zobacz slajdy z piątego wykładu
Post on 11-Jan-2017
246 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Czym to pachnie?Aleksandra Szcześniak
Katedra Chemii Organicznej
czuję pismo nosem
miećmuchy w nosie
psim swędem
dobry smak
sokoli wzrok
ciągnąć kogoś za język
na okorzucać się w oczy
wodzić za nos
psim swędem
SłONY SMAK
kręcić nosem
mieć coś na końcu języka
mieć długi język
maślane oczy
mieć klapki na oczach
Zmysł – zdolność człowieka i zwierząt do obierania
i analizy bodźców działających na organizm
Narządy zmysłów – struktury w organizmie przystosowane do
odbioru bodźców i przetworzenia ich w energię procesu nerwowego
Sensoryka – dziedzina wiedzy przyrodniczej, która zajmuje się
poznawaniem przez człowieka zjawisk za pomocą zmysłów.
5
wzrok węch
energia elektromagnetyczna
oddziaływaniachemiczne
smak5zmysłów smak
słuchdotyk
bodźce mechaniczne
bodziec
szlaki nerwowereceptory
wrażeniazmysłowepola
korowe
narząd zmysłu
mózg
zmiana w zachowaniu
Chemorecepcja –pierwszy zmysł ?
Związki chemiczne docierają do narządu zmysłu
� Zdobywanie pożywienia
� Przedłużanie gatunku
� Ostrzeganie i alarmowanie
Związek chemiczny Człowiek
Od czego zależy zapach?
Związek chemiczny
� grupy funkcyjne, podstawniki
� struktura przestrzenna
Człowiek
� receptory
� neuroprzekaźniki
� psychika
Richard Axel Linda Buck
Nobel 2004Odkrycie dotyczące receptorów węchowych
i funkcjonowania układu węchowego
Richard Axel Linda Buck
A NOVEL MULTIGENE FAMILY MAY ENCODE ODORANT RECEPTORS:
A MOLECULAR BASIS FOR ODOR RECOGNITIONS.
Cell, 65, 1991, 175.
W jaki sposób informacja o określonym zapachu dociera do mózgu i jak jest
w układzie nerwowym kodowana.
opuszka węchowa interpretuje bodźce
komórki węchowe
U człowieka 70% genów węchu jest nieczynnych. Aktywne geny pozwalają odróżnić 4-10 tysięcy zapachów.
40 mln receptorów / 2-3 cm2
� Lotny
Cechy związku zapachowego
� Masa molowa < 300 g/mol
� Liczba atomów węgla w cząsteczce 5-18
� Najczęściej związek monofunkcyjny,
Grupa osmoforowato grupa atomów w cząsteczce związku chemicznego, która decyduje o rodzaju
zapachu tego związku zapachowego. Łączy się z receptorem odpowiadającza odczuwanie przyjemnegolub nieprzyjemnegozapachu.
S
OH
C
OC
H
O
CO
O
O
NH2 SH
S
C
S
SS
NH3C CH3
CH3
NH H
H disulfid allilowy
amoniak
trimetyloamina
N CH3
SH
amoniak
3-metylobutano-1-tiol
2-metylochinolina
Alkohole
2-fenyloetanol
Rosa damascena
CH3
OH
*2-fenyloetanol
α-terpineol
mentolMentha piperita
H3C CH3OH
H3C CH3
OH
CH3
*
*
*
Aldehydy
C
O
HC
H
O
C
O
H
O
HO
aldehyd benzoesowy aldehyd cynamonowy
wanilina
Aldehydy
C
O
HC
O
OH[O]
aldehyd benzoesowy(zapach migdałów)
kwas benzoesowy(bezwonny)(zapach migdałów) (bezwonny)
C
O
H
+ 2 CH3OH
H2SO4
C
OO
H
H3CCH3
dimetylowy acetal aldehydu benzoesowego
aldehyd benzoesowy
Aldehydy
Coco Chanel Ernest Beaux
Ketony
3-metylocyklopentadekanonmuskon Mentha spicata
O
CH3
O
CH3
*
*
karwon
Moschus moschiferusO2N NO2
O
piżmo nitrowe
H2C CH3
Estry
O
OO
O
octan izoamylu
kapronian butylu
OH
O
O
salicylan metylu
Estry
Estryfikacja Fischera
kwas karboksylowy + alkohol ester + wodaH2SO4
+H2SO4
+ H2O
OH
O
OHO
O
kwas octowy etanol octan etylu
Estry
OH+
O
O O
bezwodnik octowy alkohol izoamylowy(3-metylobutan-1-ol)
ZnCl2
O
O
OH
O
+
octan izoamylu kwas octowy
Przedmioty symetryczne
Przedmiot i jego odbicie lustrzane są jednakowe
lustro lustro
Przedmioty niesymetryczne
Przedmiot i odbicie lustrzane nie nakładają się na siebie
CH3
CCH3H
Hpropan
Cząsteczka i jej odbicie lustrzane są identyczne.
lustro
1-chloro-1-jodoetan
Cl
CCH3
HI
Cząsteczka i jej odbicie lustrzane nie są identyczne
lustro
Stereoizomeria
Stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni
przy tej samej kolejności powiązania atomów w cząsteczce. przy tej samej kolejności powiązania atomów w cząsteczce.
Greckie stereosznaczy stanowiący bryłę.
Joseph Achille le BelJacob van’t Hoff
W 1874 roku Van’t Hoff i le Bell zaproponowali, że cztery wiązania, które tworzy atom węgla skierowane są w naroża bryły geometrycznej – tetraedru.
OH
CCH3
HHOOC
OH
CH3C H
COOH
Cząsteczki, które nie są identyczne ze swoim odbiciem lustrzanymnazywane są chiralnymi (greckie cheir– ręka).
Chiralna cząsteczka kwasu mlekowego i jej odbicie lustrzane
lustro
Jedną z przyczyn chiralności cząsteczek jest obecność w nichatomu węgla związanego z czterema różnymi podstawnikami
Cząsteczka, która posiada jedno centrum asymetrii, istnieje w postaci dwóch stereoizomerów, które są enancjomerami
Enancjomery to stereoizomery, pozostające w relacji –przedmiot i jego odbicie lustrzane.
Cząsteczka, która posiada więcej niż jedno centrumasymetrii, Cząsteczka, która posiada więcej niż jedno centrumasymetrii, istnieje w postaci większej liczby stereoizomerów, która wyrażona jest wzorem:
L = 2n n – liczba centrów stereogenicznych w cząsteczce
Diastereoizomeryto stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi.
Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, podobne właściwości chemiczne,
różnią się aktywnością biologiczną i kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego
O
CH3
O
CH3
R-(-)-karwonlustroS-(+)-karwon
zapach kminku zapach mięty
Mentha spicata
Carum L.
CH2H3C
H
H2C CH3
H* *
CH3 CH3
* *
R-(+)-limonenS-(-)-limonen lustro
CH3
H2C H
H3C
CH2H* *
CH
CH3
H H C
CH3
H* *
(R)-(+)-α-terpineol
lustro
(S)-(-)-α-terpineol
CH3
H3C OH
H H3C
CH3HO
H
CF3COOH NaOH
CH3 CH3 CH3
(R)-(+)-α-terpineol
R-(+)-limonen
Y. Youasa, Y. Youasa; Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1231-1232.
H3C
CH2H C
H3C
CH3H
O
CF3O
CH3
H3C OH
H
CH3H H3C H
* *
R-3-metylocyklopentadekanonmuskon
zapach piżma
S-3-metylocyklopentadekanon
bezwonnylustro
O O
OO
H
O O
H
* *
R-γ-dekalakton1,5 ppb
S-γ-dekalakton5,6 ppb
OH
Mentha piperita
*
**
Istnieje w postaci 23 = 8 stereoizomerów.
mentol
OH
(-)-mentol
� Silnie orzeźwiający zapach
� Silnie chłodzący
� Słodki smak
� Miętowy aromat
O
H
O
H
Niesteroidowy lek przeciwzapalny NLPZ
* *
OH OH
R-(-)-ibuprofen S-(+)-ibuprofen
aktywna forma
lustro
C Cbrak zgodnościbrak zgodności
cząsteczka aktywna biologicznie
Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
o destylacja z parą wodną – olejek eteryczny
Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
o destylacja z parą wodną – olejek eteryczny
aparat Derynga
Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
o ekstrakcja – konkret, wyciąg, pomada
aparat Soxhleta
Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi:
o ekstrakcja – konkret, wyciąg, pomada
enfleurage
Dziękuję za uwagę.
Eksperyment nr 1
Woda zapachowa
� olejek eteryczny� olejek eteryczny� woda destylowana� talk
Eksperyment nr 2
Pasta słonia
� 30% -owy roztwór H2O2� 30% -owy roztwór H2O2
� roztwór wodny KI� detergent
H2O2 + 2 KI I2 2 KOH+
I2 H2O2
I2 2 H2O + O2
top related