ALKANLAR-ALKENLER-ALKİNLER

ADLANDIRMA

KİMYASAL TEPKİMELERİ

ELDE EDİLİŞLERİ

Yapısal formüllerin

gösterimi

1. Top ve çubuk

C C O H

H

H

H

H

H2. Çizgi

3. Kondanse formül

4. Ampirik formül

C2H6O

CH3CH2O

H

5. Siklik moleküller

6. Bağ-çizgi (Bond-line)

OH (CH3CH2CH2OH)

(CH3CH=CHCH3)

7. Üç boyutlu HO

C

H

Cl

H

H2C

H2C CH2

CH2

GENEL FORMÜLLERI CNH2N+2 OLAN DOYMUŞ HIDROKARBONLARA

ALKANLAR DENIR.

ALKANLAR

Alkanlardaki her bir C atomu SP3 hibritlşmesi yapmıştır.

Tüm bağlar sigma bağlarıdır. Bu sebeple alkanlar, doymuş

hidrokarbonlardır.

Sigma Bağı

109,5 0 açı

SP3 Hibritleşmesi

META

N

C

H

H

H

H

≤ 20 C-C4 Doğal gaz, tüpgaz

20-60 C5-C6 Petrol eteri, çözücüler

60-100 C6-C7 Ligroin

40-200 C5-C10 Benzin

175-325 C12-C18 Jet yakıtı

250-400 ≥ C12 Gazyağı, mazot

Uçucu olmayan sıvılar ≥ C20 Yağ, gres, asfalt, katran

1 CH4 Metan Gaz 6 C6H14 Hegzan Sıvı

2 C2H6 Etan Gaz 7 C7H16 Heptan Sıvı

3 C3H8 Propan Gaz 8 C8H18 Oktan Sıvı

4 C4H10 Bütan Gaz 9 C9H20 Nonan Sıvı

5 C5H12 Pentan Sıvı 10 C10H22 Dekan Sıvı

PENTAN

CH3CH2CH2CH2CH3

ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir adlandırma yöntemi

geliştirilmiştir. Organik maddeler bu kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.

1. Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak oluşturulan yapılara alkil

grupları denir ve türedikleri alkana göre adlandırılır. CnH2n+1

genel formülüne sahiptirler

Metan CH4 Metil CH3 Hegzan C6H14 Hegzil C6H13

Etan C2H6 Etil C2H5 Heptan C7H16 Heptil C7H15

Propan C3H8 Propil C3H7 Oktan C8H18 Oktil C8H17

Bütan C4H10 Butil C4H9 Nonan C9H20 Nonil C9H19

Pentan C5H12 Pentil C5H11 Dekan C10H22 Dekil C10H2

1

2. En uzun zincir belirlenir. Diğer gruplar bağlanma yerinin

numarası verilerek bir sübstitüent olarak belirtilir.

Sübstitüentlerin bağlanma noktalarının küçük numara

alması tercih edilir.

CH3CH2CH2CHCH3

CH3

2-Metilpentan

(4-metilpentan degil)

CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3

CH3

2-Metilheptan (6-metilheptan degil)

3. Bir zincir üzerinde birden fazla sübstitüent olduğunda

- Bu sübstitüentler aynı ise önlerine di, tri, tetra gibi önekler

getirilir.

CH3CHCH2CHCH3

C2H5 C2H5

CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3

CH3 CH3 CH3

3,5-Dimetilheptan2,4,6-Trimetiloktan

- Aynı karbonda iki sübstitüent varsa o karbonun numarası iki

kez kullanılır.

CH3CCH2CH3

CH3

CH3

2,2-Dimetibütan

- Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten

büyüğe bir sıra izlenir.

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

CH3C2H5

2-Metil-5-etilheptan (veya 5-etil-2-metilheptan)

4. Eşit uzunlukta iki zincir olması halinde, üzerinde daha çok

sübstitüent bulunan zincir temel zincir olarak alınır.

CH3CH2CHCHCHCHCH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

2,3,5-Trimetil-4-propilheptan

5. Dallanma ana zincirin her iki ucundan eşit mesafede

başlıyorsa numaralar toplamı az olan okunuş seçilir.

CH3CHCH2CHCHCH3

CH3

CH3

CH3

2,3,5-Trimetilhekzan (2,4,5-trimetilhekzan degil)

- Sikloalkanların isimlendirilmesinde aynı kurallar geçerlidir.

CH3

CH3

CH3

C2H5

Siklobütan Siklopentan Siklohekzan

1,2-Dimetilsiklohekzan1-Metil-3-etilsiklopentan

ÖRNEKLER

4-ethil-2,3-dimethilhekzan 2,4-dimethylhekzan 2,3,4,5-tetramethilhekzan

3,6-dimethylnonane (2-sıklopropil)sıklopentan 2,3-dimethilbutan

1-ethil-2,3-dimethilcsıklobütan (2,4-dimethilpentyl)sıklohekzan

Elde edilişleri

1. Würtz sentezi

RX Na

R R

2. Alkenlerin hidrojenlenmesi

CH3 CH CH2 CH3CH2CH3

H2

3. Alkil halojenürlerin indirgenmesi

C2H5ClZn/HCl C2H6

4. Grignard bileşiklerinin hidrolizi

C2H5Cl + Mg C2H5MgCl

H2O C2H6

5. Elektroliz (Kolbe)

R R + CO2RCOO-

Kimyasal özellikler

1. CnH2n+2 CO2 + H2O

CH4Cl2 CH3Cl HCl+

H2CH3CH2CH3

2.

3.

ALKENLER (OLEFİNLER) (CnH2n)

İsimlendirilmeleri

1. İkili bağı içeren en uzun zincir seçilir, alkan ismi önüne an eki yerine

en eki konur.

CH2=CH2CH3CH=CHCH3

Eten 2-Buten

CH3CH=CHCH2CH3

2-Penten (3-Penten degil)

1 2 3 4 5

2. Numaralandırmaya ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır.

4. Sikloalkenler, açık zincirli alkenlere benzer şekilde isimlendirilir.

3. Sübstitüentlerin yerleri, bağlı oldukları karbonların numaraları ile verilir.

CH3C=CHCHCH3

CH3

CH3

2,4-Dimetil-2-penten

1-Metilsiklopenten

CH31

2

3

4

5

6

1,3-Siklohekzadien

CH2=CH CH2=CHCH2 CH3C=CH

CH3

etenil (vinil) 3-propenil (allil) 2-metilpropenil

5. Alkenlerde kök oluşturulması alkanlara benzer şekilde yapılır

6. Alkenlerde geometrik izomeri söz konusudur.

C

Cl

= C

H

Cl

C

H

Cl

=C

Cl

H

H

cis 1,2-dikloroeten trans 1,2-dikloroeten

Elde edilişleri

1. Kraking (Cracking)

2. Alkinlerin indirgenmesi

R C C R

H2

Ni

Na

NH3

C C

R

H

R

H

C C

H

R

R

H

cis

trans

CH3CH2OH H+

CH2=CH2 + HOH

3. Alkollerden su çıkarılması

4. Alkil halojenürlerden HX ayrılması

CH3CH2Cl OH-

CH2=CH2 + HCl

5. Komşu dihalojenürlerin dehalojenasyonu

CH2 CH2

ClCl

ZnCH2=CH2 + ZnCl2

Kimyasal özellikler

1. Alkenler, hidrojen ve halojen katarlar.

C=C

H

H

H

H

H2H C C H

H H

H HX2

H C C H

X X

H H

2. Hidrojen halojenür katarlar (Markovnikov kuralı)

C=C

H

H

H

H

HXH C C H

H X

H H

HF > HCl > HBr > HI

CH3

C

H

C

H

H

H+ CH3

C

H

C

H

H

H

CH3

C

H

C

H

H

H

+

+

Sınır şekli 6 (Kararlı)

Sınır şekli 2

H+

Cl-

CH3

C

H

C

H

H

HCl?

CH3

C

H

C

H

H

H

Cl

ROOR RO.

RO. HBrBr. + ROH

C C

H3C

H

H

H

Br.

Br.

C

H3C

HC

H

HBr

C

H3C

HC

H

HBr

.

.

( )

( )

1

5

HBrCH3CH2CH2Br +Br.

Antimarkovnikov

3. Oksidasyon

C=C

H

H

H

H

H C C H

OH

H H

OHKMnO4

C=C

H

H

H

H

H2O2

O

4. Ozon ile patlayıcı ozonürlere dönüşürler.

C=C

R

R''

R'

R'''

O3

O

O

O

R

R''

R'

R'''

Ozonür

Zn / HClC=O

R

R''

+O=C

R'

'R'''

5. Alkenlere su katımı

C=C

H

H

H

H

H C C OH

H H

H H

HOH

6. Alkenlere sülfürik asit katımı

C=C

H

H

H

H

H C C OSO3H

H H

H H

H2SO4

ALKİNLER (ASETİLENİK BİLEŞİKLER)

(C2H2n-2)

İsimlendirilmeleri

R C C R

Karbon sayısına karşı gelen alkan isminin sonuna in eki getirilir.

Diğer hususlar, alkan ve alkenlerde olduğu gibidir.

CH3CH2 C C H

1-Butin (But-1-in)

CH3CH C CCH3

CH3

4-Metil-2-butin

CH3HC CCH2C CCH3

Hegz-2,5-diin

Yapıda hem ikili hem de üçlü bağ olması durumunda,

numaralandırmada ikili bağ öncelik alır.

CH3CH=CHCHC

CH3

CH

4-Metilhekz-2-en-5-in

Elde edilişleri

1. Kalsiyum karbürün su ile reaksiyonuyla

CaC2

H2OHC CH

2. Asetilenik bileşiklerin alkil halojenürlerle reaksiyonuyla

HC CHNa

HC CNa HC CRRX

3. Eliminasyon reaksiyonuyla

H2C=CH2

Br2

H2C CH2

Br BrBaz

HC CH + 2HBr

HC CH

Br Br

Br Br

ZnHC CH + ZnBr2

Kimyasal özellikler

1. Hidrojen katılımı

HC CHH2

H2C=CH2

H2H3C CH3

"trans katilma"

2. Halojen katımı

X2HC C

X X

XX

HHC CHX2

HC=CH

X X

3. HX katılımı

HXHC C

H X

XH

HHC CHHX

HC=CH

H X

Markovnikov

kurali

4. Su katılımı

HC CHHOH

HC=CH

H OH

CH3 C H

O

5. Oksitlenme

RC CR2KMnO4

RCOOH + R2COOH

ALKİL HALOJENÜRLER (R-X)

C-X Ao Ej (kcal/mol)

C-F 1.41 135

C-Cl 1.76 103

C-Br 1.91 87.5

C-I 2.1 71.5

İsimlendirilmeleri

Yapıdaki alkil grubunun önüne halojenür adı eklenir.

CH3F C2H5Cl C3H7Br C5H11I

Metil florür Etil klorür Propil bromür Pentil iyodür

Elde edilimeleri

Elde edilmeleri

1. Alkollerin HX ile reaksiyonu

C

R

R

R

OHHX

C

R

R

R

X Lucas deneyi

C

R

R

R

OH C

R

R

R

OHH

+H+

C

R

R

R

+ X-

C

R

R

R

X

C

R

R

R

C

R

R

H

C

R

H

H

+ + +>>

2. Alkollerin halojenlenmesi

R OH R XA

A: PX3, PX5, POX3, SOCl2

3. Alkanların halojenlerle reaksiyonu

RCH2X RCHX2 RCX3RCH3

X2

4. Alkenlere HX katılması

RCH=CH2RCH2CH2X (Markovnikov)

HX

HX

RCHCH3 (Antimarkovnikov)

X

peroksit

Kimyasal özellikler

1. Hidroliz

RCH2X H2ORCH2OH

C

R H

HX

+ OH-C

R H

H

XHO C H

H

HO

R

+ X-

2. Grignard bileşikleri

RCH2XMg

RCH2MgX