sediaoetama,

2005). Selanjutnya sampel metanol, pada sampel ini ketika ditambah reagen feri korida

berwarna kuning bening. Artinya uji Ferri klorida dengan metanol adalah negatif. Hal ini

sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sediaoetama,

2005). Selanjutnya sampel etanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen Ferri klorida,

warnanya kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan etanol adalah negatif. Hal ini

sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo,

2006).

B. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Ferri klorida pada identifikasi gugus fungsi alkohol

Reaksi Uji feri klorida adalah reaksi substitusi antara sampel dengan reagen feri

klorida dimana H+ dalam fenol digantikan dengan Fe3+ dengan reagen feri klorida.

Sedangkan H+ yang lepas berikatan dengan Cl- membentuk HCl. Sedangkan Fe3+ akan

berikatan dengan cincin benzen membentuk FeO yang dapat mengubah warna dari kuning

transparan menjadi ungu, yang menandakan hasil uji positif. Fenol memiliki substituen

OH, sehingga perubahan warna yang terjadi adalah ungu. FeCl3 akan beraksi jika terdapat

gugus aromatik yang akan menghasilkan warna ungu, sehingga uji Ferri Klorida hanya

ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Chang, 2004). Berikut adalah

reaksi Ferri klorida dengan beberapa sampel yang digunakan :

Fenol

OH

+ FeCl3 Fe(O )3 + 3HCl

Etanol : CH3 CH2OH + FeCl3 tidak ada reaksi Methanol  : CH3OH + FeCl3 tidak ada reaksi 2-propanol:  2-propanol + FeCl3 tidak ada reaksi

KESIMPULAN

Tujuan praktikum yang kami lakukan kali ini adalah untuk mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol, serta untuk membedakan antara senyawa alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier dan fenol menggunakan uji Lucas dan Ferri klorida.

Prinsip dari dari uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen Lucas, dimana akan terjadi reaksi subtitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen sehingga terbentuk (kabut) alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. Adapun prinsip dari uji Ferri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan larutan FeCl3, dengan acuan bila uji positif maka larutan akan berubah menjadi warna merah, hijau, biru ataupun ungu.

Hasil dari uji lucas, didapatkan bahwa fenol bukan merupakan alkohol (tetap fenol). Metanol dan etanol merupakan alkohol primer karena pada uji Lucas tidak terbentuk kabut, sedangkan 2-propanol merupakan alkohol sekunder karena pada saat dipanaskan terbentuk kabut alkil klorida. Hasil uji Ferri klorida menunjukkan bahwa sampel Metanol, Etanol, dan 2-propanol negatif, karena warna tidak berubah menjadi merah, ungu, biru ataupun hijau, melainkan tetap berwarna kuning bening. Sedangkan fenol memiliki hasil uji positif karena mengalami perubahan warna dari kuning bening menjadi warna ungu yang menandakan terjadi reaksi gugus OH pada fenol dengan reagen FeCl3.

DAFTAR PUSTAKA Anslyn, Eric V. 2006. Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books.

 Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta:

Erlangga.

Harrow, Benjamin. 2006. Textbook of Biochemistry. London: W. B. Saunder Company.

McMurry, John. 2012. Organic Chemistry, Eight Edition, International Edition. Brooks/Cole. Cengage Learning.

Petrucci, Ralph H. 2008. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga.

Sastrohamidjojo, H. 2004. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press.

Sediaoetama, 2005.  Pengantar Kimia Organik Jilid 1.  Jakarta: Aksara Baru.

Wiratmaja, I Gede. 2010. Pengujian Karakteristik Fisika Biogasoline Sebagai Bahan Bakar Alternatif Pengganti Bensin Murni. Vol: 4. No.2. Hal: 145-154.

Zenta, Firdaus dan H.A.S Kumanireng. 2006. Teknik Laboratorium Kimia Organik. Makassar: Universitas Hasanuddin.