6. alcheni_1 (1)

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  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    1/12

    1

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    2/12

    ALCHENIALCHENI (o(o OLEFINE)OLEFINE)

    a c en 

    sono 

    rocar ur 

    caratter zzat 

    a a presenza

     un

     opp o

     legame carbonio‐carbonio

    Formula bruta:

     CnH2n

    2 C   C H

    3 C   C3H6

    4 C   C4H8

    5 C   C5H10

    2

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    3/12

    ALCHENIALCHENI:: ibridazione 

    legame sono ibridati sp2

    orbitale sp2

    orbitale sp2

    orbitale p non

     ibridato

    orbitale p non

     ibridato

    3

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    4/12

    ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC

    legame σ C‐Clegame σ C‐C

      ‐‐

    4

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    5/12

    ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC

    CH2=CHCH3

    CHCH

    CH2CH2   CH3CH3

    5

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    6/12

    ALCHENI: ALCHENI: nomenclatura IUPAC

     

    più lunga che contiene  il doppio legame C‐C.

     

    più lunga che contiene  il doppio legame C‐C.

    umerare  a ca ena p   unga  n mo o  a 

    assegnare i  numeri inferiori agli atomi di 

    carbonio del

     doppio

     legame.

    umerare  a ca ena p   unga  n mo o  a 

    assegnare i  numeri inferiori agli atomi di 

    carbonio del

     doppio

     legame. 1

    2

    3 4 5

    6

    7

    Cambiare l’infisso ‐an‐ dell’alcano da cui 

    deriva l’alchene in ‐en‐.

    Cambiare l’infisso ‐an‐ dell’alcano da cui 

    deriva l’alchene in ‐en‐.

    Cambiare il suffisso

     ‐o dell’alcano

     da

     cui

     

    deriva  l’alchene in  –e.

    Cambiare il suffisso

     ‐o dell’alcano

     da

     cui

     

    deriva  l’alchene in  –e.

    eptano   diventa  eptene

    Indicare la posizione del doppio legame con 

    il numero

     del

     primo

     atomo

     di

     carbonio

     del

     

    Indicare la posizione del doppio legame con 

    il numero

     del

     primo

     atomo

     di

     carbonio

     del

     2‐eptene

    opp o  egame.opp o  egame.

    Indicare il nome e la posizione dei Indicare il nome e la posizione dei 

    sos uen .sos uen .

    6

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    7/12

    ALCHENIALCHENI:: ilil doppiodoppio legamelegame CC‐‐CC

    otaz one 

    ntorno a 

    opp o 

    egame  ‐

    La rotazione è impedita

    7

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    8/12

    ISOMERIA  GEOMETRICAISOMERIA  GEOMETRICA

    ISOMERIA CIS

    ‐TRANSISOMERIA

     CIS

    ‐TRANS

    i due H si trovano dalla stessa 

    parte rispetto al doppio legame

    i due H si trovano da parti opposte 

    rispetto 

    al 

    doppio 

    legame

    trans‐2‐butenecis‐2‐butene   diastereoisomeri 

    8

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    9/12

    ISOMERIA  GEOMETRICAISOMERIA  GEOMETRICA

    IL SISTEMA E  ,Z IL SISTEMA E  ,Z 

    Il sistema E,Z  usa le regole di priorità del sistema R,S per assegnare la priorità ai 

    sostituenti di

     ciascun

     carbonio

     che

     forma

     il doppio

     legame.

      , 

    l’alchene è chiamato Z  (dal tedesco  zusammen = insieme).

    Se i due gruppi con maggiore priorità si trovano da parti opposte, l’alchene è chiamato 

    .

    prioritàpriorità   priorità  priorità

    magg ore m nore

    priorità

    maggiore

    priorità

    minore

    priorità

    minore

    priorità

    minore

    E 9

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    10/12

    ALCANI: ALCANI: nomenclatura IUPAC 

    EsempiEsempi

    (E )‐4‐metil‐2‐eptene  (Z )‐4‐metil‐2‐eptene 

    Cl H   CH3Cl

    Br CH3   H3C CH2CH3

    ( Z )‐1‐bromo‐1‐cloro‐propene  (E )‐1‐cloro‐2,3‐dimetil‐2‐pentene

    10

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    11/12

  • 8/17/2019 6. Alcheni_1 (1)

    12/12

    ALCHENIALCHENI:: Reazioni del doppio legame

    Reazione di

     addizione

     

    ‐ Addizioni

     con

     meccanismo

     concertato

     

    12