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RCOO

R''COO

R'COO

File acidi tab

I lipidi: le molecole naturali solubili in solventi organici

Trigliceridi

Steroidi

TerpeniOH

RCOO

R''COO

R'COO

O

OH

-carotene un tetraterpene (C40)

canfora un monoterpene (C10)

mentolo

isoprene

Terpeni: multipli di C5

Gomma naturale (tutta Z)

Guttaperca (tutta E)

Polimeri dell’isoprene

CH2 CH

CH

CH2 CH2 CH

CH

CH

CH

CH2

CH2 CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH2

max = 220 nm max = 257 nm

max = 287 nm

max = 580 nm-carotene

licopene max = 580 nm

Assorbimento Uv-Vis

La Vitamina A (retinolo) è un imortante requisito nutrizionale per la visione. Una deficienza nella dieta di vitamina A può causare cecità in ambienti poco illuminati. Si sa che il carotene che viene usato in vivo per la sintesi della vitamina A è abbondante nelle carote. La Vitamina A è un alcool derivato dall’isoprene e può essere assunto con la dieta o bio-sintetizzato dal carotene

La Vitamina A ha un ruolo importante nella visione, in particolare nei bastoncelli della retina. I bastoncelli sono responsabili principalmente della mediazione della visione nel buio. La vitamina A ossidata a retinale, si lega alla proteina opsina formando la rodopsina.

CH2OH

diossigenasi

riduttasi

-carotene

retinolo-trans (vitamina A)

La Rodopsina è un pigmento capace di assorbire la luce nel mezzo dello spettro visibile con un massimo a circa 500nm.  La Rodopsina consiste della proteina opsina legata all’11-cis retinale, un gruppo prostetico. Il retinale è la parte che assorbe la luce ed è un derivato della vitamina A. La Rodopsina è una proteina nella membrana della cellula del fotorecettore a bastoncello nella retina dell’occhio. Catalizza l’unico passaggio fotosensibile nella visione.Il cromoforo dell’ 11-cis-retinale giace in una tasca della proteina ed è isomerizzato a retinale tutto-trans quando la luce viene assorbita. L’isomerizzazione del retinale provoca un cambiamento della conformazione della rodopsina, che scatena una sequenza di reazioni che culmina con un segnale nervoso. Questo viene trasmesso al cervello attraverso il nervo ottico.  L’ 11-cis retinale ha una grande capacità di assorbire la luce essendo un poliene. I suoi 6 doppi legami alternati a legami singoli costituicono una lunga rete di elettroni.

CH

N

CH

N

CH

O

rodopsina

11 12

11 12

metarodopsina II

h

impulso nervoso

retinale trans

+ opsina

CHO

NH2

CH

NH+

CHO

CH

NH+

CH

N

retinale-trans (vitamina A)

h

11-cis-retinale

rodopsina

metarodopsina

retinale isomerasi

batorodopsina

H+