l201 - hemija - heterociklična jedinjenja - petar marković - marina jovanović

Učenik: Marković PetarUčenik: Marković PetarPredmetni profesor: Marina JovanovićPredmetni profesor: Marina JovanovićŠkola: Aleksinačka gimnazijaŠkola: Aleksinačka gimnazijaPredmet: HemijaPredmet: Hemija

HeterocikliHeterocikliččna jedinjenjana jedinjenja su ciklična jedinjenja su ciklična jedinjenja koja pored ugljenikovih atoma u strukturi koja pored ugljenikovih atoma u strukturi prstena sadrže jedan ili više atoma nekih drugih prstena sadrže jedan ili više atoma nekih drugih elemenata-elemenata-heteroatomaheteroatoma. U prirodi su najviše . U prirodi su najviše rasprostranjena i proučavana jedinjenja koja rasprostranjena i proučavana jedinjenja koja kao heteroatome sadrže kao heteroatome sadrže OO,,NN i i SS..

Danas su poznati heteroprstenovi sa 3,4,5 itd. Danas su poznati heteroprstenovi sa 3,4,5 itd. do 18 , pa i više atoma u prstenu. Najpoznatiji i do 18 , pa i više atoma u prstenu. Najpoznatiji i najrasprostranjeniji su petočlani i šestočlani najrasprostranjeniji su petočlani i šestočlani heterociklični sistemi.Osnovni 5-očlani i 6-heterociklični sistemi.Osnovni 5-očlani i 6-očlaniočlani

heterociklični sistemi sadrže dvostrukeheterociklični sistemi sadrže dvostruke veze, veze, imaju raspored u ravni i pokazuju aromatičan imaju raspored u ravni i pokazuju aromatičan karakter. karakter.

-Nomenklatura--Nomenklatura- Veći broj heterocikličnih sistema poznat Veći broj heterocikličnih sistema poznat

je odavno, a ti heteroprstenovi imaju je odavno, a ti heteroprstenovi imaju svoja trivijalna imena kao sto su: svoja trivijalna imena kao sto su: pirolpirol, , furanfuran piridinpiridin, , tiofentiofen itd. Prema IUPAC itd. Prema IUPAC nomenklaturi imena prstenova se izvode nomenklaturi imena prstenova se izvode kombinacijom prefiksa koji označava kombinacijom prefiksa koji označava vrstu heteroatoma (vrstu heteroatoma (oksaoksa-za kiseonik, -za kiseonik, tiatia-za sumpor i -za sumpor i azaaza-za azot) i sufiksa koji -za azot) i sufiksa koji označava veličinu prstena (označava veličinu prstena (-ol-ol za za petočlani i petočlani i –in–in za šestočlani prsten). za šestočlani prsten).

Heterociklična jedinjenja s petočlanim prstenom 1- 1- DobiDobijanje Pirola zagrevanjem janje Pirola zagrevanjem

Diamonijuma 2,3,4,5 Diamonijuma 2,3,4,5 tetrahidroksiheksandioatatetrahidroksiheksandioata

2-Dobijanje Imidazol-a reakcijom 2-Dobijanje Imidazol-a reakcijom etandiala, amonijaka i metanala.etandiala, amonijaka i metanala.

-1- -2--1- -2-

Heterociklicna jedinjenja šestočlanog prstena PiridinPiridin je pravo je pravo aromatsko jedinjenjearomatsko jedinjenje. Razlika . Razlika

između njega i benzena ogleda se u između njega i benzena ogleda se u razlici u razlici u supstituciji koja se najlakše supstituciji koja se najlakše odvija na β atomuodvija na β atomu. . Pokazuje Pokazuje bazne osobinebazne osobine, te s alkilhalidima , te s alkilhalidima stvara stvara solisoli. Redukuje su u klasični sekundarni . Redukuje su u klasični sekundarni ciklični amin - ciklični amin - piperidinpiperidin. Metil derivati su mu . Metil derivati su mu pinakolinipinakolini (postoje u tri izomera). (postoje u tri izomera).

Najvažniji heteroprstenovi sa više heteroatoma su:

Imidazol Tiazol Pirimidin PurinImidazol Tiazol Pirimidin Purin

(1,3-diazol) (1,3-tiazol) (1,3-diazin)(1,3-diazol) (1,3-tiazol) (1,3-diazin)

Imidazol ima sekstet ima sekstet п п elektrona.Imidazolov elektrona.Imidazolov prsten se nalazi u prirodnoj aminokiselini prsten se nalazi u prirodnoj aminokiselini histidinuhistidinu. Dekarboksilacijom histidina postaje . Dekarboksilacijom histidina postaje histaminhistamin..

histidin histaminhistidin histamin

Tiazol je strukturno sličan tiofenu i piridinu. je strukturno sličan tiofenu i piridinu.Teško podleže aromatičnim supstitucijama i Teško podleže aromatičnim supstitucijama i

neaktivan je. Neki od važnih proizvoda neaktivan je. Neki od važnih proizvoda koji sadrže koji sadrže tiazolovtiazolov prsten su prsten su sulfatiazolsulfatiazol, , tiamintiamin(vitamin B1) i (vitamin B1) i penicilinpenicilin..

Sulfatiazol (n-tiazol sulfanilamid)(n-tiazol sulfanilamid) je je jedan od vrlo aktivnih sulfa-lekova poznat jedan od vrlo aktivnih sulfa-lekova poznat po svom antibakterijskom dejstvu.po svom antibakterijskom dejstvu.

Vitamin B1 (tiamin, aneurin)(tiamin, aneurin) se sastoji se sastoji iz tiazolovog prstena u obliku kvaternerne iz tiazolovog prstena u obliku kvaternerne tiazolijum soli vezan preko metilenske tiazolijum soli vezan preko metilenske grupe za pirimidinski prsten.grupe za pirimidinski prsten.

Nedostatak vitamina B1 u ishrani dovodi Nedostatak vitamina B1 u ishrani dovodi do neželjnih posledica i bolesti. Tiamin je do neželjnih posledica i bolesti. Tiamin je važan i kao faktor rasta.važan i kao faktor rasta.

Penicilin sadrži hidrogenizovan tiazolov sadrži hidrogenizovan tiazolov prsten- tiazolidin. Oni su derivati 5,5 prsten- tiazolidin. Oni su derivati 5,5 dimetiltiazolidin-4-karboksilne kiseline. dimetiltiazolidin-4-karboksilne kiseline.

Prirodni penicilini se razlikuju po prirodi Prirodni penicilini se razlikuju po prirodi ostatka R-.Kod penicilina GR- je ostatka R-.Kod penicilina GR- je C6H5CH2-benzil grupa. U čistom stanju C6H5CH2-benzil grupa. U čistom stanju svi penicilini su stabilni.Danas se penicilin svi penicilini su stabilni.Danas se penicilin proizvodi biohemijskim putem. proizvodi biohemijskim putem.

Pirimidin(1,3-diazin) se nalazi u mnogim (1,3-diazin) se nalazi u mnogim prirodnim proizvodima.To je heteroprsten od prirodnim proizvodima.To je heteroprsten od najveće važnosti.Četiri prosta derivata najveće važnosti.Četiri prosta derivata pirimidina su važne komponente nukleinskih pirimidina su važne komponente nukleinskih kiselina. To su: kiselina. To su: citozin(C),citozin(C), uracil(U), timin(T)uracil(U), timin(T) i i 5-5-metilcitozin.metilcitozin.

Važnu grupu pirimidinskih derivata čine Važnu grupu pirimidinskih derivata čine Barbiturati- soli barbiturne kiseline. Ona - soli barbiturne kiseline. Ona postaje iz karbamida i estra dikarboksilne postaje iz karbamida i estra dikarboksilne malonske kiseline:malonske kiseline:

Barbiturna kiselina, njene soli i derivati Barbiturna kiselina, njene soli i derivati deluju na centralni nervni sistem.deluju na centralni nervni sistem.

Purini predstavljaju derivate heterocikličnog predstavljaju derivate heterocikličnog sistema purina koji se sastoji iz jednog sistema purina koji se sastoji iz jednog pirimidinskog prstena.pirimidinskog prstena.

Dva purina su važne komponente nukleinskih Dva purina su važne komponente nukleinskih kiselina, a to su kiselina, a to su adenin(A)adenin(A) i guanin(G): i guanin(G):

Ksantin je 2,6- dihidroksipurin. Derivati je 2,6- dihidroksipurin. Derivati ksantina su ksantina su kofein, teofilinkofein, teofilin, i , i teobromin.teobromin.

Mokraćna kiselina je krajnji proizvod je krajnji proizvod metabolizma azotnih jedinjenja kod ptica i metabolizma azotnih jedinjenja kod ptica i gmizavaca.Kod čoveka se samo deo purinskih gmizavaca.Kod čoveka se samo deo purinskih baza razlaže do mokraćne kiseline.U krvi i baza razlaže do mokraćne kiseline.U krvi i mokraći ona se nalazi u obliku svojih soli, a ako mokraći ona se nalazi u obliku svojih soli, a ako se mokraćna kiselina i njene soli, urati, stvaraju se mokraćna kiselina i njene soli, urati, stvaraju u većim količinama, može da dođe do taloženja u većim količinama, može da dođe do taloženja u hrskavičavom tkivu što dovodi do obolenja.u hrskavičavom tkivu što dovodi do obolenja.

LiteraturaLiteratura

Udžbenik iz hemije za 4. razred gimnazijeUdžbenik iz hemije za 4. razred gimnazijeAleksandra StojiljkovićAleksandra Stojiljković