nomenclatura dos compostos orgânicos
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NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
HELENILDE DINIZ
EREM ALFREDO DE CARVALHO
NOMENCLATURA ORGÂNICA
• Os compostos orgânicos são divididos em grupos ou funções conforme o comportamento
químico que apresentam.• Ter comportamento químico semelhante
significa reagir de maneira semelhante diante de determinada substância, quando nas mesmas
condições.• Compostos diferentes possuem comportamento
semelhante, quando possuem o mesmo grupo funcional.
Funções orgânicas
• Funções Hidrocarbonetos ( Carbono “C” e Hidrogênio”H”);
• Funções Oxigenadas (CHO);
• Funções Nitrogenadas (CHN e CHON);
• Funções halogenadas ou Haletos orgânicos ( CH e qualquer halogênio, Cl,Br. F e I)
GRUPO FUNCIONAL
• O grupo funcional é um agrupamento de átomos responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos diferentes.
• O grupo funcional do álcool, enol e fenol é o mesmo: o grupo hidroxila -OH
GRUPO FUNCIONAL
• .O grupo funcional do aldeído e cetona a carbonila: C=O
Carbonila hidrogenada ou formila HCO ou CHO
Carbonila (CO)
GRUPO FUNCIONAL• .O grupo funcional do ácido carboxílico, a carboxílica. (COOH).
• O grupo carboxílico surge da união do grupo carbonila C=O, com o grupo hidroxila -OH
GRUPO FUNCIONAL
• OS ÉTERES . São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas, HETEROÁTOMO. (COC).
GRUPO FUNCIONAL
• OS ÉSTERES . São derivados do ácido carboxílicos.
Funções orgânicas nitrogenadasAminas : Derivadas da amônia NH3 por perde de um, dois ou três átomos de hidrogênio. É caracterizada também por um par de elétrons não ligantes.
FUNÇÕES NITROGENADAS
• Amidas: Derivadas do ácido carboxílico por perda do grupo hidroxila. -OH
Haletos orgânios
• Derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios: Cl, F, Br e I
Nitrocompostos
• É todo composto orgânico que possui o grupo funcional (-NO2 )
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
• Como é grande a variedade de formação dos hidrocarbonetos, precisamos de um método lógico
para dar nome a eles.• A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos
segue as regras elaboradas pela IUPAC. • Cada composto orgânico deve ter um nome
diferente.• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a
fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa.
• Segundo essas regras, o nome de um composto é formado unindo-se três fragmentos:
• PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
PREFIXO
• O prefixo, parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.
• De acordo com o número de átomos de carbono, sabemos qual o prefixo iremos utilizar:
PREFIXO
1 átomo de carbono met
2 átomos de carbono et
3 átomos de carbono prop
4 átomos de carbono but
5 átomos de carbono pent
6 átomos de carbono hex
7 átomos de carbono hept
8 átomos de carbono oct
9 átomos de carbono non
10 átomos de carbono dec
INFIXO• O intermediário indica que tipo de ligação há
entre os átomos:
ligação simples an
ligação dupla en
ligação tripla in
Duas ligações duplas dien
Duas ligações triplas diin
Três ligações duplas trien
Três ligações triplas triin
SUFIXO
• O sufixo , parte final da palavra, indica o GRUPO FUNCIONAL
• Se o sufixo for “o” o composto é um Hidrocarboneto.
Se o final for “ol” o composto é um álcool
• Todas as moléculas de hidrocarbonetosterminam em o.
EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS
Prefixo para 2 átomos de carbono et
Ligação simples entre os átomos an
Por ser um hidrocarboneto o
Vejamos alguns exemplos.
a)- H3C - CH3
• Agora vejamos outros exemplos:
• H2C=CH2 - Eteno
• HC3-CH2-CH3 - Propano
• CH2=CH-CH2-CH3 – buteno
• CH3-CH=CH-CH3 – but- 2 - eno
CADEIA CÍCLICA
• Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar a palavra ciclo antes do
nome.
Cadeia fechada = ciclo4 carbonos = butSomente ligações simples = anHidrocarboneto = oCiclo - but – an – o = ciclobutano
• Sempre que uma cadeia permita mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional ou da insaturação, será necessário numerar os carbonos.
Grupo funcional >insaturação
• Ex.: o composto a seguir é denominado de:
Ordem de importância:
Pentan-2-ol
Regra dos menores números
• Neste caso a cadeia carbônica seguindo a ordem de importância deve ser numerada a partir do grupo
funcional.
Hex-5- en – 2 - ol
Mais de um grupo funcional
• A cadeia é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números
possíveis.
• O número de grupos funcionais iguais é indicado por di, tri, tetra, penta.
Butan-1,3-diol
Nos compostos cíclicos
O nome do composto começa pela palavra ciclo.
A cadeia fechada é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números.
Ciclo – hexa- 1,2,4 - triol
Numeração não necessária
• Não é necessário numerar a cadeia quando não existe outra possibilidade.
ButadiinoButanona
Nomenclatura dos compostos com
cadeia ramificada.
• Se a cadeia for heterogênea ou possuir pelo menos um carbono terciário ou ramificado, ela
será ramificada.
• Neste caso haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas de
ramos.
Como escolher a cadeia principal
• A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características:
• Possui grupo funcional
• Engloba o maior número de insaturações.
• Possui a sequencia mais longa de átomos de carbono ligados entre si,
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia
principal é a que tem a maior sequência de átomos
carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
Aquela que deixar para fora da
cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
Quando a cadeia carbônica é mista
• Cadeia carbônica mista é aquela que possui uma parte acíclica( aberta) e ou cíclica(fechada) ou
aromática. • Nesse caso, consideramos preferencialmente
como como principal a parte cíclica.
Nomenclatura das ramificações
• Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos
mistos, as ramificações geralmente são formadas de carbono e hidrogênio.
Tipos de ligações
• Se a ramificação for saturada, tiver somente ligações σ (sigma) entre carbono o nome será:
Prefixo que indica o número de carbono mais sufixo il ou ila
Localizações das ramificações• A localização deve ser informada pela
numeração dos carbonos da cadeia principal.
• A numeração deve seguir a ordem de importância.
GRUPO FUNCIONAL>INSATURAÇÃO>RAMIFICAÇÃO
4-etil-5-metilhex-2-en- 2-ol
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