ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: ESTERES Y AMIDAS

SEMANA 22

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:

2

O-C-OH

-CO2H -COOH

GRUPO FUNCIONAL

El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

3

4

ALIFATICO AROMATICO

O

R-C-OH

O

Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

FORMULA GENERAL

5

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

CLASIFICACIÓN

6

MONOCARBOXILICOS

Tienen un

solo grupo

carboxilo

O

CH3COH

DICARBOXILICOS

Tienen 2

grupos

carboxílicos

COOH

CH2

COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3

grupos

carboxílicos

CH2-COOH

CH –COOH

CH2-COOH

NUMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

NOMENCLATURA

COMUN

7

#

CarbonosEstructura

Nombre

común

Derivación del

nombre

1 HCOOH FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero,

pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una

enredadera

8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra

Los ácidos sustituidos se les da nombreubicando la posición de los sustituyentespor medio de las letras griegas.

O

C – C – C – C – C- OH

EJEMPLO

O

CH3CHCH2C-OH

Br

8

NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS CARBOXILICOS CON SUSTITUYENTES

REGLAS:

1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.

O

C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

9

UIQPA

10

Nombre común

ACIDO

Nombre UIQPAACIDO

Estructura

FORMICO Metanoico HCOOH

ACETICO Etanoico CH3COOH

PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH

BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH

VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH

CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH

ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH

CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH

Nombre común

ACIDO

Nombre UIQPA

ACIDOEstructura

PROCEDENCIA

LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de

coco

MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de

coco

PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las

carnes y

aceites

ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las

carnes y

aceites

ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las

carnes y

aceites

11

CH2CH3 O

2) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH

O

3) CH3CH2CHC-OH

CH2CH3

12

1)

EJEMPLOS

*TRICARBOXILICO

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GRUPOS

CARBOX

IICOS

NOMBRE

COMUNUIQPA FORMULA

2

ACIDO

OXÁLICO

ACIDO

ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO

MALÓNICO

ACIDO

PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO

SUCCÍNICO

ACIDO

BUTANODIOICO

HOOC-(CH2)2-COOH

ACIDO

GLUTÁRICO

ACIDO

PENTANODIOICO

HOOC-(CH2)3-COOH

ACIDO

ADIPICO

ACIDO

HEXANODIOICO

HOOC-(CH2)4-COOH

ACIDO

PIMÉLICO

ACIDO

HEPTANODIOICO

HOOC-(CH2)5COOH

3

ACIDO

CITRICO*

CH2-COOH

HO-C-COOH

CH2-COOH

ACIDOS DI Y TRICARBOXILICOS

OTROS ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES

• Los primeros 9 miembros de la serieson líquidos, incoloros y olordesagradable.

• Los ácidos de C6, C8 y C10 todosposeen olores “a cabra”.

• Los ácidos con mas de 10 átomos decarbono son sólidos cerosos y por subaja volatilidad son inodoros.

• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) sonsolubles en agua.

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PROPIEDADES FISICAS

• Todos los ácidos son solubles enalcohol, benceno, CCl4 y éter

• Los ácidos carboxílicos existenprincipalmente como DIMEROS omoléculas dobles en los estados devapor y líquidos , esto se atribuye alpuente de hidrogeno intermolecularentre el grupo C=O de la molécula yel grupo OH de la otra.

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• Los ácidos carboxílicos están entrelos compuestos orgánicos maspolares.

• Los ácidos carboxílicos poseenpuntos de ebullición mayores de losalcoholes, aldehídos y las cetonasde igual peso molecular

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Los ácidos carboxílicos en agua seionizan en un pequeño porcentaje portanto son ácidos débiles y tienen unaconstante de ionización (Ka)

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CARÁCTER ACIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

FORMACION DE SALES

REACCIÓN CON NaOH

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O OR-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O OCH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

PROPIEDADES QUIMICAS

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O O2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

REACCION CON Na2CO3

21

O OR-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O OCH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

REACCION CON NaHCO3

Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

22

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

H+

H+

ESTERIFICACION(Formación de Esteres)

Acido Benzoico

Solido incoloro.

El ácido benzoico y sus sales es utilizado como conservante, sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.

Protege sobre todo contra el moho.

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ACIDOS IMPORTANTES

Acido salicílico

Acido acetilsalicilico

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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba

irritación grave de la mucosa estomago. del

.Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

FORMULA GENERAL

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

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OR-C-OR’

R-COO-R’

ESTERES

1. Primero se menciona la porciónácida y luego la porción alquílica oarílica.

2. Tanto en la nomenclatura comúncomo en la UIQPA la terminación“ico” del ácido se reemplaza por elsufijo “ato”.

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NOMENCLATURA

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FORMULA NOMBRE

COMUN

UIQPA

O

H-C-O-CH3

Formiato de metilo Metanoato de metilo

O

CH3C-O-CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

O

CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

O

CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo Propanoato de etilo

O

CH3CH2CH2C

OCH2CH2CH3

Butirato de n-

propiloButanoato de propilo

C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O-

O

Acetato de fenilo Etanoato de fenilo

• A diferencia de los ácidos carboxílicos de loscuales se derivan los esteres poseen oloresagradables.

• El aroma de muchas flores y frutos se debe ala presencia de esteres.

• Estos se emplean en la fabricación deperfumes y como saborizantes en lafabricación de dulces y bebidas noalcohólicas.

• La mayor parte de esteres son líquidos,incoloros, insolubles y menos densos que elagua.

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PROPIEDADES FISICAS

ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO

CH3CO2 CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE ISOAMILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA

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ESTERES COMO SABORIZANTES Y AROMATIZANTES

También llamado esencia

de gaulteria.

Con olor agradable.

Fármaco de acción

balsámica, analgésica

y suavizante.

Se emplea en pomadas,

Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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SALICILATO DE METILO

Pueden considerarse comoderivados de los ácidos carboxílicos,en donde el grupo hidroxilo essustituidos por el grupo amino.

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GRUPO AMINO

-NH2

O

R – C – N -

AMIDAS

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AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

O H

R-C –N –H

SECUNDARIA

O R’

R-C –N –H

TERCIARIA

O R’

R-C –N -R’

CLASIFICACION

A las amidas se les da nombre comoderivados de los ácidos carboxílicos.

• Las terminaciones ico del nombrecomún o la terminación oico delnombre UIQPA se reemplaza por elsufijo amida.

• Los sustituyentes Alquílicos y arílicosunidos al nitrógeno se mencionancomo prefijos, precedidos de la letra“N” del nombre de la amida simple.

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NOMENCLATURA

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZOAMIDA BENZOAMIDA

CH3C-N- -OH

O HACETAMINOFEN

N-P-HIDROXIFENIL

ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL

PROPIONAMIDAN,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre IUPAC

Nombre Común

O

CH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA

-FENILBUTIRAMIDA

O

CH3C-N-H

CH3

N-METILETANAMIDA

N-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETILETANAMIDA

N,N-DIMETILACETAMIDA

Propiedades Físicas

• La amida primaria de un carbono : formamida, es líquida todas las demás son sólidas.

• Son inodoras, incoloras.

• Las menores son solubles en agua.

• Poseen puntos de ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto forman atracciones dipolares y puentes de hidrogeno.

• Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por eso NO forman puentes de Hidrogeno.

Enlace Amida:

se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Son importantes e indispensablespara la vida, en las proteínas losaminoácidos están unidos entre simediante enlaces amida, para formarpéptidos.

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O- C - N-

Enlace Amida

IMPORTANCIA DEL ENLACE AMIDA

38

Fin