Los alcoholes se caracterizan por remplazar un hidrógeno, de un hidrocarburo saturado, por un hidroxilo (OH). La

nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminación ílico al prefijo que indica cantidad de átomos de

carbonos.

ALCOHOL

• Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Química Orgánica.

• FormulaciónLos Mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Nomenclatura• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol

y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Propiedades químicas

• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Oxidación de alcoholes

• Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbonaciones secundarios son menos estables que los terciarios.

• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes

• la deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.

• Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

VALORES DE PKACompuesto pKa

H2O 15,7

CH3OH 15,5

CH3CH2OH 15,9

(CH3)2CHOH 17,1

(CH3)3COH 18

ClCH2CH2OH 14.3

CF3CH2OH 12,4

En la tabla se pueden observar dos tendencias:El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.

Acidez de los alcoholes

• La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.

CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]pKa = -logKa

FIN