alcoholes ii

7/25/2019 Alcoholes II

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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADREGROHMANN-TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍAQUÍMICA

Curso: Quí!"# or$%&!"# II

Pr%"'!"# () L#*or#'or!o N+: ,No*r) () # Pr%"'!"#: A"o.o)s II-/#r')Pro0)sor: M$r1 R#2 P#r)()s M)(!&#Es'u(!#&'): J)#& C#ro P!3#rro R#*#&#C4(!$o: 5675-8969Gru/o: BF)".# () R)#!3#"!4&: 78-6-7F)".# () )&'r)$#: 78-6-55

TACNA-PERU5678

P%$!&#7



OBJETIVOS

Mediante reacciones, diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles. Realizar pruebas típicas de polioles: etilenglicol y glicerina.

PRINCIPIOS TEORICOSLos alcoholes son compuestos orgánicos que pueden ser primarios, secundarios yterciarios, de acuerdo al átomo de carbono primario, secundario o terciario quecontienen el grupo (!"#, cuyo nombre es hidro$ilo raz%n por la cual tienenpropiedades físicas y químicas similares. &ntonces decimos que los alcoholes soncompuestos orgánicos cuyo grupo funcional hidro$ilo esta enlazado a átomos decarbono 'nicamente con enlaces simples es decir átomos de carbono con hibridaci%nsp. )on, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. &ste doble carácterqueda patente por la tendencia de las mol*culas de alcohol a asociarse a tra+*s depuentes de hidr%geno. &sta tendencia e$plica el hecho de que los alcoholes hier+an atemperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso

molecular.Las mol*culas de los alcoholes se asocian tambi*n con las mol*culas de agua a tra+*sde puentes de hidr%geno esto hace que los alcoholes inferiores sean completamentemiscibles con el agua. -omo ácidos, los alcoholes reaccionan con los metales acti+os,como el sodio, con desprendimiento de hidr%geno.Las +elocidades de reacci%n relati+as de los alcoholes en este tipo de reacciones, enlas que solamente se elimina el hidr%geno del grupo hidro$ilo, deando al o$ígeno losdos electrones del par a tra+*s del cual estaban unidos originariamente, siguen elsiguiente orden: /lcohol primario 0 secundario 0terciario.

TIPOS DE ALCOHOLES

MONOLES)on los alcoholes que tienes un solo grupo funcional 1!" pueden clasi2carse comoprimarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portadordel grupo funcional hidro$ilo.&sta clasi2caci%n resulta 'til ya que la reacti+idad química la +elocidad de reacci%n ylos productos obtenidos en una reacci%n están relacionados con el tipo de alcohol.

POLIOHOLES)on compuestos que tienen dos o más grupos funcionales hidro$ilo 1!".

P%$!&#5



MATERIALES ; REACTIVOS

MATERIALES:

3oteros de plástico 4arilla de +idrio maciza (+agueta#

3radilla para tubos de ensayo 5ubos de ensayo 6ipetas 4aso precipitado Mechero 7unsen probetas 6robeta grande y graduada 6inza metálica 7ureta de 89 ml -ron%metro 5erm%metro

6apel 2ltro -ápsula de porcelana -erillos &spátula /gua destilada "ielo picado -ocina el*ctrica

REACTIVOS:

cido clorhídrico (c#

-loruro de ;inc /lcohol nbutílico /lcohol secbutílico /lcohol tertbutílico )ulfato de cobre al <= )oluci%n de "idr%$ido de sodio al 89= /lcohol etílico &tilenglicol 3licerina )al de mesa )odio metálico

cido nítrico (c# )oluci%n de cloruro de calcio 6ermanganato de potasio (cristales# )oluci%n de sulfato de cobre

EQUIPO DE LABORATORIO

-ampana e$tractora de gases.

PARTE E<PERIMENTAL

P%$!&#8



71 DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS= SECUNDARIOS ;TERCIARIO1

a# 6rimero preparamos un ba>o María en un +aso precipitado, con agua(pre+iamente calentado con la cocina el*ctrica#, entre los ?< 1 ?@A- (nosayudamos con el term%metro#.

b# Luego marcamos tres tubos de ensayo como: /, 7 y - ,

luego le a>adimos 8,< ml de los alcoholes nbutílico , secbutílico y tertbutílico , respecti+amente ./>adimos a cada tubo < ml de ácido clorhídrico(c#luego agitamos los tubos y seguidamente los colocamos en el ba>o María de?< ?@ A- , obser+amos cualquier tipo de reacci%n.

TUBO A TUBO B TUBO C

8,< ml de alcohol nbutílicoB

< ml de ácido clorhídrico(c#

Cncoloro

8,< ml de alcohol secbutílico B


Cncoloro

8,< ml de alcohol tertbutílico B


)oluci%n turbia conprecipitado blanquecino

O*s)r>#os ?u) ) 'u*o C r)#""!o&# 0or#&(o u&# sou"!4& 'ur*!# "o&/r)"!/!'#(o *#&?u)"!&o= su r)#""!4& 0u) "#s! !&s'#&'%&)#= !)&'r#s ?u) os

'u*os A @ B &o s) o*s)r>4 &!&$2& "#*!o= "o&'!&2#& !&"oor#s1

c# />adimos a los tubos / y 7, 8 ml de cloruro de zinc, como catalizador y lodeamos reposar en el ba>o María pre+iamente preparado, esperamos 89 a 8<minutos y

P%$!&#,

RESULTAD

RESULTAD



!bser+amos.

TUBO A TUBO B

8,< ml de alcohol nbutílico B< ml de ácido clorhídrico (c# B

8 ml de cloruro de zinc

incoloro

8,< ml de alcohol secbutílico B< ml de ácido clorhídrico (c# B

8 ml de cloruro de zinc

incoloro

S)$u!(#)&') "oo"#os)& *#o M#rí# os 'u*os A @ B

TUBOA TUBO B

Do se obser+% ning'n cambio ,continuaCncoloro

)e obser+% que reacciona formandouna soluci%n turbia

U'!!3#os ) "oruro () 3!&" "oo "#'#!3#(or= /)ro )s') soo #@u(o #'u*o B = !)&'r#s ?u) ) 'u*o A &)")s!'# u".o '!)/o /#r#

r)#""!o&#r = #/ro!#(#)&') 5, .or#s1

P%$!&#

RESULTAD



REACCIONES:

REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO #"o.o &-*u'í!"o

-"-"?-"?-"? !" B "-L ;n-l? ?<?@ A- Do reacciona porquenecesita mucho

5iempo para

reaccionar/lcohol nbutílico ácido clorhídrico (apro$imadamente ?Ehoras #

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO #"o.o s)"-*u'í!"o

!" -L

-" -"-"?-" B "-L ;n-l??<?@A- -" -"-"?-" B "?!

/lcohol secbutílico ácido clorhídrico cloruro de secbutilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO #"o.o ')r'-*u'í!"o

-" -"

"- - !" B "-L ?9A- "- - -L B "?!

-" -"

/lcohol tertbutílico ácido clorhídrico cloruro de tert butilo

51 DIFERENCIA ENTRE MONOLES ; POLIOLES

a# -olocamos en un tubo de ensayo 8 ml de sulfato de cobre al <=, a>adimos 8 mlde soluci%n de hidr%$ido de sodio al 89=, esto nos sir+e para formar el reacti+o-u (!"#?, seguidamente di+idimos la soluci%n en tres tubos /, 7 y -.

8 ml de sulfato de 8 ml de hidr%$ido de hidr%$idode cobre

-obre al <= sodio al 89=color azul -olor celeste incoloro

P%$!&#9

RESULTAD



b# )eguidamente agregamos ? ml de etanol, etilenglicol y glicerina,respecti+amente, lo agitamos y luego lo calentamos con el mechero bunsen ,obser+amos y tomamos nota.

HIDR<IDO DECOBRE COLOR AUL

PRUCIA

SEGUIDAMENTELO DIVIDIMOS EN TRES TUBOS


H!(r4!(o () "o*r)

5 () )'#&oC#*!# # u& #3u

!&')&so

H!(r4!(o () "o*r)

5 () )'!)&$!"oC#*!# # u& "oor

>)r() /)'r4)o

H!(r4!(o () "o*r)

5 () $!")r!&#C#*!# # u& "oor

>)r() os"uroS)$u!(#)&') "#)&'#os os 'r)s 'u*os A=B @ C "o& ) )".)ro

Bu&s)&


For# u& /r)"!/!'#(o() "oor &)$ro

Co&'!&u# "o& su"oor >)r()P)'r4)o

Co&'!&u# "o& ) "oor>)() /)ro "o& /#r')s

ro!3#s

P%$!&#

RESULTAD



O*s)r>#os ?u) so#)&') ) 'u*o A )s ) ?u) "#*!#& 0or#&(ou& /r)"!/!'#(o &)$ro )s'o &os !&(!"# ?u) .# 0or#(o .!(r4!(o ()"o*r) = /or o '#&'o s) 'r#'# () u& o&o #"o.o= !)&'r#s ?u) os'u*os B @ C &o 0or#ro& &!&$2& /r)"!/!'#(o &)$ro )s'o &os !&(!"#

?u) so& /o!#"o.o)s1

REACCIONES

R)#""!4& () su0#'o () "o*r) "o& ) .!(r4!(o () so(!o

-u)!E B ?Da!" -u (!"#? B Da)!E

)ulfato de cobre "idr%$ido de sodio hidr%$ido de cobre sulfato de sodio -olor azulR)#""!4& () 'u*o A:

-"-"?!" B -u (!"#? B Da)!E -u! B

&tanol hidr%$ido de cobre sulfato de sodio %$ido cuproso

R)#""!4& () 'u*o B:

!" !"

"?- -"? B -u (!"#? B Da)!E Do hay reacci%n

&til*n glicol hidr%$ido de cobre sulfato de sodio

R)#""!4& () 'u*o C:

!" !" !"

"?- -" -"? B -u (!"#? B Da)!E Do hayreacci%n

3licerina hidr%$ido de cobre sulfato de sodio

&5/D!L(incoloro#

)e demora en +aciarla bureta F.G? segundos

&5CL&D3LC-!L(incoloro#

)e demora en +aciar labureta 8G.F9 segundos

3LC-&RCD/(incoloro#

)e demora en +aciar labureta 8.98 minutos

. PROPIEDADES DEL ETILENGLICOL

P%$!&#



V!s"os!(#(

a# -olocamos en una bureta 89 ml de etanol, etilenglicol y glicerina,respecti+amente, hasta por el encima del enrase y luego tapamos con el dedoíndice, luego retiramos el dedo y tomamos el tiempo en que descienda desde elenrase 89 hasta la marca cero.

ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE

a# &n un +aso precipitado de E99 ml, colocamos unamezcla de sal de mesa con hielo picado, casi hasta eltope, agitamos la mezcla y tomamos la temperatura.

HIELO CON SAL T)/)r#'ur#-77KC

b# &n un tubo de ensayo colocamos F ml deagua destilada y a>adimos ? ml de etilenglicol,

agitamos el tubo y lo colocamos en elba>o de hielo por unos minutos.

/gua B etilenglicol Do se congela despu*s de ?<

a 9 minutos Cncoloro

!bser+amos que el etilenglicol es un buen anticongelante ya que se mantiene

como líquido y no se congela, mantiene su temperatura.

ACCION DEL SODIO METALICO

P%$!&#

RESULTAD



a# -olocamos en tubo de ensayo ml de etilenglicol y a>adimos un trocito desodio metálico, pre+iamente secado con papel 2ltro, obser+amos y tomamosnota.

&l sodio reacciona .

/l disol+erse el sodio&mitiendo un burbueo . Metálico forma unaLento y elimina humos, . )oluci%namarillo sua+e&l burbueo es el"idrogeno como gas

REACCIONES

R)#""!4& () so(!o )'%!"o "o& ) )'!)&$!"o

!" !" !Da !Da

"?- -"? B ?Da (s# -"? -"? B"?

&tilenglicol sodio diet%$ido de sodio

,1 O<IDACION A ACIDO O<ALICO

a# &n un tubo de ensayo colocamos ml de ácido nítrico concentrado y a>adimos? gotas de etilenglicol seguidamente lle+amos el tubo a la campana e$tractorade gases y calentamos con el mechero 7unsen hasta la formaci%n de humosmarrones, obser+amos.

b# )eguidamente agregamos al tubo 89 ml de agua destilad yneutralizamos con una soluci%n de hidr%$ido de amonio,)eguidamente le agregamos unas gotitas de soluci%n decloruro de calcio, obser+amos y tomamos nota.

P%$!&#76

RESULTAD!bser+amos quedespu*s de 89

minutos lasoluci%n cambia

de incoloro a unasoluci%n

amarillenta,emitiendo unosgases marrones.

ml de ácidonítrico B ?

gotas deetilenglicol, localentamos

con el



REACCIONES

REACCION DEL ACIDO NITRICO CON EL ETILENGLICOL

!" !" -"? ! D!?

"?- -"? B ? "D! -"?! D!? B ? "?!

&til*n glicol ácido nítrico dinitrato de glicol Darana acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDRO<IDOD E AMONIO

-"? ! D!? -!!"

-"? ! D!? B ?D"E!" -!!" B ? "?!

dinitrato de glicol hidr%$ido de amonio ácido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO

-!!" -!!

-!!" B -a-l? -!! -a B "-L

cido etanodioico cloruro de calcio o$alato decalcio -ristales incoloros

1 PROPIEDADES DE LA GLICERINA

# &n una probeta grande graduada colocamos con cuidadoglicerina hasta el enrase 89 y seguidamente tomamostiempo en que se demora en +aciar la probeta.

P%$!&#77

RESULTAD

!bser+amos quela soluci%n cambiade amarillenta a

incoloro, formandocristales incoloros.

)oluci%n anteriorB 89 ml de agua

destilada B gotas de hidr%$ido

de amonio.

RESULTAD



!bser+amos que se demora en +aciar la bureta desde 89 a 9 8, 98segundos.

b# Hrotamos un poco de glicerina en la palma denuestra mano en forma +igorosa IJu* sentimosK

)entimos una sua+idad la cual esproporcionada por la glicerina

c# &n una cápsula de porcelana colocamos un pocode glicerina y acercamos un cerillo encendido,obser+amos y tomamos nota.

!bser+amos que la glicerina nocumbustiona, indicando que no es

un combustible.

d# &n otra cápsula de porcelana colocamosun poco de permanganato de potasio trituradoy seguidamente le agregamos unas? a gotas de glicerina, encima del triturado,obser+amos y tomamos nota.

P%$!&#75

RESULTAD

RESULTAD

RESULTAD



!bser+amos que cuando entran en contacto forman un

ligero color fucsia y seguidamente reacciona emitiendohumo (calor#.

e# -olocamos en un tubo de ensayo ? ml de soluci%n desulfato de cobre mas ? ml de glicerina, seguidamente leagregamos unas gotas de hidr%$ido de sodio, agitamos, obser+amos y tomamosnota.

. ?ml de glicerina

? ml de sulfato de cobre forman dos capas, la glicerina incoloro en.La partede abao, el sulfato de cobre arriba.

. . Le agregamos hidr%$ido de sodio.

)eguidamente lo agitamos y obser+amos forma una soluci%n turquesa, +erde ade.Jue se solubiliza, y forma un color azul sua+e.

91 CONCLUSIONES &l alcohol mas reacti+o es el alcohol terciario, seguido por el secundario y por

'ltimo el primario. no de los productos de o$idaci%n del etilenglicol es el acido o$álico La glicerina con el permanganatode potasio genera una reacci%n de o$idaci%n y

produce calor. Los polioles no reaccionan con el hidr%$ido de cobre , se mantienen igual ,

mientras que los monoles presentan un precipitado negro &l etilenglicol al reaccionar con el sodio metálico forma dieto$ido de sodio. / partir del etilenglicol podemos obtener un potente e$plosi+o el cual es

dinitrato de glicol y el cual es muy to$ico.

P%$!&#78

RESULTAD



-oncluimos con que la glicerina posee un sabor muy agradable y no es uncombustible.

CUESTIONARIO

8# &$ponga sus obser+aciones con sus correspondientes reacciones sobre ladiferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. IJu* productos seformaronK IReaccionaron igual los tres tipos de alcoholes con el ácidoclorhídricoK

REACCIONES:

REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO #"o.o &-*u'í!"o

-"-"?-"?-"? !" B "-L ;n-l? ?<?@ A- -"-"?-"?-"? -l B "?!

/lcohol nbutílico ácido clorhídrico -loruro de nbutilo

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO #"o.o s)"-*u'í!"o !" -L

-" -"-"?-" B "-L ;n-l? ?<?@A- -" -"-"?-" B"?!

/lcohol secbutílico ácido clorhídrico cloruro de secbutilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO #"o.o ')r'-*u'í!"o

-" -"

"- - !" B "-L ?9A- "- - -L B"?!

-" -"

/lcohol tertbutílico ácido clorhídrico cloruro de tert butilo

6ara el caso de los alcoholes primarios y secundarios se necesita un ácidode Leis como el ;n-l?cloruro de zinc para promo+er al ácido clorhídrico,

P%$!&#7,



a la formaci%n de estos compuestos se le conoce con el nombre dereacti+o de Lucas.

6ara el caso del alcohol secundario, el cloruro de zinc se coordina con elátomo de o$igeno del alcohol, se realiza un reacci%n de sustituci%nnucle%2ca unimolecular.

La reacci%n del alcohol primario se lle+o a cabo gracias al catalizador, ya

que el cloro entra en la reacci%n rompiendo así el enlace carbonoo$igeno.

La reacci%n del alcohol terciario reacciona rápidamente con el ácido

clorhídrico. Los tres alcoholes no reaccionan de la misma manera , debido a su

reacti+idad , siendo la del terciario mas reacti+o , siguiendo despu*s elsecundario y por 'ltimo el primario, así +aria su reacti+idad N 0 ?N 08N

?# I-uáles son sus conclusiones de la diferenciaci%n de los monoles con los

poliolesK &scriba sus correspondientes reacciones.

REACCIONES

R)#""!4& () su0#'o () "o*r) "o& ) .!(r4!(o () so(!o

-u)!E B ?Da!" -u (!"#? BDa)!E

)ulfato de cobre "idr%$ido de sodio hidr%$ido de cobre sulfato de sodio -olor azul

R)#""!4& () 'u*o A:

-"-"?!" B -u (!"#? B Da)!E -u! B

&tanol hidr%$ido de cobre sulfato de sodio %$ido cuproso

R)#""!4& () 'u*o B:

!" !"

"?- -"? B -u (!"#? B Da)!E Do hay reacci%n

&til*n glicol hidr%$ido de cobre sulfato de sodio

R)#""!4& () 'u*o C:

!" !" !"

"?- -" -"? B -u (!"#? B Da)!E Do hayreacci%n

3licerina hidr%$ido de cobre sulfato de sodio

P%$!&#7



6odemos concluir diciendo que los monoles forman un precipitado negro ,al ser sometido a la llama del mechero , con hidr%$ido de cobre ,mientras que los polioles al ser sometido a la llama del mechero y conhidr%$ido de cobre , no forman un precipitado de color negro , mantienensu color .

# &$ponga sus obser+aciones sobre las propiedades del etilenglicol acompa>e desus reacciones respecti+as I-uál de los alcoholes es más +iscosK I&n qu*procesos puede emplearse el etilenglicol como anticongelanteK IJu* efectotu+o el sodio sobre el etilenglicolK IJu* aspecto tiene el producto de lao$idaci%n del etilenglicol y como se llamaK

A"o.o T!)/o ()>#"!#(o () #

*ur)'#

D)&s!(#( V!s"os!(#(

E'#&o F,G? segundos 9,@O8 gPml 9,

E'!)&$!"o 8G,F segundos 8,88 gPml 9,F

G!")r!&# 8,98 minutos 8,?G8 gPml ?,O

&l más +iscoso es la glicerina , seguida por el etilenglicol y por 'ltimo eletanol,

&s decir: glicerina0etilenglicol0etanol, en +iscosidad. &l etilenglicol se utiliza como aditi+o anticongelante para el agua en losradiadores de motores de combusti%n interna, es principal compuesto delíquidos de frenos de +ehículos y tambi*n es usado en procesos químicoscomo la síntesis de los poliuretanos, de algunos poli*steres, comoproducto de partida en la síntesis del dio$ano.

&l efecto que tu+o el sodio metálico sobre el etilenglicol fue la dedesprendimiento de un gas el cual fue hidrogeno , por medio deburbuas , el cual forma o$alato , debido a que los alcoholes al reaccionarcon un metal forman alco$idos.

REACCIONES

R)#""!4& () so(!o )'%!"o "o& ) )'!)&$!"o

!" !" !Da !Da

"?- -"? B ?Da (s# -"? -"? B"?

&tilenglicol sodio diet%$ido de sodio

P%$!&#79



La o$idaci%n del etilenglicol produo a un compuesto llamado dinitrato de glicol,llamado nitroglicol, el cual es un potente e$plosi+o, parecido al trinitrato detolueno.

REACCIONES

REACCION DEL ACIDO NITRICO CON EL ETILENGLICOL !" !" -"? ! D!?

"?- -"? B ? "D! -"? ! D!? B ? "?!

&til*n glicol ácido nítrico dinitrato de glicol Darana acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDRO<IDOD E AMONIO

-"? ! D!? -!!"

-"? ! D!? B ?D"E!" -!!" B ? "?!

dinitrato de glicol hidr%$ido de amonio ácido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO

-!!" -!!

-!!" B -a-l? -!! -a B "-L

cido etanodioico cloruro de calcio o$alato de calcio -ristales incoloros

E# &$ponga sus obser+aciones sobre las propiedades de la glicerina I-uál fue ladensidad obtenidaK IJu* consistencia y sabor tieneK I&s combustibleK IJu* lesucedi% al QMn!E al a>adirle la glicerina.

&l tiempo obtenido en que +aci* la bureta es de 8,98 minuto , tiene unaconsistencia sua+e y gelatinosa , +iscosa , incolora , tiene un sabor muyagradable , dulce , y al entrar en contacto con *l fue , no arde indicando que noes un combustible, al entrar en contacto con el permanganato de potasio el cuales un o$idante muy fuerte , y la glicerina al ser un alcohol y contener tresgrupos hidro$ilos ,así que al mezclar un o$idante fuerte con un alcohol , seo$ida y da calor .

<# Mencione los usos del etilenglicol, la glicerina y otros polioles.

P%$!&#7



E'!)&$!"o:

Líquido anticongelante, líquido para frenos. &n la producci%n de e$plosi+os.isol+ente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

D!)'!)&$!"o:

isol+ente de tinturas y resinas. &n el secado de gases. /gentereblandecedor de tintas de imprenta adhesi+as.

G!")r!&# 7= 5= 8-/ro/#&o'r!o:

&n resinas alquílicas, e$plosi+os y celofán. "umectante de tabaco.

P)&'#)r!'r!'o:

&n resinas sint*ticas. -omo tetranitrato en e$plosi+os. 5ambi*n en eltratamiento farmacol%gico de enfermedades cardiacas.

Sor*!'o:

&n la elaboraci%n de alimentos, fármacos y productos químicos./condicionador de papel, te$tiles, colas y cosm*ticos. Huente de alcohol enla fabricaci%n de resinas.

BIBLIOGRAFIA: La guida de práctica S/lcoholes CC parte Sproporcionada por el profesor

Ra'l 6aredes M. Juímica orgánica CC, Ra'l 6aredes Medina,?999,página<G. Juímica !rgánica ,5.)olomons .&ditorial Limusa , ?99E , página OE9 ,

EO en adelante Juímica orgánica, Morrison y 7oud, Juintaedici%n, pagina G?8 en

adelante. http:PP.monogra2as.comPtrabaos@8Ppruebasgenerales

alcoholesPpruebasgeneralesalcoholes?.shtml.

P%$!&#7

http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generales-alcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml




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