aldeidos y cetonas

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Química Orgánica – Grupos Funcionales Aldehídos y Cetonas Rubén Cañizares Yeny Hau Chen Evelynne Jordan Yuleika Espinoza Luis Hermandez COLEGIO FÉLIX OLIVARES CONTRERAS

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Page 1: Aldeidos y Cetonas

Química Orgánica – Grupos Funcionales

Aldehídos y Cetonas

Rubén Cañizares

Yeny Hau Chen

Evelynne Jordan

Yuleika Espinoza

Luis Hermandez

COLEGIO FÉLIX OLIVARES CONTRERAS

Page 2: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos

Page 3: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

Page 4: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Page 5: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Grupo carbonilo: se refiere a un grupo funcional que

consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a

un átomo de oxígeno

Page 6: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Page 7: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

Page 8: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

Page 9: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

- Visualmente esto quedaría:

Page 10: Aldeidos y Cetonas

Aldehídos- Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

- Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- El grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbónica (función terminal).

- Su formula general es: R – CO – H

- Visualmente esto quedaría:

Page 11: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 12: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

etanol oxidante

Page 13: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 14: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

El oxidante toma dos hidrógenos del etanol (alcohol primario).

Page 15: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

De esta forma el alcohol primario (etanol) se oxida parcialmente.

Page 16: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 17: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Al romperse el enlace C – H el oxigeno del etanol forma doble enlace con el carbono cumpliendo así este la tetravalencia.

Page 18: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 19: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 20: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 21: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

etanal

Page 22: Aldeidos y Cetonas

Propiedades

Page 23: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

Page 24: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

Page 25: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

Page 26: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

Page 27: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

Page 28: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

- Se oxidan a ácidos carboxílicos

Page 29: Aldeidos y Cetonas

Propiedades -Los aldehídos son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Aldehídos de cadena pequeña son miscibles en agua

- Es dador de electrones, aceptando un protón

- Se oxidan a ácidos carboxílicos

- Se reducen a alcoholes

Page 30: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

Page 31: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

Page 32: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Page 33: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Page 34: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

Solo posee 1 Carbono, entonces es “MET” + “AN”

por los enlaces simples

Page 35: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METAN

Page 36: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METAN

Como presenta el “-COH” certifica que este es un aldehído y por lo que determina IUPAC

su terminación deberá ser “AL”

Page 37: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Page 38: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

DATO PSU: El metanal es también llamado formaldehido

Page 39: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Page 40: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Page 41: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL

Page 42: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al

• Ejemplos:

METANAL ETANAL

Page 43: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Page 44: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Page 45: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

PROPANAL

Page 46: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

Page 47: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura Dentro de la nomenclatura también encontramos la clásica o trivial.

Page 48: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura Dentro de la nomenclatura también encontramos la clásica o trivial.

Cantidad de C IUPAC CLÁSICA

1 Metanal Formaldehídos

2 Etanal Acetaldehído

3 Propanal Propionaldehído Propilaldehído

4 Butanal n-Butiraldehído

5Pentanal

n-ValeraldehídoAmilaldehídon-Pentaldehído

6 Hexanal Capronaldehídon-Hexaldehído

7 Heptanal EnantaldehídoHeptilaldehídon-Heptaldehído

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¿Cuál es el uso de los aldehídos?

Page 50: Aldeidos y Cetonas

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza.

Page 51: Aldeidos y Cetonas

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)

Page 52: Aldeidos y Cetonas

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.

Page 53: Aldeidos y Cetonas

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.• Uno de los aldehídos mas importantes es el formaldehído, ya que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.

Page 54: Aldeidos y Cetonas

¿Cuál es el uso de los aldehídos? • Los aldehídos están ampliamente presentes en la

naturaleza. • Se encuentra en muchas sustancias perfumadas(dulce, floral, mantequilla)• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.• Uno de los aldehídos mas importantes es el formaldehído, ya que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.• Su solución acuosa( formol o formalina) se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

Page 55: Aldeidos y Cetonas

CETONAS

Page 56: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

Page 57: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

Dato: cuando se habla de oxidación se refiere a una totalidad, ya que no existe

una “oxidación total” como término pero si una “oxidación parcial”

Page 58: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

Page 59: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

Page 60: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

Page 61: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

- Visualmente quedaría:

Page 62: Aldeidos y Cetonas

CETONAS- Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de un alcohol secundario.

- Al igual que los aldehídos este presenta un grupo carbonilo dentro de su estructura.

- En las cetonas a diferencia de los aldehídos su grupo carbonilo se encuentra en medio de las cadenas de carbono(función intermedia)

- Su formula general es: R1 – CO – R2

- Visualmente quedaría:

Page 63: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 64: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 65: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

oxidante2-propanol

Page 66: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 67: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 68: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

El oxidante romperá enlaces que sostengan al hidrogeno, quitándoselo al alcohol (de igual forma que se da en aldehídos).

Page 69: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 70: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 71: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 72: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Tomando ambos hidrógenos lograra deshidrogenar el alcohol secundario formando una cetona.

Page 73: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 74: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 75: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

Page 76: Aldeidos y Cetonas

¿Cómo se originan?

propanona

Page 77: Aldeidos y Cetonas

Propiedades

Page 78: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

Page 79: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

Page 80: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

Page 81: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

Page 82: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

- Menos reactivas que los aldehídos

Page 83: Aldeidos y Cetonas

Propiedades - Las cetonas son líquidos

- Alto punto de ebullición

- Cetonas de cadena pequeña son miscibles en agua

- Menos reactivas que los aldehídos

- Se reducen a alcoholes

Page 84: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

Page 85: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

Page 86: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Page 87: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Page 88: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Page 89: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

Como presenta 3 carbono su prefijo será “PROPAN”

Page 90: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Page 91: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Page 92: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPAN

Como presenta el “-CO” en medio de la cadena esto certifica que este es un cetona y por lo que determina IUPAC su terminación

deberá ser “ONA”

Page 93: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Page 94: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Page 95: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA

Page 96: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLO

Page 97: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLO

Page 98: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXAN

Page 99: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXAN

Page 100: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXANONA

Page 101: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura • Según las normas de la IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –ona

• Ejemplos:

PROPANONA CICLOHEXANONA

Page 102: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

Page 103: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Page 104: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

Page 105: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

• ¿Entonces como se llamaría el siguiente?:

2-pentanona

Page 106: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

Page 107: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.

Page 108: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 109: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 110: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 111: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

Identificamos el grupo carbonilo

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 112: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 113: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

Luego debemos observamos las “ramificaciones” que están unidas al grupo

carbonilo y las nombraremos

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 114: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

En este caso al lado izquierdo tenemos un metil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 115: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

propanona

Y al lado derecho tenemos otro metil

Page 116: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona

Por lo tanto son dos metil, y en nomenclatura estos se llamara: dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo + terminación cetona.Ejemplo:

Page 117: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Page 118: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona dimetil

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Pero como dice el enunciado se nombran los radicales + cetona, entonces esto quedaría….

Page 119: Aldeidos y Cetonas

Nomenclatura

propanona dimetil-cetona

También encontramos otras formas de mencionar a la cetonas, como por ejemplo mencionando los radicales que se encuentran

unidos al grupo carbonilo.Ejemplo:

Page 120: Aldeidos y Cetonas

Muchas Gracias…