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NITRACIÓN DEL BENCENO

OBJETIVOS Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla

sulfonítrica Explicar la reacción de nitración del benceno.

MARCO TEÓRICOEl benceno reacciona lentamente en ácido nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La reacción es más rápida si se lleva a cabo a 60°C con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado. Por métodos espectroscópicos se ha observado la presencia de un ión nitronio en la mezcla sulfonítrica. El ión nitronio reacciona con benceno actuando sobre la nube de electrones pi y formando un complejo sigma. Este pierde un protón y se transforma en el compuesto nitrobenceno.

MATERIALES

SOPORTE UNIVERSAL

AGITADOR MAGNÉTICO

PIPETA

GRUPO CINGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO

Página 1Lars Nilsson Paredes Nonato

VASO PRECIPITADO

PROBETA

EMBUDO SEPARADOR

TERMÓMETRO

MATRAZ ERLENMEYER

PAPEL FILTRO



EMBUDO DE CUELLO LARGO

ESPÁTULA

PAPEL TORNASOL



REACTIVOS



SULFATO DE MANGESIO

Apariencia Sólido cristalino blancoDensidad 2660 kg/m3; 2,66 g/cm3Punto de fusión1.397 K (1.124 °C)Solubilidad en agua:35.5 g/100 ml (20 °C)

CARBONATO DE SODIO

Estado de agregación SólidoApariencia Sólido blancoDensidad 2540 kg/m3; 2,54 g/cm3Solubilidad en agua 10,9 g por cada 100 g de agua

ÁCIDO SULFÚRICOEstado de agregación LíquidoApariencia Líquido aceitoso incoloro (PURO) o líquido aceitoso ambarino (si NO es PURO)Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3Solubilidad en agua Miscible

ÁCIDO NÍTRICO

Estado de agregación LíquidoApariencia Límpido - transparente (si es puro) o amarillento (si posee residuos de la síntesis industrial)Densidad 1,5 g/cm3

BENCENO

Estado de agregación LíquidoApariencia IncoloraDensidad 0,8786 g/cm3Punto de fusión278,6 K (5 °C)Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)

PROCEDIMIENTOA. PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA

Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz ErlenmeyerEl matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada.

Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico

Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60°C

Medir la temperatura de la mezcla sulfonítrica que debe ser por lo menos 10°C

B. PROCESO DE NITRACÍON Instalar el equipo de nitración En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonítrica En otro matraz Erlenmeyer añadir 9.5 ml de benceno Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota)

la mezcla sulfonítrica, cuidando que la temperatura interna esté dentro del rango de 5-10°C (entre 50-60°C se desprenden vapores que irritan la piel).Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantación

Continuar agitando por lo menos una hora El producto de la reacción transferir a otro embudo de

decantación para separar la parte orgánica de la inorgánica Purificar el producto. Medir el índice de refracción del producto.



SAL COMÚN INDUSTRIAL

Estado de agregación: Sólido Apariencia Incoloro; aunque parece blanco si son cristales finos o pulverizados. Densidad 2200 kg/m3; 2,2 g/cm3 Punto de ebullición 1.738 K (1.465 °C)

HIDRÓXIDO DE SODIO

Estado de agregación SólidoApariencia BlancoDensidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3Masa molar 39,99713 g/molPunto de ebullición: 1.663 K (1.390 °C)

REACCIONES PRINCIPALES

ECUACION PRINCIPAL

REACCIÓN ELECTROFÍLICA(NITRACIÓN DEL BENCENO)

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES

DATOSTABLA DE OBSERVACION N° 1

PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA La mezcla adquiere un color amarillo claro. La temperatura de la mezcla sulfonítrica está en 9,8 °C

TABLA DE OBSERVACIÓN N°2

PROCESO DE NITRACIÓN Se procedió a decantar la mezcla sulfonítrica, observando que la caída

de la última gota es en un lapso de 8,76 s Luego se procedió a agregar 9.5 ml de benceno para después proceder

al proceso de homogenización de la mezcla+ el benceno. Una vez llevado la mezcla+ benceno al equipo de nitración se tuvo que

esperar por un lapso de 1 hora, para que suceda la reacción, puesto que la reacción es lenta. Y además para obtener un mejor rendimiento.

Luego se procedió a decantar el resultado del proceso de nitración para separar la parte orgánica de la parte inorgánica.

En el proceso de purificación se pudo observar que el PH del nitrobenceno al inicio era 0, motivo por el cual se procedió a agregar sulfato de magnesio y bicarbonato de sodio para aumentar el PH.

Luego de aumentar el PH a 7 se procedió a filtrar el nitrobenceno.



H2O

NO2

H2SO4

HNO3

RESULTADOSRESULTADOS PRACTICOS OBTENIDOS

NITROBENCENO OBTENIDOCOLOR OLOR

INDICE DE REFRACCIÓN

VOLUMEN OBTENIDO

Amarillo oro Tinta de zapatoO

Almendra.

11 ml

RESULTADOS SEGÚN DATOS TEÓRICOSNITROBENCENO

COLOR OLOR INDICE DE REFRACCIÓN

DENSIDAD PESO MOLAR

ACIDEZ SOLUBILIDAD

Líquido amarillent

oALMENDRA 1,5562

1199 kg/m3

1,199 g/cm3

123,1094 g/mol

3,98 pKa

1,9 g/l (20 °C)

2,1 g/l (25 °C)

DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO

Datos:

Volumen que se esperó obtener era de 10.96 ML= 0.01096 L Volumen obtenido 11 ml = 0.011 L

COMPARACIONES



100Volumen que se esperó

obtener (l)

Volumen obtenido (l)

RENDIMIENTO=

= 100%1000.01096

0.011RENDIMIENTO=

NITRACION DEL BENCENOGRUPO “A” GRUPO “B” GRUPO “C” GRUPO “D”

BENCENO AGREGAGADO

BENCENO AGREGAGADO

BENCENO AGREGAGADO

BENCENO AGREGAGADO

9 ml 11 Ml 9.5 ml 10.5 mlEL GRUPO QUE AGREGO MÁS BENCENO FUE EL GRUPO B Y EL QUE

AGREGO MENOS FUE EL GRUPO ANITROBENCENO

OBTENIDONITROBENCENO



OBTENIDO10 ml 11 Ml 11 ML 10.5 ml

EL GRUPO QUE OBTUVO MAS CANTIDAD DE NITROBENCENO ES EL GRUPO B Y C, EL GRUPO QUE OBTUVO MENOS NITROBENCENO ES EL

GRUPO AINDICE DE

REFRACCIÓNINDICE DE



REFRACCIÓN1.52244 1.50076 1.52102

EL GRUPO QUE SE ACERCA AL MEJOR INDICE DE REFRACCIÓN SEGÚN DATO TEÓRICO ES EL GRUPO

RENDIMIENTO RENDIMIENTO RENDIMIENTO RENDIMIENTO96% 86.6% 100% 86.5%

EL GRUPO QUE OBTUVO MEJOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO C, MIENTRAS QUE EL QUE OBTUVO MENOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO

D



DISCUSIÓN

Wade (2004) El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.

MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático. El reactivo electrofilica, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia.

Solomons (2002) El benceno reacciona con lentitud en caliente con el ácido nítrico concentrado para dar nitrobenceno. La reacción es mucho mas rápida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.

Nitro benceno

Carey (1999) argumenta que Cuando los compuestos aromáticos sustituidos

sufren un ataque electrofílico, los grupos que ya se encuentran en el anillo

afectan tanto la rapidez de la reacción como el sitio de ataque. Por tanto, se

dice que los grupos sustituyentes afectan la reactividad y orientación en las

sustituciones electrófilas aromáticas.

Los grupos sustituyentes se pueden dividir en dos grupos, de acuerdo con su

influencia sobre la reactividad del anillo; lo que ocasiona que el anillo sea más

+ HNO3

H2SO4

50 - 60 ºC

NO2

H2O+



reactivo que el benceno, a los que se les denomina grupos activadores, y los

que hacen que el anillo sea menor reactivo que el benceno, los cuales se llama

grupos retardadores.

Briceño (1994) argumenta que El benceno no reacciona tan fácilmente con

reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el

Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y

los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o

catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente,

donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo

Lozano (1993) argumenta que El benceno reacciona con ácido nítrico

concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos

inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede

oxidar cualquier compuesto orgánico.

Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico

y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la

reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio

(NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílico

aromática.

CONCLUSIONES El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica

presencia de molécula de agua.

La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la

práctica se trabajo con 9.8º C.

el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el

efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico

El nitrobenceno reacciona mucho más lentamente que el benceno.



BIBLIOGRAFÍA

CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill. 1999

BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica. UIS. 1993.

WADE,; Química Orgánica, ED. Pearson, ED. 5ª, México,

SOLOMONS, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, ED. 2ª, México 2002



CUESTIONARIO MENCIONE LOS USOS Y APLICACIONES PRINCIPALES AROMÁTICOS DEL

BENCENO.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Fabricantes de ácido carbólico. Fabricantes de ácido maleico. . Fabricantes de baterías secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linóleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Químicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroquímica

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes, detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante.



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