aldeidos y cetonas

Química Orgánica – Grupos Funcionales

Aldehídos y Cetonas

Rubén Cañizares

Yeny Hau Chen

Evelynne Jordan

Yuleika Espinoza

Luis Hermandez

COLEGIO FÉLIX OLIVARES CONTRERAS

Aldehídos

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Grupo carbonilo: se refiere a un grupo funcional que

consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a

un átomo de oxígeno

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

- Visualmente esto quedaría:

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

- Visualmente esto quedaría:

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

etanol oxidante

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

El oxidante toma dos hidrógenos del etanol (alcohol primario).

¿Cómo se originan?

De esta forma el alcohol primario (etanol) se oxida parcialmente.

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

Al romperse el enlace C – H el oxigeno del etanol forma doble enlace con el carbono cumpliendo así este la tetravalencia.

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

etanal

Propiedades

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

- Se oxidan a ácidos carboxílicos

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

- Se oxidan a ácidos carboxílicos

- Se reducen a alcoholes

Nomenclatura

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Solo posee 1 Carbono, entonces es “MET” + “AN”

por los enlaces simples

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METAN

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METAN

Como presenta el “-COH” certifica que este es un aldehído y por lo que determina IUPAC

su terminación deberá ser “AL”

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

DATO PSU: El metanal es también llamado formaldehido

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL ETANAL

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

PROPANAL

Nomenclatura

Nomenclatura Dentro de la nomenclatura también encontramos la clásica o trivial.

Nomenclatura Dentro de la nomenclatura también encontramos la clásica o trivial.

Cantidad de C IUPAC CLÁSICA

1 Metanal Formaldehídos

2 Etanal Acetaldehído

3 Propanal Propionaldehído Propilaldehído

4 Butanal n-Butiraldehído

5Pentanal

n-ValeraldehídoAmilaldehídon-Pentaldehído

6 Hexanal Capronaldehídon-Hexaldehído

7 Heptanal EnantaldehídoHeptilaldehídon-Heptaldehído

¿Cuál es el uso de los aldehídos?

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza.

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.• Uno de los aldehídos mas importantes es el formaldehído, ya que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.• Uno de los aldehídos mas importantes es el formaldehído, ya que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.• Su solución acuosa( formol o formalina) se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

CETONAS

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

Dato: cuando se habla de oxidación se refiere a una totalidad, ya que no existe

una “oxidación total” como término pero si una “oxidación parcial”

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

- Visualmente quedaría:

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

- Visualmente quedaría:

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

oxidante2-propanol

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

El oxidante romperá enlaces que sostengan al hidrogeno, quitándoselo al alcohol (de igual forma que se da en aldehídos).

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

Tomando ambos hidrógenos lograra deshidrogenar el alcohol secundario formando una cetona.

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

¿Cómo se originan?

propanona

Propiedades

Propiedades - Las cetonas son líquidos

Propiedades - Las cetonas son líquidos

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

- Menos reactivas que los aldehídos

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

- Menos reactivas que los aldehídos

- Se reducen a alcoholes

Nomenclatura

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Como presenta 3 carbono su prefijo será “PROPAN”

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Como presenta el “-CO” en medio de la cadena esto certifica que este es un cetona y por lo que determina IUPAC su terminación

deberá ser “ONA”

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLO

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLO

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXAN

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXAN

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXANONA

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXANONA

Nomenclatura

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

2-pentanona

Nomenclatura

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona

Identificamos el grupo carbonilo

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona

Luego debemos observamos las “ramificaciones” que están unidas al grupo

carbonilo y las nombraremos

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona

En este caso al lado izquierdo tenemos un metil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

propanona

Y al lado derecho tenemos otro metil

Nomenclatura

propanona

Por lo tanto son dos metil, y en nomenclatura estos se llamara: dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Nomenclatura

propanona dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Pero como dice el enunciado se nombran los radicales + cetona, entonces esto quedaría….

Nomenclatura

propanona dimetil-cetona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Muchas Gracias…