Алкани

Підготував

Яцько Юрій

Загальні відомості

Вуглеводні — найпростіші органічні сполуки. Вони складаються з двох

хімічних елементів — вуглецю та водню. Залежно від характеру звязків між атомами у вуглеводневому ланцюзі їх поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні.

Вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю звязані між собою простим

звязком, а інші їх валентності насичені атомами водню,називають насиченими. Насичені вуглеводні можуть бути ациклічними (аліфатичними)та аліциклічними.

Загальні відомості

Вживають такі загальні назви насичених ациклічних вуглеводів: алкани, парафіни, насичені аліфатичні вуглеводні.

Назви окремих сполук:Назви окремих сполук:

Загальні відомості

Гомологічним рядом називається послідовність подібних за своєю будовою та хімічними властивостями речовин, що відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька гомологічних різниць.

В гомологічному ряду алканів спостерігається структурна ізомерія—ізомерія вуглецевого ланцюга, зумовлена різним порядком сполучення атомів вуглецю. Метан, етан і пропан ізомерів не мають.

Бутан існує у вигляді двох Ізомеоів, пентан — трьох. Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число можливих ізомерів зростає. Гексан існує у вигляді п'яти ізомерів, декан — семидесяти п'яти.

Фізичні властивості

Температури плавлення та кипіння вуглеводнів підвищуються зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі. Це явище можна пояснити так. Сили між молекулярного притягання неполярних молекул вуглеводнів слабкі. З подовженням вуглецевого ланцюга вони збільшуються. Поряд з цим, ізомери з більш розгалуженим ланцюгом мають менші температури плавлення та кипіння. Усі алкани легші за воду і як неполярні сполуки не розчиняются в ній.

Фізичні властивості насичених вуглеводнів закономірно змінюються залежно від їх складу. У таблиці, перші чотири гомологи (від C1 до C4) при звичайній температурі є газами, наступні одинадцять (від C6 до C15) — рідини, а починаючи з гексадекану C16H34 — тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси їх точки плавлення і точки кипіння поступово підвищуються, а також збільшується і їх густина. У воді насичені вуглеводні практично нерозчинні, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках. 

Хімічні властивості

Алкани, у порівнянні із іншими класами органічних сполук, мають низьку реакційну здатність: при звичайних умовах не реагують із концентрованою сульфатною кислотою, лугами та сильними окисниками. Це можна пояснити міцністю -зв’язків та їх схильністю до гомолітичного розщеплення. Таким чином, можна зробити деякі висновки щодо реакційної здатності алканів:

– для цих сполук мають бути характерними реакції заміщення (роз-рив зв’язку С–Н) та реакції розщеплення (розрив зв’язку С–С);

– ці реакції повинні проходити в досить жорстких умовах (t °C, P, h, ініціатор);

– враховуючи низьку полярність зв’язків С–Н та С–С, для них повинен бути характерним гомолітичний розрив зв’язків з утворенням радикалів.

Галогенування алканів під дією галогенів проходить із утворенням моно- та полігалогенопохідних алканів.

Насичені вуглеводні

Насичені вуглеводні за хімічними властивостями дуже подібні один до одного. При звичайній температурі вони мало активні, як і метан всі вони досить стійкі проти дії кислот, лугів і окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах вступають у реакцію лише з хлором і бромом, внаслідок чого їх атоми водню послідовно заміщають атомами галогенів. Однак при нагріванні з сильними окисниками вони окиснюються із збільшенням молекулярної маси стійкість насичених вуглеводів до дії високих температур зменшується.

Фізичні властивості деяких нормальних насичених вуглеводів

Газоподібна форма

Здатні з водою утворювати, особливо під тиском, молекулярні сполуки — газогідрати, для

яких температура розкладу при тиску 0,1 МПа і критична температура відповідно рівні: з

метаном — 29 і 21,50оС, з етаном — 15,8 і 14,50оС, з пропаном 0 і 8,50оС. Такі гідрати

часто вимерзають на внутрішніх стінках газопроводів.

Гідрати — сполуки, включення (клатрати) — являють собою снігоподібні речовини, з

загальною формулою Мп Н20, де значення п змінюється від 5,75 до 17 в залежності від

складу газу і умов утворення. Природні гази містять в основному метан і менше 20% в

сумі етану, пропану і бутану, домішки легкокиплячих рідких вуглеводнів — пентану,

гексану та інш. Окрім цього присутні в малій кількості оксид вуглецю (IV), азот,

сірководень й інертні

Рідини

Алкани особливо нормальної будови, можуть у порівняно м'яких умовах окиснюватися киснем повітря. Вони є компонентами моторного палива: бензину, газотурбінних (авіаційних, наземних, морських) і дизельних.

Тверді речовини

Виділяються із нафтової сировини при виробництві змащувальних олив, оскільки вони викристалізовуються із оливи, зменшуючи її рухомість і зумовлюючи застигання при високих температурах. Тверді алкани діляться на дві групи речовин — власне парафін і церезин.

Використання алканів

Граничні вуглеводні знаходять широке застосування в найрізноманітніших сферах життя і діяльності людини.

Газоподібні алкани (метан і пропан - бутанова суміш ) використовуються в якості цінного палива.

Рідкі вуглеводні складають значну частку в моторних і ракетних паливах і використовуються як розчинники .

Вазелінове масло ( суміш рідких вуглеводнів з числом атомів вуглецю до 15) - Прозора рідина без запаху і смаку , використовується в медицині , парфумерії та косметиці.

·Вазелін (суміш рідких і твердих граничних вуглеводнів з числом вуглецевих атомів до 25) застосовується для приготування мазей , що використовуються в медицині .

Парафін (суміш твердих алканів С19 - С35 ) - біла тверда маса без запаху і смаку ( tпл = 50-70 ° C) - застосовується для виготовлення свічок , просочення сірників і пакувального паперу , для теплових процедур в медицині і т.д.

Нормальні граничні вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат в мікробіологічному синтезі білка з нафти.

У сучасній нафтохімічій промисловості граничні вуглеводні є базою для отримання різноманітних органічних сполук , важливою сировиною у процесах отримання напівпродуктів для виробництва пластмас , каучуків , синтетичних волокон , миючих засобів та багатьох інших речовин.