clase7-resonancia
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QUÍMICA ORGÁNICA I
RESONANCIA
Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo
Facultad de Ciencias de la Salud
Farmacia y Bioquímica
Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F. Patricia I. Minchán Herrera
ESTRUCTURAS RESONANTES
• Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes.
QUÍMICA ORGÁNICA I
Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F Patricia Minchán Herrera
• En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes.
Ejemplo:la molécula de ozono (O3)
I II
OO OA
B
C
OO OA
B
C
Ambas formas de resonancia son posibles
OOO
OOO Híbrido de
resonancia
RESONANCIA
• Teoría que inicialmente se propuso para explicar la estructura del
benceno
• Indica que los dobles enlaces del benceno no están localizados, si
no que los electrones se deslocalizan por sobre y bajo el plano
• Movimiento de electrones, no núcleos en una molécula.
C sp2
Orbitales
Híbrido de resonancia
QUÍMICA ORGÁNICA I
Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F Patricia Minchán Herrera
• Resonancia = Deslocalización de electrones
• Para la deslocalización de electrones, se necesita que exista una
coplanaridad
• Las estructuras resonantes sumadas representan a la molécula real
(Híbrido de resonancia)
• Son estructuras más contribuyentes las especies sin carga
Cl Cl
Mas contribuyente
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Q.F Patricia Minchán Herrera
Más contribuyente
ESTRUCTURAS RESONANTES
• El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica.
• Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
QUÍMICA ORGÁNICA I
Prof. Julio Benites Vilchez
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RESONANCIA EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
Rotación o movimiento de electrones dentro de la misma molécula y que
va a dar como resultado una estructura con la misma cantidad de
electrones sin variar la posición de sus núcleos.
¡ Estar en resonancia es estar en máxima estabilidad !
H3C C
O
O
H3C C
O
O
= Hibrido de resonancia
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• Son más contribuyentes las estructuras que posean carga negativa
sobre átomos más electronegativos
Mas contribuyente
H2CC
O
H H2CC
O
H
• Las especies más contribuyentes son aquellas estructuras donde la
carga positiva queda sobre los átomos menos electronegativos
Mas contribuyente
H3C
HC
NH2 H3C
HC
NH2
QUÍMICA ORGÁNICA I
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Q.F Patricia Minchán Herrera
Más contribuyente
Más contribuyente
• Resonancia se presenta en sistemas donde existan electrones
deslocalizados (movimiento de electrones “n” ó )
Electrones
deslocalizados CH3C
O
O
-
-
CH3 NH2 CH3 CH CH2
electrones
localizados
electrones
localizados
QUÍMICA ORGÁNICA I
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Ejemplo en el benceno
• Una molécula plana
• Tiene seis enlaces iguales
• Los electrones estan compartidos por 6 C
• Los electrones estan deslocalizados
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Estructuras contribuyentes e híbridos de resonancia
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Representaciones de estructuras
contribuyentes e híbidridos de resonancia
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QUÍMICA ORGÁNICA I
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Reglas para representar estructuras resonantes
1) Las formas resonantes son imaginarias, no reales. La estructura
real es una mezcla o híbrido de resonancia de las distintas formas.
2) Solo los e- pueden desplazarse de una estructura a otra (se
desplazan los e- del enlace doble y los e- de los pares aislados).
Los núcleos no se pueden mover y los ángulos de enlace deben
permanecer constantes.
R
OH
O
R
OH
O
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Reglas para representar estructuras resonantes
3) Las estructuras resonantes deben poseer el mismo # de e-
apareados o desapareados.
CH3CH CH CHCH3 CH3CH CH CHCH3
CH3CH CH CHCH3
++Híbrido de resonancia
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CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
+
+
+
+Híbrido de resonancia
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4) La energía de resonancia será mayor mientras mayor nº de estructuras
resonantes contribuyentes tenga
5) Las estructuras resonantes con separación de cargas son menos estables
(menos contribución)
R C
O
OH R C
O-
OH+
R C
O
O- R C
O-
O
Más estable
Igualmente
estables
Reglas para representar estructuras resonantes
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Son más contribuyentes las estructuras resonantes con
carga negativa sobre átomos electronegativos
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IMPORTANCIA DE LA RESONANCIA EN MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
• Estabilidad de intermediarios en diversas reacciones químicas
• Estabilización extra de una molécula por pérdida de energía por
resonancia
• Predice sitios de reacción en una molécula (Reactividad)
• Para explicar los productos de una reacción
• Para explicar el comportamiento ácido-base de algunas moléculas
orgánicas
• Determina las propiedades físicas de las moléculas que la presentan
(ej: color, momento dipolar)
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PREDICCIÓN DE SITIOS DE REACTIVIDAD EN UN
DERIVADO DE BENCENO
GRUPO –OCH3 = DONOR DE ELECTRONES POR RESONANCIA
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PREDICCIÓN DE SITIOS DE REACTIVIDAD EN UN
DERIVADO DE BENCENO
GRUPO –NO2 = ACEPTOR DE ELECTRONES POR RESONANCIA
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UTILIDAD: RESONANCIA Y COLOR
• La deslocalización de electrones es responsable de la absorción de
radiación en la región visible del espectro electromagnético (400-750
nm)
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UTILIDAD: PIGMENTOS NATURALES
-caroteno maximo a 450 nm (color naranja)
Xantofilas o luiteínas
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UTILIDAD: INDICADORES ÁCIDO-BASE
QUÍMICA ORGÁNICA I
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"Hay una fuerza motriz más poderosa que el vapor, la electricidad y la
energía atómica: la voluntad.“
Albert Einstein QUÍMICA ORGÁNICA I
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