aminoácidos e petídeos 2015.ppt
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PROTEÍNASPEPTÍDIOS
AMINOÁCIDOS
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AMINOÁCIDOS
Unidade química estrutural das PROTEÍNAS
Ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio
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A principal fonte de aminoácidos são as proteínas ingeridas na alimentação
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Estrutura Química Básica dos Aminoácidos
Carboxila Amino Radical (cadeia
lateral) Hidrogênio
Exceção: A PROLINA contémo grupo imino NH2
+
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Prolina e Alanina
Áminoácidos com Radical Hidrofóbico
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Estrutura Química Aminoácidos apresentam um carbono assimétrico.
O carbono α é um centro quiral (opticamente ativo) A denominação dos carbono a partir do Cα ou da Carboxila C1
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GRUPOS QUIMICOS PRESENTES NO RADICAL OU CADEIA LATERAL
Alifáticos: alanina, isoleucina, leucina, valina, prolina
Ramificados: isoleucina, leucina, valina Aromáticos: fenilalanina, tirosina,
triptofano Sulfurados: metionina, cisteína Amidas: glutamina e asparagina Alcool: serina, treonina Básicos: arginina, lisina, histidina Ácidos: ác. glutâmico, ác. aspártico
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Neutra a pH 7,0.
Positiva a pH menor a 7,0
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PROPRIEDADES FISICO-QUÍMICAS GERAIS DOS AMINOÁCIDOS
Ionizam-se no meio aquoso, apresentam carga neutra positiva ou negativa dependendo do pH e do valor do pK dos grupos ionizáveis.
A estrutura espacial é tetraédrica e tridimensional.
A configuração ou o arranjo molecular no carbono quiral ou carbono alfa é do tipo L-aminoácido
Agem como base ou ácidos são anfotéros Alto ponto de fusão devido a alta força de coesão
molecular. Apresentam massa molecular de 75-204 Dalton.
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Polaridade
Ionização
Acidez/Basicidade
Caráter anfótero
Flexibilidade conformacional
Capacidade de formar ligações cruzadas
Capacidade de formar ligações fracas
Reatividade química
A NATUREZA QUÍMICA DO RADICAL OU DA CADEIA LATERAL DO AMINOÁCIDO determina as propriedades
FÍSICO-QUÍMICAS dos peptídeos e proteínas
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Classificação dos Aminoácidos• O tipo de radical e polaridade: alifáticos,
polares neutros, aromáticos, ácidos e básicos.• A polaridade do radical: hidrofóbicos e
hidrofílicos.• O grupo químico presente no radical:
alifáticos, alifáticos- ramificados, aromáticos, ácidos, básicos, sulfurados, amidas.
• A capacidade de ser sintetizados ou a necessidade de ser ingeridos pelo organismo animal: essenciais e não essenciais.
O destino metabólico: glicogênicos, cetogênicos
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Classificação Segundo: A Polaridade do Radical
HIDROFÓBICOS Aminoácidos com cadeias alquilas lineares, cíclicas ou aromáticas, apolares: Ala, Val, Leu, Ileu, Met, Pro Phe, Trp
HIDROFÍLICOS Aminoácidos com Radical polar neutro ou iônico: hidrogênio, hidroxilas, sulfidrilas, ácidos, aminas ou amidas. Gly, Asn, Cys, Gln, Ser, Thr, Tyr, His, Lys, Arg, Asp e Glu
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Localização dos aa apolares e hidrofílicos nas proteínas
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Classificação Segundo: o Destino Metabólico
Glucogênicos: Precursores de síntese de glicose: Ala, Val, Arg, Thr, Cys, Met e His.
Glucocetogênicos: Precursores de síntese glicose ou de corpos cetônicos. Leu, Ile Phe,Tyr e Trp.
Cetogênicos: Precursores de síntese de corpos cetônicos: Leu
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Segundo a Capacidade de Síntese
Não Essenciais Essenciais Glicina ; Alanina; Serina; Cisteína; Tirosina e Arginina
Fenilalanina; Valina e Triptofano
Ácido aspártico; Ácido glutâmico; Histidina e Asparagina
Treonina; Lisina; Leucina e Isoleucina
Glutamina e Prolina Metionina
Essenciais - 8 a 10 aas não sintetizados pelo organismo animal, a His e Arg eventualmente se tornam essenciais segundo a idade do individuo.
Não essenciais - sintetizados pelo organismo animal.
A classificação dos aminoácidos em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode
ser essencial para um animal e não essencial para outro.
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Símbolos dos Aminoácidos
A Ala Alanina C Cys Cisteína D Asp Aspartato (Ácido aspartico) E Glu Glutamato (Ácido glutâmico) F Phe Fenilalanina G Gly Glicina H His Histidina I Ile Isoleucina K Lys Lisina L Leu Leucina
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Símbolos dos AminoácidosM Met Metionina N Asn Asparagina P Pro Prolina Q Gln Glutamina R Arg Arginina S Ser Serina T Thr Treonina V Val Valina W Trp Triptofano Y Tyr Tirosina Z Glu Glutamato
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AMINOÁCIDOS DERIVADOS
Aminoácidos modificados pela adição de grupos químicos.
Constituinte estruturais das proteínas fibrosas.
Apresentam diversas funções biológicas, hormonal, neurotransmissores.
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Constituinte Estrutural do Colágeno
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Constituintes Estruturais do Colágeno
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Constituinte Estrutural da Elastina
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Aminoácido Presente na Protombina, Proteína Responsável pela Coagulação
Sanguínea.
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DERIVADOS DOS AMINOÁCIDOS COM ATIVIDADE BIOLÓGICA
• HISTAMINA Descarboxilação da His• DOPAMINA Hidroxilação e
descarboxilação da Tyr• EPINEFRINA DOPAMINA + metila, derivado
da Tyr• SEROTONINA Trp• GABA Descarboxilação da Gln
• ORNITINA Perda H2O Arg
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Aminoácidos Derivados da Arginina. Intermediários do Ciclo da Uréia
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Cistina Aminoácido Derivado da Cys, estabiliza a estrutura 3ª de proteínas pela formação de
pontes de dissulfeto.
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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS
Ionização
Propriedades ácido-base
Estrutura espacial
Isomeria óptica
Fluorescência
Solubilidade
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IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Os grupos carboxílicos, COOH e os grupos aminos, NH3
+, de caráter ácido, ao liberar o próton mudam o estado de ionização do aminoácido.
COOH COO- + H+
Não iônico Iônico
NH3+ NH2 + H+
Iônico Não iônico
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IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
A ionização do grupo carboxila origina a forma dipolar neutra ou zwitterion, forma isoelétrica de carga elétrica zero.
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ANFÓTEROCaráter anfótero – aminoácidos na forma polar
neutra, pode reagir tanto como ácidos quanto como base.
Ácido, libera H+
Básico, seqüestra H+
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Mudança de Ionização dos Aminoácidos
O caráter iônico dos aminoácidos depende do pH da solução e do pK dos grupos químicos ionizáveis.
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Mudança do pK do grupo
carboxílico
Ácido acético
Glicina
A carga positiva do grupo amino favorece a liberação de H+ do grupo
carboxílico da glicina e a diminuição do pKa
pKa = 4,8
pKa = 2,34
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pK dos aminoácidos
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Propriedades Ácido-Báse dos Aminoácidos
Os aa em solução aquosa, contêm grupos α-carboxila e grupos α-amino fracamente ácidos;
Cada um dos aa ácidos e básicos contêm um grupo ionizável em sua cadeia lateral;
Aa livres peptídeos e proteínas podem atuar como
TAMPÕES
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Comportamento acido base da glicina, mostra
duas regiões de tamponamento, em torno do pK1
e pK2
pI= pk1 + pK2
2
PROPRIEDADES ÁCIDO BASE DOS AMINOÁCIDOS
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Equilíbrio Ácido- base do Ácido Glutâmico
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Equilíbrio Ácido- base da Histidina
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: ISOMERIA OPTICA DOS AMINOÄCIDOS
L- Aminoácidos Configuração Biologicamente Ativa
Observações importantes:• Os aminoácidos presentes nas moléculas protéicas
são sempre L-aminoácidos• Os D aminoácidos são encontrados em plantas,
paredes celulares de algumas bactérias e alguns antibióticos naturais.
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ISOMERIA- ENANTIOMEROS
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ABSORBÂNCIA DA LUZ ULTRAVIOLETA DOS AMINOÁCIDOS
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Aminoácidos aromáticos apresentam absorção a 280 nm, permitindo a quantificação espectrofoto-métrica de proteínas
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Compostos sólidos, cristalinos e se fundem a alta temperatura;
Incolores; A maioria apresenta sabor adocicado; alguns
insípidos e outros amargos; Com exceção da glicina, que é solúvel em
água, os demais apresentam solubilidade variável;
Em soluções aquosas apresentam alto momento dipolar.
Outras Características Físico- Químicas
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Unidade estrutural de proteínas. Transporte de metabólitos e íons: Glutamina Recurso energético no jejum e diabetes Neurotransmissores: Gly, Glu , Gaba Precursores de síntese de moléculas com
atividade biológica, Histamina, Seretonina Adrenalina.
Intermediários metabólicos ciclo da uréia, Ornitina, citrulina, arginina
Hormonal serotonina, adrenalina
Função Biológica dos Aminoácidos
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2 aminoácidos..................... dipeptídios
3 aminoácidos.....................tripeptídios
4 aminoácidos................ tetrapeptídios
5 aminoácidos ................pentapeptídios
+ de 10 aminoácidos........ oligopeptídios
+ 100 aminoácidos .......... proteínas
Formados pela união de aminoácidos:
Peptídios
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CONDENSAÇÃO ENZIMÁTICA DE AMIOÁCIDOS
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CONDENSAÇÃO ENZIMÁTICA DE AMIOÁCIDOS
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ARRANJO DA LIGAÇÃO PEPTÍDICA E DOS RADICAIS NA CADEIA CARBÔNICA
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LIGAÇÃO PEPTIDICA
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CARACTERISTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DAS LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
• Caráter de dupla ligação parcial• Rígidas e planares• Configuração Trans• Sem carga porém polares
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Componentes dos Peptídios
•Esqueleto carbônico - formada pela união dos aminoácidos pela ligação peptídica
•Grupamento N-terminal (NH3+ livre)
C- terminal (COO- livre)
•Resíduos de aminoácidos
•Radicais dos aminoácidos – R ligados ao carbono alfa responsáveis pelas propriedades dos peptídios
O
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Alanina
ALANIL GLUTAMIL LISINA
++HH33N - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH – COON - CH - CO - HN - CH - CO - HN - CH – COO--_
CHCH33
COOHCOOH
(CH(CH22))2 2
NHNH22
(CH(CH22))44
Glutamato Lisina
Nomenclatura Química dos Peptídios
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PEPTÍDIOS COM ATIVIDADE BIOLÓGICA
• ASPARTAME (L-aspartil-fenilalanina metil éster) adoçante
• GLUTATIONA tripeptídeo (Glutamil-Cistinil-Glicina) Antioxidante forma ligações S-S na forma oxidada.
• GRAMICIDINA 10 aa Antibiótico produzido por Bacillus brevis
• CARNOSINA dipeptídeo (Alanil- Histidina) contração muscular e antioxidante
• TRH, ENCEFALINAS, VASOPRESINA, OCITOCINA Hormônios
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Peptídios de Importância Biológica
Ocitocina
Cys
Cys
Phe
Arg
Cys
Cys
Ile
Leu
Vasopressina
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Peptídiosde Importância Biológica
•Vasopressina- hormônio antidiurético
•Ocitocina- hormônio que atua no sistema reprodutor feminino
Estimula a freqüência e a amplitude das contrações da musculatura uterina no fim da gestação
Desempenha um papel durante a lactação
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Peptídios de Importância Biológica
EFEITOS FISIOLÓGICOS Visam da glicemia• Degradar o glicogênio• Sintetizar glicose • Estimular a liberação de ác. graxos do tecido adiposo
Glucagon • hormônio peptídico - 29 Aa • produzido pela células das ilhotas do pâncreas
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Outras Funções Biológicas dos Peptídios
Receptores de proteínas e hormônios: Glicoproteínas
Antibióticos: Gramicidina Marcadores moleculares: Ubiquitina, peptídeo 76
aa. Toxinas e venenos: Amanitina toxina produzida
pelos cogumelos