PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS. CICLOALQUINOS. NOMENCLATURA Y PROPIEDADES. USOS Y APLICACIONES DE LOS CICLOALQUINOS

Alquinos CNH2N-2

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS1.-Los puntos de ebullición y fusión aumentan

con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.2.-Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales, y no hay mucha diferencia entre las electronegatividades de los elementos que lo forman, es decir que son sustancias cuyas moléculas forman enlaces covalentes.

A temperatura ambiente el acetileno o etino, el propino y el butino son gases, los demás son líquidos.

Son insolubles en agua.

Son menos densos que el agua.

Son solubles en solventes orgánicos como alcanos, éter di etílico y cloroformo.

Su punto de ebullición presenta un aumento en cuanto aumenta el numero de carbonos y ramificaciones en la cadena.

La temperatura que se presenta para el acetileno como punto de ebullición es en realidad su temperatura de sublimación.

A medida de que aumenta su peso molecular aumenta su densidad, el punto de ebullición y el punto de fusión.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Propiedades

químicasLas reacciones más frecuentes son las

de adición de hidrógeno,

halógeno, agua, etc.

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar-

objetivo desactivar algunas posiciones activas del paladio ) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el

producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

Propiedades químicas

El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una

molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del

halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formado el dihaluro. de esta manera, la

bromación del acetileno puede conducir al derivado di halogenuro o al

tetra halogenuro, en presencia de cloruro férrico:

Nomenclatura

Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Usos y aplicacion

esEl etino es uno de los principales hidrocarburos de

los alquinos, más comúnmente conocido como acetileno. Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse una temperatura de

3000 °C. Es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente

desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrógeno. Es poco soluble

en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporción de carbono que contiene; forma con aire mezclas

explosivas y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos. También

se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldehído, etanol, ácido

acético, isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial mención su uso en la industria de los

materiales plásticos.

Ciclo alquinos

la formula general de los cicloalquinos

es:CnH2n-4

Propiedades

Físicas

Los tres primeros términos son gases; los demás son

líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso

molecular aumentan la densidad, el punto de fusión

y el punto de ebullición.

Químicas

Los acetilenos arden con llama

luminosa produciendo

elevadas temperaturas.

Nomenclatura

La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcano

correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.

Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.

Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.

Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica

Usos y aplicaciones

El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos

El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.