17.05.2002petra oberpaul c 6 h 12 o 6 und seine isomeren

17.05.2002 Petra Oberpaul

C6H12O6 und seine Isomeren


Gliederung1. Einleitung

2. Begriff und Einteilung

3. Monosaccharide3.1. Konformation3.2. Halbacetalbildung3.3. Mutarotation

4. Isomere von C6H12O64.1. Pyranoside Isomere4.2. Furanoside Isomere4.3. Desoxyhexosen

5. Reaktionen

6. Zucker und unsere Gesundheit


Begriff und Einteilung

IodwasserstoffRoter Phosphor

Cyclohexan

1.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

Schritt 1


1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor Cyclohexan

Hydroxylamin

Monoxim

C

HC

C

C

H2C

C

OH

OH

OH

OH

HO

N

H

H

H

H

OH

2.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

Schritt 2

O

C


Bromwasser

COOH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

D-Gluconsäure

1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor

2. C6H12O6

HydroxylaminMonoxim

Cyclohexan

3.

D-Glucose

C

C

C

C

H2C

C

O

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H


C

C

C

C

C

C

Schritt 3H O


4. C6H12O6

Na-Amalgam

H2C OH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

H2COH D-Sorbit

1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor

D-Gluconsäure3. C6H12O6Bromwasser

2. C6H12O6

Hydroxylamin Monoxim

Cyclohexan


Schritt 4C

HC

HC

HC

HC

H2C

H O

OH

OH

OH

OH

OH


C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-(+)-Glucose


Kohlenhydrate„Zucker“

DisaccharideMonosaccharide Polysaccharide

Saccharose „Zucker“MaltoseLactoseCellobiose

AmyloseAmylopektinGlycogenCellulose

TetrosenPentosen Hexosen

AldosenKetosen


C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-(+)-Glucose


Entstehung und Vorkommen


Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H


Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1


Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1

2 C-2 Epimere 2


Konfiguration

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

C

CH

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

HO

OH

OH

H

1 Anomere 1

5 D / L –Form 5

2 C-2 Epimere 2


Halbacetalbildung

1.

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

*


2.

Halbacetalbildung

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

* +


Halbacetalbildung

3.

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

*

*

*

* +

-


Projektionsformel nach Fischer

-D-Glucose:+112°-D-Glucose:+ 18.7°

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

*

*

*

*

H*

O


Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

D-GlucopyranoseHaworth-Schreibweise

1

CH2OH

HO

HO

OH OH

D-GlucopyranoseReeves-Schreibweise

1


Mutarotation

+ H+

- H+

-D-Glycopyranose64 %

CH2OH

O

OH OH

OH

OH

CH2OH

OH

OH OH

OH

OH

H

+


Mutarotation

CH2OH

OH

OH OH

OH

OH

H

+


Mutarotation

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

+- H+

+ H+

-D-Glycopyranose34 %

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH


Isomere: Pyranosen

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

D-GlucoseCH2OH

O

OHOHOH

D-Mannose

OH

CH2OH

OOH

OH

OH

D-Galactose

OH


Furanosen

CH2OH

C

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

OH

OH

D-Fructose

HO C

C H

H C

C

CH2 OH

CH2OH

HO

OH

H

O

Halbacetalform

HOCH2

CH2OH

OH

OH

HO

-D-fructofuranosid


Isomere: KetosenCH2OH

C

CH

HC

HC

CH2 OH

O

HO

OH

OH

D-Fructose

CH2OH

C

HC

CH

HC

CH2 OH

O

OH

HO

OH

D-Sorbose

CH2OH

C

HC

HC

HC

CH2 OH

O

OH

OH

OH

D-Psicose


Isomere: DesoxyhexosenCHO

CH2

HC

HC

HC

CH3

OH

OH

OH

D-Digitoxose

CHO

C

HC

CH

CH

CH3

OH

OH

HO

HO

L-Rhamnose


Reaktionen: Nachweis

1. Fehling

2. Silberspiegel

3. Farbreaktionen

4. Seliwanow-Probe


Aufbau nach Kiliani-Fischer

C

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

HO

OH

OH

D-Arabinose

HCNpH 9

CN

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäurenitril

H+

H2O

COOH

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäure


Aufbau nach Kiliani-Fischer

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

D-Glucano--lacton

O

Na/Hg

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-Glucose


Abbau nach Ruff

C

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

H O

OH

HO

OH

OH

D-Glucose

Br2

H2O

COOH

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

D-Gluconsäure

CaCO3


Abbau nach Ruff

COO-)2 Ca2+

HC

CH

HC

HC

CH2 OH

OH

HO

OH

OH

Ca-D-Gluconat

H2O2

Fe3+

CHO

CH

HC

HC

CH2 OH

HO

OH

OH

D-Arabinose


Zucker und unsere Gesundheit

17.05.2002petra oberpaul c 6 h 12 o 6 und seine isomeren

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