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RCOO
R''COO
R'COO
File acidi tab
I lipidi: le molecole naturali solubili in solventi organici
Trigliceridi
Steroidi
TerpeniOH
RCOO
R''COO
R'COO
O
OH
-carotene un tetraterpene (C40)
canfora un monoterpene (C10)
mentolo
isoprene
Terpeni: multipli di C5
Gomma naturale (tutta Z)
Guttaperca (tutta E)
Polimeri dell’isoprene
CH2 CH
CH
CH2 CH2 CH
CH
CH
CH
CH2
CH2 CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
max = 220 nm max = 257 nm
max = 287 nm
max = 580 nm-carotene
licopene max = 580 nm
Assorbimento Uv-Vis
La Vitamina A (retinolo) è un imortante requisito nutrizionale per la visione. Una deficienza nella dieta di vitamina A può causare cecità in ambienti poco illuminati. Si sa che il carotene che viene usato in vivo per la sintesi della vitamina A è abbondante nelle carote. La Vitamina A è un alcool derivato dall’isoprene e può essere assunto con la dieta o bio-sintetizzato dal carotene
La Vitamina A ha un ruolo importante nella visione, in particolare nei bastoncelli della retina. I bastoncelli sono responsabili principalmente della mediazione della visione nel buio. La vitamina A ossidata a retinale, si lega alla proteina opsina formando la rodopsina.
CH2OH
diossigenasi
riduttasi
-carotene
retinolo-trans (vitamina A)
La Rodopsina è un pigmento capace di assorbire la luce nel mezzo dello spettro visibile con un massimo a circa 500nm. La Rodopsina consiste della proteina opsina legata all’11-cis retinale, un gruppo prostetico. Il retinale è la parte che assorbe la luce ed è un derivato della vitamina A. La Rodopsina è una proteina nella membrana della cellula del fotorecettore a bastoncello nella retina dell’occhio. Catalizza l’unico passaggio fotosensibile nella visione.Il cromoforo dell’ 11-cis-retinale giace in una tasca della proteina ed è isomerizzato a retinale tutto-trans quando la luce viene assorbita. L’isomerizzazione del retinale provoca un cambiamento della conformazione della rodopsina, che scatena una sequenza di reazioni che culmina con un segnale nervoso. Questo viene trasmesso al cervello attraverso il nervo ottico. L’ 11-cis retinale ha una grande capacità di assorbire la luce essendo un poliene. I suoi 6 doppi legami alternati a legami singoli costituicono una lunga rete di elettroni.
CH
N
CH
N
CH
O
rodopsina
11 12
11 12
metarodopsina II
h
impulso nervoso
retinale trans
+ opsina
CHO
NH2
CH
NH+
CHO
CH
NH+
CH
N
retinale-trans (vitamina A)
h
11-cis-retinale
rodopsina
metarodopsina
retinale isomerasi
batorodopsina
H+
