6. alcheni_1 (1)
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ALCHENIALCHENI (o(o OLEFINE)OLEFINE)
G
a c en
sono
rocar ur
caratter zzat
a a presenza
un
opp o
legame carbonio‐carbonio
Formula bruta:
CnH2n
2 C C H
3 C C3H6
4 C C4H8
5 C C5H10
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ALCHENIALCHENI:: ibridazione
legame sono ibridati sp2
orbitale sp2
orbitale sp2
orbitale p non
ibridato
orbitale p non
ibridato
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ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC
legame σ C‐Clegame σ C‐C
‐‐
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ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC
CH2=CHCH3
CHCH
CH2CH2 CH3CH3
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ALCHENI: ALCHENI: nomenclatura IUPAC
più lunga che contiene il doppio legame C‐C.
più lunga che contiene il doppio legame C‐C.
umerare a ca ena p unga n mo o a
assegnare i numeri inferiori agli atomi di
carbonio del
doppio
legame.
umerare a ca ena p unga n mo o a
assegnare i numeri inferiori agli atomi di
carbonio del
doppio
legame. 1
2
3 4 5
6
7
Cambiare l’infisso ‐an‐ dell’alcano da cui
deriva l’alchene in ‐en‐.
Cambiare l’infisso ‐an‐ dell’alcano da cui
deriva l’alchene in ‐en‐.
Cambiare il suffisso
‐o dell’alcano
da
cui
deriva l’alchene in –e.
Cambiare il suffisso
‐o dell’alcano
da
cui
deriva l’alchene in –e.
eptano diventa eptene
Indicare la posizione del doppio legame con
il numero
del
primo
atomo
di
carbonio
del
Indicare la posizione del doppio legame con
il numero
del
primo
atomo
di
carbonio
del
2‐eptene
opp o egame.opp o egame.
Indicare il nome e la posizione dei Indicare il nome e la posizione dei
sos uen .sos uen .
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ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC
otaz one
ntorno a
opp o
egame ‐
La rotazione è impedita
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ISOMERIA GEOMETRICAISOMERIA GEOMETRICA
ISOMERIA CIS
‐TRANSISOMERIA
CIS
‐TRANS
‐
i due H si trovano dalla stessa
parte rispetto al doppio legame
i due H si trovano da parti opposte
rispetto
al
doppio
legame
trans‐2‐butenecis‐2‐butene diastereoisomeri
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ISOMERIA GEOMETRICAISOMERIA GEOMETRICA
IL SISTEMA E ,Z IL SISTEMA E ,Z
Il sistema E,Z usa le regole di priorità del sistema R,S per assegnare la priorità ai
sostituenti di
ciascun
carbonio
che
forma
il doppio
legame.
,
l’alchene è chiamato Z (dal tedesco zusammen = insieme).
Se i due gruppi con maggiore priorità si trovano da parti opposte, l’alchene è chiamato
.
prioritàpriorità priorità priorità
magg ore m nore
priorità
maggiore
priorità
minore
priorità
minore
priorità
minore
E 9
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ALCANI: ALCANI: nomenclatura IUPAC
EsempiEsempi
(E )‐4‐metil‐2‐eptene (Z )‐4‐metil‐2‐eptene
Cl H CH3Cl
Br CH3 H3C CH2CH3
( Z )‐1‐bromo‐1‐cloro‐propene (E )‐1‐cloro‐2,3‐dimetil‐2‐pentene
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ALCHENIALCHENI:: Reazioni del doppio legame
Reazione di
addizione
‐
‐ Addizioni
con
meccanismo
concertato
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