17.05.2002petra oberpaul c 6 h 12 o 6 und seine isomeren

17.05.2002 Petra Oberpaul

C6H12O6 und seine Isomeren

17.05.2002 Petra Oberpaul

Gliederung1. Einleitung

2. Begriff und Einteilung

3. Monosaccharide3.1. Konformation3.2. Halbacetalbildung3.3. Mutarotation

4. Isomere von C6H12O64.1. Pyranoside Isomere4.2. Furanoside Isomere4.3. Desoxyhexosen

5. Reaktionen

6. Zucker und unsere Gesundheit

17.05.2002 Petra Oberpaul

Begriff und Einteilung

IodwasserstoffRoter Phosphor

Cyclohexan

1.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

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C

C

C

C

C

C

Schritt 1

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1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor Cyclohexan

Hydroxylamin

Monoxim

C

HC

C

C

H2C

C

OH

OH

OH

OH

HO

N

H

H

H

H

OH

2.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

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C

C

C

C

C

C

Schritt 2

O

C

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Bromwasser

COOH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

D-Gluconsäure

1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor

2. C6H12O6

HydroxylaminMonoxim

Cyclohexan

3.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

17.05.2002 Petra Oberpaul

C

C

C

C

C

C

Schritt 3H O

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4. C6H12O6

Na-Amalgam

H2C OH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

H2COH D-Sorbit

1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor

D-Gluconsäure3. C6H12O6Bromwasser

2. C6H12O6

Hydroxylamin Monoxim

Cyclohexan

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Schritt 4C

HC

HC

HC

HC

H2C

H O

OH

OH

OH

OH

OH

17.05.2002 Petra Oberpaul

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-(+)-Glucose

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Kohlenhydrate„Zucker“

DisaccharideMonosaccharide Polysaccharide

Saccharose „Zucker“MaltoseLactoseCellobiose

AmyloseAmylopektinGlycogenCellulose

TetrosenPentosen Hexosen

AldosenKetosen

17.05.2002 Petra Oberpaul

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-(+)-Glucose

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Entstehung und Vorkommen

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Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

17.05.2002 Petra Oberpaul

Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1

17.05.2002 Petra Oberpaul

Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1

2 C-2 Epimere 2

17.05.2002 Petra Oberpaul

Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1

5 D / L –Form 5

2 C-2 Epimere 2

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Halbacetalbildung

1.

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

*

17.05.2002 Petra Oberpaul

2.

Halbacetalbildung

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

* +

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Halbacetalbildung

3.

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

* +

-

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Projektionsformel nach Fischer

-D-Glucose:+112°-D-Glucose:+ 18.7°

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

*

*

*

*

H*

O

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Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

D-GlucopyranoseHaworth-Schreibweise

1

CH2OH

HO

HO

OH OH

D-GlucopyranoseReeves-Schreibweise

1

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Mutarotation

+ H+

- H+

-D-Glycopyranose64 %

CH2OH

O

OH OH

OH

OH

CH2OH

OH

OH OH

OH

OH

H

+

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Mutarotation

CH2OH

OH

OH OH

OH

OH

H

+

17.05.2002 Petra Oberpaul

Mutarotation

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

+- H+

+ H+

-D-Glycopyranose34 %

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

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Isomere: Pyranosen

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

D-GlucoseCH2OH

O

OHOHOH

D-Mannose

OH

CH2OH

OOH

OH

OH

D-Galactose

OH

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Furanosen

CH2OH

C

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

OH

OH

D-Fructose

HO C

C H

H C

C

CH2 OH

CH2OH

HO

OH

H

O

Halbacetalform

HOCH2

CH2OH

OH

OH

HO

-D-fructofuranosid

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Isomere: KetosenCH2OH

C

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

OH

OH

D-Fructose

CH2OH

C

HC

CH

HC

CH2 OH

O

OH

HO

OH

D-Sorbose

CH2OH

C

HC

HC

HC

CH2 OH

O

OH

OH

OH

D-Psicose

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Isomere: DesoxyhexosenCHO

CH2

HC

HC

HC

CH3

OH

OH

OH

D-Digitoxose

CHO

C

HC

CH

CH

CH3

OH

OH

HO

HO

L-Rhamnose

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Reaktionen: Nachweis

1. Fehling

2. Silberspiegel

3. Farbreaktionen

4. Seliwanow-Probe

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Aufbau nach Kiliani-Fischer

C

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

HO

OH

OH

D-Arabinose

HCNpH 9

CN

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäurenitril

H+

H2O

COOH

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäure

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Aufbau nach Kiliani-Fischer

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

D-Glucano--lacton

O

Na/Hg

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-Glucose

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Abbau nach Ruff

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-Glucose

Br2

H2O

COOH

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäure

CaCO3

17.05.2002 Petra Oberpaul

Abbau nach Ruff

COO-)2 Ca2+

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

Ca-D-Gluconat

H2O2

Fe3+

CHO

CH

HC

HC

CH2 OH

HO

OH

OH

D-Arabinose

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Zucker und unsere Gesundheit

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Zucker und unsere Gesundheit

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Zucker und unsere Gesundheit

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