03- fizikalna i kemijska svojstva alkana
Post on 01-Jul-2015
2.273 Views
Preview:
TRANSCRIPT
FIZIKALNA I KEMIJSKA FIZIKALNA I KEMIJSKA SVOJSTVA ALKANASVOJSTVA ALKANA
FIZIKALNA SVOJSTVA ALKANAFIZIKALNA SVOJSTVA ALKANA
POKUS: Topljivost heksanaPOKUS: Topljivost heksana
U dvije epruvete ulijemo 5 mL heksana.U dvije epruvete ulijemo 5 mL heksana.U prvu epruvetu se zatim dodaje 5 mLU prvu epruvetu se zatim dodaje 5 mLobojene vode i promućka. U drugu obojene vode i promućka. U drugu epruvetu dodamo 5 mL kloroformaepruvetu dodamo 5 mL kloroforma(ili parafinskog ulja) i promućkamo.(ili parafinskog ulja) i promućkamo.
Zabilježite opažanja i objasnite što seZabilježite opažanja i objasnite što sedogodilo.dogodilo.
• alkani su nepolarne građe i među njima postoje samo slabe van der Waalsove privlačne sile → otapanje samo u nepolarnim otapalima, međusobno i u otapalima male polarnosti (benzen, CCl4, kloroform...)
• Gustoća: najmanja od svih organskih spojeva, plivaju na vodi.
• Alkani imaju niska tališta i vrelišta u usporedbi sa drugim vrstama organskih spojeva.
• Vrelišta, tališta i gustoća nerazgranatih alkana rastu s povećanjem njihove relativne molekulske mase. (1-4 C atoma su plinovi, 5-17 tekućine, 18 - < krutine)
• tt/v (razgranati alkan) < tt/v (nerazgranati alkan) (Nerazgranati alkani se pravilnije slažu u kristalu.)
Vrelišta alkanaVrelišta alkana
• kod ravnolančastih alkana tv raste s porastom Mr;
• grananje alkanskog lanca smanjuje tv zbog slabljenja van der Waalsovovih privlačnih sila među molekulama.
tem
per
atu
ra v
reliš
ta (
oC
)
broj ugljikovih atoma
n-alkani
izoalkani
Tališta alkanaTališta alkana• raste s porastom Mr; ravnolančani alkani s parnim brojem C-atoma energijski se povoljnije slažu u čvrstom stanju pa su im tt više.
• razgranati alkani ne slažu se u energetski stabilne spojeve kao ravnolančaste molekule alkana pa zato, za isti broj atoma ugljika, imaju niža tališta.
tem
pera
tura
tal
išta
(o C
)
broj ugljikovih atoma
paran broj C atomaravnolačastihugljikovodika
neparan broj C atomaravnolačastih ugljikovodika
KEMIJSKA SVOJSTVA ALKANAKEMIJSKA SVOJSTVA ALKANA
• alkani nemaju izrazito reaktivne kemijske alkani nemaju izrazito reaktivne kemijske skupine, oni vrlo teško kemijski reagiraju.skupine, oni vrlo teško kemijski reagiraju.
• skloni su reakcijama gorenja, pirolize i skloni su reakcijama gorenja, pirolize i reakcijama supstitucije (zamjene) s reakcijama supstitucije (zamjene) s halogenim elementima.halogenim elementima.
Karakteristične reakcije alkanaKarakteristične reakcije alkana
• SagorijevanjeSagorijevanje
CH3CH2CH2CH3 + O2 CO2 + H2Oheat
8 10132
long-chain alkanes catalyst
shorter-chain alkanes
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ +heat or light
• Piroliza: krekiranjePiroliza: krekiranje
• HalogeniranjeHalogeniranje
toplina
katalizatoralkani dugih lanaca alkani kratkih lanaca
toplina ili svjetlo
1.1. Reakcije gorenja - oksidacijaReakcije gorenja - oksidacija
• suviškom kisika alkani se oksidiraju (izgaraju) do COsuviškom kisika alkani se oksidiraju (izgaraju) do CO22 i H i H22O O
(kod nepotpunog izgaranja do CO) uz oslobađanje energije (kod nepotpunog izgaranja do CO) uz oslobađanje energije (gorivo): (gorivo):
CHCH44 (g) + 2O (g) + 2O22 (g) (g) → → COCO22 (g) + 2H (g) + 2H22O (l), ∆O (l), ∆rrHHoo = -890 kJ/mol = -890 kJ/mol
2.2. Piroliza: krekiranjePiroliza: krekiranje
• Piroliza Piroliza je zagrijavanje tvari pri visokoj temperaturi je zagrijavanje tvari pri visokoj temperaturi bez pristupa bez pristupa zraka:zraka:
CHCH4 4 → C + 2 H→ C + 2 H22
• • pirolizom metana dobiva se čađa i vodik.pirolizom metana dobiva se čađa i vodik.
• • dobiveni vodik upotrebljava se dalje, na primjer za dobiveni vodik upotrebljava se dalje, na primjer za
sintezu amonijaka.sintezu amonijaka.
• Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na alkane kraćih lanaca npr. Calkane kraćih lanaca npr. C1515HH3232 na C na C1010HH2222 i C i C55HH1010
3.3. HalogeniranjeHalogeniranje
• Iako alkani teško stupaju u kemijske reakcije, s fluorom Iako alkani teško stupaju u kemijske reakcije, s fluorom alkani reagiraju spontano, čak i eksplozivno.alkani reagiraju spontano, čak i eksplozivno.
• Alkani reagiraju samo s Alkani reagiraju samo s halogenim elementimahalogenim elementima, i to , i to samosamo uz uz prisustvo UV svjetlosti. prisustvo UV svjetlosti.
• U reakcijama alkana sa halogenima:U reakcijama alkana sa halogenima:Red reaktivnosti: fluor > klor > brom > jodRed reaktivnosti: fluor > klor > brom > jod
• Događa se reakcija Događa se reakcija supstitucijesupstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenalkan npr.:odgovarajući halogenalkan npr.:
U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.
• Svi atomi vodika reagiraju jednako tako da se dobije smjesa svih mogućih monosupstituranih i polisupstituiranih alkana.
Mehanizam kloriranja alkanaMehanizam kloriranja alkana
mehanizam kloriranja metana
Inicijacijski ili početni stupanj
Propagacijski ili napredni stupanj
Terminacijski ili završni stupanj
metilni radikal
1. molekula klora, u smjesi klora i metana, apsorbira 1. molekula klora, u smjesi klora i metana, apsorbira UV zračenjeUV zračenje te nastaju slobodni radikali klora (vrlo te nastaju slobodni radikali klora (vrlo reaktivni i bogati energijom).reaktivni i bogati energijom).
2.2. slobodni radikali klora reagiraju s molekulom slobodni radikali klora reagiraju s molekulom metana – nastaje klorovodik i metilni radikal = metana – nastaje klorovodik i metilni radikal = POČETAK ili INICIJACIJAPOČETAK ili INICIJACIJA..
3.3. metilni radikal reagira zatim s molekulom klora, metilni radikal reagira zatim s molekulom klora, nastaje novi radikal klora koji dalje reagira s nastaje novi radikal klora koji dalje reagira s molekulom alkana itd = molekulom alkana itd = ŠIRENJE ILI PROPAGACIJAŠIRENJE ILI PROPAGACIJA..
4.4. reakcija završava spajanjem dvaju slobodnih reakcija završava spajanjem dvaju slobodnih radikala pri čemu nastaje stabilan produkt = radikala pri čemu nastaje stabilan produkt = ZAVRŠETAK ILI TERMINACIJAZAVRŠETAK ILI TERMINACIJA..
HOMOLITIČKO CIJEPANJE (HOMOLIZA) HOMOLITIČKO CIJEPANJE (HOMOLIZA)
– proces u kojem se cijepa kovalentna veza i svaki atom dobiva 1e-, nastaju SLOBODNI RADIKALI, nestabilne (reaktivne) čestice.
A:B → A⋅+ B⋅ slobodni radikali
HETEROLITIČKO CIJEPANJE (HETEROLIZA)HETEROLITIČKO CIJEPANJE (HETEROLIZA)
– nastaju ioni.
A:B → A+ + B− kation i anion
top related