55. ročník - vscht.cz · 2018-10-03 · Školní kolo cho kat.a 2018/2019: ÚvodnÍ informace 3...
TRANSCRIPT
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ÚVODNÍ INFORMACE
2
DŮLEŽITÉ UPOZORNĚNÍ
Pro účast v soutěži je nutné se registrovat přes webové stránky Chemické olympiády a
přihlásit se k řešení vybrané kategorie.
1) Nejsem registrován na webových stránkách ChO:
https://olympiada.vscht.cz
Do 5. 11. 2018 se zaregistrujte na webových stránkách ChO a přihlaste se na kategorii A Chemické olympiády.
2) Jsem registrován na webových stránkách ChO:
https://olympiada.vscht.cz
Do 5. 11. 2018 se přihlaste na kategorii A Chemické olympiády.
Podrobný návod k provedení registrace a přihlášení na soutěžní kategorii naleznete na zmíněných webových
stránkách ChO v sekci Organizace ChO pod záložkou Pro studenty.
Učitele prosíme, aby studenty vyzvali k registraci. Pokud student registraci neprovede, členové krajské komise
studenta v databázi „neuvidí“ a nebudou ho moci vybrat do krajského kola.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ÚVODNÍ INFORMACE
3
Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy České republiky ve spolupráci s Českou společností chemickou
a Českou společností průmyslové chemie vyhlašují 55. ročník předmětové soutěže
CHEMICKÁ OLYMPIÁDA
2018/2019
kategorie A
pro žáky 3. a 4. ročníků čtyřletých gymnázií a odpovídající ročníky víceletých gymnázií
příp. žáky 3. a 4. ročníků středních odborných škol s nechemickým zaměřením1
Kompletní informace o Chemické olympiádě (Novinky, Úlohy, Harmonogram, Kontakty, Organizační řád,
Výsledky, apod.) jsou uvedeny na webových stránkách ChO (https://olympiada.vscht.cz).
Chemická olympiáda je předmětová soutěž z chemie, která si klade za cíl podporovat a rozvíjet talentované žáky.
Formou zájmové činnosti napomáhá vyvolávat hlubší zájem o chemii a vést žáky k samostatné práci.
Soutěž je jednotná pro celé území České republiky a pořádá se každoročně. Člení se na kategorie a soutěžní kola.
Vyvrcholením soutěže pro kategorii A je účast vítězů Národního kola ChO na Mezinárodní chemické olympiádě
(IChO), která se koná každoročně. Nejlepší řešitelé krajských kol mají možnost zúčastnit se oblíbených Letních
odborných soustředění ChO – Běstvina (www.bestvina.cz) nebo Běstvinka (www.bestvina.cz/p/bestvinka).
České vysoké školy s chemickými obory obvykle nabízejí prominutí přijímací zkoušky uchazečům, kteří se zúčastnili či se stali
úspěšnými řešiteli Krajského nebo Národního kola ChO v kategorii A a E, případně B. Aktuální informace o možnosti prominutí
přijímací zkoušky pro konkrétní studijní obor a pro daný školní rok naleznete na internetových stránkách vybrané vysoké školy.
Řada vysokých škol nabízí stipendia pro své studenty z řad účastníků ChO. Informace o takových stipendiích naleznete v aktuálním
stipendijním řádu vybrané vysoké školy.
VŠCHT Praha nabízí účastníkům Národního kola ChO Aktivační stipendium. Toto stipendium pro studenty prvního ročníku v celkové
výši 30 000 Kč je podmíněno splněním studijních povinností. Stipendium pro nejúspěšnější řešitele nabízí také Nadační fond Emila
Votočka při Fakultě chemické technologie VŠCHT Praha. Úspěšní řešitelé Národního kola ChO přijatí ke studiu na této fakultě mohou
zažádat o stipendium pro první ročník studia. Nadační fond E. Votočka poskytne třem nejúspěšnějším účastníkům kategorie A resp.
nejlepšímu účastníkovi z kategorie E stipendium ve výši 10 000 Kč během 1. ročníku studia.2
Účastníci Národního kola Chemické olympiády kategorie A nebo E, kteří se zapíší do prvního ročníku chemických oborů na
Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy, obdrží při splnění studijních povinností umožňujících postup do druhého ročníku
mimořádné (tzv. motivační) stipendium ve výši 30 000 Kč.3
Celostátní soutěž řídí Ústřední komise Chemické olympiády v souladu s organizačním řádem. Na území krajů
a okresů řídí Chemickou olympiádu krajské a okresní komise ChO. Organizátory krajského kola pro žáky středních
škol jsou krajské komise ChO ve spolupráci se školami, krajskými úřady a pobočkami České chemické společnosti
a České společnosti průmyslové chemie. Na školách řídí školní kola pověřený učitel (garant školního kola).
V souladu se zásadami pro organizování soutěží je pro vedení školy závazné, v případě zájmu studentů o Chemickou
olympiádu, uskutečnit její školní kolo, případně zabezpečit účast studentů v této soutěži na jiné škole.
1 Jedná se o všechny odborné střední školy, které mají méně než 2 hodiny chemie a 2 hodiny laboratorních cvičení týdně po celou dobu studia
(tj. 4 roky) 2 Stipendium bude vypláceno ve dvou splátkách, po řádném ukončení 1. semestru 4 000 Kč, po ukončení 2. semestru 6 000 Kč. Výplata je
vázána na splnění všech studijních povinností. Celkem může nadační fond na stipendia rozdělit až 40 000 Kč v jednom roce.
3 Podrobnější informace o tomto stipendiu jsou uvedeny na webových stránkách fakulty http://www.natur.cuni.cz/fakulta/studium/agenda-
bc-mgr/predpisy-a-poplatky/stipendia. Výplata stipendia je vázána na splnění studijních povinností umožňující postup do druhého ročníku.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ÚVODNÍ INFORMACE
4
První kolo soutěže (školní, ŠK) probíhá na školách ve všech kategoriích zpravidla ve třech částech. Jsou to:
a) studijní (teoretická) část
b) laboratorní (praktická) část,
c) kontrolní test školního kola.
Součástí tohoto dokumentu jsou úlohy teoretické a praktické části školního kola pro kategorii A, které jsou ke
stažení i na webu ChO. Žáci vypracovávají teoretickou část samostatně doma s případnou pomocí odborné
literatury. Praktická část se provádí v laboratoři ve škole po domluvě s učitelem. Obě tyto části lze vypracovávat
kdykoli v průběhu stanoveného rozmezí školního kola. Kontrolní test školního kola bude distribuován na školy jako
samostatný dokument a píše se formou časově omezené písemné práce v den stanovený v harmonogramu ChO.
Úlohou pedagoga na škole je:
a) opravit vypracované úkoly soutěžících, zpravidla podle autorského řešení, které bude zasláno na školu
(učitel či garant ŠK),
b) zapsat výsledky školního kola na web ChO a stanovit pořadí soutěžících (garant ŠK)
c) provést se soutěžícími rozbor chyb.
Harmonogram 55. ročníku ChO pro kategorii A
Teoretická a praktická část školního kola: červenec – říjen 2018
Přihlášení k řešení úloh ChO kat. A: 10. 9. – 5. 11. 2018
Kontrolní test školního kola: 8. 11. 2018
Zápis výsledků ŠK na web ChO: 8 – 16. 11. 2018
Krajská komise je oprávněna na základě dosažených výsledků ve školním kole vybrat omezený počet soutěžících do
krajského kola ChO. Žáci postupující do krajského kola jsou kontaktováni krajskou komisí.
Krajská kola: 7. 12. 2018
Ústřední komise ChO vybere na základě dosažených výsledků v krajských kolech soutěžící do Národního kola ChO.
Národní kolo: 28. – 31. 1. 2019, Brno
Letní odborné soustředění: červenec 2019, Běstvina
Organizátoři vyberou na základě dosažených výsledků v krajských kolech soutěžící, kteří se mohou zúčastnit letního
odborného soustředění Chemické olympiády v Běstvině.
Ústřední komise Chemické olympiády děkuje všem učitelům, ředitelům škol a dobrovolným pracovníkům, kteří se na
průběhu Chemické olympiády podílejí. Soutěžícím pak přeje mnoho úspěchů při řešení soutěžních úloh.
Ústřední
komise Chemické olympiády
55. ročník 2018/2019
ŠKOLNÍ KOLO Kategorie A
ZADÁNÍ TEORETICKÉ ČÁSTI (60 BODŮ)
6
Vzorečkovník
Fyzikální konstanty, jednotky a jejich převody:
0 °C = 273,15 K
1 atm = 101 325 Pa
1 eV = 1,602 ⋅ 10−19 J
1 Bq = 1 s−1
1 Gy = 1 J kg−1
𝑚𝑢 = 1 u = 1 amu = 1,66057 ⋅ 10−27kg
𝑐 = 299 792 458 m s−1
𝑒 = 1,602 ⋅ 10−19 C
𝑁𝐴 = 6,022 ⋅ 1023 mol−1
𝐹 = 96 485 C mol−1
𝑅 = 8,314 J K−1 mol−1
Důležité vztahy:
aktivita
𝐴 = − limΔ𝑡→0
Δ𝑁
Δ𝑡= −
d𝑁
d𝑡= 𝜆 ⋅ 𝑁 𝜆 =
ln 2
𝜏1/2
rozpadový zákon
𝑁(𝑡) = 𝑁(0) ⋅ e−𝜆𝑡
vztah mezi hmotou a energií Δ𝐸 = Δ𝑚 ⋅ 𝑐2
elektrický proud
𝐼 =𝑄
𝑡
výkon spotřebiče
𝑃 = 𝑈 ⋅ 𝐼 𝑃 =Δ𝐸
Δ𝑡
stavová rovnice ideálního plynu 𝑝 ⋅ 𝑉 = 𝑛 ⋅ 𝑅 ⋅ 𝑇
elektrochemický potenciál
�̃�𝑖 = 𝜇𝑖0 + 𝑅𝑇 ln 𝑎𝑖 + 𝑧𝑖𝐹𝛥𝐸
𝐺
𝑛= 𝜇
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
7
ANORGANICKÁ CHEMIE 16 BODŮ
Autoři RNDr. Václav Kubát, Ph.D.
Gymnázium Tišnov, příspěvková organizace
Ústav chemie PřF MU
RNDr. Valerie Richterová, Ph.D.
Gymnázium Brno, Křenová, příspěvková organizace
Recenze doc. RNDr. Václav Slovák, Ph.D.
PřF Ostravská Univerzita
RNDr. Václav Soukup
Masarykovo gymnázium Plzeň
Milí soutěžící,
vítejte v novém ročníku ChO. Tématem anorganické chemie bude dusík. Budeme se zabývat bezkyslíkatými i
kyslíkatými sloučeninami dusíku, jejich přípravou, průmyslovou výrobou a samozřejmě chemickými
vlastnostmi, především z pohledu jejich acidobazických a redoxních reakcí. Budeme se dotýkat také
souvislostí s dalšími chemickými disciplínami, jako je analytická chemie (základní důkazy dusíkatých látek,
Kjeldahlovo stanovení) a organická chemie. Očekáváme, že zvládáte základní výpočty.
Část úloh bude zaměřena na symetrii molekul (především) dusíkatých látek. Měli byste být schopni zapsat
strukturní elektronové vzorce částic a určit jejich tvar v prostoru. K tomu doporučujeme využít teorii VSEPR.
Seznamte se s prvky a operacemi symetrie. Z přítomných prvků symetrie byste měli být schopni určit
bodovou grupu symetrie dané částice. To je spousta nových pojmů, ale není se čeho bát, jakmile získáte
trochu cviku, uvidíte, že to není nic děsivého. Stručný úvod do problematiky a rozsah požadovaných
dovedností vám přiblíží třetí úloha domácí části a uvedená literatura. Pro určení bodové grupy symetrie
můžete použít přiložené schéma. Toto schéma bude součástí zadání také ve všech dalších soutěžních kolech.
Přejeme vám příjemné chemické poznávání a těšíme se na setkání na národním kole v Brně.
Doporučená literatura:
Literatura k systematické chemii dusíku a jeho sloučenin:
1. N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie prvků, Informatorium Praha 1993, str. 492–571.
2. C. E. Housecroft, A. G. Sharpe: Anorganická chemie, VŠCHT Praha 2014, str. 471–491, 493–496, 502–512.
3. H. Remy: Anorganická chemie I. díl, SNTL Praha 1961, str. 581–616.
Literatura k symetrii molekul:
1. C. E. Housecroft, A. G. Sharpe: Anorganická chemie, VŠCHT Praha 2014, str. 51–54 (teorie VSEPR), 59–68
(prvky a operace symetrie, určení bodové grupy).
2. P. W. Atkins, J. De Paula, Fyzikální chemie, 9. vydání, VŠCHT Praha 2013, str. 387–394 kromě odď.
11.1.1.2.
3. J. Klikorka, B. Hájek, J. Votinský: Obecná a anorganická chemie, SNTL/Alfa Bratislava 1989, str. 111–118
(teorie VSEPR), 414–421 (symetrie molekul).
4. O. Ivaničová: Didaktika symetrie molekul, diplomová práce, MU Brno 1999, str. 6–14, 20–25, 58.
Dostupné online z https://is.muni.cz/do/rect/el/estud/prif/js11/fyz_chem/web/podpora/olga.pdf?so=nx
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
8
Úloha 1 Amoniak 4,5 bodu
Amoniak je jedna ze základních surovin chemického průmyslu. Celosvětová roční produkce této látky
dosahuje řádově stovek megatun.
1) Zjistěte, které státy jsou největšími producenty amoniaku.
Státy:
body:
Největší objem amoniaku (cca 90 %) se zpracovává na výrobu umělých hnojiv do zemědělství.
2) Které prvky jsou nejvýznamnějšími pro výživu rostlin? Uveďte alespoň tři.
Prvky:
body:
3) Napište názvy alespoň tří sloučenin dusíku, které se používají jako součást umělých hnojiv.
Sloučeniny dusíku pro výrobu hnojiv:
body:
Dále se amoniak zpracovává na výrobu polymerních látek a výbušnin.
4) Napište názvy alespoň dvou polymerních látek obsahujících dusík a vzorec amonné soli, která se
používá při výrobě výbušnin.
Polymerní látky:
Výbušniny:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
9
Se zvládnutím syntézy amoniaku došlo k výraznému rozvoji chemického průmyslu. Průmyslová výroba
využívá tzv. Haberův-Boschův proces.
5) Datujte, kdy byla Haberova-Boschova syntéza amoniaku zavedena do výroby.
Rok:
body:
6) Popište chemický děj probíhající při Haberově-Boschově syntéze amoniaku chemickou rovnicí a
uveďte i podmínky chemické reakce včetně složení katalyzátoru.
Rovnice:
Podmínky:
body:
7) Jak se amoniak vyráběl v době, kdy nebyla známá Haberova-Boschova syntéza amoniaku?
Výroba:
body:
Amoniak je za standardních podmínek bezbarvý plyn štiplavého zápachu, který je velmi dobře rozpustný ve
vodě.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
10
8) Vyhledejte teploty varu všech trihydridů prvků 15. skupiny a sestrojte graf závislosti teploty varu
na molární hmotnosti trihydridů. Informaci získanou z grafu vysvětlete.
Teploty varu:
Graf:
Vysvětlení:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
11
9) Jak již bylo zmíněno, amoniak se velmi dobře rozpouští ve vodě. Čím je toto chování způsobeno?
Odpověď:
body:
Kapalný amoniak lze použít jako protické rozpouštědlo.
10) Napište rovnici autoprotolýzy amoniaku.
Rovnice:
body:
11) Zjistěte, jaké rozpětí má stupnice pH v kapalném amoniaku při teplotě –50 °C.
Rozpětí pH:
body:
12) Amoniak je triviální název trihydridu dusíku, který je respektovaný IUPAC. Jaký je systematický
název pro amoniak?
Systematický název:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
12
Úloha 2 Rajský plyn 5,5 bodu
Rajský plyn je jeden z oxidů dusíku. Připravuje se buď opatrným termickým rozkladem dusičnanu amonného
(reakce 1) nebo reakcí hydroxylaminu s kyselinou dusitou (reakce 2). Název získal podle narkotických
účinků, ostatně dříve byl využíván v medicíně jako anestetikum. Možná proto, aby se pacient usmíval na
lékaře provádějícího nepříjemný zákrok. Rajský plyn je ovšem zajímavý i pro chemika.
1) Napište název a strukturní elektronový vzorec tohoto oxidu.
Název:
Strukturní elektronový vzorec:
body:
2) Zapište rovnice reakcí 1 a 2.
Rovnice reakce 1:
Rovnice reakce 2:
body:
3) Na rozdíl od mnoha ostatních oxidů, rajský plyn nezískáme slučováním prvků. Který oxid získáme
touto syntézou (za vysoké teploty či v elektrickém výboji)? Zapište rovnici reakce.
Rovnice:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
13
4) Za vyšších teplot je rajský plyn poměrně reaktivní. Popište chemickými rovnicemi reakce, které
proběhnou při zapálení směsi rajského plynu s:
vodíkem a)
uhlíkem (koksem) b)
amoniakem c)
sulfanem d)
Rovnice a):
Rovnice b):
Rovnice c):
Rovnice d):
body:
5) Průmyslově významná je reakce rajského plynu s taveninou amidu sodného. Zapište příslušnou
rovnici. Tato reakce probíhá ve vysokých výtěžcích, protože vznikající voda … (doplňte text i
rovnici odpovídajícího děje).
Rovnice:
Chybějící text včetně rovnice:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
14
Úloha 3 Symetrie molekul 6 bodů
Mnohé objekty kolem nás jsou symetrické. Často je proto považujeme, nebo také někdy nepovažujeme, za
nádherná (umělecká) díla. Některá se nám líbí více, protože jsou „více symetrická“, některá méně třeba
proto, že jsou „méně symetrická“. Co to ale znamená „více“ a „méně“? Estetickou stránku věci jistě posoudí
každý sám za sebe, my se nyní ponoříme do našeho chemického světa. Molekuly jsou totiž také (více nebo
méně) symetrické. Pro popis symetrie molekul byl vypracován jednoznačný systém, každou molekulu lze
zařadit do některé z tzv. bodových grup symetrie. Jak? Podle toho, jaké prvky symetrie jsou v molekule
přítomny…
Pro začátek se seznamte s jednotlivými prvky symetrie (identita, rotační osa, rovina symetrie, střed symetrie,
zrcadlově rotační osa) a jim odpovídajícími operacemi symetrie. To je na první pohled spousta nových
pojmů, ale můžeme se podívat na objekty kolem nás. Třeba prázdný list papíru formátu A4. Kolmo na rovinu
papíru vede jeho středem dvojčetná osa symetrie, kterou označíme C2. To znamená, že otočením listu papíru
o 180° (= 360°/2) kolem této osy se papír dostane do stavu, který je k nerozeznání od stavu před otočením (je
ekvivalentní). Takový papír má ale i další osy C2, jedna leží v rovině papíru a právě půlí obě kratší strany,
druhá leží v rovině papíru a právě půlí obě delší strany. Když si z papíru vystřihneme rovnostranný
trojúhelník, najdeme kolmo na rovinu trojúhelníka v jeho středu trojčetnou osu symetrie (C3). Pokud si
vystřihneme čtverec, najdeme v jeho středu osu C4. Otočením trojúhelníka podél zmíněné osy o úhel 120°
(osa C3, tedy úhel 360°/3) získáme ekvivalentní trojúhelník; otočením čtverce o úhel 90° (= 360°/4) získáme
ekvivalentní čtverec (je nerozlišitelný od původního, neotočeného). To už, doufáme, nezní nijak složitě.
Dalším prvkem symetrie je rovina symetrie. Představte si čistou, nepopsanou, otevřenou dopisní obálku.
Část určená k zalepení (autor dobrovolně přiznává, že neví, jak se správně jmenuje, pokud vůbec má nějaký
název) není zalepená, takže čouhá volně do prostoru. Taková obálka má rovinu symetrie, která je kolmá na
rovinu obálky a právě půlí hranu obálky se zalepovací částí a právě půlí hranu jí protilehlou. Pokud budeme
obálku zrcadlit v této rovině, tedy pomyslně vyměníme pravou a levou stranu obálky, dostaneme
ekvivalentní obálku. Nicméně pokud na jednu stranu obálky napíšeme adresu či nalepíme známku, symetrie
obálky se sníží. Obálka s adresou již nemá rovinu symetrie. Pokud
bychom si ji představili a zrcadlili v ní obálku, tak po zrcadlení v této
rovině symetrie by byla adresa přehozená na opačnou stranu obálky (a
ještě psaná zrcadlově). A protože provedení operace symetrie musí vést
k objektu nerozlišitelnému od objektu původního, tak napsáním adresy
na prázdnou obálku zároveň rušíme onu původní rovinu symetrie.
Podobné představy lze použít i na další zmíněné prvky symetrie.
Věříme, že s pomocí literatury do problematiky snadno proniknete.
Abyste určili prvky symetrie molekuly a s jejich pomocí bodovou grupu
symetrie molekuly, potřebujete si představit či načrtnout tvar molekuly.
K tomu doporučujeme využít teorii VSEPR.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
15
1) U následujících molekul najděte hlavní rotační osu (= osu s nejvyšší četností): BCl3, H2O, SF6,
benzen. Osu vyznačte do náčrtku tvaru molekuly a označte správným symbolem.
BCl3:
H2O:
SF6:
benzen:
body:
Molekula vody má dvě roviny symetrie, molekula amoniaku tři a molekula BCl3 čtyři roviny symetrie.
2) Najděte je, vyznačte do náčrtku (pokud máte problém s výtvarným talentem podobně jako jeden
z autorů, popište slovně) a označte správným symbolem (h nebo v).
voda:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
16
amoniak:
BCl3:
body:
Určení bodové grupy symetrie molekuly vychází z prvků symetrie přítomných v molekule. Naštěstí není
zapotřebí najít úplně všechny prvky symetrie, ale stačí se orientovat v některých nejdůležitějších. Pro určení
bodové grupy symetrie molekuly můžete použít níže uvedené schéma (Obr. 1). Na první pohled vypadá jako
ošklivý pavouk, ale jakmile uděláte pár příkladů, zjistíte, že je krásně logicky provázané. Většinou stačí dívat
se na několik základních prvků symetrie, které vás rychle dovedou ke správnému cíli.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
17
3) Určete bodovou grupu symetrie molekul: N2, BCl3, benzen, SF6, H2O, ethen, chlorbenzen, XeF4,
NH3, NH2Cl.
Obr. 1: Schéma pro určení bodové grupy symetrie, odpovědi A/N značí ano/ne (převzato z Atkins, De Paula,
Fyzikální chemie, VŠCHT Praha 2013).
Podobné schéma k určení bodové grupy můžete nalézt v C. E. Housecroft, A. G. Sharpe: Anorganická chemie, VŠCHT Praha 2014, str. 66.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
18
Molekula Bodová grupa Molekula Bodová grupa
N2 Ethen
BCl3 Chlorbenzen
Benzen XeF4
SF6 NH3
H2O NH2Cl
.
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
19
ORGANICKÁ CHEMIE 16 BODŮ
Autor Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.
Ústav chemie a Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí,
Přírodovědecká fakulta Masarykovy univerzity, Brno
Recenze prof. RNDr. František Liška, CSc.
RNDr. Václav Soukup
Masarykovo gymnázium Plzeň
V úlohách letošního ročníku se budete potkávat především s reakcemi karbonylových sloučenin a aminů. To
však není vyčerpávající charakteristika toho, co vás čeká a na co byste se měli připravit. Velký důraz bude
kladen na schopnost „číst“ strukturní vzorce a umění aplikovat mechanismy známých reakcí na různě složité
molekuly. Pomocí několika reakcí budete různě skládat a rozkládat molekuly. Jedná se o dovednosti, které
potřebuje každý chemik, který se chce vážněji zabývat organickou chemií. Abyste úlohy úspěšně zvládli,
naučte se bezchybně používat formalismus popisu vazebných změn (posunů elektronových párů
a elektronů) v jednotlivých krocích organických reakcí pomocí šipek. Počet typů reakcí, se kterými se potkáte
v tomto ročníku, nebude velký, reakce se však budou různě proplétat a kombinovat. Také byste měli být
schopni navrhnout mechanismus, kterým lze smysluplně vysvětlit vznik produktu z daných výchozích látek.
Tyto přeměny budou však zahrnovat kroky, které se vyskytují i v mechanismech reakcí, k jejichž osvojení jste
vedeni. Při přípravě se zaměřte především na tyto reakce:
• Enolizace karbonylových sloučenin. Způsoby generování kinetických a termodynamických enolů a
enolátů.
• Reakce enolů/enolátů s elektrofily – halogeny, alkylačními činidly a sloučeninami s aktivovanými
dvojnými vazbami.
• Aldolové reakce a kondenzace. Zkřížené a řízené aldolové reakce
• Mannichova reakce.
• Michaelovy adice.
• Robinsonova anelace.
• Hofmannovo odbourávání kvarterních amoniových hydroxidů.
• Reakce karbonylových sloučenin s aminy za vzniku iminů a enaminů. Reakce enaminů s různými
elektrofily (Storkova reakce).
• Redukce karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin. Reduktivní aminace a její využití v syntéze
aminů.
• Metody přípravy aminů a kvarterních amoniových solí. Reakce aminů s epoxidy. Alkylace aminů.
Samozřejmostí je pak znalost použití a psaní mezomerních (rezonančních) struktur.
Doporučená literatura
1) a) J. McMurry: Organická chemie, 1. vyd., Nakladatelství VUTIUM 2007, str. 598601, 648654, 672715,
820835, 854880, 890891, 903909 a 912914;
b) J. McMurry: Organická chemie, 1. vyd., Nakladatelství VUTIUM 2015, str. 535538, 580585, 605644,
745756, 775798, 807, 818822, 826828.
2) J. Svoboda a kol.: Organická chemie I, 1. vyd. Vysoká škola chemicko-technologická v Praze 2005, str.
216218, 221252, 264, 287, 298301.
Dostupné na internetu: http://147.33.74.135/knihy/uid_isbn-80-7080-561-7/pages-pdf/obsah.html
3) Studijní materiál (na webu ChO u úloh).
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
20
V úlohách školního kola poznáte zajímavý kus organické chemie a v poslední úloze se naučíte, jak zapisovat
reakční mechanismy. Také si zkusíte navrhnout struktury výchozích látek pro syntézu složitější molekuly. Ve
vyšších kolech budete potkávat podobné typy reakcí jako ve školním kole, kromě jejich znalosti však budete
potřebovat schopnost je používat na přeměny složitějších molekul.
Úloha 1 Dusík, kam se podíváš 4 body
Následující schéma zahrnuje reakce, ve kterých se kombinují reakce aminů a karbonylových sloučenin.
Napište strukturní vzorce látek A až H ve schématu.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
22
Úloha 2 Enoly a enoláty 3 body
Chemie aldehydů a ketonů je neobyčejná pestrá a mnoho z reakcí těchto sloučenin patří do základní výbavy
syntetické organické chemie. Není proto překvapující, že si živé organismy osvojily řadu těchto reakcí ještě
dříve, než je začali v laboratoři provádět chemikové. Velký počet přeměn aldehydů a ketonů zahrnuje tvorbu
enol-formy nebo enolátu a jejich následnou reakci s elektrofilem. Pokuste se opět doplnit strukturní vzorce
meziproduktů a produktů I až N.
I:
K:
J:
L:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
23
M:
N:
body:
Úloha 3 Píšeme mechanismy organických reakcí 9 bodů
V posledním úloze se zaměříme na zápis mechanismů organických reakcí, popis vazebných změn (posunů
elektronových párů) pomocí šipek a využití těchto šipek při odvozování struktury produktu nebo naopak
odhadu struktury výchozích látek zpětným provedením vazebných změn podle mechanismu reakce.
Při zápisu mechanismu můžeme narážet na problém doplňování volných (nevazebných) elektronových párů
a formálního náboje atomům v molekule.
1) Pokuste se atomům v následujících molekulách doplnit elektronové páry, aby dosáhly
elektronového oktetu (s výjimkou atomů vodíku), a doplňte atomům i odpovídající formální
náboj, pokud není nulový.
Pozor, v molekulách některých látek a meziproduktů se však mohou někdy vyskytovat atomy,
které nemají elektronový oktet.
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
24
Wielandův-Miescherův keton je užitečnou výchozí sloučeninou pro syntézu mnoha přírodních látek nebo
syntetických sloučenin, které jsou biologicky účinné. Wielandův-Miescherův keton lze připravit tzv.
Robinsonovou anelací, která zahrnuje v prvním kroku 1,4-adici (Michaelovu adici) enolátu na dvojnou vazbu
aktivovanou konjugací s elektronakceptorní skupinou a následně aldolovou kondenzaci. Výchozími látkami
pro přípravu této látky jsou 2-methylcyklohexan-1,3-dion a but-3-en-2-on (methyl(vinyl)keton). O
O
CH3
+ CH3
O
báze
H2O
CH3
O
O
Mechanismus reakce popisuje následující schéma. V mechanismu však chybějí šipky popisující vazebné
změny.
2) Doplňte proto všechny šipky popisující tyto změny (pohyby elektronových párů).
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
25
3) Napište strukturní vzorec produktu, který vznikne analogickou bazicky katalyzovanou reakcí
cyklopentanonu s pent-1-en-3-onem (ethyl(vinyl)ketonem).
body:
4) Z jakých dvou sloučenin naopak vznikl stejnou reakcí následující keton? Napište jejich strukturní
vzorce.
O
CH3
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
26
FYZIKÁLNÍ CHEMIE 16 BODŮ
Autor Mgr. Radek Matuška
Střední průmyslová škola chemická Brno, Vranovská
Recenze prof. RNDr. Petr Slavíček, Ph.D.
VŠCHT Praha, Ústav fyzikální chemie
RNDr. Václav Soukup
Masarykovo gymnázium Plzeň
Úvodní slovo
Milé soutěžící, milí soutěžící,
tématem letošního 55. ročníku Chemické olympiády bude jaderná chemie. Ke zdárnému řešení vás, jak už se
stalo tradicí, bude provázet tzv. vzorečkovník, ve kterém najdete skoro všechny vztahy, které jsou nutné pro
zdárné vyřešení úloh fyzikálně-chemické části. Přesto je však vaším největším pomocníkem váš vlastní
mozek. A ten by se před započetím vyšších kol měl určitě nasytit informacemi, zejména následujícími:
pojmy jako jsou nuklid, izotop, isobar, izoton, radioaktivita, stabilita, metastabilita a nestabilita
jader
samovolné i nesamovolné radioaktivní přeměny, rozpady typu α, β, γ, EC a další
hmotnostní bilance při jaderných přeměnách a energetika těchto přeměn
jaderné přeměny a jejich zápis, jaderně-chemické reakce
kinetika radioaktivního rozpadu, radioaktivní rovnováha
datování historických a geologických vzorků
využití radionuklidů v medicíně
účinky ionizujícího záření, pojmy dávka a dávkový ekvivalent
využití radionuklidů v chemické laboratoři
v národním kole se vám bude hodit umění numerického řešení rovnic
K vytvoření této (snad trvalé) rovnováhy ve vašem mozku vám budiž nápomocna i následující literatura:
1) Hála J.: Radioaktivita, ionizující záření, jaderná energie. Konvoj, Brno, 1998. Kapitoly 1–6.
2) Majer V., Drška L., Chutný B., Kačena V., Malý J. a Zeman A.: Základy jaderné chemie. SNTL, Praha, 1961.
Str. 49–146.
3) Štoll I., Ptáček P., Jirsa M.: Fyzika pro gymnázia – Fyzika mikrosvěta. Prometheus, Praha, 1995. Kapitoly
3–5.
4) https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Introd
uctory_Chemistry_(Tro)/17%3A_Radioactivity_and_Nuclear_Chemistry
5) Libovolné další relevantní zdroje knižní/internetové.
Hodně zdaru a příjemnou zábavu při řešení přeje
RRadon
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
27
Úloha 1 Kobalt, maso a Goldfinger 7 bodů
Běžnou aplikací ionizujícího záření v potravinářství je ozařování potravin za účelem jejich sterilizace. Toto
radiační ošetření (například masa, ovoce a jiných produktů) má za následek zničení choroboplodných
zárodků a tím i prodloužení trvanlivosti daného produktu. Kuřecí stehno nebo ananas tak vydrží na pultech
obchodů mnohonásobně déle bez nepříjemného odéru.
Radiační ošetření masa se dle norem provádí vystavením masa dávce 3,00 kGy γ-záření z 60Co zdroje.1 Nuklid 60Co se rozpadá procesem β− (poločas rozpadu je 5,27 let), přičemž vzniká metastabilní jádro 60mNi. To se
okamžitě stabilizuje emisí dvou γ-fotonů o energii 1,17 MeV a 1,33 MeV. Ve všech výpočtech zanedbejte
energetický příkon vlivem β− rozpadu.
1) Pomocí jaderně-chemické rovnice zapište vznik jádra 60mNi z jádra 60Co tak, jak je popsáno
v průvodním textu.
Rovnice:
body:
2) Kolik jader 60Co je přítomno ve vzorku 1,000 g čistého 60Co zářiče, který má hmotnost
59,93382 amu?
Výpočet:
Počet jader:
body:
3) Jaká je aktivita výše uvedeného vzorku zářiče 60Co v Bq g−1?
1 Dávka 1 Gray (1 Gy) odpovídá energii ionizujícího záření 1 J na 1 kg vzorku potraviny (ale i člověka, pokud se
jedná např. o rentgen či jadernou havárii).
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
28
Výpočet:
Aktivita:
body:
4) Za předpokladu, že účinnost pohlcení γ-paprsků v mase je 0,35, vypočítejte, jak dlouho musí být
vepřová kýta o hmotnosti 12,0 kg vystavena 20,000 g 60Co zářiče, aby obdržela sterilizační dávku
3,00 kGy.
Výpočet:
Doba ozařování:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
29
Pro hodnocení účinků ionizujícího záření na člověka se ale často využívá tzv. dávkového ekvivalentu (H),
který se uvádí v jednotkách Sievert (zn. Sv, na počest švédského radiologa R. M. Sieverta, který položil
základy radiační ochrany a léčebného využití záření). Jedná se o součin dávky (D) a tzv. dávkového
jakostního faktoru Q, který souvisí s typem ionizujícího záření (viz Tabulka 1), které je v lidských tkáních
absorbováno:
𝐻 = 𝐷 ⋅ 𝑄
Tabulka 1: Dávkové jakostní faktory pro jednotlivé druhy ionizujícího záření
Druh záření Q / 1
Rentgenové záření, záření γ a elektrony 1
Neutrony o neznámém energetickém spektru 10
Částice s jedním nábojem o neznámé energii a klidové hmotnosti větší než 1 amu 10
Částice α a další vícenásobně nabité částice o neznámé energii 20
Nezodpovědný řezník vyhodil po dvou letech používání (na začátku byl zcela nový 20,000 g) 60Co zářič na
skládku, kde jej okamžitě našel dvanáctiletý chlapec o hmotnosti 55 kg. Pověsil si ho na krk jako talisman, od
kterého nadále permanentně přijímal γ-záření s účinností záchytu 0,05.
5) Dá se u chlapce předpokládat akutní nemoc z ozáření (tj. překročení dávkového ekvivalentu
3–4 Sv během 12 hod), na kterou umírá 50 % populace během 30 dní?
Výpočet:
Odpověď:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
30
6) Za jak dlouho obdrží chlapec stejnou dávku jako maso sterilizované dle platných norem?
Výpočet:
Odpověď:
body:
Ve filmu Goldfinger plánoval hlavní padouch (Auric Goldfinger) zamořit zásoby zlata ve Fort Knoxu právě
radiokobaltem 60Co. Ten se v podobných náložích produkuje ostřelováním 59Co neutrony. Předpokládejte, že
by ve Fort Knoxu byla použita nálož, která by vyprodukovala 50 kg 60Co a kontaminovala by všechno zlato.
7) Jaká je aktivita 50 kg 60Co v jednotkách Bq?
Výpočet a výsledek:
body:
8) Za jak dlouho by byla v takovém Fort Knoxu těsně po výbuchu sterilizována ona 12kg vepřová
kýta? Předpokládejte účinnost přenosu energie 0,85.
Výpočet:
Doba sterilizace:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
31
9) Na jak dlouho by byly znehodnoceny zásoby zlata ve Fort Knoxu? Uvažujte, že zásoby zlata budou
v pořádku, bude-li s ním moci být člověk (75 kg) v kontaktu, aniž by utrpěl akutní nemoc z ozáření
(tj. překročení dávkového ekvivalentu 4 Sv během 12 hod). Předpokládejte účinnost přenosu
energie 0,85.
Výpočty:
Výsledek:
body:
Úloha 2 Radiouhlíkové datování 4 body
Prvek uhlík se vyskytuje ve formě několika stabilních nuklidů, které mají různé vlastnosti. Jedná se o nuklidy 12C, 13C a 14C. První zmíněný je stabilní a má nejvyšší zastoupení v přírodě, druhého je podstatně méně a
nejtěžší nuklid je radioaktivní (rozpad β−) s poločasem rozpadu 5730 let. Radiouhlík vzniká v atmosféře reakcí
nuklidu 14N s neutrony z kosmického záření.
1) Vysvětlete pojem nuklid a určete, v jakém vztahu (izotop/izobar/izoton) jsou k sobě jádra
uvedených nuklidů 14C a 14N.
Vysvětlení:
Vztah:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
32
2) V jaké souvislosti se chemik/čka nejčastěji zajímá o nuklid 13C?
Souvislost:
body:
3) Popište vznik a zánik nuklidu 14C jaderně-chemickými rovnicemi.
Rovnice vzniku:
Rovnice zániku:
body:
Radiouhlíkové datování se hodí pro datování stáří organických zbytků, které nejsou starší než 50 000 let.
Spočívá v tom, že aktivita 14C je po dobu života organismu konstantní a po smrti klesá dle rozpadového
zákona.
V roce 1991 našli dva cestovatelé v Alpách na rakousko-italském pomezí velmi dobře zachovalé tělo Homo
tyrolensis, později nazvaného jako Sněžný muž Ötzi. Stáří Ötziho bylo zkoumáno radiouhlíkovou metodou.
Celkem 1,0 mg uhlíku z Ötziho těla mělo aktivitu 0,0086 rozpadů za minutu.
K určení „počáteční“ aktivity 14C v živých organismech se ale nepoužívají současné vzorky, neboť aktivita 14C
v atmosféře v posledních cca 100 letech velmi kolísala. Výhodnější je jako standard využít např. vzorek
nábytku z roku 1900 a hodnotu na něj jednoduše korigovat. Aktivita 1,0000 g takového uhlíku z almary z roku
1900 činí 0,2700 Bq.
4) Proč není vhodné, aby byly vzorky pro radiouhlíkové datování starší než 50 000 let?
Vysvětlení:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
33
5) Jaký je hlavní důvod kolísání aktivity 14C v atmosféře v posledních 100 letech?
Vysvětlení:
body:
6) Jaké je stáří autora této úlohy určené radiouhlíkovou metodou?
Úvaha a výsledek:
body:
7) Kdy Ötzi umrzl? Výsledek uveďte letopočtem s přesností na 100 let.
Výpočet:
Odpověď:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
34
Úloha 3 Čočka, pivo a linearizace 5 bodů
V poslední úloze domácího kola si vyzkoušíte, jak se to vlastně má se samotnou podstatou radioaktivního
rozpadu.
Pro první experiment si připravte následující pomůcky: čočku, lak ve spreji libovolné barvy, krabičku nebo
hrnec s poklicí a tabulkový editor. Pracovní postup je následující:
Odpočítejte si přesně přibližně 200 ks čočky a rozložte ji na znečistitelnou podložku.
Čočku z jedné strany nabarvěte lakem a ponechte dobře uschnout. Obarvená strana čočky bude
značit rozpadlé jádro atomu.
Následně čočku přeneste do hrnce či krabičky, dobře zatřepejte a vysypte. Odeberte ty kusy čočky,
které jsou obráceny nalakovanou stranou nahoru. Zapište si počet zbývajících čoček (tj. atomů,
které se nerozpadly) a zbývající čočky vraťte do hrnce či krabičky.
Postup opakujte, dokud se „nerozpadnou“ všechny atomy.
1) Sestavte tabulku a graf, který bude znázorňovat počet nerozpadlých atomů (N) jako funkci počtu
protřepání (P).
Tabulka a graf:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
35
Teoreticky je počet nerozpadlých atomů po P protřepáních daný vztahem:
𝑁(𝑃) = 𝑁(𝑃 = 0) ⋅ (1
2)
𝑃
2) Linearizujte uvedený vztah tak, aby se jednalo o lineární závislost na P.
Linearizace vztahu:
body:
3) Vyneste data naměřená v předchozí podúloze 1) tak, aby odpovídala linearizovanému vztahu a
diskutujte, jak „dobře“ vztah popisuje vámi naměřenou závislost.
Linearizovaný graf:
Vhodnost linearizace:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
36
4) Představme si nyní, že se jedná o skutečné atomy, které se v čase t rozpadají. V jakém vztahu je
veličina P, poločas rozpadu (τ1/2) a doba rozpadu t?
Vysvětlení:
body:
V druhé části úkolu se budeme zabývat rozpadem pivní pěny. Jedná se totiž o podobně
„pravděpodobnostní“ jev, jako je rozpad atomů. Cílem této úlohy bude naměření poločasu rozpadu pivní
pěny. Připravte si: pivo, malé sítko, odměrný válec či jinou vysokou nádobu užšího průřezu, pingpongový
míček, stopky a dvě pravítka (jedno pro měření výšky pěny od dna a druhé pro měření výšky piva od dna).
Vyplatí se zapojit i spolužáka či spolužačku. Pracovní postup je následující:
Do odměrného válce či jiné podobné nádoby nalijte přes sítko pivo tak, aby se vytvořilo velké
množství pěny.
Okamžitě na hladinu položte změřený pingpongový míček, odečtěte výšku hladiny piva v mm a
vzdálenost horní části míčku od hladiny piva a zapněte stopky.
Odečítejte obě výše uvedené veličiny ve vhodném časovém intervalu, dokud nedojde ke kontaktu
míčku s hladinou piva.
Hodnoty pečlivě zaznamenávejte a z rozdílu naměřených vzdáleností a velikosti míčku vypočítejte
výšku pěny jako funkci času.
Zvětralé pivo po experimentu nekonzumujte.
5) Sestavte graf závislosti výšky pěny h na čase t.
Graf:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
37
6) Z grafu vhodným způsobem vyhodnoťte poločas rozpadu pivní pěny, pokud předpokládáme, že se
řídí rozpadovým zákonem.
Vyhodnocení:
body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
38
BIOCHEMIE 12 BODŮ
Autoři Mgr. Petr Stadlbauer, Ph.D.
Biofyzikální ústav Akademie věd České republiky, v.v.i., Brno
Recenze Mgr. Martin Hrubý, Ph.D., DSc.
Ústav makromolekulární chemie AV ČR, v. v. i.
RNDr. Václav Soukup
Masarykovo gymnázium Plzeň
Lipidy a membrány
Lipidy jsou (bio)chemiky často opomíjenými sloučeninami, přestože se jedná o velmi významné biomolekuly,
jejichž hmotnostní zastoupení v lidském organismu je zhruba stejné jako množství bílkovin, a samozřejmě
několikanásobně vyšší než množství sacharidů a nukleových kyselin. Lipidy jsou chemicky různorodý soubor
látek, které lze obecně charakterizovat jako látky biologického původu rozpustné v nepolárních
rozpouštědlech. Jistě si dovedete představit, že do tohoto pojmu můžou spadat snad všechny sloučeniny,
které mají velkou část molekuly nepolární. Proto je ve spoustě učebnic pojem „lipidy“ chápán v užším
významu, a to jako estery (nebo amidy) vyšších mastných kyselin s alkoholy (nebo aminy), kdežto další
nepolární látky biologického původu, jako například isoprenoidy, jsou probírány v separátních kapitolách.
Toto rozdělení má svoje opodstatnění.
V letošních úlohách biochemické části se budeme zabývat lipidy v tom užším slova smyslu. Nastudujte si,
jaké lipidy známe, kde je nalezneme a k čemu slouží. Lipidy jsou důležité látky z hlediska zásobování
organismu energií, a proto se podívejte, jakým způsobem se ty lipidy, které k tomuto účelu slouží, spalují a
jakým se syntetizují. Část lipidů je esenciální složkou biologických membrán. Přečtěte si, jak takové
membrány vypadají, z čeho jsou složené. S membránami je spojeno mnoho biologicky významných funkcí.
V úlohách letošní chemické olympiády se budeme věnovat hlavně transportním jevům na biomembránách, a
proto se s nimi důkladně seznamte, včetně energetiky. Abyste je lépe pochopili, bude třeba naučit se
používat i některé vzorečky známé z fyzikální chemie. Uvidíte tak, že veškeré diskutované biologické procesy
nejsou poháněné nějakou éterickou životní silou, ale platí pro ně stejná pravidla jako pro neživý svět.
Doporučená literatura
Témata k nastudování: složení a struktura lipidů (včetně cholesterolu, ale jinak bez isoprenoidů), nejběžnější
odbourávání vyšších mastných kyselin po vstup do Krebsova cyklu, oxidativní fosforylace, biologické
membrány – složení a funkce, transport látek přes membránu, energetika transportu přes membránu –
výpočty volných energií, výpočet pH.
Témata k nahlédnutí: syntéza mastných kyselin.
Mohlo by se hodit, ale není nutné: fyzikálně-chemické typy aminokyselin tvořících bílkoviny, základní typy
sekundární struktury bílkovin, Krebsův cyklus, dýchací řetězec.
1) Z. Vodrážka: Biochemie, 2. vyd., Academia 1996, kniha první str. 110–119, kniha druhá str. 1–38, 63–76.
2) D. Voet, J. G. Voet: Biochemistry, 4. vyd., Wiley 2010, str. 386–418, 744–771, 845–862, 945–950, 961–965.
3) T. M. Devlin: Textbook of Biochemistry: with Clinical Correlations, 6. vyd., Wiley-Liss 2006, str. 443–487,
562–568, 668–672, 680–684, 720–726.
4) V. W. Rodwell: Harperova ilustrovaná biochemie, Galén 2012, str. 115–124, 443–462.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
39
5) M. Kodíček, V. Karpenko: Biofyzikální chemie, 3. vyd., Academia 2013, str. 257–304.
6) P. Karlson: Základy biochemie, 3. vyd., Academia 1981, str. 245–272.
7) M. Kodíček a kol.: Biochemie: chemický pohled na biologický svět, VŠCHT 2015, str. 152–178, 249–270,
325–347.
8) B. Alberts: Molecular Biology of the Cell, 5. vyd., Garland Science 2008, str. 617–694.
9) http://doom.wikia.com/wiki/Doom_cheat_codes (dostupné 19. 5. 2018).
Výše uvedené knižní zdroje není nutné studovat všechny, řiďte se hlavně seznamem témat. Kromě výše
uvedených pramenů vám dobře poslouží i mnohé internetové zdroje, např. anglická verze Wikipedie.
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
40
Úloha 1 Tropické a arktické lipidy 8 bodů
Lipidy (v onom užším významu) obvykle dělíme na dvě podskupiny podle chemické povahy jejich
konstituentů, a to na nepolární a polární lipidy. Nejvýznamnějšími nepolárními lipidy jsou triacylglyceroly či
triglyceridy, neboli estery glycerolu a tří molekul mastných kyselin.
1) Nakreslete strukturní vzorec triglyceridu tak, aby obsahoval zbytek kyseliny stearové na
prostředním uhlíku glycerolu, zbytek kyseliny palmitové a zbytek kyseliny olejové.
Vzorec triglyceridu:
body:
2) V organismech dospělých živočichů včetně lidí existuje specializovaná tkáň, která shromažďuje
poměrně velké množství triglyceridů. O jakou tkáň se jedná a k čemu triglyceridy slouží?
Název tkáně: ..............................................................................................................................................
Účel triglyceridů: .............................................................................................................................................. body:
Nejběžnějšími polárními lipidy jsou glycerofosfolipidy. Vznikají jednoduchým odvozením od triglyceridů. Na
jedné z koncových hydroxylových skupin glycerolu není navázán zbytek mastné kyseliny, nýbrž zbytek
kyseliny fosforečné. Ten dále bývá esterově vázán na další malé molekuly, většinou, ale ne nutně,
aminoalkoholy.
3) Nakreslete strukturní vzorec ethanolaminu (tj. kolaminu, 2-aminoethanolu), serinu, inositolu a cholinu:
Vzorec ethanolaminu:
Vzorec serinu:
Vzorec inositolu:
Vzorec cholinu:
body:
4) Jak velký formální náboj a jakého znaménka nese zbytek kyseliny fosforečné v lecitinu ve vodném
prostředí při neutrálním pH?
Náboj: ........................................................................................................ body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
41
5) Nakreslete libovolný lecitin strukturním vzorcem a vedle toho symbolicky jako hlavičku se dvěma
ocásky, tak aby bylo zřejmé, která část molekuly lecitinu je označena hlavičkou a která odpovídá
ocáskům. Která část molekuly je polární a která nepolární?
Vzorec lecitinu a symbolické označení hlavičkou s ocásky:
Polární část:
Nepolární část: body:
V polárních lipidech se kromě glycerolu setkáváme i s aminoalkoholem zvaným sfingosin. Jedná se o
nenasycený aminoalkohol, který je základem pro skupinu lipidů zvanou sfingolipidy.
6) Nakreslete strukturní vzorec molekuly sfingosinu:
Vzorec: body:
7) Následující tvrzení rozdělte na pravdivá a nepravdivá. Nepravdivá tvrzení opravte tak, aby odpovídala
skutečnosti a zachytili jste podstatu věci (tzn. vzetí tvrzení a jeho prosté dosazení do souvětí typu „Není
pravda, že …“ nebude obodováno):
Tvrzení Pravdivost Opravené tvrzení
Sfingosin je za fyziologického pH
záporně nabitý. ANO – NE
Ve sfingolipidech je mastná
kyselina esterově vázaná na
sekundární hydroxylovou skupinu
sfingosinu.
ANO – NE
Cerebrosidy nesou sacharid
vázaný přes primární
hydroxylovou skupinu sfingosinu.
ANO – NE
Gangliosidy nesou molekulu
sialové kyseliny navázanou
amidicky přes aminoskupinu
sfingosinu.
ANO – NE
Součástí sfingomyelinů bývá
zbytek kyseliny fosforečné a
aminoalkohol.
ANO – NE
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
42
Kardiolipiny jsou složené
z glycerolu, kyseliny fosforečné a
mastných kyselin.
ANO – NE
body:
Polární lipidy jsou významné proto, že mají za určitých okolností schopnost tvořit rozsáhlé
samoorganizované nadmolekulové útvary. Tyto útvary, zejména pak lipidová dvouvrstva, mají značný
biologický význam.
8) Nakreslete schematicky liposom, micelu a lipidovou dvouvrstvu. Použijte k tomu symboliku polárních
lipidů jako hlavice s ocásky, kterou jste malovali v úkolu 5. Vyznačte, kde se nachází vodné prostředí:
Schéma liposomu:
Schéma micely:
Schéma lipidové dvouvrstvy:
Nezapomeňte vyznačit vodnou fázi. body:
Školní kolo ChO Kat. A 2018/2019: ZADÁNÍ Soutěžní číslo
43
Úloha 2 Membrány 4 body
Není pochyb o tom, že membrány hrají v životě důležitou roli. Ať už mluvíme o oblečení s membránou,
o membránovém čerpadle nebo o cytoplasmatické membráně. Membrány jsou dokonce
v některých definicích života zmiňovány jako nutný element, který fyzicky odděluje „živé“ od „neživého“.
Membrány u moderních buněk plní mnoho funkcí. Tvoří semipermeabilní bariéru, která umožňuje řízený
přechod živin a informací z extracelulárního prostředí do buňky, odděluje buněčné organely, v nichž
probíhají specializované chemické reakce, od cytosolu, či slouží při výrobě energie v mitochondriích a
chloroplastech. Jak je zmíněno v předchozí úloze, polární lipidy jsou přímo předurčeny k tomu, aby byly
základem biomembrán.
1) Charakterizujte pohyb molekul lipidů v rámci lipidové dvouvrstvy:
Charakterizace:
body:
2) Vypočítejte Gibbsovu volnou energii ΔG transportu 0,10 molu glukosy z krve přes
cytoplasmatickou membránu dovnitř buňky při teplotě 37 C. Uvažujte koncentraci glukosy na
vnější straně membrány 5,5 mmol dm−3 a uvnitř buňky 0,20 mmol dm−3. Předpokládejte
jednotkové aktivitní koeficienty a neměnnost koncentrací v průběhu transportu. Výsledek uveďte
s přesností na dvě platné cifry.
Výpočet:
Volná energie: .................................................................................................... body:
3) Přestože je hodnota ΔG z předchozího úkolu záporná a v uzavřeném systému by se tedy mělo
jednat o samovolný proces, k samovolnému přechodu glukosy přes cytoplasmatickou membránu
dochází jen velmi pomalu. Proč?
Zdůvodnění:
body:
4) Jaký je rozdíl mezi pasivním a aktivním transportem látek přes membránu?
Vysvětlení:
body:
I když ho miluješ,vždy je co řešit.
plné zajímavých exkurzí, přednášek i laboratoří a hlavně zábavya dobrodružství!
KSICHT, to jsou netradiční chemické úlohy, výlety a soustředění
Tak neváhej a přihlas se na:http://ksicht.natur.cuni.cz
Chceš si ušetřit
v elektronické podobě.Řešení přijímáme i
poštovní známky a stres?
Jako úspěšný řešitel semináře můžeš získat zajímavá stipendia
na PřF UK i VŠCHTa také prominutí přijímacích
zkoušek na PřF UK!