aminoacidos samira
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-
1
Aminocidos: subunidades formadoras das protenas
Protenas da + simples at a + complexa
Constitudas pelo mesmo conjunto de 20 aa ligados covalentemente
Diferem em nmero, composio e seqncia
Aminocidos primrios ou padres
20 aa aa primrios ou padres
So codificados pelo DNA
Outros aa derivam de modificaes ps traduo dos aa padres
Aminocidos primrios ou padres
Aminocidos primrios ou padres
Chamados de -aminocidos
C COO- NH3+ H R (Cadeia Lateral)
Aminocidos primrios ou padres
I- FRMULA GERAL
COOH
C H R
H2N
Forma neutra
COO- C H R
+H3N
Forma ionizada
-
2
Aminocidos primrios ou padres
II- Esterioisomeria - Isomeria tica
-aminocidos - Apresentam um centro quiral - Carbono assimtrico
COO- C H R
+H3N
Aminocidos primrios ou padres
II- Esterioisomeria- Isomeria ptica
-aminocidos - Tm estrutura espacial tetradrica - Apresentam 2 configuraes espaciais - Configuraes D e L
II- Esterioisomeria- Isomeria tica
C
COO-
NH3+ H
R
D-aa
C
COO-
H +H3N
R
L-aa
COO- C H R
+H3N
COO- C NH3
+ R
H
Enantimeros/enantiomorfos/ismeros pticos
vAminocidos que compem as protenas so da srie L
vApenas os aminocidos L so biologicamente ativos estereoespecificidade das enzimas
vAminocidos da srie D aparecem em:
Alguns antibiticos
Peptdeos da parede celular de bactrias
L- aminocido
COO-
C H
R
+H3N
R-cadeia lateral distinta para cada aa
H
III- Classificao dos aminocidos
Classificao quanto a polaridade dos grupos R
1- Aminocidos apolares (9 aa)
2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
3- Aminocidos polares com carga (5 aa)
Carregados negativamente (aa cidos) Carregados positivamente (aa bsicos)
-
3
III- Classificao dos aminocidos
Classificao quanto a polaridade dos grupos R
1- Aminocidos apolares (9 aa) GLICINA ALANINA VALINA LEUCINA ISOLEUCINA FENILALANINA TRIPTOFANO METIONINA PROLINA
III- Classificao dos aminocidos 1- Aminocidos apolares (9 aa)
Nome Abrev/simb Grupo R
Glicina Gly G -H
Alanina Ala A -CH3 (metil)
Valina Val V -CH-CH3 (isopropil) CH3
III- Classificao dos aminocidos 1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
Nome Abrev/simb Grupo R
Leucina Leu L HC-CH3 (isobutil) CH3
CH2
Isoleucina Ile I HC-CH3 (secbutil)
CH3 CH2
III- Classificao dos aminocidos 1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
Nome Abrev/simb Grupo R
Fenilalanina Phe F
Triptofano Trp W
-CH2- (Benzil)
CH2
N H
(Metil indol)
III- Classificao dos aminocidos 1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
Nome Abrev/simb Grupo R
Metionina Met M
Prolina Pro P
H3C-S-CH2-CH2 (Metil etil tiol)
COO- H2N CH
CH2 H2C CH2
+
(Trimetileno)
Grupo R apolar
Grupo R apolar
Glicina
Triptofano Fenilalanina
Leucina Metionina Isoleucina
Alanina Valina
Prolina
-
4
1- Aminocidos apolares ( 9 aa)
So aminocidos hidrofbicos
Protenas em meio aquoso
Cadeias laterais agrupam no interior da protena
(interaes hidrofbicas)
Contribuem para a forma tridimensional da protena
III- Classificao dos aminocidos
Classificao quanto a polaridade dos grupos R
2- Aminocidos polares sem carga (6 aa) - SERINA - TREONINA - TIROSINA - CISTENA - ASPARAGINA - GLUTAMINA
III- Classificao dos aminocidos 2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
Nome Abrev/simb Grupo R
Serina Ser S
Treonina Thr T
-CH2OH (hidroximetil)
Tirosina Tyr Y
-CH2-CH2OH (hidroxietil)
-CH2 -OH (hidroxibenzil)
III- Classificao dos aminocidos
Nome Abrev/simb Grupo R
Cistena Cys C
Asparagina Asn N
-CH2-SH (metil tiol)
Glutamina Gln Q
-CH2-C (etanamida)
O NH2
-CH2-CH2-C (propanamida)
O NH2
2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
Grupo R polares sem carga
Cistena Treonina Serina
Glutamina Asparagina Tirosina
2- Aminocidos polares sem carga (6 aa)
Formam interaes por pontes de hidrognio (na cadeia proteica; F, O, N, S)
Cadeia lateral da Ser, Thr e Tyr ponto de adeso de outros compostos como:
Fosfato e carboidratos simples ou complexos
Substratos no caso de protenas enzimticas
-
5
2- Aminocidos polares sem carga
Grupo amida da Asn e hidroxila da Ser e Thr so stios de adeso de oligossacardios em glicoprotenas
2 molculas de Cys (cistena) podem formar a cistina - dmero contendo pontes de dissulfeto
Cistena
COO- C H CH2
H3N +
SH
2- Aminocidos polares sem carga
2H+
COO- C H CH2
H3N +
SH Cistena
COO- C H CH2
H3N +
S
COO- C H CH2
H3N +
S Cistina
III- Classificao dos aminocidos
Classificao quanto a polaridade dos grupos R
3- Aminocidos polares com carga (5 aa)
Carregados negativamente (aa cidos): ASPARTATO E GLUTAMATO
Carregados positivamente (aa bsicos): LISINA, ARGININA E HISTIDINA
III- Classificao dos aminocidos
Nome Abrev/simb Grupo R
Aspartato (cido asprtico)
Asp D
Glutamato (cido glutmico)
Glu E
-CH2-C (etanoato)
O O-
-CH2-CH2-C (propanoato)
O O-
3- Aminocidos polares com carga (5aa) a- Carregados negativamente (aa cidos)
Grupo R - polares carregados negativamente
Glutamato Aspartato
Aminocidos cidos
O grupo carboxila da cadeia lateral DOADOR de prtons Aspartato e glutamato
Nas protenas participam das interaes inicas e pontes de hidrognio
-
6
III- Classificao dos aminocidos
Nome Abrev/simb Grupo R
Lisina Lys K
Arginina Arg R
3- Aminocidos polares com carga (5aa) b- Carregados positivamente (aa bsicos)
-(CH2)3-NH-C-NH2 +NH
-(CH2)4-NH3 +
(butanamina)
(propil guanidina)
III- Classificao dos aminocidos
Nome Abrev/simb Grupo R
3- Aminocidos polares com carga (5aa)
b- Carregados positivamente (aa bsicos)
Histidina His H CH2 C CH
HN NH CH
+
(Metil imidazol)
Grupo R - polares carregados positivamente
Arginina Histidina Lisina
Aminocidos bsicos
O grupo amino da cadeia lateral RECEPTOR de prtons
Nas protenas participam das interaes inicas e pontes de hidrognio
Glicina
1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
IV-Aminocidos diferentes dos padres
Esto presentes em alguns tipos de protenas especiais
Derivados de um dos 20 aminocidos padro atravs de reaes ps traduo da protena
-
7
1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
4-HIDROXIPROLINA E 5-HIDROXILISINA - presentes no colgeno - protena fibrosa do tecido conjuntivo.
COO- H2N CH
CH2 H2C CH
+
OH 4-hidroxiprolina
COO- C H CH2
H3N +
NH3 +
CH2 CH CH2
HO-
5-hidroxilisina
-CARBOXIGLUTMICO - presente na trombina 1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
COO- C H CH2
H3N
C=O
+
O-
CH O=C O-
Protrombina Trombina Vit K Ca+2 Glutamato c. glutmico
Carboxiglutmico
Fibrinognio
Fibrina
DESMOSINA- derivada da condensao de 4 resduos de Lys -presente na elastina-protena fibrosa do tecido elstico
1-AMINOCIDOS ESPECIAIS Desmosina
C C C C C
N
-CH2-CH2-C NH
C=O
C-CH-NH (CH2)4
O
C-CH2-CH2- O=C
NH +
C-CH-NH (CH2)3
O Lys
Lys
Lys
Lys
1-AMINOCIDOS ESPECIAIS
6-N-METIL LISINA- presente na miosina - protena filamentosa do tecido muscular
COO- C H CH2
H3N +
NH2 +
CH2 CH2 CH2
H3C-
2-AMINOCIDOS LIVRES
Tm funo biolgica definida
Ocorrem na forma livre ou combinados
Existem cerca de 300 aminocidos livres
No compem protenas
-
8
2-AMINOCIDOS LIVRES
CIDO -AMINOBUTRICO (GABA) - agente qumico da transmisso dos impulsos nervosos -ALANINA -componente da CoA que essencial para o metabolismo de COH e lipdios
ORNITINA E CITRULINA - intermedirios do ciclo da uria
Coenzima A
Coenzima A (CoA)
cido pantotnico
cido
cido -aminobutrico
Ornitina
Citrulina
Os aminocidos so precursores de:
Hormnios Antibiticos
Coenzimas Agentes Redutores
Aminas Biolgicas
Neurotransmissores
V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS
Phe e Tyr: adrenalina, hormnios T3 e T4 e melanina
Trp: Nicotinamida (Vitamina B3) NAD+ e NADP+, sntese de serotonina
V-IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS
OH
COO- CH H3N
+
CH2
OH
COO- CH H3N
+
CH2
OH OH
COO- CH H3N
+
CH2 FENILALANINA
TIROSINA DIIDROXIFENILALANINA (DOPA)
CH2 H3N +
CH2
OH
CH2 CH2
OH OH
NH2 + H3C
DOPAMINA
ADRENALINA (EPINEFRINA)
hidroxilase
hidroxilase descaboxilase
metil transferase
-
9
V-IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS
H3N +
CH
COO-
CH2
H3N +
CH
COO-
CH2 OH
H3N +
CH2 CH2 OH
O2
CO2
SEROTONINA (5-hidroxi triptamina)
TRIPTOFANO
N
N
N
hidroxilase
descarboxilase
V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS
His: Histamina
Ser: Esfingosina (componente de lipdios- esfingolipdios)
Glu: GABA (cido gama-aminobutrico)
Gly: Porfirinas (constituintes dos grupos hemo das hemoprotenas)
V- IMPORTNCIA DOS AMINOCIDOS
Pro: Est presente no esmalte e d resistncia ao dente.
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
Propriedades dos aa so importantes para o entendimento das propriedades fsico- qumicas das protenas.
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
1- So substncias anfteras em soluo aquosa
2- Apresentam estgios de ionizao em funo do pH
3- Apresentam um zwitterion e ponto isoeltrico (pI)
4- Apresentam curvas de titulao caractersticas
5- Tm funo tamponante
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
1- Os aminocidos so substncias anfteras em soluo aquosa
Tm carter cido-base em meio aquoso
cidos - substncias doadoras de prtons H+
Bases - substncias receptoras de prtons H+
-
10
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
1- Os aminocidos so substncias anfteras em soluo aquosa
COOH C H R
H2N + OH-
COO- C H R
H2N
cido
+ H2O
COO- C H R
H3N +
COO- C H R
H2N + OH-
cido (doador de prtons)
+ H2O
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
1- Os aminocidos so substncias anfteras em soluo aquosa
COO- C H R
H3N +
+ H+
COOH C H R
H3N +
Base (receptor de prtons)
COOH C H R
H2N + H+
COOH C H R
H3N +
Base
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
2- Os aminocidos apresentam estgios de ionizao em funo do pH
A carga lquida do aminocido varia em funo do pH
pH muito cido aa tem carga +
pH muito bsico aa apresenta carga -
+H+
+H+
-H+
- H+
pH alcalino
pH cido
carga
+1
-1
0
VI-PROPRIEDADES DOS AMINOCIDOS
Alanina aa apolar apresenta 2 estgios de ionizao (pK1= 2,34 e pK2=9,69)
pK1= 2,34 1a ionizao ionizao do grupo carboxila
pK2= 9,69 2a ionizao ionizao do grupo amino
Valores de pK dos aas Lehninger
COOH C H CH3
H3N +
pH-espcie total/e protonada
Carga lquida +1
pK1=2,34 COO- C H CH3
H3N +
Carga 0
pK2=9,69 COO- C H CH3
H2N
Carga -1
pH-espcie total/e desprotonada
ESTGIOS DE IONIZAO DA ALANINA
Espcie I pH
-
11
Zwitterion espcie inica cuja carga lquida zero
3- Os aminocidos apresentam um Zwitterion e ponto isoeltrico (pI)
Zwitterion - eletricamente neutro
carga=0
COO- C H CH3
H3N +
Ponto isoeltrico (pI) o pH no qual a espcie inica predominante o zwitterion
PONTO ISOELTRICO DOS AMINOCIDOS
o pH onde a carga lquida da espcie inica zero
pI a mdia aritmtica dos pKs adjacentes ao zwitterion
pHpI aminocidos tm carga lquida -
2,34 + 9,69 2
pI= =6,015 Alanina
Aspartato aa cido apresenta 3 estgios de ionizao
pK1= 1,88 1a ionizao ionizao do grupo carboxila
pKR= 3,65 2a ionizao ionizao do grupo carboxila da cadeia lateral (R)
pK2= 9,60 3a ionizao ionizao do grupo amino
pKR=3,65
ESTGIOS DE IONIZAO DO ASPARTATO
pK1=1,88 COOH C H CH2
H3N +
COOH
COO- C H CH2
H3N +
COOH
COO- C H CH2
H3N +
COO-
COO- C H CH2
H2N
COO-
pK2=9,60
carga +1 Espcie I
carga 0 Espcie II
carga -1 Espcie III
carga -2 Espcie IV
Zwitterion
Espcie I presente em pH
-
12
4- Os aminocidos apresentam curvas de titulao caractersticas
Cada aminocido tem uma curva de titulao
o grfico da variao de pH em funo da [OH-] adicionada
CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS
Consiste em adicionar gradativamente concentraes conhecidas de base a
uma soluo cida do aa Ao mesmo tempo registrado o pH
Levantamento da curva de titulao do aminocido:
CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS
Soluo bsica
Molculas de aminocido em soluo cida (pH muito baixo)
COOH
H3N-C-H
R
+
H+ H+
H+ H+
H+
H+ H+
H+
H+
H+ H+ H+ H+
H+ H+
COOH C H CH3
H3N +
Espcie I Carga +1
pK1=2,34 COO- C H CH3
H3N +
Espcie II Carga 0
pK2=9,69 COO- C H CH3
H2N
Espcie III Carga -1
ALANINA
Zwitterion
CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS
Aminocidos apolares
pK1
pK2
(COOH)
(NH3+)
pH
[ ] de OH- Espcie I
Espcie II
Espcie III
pKR=3,65
ASPARTATO
pK1=1,88 COOH C H CH2
H3N +
COOH
COO- C H CH2
H3N +
COOH
COO- C H CH2
H3N +
COO-
COO- C H CH2
H2N
COO-
pK2=9,60
carga +1 Espcie I
carga 0 Espcie II
carga -1 Espcie III
carga -2 Espcie IV
Zwitterion
-
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CURVA DE TITULAO DOS AMINOCIDOS
Aminocidos polares
pK1
pK2
(COOH)
(NH3+)
pH
pKR Cadeia R
[ ] de OH- Espcie I
Espcie II
Espcie III
Espcie IV
5- Os aminocidos tm funo tamponante
A atividade tamponante exercida nos valores de pK
Os aas tm efeito tamponante em vrios intervalos de pH
Nos valores de pK tem-se uma espcie doadora e uma receptora de prtons
TAMPES BIOLGICOS
Os principais tampes biolgicos so:
Tampes so substncias que impedem variaes bruscas de pH no meio biolgico
Tampo fosfato Tampo bicarbonato
Protenas: efeitos discretos no pH fisiolgico
O principal tampo do plasma sangneo - atua junto com a hemoglobina
TAMPO BICARBONATO
O principal tampo da saliva estimulada
Representao: H2CO3/ HCO3-
CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3-
Adio de base no meio
Adio de cido no meio
H2CO3 + OH- H2O + HCO3- (substncia neutra)
CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3-
H+ (Substncias neutras)
cido carbnico Bicarbonato CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3-
TAMPO BICARBONATO
Intracelularmente sua concentrao maior e sua eficincia considervel
TAMPO FOSFATO
O principal tampo da saliva no estimulada
Representao: H2PO4-/ HPO42-
H2PO4- HPO42- + H+
A baixa concentrao plasmtica torna sua eficincia reduzida
-
14
Adio de base no meio
Adio de cido no meio
H+ + OH- H2O (substncia neutra)
H+
H2PO4- HPO42- + H+
H2PO4- HPO42- + H+
TAMPO FOSFATO Fosfato dicido Fosfato monocido
OUTROS AGENTES TAMPONANTES Peptdeos, protenas e amnia
Peptdeos e protenas podem atuar como tampes: possuem cadeias laterais que podem
atuar como cidos ou bases (ao discreta)
Amnia NH3 + H+ NH4+
So polmeros contendo de 2 at milhares de resduos de aa
2 aa- dipeptdeos
3 aa- tripeptdeos 4 aa- tetrapeptdeos 2 a 10 aa - oligopeptdeos
+11 aa- polipeptdeos +100 aa- protenas
Ocorrncia:
Biolgica natural
Resultante da hidrlise parcial de protenas
LIGAO PEPTDICA
Associao de 2 molculas de aa unidas covalentemente chamada ligao peptdica.
Resulta da reao de condensao entre o grupo carboxila de um aminocido e o grupo
amino do aminocido vizinho
-
15
H2O
H
C COH R
H2N + H
C COOH R
H-N H
O
H
C COOH R
N H
H
C C R
H2N O
Ligao peptdica planar e rgida
LIGAO PEPTDICA Peptdeos e protenas apresentam grupo amino
livre (aminoterminal) e carboxila livre (carboxiterminal)
H
C C R
N H
H
C C R
H2N O O
H
C COOH R H
N
Aminoterminal (N- terminal)
Carboxiterminal (C terminal)
Aminoterminal carboxiterminal
Ala-Gly-Ser-Glu
Nomenclatura: alanil-glicil-seril-glutmico
Asp-Lys-Tyr-Thr
Nomenclatura: Aspartil-lisil-tirosil-treonina
Desempenham funes biolgicas importantes tais como:
Hormnios
Antibiticos
Agentes redutores Agentes oxidantes
I- HORMNIOS Polipeptdeos pequenos que atuam como mensageiros qumicos intracelular
INSULINA- 2 cadeias com 30 e 21 aa unidas por 2 pontes de dissulfeto
Promove o transporte de glicose para o interior da clula: diminui a [ ] de glicose no sangue
-
16
Estrutura covalente da Insulina
GLUCAGON- Hormnio pancretico com 29 resduos de aa
Hormnio que ativa a liberao de glicose para fora da clula: -aumenta a concentrao de glicose no sangue
OCITOCINA- Hormnio secretado pela hipfise - oligopeptdeo com 9 resduos de aa
Estimula o fluxo de leite durante a lactao
Estimula as contraes uterinas durante o parto
OCITOCINA
H3N-Cys-Tyr-Ile Gln
Asn Cys- S S
Pro-Leu-Gly-C O NH3+
VASOPRESSINA -Hormnio da hipfise - oligopeptdeo com 9 resduos de aa
Aumenta a reabsoro de gua pelo rim
Aumenta a presso sangunea
VASOPRESSINA
H3N-Cys-Tyr-Phe
Gln
Asn Cys- S S
Pro-Arg-Gly-C O NH3+
-
17
BRADICININA Hormnio contendo 9 resduos de aa
Mediador da dor
Inibe a inflamao dos tecidos
Vasodilatador: aumenta a permeabilidade dos vasos sanguneos
ENCEFALINAS Hormnios que se ligam a receptores especficos de determinadas clulas do crebro e induzem a analgesia
Analgsicos de ocorrncia natural
Leucina encefalina Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu
Metionina encefalina Tyr-Gly-Gly-Phe-Met
II- AGENTES REDUTORES
GLUTATIONA
Est envolvida no transporte de aa atravs da membrana celular
Tripeptdeo contendo -Glu-Cys-Gly Nomenclatura: -glutamil-cisteinil-glicina
GLUTATIONA
Manuteno do tomo de ferro da hemoglobina no estado +2
Responsvel pela integridade de membranas celulares
Integridade da membrana do eritrcito
GLUTATIONA Pode ocorrer conjugada a drogas, toxinas e solventes para torn-las mais solveis - atua no processo de desintoxicao
Protege os radicais -SH de protenas
Degradao do perxido de hidrognio
Agente redutor (importante antioxidante)
Glu- Cys- Gly CH2 SH
Glu- Cys- Gly CH2 S
Glu- Cys- Gly CH2 S
G-S-S-G G-SH Glutationa reduzida Glutationa oxidada
GLUTATIONA
2GSH + H2O2 GS-SG + 2H2O Degradao do perxido de hidrognio
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GRAMICIDINA S e TIROCIDINA A
So decapeptdeos cclicos contendo aa da srie D e L
Antibiticos produzidos por bactrias
Outros antibiticos: vancomicina, bacitracina A, polimixina B, streptograminas
III- ANTIBITICOS
L-Val-L-Orn-L-Leu-D-Phe-L-Pro L-Pro-L-Phe-L-Leu-D-Orn-L-Val
Gramicidina S
L-Val-L-Orn-L-Leu-D-Phe-L-Pro L-Tyr-L-Glu-L-Asp-D-Phe-L-Phe
Tirocidina A
ANTIBITICOS
"No que sejamos capazes, por ns, de pensar alguma coisa, como de ns mesmos; mas a nossa
capacidade vem de Deus." (II Corntios 3:5)
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