chiralność w matematyce i w chemii
Post on 12-Jan-2016
96 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Chiralność w matematyce i w
chemii
Piotr NowakowskiXII Liceum Ogólnokształcące w Łodzi
Chiralność
• Nieidentyczność budowy obiektu i jego lustrzanego odbicia.
• Parę obiektów chiralnych nazywamy enancjomorfami.
• Nazwa pochodzi z greckiego słowa oznaczającego „ręka”.
Chiralność z matematycznego i chemicznego punktu widzenia
Cechapar figur geometrycznych cząsteczek chemicznych
polegająca na tym, żemożna jedną przekształcić na drugą tylko przez odbicie względem płaszczyzny lub osi inwersyjnej, a nie przez obrót lub przesunięcie.
dana cząsteczka i jej lustrzane odbicie są nienakładalne na siebie.
Warunki
• Warunkiem wystarczającym do wystąpienia chiralności jest brak jakichkolwiek elementów wewnętrznej symetrii czyli asymetryczność, ale nie jest to warunek konieczny.
• Warunkiem koniecznym i wystarczającym jest nieposiadanie przez ciało ani środka, ani płaszczyzny symetrii.
Warunki zapisane logicznie• Obiekt jest całkowicie asymetryczny Obiekt jest
chiralny np.:
(Obiekt jest całkowicie asymetryczny)
• Obiekt nie posiada płaszczyzny ani środka symetrii Obiekt jest chiralnynp.:
(Obiekt posiada oś symetrii)
Przykłady
• Dwie ręce człowieka, dwa te same buty na dwie nogi, prawa i lewa rękawiczka, sprężyna prawo i lewoskrętna.
Chiralność jest cechą geometryczną (matematyczną) jednak największe zastosowanie znajduje w chemii.
Przykłady w chemii
Cząsteczki powyżej mają płaszczyznę symetrii, nie są chiralne.
Te cząsteczki mają się do siebie, jak nienakładalne odbicia lustrzane, są chiralne.
Chiralność w chemii
• Dwie cząsteczki chiralne względem siebie nazywamy enancjomerami;• Chiralność jest to jeden z dwóch
rodzajów izomerii optycznej.
Występowanie
• Najczęściej o chiralności mówimy w przypadku związku, w którym do czterowartościowego atomu węgla dołączone są cztery różne podstawniki.
• W takim przypadku atom ten nazywamy centrum chiralności.
Struktura mezo• Cząsteczka może mieć kilka węgli
asymetrycznych.• Istnieją cząsteczki, które, pomimo
asymetryczności atomów węgla, nie są chiralne.
• Jest to tzw. struktura mezo.
enancjomery kwasu winowego Forma mezo kwasu winowego
Historia
• Występowanie chiralności w chemii ( istnienie enancjomerów) zauważył pod koniec XIX w. Ludwik Pasteur. Odkrył, że sztucznie otrzymany kwas winowy krystalizuje w dwóch różnych formach enancjomorficznych.
Izomeria optyczna
• Izomeria optyczna to rodzaj izomerii, w których dwie cząsteczki mają identyczny skład chemiczny, wiązania, a różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni i przez to wykazują przeciwną aktywność optyczną.
Właściwości
• Aktywność optyczna jest to własność cząsteczek chiralnych (posiadających mocno spolaryzowane wiązania) polegająca na możliwości skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Dwa obiekty chiralne skręcają je w przeciwne strony, o tę samą wartość.
Czynność optyczna
• Miara kąta zmiany kierunku polaryzacji światła.
• Mierzona za pomocą polarymetru.
Polarymetr i jego schemat
Skręcalność właściwa
• Charakteryzuje czynność optyczną związku• Wyraża się wzorem
[α]λ =100α/ld
• [α]-skręcalność właściwa• α – skręcenie promienia światła (w ο )• l – długość rurki• d – gęstość cieczy• t- temperatura związku• λ -długość fali światła
t
Nazewnictwo
Do nazwania związków chiralnych stosuje się:• Konfigurację L i D• Oznaczenia (-) lub (+)• Konfigurację absolutną (R i S)
Mieszaniny racemiczne
• Inaczej racematy;• Mieszanina złożona z równomolowych ilości
enancjomerów;• Optycznie nieczynne;
Czystość optyczna
• Wyraża nadmiar jednego enancjomeru nad drugim w mieszaninie• Czystość optyczna = [α] próbki/[α] czystego
enancjomeru * 100%
Homochiralność
• Homochiralność to cecha grup związków chemicznych, które mają taką samą konfigurację chiralności (L lub D).
• Homochiralne są: większość aminokwasów (L) i cukry (D).
Achiralność
• Achiralność jest to cecha obiektu polegająca na tym, że jest on identyczny ze swoim lustrzanym odbiciem. Da się je na siebie nałożyć.
• Przykłady: C O=O
CH4
C6H6
Bibliografia• „Chemia organiczna tom 1” Robert T. Morrison,
Robert N. Boyd• „Chemia organiczna” P. Mastelerz• „Stereochemia a mechanizm reakcji” D. Whittaker• http://mwalnik.wodip.opole.pl• http://www.naukowy.pl• www.wikipedia.pl• http://astrofiz.pl• „Chemia 2” podręcznik zakres rozszerzony S.
Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka• http://www.chemorganiczna.com
top related